JPH11323292A

JPH11323292A - 感圧性接着剤及びそれを用いた粘着性部材

Info

Publication number: JPH11323292A
Application number: JP14104198A
Authority: JP
Inventors: Masamori Kobayashi; 真盛小林
Original assignee: Lintec Corp
Current assignee: Lintec Corp
Priority date: 1998-05-22
Filing date: 1998-05-22
Publication date: 1999-11-26

Abstract

(57)【要約】【課題】良好な水溶性又は水再分散性を有し、かつ感
圧接着性に優れ、特に紙粘着ラベルやテープなどの粘着
紙のリサイクル処理における離解，再生工程などの各工
程において、不都合をもたらすことのない感圧性接着剤
を提供すること。【解決手段】（Ａ）一般式（Ｉ）【化１】（Ｒ¹はＨ又はメチル基，Ｒ²はＨ，メチル基又はエチ
ル基，ｎは１〜３）で表される（メタ）アクリル酸エス
テルモノマー単位と、（Ｂ）分子内にスルホン酸塩基を
もつアクリル系重合性モノマー単位と、場合により導入
される（Ｃ）上記（Ａ）単位及び（Ｂ）単位を構成する
モノマーと共重合可能なモノマー単位とからなる共重合
体を含有する感圧性接着剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感圧性接着剤及び
それを用いた粘着性部材に関する。さらに詳しくは、本
発明は、良好な水溶性又は水再分散性を有し、かつ感圧
接着性に優れ、特に紙粘着ラベルやテープなどの粘着紙
のリサイクル処理における離解，再生工程などの各工程
において、不都合をもたらすことのない、上記粘着紙な
どに用いられる感圧性接着剤、及びそれを用いた粘着テ
ープなどの粘着性部材に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、環境汚染、石油資源の涸渇などの
問題から、各種製品のリサイクル化が強く望まれてい
る。感圧性接着剤（粘着剤）層が設けられている粘着紙
などについてもリサイクル化が試みられており、この場
合、離解工程や再生工程などの種々の工程が行われる。
このような粘着紙のリサイクル処理における各工程にお
いて、不都合が生じないようにするには、該感圧性接着
剤には、水溶性又は水再分散性に優れていることが要求
される。従来、感圧接着性を示すとともに、水溶性又は
水再分散性を有する接着剤としては、例えばベースポリ
マーとして、ポリアクリル酸などの分子内にカルボキシ
ル基をもつポリマーや、そのアルカリ金属塩，アミン
塩，アルカノールアミン塩などの水溶性ポリマー塩を使
用し、これにポリエーテルポリオール，多価アルコー
ル，酸性ロジンのアルカノールアミン塩などの可塑剤や
粘着付与剤などの低分子量化合物を配合した感圧性接着
剤などが知られている（例えば、米国特許第２８３８４
２１号明細書，特公昭４９−２３８１３号公報，特公昭
５０−８４５７８号公報，特公昭５２−２２７６８号公
報など）。これらの感圧性接着剤は、いずれも、水溶性
又は水再分散性などの機能を付与するめに、分子内に極
性の強い官能基であるカルボキシル基を有するモノマー
を原料としたベースポリマーを使用すると共に、この種
のポリマーはガラス転移温度が高く、これのみでは室温
で充分に感圧性接着性を示さないために、このベースポ
リマーに、前記したような水溶性又は水分散性の可塑剤
などの低分子量化合物を多量に配合することにより、所
望の感圧性接着性を付与したものである。

【０００３】しかしながら、このように多量の低分子量
化合物を配合した感圧性接着剤においては、この感圧性
接着剤を、例えば紙に塗布し、粘着紙を作製した場合、
長期間の保存や高温多湿下の環境では、該低分子量化合
物が原紙側に移行して原紙に滲みが生じ、その結果、原
紙の印刷不良や外観不良，感圧性接着剤の接着性低下な
ど、好ましくない事態を招くことが多かった。また、こ
のような感圧性接着剤を塗布した粘着紙を、紙や段ボー
ルなどの浸透性のある被着体に貼付した場合にも、該低
分子量化合物が移行して、被着体が汚染されるという問
題が生じる。さらに、前記感圧性接着剤は、ベースポリ
マーとして、分子内にカルボキシル基を有するものを用
いているため、一般にｐＨ３程度の酸性水溶液中での水
溶性ないし水再分散性に劣り、粘着紙のリサイクル処理
において、不都合が生じることがあるなどの問題も有し
ていた。一方、ベースポリマーとして、アクリル酸のカ
プロラクトン付加物を原料モノマーとするガラス転移温
度の低いカルボキシル基含有ポリマーを用いた感圧性接
着剤が開示されている（特開平２−１２０３８１号公
報）。この感圧性接着剤は、低分子量化合物を多量に配
合しなくても、所望の感圧接着性を有するため、前記感
圧性接着剤のような多量の低分子量化合物を配合するこ
とによるトラブルは回避できるものの、依然として、ｐ
Ｈ３程度の酸性水溶液中での水溶性ないし水再分散性に
劣るという問題が残っている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、中性やアルカリ性水溶液においてはもちろ
ん、ｐＨ３程度の酸性水溶液においても良好な水溶性又
は水再分散性を有し、かつ感圧接着性に優れる上、粘着
紙などにおいて原紙に滲みを生じさせることがない感圧
性接着剤、特に粘着紙に用いられ、そのリサイクル処理
における各工程において不都合をもたらすことのない感
圧性接着剤を提供するとともに、この感圧性接着剤を用
いた粘着性部材を提供することを目的とするものであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた。その結果、特定の
（メタ）アクリル酸エステルモノマー単位と、スルホン
酸塩基を有する特定の重合性モノマー単位と、必要に応
じて導入される他のモノマー単位とからなる共重合体
が、単独で前記の優れた機能を有する感圧性接着剤を与
えることができ、その目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）

【０００６】

【化４】

【０００７】（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基、Ｒ
²は水素原子，メチル基又はエチル基を示し、ｎは１〜
３の整数を示す。）で表される（メタ）アクリル酸エス
テルモノマー単位と、（Ｂ）分子内にスルホン酸塩基を
もつアクリル系重合性モノマー単位と、場合により導入
される（Ｃ）上記（Ａ）単位又は（Ｂ）単位を構成する
モノマーと共重合可能なモノマー単位とからなる共重合
体を含有することを特徴とする感圧性接着剤を提供する
ものである。また、本発明は上記感圧性接着剤を用いて
なる粘着性部材をも提供するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の感圧性接着剤は、上記の
（Ａ）単位と（Ｂ）単位、又は（Ａ）単位と（Ｂ）単位
と（Ｃ）単位とからなる共重合体を含有するものであっ
て、該共重合体における（Ａ）単位は、一般式（Ｉ）

【０００９】

【化５】

【００１０】で表される（メタ）アクリル酸エステルモ
ノマー単位である。上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は
水素原子又はメチル基、Ｒ²は水素原子，メチル基又は
エチル基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。この（Ａ）
単位は一種導入されていてもよく、二種以上導入されて
いてもよい。この（Ａ）単位は、共重合体に感圧接着性
と水溶性又は水再分散性を付与する作用を有している。
上記（Ａ）単位を構成する（ａ）成分モノマーとして
は、一般式（III)

【００１１】

【化６】

【００１２】（式中、Ｒ¹，Ｒ²及びｎは前記と同じで
ある。）で表される（メタ）アクリル酸エステルが用い
られる。この一般式（III)で表される（メタ）アクリル
酸エステルの例としては、エチレングリコールモノ（メ
タ）アクリレート，ジエチレングリコールモノ（メタ）
アクリレート，トリエチレングリコール（メタ）アクリ
レート，２−メトキシエチル（メタ）アクリレート，２
−エトキシエチル（メタ）アクリレート，２−（２−メ
トキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート，２−
（２−エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレー
ト，メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート及びエトキシトリエチレングリコール（メタ）アク
リレートを挙げることができる。

【００１３】本発明に係る共重合体においては、前記
（ａ）成分モノマーは一種用いてもよく、二種以上を組
み合わせて用いてもよい。該共重合体における（Ｂ）単
位は、分子内にスルホン酸塩基をもつアクリル系重合性
モノマー単位である。塩としては、例えばナトリウム塩
やカリウム塩などのアルカリ金属塩，アンモニウム塩，
アルキル置換若しくはヒドロキシアルキル置換アンモニ
ウム塩などが挙げられる。この（Ｂ）単位は、共重合体
に優れた水溶性又は水再分散性を付与する作用を有し、
特に酸性水溶液においても優れた水溶性又は水再分散性
を付与する作用を有している。この（Ｂ）単位として
は、例えば一般式（II）

【００１４】

【化７】

【００１５】で表されるアクリル系重合性モノマー単位
を好ましく挙げることができる。上記一般式（II）にお
いて、Ｒ³は水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁴は炭素
数２〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルキリデ
ン基である。ここで、炭素数２〜８のアルキレン基は直
鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよく、その例と
しては、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキ
シレン基，オクチレン基，シクロペンチレン基，シクロ
ヘキシレン基などが挙げられる。なお、このアルキレン
基は、酸素原子又は硫黄原子を介して結合されていても
よい。また、炭素数２〜８のアルキリデン基は鎖状，環
状のいずれであってもよく、その例としては、エチリデ
ン基，プロピリデン基，ブチリデン基，ヘキシリデン
基，オクチリデン基，シクロペンチリデン基，シクロヘ
キシリデン基などが挙げられる。Ａは−Ｏ−又は−ＮＨ
−である。さらに塩としては、前記と同じものを挙げる
ことができる。

【００１６】本発明に係る共重合体においては、この
（Ｂ）単位は一種含まれていてもよく、二種以上含まれ
ていてもよい。上記（Ｂ）単位を構成する（ｂ）成分モ
ノマーとしては、例えば一般式（IV)

【００１７】

【化８】

【００１８】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴，Ａ及びＭ⁺は前記と
同じである。）で表されるアクリル系重合性モノマーを
好ましく用いることができる。また、（ｂ）成分モノマ
ーとして一般式（Ｖ）

【００１９】

【化９】

【００２０】（式中、Ｒ³，Ｒ⁴及びＡは前記と同じで
ある。）で表されるアクリル系重合性モノマーを用いて
共重合を行った後、遊離型スルホン酸塩基を各種アルカ
リで中和してもよい。この一般式（IV) 又は（Ｖ）で表
されるアクリル系重合性モノマーの例としては、２−
（メタ）アクリルアミドエタン−１−スルホン酸，３−
（メタ）アクリルアミドプロパン−１−スルホン酸，２
−（メタ）アクリルアミドプロパン−１−スルホン酸，
２−（メタ）アクリルアミドプロパン−２−スルホン酸
〔（メタ）アクリルアミドプロピリデンスルホン酸〕，
４−（メタ）アクリルアミドブタン−１−スルホン酸，
３−（メタ）アクリルアミドブタン−１−スルホン酸，
２−（メタ）アクリルアミドブタン−１−スルホン酸，
２−（メタ）アクリルアミドブタン−２−スルホン酸，
２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパン−１
−スルホン酸，４−（メタ）アクリルアミドシクロヘキ
サン−１−スルホン酸，２−（メタ）アクリロイルオキ
シエタン−１−スルホン酸，３−（メタ）アクリロイル
オキシプロパン−１−スルホン酸，２−（メタ）アクリ
ロイルオキシプロパン−１−スルホン酸，２−（メタ）
アクリロイルオキシプロパン−２−スルホン酸〔（メ
タ）アクリロイルオキシプロピリデンスルホン酸〕，４
−（メタ）アクリロイルオキシブタン−１−スルホン
酸，３−（メタ）アクリロイルオキシブタン−１−スル
ホン酸，２−（メタ）アクリロイルオキシブタン−１−
スルホン酸，２−（メタ）アクリロイルオキシブタン−
２−スルホン酸，２−（メタ）アクリロイルオキシ−２
−メチルプロパン−１−スルホン酸，４−（メタ）アク
リロイルオキシシクロヘキサン−１−スルホン酸など、
及びこれらのナトリウム塩やカリウム塩などのアルカリ
金属塩，アンモニウム塩，アルキル置換若しくはヒドロ
キシアルキル置換アンモニウム塩などの塩を挙げること
ができる。

【００２１】本発明に係る共重合体においては、前記
（ｂ）成分モノマーは一種用いてもよく、二種以上を組
み合わせて用いてもよい。本発明に係る共重合体におい
ては、感圧接着力や凝集力などの接着特性、あるいは水
溶性又は水再分散性の特性などを調整する目的で、所望
により、（Ｃ）単位として、前記（ａ）成分モノマー及
び（ｂ）成分モノマーと共重合可能なモノマー単位を導
入することができる。この（Ｃ）単位は一種導入されて
いてもよく、二種以上導入されていてもよい。上記
（Ｃ）単位を構成する（ｃ）成分モノマーとしては特に
制限はなく、様々な化合物の中から、状況に応じて適宜
選択して用いることができる。この（ｃ）成分モノマー
の例としては、アクリル酸，メタクリル酸，マレイン
酸，無水マレイン酸，イタコン酸，２−カルボキシエチ
ル（メタ）アクリレート，（メタ）アクリル酸のカプロ
ラクトン付加物などのカルボキシル基含有モノマー又は
その塩、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート，
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート，４−ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの上記（ａ）
成分以外の水酸基含有モノマー、その他の（メタ）アク
リル酸アルキルエステル、酸酸ビニル，プロピオン酸ビ
ニルなどのカルボン酸ビニルエステル類、アクリロニト
リル，メタクリロニトリルなどのシアノ基含有モノマ
ー、さらにはスチレン，エチレン，プロピレン，塩化ビ
ニルなどが挙げられる。

【００２２】本発明に係る共重合体においては、所望に
より用いられる上記（ｃ）成分モノマーは一種用いても
よく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明に
係る共重合体における各単位の含有割合については、
（Ａ）単位と（Ｂ）単位の含有割合は、モル比で７０：
３０〜９５：５の範囲にあるのが好ましい。（Ｂ）単位
の含有割合が前記範囲より少ないと所望の水溶性や水再
分散性が得られないおそれがあり、また前記範囲より多
いと感圧接着性が低下する傾向がみられる。水溶性や水
再分散性及び感圧接着性などを考慮すると、この（Ａ）
単位と（Ｂ）単位のより好ましい含有割合は、モル比で
８０：２０〜９０：１０の範囲である。また、所望によ
り、（Ｃ）単位を導入する場合には、この（Ｃ）単位の
含有量については、（Ａ）単位及び（Ｃ）単位の合計と
（Ｂ）単位の含有割合が、モル比で７０：３０〜９５：
５の範囲にあり、かつ（Ａ）単位と（Ｃ）単位の含有割
合が、モル比で５０：５０〜９０：１０の範囲にあるの
が好ましい。（Ａ）単位と（Ｃ）単位の含有割合におい
て、（Ｃ）単位の量が上記範囲を超えると感圧接着性あ
るいは水溶性や水分散性などが低下するおそれがある。
これらの点を考慮して、この（Ａ）単位と（Ｃ）単位の
より好ましい含有割合は、モル比で６０：４０〜９０：
１０の範囲である。また、この共重合体の分子量は、通
常は重量平均分子量で２００，０００〜１，５００，０
００、好ましくは３００，０００〜７００，０００であ
る。

【００２３】本発明に係る共重合体を製造する際の重合
方法としては特に制限はなく、従来一般のラジカル重合
において慣用されている方法、例えば塊状重合法，溶液
重合法，乳化重合法，懸濁重合法など、いずれも用いる
ことができる。この重合の際には、通常重合開始剤が用
いられる。ここで、この重合開始剤としては、例えばア
ゾビス（２−メチルプロピオアミジン）塩酸塩，アゾビ
ス（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン塩酸塩，ア
ゾビス（２−メチルプロピオン酸アミド）二水塩，アゾ
ビス（２−メチルプロパン），アゾビス（４−シアノ吉
草酸）などの水溶性アゾ系開始剤、２，２’−アゾビス
イソブチロニトリル，アゾビスイソブチルバレロニトリ
ル，アゾビスシアノペンタン酸などの油溶性アゾ系開始
剤、過硫酸アンモニウム，過硫酸カリウムなどの水溶性
過酸化物系開始剤、ベンゾイルパーオキシド，ラウロイ
ルパーオキシドなどの油溶性過酸化物系開始剤などが挙
げられ、また、これらの重合開始剤と亜硫酸水素ナトリ
ウム，アスコルビン酸ナトリウム，金属塩などとからな
るレドックス系重合触媒を用いることもできる。

【００２４】さらに、重合に際しては、所望により連鎖
移動剤を用いることができる。この連鎖移動剤として
は、例えば１−ドデカンチオール，１−ブタンチオー
ル，エタンチオール，２−プロパンチオール，２−ヒド
ロキシエチルチオール，カルボキシル基含有チオールな
どが挙げられる。またメタノール，エタノール，イソプ
ロピルアルコールなどのアルコール類、四塩化炭素など
のハロゲン化炭化水素類などを使用することもできる。
本発明に係る共重合体は、そのガラス転移温度が０℃以
下のものが好ましく、特に−１０〜−７０℃の範囲にあ
るものが好適である。したがって、このようなガラス転
移温度が得られるように、前記（ａ）成分，（ｂ）成分
及び所望により用いられる（ｃ）成分モノマーの使用比
率や、重合温度，重合時間などの重合条件を適宜設定し
て重合を行うのがよい。このようにして得られた共重合
体のスルホン酸基が遊離型又は遊離型と塩型とからなる
場合には、所望によりアルカリ金属塩溶液やアンモニア
水を用いて遊離型スルホン酸基を塩型に変換することが
できる。また、該共重合体が遊離型のカルボキシル基を
有する場合も、所望によりアルカリ金属塩溶液やアンモ
ニア水を用いて、遊離型のカルボキシル基の一部又は全
部を塩型に変換してもよい。さらに、遊離型のスルホン
酸基及び／又は遊離型のカルボキシル基を有する場合に
は、二価金属の水酸化物や、多価金属のキレート化合物
などのイオン性架橋剤を加えてイオン架橋体とすること
もできる。

【００２５】本発明の感圧性接着剤は、前記共重合体の
みで良好な感圧接着性が発揮されるが、この感圧接着性
をさらに向上させるために、従来公知の水溶性又は水分
散性の可塑剤や粘着付与剤を、本発明の目的が損なわれ
ない範囲で適宜配合することができる。この水溶性又は
水分散性可塑剤としては、例えばポリエーテルポリオー
ル，多価アルコール，酸化ロジンのアルカノールアミン
塩などが挙げられ、水溶性又は水分散性の粘着付与剤と
しては、例えばロジン，不均化ロジン，水添ロジンなど
のアルカリ金属塩やアンモニウム塩，ポリエーテルエス
テル類などが挙げられる。なお、この感圧性接着剤に
は、本発明の目的が損なわれない範囲で、未反応モノマ
ーが含まれていてもよい。本発明の感圧性接着剤を、
例えば製紙工程における紙の連結又は接合用として利用
する場合には、極めて高温多湿下に曝されることが多
い。このような状況下では、該接着剤の吸湿軟化によ
り、クリープ強度が著しく低下して、小さな張力で接着
剤が凝集破壊を起こしやすく、製紙作業のトラブルの原
因となる。したがって、このような用途には、本発明の
感圧性接着剤としては、ある程度、耐水・耐湿性を有す
るものが要求される。

【００２６】本発明の感圧性接着剤に対し、ある程度の
耐水・耐湿性を付与するには、該接着剤の主要成分であ
る共重合体に、この共重合体中の官能基と反応する多官
能化合物を適宜配合すればよい。この際、用いる多官能
化合物としては、例えばイソシアネート化合物，エポキ
シ化合物，アミン化合物，メラミン化合物，アジリジン
化合物，金属キレート化合物，金属塩，反応性フェノー
ル樹脂などの中から、共重合体を構成するモノマーが有
する官能基の種類に応じて、一種又は二種以上を適宜選
択して用いることができる。本発明の感圧性接着剤に
は、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により、
各種添加成分、例えば着色剤，充てん剤，老化防止剤な
どを配合することができる。本発明の感圧性接着剤は、
感圧接着性に優れるとともに、水に溶解又は再分散しう
る性質を有し、特に中性やアルカリ性水溶液はもちろん
のこと、ｐＨ３程度の酸性水溶液に対しても充分に満足
しうる水溶性や水再分散性の性質を備えている。また本
発明は、前記感圧性接着剤を用いた粘着性部材をも提供
するものである。この粘着性部材としては、例えば粘着
テープ，粘着フィルム，粘着シート，粘着ラベルなどを
挙げることができる。

【００２７】これらの粘着性部材としては、例えば水に
溶解又は再分散しうるテープ状，フィルム状，シート状
又はラベル状の紙，レーヨン，不織布などの基材の片面
又は両面に、本発明の感圧性接着剤を塗工することによ
り、得られたものを挙げることができる。このようにし
て得られる粘着性部材としては、感圧性接着剤に、従来
のように多量の可塑剤などの低分子量化合物を配合して
いないので、基材への滲みに起因した印刷不良や接着不
良などをもたらすことがない。さらに、この粘着性部材
をリサイクル処理する際に、該感圧性接着剤が水溶性又
は水再分散性に優れているので、離解工程や再生工程に
おいて、不都合を生じさせることがない。また、本発明
の粘着性部材としては、例えばテープ状，フィルム状，
シート状又はラベル状のポリ塩化ビニル，ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，ポリエステル，ポリエチレンラミ
ネート紙などの水に溶解又は再分散することのできない
基材の片面又は両面に、本発明の感圧性接着剤を塗工す
ることにより、得られたものも挙げることができる。こ
のような粘着性部材によれば、これを被着体に貼付後、
剥離する際に、接着剤の一部が被着体表面に残存して
も、水によって、これを簡単に除去することができる。

【００２８】

【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、本発明は、これらの例によって何らの限定
を受けるものではない。なお、各例で得られた感圧性接
着剤の性能を、下記の要領に従って評価した。（１）離解性離解性を有する剥離紙上に、感圧性接着剤を乾燥後の厚
さが３０μｍになるように塗布、乾燥処理し、これを離
解性を有するコート紙と張り合わせることにより、試料
となる粘着シートを作製した。この試料を５０ｇ秤量
し、これを約５０ｍｍ×５０ｍｍの試験片に裁断した。
この試験片をＪＩＳＰ８２２０９の標準離解機に水
（ｐＨ７）又は水溶液（ｐＨ３又はｐＨ９）１２００ミ
リリットルと共に入れ、５分間攪拌した後、離解液をろ
紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ，Ｎｏ．２定性ろ紙１８５ｍｍ
φ）上に流す。この際、ろ紙上に未離解の試験片が全く
残っていないものを○、少量でも残っているものを×と
して、離解性を評価した。（２）粘着紙の再生抄紙工程適性離解液１５０ｇを１０００ミリリットルメスシリンダー
に入れ、これを水で９００ミリリットルに希釈し、３０
０ミリリットルずつ３等分する。希釈した離解液３００
ミリリットルを手抄き機の円筒型容器に入れ、水３５０
０ミリリットルで薄め、多孔板かき混ぜ機で上下に３回
かきまぜた後、ただちに脱水して１５０メッシュワイヤ
ー上に抄紙して湿紙とする。ろ紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ，
Ｎｏ．２定性ろ紙１８５ｍｍφ）を水で濡らして、その
平滑面側を湿紙に載せる。その上にろ紙（ＡＤＶＡＮＴ
ＥＣ，Ｎｏ．２６定性ろ紙１８５ｍｍφ）を３枚重ね、
さらにフェロ板を載せて、その上でローラー（１9.５ｋ
ｇ）を５往復させて脱水する。湿紙を吸水して濡れたろ
紙と共にメッシュワイヤーから剥がし、別のろ紙（Ｎ
ｏ．２）の平滑面を湿紙に合わせ、両側をろ紙で挟む。
湿紙をろ紙（Ｎｏ．２）で挟んだサンプルをさらにろ紙
（Ｎｏ．２６）、フェロ板で挟み、プレス機で加圧・脱
水する（プレス圧3.５ｋｇ／ｃｍ²、２分間）。挟んで
いたろ紙（Ｎｏ．２６）とフェロ板を外し、乾燥リング
に挟み、３０℃で９０分間乾燥する。乾燥したサンプル
のろ紙（Ｎｏ．２）を剥がす際に全く毛羽立ちがなく、
容易に剥離できるものを○、毛羽立ちが見られるもの、
又はろ紙が剥離できないものを×として、粘着紙の再生
抄紙工程適性を評価した。

【００２９】（３）滲み性厚さ５０μｍのポリエステルフィルムの片面に、感圧性
接着剤を、乾燥後の厚さが５０μｍとなるように塗布，
乾燥処理して、粘着シートを作製し、このシートからな
る試験片を用いて、これを上質紙（坪量４５ｇ／ｍ²，
厚さ３０μｍ）に貼り付け、６００ｇ／ｃｍ²の荷重を
かけて、温度３５℃，相対湿度８５±３％に調整された
恒温恒湿機内に７日間放置する。次いで、この放置後、
取り出して、上質紙に低分子量成分が滲んでいるかどう
かを目視観察し、紙への滲みが全く認められないものを
○、紙全体に広く滲みが発生しているものを×として、
滲み性を評価した。（４）接着力滲み性試験の場合と同様にして作製した粘着シートか
ら、幅２５ｍｍ，長さ１５０ｍｍの試験片を作製する。

【００３０】一方、ＪＩＳＧ４３０５に規定する２７
種ＳＵＳ２７ＣＰ，鋼板を厚さ2.０ｍｍ，幅５０ｍｍ，
長さ１２５ｍｍに切断し、その表面をＪＩＳＲ６２５
３に規定する２８０番の耐水研磨紙でよく磨いたものを
被着体として使用する。この被着体の表面に前記試験片
を２ｋｇゴムローラ１往復にて貼り合わせた後、約３０
分間放置後、引張速度３００ｍｍ／分，剥離角１８０度
にて、ショッパー式引張試験機にて接着力を測定した。
なお、貼り合わせ及び測定は、いずれも温度２３℃，相
対湿度６５％の雰囲気中で行った。実施例１（ａ）成分モノマーとして２−（２−エトキシエトキ
シ）エチルアクリレート１０４重量部（0.５５３モ
ル）、（ｂ）成分モノマーとして３−アクリロイルオキ
シプロパン−１−スルホン酸カリウム１４重量部（0.０
６０３モル）、水４３重量部、エタノール１００重量部
及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル0.１４４重
量部を混合し、５００ミリリットルの四つ口フラスコ中
で窒素雰囲気下、７０℃で１２時間重合した。このよう
にして得られた共重合体を約４５重量％含有する溶液を
感圧性接着剤とした。このものの性能を第１表に示す。

【００３１】実施例２（ａ）成分モノマーとして２−（２−エトキシエトキ
シ）エチルアクリレート５０重量部（0.２６６モル）と
２−メトキシエチルアクリレート３７重量部（0.２８４
モル）、（ｂ）成分モノマーとして３−アクリロイルオ
キシプロパン−１−スルホン酸カリウム３６重量部（0.
１５５モル）、水６３重量部、エタノール１０８重量部
及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオアミジ
ン）塩酸塩0.１９８重量部を混合し、５００ミリリット
ルの四つ口フラスコ中で窒素雰囲気下、６０℃で１２時
間重合した。このようにして得られた共重合体を約４１
重量％含有する溶液を感圧性接着剤とした。このものの
性能を第１表に示す。

【００３２】実施例３（ａ）成分モノマーとして２−（２−エトキシエトキ
シ）エチルアクリレート４０重量部（0.２１３モル）と
２−メトキシエチルアクリレート３７重量部（0.２８４
モル）、（ｂ）成分モノマーとして３−アクリロイルオ
キシプロパン−１−スルホン酸カリウム１５重量部（0.
０６４７モル）、（ｃ）成分モノマーとしてアクリル酸
４重量部（0.０５５５モル）、水１２３重量部、メタノ
ール６１重量部及び２，２' −アゾビス（２−メチルプ
ロピオアミジン）塩酸塩0.１５０重量部を混合し、５０
０ミリリットルの四つ口フラスコ中で窒素雰囲気下、６
０℃で１２時間重合した。このようにして得られた共重
合体を約３５重量％含有する溶液を感圧性接着剤とし
た。このものの性能を第１表に示す。実施例４（ａ）成分モノマーとしてメトキシトリエチレングリコ
ールアクリレート７０重量部（0.３２１モル）、（ｂ）
成分モノマーとして２−アクリルアミド−２−メチルプ
ロパン−１−スルホン酸３２重量部（0.１２１モル）、
（ｃ）成分モノマーとしてエチルアクリレート２３重量
部（0.２３０モル）、メタノール１１０重量部、２，
２’−アソビスイソブチロニトリル0.２１８重量部を混
合し、５００ミリリットルの四つ口フラスコ中で窒素雰
囲気下、７０℃で２０時間重合した。このようにして得
られた共重合体を約４９重量％含有する溶液を得、更に
この共重合体溶液に1.００モル／リットル水酸化ナトリ
ウム水溶液を１２１ミリリットル加え、感圧性接着剤と
した。このものの性能を第１表に示す。

【００３３】実施例５（ａ）成分モノマーとしてメトキシトリエチレングリコ
ールアクリレート１１０重量部（0.５０４モル）、
（ｂ）成分モノマーとして２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパン−１−スルホン酸３２重量部（0.１５５モ
ル）、（ｃ）成分モノマーとして３−メトキシブチルア
クリレート２５重量部（0.１５８モル）、水６５重量
部、酢酸エチル１１０重量部及び２，２’−アソビスイ
ソブチロニトリル0.１９８重量部を混合し、５００ミリ
リットルの四つ口フラスコ中で窒素雰囲気下、７０℃で
２４時間重合した。このようにして得られた共重合体を
約３９重量％含有する溶液を得、更にこの共重合体溶液
に1.００モル／リットル水酸化ナトリウム水溶液を１５
５ミリリットル加え、感圧性接着剤とした。このものの
性能を第１表に示す。

【００３４】実施例６（ａ）成分モノマーとして２−メトキシエチルアクリレ
ート７４重量部（0.５６９モル）、（ｂ）成分モノマー
として２−アクリルアミド−２−メチルプロパン−１−
スルホン酸５０重量部（0.２４２モル）、メタノール１
１０重量部、２，２’−アソビスイソブチロニトリル0.
２１８重量部を混合し、５００ミリリットルの四つ口フ
ラスコ中で窒素雰囲気下、７０℃で２０時間重合した。
このようにして得られた共重合体を約４９重量％含有す
る溶液を得、更にこの共重合体溶液に1.００モル／リッ
トル水酸化ナトリウム水溶液を１２１ミリリットル加
え、感圧性接着剤とした。このものの性能を第１表に示
す。

【００３５】比較例１ポリアクリル酸水溶液（和光純薬（株）製，固形分濃度
２５重量％，２３℃での粘度約１００ポイズ）１００重
量部に、水溶性可塑剤（三洋化成工業（株）製，商品
名：サンニックスＳＰ７５０）４００重量部を添加混合
して、感圧性接着剤を作製した。このものの性能を第１
表に示す。

【００３６】

【表１】

【００３７】

【発明の効果】本発明の感圧性接着剤は、中性やアルカ
リ水溶液においてはもちろん、ｐＨ３程度の酸性水溶液
においても良好な水溶性又は水再分散性を有し、かつ感
圧接着性に優れる上に、粘着紙などにおいて原紙に滲み
を生じさせることがない。特に、紙粘着ラベルやテープ
などの粘着紙のリサイクル処理における離解，再生工程
などの各工程において、不都合をもたらすことがなく、
上記粘着紙などの粘着性部材に好適に用いられる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基、Ｒ²は水素原
子，メチル基又はエチル基を示し、ｎは１〜３の整数を
示す。）で表される（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ー単位と、（Ｂ）分子内にスルホン酸塩基をもつアクリ
ル系重合性モノマー単位とからなる共重合体を含有する
ことを特徴とする感圧性接着剤。
【請求項２】（Ａ）一般式（Ｉ）【化２】（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基、Ｒ²は水素原
子，メチル基又はエチル基を示し、ｎは１〜３の整数を
示す。）で表される（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ー単位と、（Ｂ）分子内にスルホン酸塩基をもつアクリ
ル系重合性モノマー単位と、（Ｃ）上記（Ａ）単位又は
（Ｂ）単位を構成するモノマーと共重合可能なモノマー
単位とからなる共重合体を含有することを特徴とする感
圧性接着剤。
【請求項３】（Ｂ）アクリル系重合性モノマー単位
が、一般式（II）【化３】（式中、Ｒ³は水素原子又はメチル基、Ｒ⁴は炭素数１
〜８のアルキレン基又は炭素数２〜８のアルキリデン
基、Ａは−Ｏ−又は−ＮＨ−、Ｍ⁺はアルカリ金属イオ
ン類又は一価のアンモニウムイオン類を示す。）で表さ
れるアクリル系重合性モノマー単位である請求項１又は
２記載の感圧性接着剤。
【請求項４】（Ａ）単位と（Ｂ）単位の含有割合が、
モル比で７０：３０〜９５：５である請求項１又は２記
載の感圧性接着剤。
【請求項５】（Ａ）単位及び（Ｃ）単位の合計と
（Ｂ）単位の含有割合が、モル比で７０：３０〜９５：
５であり、かつ（Ａ）単位と（Ｃ）単位の含有割合が、
モル比で５０：５０〜９０：１０である請求項２記載の
感圧性接着剤。
【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の感圧性
接着剤を用いてなる粘着性部材。