JPH11349513A - （ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルの製造方法およびそれに用いる触媒 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 反応速度が高く、高選択率、高収率で（ポ
リ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルを工業
的に有利に製造する方法およびそれに用いる触媒を提供
する。 【解決手段】 オレフィンと（ポリ）アルキレングリコ
ールとを触媒の存在下に反応させて（ポリ）アルキレン
グリコールモノアルキルエーテルを製造する方法であっ
て、前記触媒として二次粒子の平均粒子径が１５０μｍ
以下の結晶性メタロシリケートを用いることを特徴とす
る（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル
の製造方法、および、オレフィンと（ポリ）アルキレン
グリコールとを触媒の存在下に反応させて（ポリ）アル
キレングリコールモノアルキルエーテルを製造する際に
用いられる触媒であって、二次粒子の平均粒子径が１５
０μｍ以下の結晶性メタロシリケートを含有してなるこ
とを特徴とする触媒。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、（ポリ）アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルの製造方法およびそ
れに用いる触媒に関する。さらに詳しくは、オレフィン
と（ポリ）アルキレングリコールとを反応させて（ポ
リ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルを製造
する方法およびそれに用いる触媒に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】オレフィンと（ポリ）アルキレングリコ
ールとを反応させて（ポリ）アルキレングリコールモノ
アルキルエーテルを製造する方法に関しては従来から種
々の固体触媒が提案されているが、中でも特に特開平９
−５２８５６号公報に開示されている結晶性メタロシリ
ケートの存在下でオレフィンと（ポリ）アルキレングリ
コールとを反応させる方法が、反応速度が高く、高選択
率、高収率で（ポリ）アルキレングリコールモノアルキ
ルエーテルを製造でき有利である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、触媒と
して結晶性メタロシリケートを用いたとしても、反応速
度は十分高いものとは言えず、未だ改善の余地があるの
が現状である。したがって、本発明の課題は、オレフィ
ンと（ポリ）アルキレングリコールとの反応において、
反応速度が高く、高選択率、高収率で（ポリ）アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルを工業的に有利に製
造する方法およびそれに用いる触媒を提供することにあ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明は、以下の構成を提供する。 (1) オレフィンと（ポリ）アルキレングリコールとを触
媒の存在下に反応させて（ポリ）アルキレングリコール
モノアルキルエーテルを製造する方法であって、前記触
媒として二次粒子の平均粒子径が１５０μｍ以下の結晶
性メタロシリケートを用いることを特徴とする（ポリ）
アルキレングリコールモノアルキルエーテルの製造方
法。

【０００５】(2) オレフィンが炭素数８以上３０以下の
オレフィンよりなる群から選ばれた少なくとも一種であ
る前記(1)記載の（ポリ）アルキレングリコールモノア
ルキルエーテルの製造方法。 (3) オレフィンと（ポリ）アルキレングリコールとを触
媒の存在下に反応させて（ポリ）アルキレングリコール
モノアルキルエーテルを製造する際に用いられる触媒で
あって、二次粒子の平均粒子径が１５０μｍ以下の結晶
性メタロシリケートを含有してなることを特徴とする触
媒。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明者らが鋭意検討を行った結
果、反応速度が低いのは結晶性メタロシリケートの凝集
に起因していることがわかった。つまり、触媒が凝集す
ることで見かけの粒子径が大きくなり、反応活性点であ
る触媒表面への反応原料の拡散律速が生じ反応速度が遅
くなるのである。結晶性メタロシリケートは規則正しい
多孔性の物質であるため凝集しても比表面積はほとんど
低下せず、凝集による問題はないかのようにも考えられ
るが、実際にはそうではなく、凝集体の内部（奥）に位
置する触媒表面にまで反応原料が拡散到達する時間が長
くなるので、その拡散時間が律速となり反応速度が遅く
なるのである。

【０００７】以下、本発明を詳しく説明する。本発明に
おいて用いられるオレフィンとしては、好ましくはエチ
レン系不飽和結合を有する炭素数８〜３０の炭化水素、
より好ましくはエチレン系不飽和結合を有する炭素数１
０〜２０の炭化水素が挙げられる。かかるオレフィンは
分岐オレフィンであっても、直鎖オレフィンであって
も、非環式オレフィンであっても、環式オレフィンであ
っても、あるいはこれらの混合物であっても特に制限な
く用いることができる。例えばオクテン、デセン、ドデ
セン、テトラデセン、ヘキサデセン、オクタデセン、エ
イコセン、ドコセンなどが挙げられる。これらオレフィ
ンの不飽和結合の位置はα位でもインナー位でも、ある
いはα位及びインナー位の混合物でも特に制限なく用い
ることができる。

【０００８】本発明において用いられる（ポリ）アルキ
レングリコールとしては、モノエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、モノプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，
２−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４
−シクロヘキサンメタンジオールなどが挙げられる。こ
れらは単独で用いてもよく２種以上の混合物でもよい。

【０００９】本発明において触媒として用いられる結晶
性メタロシリケートは、一定の結晶構造を有する規則正
しい多孔性の物質である。すなわち、このものは、構造
内に多数の規則正しい空隙や空孔を有する比表面積の大
きな固体物質である。比表面積は３００〜２０００ｃｍ
²／ｇの範囲にあることが好ましい。本発明において用
いられる結晶性メタロシリケートは、結晶性アルミノシ
リケート（一般にゼオライトともいう）及び、結晶性ア
ルミノシリケートのＡｌ原子の代わりに他の金属元素が
結晶格子中に導入された化合物である。他の金属元素の
具体例としては、Ｂ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐ、Ａ
ｓ、Ｓｂ、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍ
ｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎなどの少なくとも一
つが挙げられる。触媒活性及び合成や入手のし易さの面
から結晶性アルミノシリケート、結晶性フェロシリケー
ト、結晶性ボロシリケート、結晶性ガロシリケートが好
ましい。

【００１０】本発明において用いられる結晶性メタロシ
リケートの具体例としては、国際ゼオライト学会構造委
員会の命名によるＩＵＰＡＣコードを用いて記述する
と、ＭＦＩ（ＺＳＭ−５等）、ＭＥＬ（ＺＳＭ−１１
等）、ＢＥＡ（β型ゼオライト等）、ＦＡＵ（Ｙ型ゼオ
ライト等）、ＭＯＲ（Mordenite等）、ＭＴＷ（ＺＳＭ
−１２等）、ＬＴＬ（Linde L等）の構造を有するもの
が挙げられる。これらのほか、「ＺＥＯＬＩＴＥＳ、Ｖ
ｏｌ．１２、No.５、１９９２」や「ＨＡＮＤＢＯＯＫ
ＯＦ ＭＯＬＥＣＵＬＡＲ ＳＩＥＶＥＳ、Ｒ．Ｓｚ
ｏｓｔａｋ著、ＶＡＮ ＮＯＳＴＲＡＮＤ ＲＥＩＮＨ
ＯＬＤ出版」等に記載された構造のものも挙げることが
できる。これらは単独で用いてもよく２種以上を併用し
てもよい。これらの中で、ペンタシル型と呼ばれるＭＦ
ＩやＭＥＬなどの構造や、ＢＥＡの構造を有するもの
が、触媒活性に優れる点から好ましい。

【００１１】本発明において用いられる結晶性メタロシ
リケートは、それを構成する金属原子に対するケイ素原
子の原子比が５以上１５００以下、特に１０以上５００
以下の範囲であるものが好ましい。該金属原子に対する
ケイ素原子の原子比が小さすぎたり大きすぎたりもの
は、触媒活性が低いため好ましくない。これらの結晶性
メタロシリケートは結晶格子外にイオン交換可能なカチ
オンを有する。これらカチオンの具体例として、Ｈ⁺、
Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｒｂ⁺、Ｃｓ⁺、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｓ
ｒ²⁺、Ｂａ²⁺、Ｓｃ³⁺、Ｙ³⁺、Ｌａ³⁺、Ｒ₄Ｎ⁺、Ｒ₄Ｐ⁺
（ＲはＨまたはアルキル基）などを挙げることができ
る。そのうち、カチオンの全部または一部を水素イオン
で置換したものが本発明の触媒として好ましい。

【００１２】本発明において用いられる結晶性メタロシ
リケートは、一般に用いられる合成法、例えば水熱合成
法により合成することができる。具体的には、特公昭４
６−１００６４号公報、米国特許３９６５２０７号明細
書、「ジャーナル・オブ・モレキュラー・キャタリシ
ス」（Journal of Molecular Catalysis）第３１巻３５
５〜３７０頁（１９８５年）などに記載されている方法
により合成できる。これら結晶性メタロシリケートは、
例えば、シリカ源と、メタル源と、テトラプロピルアン
モニウム塩等のような４級アンモニウム塩とからなる組
成物を約１００〜１７５℃の温度で結晶が形成されるま
で加熱し、次いで固体生成物を濾過し、水洗し、乾燥し
た後、３５０〜６００℃にて焼成することにより合成す
ることができる。原料や合成条件を適宜調節することに
より異なる結晶系のメタロシリケートを得ることができ
る。前記シリカ源としては、水ガラス、シリカゾル、シ
リカゲル、アルコキシシラン等を用いることができる。
前記メタル源としては、種々の無機または有機の金属化
合物を使用することができる。それら金属化合物の好適
例としては、金属の硫酸塩［例えばＡｌ₂（Ｓ
Ｏ₄）₃］、金属の硝酸塩［例えばＦｅ（ＮＯ₃）₃］、金
属酸化物のアルカリ金属塩［例えばＮａＡｌＯ₂］など
の金属塩類；金属の塩化物［例えばＴｉＣｌ₄］、金属
の臭化物［例えばＭｇＢｒ₂］などの金属ハロゲン化物
類；金属アルコキシド類［例えばＴｉ（ＯＣ₂Ｈ₅）₄］
などが挙げられる。得られた結晶性メタロシリケートは
必要により、目的のカチオン体にイオン交換することが
できる。例えばＨ⁺型のカチオン体は、結晶性メタロシ
リケートをＨＣｌ、ＮＨ₄Ｃｌ、ＮＨ₃等の水溶液中で混
合攪拌し、カチオン種をＨ⁺型またはＮＨ₄ ⁺型に交換
し、次いで固体生成物を濾過し、水洗し、乾燥した後、
３５０〜６００℃にて焼成することにより調製すること
ができる。カチオン種の一部をＨ⁺で置換したものは、
Ｈ⁺型のカチオン体に対して、目的とするカチオンを含
む水溶液を用いて同様の操作を行うことにより目的のカ
チオンの型に一部交換することで調製することができ
る。

【００１３】本発明において、結晶性メタロシリケート
の使用される形態はいかなるものでもよく、粉末状、顆
粒状等の形態で使用できる。本発明においては、触媒活
性を高く維持するために、結晶性メタロシリケートの二
次粒子の平均粒子径が１５０μｍ以下であることが重要
であり、好ましくは１００μｍ以下、より好ましくは５
０μｍ以下である。さらに、粒度分布として、粒径が３
００μｍ以上の二次粒子の割合が１０％以下であること
が好ましく、５％以下であることがより好ましい。さら
に粒径が１００μｍ以上の二次粒子の割合が１０％以下
であることが特に好ましい。前記したように本発明にお
いて二次粒子の平均粒子径を限定する主な理由は反応原
料の拡散律速を抑制することにあり、二次粒子の平均粒
子径が５０〜１００μｍのときに反応原料の拡散速度と
反応速度とがほぼ同等となる。したがって、二次粒子の
平均粒子径が５０μｍ以下であれば、反応原料の拡散速
度が反応速度に与える影響はほとんどなくなり、例えば
二次粒子の平均粒子径が５０μｍと１０μｍのものとで
は反応速度に大きな差はない。二次粒子の平均粒子径の
下限としては特に限定されないが、回収を容易にするた
めには１μｍ以上であることが好ましく、２μｍ以上で
あることがより好ましい。ここでいう「結晶性メタロシ
リケートの二次粒子の平均粒子径」とは、結晶性メタロ
シリケートの凝集物の粒子径の体積平均値であり、例え
ば堀場製作所製のレーザー光散乱粒度分布測定装置ＬＡ
−９２０を用いて水を溶媒として測定することができ
る。

【００１４】本発明において結晶性メタロシリケートの
二次粒子の平均粒子径を１５０μｍ以下に制限するため
には、粒子径の大きな粒子（粗粒子）を除去したり粉砕
したりする方法が簡便である。例えば、粗粒子を分級し
除去する方法、粗粒子をボールミル型粉砕機、アジテー
ターミル型粉砕機、臼型粉砕機、乳鉢等により粉砕する
方法等の一般的な方法により粗粒子を除去したり粉砕し
たりすることができる。

【００１５】本発明ではまた、結晶性メタロシリケート
の一次粒子径（結晶径）も反応速度に影響を及ぼす。反
応活性を高く維持するためには一次粒子の平均粒子径が
１μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以下であ
ることがより好ましい。一次粒子の平均粒子径は電子顕
微鏡で触媒表面を観察することで計測できる。本発明に
おいて、結晶性メタロシリケートはオレフィンと（ポ
リ）アルキレングリコールとを反応させて（ポリ）アル
キレングリコールモノアルキルエーテルを製造する際の
触媒として用いられるが、本発明の効果を損なわない範
囲で硫酸、ヘテロポリ酸、ベンゼンスルホン酸、イオン
交換樹脂などの他の触媒と併用してもかまわない。

【００１６】本発明において、オレフィンと（ポリ）ア
ルキレングリコールとの反応は、溶媒の存在下あるいは
不存在下のいずれでも行うことができる。使用可能な溶
媒としては、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、スルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、デカン、パラフィン等の溶剤を
用いることができる。

【００１７】反応形式としては、回分式反応、流通式反
応等、一般に用いられる方法で行うことができ、特に限
定されるものではない。反応の原料であるオレフィンと
（ポリ）アルキレングリコールとのモル比は特に限定さ
れないが、オレフィンに対する（ポリ）アルキレングリ
コールのモル比として好ましくは０．０５〜２００、よ
り好ましくは０．１〜５０、さらに好ましくは０．１〜
１０が使用される。

【００１８】反応温度は５０〜２５０℃が好ましく、よ
り好ましくは８０〜２２０℃、さらに好ましくは１００
〜２００℃であり、反応圧力は減圧、常圧または加圧下
のいずれでもよいが、常圧〜２０ｋｇ／ｃｍ²の範囲が
好ましい。回分式反応器を用いる場合、反応器内に触媒
である結晶性メタロシリケートと、原料であるオレフィ
ンと（ポリ）アルキレングリコールを充填し、所定温度
及び所定圧力で攪拌を行うことにより、目的物である
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルを
含む混合物が得られる。触媒の使用量は、特に限定され
ないが、原料であるオレフィンに対して０．１〜１００
重量％であることが好ましく、より好ましくは０．３〜
７０重量％、さらに好ましくは０．５〜５０重量％が使
用される。反応時間は、反応温度、触媒量、原料組成比
などによって異なるが、０．１〜１００時間が好まし
く、より好ましくは０．３〜５０時間、さらに好ましく
は０．５〜３０時間の範囲である。反応終了後、触媒は
遠心分離や濾過等の方法によって分離し、次の反応に循
環利用できる。触媒を分離除去した反応液から、目的と
する（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテ
ルを抽出や蒸留によって回収することができ、未反応の
原料は次の反応に循環利用することができる。

【００１９】本発明において、原料であるオレフィンと
（ポリ）アルキレングリコールとは互いに僅かな溶解度
分しか溶解せず、且つ、触媒は（ポリ）アルキレングリ
コール相に、生成物である（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルはオレフィン相に分配すること
が多い。このような分配形式をとる場合には、反応終了
後オレフィン相と（ポリ）アルキレングリコール相とを
分離し、触媒を含む（ポリ）アルキレングリコール相は
反応により消費された（ポリ）アルキレングリコールを
補充した後、次の反応にリサイクルし、オレフィン相は
蒸留等の分離方法により原料と目的の（ポリ）アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルを回収するプロセス
を組むことができる。

【００２０】流通式反応器を用いる場合には、流動層
式、固定床式、攪拌槽式のいずれの方式でも実施するこ
とができる。この際の反応条件は、原料組成、触媒濃
度、反応温度などによって異なるが、流通する原料の体
積流量を反応器の体積で除した、液時空間速度（ＬＨＳ
Ｖ）が０．０１〜５０ｈｒ^-1、特に０．１〜２０ｈｒ^-1
の範囲であることが好ましい。反応終了後、回分式反応
と同様の操作により目的の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテルを回収することができる。

【００２１】本発明により得られた（ポリ）アルキレン
グリコールモノアルキルエーテルは、例えば溶剤や界面
活性剤の原料として有用である。

【００２２】

【実施例】以下に実施例によりさらに詳細に本発明を説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、実施例中、生成物の収率は以下の式にしたがって算
出したものである。 モノエチレングリコールモノドデシルエーテルの収率
（Ｙ−ＥＭＤ（モル％））＝（生成したモノエチレング
リコールモノドデシルエーテルのモル数／供給したドデ
センのモル数）×１００ また、触媒の諸物性は、以下の方法で測定した。 （１）比表面積 コールター製の細孔分布測定装置ＯＭＮＩＳＯＲＰ３６
０ＣＸを用いてアルゴンを吸着ガスとして測定し、比表
面積を求めた。 （２）二次粒子の平均粒子径 堀場製作所製のレーザー光散乱粒度分布測定装置ＬＡ−
９２０を用いて水を溶媒として測定し、算術体積平均径
を求めた。 （３）一次粒子の平均粒子径 電子顕微鏡で触媒表面を観察することで測定した。 （４）Ａｌに対するＳｉの原子比 蛍光Ｘ線で組成分析した。 ＜触媒調製＞ 比較例１（触媒（１）） Ｚｅｏｌｙｓｔ社製ＢＥＡ型ゼオライト（商品名：ＣＰ
８１１Ｅ．１）を触媒（１）として用いた。触媒
（１）のＡｌに対するＳｉの原子比は１２．５、比表面
積は６４７ｍ²／ｇ、二次粒子の平均粒子径は２０３μ
ｍ（分布：１００〜３００μｍが３６．０％、３００μ
ｍ以上が２８．４％）、一次粒子の平均粒子径は０．０
５μｍであった。 実施例１（触媒（２）） 触媒（１）を乳鉢で５分間粉砕したものを触媒（２）と
して用いた。触媒（２）の比表面積は６４８ｍ²／ｇ、
二次粒子の平均粒子径は１２８μｍ（分布：１００〜３
００μｍが２６．０％、３００μｍ以上が１４．３
％）、一次粒子の平均粒子径は０．０５μｍであった。 実施例２（触媒（３）） 触媒（１）を乳鉢で１０分間粉砕したものを触媒（３）
として用いた。触媒（３）の比表面積は６４５ｍ²／
ｇ、二次粒子の平均粒子径は５６μｍ（分布：１００〜
３００μｍが１５．０％、３００μｍ以上が２．３
％）、一次粒子の平均粒子径は０．０５μｍであった。 実施例３（触媒（４）） 触媒（１）を乳鉢で３０分間粉砕したものを触媒（４）
として用いた。触媒（４）の比表面積は６４９ｍ²／
ｇ、二次粒子の平均粒子径は４５μｍ（分布：１００〜
３００μｍが１２．０％、３００μｍ以上が０．９
％）、一次粒子の平均粒子径は０．０５μｍであった。 実施例４（触媒（５）） 触媒（１）をフラッシュドライヤーで粉砕したものを触
媒（５）として用いた。触媒（５）の比表面積は６５４
ｍ²／ｇ、二次粒子の平均粒子径は６．７μｍ（分布：
１００μｍ以上は無し）、一次粒子の平均粒子径は０．
０５μｍであった。 ＜（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル
の製造＞ 比較例２ １−ドデセン２７０ｇ（１．６０モル）、モノエチレン
グリコール２９８．６９ｇ（４．８１モル）および触媒
（１）３３．１８ｇを攪拌翼および還流冷却器を備えた
１０００ｍｌのグラス製反応器に仕込み、気相部を窒素
で置換しその後常圧で窒素雰囲気に保持した。

【００２３】次いで、回転数５００ｒｐｍで攪拌しなが
ら１５０℃まで昇温し、同温度で１．５時間反応させ
た。その間反応液を３０分ごとにサンプリングし、ガス
クロマトグラフにて分析した。オレフィン相中には生成
した目的物であるモノエチレングリコールモノドデシル
エーテルが含まれていた。分析結果を表１に示した。 実施例５、６、７、８ 比較例２において、触媒を（２）、（３）、（４）、
（５）に代えた以外は比較例２と同様の方法により反応
を行った。

【００２４】比較例２と同様の方法により分析を行っ
た。分析結果を表１に示した。 実施例９ モノエチレングリコール２９８．６９ｇ（４．８１モ
ル）および触媒（１）３３．１８ｇを１Ｌビーカーに仕
込み、ＩＫＡ社製ホモジナイザー（ウルトラタラック
ス）で８０００ｒｐｍ、１０分間処理した。得られた触
媒スラリーの触媒の二次粒子の平均粒子径は６４μｍ
（分布：１００〜３００μｍが２３．０％、３００μｍ
以上が１．４％）であった。

【００２５】このモノエチレングリコールと触媒のスラ
リーを攪拌翼および還流冷却器を備えた１０００ｍｌの
グラス製反応器に移し、さらに１−ドデセン２７０ｇ
（１．６０モル）を仕込み、気相部を窒素で置換しその
後常圧で窒素雰囲気に保持した。次いで回転数５００ｒ
ｐｍで攪拌しながら１５０℃まで昇温し、同温度で１．
５時間反応させた。その間反応液を３０分ごとにサンプ
リングし、ガスクロマトグラフにて分析した。その結
果、Ｙ−ＥＭＤの収率は０．５時間後で２２．０モル
％、１時間後で２６．５モル％、１．５時間後で２８．
１モル％であった。 実施例１０ 実施例９においてホモジナイザーで処理する時間を４０
分にする以外は実施例９と同様な方法により反応を行っ
た。得られた触媒スラリーの触媒の二次粒子の平均粒子
径は４８μｍ（分布：１００〜３００μｍが１３．１
％、３００μｍ以上が０．９％）であった。

【００２６】その結果、Ｙ−ＥＭＤの収率は０．５時間
後で２３．２モル％、１時間後で２８．１モル％、１．
５時間後で２８．８モル％であった。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【発明の効果】本発明では触媒として結晶性メタロシリ
ケートを用い、その平均粒子径を一定値以下に制限して
いるので、触媒の活性を高く維持することができる。し
たがって、オレフィンと（ポリ）アルキレングリコール
との反応速度が高く、高選択率、高収率で（ポリ）アル
キレングリコールモノアルキルエーテルを工業的に有利
に製造することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 角野 幸男 神奈川県川崎市川崎区千鳥町14番１号 株 式会社日本触媒内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 オレフィンと（ポリ）アルキレングリコ
   ールとを触媒の存在下に反応させて（ポリ）アルキレン
   グリコールモノアルキルエーテルを製造する方法であっ
   て、前記触媒として二次粒子の平均粒子径が１５０μｍ
   以下の結晶性メタロシリケートを用いることを特徴とす
   る（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル
   の製造方法。
2. 【請求項２】 オレフィンが炭素数８以上３０以下のオ
   レフィンよりなる群から選ばれた少なくとも一種である
   請求項１記載の（ポリ）アルキレングリコールモノアル
   キルエーテルの製造方法。
3. 【請求項３】 オレフィンと（ポリ）アルキレングリコ
   ールとを触媒の存在下に反応させて（ポリ）アルキレン
   グリコールモノアルキルエーテルを製造する際に用いら
   れる触媒であって、二次粒子の平均粒子径が１５０μｍ
   以下の結晶性メタロシリケートを含有してなることを特
   徴とする触媒。