JPH11343250A - 可溶化剤としてのグラフトコポリマ―の使用、および該グラフトコポリマ―を含有する薬学的調剤、化粧用調剤ならびに食品 - Google Patents
可溶化剤としてのグラフトコポリマ―の使用、および該グラフトコポリマ―を含有する薬学的調剤、化粧用調剤ならびに食品Info
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- JPH11343250A JPH11343250A JP11094951A JP9495199A JPH11343250A JP H11343250 A JPH11343250 A JP H11343250A JP 11094951 A JP11094951 A JP 11094951A JP 9495199 A JP9495199 A JP 9495199A JP H11343250 A JPH11343250 A JP H11343250A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 可溶性の低い薬剤、化粧品および食品のため
に有利に使用される可溶化剤の提供。 【解決手段】 ａ）ポリアルキレンオキシドとｂ）少な
くとも１つのモノマーとをグラフトすることによって得
られるグラフトコポリマーを、可溶化剤として使用す
る。 【効果】 この可溶化剤は薬剤有効成分および化粧品有
効成分のための良好な溶解力を有し、薬剤としての投与
の際に著しく低い溶血率を有する。
に有利に使用される可溶化剤の提供。 【解決手段】 ａ）ポリアルキレンオキシドとｂ）少な
くとも１つのモノマーとをグラフトすることによって得
られるグラフトコポリマーを、可溶化剤として使用す
る。 【効果】 この可溶化剤は薬剤有効成分および化粧品有
効成分のための良好な溶解力を有し、薬剤としての投与
の際に著しく低い溶血率を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアルキレンオ
キシド含有グラフトコポリマーの可溶化剤としての使用
に関する。
キシド含有グラフトコポリマーの可溶化剤としての使用
に関する。
【０００２】
【従来の技術】疎水性物質の可溶化は、均質な薬学的調
剤または化粧用調剤の製造の際に、実際に著しく重要に
なった。
剤または化粧用調剤の製造の際に、実際に著しく重要に
なった。
【０００３】可溶化とは、水中で不溶性であるかまたは
可溶性が低い物質を、これらの物質の化学構造における
変化をともなわないで、透明または大抵は乳光色の水溶
液に変性させることができる両親媒性の化合物を使用す
ることによって、可溶性を改善させることが意味され
る。
可溶性が低い物質を、これらの物質の化学構造における
変化をともなわないで、透明または大抵は乳光色の水溶
液に変性させることができる両親媒性の化合物を使用す
ることによって、可溶性を改善させることが意味され
る。
【０００４】生成される可溶化物は、水溶液に形成され
た両親媒性化合物の分子の凝集物中に溶解された、水中
で不溶性であるかまたは可溶性が低いミセルと呼ばれる
物質を含有する。生じる溶液は、視覚的には透明または
乳光色であり、かつエネルギーの投入なしで生成される
ことができる、安定な一相系である。
た両親媒性化合物の分子の凝集物中に溶解された、水中
で不溶性であるかまたは可溶性が低いミセルと呼ばれる
物質を含有する。生じる溶液は、視覚的には透明または
乳光色であり、かつエネルギーの投入なしで生成される
ことができる、安定な一相系である。
【０００５】可溶化剤は、例えば化粧品配合物の外見お
よび食品の外見を、配合物を透明にすることによって改
善することができる。さらに薬学的調剤の場合、生物有
効性、ひいては薬剤の効果は、可溶化剤を使用すること
によって増大されることができる。
よび食品の外見を、配合物を透明にすることによって改
善することができる。さらに薬学的調剤の場合、生物有
効性、ひいては薬剤の効果は、可溶化剤を使用すること
によって増大されることができる。
【０００６】薬剤物質および化粧品材料に使用される可
溶化剤は、主に次の生成物である： ＊ エトキシル化された（水素化された）ひまし油（例
えば、ＢＡＳＦにより提供されるクレモホル(Cremophor
(登録商標))型）； ＊ エトキシル化されたソルビタン脂肪酸エステル（例
えば、ＩＣＩにより提供されるツイーン(Tween(登録商
標))型）； ＊ エトキシル化されたヒドロキシステアリン酸（例え
ばＢＡＳＦにより提供されるソルトール(Solutol(登録
商標))ＨＳ １５）。
溶化剤は、主に次の生成物である： ＊ エトキシル化された（水素化された）ひまし油（例
えば、ＢＡＳＦにより提供されるクレモホル(Cremophor
(登録商標))型）； ＊ エトキシル化されたソルビタン脂肪酸エステル（例
えば、ＩＣＩにより提供されるツイーン(Tween(登録商
標))型）； ＊ エトキシル化されたヒドロキシステアリン酸（例え
ばＢＡＳＦにより提供されるソルトール(Solutol(登録
商標))ＨＳ １５）。
【０００７】しかし前述され、かつ現在使用されている
可溶化剤は、使用の際に多数の技術的欠点を有する。
可溶化剤は、使用の際に多数の技術的欠点を有する。
【０００８】したがって、例えばこれらの非経口的投与
は、ヒスタミンの遊離およびそれによって生じる血圧の
低下と関連される（ローレンツ(Lorenz)他、Agents and
Actions, 第１２巻、１／２、１９８２）。
は、ヒスタミンの遊離およびそれによって生じる血圧の
低下と関連される（ローレンツ(Lorenz)他、Agents and
Actions, 第１２巻、１／２、１９８２）。
【０００９】公知の可溶化剤は、可溶性の低いいくつか
の医薬物質、例えばクロトリマゾールには、低い可溶化
作用を有するだけである。
の医薬物質、例えばクロトリマゾールには、低い可溶化
作用を有するだけである。
【００１０】界面活性化合物はしばしば、薬剤の部門、
殊に非経口的生成物中での使用が妨害される、高い溶血
活性を有する。
殊に非経口的生成物中での使用が妨害される、高い溶血
活性を有する。
【００１１】欧州特許出願公開第０２１９０４８号明細
書には、ポリアルキレンオキシドと酢酸ビニルとのグラ
フトコポリマーの、合成繊維含有繊維材料を洗濯および
後処理する際の再沈着防止剤としての使用が記載されて
いる。
書には、ポリアルキレンオキシドと酢酸ビニルとのグラ
フトコポリマーの、合成繊維含有繊維材料を洗濯および
後処理する際の再沈着防止剤としての使用が記載されて
いる。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の対象は、前述
の欠点を有しない、薬剤、化粧品および食品の用途のた
めに新規の可溶化剤を提供することである。
の欠点を有しない、薬剤、化粧品および食品の用途のた
めに新規の可溶化剤を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】この課題は、 ａ）ポリアルキレンオキシドと、 ｂ）次の群から選択される、少なくとも１つのモノマ
ー： ｂ１）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルエステル； ｂ２）脂肪族Ｃ１〜Ｃ３０−カルボン酸のビニルエステ
ル； ｂ３）Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルビニルエーテル； ｂ４）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル置換アミド； ｂ５）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−ジアルキル置換アミド；とをグ
ラフトすることによって得られるグラフトコポリマー
を、可溶化剤として使用することによって達成されるこ
とが見い出された。
ー： ｂ１）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルエステル； ｂ２）脂肪族Ｃ１〜Ｃ３０−カルボン酸のビニルエステ
ル； ｂ３）Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルビニルエーテル； ｂ４）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル置換アミド； ｂ５）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−ジアルキル置換アミド；とをグ
ラフトすることによって得られるグラフトコポリマー
を、可溶化剤として使用することによって達成されるこ
とが見い出された。
【００１４】
【発明の実施の形態】グラフト基礎材料ａ）として、一
般にポリアルキレンオキシド、特に３００〜１００００
０の数平均分子量を有し、かつ酸化エチレン、酸化プロ
ピレンおよび／または酸化ブチレンを基礎とするポリア
ルキレンオキシドを使用することは可能である。
般にポリアルキレンオキシド、特に３００〜１００００
０の数平均分子量を有し、かつ酸化エチレン、酸化プロ
ピレンおよび／または酸化ブチレンを基礎とするポリア
ルキレンオキシドを使用することは可能である。
【００１５】酸化エチレンのホモポリマーまたは４０〜
９９重量％の酸化エチレン含量を有するコポリマーは、
有利に使用される。したがって、有利に使用される酸化
エチレンポリマーについては、酸化エチレン単位の含量
は、４０〜１００モル％である。これらのコポリマーに
適当なコモノマーは、酸化プロピレン、酸化ブチレンお
よび／または酸化イソブチレンである。適当な例は、酸
化エチレンと酸化プロピレンとのコポリマー、酸化エチ
レンと酸化ブチレンとのコポリマー、および酸化エチレ
ン、酸化プロピレンと少なくとも１つの酸化ブチレンと
のコポリマーである。コポリマー中の酸化エチレン含量
は好ましくは４０〜９９モル％であり、酸化プロピレン
含量は１〜６０モル％であり、およびコポリマー中の酸
化ブチレン含量は１〜３０モル％である。直鎖ならびに
分枝鎖状ホモポリマーまたはコポリマーを、グラフト基
礎材料として使用することは可能である。
９９重量％の酸化エチレン含量を有するコポリマーは、
有利に使用される。したがって、有利に使用される酸化
エチレンポリマーについては、酸化エチレン単位の含量
は、４０〜１００モル％である。これらのコポリマーに
適当なコモノマーは、酸化プロピレン、酸化ブチレンお
よび／または酸化イソブチレンである。適当な例は、酸
化エチレンと酸化プロピレンとのコポリマー、酸化エチ
レンと酸化ブチレンとのコポリマー、および酸化エチレ
ン、酸化プロピレンと少なくとも１つの酸化ブチレンと
のコポリマーである。コポリマー中の酸化エチレン含量
は好ましくは４０〜９９モル％であり、酸化プロピレン
含量は１〜６０モル％であり、およびコポリマー中の酸
化ブチレン含量は１〜３０モル％である。直鎖ならびに
分枝鎖状ホモポリマーまたはコポリマーを、グラフト基
礎材料として使用することは可能である。
【００１６】分枝鎖状コポリマーは、例えば酸化エチレ
ンおよび、場合によっては、酸化プロピレンおよび／ま
たは酸化ブチレンを、多価低分子量アルコール、例えば
トリメチロールプロパン、ペントースまたはヘキソース
上に添加することによって、製造されることができる。
酸化アルキレン単位は、ポリマー中にランダムに分布さ
れてよいか、またはブロックの形で存在してよい。
ンおよび、場合によっては、酸化プロピレンおよび／ま
たは酸化ブチレンを、多価低分子量アルコール、例えば
トリメチロールプロパン、ペントースまたはヘキソース
上に添加することによって、製造されることができる。
酸化アルキレン単位は、ポリマー中にランダムに分布さ
れてよいか、またはブロックの形で存在してよい。
【００１７】特に有利に使用される成分ａ）は、５００
〜２００００ｇ／モル、特に８００〜１００００ｇ／モ
ルの平均分子量を有する酸化ポリエチレンからなる。
〜２００００ｇ／モル、特に８００〜１００００ｇ／モ
ルの平均分子量を有する酸化ポリエチレンからなる。
【００１８】しかしまた、酸化ポリアルキレンおよび脂
肪族ジカルボン酸または芳香族ジカルボン酸、例えば１
５００〜２５０００の分子量を有するシュウ酸、琥珀酸
またはアジピン酸のポリエステルを、欧州特許出願公開
第０７４３９６２号明細書中に記載されているように、
グラフト基礎材料として使用することも可能である。
肪族ジカルボン酸または芳香族ジカルボン酸、例えば１
５００〜２５０００の分子量を有するシュウ酸、琥珀酸
またはアジピン酸のポリエステルを、欧州特許出願公開
第０７４３９６２号明細書中に記載されているように、
グラフト基礎材料として使用することも可能である。
【００１９】酸化ポリアルキレン上にグラフトする成分
ｂ）としては、次の共重合可能なモノマーが挙げられて
よい：Ｃ原子３〜８個を有するモノエチレン性不飽和カ
ルボン酸のＣ１〜Ｃ３０−アルキルエステル、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、ジメチルアクリル酸、エタク
リル酸、マレイン酸、シトラコン酸、メチレンマロン
酸、アリル酢酸、ビニル酢酸、クロトン酸、フマル酸、
メサコン酸およびイタコン酸。
ｂ）としては、次の共重合可能なモノマーが挙げられて
よい：Ｃ原子３〜８個を有するモノエチレン性不飽和カ
ルボン酸のＣ１〜Ｃ３０−アルキルエステル、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、ジメチルアクリル酸、エタク
リル酸、マレイン酸、シトラコン酸、メチレンマロン
酸、アリル酢酸、ビニル酢酸、クロトン酸、フマル酸、
メサコン酸およびイタコン酸。
【００２０】Ｃ１〜Ｃ３０−アルコール、好ましくはＣ
１〜Ｃ１２−アルコール、特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−
アルコールは、前記のエステル中のアルコール成分とし
て挙げられてよい。
１〜Ｃ１２−アルコール、特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−
アルコールは、前記のエステル中のアルコール成分とし
て挙げられてよい。
【００２１】有利に使用されるモノエチレン性不飽和カ
ルボン酸は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸ま
たは前記のカルボン酸の混合物である。
ルボン酸は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸ま
たは前記のカルボン酸の混合物である。
【００２２】これに関連して特に重要であるのは、炭素
原子１〜１２、好ましくは１〜６の鎖長を有するアルコ
ールを有するアクリルエステル、メタクリルエステルお
よびマレインエステルである。
原子１〜１２、好ましくは１〜６の鎖長を有するアルコ
ールを有するアクリルエステル、メタクリルエステルお
よびマレインエステルである。
【００２３】本明細書中で特に挙げられてよいのは次の
ものである：メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレ
ート、ｎ−ブチルアクリレート、１−メチルプロピルア
クリレート、２−メチルプロピルアクリレート、ｎ−ヘ
キシルアクリレート、ｎ−ヘプチルアクリレート、ｎ−
オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピル
メタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、１−メチ
ルプロピルメタクリレート、２−メチルプロピルメタク
リレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−ヘプチル
メタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルメタクリレート、ノニルメタクリレート、
デシルメタクリレートおよびラウリルメタクリレート。
ものである：メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレ
ート、ｎ−ブチルアクリレート、１−メチルプロピルア
クリレート、２−メチルプロピルアクリレート、ｎ−ヘ
キシルアクリレート、ｎ−ヘプチルアクリレート、ｎ−
オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、ノニルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタク
リレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピル
メタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、１−メチ
ルプロピルメタクリレート、２−メチルプロピルメタク
リレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−ヘプチル
メタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、２−エ
チルヘキシルメタクリレート、ノニルメタクリレート、
デシルメタクリレートおよびラウリルメタクリレート。
【００２４】さらに成分ｂ）として、脂肪族の飽和また
は不飽和Ｃ１〜Ｃ３０−カルボン酸、例えば蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、リグノセリン酸、セロチン酸およびメリシン酸を使
用することは可能である。
は不飽和Ｃ１〜Ｃ３０−カルボン酸、例えば蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウンデシレン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、アラキン酸、ベヘン
酸、リグノセリン酸、セロチン酸およびメリシン酸を使
用することは可能である。
【００２５】好ましくは、前記のＣ１〜Ｃ１２−カルボ
ン酸、特にＣ１〜Ｃ６−カルボン酸のビニルエステルを
使用することができる。
ン酸、特にＣ１〜Ｃ６−カルボン酸のビニルエステルを
使用することができる。
【００２６】またＣ１〜Ｃ３０−アルキルビニルエーテ
ル、好ましくはＣ１〜Ｃ１２−アルキルビニルエーテ
ル、特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルビニルエーテ
ルについては、グラフト共重合に使用されることも可能
である。
ル、好ましくはＣ１〜Ｃ１２−アルキルビニルエーテ
ル、特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキルビニルエーテ
ルについては、グラフト共重合に使用されることも可能
である。
【００２７】ビニルエーテルの中で好ましいものとして
挙げられてよいアルキル基は、分枝鎖状または非分枝鎖
状のＣ１〜Ｃ６−アルキル鎖、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル
プロピル、１−メチルプロピル、ｎ−ペンチルおよびｎ
−ヘキシルである。
挙げられてよいアルキル基は、分枝鎖状または非分枝鎖
状のＣ１〜Ｃ６−アルキル鎖、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル
プロピル、１−メチルプロピル、ｎ−ペンチルおよびｎ
−ヘキシルである。
【００２８】成分ｂ）としてモノエチレン性不飽和Ｃ３
〜Ｃ８−カルボン酸のＮ−Ｃ１〜Ｃ ３０−アルキル置換
アミドまたはＮ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−ジアルキル置換ア
ミドを使用することも可能であり、この場合、アルキル
基は、炭素原子１〜３０個、好ましくは１〜１２個、特
に好ましくは１〜６個を有する脂肪族アルキル基または
脂環式アルキル基である。
〜Ｃ８−カルボン酸のＮ−Ｃ１〜Ｃ ３０−アルキル置換
アミドまたはＮ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−ジアルキル置換ア
ミドを使用することも可能であり、この場合、アルキル
基は、炭素原子１〜３０個、好ましくは１〜１２個、特
に好ましくは１〜６個を有する脂肪族アルキル基または
脂環式アルキル基である。
【００２９】同様にＣ原子３〜８個を有するモノエチレ
ン性不飽和カルボン酸は、前記の酸、好ましくはアクリ
ル酸、メタクリル酸、ジメチルアクリル酸、エタクリル
酸、マレイン酸、シトラコン酸、メチレンマロン酸、ア
リル酢酸、ビニル酢酸、クロトン酸、フマル酸、メサコ
ン酸およびイタコン酸を意味する。
ン性不飽和カルボン酸は、前記の酸、好ましくはアクリ
ル酸、メタクリル酸、ジメチルアクリル酸、エタクリル
酸、マレイン酸、シトラコン酸、メチレンマロン酸、ア
リル酢酸、ビニル酢酸、クロトン酸、フマル酸、メサコ
ン酸およびイタコン酸を意味する。
【００３０】同様に、アクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、またはこの群のモノマーからなる前記カルボン
酸の混合物を使用することは、特に有利である。
イン酸、またはこの群のモノマーからなる前記カルボン
酸の混合物を使用することは、特に有利である。
【００３１】有利なアミド化されたコモノマーは、例え
ば、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリル
アミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタク
リルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−ｎ
−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ
−ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルメタクリルア
ミド、Ｎ−１−メチルプロピルアクリルアミド、Ｎ−１
−メチルプロピルメタクリルアミド、Ｎ−２−メチルプ
ロピルアクリルアミド、Ｎ−２−メチルプロピルメタク
リルアミド、Ｎ−ｎ−ヘキシルアクリルアミド、Ｎ−ｎ
−ヘキシルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルアクリ
ルアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ
−オクチルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−オクチルメタクリ
ルアミド、Ｎ−２−エチルヘキシルアクリルアミド、Ｎ
−２−エチルヘキシルメタクリルアミド、Ｎ−ノニルア
クリルアミド、Ｎ−ノニルメタクリルアミド、Ｎ−デシ
ルアクリルアミド、Ｎ−デシルメタクリルアミド、Ｎ−
ラウリルアクリルアミド、Ｎ−ラウリルメタクリルアミ
ドである。
ば、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリル
アミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタク
リルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−ｎ
−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ
−ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルメタクリルア
ミド、Ｎ−１−メチルプロピルアクリルアミド、Ｎ−１
−メチルプロピルメタクリルアミド、Ｎ−２−メチルプ
ロピルアクリルアミド、Ｎ−２−メチルプロピルメタク
リルアミド、Ｎ−ｎ−ヘキシルアクリルアミド、Ｎ−ｎ
−ヘキシルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルアクリ
ルアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ
−オクチルアクリルアミド、Ｎ−ｎ−オクチルメタクリ
ルアミド、Ｎ−２−エチルヘキシルアクリルアミド、Ｎ
−２−エチルヘキシルメタクリルアミド、Ｎ−ノニルア
クリルアミド、Ｎ−ノニルメタクリルアミド、Ｎ−デシ
ルアクリルアミド、Ｎ−デシルメタクリルアミド、Ｎ−
ラウリルアクリルアミド、Ｎ−ラウリルメタクリルアミ
ドである。
【００３２】勿論、群ｂ）モノマーそれぞれの混合物
も、グラフト共重合に使用されることができる。
も、グラフト共重合に使用されることができる。
【００３３】また、疎水性モノマーは、１つまたは２つ
の親水性コモノマーとの混合物中で使用されてもよい。
使用されることができる化合物は、エチレン性不飽和カ
ルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸、アコニット酸、ならびにＮ
−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルイミダゾールまたはＮ
−ビニルカプロラクタムである。
の親水性コモノマーとの混合物中で使用されてもよい。
使用されることができる化合物は、エチレン性不飽和カ
ルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、フマル酸、イタコン酸、アコニット酸、ならびにＮ
−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルイミダゾールまたはＮ
−ビニルカプロラクタムである。
【００３４】本発明により使用されるグラフトコポリマ
ーは、１０００〜３００００ｇ／モル、好ましくは２０
００〜２００００ｇ／モル、特に好ましくは３０００〜
８０００ｇ／モルの平均分子量を有する。
ーは、１０００〜３００００ｇ／モル、好ましくは２０
００〜２００００ｇ／モル、特に好ましくは３０００〜
８０００ｇ／モルの平均分子量を有する。
【００３５】グラフトコポリマーは、少なくとも７、好
ましくは１０〜３０、特に好ましくは１０〜２５のＫ値
を有する。Ｋ値は、Ｈ．フィケンチャー(H.Fikentsche
r)、Cellulose-Chemie、第１３巻、５８〜６４および７
１〜７４（１９３２）の理論によって、アセトン中２５
℃で、Ｋ値の範囲に依存して０.１〜５％のポリマー濃
度を用いて決定される。
ましくは１０〜３０、特に好ましくは１０〜２５のＫ値
を有する。Ｋ値は、Ｈ．フィケンチャー(H.Fikentsche
r)、Cellulose-Chemie、第１３巻、５８〜６４および７
１〜７４（１９３２）の理論によって、アセトン中２５
℃で、Ｋ値の範囲に依存して０.１〜５％のポリマー濃
度を用いて決定される。
【００３６】グラフトコポリマーは、適当な成分（ａ）
の酸化ポリアルキレンと、成分（ｂ）のモノマーとを、
フリーラジカル開始剤の存在下にグラフトすることによ
ってか、または高エネルギー電子への暴露も意味される
場合に、高エネルギー放射線への暴露によって、製造さ
れる。
の酸化ポリアルキレンと、成分（ｂ）のモノマーとを、
フリーラジカル開始剤の存在下にグラフトすることによ
ってか、または高エネルギー電子への暴露も意味される
場合に、高エネルギー放射線への暴露によって、製造さ
れる。
【００３７】このための方法は、例えば酸化ポリアルキ
レンが少なくとも１つの群（ｂ）モノマー中で溶解さ
れ、および重合開始剤の添加後、混合物が重合完結され
るように行われてよい。またグラフト共重合は、半回分
法により重合されるべき混合物の一部、例えば１０％、
および酸化ポリアルキレンの含量、少なくとも１つの群
（ｂ）モノマーおよび開始剤を初めに混合し、混合物を
重合温度まで加熱し、および重合が開始した後、重合の
進展にしたがって、重合されるべき混合物の残量を添加
することによっても行われることができる。またグラフ
トコポリマーは、群（ａ）の酸化ポリアルキレンを反応
器内に装入し、重合温度に加熱し、および全てを一度に
添加するか、回分法で添加するか、または好ましくは連
続的に、少なくとも１つの群（ｂ）モノマーおよび重合
開始剤を添加し、かつ重合することによっても得られ
る。
レンが少なくとも１つの群（ｂ）モノマー中で溶解さ
れ、および重合開始剤の添加後、混合物が重合完結され
るように行われてよい。またグラフト共重合は、半回分
法により重合されるべき混合物の一部、例えば１０％、
および酸化ポリアルキレンの含量、少なくとも１つの群
（ｂ）モノマーおよび開始剤を初めに混合し、混合物を
重合温度まで加熱し、および重合が開始した後、重合の
進展にしたがって、重合されるべき混合物の残量を添加
することによっても行われることができる。またグラフ
トコポリマーは、群（ａ）の酸化ポリアルキレンを反応
器内に装入し、重合温度に加熱し、および全てを一度に
添加するか、回分法で添加するか、または好ましくは連
続的に、少なくとも１つの群（ｂ）モノマーおよび重合
開始剤を添加し、かつ重合することによっても得られ
る。
【００３８】（ａ）：（ｂ）成分重量比は、１：０.２
〜１：１０、好ましくは１：０.５〜１：５の範囲内で
ある。
〜１：１０、好ましくは１：０.５〜１：５の範囲内で
ある。
【００３９】特に適当な重合開始剤は、有機過酸化物、
例えば過酸化ジアセチル、過酸化ジベンゾイル、スクシ
ニルペルオキシド、過酸化ジ−ｔ−ブチル、過安息香酸
ｔ−ブチル、ｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−ブチルペ
ルマレエート、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロ
ピルペルオキシジカルボネート、ビス（ｏ−トルオイ
ル）ペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオク
タノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔ
−ブチルペルイソブチレート、ｔ−ブチルペルアセテー
ト、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド、および前記開始剤の混合物、レドックス開
始剤およびアゾ開始剤である。
例えば過酸化ジアセチル、過酸化ジベンゾイル、スクシ
ニルペルオキシド、過酸化ジ−ｔ−ブチル、過安息香酸
ｔ−ブチル、ｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−ブチルペ
ルマレエート、クメンヒドロペルオキシド、ジイソプロ
ピルペルオキシジカルボネート、ビス（ｏ−トルオイ
ル）ペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ジオク
タノイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ｔ
−ブチルペルイソブチレート、ｔ−ブチルペルアセテー
ト、ジ−ｔ−アミルペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド、および前記開始剤の混合物、レドックス開
始剤およびアゾ開始剤である。
【００４０】開始剤または開始剤混合物の使用される量
は、使用されるモノマーに対して０.０１〜１０重量
％、好ましくは０.３〜５重量％である。
は、使用されるモノマーに対して０.０１〜１０重量
％、好ましくは０.３〜５重量％である。
【００４１】グラフト共重合は、５０〜２００℃の範
囲、好ましくは６０〜１４０℃の範囲、特に好ましくは
７０〜１１０℃の範囲の温度で行われる。通常は、大気
圧下に行われるが、また減圧下または加圧下、好ましく
は１〜５バールで行われてよい。
囲、好ましくは６０〜１４０℃の範囲、特に好ましくは
７０〜１１０℃の範囲の温度で行われる。通常は、大気
圧下に行われるが、また減圧下または加圧下、好ましく
は１〜５バールで行われてよい。
【００４２】また所望の場合には、前述のグラフト共重
合は、溶剤中で行われてもよい。適当な溶剤の例は、ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタ
ノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ヘキサノールおよびシク
ロヘキサノール、およびグリコール、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコ
ール、および２価アルコールのメチルエーテルまたはエ
チルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、グリセロールおよびジオキサンである。また
グラフト共重合は、溶剤としての水中で行われてもよ
い。この場合、溶液は初めに存在しており、および添加
される成分ｂ）のモノマーの量に依存して、水中で多少
とも易溶解性である。水中に不溶性であり、かつ重合中
に製造されてよい生成物を溶解するため、例えば、有機
溶剤、例えば炭素原子１〜３個を有する１価アルコー
ル、アセトンまたはジメチルホルムアミドを添加するこ
とは可能である。しかしまた、水中でのグラフト共重合
の手順は、水中で不溶性のグラフトコポリマーが、常用
の乳化剤または保護コロイド、例えばポリビニルアルコ
ールを添加することによって、微粒状分散液に変性され
るようにされてもよい。
合は、溶剤中で行われてもよい。適当な溶剤の例は、ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブタ
ノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ヘキサノールおよびシク
ロヘキサノール、およびグリコール、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコ
ール、および２価アルコールのメチルエーテルまたはエ
チルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、グリセロールおよびジオキサンである。また
グラフト共重合は、溶剤としての水中で行われてもよ
い。この場合、溶液は初めに存在しており、および添加
される成分ｂ）のモノマーの量に依存して、水中で多少
とも易溶解性である。水中に不溶性であり、かつ重合中
に製造されてよい生成物を溶解するため、例えば、有機
溶剤、例えば炭素原子１〜３個を有する１価アルコー
ル、アセトンまたはジメチルホルムアミドを添加するこ
とは可能である。しかしまた、水中でのグラフト共重合
の手順は、水中で不溶性のグラフトコポリマーが、常用
の乳化剤または保護コロイド、例えばポリビニルアルコ
ールを添加することによって、微粒状分散液に変性され
るようにされてもよい。
【００４３】使用される乳化剤の例は、ＨＬＢが３〜１
３の範囲内であるイオン界面活性剤または非イオン界面
活性剤である。ＨＬＢの定義については、Ｗ．Ｃ．グリ
フィン(W.C.Griffin) による出版物、J.Soc. Cosmetic
Chem., 第５巻、２４９（１９５４）が参照される。
３の範囲内であるイオン界面活性剤または非イオン界面
活性剤である。ＨＬＢの定義については、Ｗ．Ｃ．グリ
フィン(W.C.Griffin) による出版物、J.Soc. Cosmetic
Chem., 第５巻、２４９（１９５４）が参照される。
【００４４】界面活性剤の量は、グラフトコポリマーに
対して、０.１〜５重量％である。グラフトコポリマー
の溶液または分散液は、溶剤として水を使用する場合に
得られる。グラフトコポリマーの溶液が、有機溶剤中ま
たは有機溶剤と水との混合物中で製造される場合、グラ
フトコポリマー１００重量部当たり、有機溶剤または溶
剤混合物５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重
量部が使用される。
対して、０.１〜５重量％である。グラフトコポリマー
の溶液または分散液は、溶剤として水を使用する場合に
得られる。グラフトコポリマーの溶液が、有機溶剤中ま
たは有機溶剤と水との混合物中で製造される場合、グラ
フトコポリマー１００重量部当たり、有機溶剤または溶
剤混合物５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重
量部が使用される。
【００４５】用途：本発明は、薬学的調剤および化粧用
調剤および食品のための可溶化剤としての使用のために
得られる両親媒性化合物を製造する。両親媒性化合物
は、可溶性の低い薬剤有効成分および化粧品有効成分、
可溶性の低い食品補足物、例えばビタミンおよびカロテ
ノイド、ひいては作物保護剤中での使用には可溶性の低
い有効成分、および獣医学的有効成分を溶解する性質を
有する。
調剤および食品のための可溶化剤としての使用のために
得られる両親媒性化合物を製造する。両親媒性化合物
は、可溶性の低い薬剤有効成分および化粧品有効成分、
可溶性の低い食品補足物、例えばビタミンおよびカロテ
ノイド、ひいては作物保護剤中での使用には可溶性の低
い有効成分、および獣医学的有効成分を溶解する性質を
有する。
【００４６】化粧品のための可溶化剤：本発明により使
用されるグラフトコポリマーは、化粧品配合物中の可溶
化剤として使用されることができる。例えば、このグラ
フトコポリマーは整髪油用の可溶化剤として適当であ
る。これらは油脂、例えば落花生油、ジョジョバ油(joj
oba oil)、ヤシ油、アーモンド油、オリーブ油、パーム
油、ひまし油、大豆油または麦芽油または精油、例えば
パイン油(mountain pine oil)、ラベンダー油、ローズ
マリー油、松葉油、もみ葉油(fir needle oil)、ユーカ
リ油、はっか油、セージ油、ベルガモット香油、テレピ
ン油、メリッサ油(melissa oil)、西洋ねず油、レモン
油、アニス油、カルダモン油、樟脳油等、またはこれら
の油の混合物に対する良好な溶解力を有する。
用されるグラフトコポリマーは、化粧品配合物中の可溶
化剤として使用されることができる。例えば、このグラ
フトコポリマーは整髪油用の可溶化剤として適当であ
る。これらは油脂、例えば落花生油、ジョジョバ油(joj
oba oil)、ヤシ油、アーモンド油、オリーブ油、パーム
油、ひまし油、大豆油または麦芽油または精油、例えば
パイン油(mountain pine oil)、ラベンダー油、ローズ
マリー油、松葉油、もみ葉油(fir needle oil)、ユーカ
リ油、はっか油、セージ油、ベルガモット香油、テレピ
ン油、メリッサ油(melissa oil)、西洋ねず油、レモン
油、アニス油、カルダモン油、樟脳油等、またはこれら
の油の混合物に対する良好な溶解力を有する。
【００４７】また本発明により使用されるポリマーは、
水中で不溶性であるか、または可溶性の低いＵＶ吸収剤
のための可溶化剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン（ウビヌール(Uvinul(登録商標))Ｍ４
０、ＢＡＳＦより提供）、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン（ウビヌール(Uvinul(登録商
標))Ｄ５０）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジ
メトキシベンゾフェノン（ウビヌール(Uvinul(登録商
標))Ｄ４９）、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン
（ウビヌール(Uvinul(登録商標))４００）、２−エチル
ヘキシル ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレー
ト（ウビヌール(Uvinul(登録商標))Ｎ５３９）、２，
４，６−トリス（ｐ−２−エチルヘキソキシカルボニル
アニリノ）−１，３，５−トリアジン（ウビヌール(Uvi
nul(登録商標))Ｔ１５０）、３−（４−メトキシベンジ
リデン）樟脳（エウソレックス(Eusolex(登録商標))６
３００、メルック(Merck)より提供）、２−エチルヘキ
シル Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノベンゾエート（エ
ウソレックス(Eusolex(登録商標))６００７）、３，
３，５−トリメチルシクロヘキシルサリチレート、４−
イソプロピルジベンゾイルメタン（エウソレックス(Eus
olex(登録商標))８０２０）、２−エチルヘキシルｐ−
メトキシシンナメートおよびイソアミル ｐ−メトキシ
シンナメート、およびこれらの混合物として使用される
こともできる。
水中で不溶性であるか、または可溶性の低いＵＶ吸収剤
のための可溶化剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン（ウビヌール(Uvinul(登録商標))Ｍ４
０、ＢＡＳＦより提供）、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン（ウビヌール(Uvinul(登録商
標))Ｄ５０）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジ
メトキシベンゾフェノン（ウビヌール(Uvinul(登録商
標))Ｄ４９）、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン
（ウビヌール(Uvinul(登録商標))４００）、２−エチル
ヘキシル ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレー
ト（ウビヌール(Uvinul(登録商標))Ｎ５３９）、２，
４，６−トリス（ｐ−２−エチルヘキソキシカルボニル
アニリノ）−１，３，５−トリアジン（ウビヌール(Uvi
nul(登録商標))Ｔ１５０）、３−（４−メトキシベンジ
リデン）樟脳（エウソレックス(Eusolex(登録商標))６
３００、メルック(Merck)より提供）、２−エチルヘキ
シル Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノベンゾエート（エ
ウソレックス(Eusolex(登録商標))６００７）、３，
３，５−トリメチルシクロヘキシルサリチレート、４−
イソプロピルジベンゾイルメタン（エウソレックス(Eus
olex(登録商標))８０２０）、２−エチルヘキシルｐ−
メトキシシンナメートおよびイソアミル ｐ−メトキシ
シンナメート、およびこれらの混合物として使用される
こともできる。
【００４８】したがって本発明は、最初に記載され、か
つ本発明により可溶化剤として使用される組成物のグラ
フトコポリマー少なくとも１つからなる化粧用調剤にも
関係する。有利な調剤は、可溶化剤ならびに可溶性の低
い１つまたは複数の化粧品有効成分、例えば前記オイル
またはＵＶ吸収剤、を有するものである。
つ本発明により可溶化剤として使用される組成物のグラ
フトコポリマー少なくとも１つからなる化粧用調剤にも
関係する。有利な調剤は、可溶化剤ならびに可溶性の低
い１つまたは複数の化粧品有効成分、例えば前記オイル
またはＵＶ吸収剤、を有するものである。
【００４９】これらの配合物は、水または水／アルコー
ルを基礎とする可溶化物からなる。本発明による可溶化
剤は、可溶性の低い化粧品有効成分に対して、０.２：
１〜２０：１、好ましくは１：１〜１５：１、特に好ま
しくは２：１〜１２：１の割合で使用される。
ルを基礎とする可溶化物からなる。本発明による可溶化
剤は、可溶性の低い化粧品有効成分に対して、０.２：
１〜２０：１、好ましくは１：１〜１５：１、特に好ま
しくは２：１〜１２：１の割合で使用される。
【００５０】本発明により使用される可溶化剤の化粧用
調剤中の含量は、有効成分に依存して、１〜５０重量
％、好ましくは３〜４０重量％、特に好ましくは５〜３
０重量％の範囲内である。
調剤中の含量は、有効成分に依存して、１〜５０重量
％、好ましくは３〜４０重量％、特に好ましくは５〜３
０重量％の範囲内である。
【００５１】この配合物にさらに補助物質、例えば非イ
オン界面活性剤、陽イオン界面活性剤または陰イオン界
面活性剤、例えばアルキルポリグリコシド、脂肪アルコ
ールスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェー
ト、アルカンスルホン酸塩、脂肪アルコールエトキシレ
ート、脂肪アルコールホスフェート、アルキルベタイ
ン、ソルビタンエステル、ＰＯＥ−ソルビタンエステ
ル、糖脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセロールエステ
ル、脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸カルボキシレート、
脂肪アルコールスルホスクシネート、脂肪酸サルコシネ
ート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸タウレート、クエ
ン酸エステル、シリコーンコポリマー、脂肪酸ポリグリ
コールエステル、脂肪アミド、脂肪アルカノールアミ
ド、第四アンモニウム化合物、アルキルフェノールエト
キシレート、脂肪アミンエトキシレート、補助溶剤、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セロール等を添加することもできる。
オン界面活性剤、陽イオン界面活性剤または陰イオン界
面活性剤、例えばアルキルポリグリコシド、脂肪アルコ
ールスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェー
ト、アルカンスルホン酸塩、脂肪アルコールエトキシレ
ート、脂肪アルコールホスフェート、アルキルベタイ
ン、ソルビタンエステル、ＰＯＥ−ソルビタンエステ
ル、糖脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセロールエステ
ル、脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸カルボキシレート、
脂肪アルコールスルホスクシネート、脂肪酸サルコシネ
ート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸タウレート、クエ
ン酸エステル、シリコーンコポリマー、脂肪酸ポリグリ
コールエステル、脂肪アミド、脂肪アルカノールアミ
ド、第四アンモニウム化合物、アルキルフェノールエト
キシレート、脂肪アミンエトキシレート、補助溶剤、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セロール等を添加することもできる。
【００５２】さらに、添加されてよい成分は、天然また
は合成の化合物、例えばラノリン誘導体、コレステロー
ル誘導体、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、電解質、染料、防腐剤、酸（例えば乳酸、
クエン酸）である。
は合成の化合物、例えばラノリン誘導体、コレステロー
ル誘導体、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、電解質、染料、防腐剤、酸（例えば乳酸、
クエン酸）である。
【００５３】これらの配合物は、例えば、浴用添加剤例
えばバスオイル、シェービングローション、ローショ
ン、うがい液、ヘアローション、オーデコロン、オード
トワレおよびサンスクリーン中で使用される。
えばバスオイル、シェービングローション、ローショ
ン、うがい液、ヘアローション、オーデコロン、オード
トワレおよびサンスクリーン中で使用される。
【００５４】可溶化方法の説明：本発明により使用され
るグラフトコポリマーは、１００％純粋物質として、ま
たは好ましくは、化粧品配合物の可溶化剤を製造するた
めの水溶液として使用されることができる。
るグラフトコポリマーは、１００％純粋物質として、ま
たは好ましくは、化粧品配合物の可溶化剤を製造するた
めの水溶液として使用されることができる。
【００５５】通常、使用されるべき、可溶性の低い化粧
品有効成分は、可溶化剤の溶融液中に溶解され、次に連
続的に攪拌する間に脱イオン水が添加される。
品有効成分は、可溶化剤の溶融液中に溶解され、次に連
続的に攪拌する間に脱イオン水が添加される。
【００５６】しかし、水中に可溶化剤を溶解させるこ
と、およびそれを、使用されるべき可溶性の低い特殊な
化粧品有効成分と一緒に強力に混合することも可能であ
る。
と、およびそれを、使用されるべき可溶性の低い特殊な
化粧品有効成分と一緒に強力に混合することも可能であ
る。
【００５７】薬剤施用のための可溶化剤：本発明により
使用されるグラフトコポリマーは、水中に不溶性である
か、または可溶性が低い、１つまたは複数の医薬物質、
およびビタミンおよび／またはカロテノイドからなって
いてもよい、あらゆる型の薬学的調剤中の可溶化剤とし
ての使用に、等しく適当である。これらは特に、経口投
与または、特に好ましくは非経口投与のための水溶液ま
たは可溶化物、すなわち静脈注射、筋内注射または皮下
注射または腹腔内注射による投与のための溶液である。
使用されるグラフトコポリマーは、水中に不溶性である
か、または可溶性が低い、１つまたは複数の医薬物質、
およびビタミンおよび／またはカロテノイドからなって
いてもよい、あらゆる型の薬学的調剤中の可溶化剤とし
ての使用に、等しく適当である。これらは特に、経口投
与または、特に好ましくは非経口投与のための水溶液ま
たは可溶化物、すなわち静脈注射、筋内注射または皮下
注射または腹腔内注射による投与のための溶液である。
【００５８】またグラフトコポリマーは、経口的投薬の
形での使用、例えば錠剤、カプセル、粉末および溶液に
も適当である。これらの薬剤形の中で、可溶性の低い医
薬物質の生物学的利用能は増大してよい。
形での使用、例えば錠剤、カプセル、粉末および溶液に
も適当である。これらの薬剤形の中で、可溶性の低い医
薬物質の生物学的利用能は増大してよい。
【００５９】可溶化物ならびに乳濁液、例えば脂質乳濁
液を非経口投与に使用することは可能である。また本発
明により使用されるグラフトコポリマーは、この目的の
ためには可溶性の低い医薬物質を加工するためにも適当
である。
液を非経口投与に使用することは可能である。また本発
明により使用されるグラフトコポリマーは、この目的の
ためには可溶性の低い医薬物質を加工するためにも適当
である。
【００６０】前記の型の薬剤配合物は、常法により薬剤
有効成分を用いてグラフトコポリマーを加工し、かつ公
知の有効成分および新規の有効成分を加工することによ
って得られる。
有効成分を用いてグラフトコポリマーを加工し、かつ公
知の有効成分および新規の有効成分を加工することによ
って得られる。
【００６１】本発明による調剤は、付加的に薬学的補助
物質および／または希釈剤を含有していてよい。特に挙
げられる補助物質は、補助溶剤、酸化防止剤および防腐
剤である。
物質および／または希釈剤を含有していてよい。特に挙
げられる補助物質は、補助溶剤、酸化防止剤および防腐
剤である。
【００６２】使用される薬剤有効成分は、水中で不溶性
であるかまたは可溶性の低い物質である。ＤＡＢ９（ド
イツ薬局方）によれば、薬剤有効成分の可溶性は次のよ
うに分類される：節約的に可溶性（溶剤３０〜１００部
中で可溶性）；僅かに可溶性（溶剤１００〜１０００部
中で可溶性）；極めて僅かに可溶性（溶剤１０００〜１
００００部中で可溶性）；ほとんど不溶性（１００００
部を上回る溶剤中で可溶性）。さらに有効成分は、任意
の適応範囲から誘導されることができる。
であるかまたは可溶性の低い物質である。ＤＡＢ９（ド
イツ薬局方）によれば、薬剤有効成分の可溶性は次のよ
うに分類される：節約的に可溶性（溶剤３０〜１００部
中で可溶性）；僅かに可溶性（溶剤１００〜１０００部
中で可溶性）；極めて僅かに可溶性（溶剤１０００〜１
００００部中で可溶性）；ほとんど不溶性（１００００
部を上回る溶剤中で可溶性）。さらに有効成分は、任意
の適応範囲から誘導されることができる。
【００６３】本明細書中で挙げられてよい例は、ベンゾ
ジアゼピン、抗高血圧症薬、ビタミン、細胞増殖抑制剤
− 殊にタキソール、麻酔剤、神経弛緩薬、抗鬱薬、
抗生物質、抗真菌薬、殺真菌薬、化学療法剤、泌尿器科
薬、血小板凝集抑制剤、スルホンアミド、鎮痙薬、ホル
モン、免疫グロブリン、血清、甲状腺治療薬、向精神
薬、抗パーキンソン薬および他の抗多動症薬、眼科薬、
神経疾患生成物、カルシウム代謝調節剤、筋弛緩薬、麻
酔剤、脂質低下剤、肝臓治療薬、冠状動脈血栓症剤、強
心剤、免疫療法薬、調節ペプチドおよびその抑制剤、催
眠薬、鎮静剤、婦人科薬、抗痛風剤、血栓溶解薬、酵素
生成物および輸送タンパク質、酵素抑制剤、催吐薬、血
流刺激薬、利尿薬、エイズ診断薬、コルチコイド、コリ
ン作動薬、胆管治療剤、抗喘息薬、鎮気管支痙攣薬、β
受容体遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬、ＡＣＥ抑制
剤、動脈硬化症用薬、抗炎症剤、血液凝固阻止薬、抗低
血圧症薬、低血糖症薬、抗繊維素溶解薬、抗てんかん
薬、鎮吐薬、解毒剤、糖尿病薬、抗不整脈薬、抗貧血
薬、抗アレルギー薬、駆虫薬、鎮痛剤、興奮薬、アルド
ステロン拮抗薬、およびスリミング生成物である。
ジアゼピン、抗高血圧症薬、ビタミン、細胞増殖抑制剤
− 殊にタキソール、麻酔剤、神経弛緩薬、抗鬱薬、
抗生物質、抗真菌薬、殺真菌薬、化学療法剤、泌尿器科
薬、血小板凝集抑制剤、スルホンアミド、鎮痙薬、ホル
モン、免疫グロブリン、血清、甲状腺治療薬、向精神
薬、抗パーキンソン薬および他の抗多動症薬、眼科薬、
神経疾患生成物、カルシウム代謝調節剤、筋弛緩薬、麻
酔剤、脂質低下剤、肝臓治療薬、冠状動脈血栓症剤、強
心剤、免疫療法薬、調節ペプチドおよびその抑制剤、催
眠薬、鎮静剤、婦人科薬、抗痛風剤、血栓溶解薬、酵素
生成物および輸送タンパク質、酵素抑制剤、催吐薬、血
流刺激薬、利尿薬、エイズ診断薬、コルチコイド、コリ
ン作動薬、胆管治療剤、抗喘息薬、鎮気管支痙攣薬、β
受容体遮断薬、カルシウムチャネル遮断薬、ＡＣＥ抑制
剤、動脈硬化症用薬、抗炎症剤、血液凝固阻止薬、抗低
血圧症薬、低血糖症薬、抗繊維素溶解薬、抗てんかん
薬、鎮吐薬、解毒剤、糖尿病薬、抗不整脈薬、抗貧血
薬、抗アレルギー薬、駆虫薬、鎮痛剤、興奮薬、アルド
ステロン拮抗薬、およびスリミング生成物である。
【００６４】グラフトコポリマーは、例えば可溶化剤中
に有効成分を分散するか、または溶解し、場合によって
は加熱し、かつ攪拌下に水と混合することによって、可
溶化剤として使用される。
に有効成分を分散するか、または溶解し、場合によって
は加熱し、かつ攪拌下に水と混合することによって、可
溶化剤として使用される。
【００６５】もう１つの製造の変法では、可溶化剤を水
相中に溶解し、場合によっては穏やかに加熱し、次に可
溶化剤水溶液中に有効成分を溶解する。同様に、可溶化
剤および有効成分を同時に水相中に溶解することができ
る。
相中に溶解し、場合によっては穏やかに加熱し、次に可
溶化剤水溶液中に有効成分を溶解する。同様に、可溶化
剤および有効成分を同時に水相中に溶解することができ
る。
【００６６】また、可溶化剤と有効成分とを一緒に、有
機溶剤、例えばエタノール、イソプロパノールまたはア
セトン中に溶解し、場合によっては加熱し、およびこの
溶液と、同様に加熱された水とを慎重に混合することも
できる。蒸留による有機溶剤の除去により、透明または
乳光色の有効成分中に可溶化物が生じる。
機溶剤、例えばエタノール、イソプロパノールまたはア
セトン中に溶解し、場合によっては加熱し、およびこの
溶液と、同様に加熱された水とを慎重に混合することも
できる。蒸留による有機溶剤の除去により、透明または
乳光色の有効成分中に可溶化物が生じる。
【００６７】また本発明は、本発明により可溶化剤とし
て使用される、少なくとも１つのグラフトコポリマーか
らなる薬学的調剤に関する。有利な調剤は、可溶化剤な
らびに、水中に不溶性であるかまたは可溶性の低い、例
えば前記指標の領域からの薬剤有効成分とからなる調剤
である。
て使用される、少なくとも１つのグラフトコポリマーか
らなる薬学的調剤に関する。有利な調剤は、可溶化剤な
らびに、水中に不溶性であるかまたは可溶性の低い、例
えば前記指標の領域からの薬剤有効成分とからなる調剤
である。
【００６８】前記の調剤から特に有利な薬学的調剤は、
非経口的に投与されることができる配合物である。
非経口的に投与されることができる配合物である。
【００６９】本発明により使用される可溶化剤の薬学的
調剤中の含量は、有効成分に依存して１〜５０重量％、
好ましくは３〜４０重量％、特に好ましくは５〜３０重
量％の範囲内である。
調剤中の含量は、有効成分に依存して１〜５０重量％、
好ましくは３〜４０重量％、特に好ましくは５〜３０重
量％の範囲内である。
【００７０】食品のための可溶化剤：また化粧品および
調剤での使用以外に、本発明により使用されるグラフト
コポリマーは、水中で不溶性または可溶性の低い栄養物
質、助剤または添加剤、例えば脂溶性ビタミンまたはカ
ロテノイドのための食品部門での可溶化剤としても適当
である。
調剤での使用以外に、本発明により使用されるグラフト
コポリマーは、水中で不溶性または可溶性の低い栄養物
質、助剤または添加剤、例えば脂溶性ビタミンまたはカ
ロテノイドのための食品部門での可溶化剤としても適当
である。
【００７１】作物保護生成物のための可溶化剤：可溶化
剤としてのグラフトコポリマーの農業化学的用途は、噴
霧または散水により使用される、殊に作物保護生成物を
含めて特に殺虫剤、除草剤、殺真菌剤または殺昆虫剤を
含有する配合物から形成されてよい。
剤としてのグラフトコポリマーの農業化学的用途は、噴
霧または散水により使用される、殊に作物保護生成物を
含めて特に殺虫剤、除草剤、殺真菌剤または殺昆虫剤を
含有する配合物から形成されてよい。
【００７２】本発明によるグラフトコポリマーの生成お
よび使用は、次の例につき詳説される。
よび使用は、次の例につき詳説される。
【００７３】
【実施例】例１〜３ 酢酸ビニルとポリエチレングリコールとのグラフト共重
合 ドイツ連邦共和国特許第１０７７４３０号明細書中に開
示されているように、それぞれの場合に酢酸ビニル７０
重量部を、第１表中に示されるポリエチレンオキシド
（３０重量部）上に、１０５℃で、グラフト共重合の際
に使用されるモノマーに対して、過酸化ジベンゾイル
２.２５重量％を使用して重合することによって、グラ
フトコポリマーを製造した。
合 ドイツ連邦共和国特許第１０７７４３０号明細書中に開
示されているように、それぞれの場合に酢酸ビニル７０
重量部を、第１表中に示されるポリエチレンオキシド
（３０重量部）上に、１０５℃で、グラフト共重合の際
に使用されるモノマーに対して、過酸化ジベンゾイル
２.２５重量％を使用して重合することによって、グラ
フトコポリマーを製造した。
【００７４】
【表１】
【００７５】化粧品配合物 例４ 例１および例２のように調製した可溶化剤６ｇを、電磁
攪拌機を使用して、第２表中に挙げられた精油または香
油それぞれ１ｇと一緒に完全に混合した。連続的な攪拌
下に、脱イオン水をビュレットから１００ｇになるまで
ゆっくり添加した。生じる配合物は次の組成を有した： 精油または整髪油 １重量％、 可溶化剤 ６重量％、 水 ９３重量％。
攪拌機を使用して、第２表中に挙げられた精油または香
油それぞれ１ｇと一緒に完全に混合した。連続的な攪拌
下に、脱イオン水をビュレットから１００ｇになるまで
ゆっくり添加した。生じる配合物は次の組成を有した： 精油または整髪油 １重量％、 可溶化剤 ６重量％、 水 ９３重量％。
【００７６】
【表２】
【００７７】例５ サンスクリーン 例２から得られるポリマー２５ｇを、約６０℃で溶融
し、かつウビヌール(Uvinul(登録商標))Ｔ１５０（ＢＡ
ＳＦより）２.５ｇを溶融液中で溶解した。二回蒸留し
た水６２.５ｇとグリセロール１０ｇとの混合物を、６
０℃に加熱し、次にこれを攪拌下に慎重に滴加した。透
明な溶液が生じ、およびこの溶液を、室温に冷却後、適
当な容器内に投入した。
し、かつウビヌール(Uvinul(登録商標))Ｔ１５０（ＢＡ
ＳＦより）２.５ｇを溶融液中で溶解した。二回蒸留し
た水６２.５ｇとグリセロール１０ｇとの混合物を、６
０℃に加熱し、次にこれを攪拌下に慎重に滴加した。透
明な溶液が生じ、およびこの溶液を、室温に冷却後、適
当な容器内に投入した。
【００７８】薬剤配合物 例６ ジアゼパム注射液 例２から得られるポリマー４００ｍｇを、二回蒸留した
水１５７８ｍｇ中で溶解した。次にジアゼパム１０ｍｇ
を、可溶化剤溶液に添加し、医薬物質が溶解するまで攪
拌した。二亜硫酸ナトリウム２ｍｇおよびベンジルアル
コール１０ｍｇを、防腐剤としての溶液に添加し、かつ
これを濾過によって滅菌し、および常法によりバイアル
中に計量分配した。
水１５７８ｍｇ中で溶解した。次にジアゼパム１０ｍｇ
を、可溶化剤溶液に添加し、医薬物質が溶解するまで攪
拌した。二亜硫酸ナトリウム２ｍｇおよびベンジルアル
コール１０ｍｇを、防腐剤としての溶液に添加し、かつ
これを濾過によって滅菌し、および常法によりバイアル
中に計量分配した。
【００７９】例７ １７β−エストラジオールゼラチンカプセル １７β−エストラジオール１００ｍｇと、例２のポリマ
ー１０ｇ、溶融ＰＥＧ６０００ ８０ｇおよびエタノー
ル１０ｇとを混合し、次に液体の形でカプセル中に直接
計量分配した。
ー１０ｇ、溶融ＰＥＧ６０００ ８０ｇおよびエタノー
ル１０ｇとを混合し、次に液体の形でカプセル中に直接
計量分配した。
【００８０】例８ 経口シクロスポーリン(Ciclosporin)配合物（液体充填
カプセル） 経口シクロスポーリン(Ciclosporin)Ａ１００ｇを、例
２のポリマー７７０ｇ、エタノール１００ｍｌおよびプ
ロピレングリコール７５ｍｌ中に溶解し、次に透明な粘
着性溶液をカプセル中に計量分配した。水を用いてこの
溶液を無期限希釈することができた。
カプセル） 経口シクロスポーリン(Ciclosporin)Ａ１００ｇを、例
２のポリマー７７０ｇ、エタノール１００ｍｌおよびプ
ロピレングリコール７５ｍｌ中に溶解し、次に透明な粘
着性溶液をカプセル中に計量分配した。水を用いてこの
溶液を無期限希釈することができた。
【００８１】例９ 非経口投与のためのジアゼパム乳濁液 例２のポリマー１６０ｇを、二回蒸留した水６６０ｇ中
で溶解した。ジアゼパム１０ｇを、大豆油とミグリオー
ルオイル(Miglyol oil)との１：１混合物中に分散する
かまたは溶解した（油相は２００ｇになった）。また大
豆レシチン１０ｇを使用し、および油相中に溶解した。
２相を予備分散し、次に高圧の均質化によって乳化し
た。
で溶解した。ジアゼパム１０ｇを、大豆油とミグリオー
ルオイル(Miglyol oil)との１：１混合物中に分散する
かまたは溶解した（油相は２００ｇになった）。また大
豆レシチン１０ｇを使用し、および油相中に溶解した。
２相を予備分散し、次に高圧の均質化によって乳化し
た。
【００８２】例１０ １７β−エストラジオール錠剤 １７β−エストラジオール１０ｇと、例２のポリマー５
０ｇとを溶融した。溶融液をルジプレス(Ludipress(登
録商標))（ＢＡＳＦにより提供される）９４０ｇ上に吸
収した。顆粒をＭｇステアレート０.５ｇと一緒に混合
し、次に混合物を錠剤化した。
０ｇとを溶融した。溶融液をルジプレス(Ludipress(登
録商標))（ＢＡＳＦにより提供される）９４０ｇ上に吸
収した。顆粒をＭｇステアレート０.５ｇと一緒に混合
し、次に混合物を錠剤化した。
【００８３】例１１ ジアゼパム−含有粉末 ジアゼパムと可溶化剤としての例２のポリマーを、有機
溶剤、例えばエタノール中で溶解した。次に賦形剤、例
えばソルビトールを添加し、および同様に溶解した。次
に溶剤を除去し、および混合物を真空中で乾燥した。
溶剤、例えばエタノール中で溶解した。次に賦形剤、例
えばソルビトールを添加し、および同様に溶解した。次
に溶剤を除去し、および混合物を真空中で乾燥した。
【００８４】例１２ １７β−エストラジオール、ニフェジピンおよびクロト
リマゾールの例にならう可溶化作用 １７β−エストラジオール、ニフェジピンおよびクロト
リマゾールを、本発明により使用されるポリマーの溶融
液に６５℃でそれぞれ過剰に添加した。次に水相を添加
し、および平衡が確立されるまで混合物をゆっくり攪拌
した。過剰の固体を濾別し、濾液中に溶解された有効成
分の含量を計量した（第３表参照）。
リマゾールの例にならう可溶化作用 １７β−エストラジオール、ニフェジピンおよびクロト
リマゾールを、本発明により使用されるポリマーの溶融
液に６５℃でそれぞれ過剰に添加した。次に水相を添加
し、および平衡が確立されるまで混合物をゆっくり攪拌
した。過剰の固体を濾別し、濾液中に溶解された有効成
分の含量を計量した（第３表参照）。
【００８５】
【表３】
【００８６】例１３ ＲＢＣ試験における溶血活性の測定 特許の保護が請求された化合物の溶血活性を、ＲＢＣ
（赤血球(Red Blood Cell))試験において、ウサギ赤血
球上で試験した（第４表参照）。培養時間は室温で６０
分であった。
（赤血球(Red Blood Cell))試験において、ウサギ赤血
球上で試験した（第４表参照）。培養時間は室温で６０
分であった。
【００８７】
【表４】
【００８８】例１４ 犬における許容力 血液中へのヒスタミン遊離は、特許の保護が請求された
化合物の５％濃度の水溶液を犬に静脈内注射した後、次
のようであった（第５表）。
化合物の５％濃度の水溶液を犬に静脈内注射した後、次
のようであった（第５表）。
【００８９】
【表５】
【００９０】
【発明の効果】特許の保護が請求された化合物は、驚く
べきことに薬剤有効成分および化粧品有効成分のため良
好な溶解力を有することが見い出された。さらに特許の
保護が請求された化合物は、皮膚および粘膜上への非経
口投与、経口投与および局所投与後副作用なく、著しく
低い溶血率および許容力によって特徴付けられる施用を
提供する。この化合物は、特に、血球の膜との相互作用
のため副作用を有しない。非経口投与の結果、ほんの僅
かなヒスタミン遊離が生じるか、またはヒスタミン遊離
は生じない。可溶化剤は、低い分子量に起因して、腎臓
を通して排出されることができる。
べきことに薬剤有効成分および化粧品有効成分のため良
好な溶解力を有することが見い出された。さらに特許の
保護が請求された化合物は、皮膚および粘膜上への非経
口投与、経口投与および局所投与後副作用なく、著しく
低い溶血率および許容力によって特徴付けられる施用を
提供する。この化合物は、特に、血球の膜との相互作用
のため副作用を有しない。非経口投与の結果、ほんの僅
かなヒスタミン遊離が生じるか、またはヒスタミン遊離
は生じない。可溶化剤は、低い分子量に起因して、腎臓
を通して排出されることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フォルカー ルヒャッツ ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ロー トクロイツシュトラーセ 21ツェー
Claims (9)
- 【請求項１】 ａ）ポリアルキレンオキシドと、 ｂ）つぎの群から選択される、少なくとも１つのモノマ
ー： ｂ１）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルエステル； ｂ２）脂肪族Ｃ１〜Ｃ３０−カルボン酸のビニルエステ
ル； ｂ３）Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルビニルエーテル； ｂ４）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル置換アミド； ｂ５）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−ジアルキル置換アミド；とをグ
ラフトすることによって得られるグラフトコポリマー
の、可溶化剤としての使用。 - 【請求項２】 ａ）３００〜１０００００の数平均分子
量を有し、かつ酸化エチレン、酸化プロピレンおよび／
または酸化ブチレンを基礎とするポリアルキレンオキシ
ドと、 ｂ）つぎの群から選択される、少なくとも１つのモノマ
ー： ｂ１）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルエステル； ｂ２）脂肪族Ｃ１〜Ｃ３０−カルボン酸のビニルエステ
ル； ｂ３）Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルビニルエーテル； ｂ４）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル置換アミド； ｂ５）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ３０−ジアルキル置換アミド；とをグ
ラフトすることによって得られる、請求項１記載のグラ
フトコポリマーの使用。 - 【請求項３】 ａ）５００〜２００００の数平均分子量
を有し、かつ酸化エチレンおよび／または酸化プロピレ
ンを基礎とするポリアルキレンオキシドと、 ｂ）つぎの群から選択される、少なくとも１つのモノマ
ー： ｂ１）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルエステル； ｂ２）脂肪族Ｃ１〜Ｃ１２−カルボン酸のビニルエステ
ル； ｂ３）Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルビニルエーテル； ｂ４）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル置換アミド； ｂ５）モノエチレン性不飽和Ｃ３〜Ｃ８−カルボン酸の
Ｎ，Ｎ−Ｃ１〜Ｃ１２−ジアルキル置換アミド；とをグ
ラフトすることによって得られる、請求項１記載のグラ
フトコポリマーの使用。 - 【請求項４】 １０００〜３００００ｇ／モルの平均分
子量を有する、請求項１から３までのいずれか１項記載
のグラフトコポリマーの使用。 - 【請求項５】 薬学的調剤および化粧用調剤中の可溶化
剤としての、請求項１から４までのいずれか１項記載の
グラフトコポリマーの使用。 - 【請求項６】 食品中の可溶化剤としての、請求項１か
ら４までのいずれか１項記載のグラフトコポリマーの使
用。 - 【請求項７】 薬学的調剤において、請求項１から４ま
でのいずれか１項記載のグラフトコポリマー少なくとも
１つからなることを特徴とする、薬学的調剤。 - 【請求項８】 化粧用調剤において、請求項１から４ま
でのいずれか１項記載のグラフトコポリマー少なくとも
１つからなることを特徴とする、化粧用調剤。 - 【請求項９】 食品において、請求項１から４までのい
ずれか１項記載のグラフトコポリマー少なくとも１つか
らなることを特徴とする、食品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19814739.2 | 1998-04-02 | ||
| DE19814739A DE19814739A1 (de) | 1998-04-02 | 1998-04-02 | Verwendung von Polyalkylenoxid-haltigen Pfropfpolymerisaten als Solubilisatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11343250A true JPH11343250A (ja) | 1999-12-14 |
Family
ID=7863323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11094951A Pending JPH11343250A (ja) | 1998-04-02 | 1999-04-01 | 可溶化剤としてのグラフトコポリマ―の使用、および該グラフトコポリマ―を含有する薬学的調剤、化粧用調剤ならびに食品 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6271307B1 (ja) |
| EP (1) | EP0953347B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11343250A (ja) |
| AT (1) | ATE385780T1 (ja) |
| DE (2) | DE19814739A1 (ja) |
| ES (1) | ES2300128T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004505903A (ja) * | 2000-08-08 | 2004-02-26 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 頭髪スタイリング組成物 |
| JP2009515000A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 弱水溶性化合物のための可溶化剤としてのコポリマーの使用 |
| JP2013521319A (ja) * | 2010-03-08 | 2013-06-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 活性物質及びポリアルキレンオキシドビニルエステルグラフトポリマーを含む組成物 |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10026698A1 (de) | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Basf Ag | Selbstemulgierende Wirkstoffformulierung und Verwendung dieser Formulierung |
| DE10042815A1 (de) | 2000-08-30 | 2002-03-14 | Basf Ag | Verwendung von gepfropften Polyalkylenoxiden als Vergrauungsinhibitoren beim Waschen |
| EP1413589A4 (en) * | 2001-07-13 | 2006-06-07 | Kao Corp | ORAL POLYMERS AND ORAL COMPOSITIONS |
| US8377952B2 (en) | 2003-08-28 | 2013-02-19 | Abbott Laboratories | Solid pharmaceutical dosage formulation |
| US8025899B2 (en) | 2003-08-28 | 2011-09-27 | Abbott Laboratories | Solid pharmaceutical dosage form |
| PE20050596A1 (es) * | 2003-12-19 | 2005-10-18 | Novartis Ag | Microemulsion que comprende un inhibidor renina |
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