JPH11349515A - １，３−フェニレン誘導体 - Google Patents
１，３−フェニレン誘導体Info
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- JPH11349515A JPH11349515A JP10162026A JP16202698A JPH11349515A JP H11349515 A JPH11349515 A JP H11349515A JP 10162026 A JP10162026 A JP 10162026A JP 16202698 A JP16202698 A JP 16202698A JP H11349515 A JPH11349515 A JP H11349515A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学的に安定、高比抵抗・電圧保持率を容易
に得ることが可能、添加により液晶相の温度範囲を狭く
することなく、閾値電圧を効果的に低減できる化合物、
それを含有する温度範囲が広く且つ閾値電圧の低い液晶
組成物、更に、これを用いた液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 （式中、R1はC数1〜16のアルキル又はアルコキシル、C
数2〜16のアルケニル等、環A及び環B：F原子により置換
されていてもよい1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シ
クロヘキシレン基等、m：0又は1、n：1〜4の整数、X1、
X2、X3及びX4：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃｌ原子等、YはＨ原
子又はＦ原子。）の新規化合物、これを含有するネマチ
ック液晶組成物、これを用いた液晶表示素子。
に得ることが可能、添加により液晶相の温度範囲を狭く
することなく、閾値電圧を効果的に低減できる化合物、
それを含有する温度範囲が広く且つ閾値電圧の低い液晶
組成物、更に、これを用いた液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 （式中、R1はC数1〜16のアルキル又はアルコキシル、C
数2〜16のアルケニル等、環A及び環B：F原子により置換
されていてもよい1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シ
クロヘキシレン基等、m：0又は1、n：1〜4の整数、X1、
X2、X3及びX4：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃｌ原子等、YはＨ原
子又はＦ原子。）の新規化合物、これを含有するネマチ
ック液晶組成物、これを用いた液晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用な1,3-フェニレン誘導体である新規化合
物及びそれを用いた液晶組成物に関する。
材料として有用な1,3-フェニレン誘導体である新規化合
物及びそれを用いた液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにTN（捩れネマチック）型、STN（超捩れネ
マチック）型、DS（動的光散乱）型、GH（ゲスト・ホス
ト）型あるいはFLC（強誘電性液晶）等が知られている
が、このうち現在最もよく用いられているのはTN型およ
びSTN型である。また駆動方式としても従来のスタティ
ック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さ
らに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリ
ックス方式が実用化されている。これらのうち、アクテ
ィブマトリックス方式によると、最も高画質の表示が可
能であり、視野角が広く、高精細化及びカラー化が容易
で、動画表示も可能であるので、今後の液晶表示方式の
主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにTN（捩れネマチック）型、STN（超捩れネ
マチック）型、DS（動的光散乱）型、GH（ゲスト・ホス
ト）型あるいはFLC（強誘電性液晶）等が知られている
が、このうち現在最もよく用いられているのはTN型およ
びSTN型である。また駆動方式としても従来のスタティ
ック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さ
らに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリ
ックス方式が実用化されている。これらのうち、アクテ
ィブマトリックス方式によると、最も高画質の表示が可
能であり、視野角が広く、高精細化及びカラー化が容易
で、動画表示も可能であるので、今後の液晶表示方式の
主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に以下の4点は重要
である。（1）比抵抗が高く、電圧の保持率に優れるこ
と。（2）閾値電圧（Vth）が低いこと。（3）温度範囲
が広いこと。（4）適当な屈折率異方性（Δn）を有する
こと。
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に、
種々の特性が要求されているが、特に以下の4点は重要
である。（1）比抵抗が高く、電圧の保持率に優れるこ
と。（2）閾値電圧（Vth）が低いこと。（3）温度範囲
が広いこと。（4）適当な屈折率異方性（Δn）を有する
こと。
【０００４】通常、液晶表示における閾値電圧は式
（1）
（1）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表す。）で表される
が、この式からわかるように閾値電圧を低減するために
は弾性定数を小さくするか、あるいは誘電率異方性を大
きくする必要がある。誘電率異方性の大きい液晶化合物
は一般にシアノ基を有することが多いが、このような化
合物では、高い比抵抗値や高い電圧保持率を得ることは
困難である。そこで誘電率異方性を大きくするために、
フッ素系の液晶材料が用いられているが、シアノ基に匹
敵する誘電率異方性を示すためには、液晶骨格中に多数
のフッ素原子を導入する必要がある。しかし液晶分子に
4個以上のフッ素を効果的に導入するためには、骨格中
に通常2個以上のベンゼン環が必要であり、こうした化
合物では屈折率異方性が大きすぎる傾向が強く、また他
の液晶化合物との相溶性が悪いために析出、相分離を生
じやすく、温度範囲の広い組成物を得ることが困難であ
った。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表す。）で表される
が、この式からわかるように閾値電圧を低減するために
は弾性定数を小さくするか、あるいは誘電率異方性を大
きくする必要がある。誘電率異方性の大きい液晶化合物
は一般にシアノ基を有することが多いが、このような化
合物では、高い比抵抗値や高い電圧保持率を得ることは
困難である。そこで誘電率異方性を大きくするために、
フッ素系の液晶材料が用いられているが、シアノ基に匹
敵する誘電率異方性を示すためには、液晶骨格中に多数
のフッ素原子を導入する必要がある。しかし液晶分子に
4個以上のフッ素を効果的に導入するためには、骨格中
に通常2個以上のベンゼン環が必要であり、こうした化
合物では屈折率異方性が大きすぎる傾向が強く、また他
の液晶化合物との相溶性が悪いために析出、相分離を生
じやすく、温度範囲の広い組成物を得ることが困難であ
った。
【０００７】閾値電圧を低下させるためには弾性定数を
小さくすることも有効である。しかしながら、弾性定数
の小さい化合物は一般に2環性であり、それを添加する
ことによって、組成物の液晶相の上限温度を大幅に低下
させてしまうものがほとんどである。一方、3環性ある
いは4環性の化合物では液晶相の上限温度を低下させる
ことは少ないけれども、こうした化合物ではその弾性定
数が一般に大きいことが多く、その添加によって閾値電
圧は高くなってしまう傾向にあった。
小さくすることも有効である。しかしながら、弾性定数
の小さい化合物は一般に2環性であり、それを添加する
ことによって、組成物の液晶相の上限温度を大幅に低下
させてしまうものがほとんどである。一方、3環性ある
いは4環性の化合物では液晶相の上限温度を低下させる
ことは少ないけれども、こうした化合物ではその弾性定
数が一般に大きいことが多く、その添加によって閾値電
圧は高くなってしまう傾向にあった。
【０００８】その温度範囲をあまり低くすることなく、
閾値電圧を低減することのできる化合物として、本発明
者らは、ベンジル（5-置換フェニル）エーテル系化合物
を開発し報告（特開平8-67647号公報）している。しか
し、この誘導体では、閾値電圧低減効果は大きいもの
の、応答速度を大幅に低下させてしまう上に、微量の異
性体を取り除く製造上の問題点があった。
閾値電圧を低減することのできる化合物として、本発明
者らは、ベンジル（5-置換フェニル）エーテル系化合物
を開発し報告（特開平8-67647号公報）している。しか
し、この誘導体では、閾値電圧低減効果は大きいもの
の、応答速度を大幅に低下させてしまう上に、微量の異
性体を取り除く製造上の問題点があった。
【０００９】以上のように、上記の特性を兼ね備えたア
クティブマトリックス用液晶組成物を得ることはかなり
困難であった。
クティブマトリックス用液晶組成物を得ることはかなり
困難であった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、化学的に安定であって、高い比抵抗と電圧
保持率が容易に得ることができ、かつそれを添加するこ
とによって、液晶相の温度範囲を狭くすることなしに、
その閾値電圧を効果的に低減することの可能な化合物を
提供することであり、またその化合物を用いて温度範囲
が広くかつ閾値電圧の低い液晶組成物、更には、これを
用いた液晶表示素子を提供することにある。
する課題は、化学的に安定であって、高い比抵抗と電圧
保持率が容易に得ることができ、かつそれを添加するこ
とによって、液晶相の温度範囲を狭くすることなしに、
その閾値電圧を効果的に低減することの可能な化合物を
提供することであり、またその化合物を用いて温度範囲
が広くかつ閾値電圧の低い液晶組成物、更には、これを
用いた液晶表示素子を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（I）
するために、 １．一般式（I）
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、R1は炭素原子数1〜16のアルキル
基又はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基あるいは炭
素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子
数1〜12のアルキル基を表し、環A及び環Bはそれぞれ独
立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェ
ニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トラン
ス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイ
ル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル
基又はピリダジン-3,6-ジイル基を表し、mは0又は1を表
し、nは1〜4の整数を表し、X1、X2、X3及びX4はそれぞ
れ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
トキシ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、-R2又は-OR
2を表し、R2は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は
炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、Yは水素
原子又はフッ素原子を表す。）で表される化合物。 ２．R1が炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は炭素
原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、環A及び環B
がそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていても
よい1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X1、X 2、X3及びX4がそれぞれ独立的に水
素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロメチル基、-R2又は-OR2を表し、R2が
炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すことを特徴と
する上記1記載の一般式（I）で表される化合物。 ３．R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環Aがトランス-
1,4-シクロヘキシレン基を表し、環Bがフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基又はトランス
-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X1、X2、X3及びX4が
それぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、ト
リフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、-R2又
は-OR2を表し、R2が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基
を表すことを特徴とする上記1記載の一般式（I）で表さ
れる化合物。 ４．R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環Aがトランス-
1,4-シクロヘキシレン基であり、環Bが1,4-フェニレン
基であり、nが1であり、X1が水素原子であり、X2、X3及
びX4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す
ことを特徴とする上記1記載の一般式（I）で表される化
合物。 ５．R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環Aがトランス-
1,4-シクロヘキシレン基であり、環Bが1,4-フェニレン
基であり、nは1であり、X1及びX2が共に水素原子を表
し、X3及びX4が共にフッ素原子を表すことを特徴とする
上記1記載の一般式（I）で表される化合物。 ６．上記1乃至5記載の一般式（I）で表される化合物を
少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。 ７．上記6記載の液晶組成物を用いることを特徴とする
液晶表示素子。を前記課題を解決するための手段として
見出した。
基又はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル
基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基あるいは炭
素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子
数1〜12のアルキル基を表し、環A及び環Bはそれぞれ独
立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェ
ニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トラン
ス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイ
ル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル
基又はピリダジン-3,6-ジイル基を表し、mは0又は1を表
し、nは1〜4の整数を表し、X1、X2、X3及びX4はそれぞ
れ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフル
オロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
トキシ基、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、-R2又は-OR
2を表し、R2は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は
炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、Yは水素
原子又はフッ素原子を表す。）で表される化合物。 ２．R1が炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は炭素
原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、環A及び環B
がそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されていても
よい1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシ
レン基を表し、X1、X 2、X3及びX4がそれぞれ独立的に水
素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロメチル基、-R2又は-OR2を表し、R2が
炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すことを特徴と
する上記1記載の一般式（I）で表される化合物。 ３．R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環Aがトランス-
1,4-シクロヘキシレン基を表し、環Bがフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基又はトランス
-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X1、X2、X3及びX4が
それぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、ト
リフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、-R2又
は-OR2を表し、R2が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基
を表すことを特徴とする上記1記載の一般式（I）で表さ
れる化合物。 ４．R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環Aがトランス-
1,4-シクロヘキシレン基であり、環Bが1,4-フェニレン
基であり、nが1であり、X1が水素原子であり、X2、X3及
びX4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す
ことを特徴とする上記1記載の一般式（I）で表される化
合物。 ５．R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基又は炭素原
子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環Aがトランス-
1,4-シクロヘキシレン基であり、環Bが1,4-フェニレン
基であり、nは1であり、X1及びX2が共に水素原子を表
し、X3及びX4が共にフッ素原子を表すことを特徴とする
上記1記載の一般式（I）で表される化合物。 ６．上記1乃至5記載の一般式（I）で表される化合物を
少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。 ７．上記6記載の液晶組成物を用いることを特徴とする
液晶表示素子。を前記課題を解決するための手段として
見出した。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の一例について以下に説明
する。本発明は、上記課題を解決するために、一般式
（I）
する。本発明は、上記課題を解決するために、一般式
（I）
【００１５】
【化３】
【００１６】で表される1,3-フェニレン誘導体を提供す
る。式中、R1は炭素原子数1〜16のアルキル基又はアル
コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基あるいは炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表すが、炭素原子数1〜12のアルキル基又は
アルコキシル基、あるいは炭素原子数2〜12のアルケニ
ル基が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基あ
るいは炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基がさらに好
ましい。環A及び環Bはそれぞれ独立的にフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、トランス-
1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン-2,
5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-
ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-3,6-
ジイル基を表すが、フッ素原子により置換されていても
よい1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基が好ましく、環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン
基がさらに好ましく、環Bは1,4-フェニレン基がさらに
好ましい。mは0又は1を表す。nは1〜4を表すが、１がよ
り好ましい。X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素
原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、3,
3,3-トリフルオロエトキシ基、-R2又は-OR2を表し、R2
は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は炭素原子数2
〜12の直鎖状アルケニル基を表すが、水素原子、フッ素
原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基、-R2又は-OR2を表し、R2が炭素原子数1〜5
の直鎖状アルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原
子、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。Yは水
素原子又はフッ素原子を表す。
る。式中、R1は炭素原子数1〜16のアルキル基又はアル
コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基あるいは炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表すが、炭素原子数1〜12のアルキル基又は
アルコキシル基、あるいは炭素原子数2〜12のアルケニ
ル基が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基あ
るいは炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基がさらに好
ましい。環A及び環Bはそれぞれ独立的にフッ素原子によ
り置換されていてもよい1,4-フェニレン基、トランス-
1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサン-2,
5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-
ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-3,6-
ジイル基を表すが、フッ素原子により置換されていても
よい1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基が好ましく、環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン
基がさらに好ましく、環Bは1,4-フェニレン基がさらに
好ましい。mは0又は1を表す。nは1〜4を表すが、１がよ
り好ましい。X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素
原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、3,
3,3-トリフルオロエトキシ基、-R2又は-OR2を表し、R2
は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は炭素原子数2
〜12の直鎖状アルケニル基を表すが、水素原子、フッ素
原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基、-R2又は-OR2を表し、R2が炭素原子数1〜5
の直鎖状アルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原
子、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましい。Yは水
素原子又はフッ素原子を表す。
【００１７】従って、一般式（I）で表される化合物の
うち好ましいのは以下の式（Ia）〜式（Ig）
うち好ましいのは以下の式（Ia）〜式（Ig）
【００１８】
【化４】
【００１９】の各化合物であり、この中でも式（Ia）の
化合物が特に好ましい。一般式（I）の化合物は以下の
ようにして合成することができる。即ち、一般式（II）
化合物が特に好ましい。一般式（I）の化合物は以下の
ようにして合成することができる。即ち、一般式（II）
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、R1、環A、環B、Y、mは一般式
（I）におけると同じ意味を表し、Zはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、p-トルエンスルホニル
基、メタンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンス
ルホニル基等の脱離基を表す。）で表される化合物に、
一般式（III）
（I）におけると同じ意味を表し、Zはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、p-トルエンスルホニル
基、メタンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンス
ルホニル基等の脱離基を表す。）で表される化合物に、
一般式（III）
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、X1、X2、X3、X4及びnは一般式
（I）におけると同じ意味を表す。）で表されるベンジ
ルアルコール誘導体を塩基存在下にアルコラートとして
反応させることにより製造することができる。
（I）におけると同じ意味を表す。）で表されるベンジ
ルアルコール誘導体を塩基存在下にアルコラートとして
反応させることにより製造することができる。
【００２４】反応は非プロトン性極性溶媒中で行うこと
が好ましく、特にN,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、
N,N-ジメチルアセトアミド（DMA）が好ましい。塩基と
してはナトリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
等のアルカリ金属水素化物、ブチルリチウム等の有機金
属化合物、リチウムジイソプロピルアミド（LDA）等の
金属アミド、ｔ-ブトキシカリウム等のアルコラート等
を用いることができる。
が好ましく、特にN,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、
N,N-ジメチルアセトアミド（DMA）が好ましい。塩基と
してはナトリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
等のアルカリ金属水素化物、ブチルリチウム等の有機金
属化合物、リチウムジイソプロピルアミド（LDA）等の
金属アミド、ｔ-ブトキシカリウム等のアルコラート等
を用いることができる。
【００２５】あるいは一般式（I）の化合物はまた、一
般式（IV）
般式（IV）
【００２６】
【化７】
【００２７】（式中、R1、環A、環B、Y及びmは一般式
（I）におけると同じ意味を表す。）で表される5-置換
フェノール誘導体を、塩基存在下にアルコラートとし
て、これを一般式（V）
（I）におけると同じ意味を表す。）で表される5-置換
フェノール誘導体を、塩基存在下にアルコラートとし
て、これを一般式（V）
【００２８】
【化８】
【００２９】（式中、X1、X2、X3、X4及びnは一般式
（I）におけると同じ意味を表し、Zは一般式（II）にお
けると同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させ
ることによっても得ることができる。ここで、一般式
（IV）の5-置換フェノール誘導体は、例えば、一般式
（II）の化合物とt-ブトキシカリウムを反応させること
等により得ることができる。
（I）におけると同じ意味を表し、Zは一般式（II）にお
けると同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させ
ることによっても得ることができる。ここで、一般式
（IV）の5-置換フェノール誘導体は、例えば、一般式
（II）の化合物とt-ブトキシカリウムを反応させること
等により得ることができる。
【００３０】斯くして製造された本発明の化合物を液晶
組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以
下の通りである。一般式（Ｉ）で表される化合物の中で
代表的な化合物の一つである式（Ｉａ）
組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以
下の通りである。一般式（Ｉ）で表される化合物の中で
代表的な化合物の一つである式（Ｉａ）
【００３１】
【化９】
【００３２】の化合物15重量%及びホスト液晶組成物
（H）
（H）
【００３３】
【化１０】
【００３４】85重量%からなる液晶組成物(M-1)を調製し
た。ここでホスト液晶（H）の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度（TN-I）： 116.7℃ 応答時間（τr=τd）： 25.3m秒 閾値電圧（Vth）： 2.14V 誘電率異方性（Δε）： 4.8 屈折率異方性（Δn）： 0.090 ここで、応答時間は厚さ4.5μmのTNセルに封入した場合
に、立ち上がり時間（τr）と立ち下がり時間（τd）が
等しくなる電圧印加時の測定値である。また、測定は20
℃で行った。
た。ここでホスト液晶（H）の物性値は以下の通りであ
る。 ネマチック相上限温度（TN-I）： 116.7℃ 応答時間（τr=τd）： 25.3m秒 閾値電圧（Vth）： 2.14V 誘電率異方性（Δε）： 4.8 屈折率異方性（Δn）： 0.090 ここで、応答時間は厚さ4.5μmのTNセルに封入した場合
に、立ち上がり時間（τr）と立ち下がり時間（τd）が
等しくなる電圧印加時の測定値である。また、測定は20
℃で行った。
【００３５】このとき、(M-1)の物性値は以下の通りで
あった。 TN-I： 93.3℃ 応答時間（τr=τd）： 54.8m秒 閾値電圧（Vth）： 1.95V 誘電率異方性（Δε）： 4.2 屈折率異方性（Δn）： 0.092 この結果から式（Ｉa）の化合物は、閾値電圧低減効果
を有することがわかる。
あった。 TN-I： 93.3℃ 応答時間（τr=τd）： 54.8m秒 閾値電圧（Vth）： 1.95V 誘電率異方性（Δε）： 4.2 屈折率異方性（Δn）： 0.092 この結果から式（Ｉa）の化合物は、閾値電圧低減効果
を有することがわかる。
【００３６】一方、これに対して式（R）
【００３７】
【化１１】
【００３８】の化合物15重量%及びホスト液晶（H）85重
量%からなる液晶組成物(MR-1)を調整した。(MR-1)の物
性値は以下の通りであった。 TN-I： 100.5℃ 応答時間（τr=τd）： 72.5m秒 閾値電圧（Vth）： 1.53V 誘電率異方性（Δε）： 7.1 屈折率異方性（Δn）： 0.085 式（R）の化合物は、ホスト液晶（H）に添加することに
より閾値電圧の低減効果は極めて高いが、応答を大幅に
悪化させてしまうことがわかる。本発明に関わる式（Ｉ
a）の化合物の閾値電圧の改善は式（R）の化合物に比べ
て劣るものの、応答の悪化は大幅に押さえられている。
量%からなる液晶組成物(MR-1)を調整した。(MR-1)の物
性値は以下の通りであった。 TN-I： 100.5℃ 応答時間（τr=τd）： 72.5m秒 閾値電圧（Vth）： 1.53V 誘電率異方性（Δε）： 7.1 屈折率異方性（Δn）： 0.085 式（R）の化合物は、ホスト液晶（H）に添加することに
より閾値電圧の低減効果は極めて高いが、応答を大幅に
悪化させてしまうことがわかる。本発明に関わる式（Ｉ
a）の化合物の閾値電圧の改善は式（R）の化合物に比べ
て劣るものの、応答の悪化は大幅に押さえられている。
【００３９】さらに、式（R）の化合物では、その合成
過程で不純物（R'）
過程で不純物（R'）
【００４０】
【化１２】
【００４１】が微量に副生する事が避けられないため、
単離収率の低下を招いていた。しかし、これに対して、
一般式（I）の化合物では、上記の式（R'）の化合物に
相当する副生成物を生じる可能性が全くないため、単離
の工程を短縮することができるという大きな利点を有し
ている。
単離収率の低下を招いていた。しかし、これに対して、
一般式（I）の化合物では、上記の式（R'）の化合物に
相当する副生成物を生じる可能性が全くないため、単離
の工程を短縮することができるという大きな利点を有し
ている。
【００４２】以上のように、本発明の一般式（I）の化
合物は通常の母体液晶に少量添加することによって、応
答速度を比較的悪化させることなく、閾値電圧を低減す
ることが可能であり、従来の化合物と比較して製造コス
トも下げうることがわかる。
合物は通常の母体液晶に少量添加することによって、応
答速度を比較的悪化させることなく、閾値電圧を低減す
ることが可能であり、従来の化合物と比較して製造コス
トも下げうることがわかる。
【００４３】従って、一般式（I）で表される化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にTN型あるいはSTN型といった電界効果型表示セルの材
料として、好適に使用することができる。しかも、一般
式（I）で表される化合物は、その分子内にシアノ基や
エステル結合などの強い極性基を有さないため、大きい
比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易である。その
ため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成
分として特に適している。
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にTN型あるいはSTN型といった電界効果型表示セルの材
料として、好適に使用することができる。しかも、一般
式（I）で表される化合物は、その分子内にシアノ基や
エステル結合などの強い極性基を有さないため、大きい
比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易である。その
ため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成
分として特に適している。
【００４４】本発明はこのように一般式（I）で表され
る化合物の少なくとも1種類をその構成成分として含有
する液晶組成物をも提供するものであり、更には、これ
を含有する上記したような液晶表示素子を提供するもの
である。
る化合物の少なくとも1種類をその構成成分として含有
する液晶組成物をも提供するものであり、更には、これ
を含有する上記したような液晶表示素子を提供するもの
である。
【００４５】この組成物中において、一般式（I）で表
される化合物と混合して使用することのできるネマチッ
ク液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、4-置
換安息香酸4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカル
ボン酸4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカルボン
酸4'-置換ビフェニリル、4-（4-置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸4-置換フェニル、4-（4-置換
シクロヘキシル）安息香酸4-置換フェニル、4-（4-置換
シクロヘキシル）安息香酸4-置換シクロヘキシル、4,4'
-置換ビフェニル、1-（4-置換シクロヘキシル）-4-置換
ベンゼン、4,4'-置換ビシクロヘキサン、1-［2-（4-置
換シクロヘキシル）エチル］-4-置換ベンゼン、1-（4-
置換シクロヘキシル）-2-（4-置換シクロヘキシル）エ
タン、4,4"-置換ターフェニル、4-（4-置換シクロヘキ
シル）-4'-置換ビフェニル、4-［2-（4-置換シクロヘキ
シル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-（4-置換フェニ
ル）-4'-置換ビシクロヘキサン、4-［2-（4-置換シクロ
ヘキシル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-［2-（4-置
換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル-4'-置換ベ
ンゼン、4-［2-（4-置換フェニル）エチル］-4'-置換ビ
シクロヘキサン、1-（4-置換フェニルエチニル）-4-置
換ベンゼン、1-（4-置換フェニルエチニル）-4-（4-置
換シクロヘキシル）ベンゼン、2-（4-置換フェニル）-5
-置換ピリミジン、2-（4'-置換ビフェニリル）-5-置換
ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方
置換基を有する化合物等を挙げることができる。
される化合物と混合して使用することのできるネマチッ
ク液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、4-置
換安息香酸4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカル
ボン酸4-置換フェニル、4-置換シクロヘキサンカルボン
酸4'-置換ビフェニリル、4-（4-置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸4-置換フェニル、4-（4-置換
シクロヘキシル）安息香酸4-置換フェニル、4-（4-置換
シクロヘキシル）安息香酸4-置換シクロヘキシル、4,4'
-置換ビフェニル、1-（4-置換シクロヘキシル）-4-置換
ベンゼン、4,4'-置換ビシクロヘキサン、1-［2-（4-置
換シクロヘキシル）エチル］-4-置換ベンゼン、1-（4-
置換シクロヘキシル）-2-（4-置換シクロヘキシル）エ
タン、4,4"-置換ターフェニル、4-（4-置換シクロヘキ
シル）-4'-置換ビフェニル、4-［2-（4-置換シクロヘキ
シル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-（4-置換フェニ
ル）-4'-置換ビシクロヘキサン、4-［2-（4-置換シクロ
ヘキシル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-［2-（4-置
換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル-4'-置換ベ
ンゼン、4-［2-（4-置換フェニル）エチル］-4'-置換ビ
シクロヘキサン、1-（4-置換フェニルエチニル）-4-置
換ベンゼン、1-（4-置換フェニルエチニル）-4-（4-置
換シクロヘキシル）ベンゼン、2-（4-置換フェニル）-5
-置換ピリミジン、2-（4'-置換ビフェニリル）-5-置換
ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方
置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【００４６】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては4,4'-置換ビフェニル、1-（4-置換シクロヘキシ
ル）-4-置換ベンゼン、4,4'-置換ビシクロヘキサン、1-
［2-（4-置換シクロヘキシル）エチル］-4-置換ベンゼ
ン、1-（4-置換シクロヘキシル）-2-（4-置換シクロヘ
キシル）エタン、4,4"-置換ターフェニル、4-（4-置換
シクロヘキシル）-4'-置換ビフェニル、4-［2-（4-置換
シクロヘキシル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-（4-
置換フェニル）-4'-置換ビシクロヘキサン、4-［2-（4-
置換シクロヘキシル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-
［2-（4-置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル
-4'-置換ベンゼン、4-［2-（4-置換フェニル）エチル］
-4'-置換ビシクロヘキサン、1-（4-置換フェニルエチニ
ル）-4-置換ベンゼン、1-（4-置換フェニルエチニル）-
4-（4-置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記において
ベンゼン環が弗素置換されている化合物が適している。
しては4,4'-置換ビフェニル、1-（4-置換シクロヘキシ
ル）-4-置換ベンゼン、4,4'-置換ビシクロヘキサン、1-
［2-（4-置換シクロヘキシル）エチル］-4-置換ベンゼ
ン、1-（4-置換シクロヘキシル）-2-（4-置換シクロヘ
キシル）エタン、4,4"-置換ターフェニル、4-（4-置換
シクロヘキシル）-4'-置換ビフェニル、4-［2-（4-置換
シクロヘキシル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-（4-
置換フェニル）-4'-置換ビシクロヘキサン、4-［2-（4-
置換シクロヘキシル）エチル］-4'-置換ビフェニル、4-
［2-（4-置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル
-4'-置換ベンゼン、4-［2-（4-置換フェニル）エチル］
-4'-置換ビシクロヘキサン、1-（4-置換フェニルエチニ
ル）-4-置換ベンゼン、1-（4-置換フェニルエチニル）-
4-（4-置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記において
ベンゼン環が弗素置換されている化合物が適している。
【００４７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００４８】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（DSC）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1H-NMR）、質量スペクトル（MS）等により確認
した。NMRにおけるCDCl3は溶媒を表し、sは1重線、dは2
重線、tは3重線、mは多重線を表し、また例えばttは3重
の3重線を表し、Jはカップリング定数を表す。MSにおけ
るM+は親ピークを表す。 （実施例1） 3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-4'
-（トランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロ
ビフェニルの合成
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（DSC）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1H-NMR）、質量スペクトル（MS）等により確認
した。NMRにおけるCDCl3は溶媒を表し、sは1重線、dは2
重線、tは3重線、mは多重線を表し、また例えばttは3重
の3重線を表し、Jはカップリング定数を表す。MSにおけ
るM+は親ピークを表す。 （実施例1） 3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-4'
-（トランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロ
ビフェニルの合成
【００４９】
【化１３】
【００５０】水素化ナトリウム2.54g（60%）のDMA16ml
懸濁液を0℃に冷却し、3,4-ジフルオロベンジルアルコ
ール（この化合物は1-ブロモ-3,4-ジフルオロベンゼン
とマグネシウムから調製したグリニヤール反応剤にDMF
を反応させ、得られた3,4-ジフルオロベンズアルデヒド
を水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより得
た。）9.17ｇのDMA40mｌ溶液を加え、同温度でさらに30
分撹拌した。これに4'-（トランス-4-プロピルシクロヘ
キシル）-3,5-ジフルオロビフェニルを粉体のまま加
え、130℃に加熱し5時間撹拌した。冷却後、水を加え、
稀塩酸で中和し、トルエンで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン/トルエン=9/1）で精製して、3-（3,4-
ジフルオロベンジルオキシ）-4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェニル6.5ｇを得
た。さらにエタノールから再結晶して精製し、その相転
移温度を測定したところ、結晶相からの昇温時75℃で等
方性液体相に転移した。
懸濁液を0℃に冷却し、3,4-ジフルオロベンジルアルコ
ール（この化合物は1-ブロモ-3,4-ジフルオロベンゼン
とマグネシウムから調製したグリニヤール反応剤にDMF
を反応させ、得られた3,4-ジフルオロベンズアルデヒド
を水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより得
た。）9.17ｇのDMA40mｌ溶液を加え、同温度でさらに30
分撹拌した。これに4'-（トランス-4-プロピルシクロヘ
キシル）-3,5-ジフルオロビフェニルを粉体のまま加
え、130℃に加熱し5時間撹拌した。冷却後、水を加え、
稀塩酸で中和し、トルエンで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を溜去し
て得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン/トルエン=9/1）で精製して、3-（3,4-
ジフルオロベンジルオキシ）-4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェニル6.5ｇを得
た。さらにエタノールから再結晶して精製し、その相転
移温度を測定したところ、結晶相からの昇温時75℃で等
方性液体相に転移した。
【００５１】NMR：δ=0.90（t,3H,J=7.6Hz）、δ=1.02
（m,2H）、δ=1.18〜1.37（m,7H）、δ=1.85（m,4H）、
δ=2.35（tt,1H,J=12Hz,3Hz）、δ=5.06（ｓ,2H）、δ=
6.50〜7.30（m,7H） MS：m/e=438（M+） 上記実施例1において、3,4-ジフルオロベンジルアルコ
ールに換えて、3-フルオロベンジルアルコール、4-フル
オロベンジルアルコール、3-トリフルオロメトキシベン
ジルアルコール、4-トリフルオロメトキシベンジルアル
コールあるいは3,4,5-トリフルオロベンジルアルコール
を用いて、以下の各化合物を得た。
（m,2H）、δ=1.18〜1.37（m,7H）、δ=1.85（m,4H）、
δ=2.35（tt,1H,J=12Hz,3Hz）、δ=5.06（ｓ,2H）、δ=
6.50〜7.30（m,7H） MS：m/e=438（M+） 上記実施例1において、3,4-ジフルオロベンジルアルコ
ールに換えて、3-フルオロベンジルアルコール、4-フル
オロベンジルアルコール、3-トリフルオロメトキシベン
ジルアルコール、4-トリフルオロメトキシベンジルアル
コールあるいは3,4,5-トリフルオロベンジルアルコール
を用いて、以下の各化合物を得た。
【００５２】3-（3-フルオロベンジルオキシ）-4'-（ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェ
ニル 3-（4-フルオロベンジルオキシ）-4'-（トランス-4-プ
ロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェニル 3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキシ）-4'-（ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェ
ニル 3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキシ）-4'-（ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェ
ニル 3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）-4'-（トラン
ス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェニル また、上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換え
て、トランス-4'-エチルトランス-4-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)ビシクロヘキサン、トランス-4'-ブチルトラン
ス-4-(3,5-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサンある
いはトランス-4'-ペンチルトランス-4-(3,5-ジフルオロ
フェニル)ビシクロヘキサンを用いて、以下の各化合物
を得た。
ランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェ
ニル 3-（4-フルオロベンジルオキシ）-4'-（トランス-4-プ
ロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェニル 3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキシ）-4'-（ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェ
ニル 3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキシ）-4'-（ト
ランス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェ
ニル 3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）-4'-（トラン
ス-4-プロピルシクロヘキシル）-5-フルオロビフェニル また、上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換え
て、トランス-4'-エチルトランス-4-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)ビシクロヘキサン、トランス-4'-ブチルトラン
ス-4-(3,5-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサンある
いはトランス-4'-ペンチルトランス-4-(3,5-ジフルオロ
フェニル)ビシクロヘキサンを用いて、以下の各化合物
を得た。
【００５３】(トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジル
オキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5
-フルオロベンゼン 更に、上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換え
て、トランス-4'-エチルトランス-4-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)ビシクロヘキサン、トランス-4'-プロピルトラ
ンス-4-(3,5-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサン、
トランス-4'-ブチルトランス-4-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)ビシクロヘキサンあるいはトランス-4'-ペンチルト
ランス-4-(3,5-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサン
を用い、同様に、上記実施例1において、3,4-ジフルオ
ロベンジルアルコールに換えて、3-フルオロベンジルア
ルコール、4-フルオロベンジルアルコール、3-トリフル
オロメトキシベンジルアルコール、4-トリフルオロメト
キシベンジルアルコールあるいは3,4,5-トリフルオロベ
ンジルアルコールを用いて、以下の各化合物を得た。
キシル)シクロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジル
オキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5
-フルオロベンゼン 更に、上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換え
て、トランス-4'-エチルトランス-4-(3,5-ジフルオロフ
ェニル)ビシクロヘキサン、トランス-4'-プロピルトラ
ンス-4-(3,5-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサン、
トランス-4'-ブチルトランス-4-(3,5-ジフルオロフェニ
ル)ビシクロヘキサンあるいはトランス-4'-ペンチルト
ランス-4-(3,5-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサン
を用い、同様に、上記実施例1において、3,4-ジフルオ
ロベンジルアルコールに換えて、3-フルオロベンジルア
ルコール、4-フルオロベンジルアルコール、3-トリフル
オロメトキシベンジルアルコール、4-トリフルオロメト
キシベンジルアルコールあるいは3,4,5-トリフルオロベ
ンジルアルコールを用いて、以下の各化合物を得た。
【００５４】(トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フル
オロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フル
オロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フル
オロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5
-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5
-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン また、上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換え
て、（トランス-4-エチルシクロヘキシル）-3,5-ジフル
オロベンゼン、（トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル）-3,5-ジフルオロベンゼン、（トランス-4-ブチルシ
クロヘキシル）-3,5-ジフルオロベンゼンあるいは（ト
ランス-4-ペンチルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロベ
ンゼンを用い、同様に、上記実施例1において、3,4-ジ
フルオロベンジルアルコールに換えて、3-フルオロベン
ジルアルコール、4-フルオロベンジルアルコール、3-ト
リフルオロメトキシベンジルアルコール、4-トリフルオ
ロメトキシベンジルアルコールあるいは3,4,5-トリフル
オロベンジルアルコールを用いて、以下の各化合物を得
た。
キシル)シクロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フル
オロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フル
オロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フル
オロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）-5-フ
ルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5
-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5-
フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）-5
-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
-5-フルオロベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）-5-フルオロベンゼン また、上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換え
て、（トランス-4-エチルシクロヘキシル）-3,5-ジフル
オロベンゼン、（トランス-4-プロピルシクロヘキシ
ル）-3,5-ジフルオロベンゼン、（トランス-4-ブチルシ
クロヘキシル）-3,5-ジフルオロベンゼンあるいは（ト
ランス-4-ペンチルシクロヘキシル）-3,5-ジフルオロベ
ンゼンを用い、同様に、上記実施例1において、3,4-ジ
フルオロベンジルアルコールに換えて、3-フルオロベン
ジルアルコール、4-フルオロベンジルアルコール、3-ト
リフルオロメトキシベンジルアルコール、4-トリフルオ
ロメトキシベンジルアルコールあるいは3,4,5-トリフル
オロベンジルアルコールを用いて、以下の各化合物を得
た。
【００５５】(トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-
（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3-フルオロベ
ンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロベ
ンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロベ
ンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（3-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（4-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（4-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（4-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（4-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオ
ロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフル
オロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオ
ロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフル
オロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフ
ルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリ
フルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフ
ルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリ
フルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン 上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換えて、ト
ランス-4'-エチルトランス-4-(3-フルオロフェニル)ビ
シクロヘキサン、トランス-4'-プロピルトランス-4-(3-
フルオロフェニル)ビシクロヘキサン、トランス-4'-ブ
チルトランス-4-(3-フルオロフェニル)ビシクロヘキサ
ンあるいはトランス-4'-ペンチルトランス-4-(3-フルオ
ロフェニル)ビシクロヘキサンを用い、同様に、上記実
施例1において、3,4-ジフルオロベンジルアルコールに
換えて、3-フルオロベンジルアルコール、4-フルオロベ
ンジルアルコール、3-トリフルオロメトキシベンジルア
ルコール、4-トリフルオロメトキシベンジルアルコー
ル、3,4,5-トリフルオロベンジルアルコールを用いて、
以下の各化合物を得た。
（3-フルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3-フルオロベ
ンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロベ
ンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロベ
ンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（4-フルオロ
ベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（3-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（4-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（4-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（4-トリフルオ
ロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（4-トリフル
オロメトキシベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオ
ロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフル
オロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオ
ロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3,4-ジフル
オロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-エチルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフ
ルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリ
フルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ブチルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフ
ルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン (トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-3-（3,4,5-トリ
フルオロベンジルオキシ）-5-フルオロベンゼン 上記実施例1において、4'-（トランス-4-プロピルシク
ロヘキシル）-3,5-ジフルオロビフェニルに換えて、ト
ランス-4'-エチルトランス-4-(3-フルオロフェニル)ビ
シクロヘキサン、トランス-4'-プロピルトランス-4-(3-
フルオロフェニル)ビシクロヘキサン、トランス-4'-ブ
チルトランス-4-(3-フルオロフェニル)ビシクロヘキサ
ンあるいはトランス-4'-ペンチルトランス-4-(3-フルオ
ロフェニル)ビシクロヘキサンを用い、同様に、上記実
施例1において、3,4-ジフルオロベンジルアルコールに
換えて、3-フルオロベンジルアルコール、4-フルオロベ
ンジルアルコール、3-トリフルオロメトキシベンジルア
ルコール、4-トリフルオロメトキシベンジルアルコー
ル、3,4,5-トリフルオロベンジルアルコールを用いて、
以下の各化合物を得た。
【００５６】(トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベン
ゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベ
ンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベン
ゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベ
ンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）ベンゼン （実施例2） 液晶組成物の調製 以下の組成からなるホスト液晶組成物（H）
キシル)シクロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-フルオロベンジルオキシ）ベンゼ
ン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（4-トリフルオロメトキシベンジルオ
キシ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベン
ゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベ
ンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベン
ゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4-ジフルオロベンジルオキシ）ベ
ンゼン (トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキシ）
ベンゼン (トランス-4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)-3-（3,4,5-トリフルオロベンジルオキ
シ）ベンゼン （実施例2） 液晶組成物の調製 以下の組成からなるホスト液晶組成物（H）
【００５７】
【化１４】
【００５８】を調製した。ここでホスト液晶（H）の物
性値は以下の通りである。 ネマチック相上限温度（TN-I）： 116.7℃ 応答時間（τr=τd）： 25.3m秒 閾値電圧（Vth）： 2.14V 誘電率異方性（Δε）： 4.8 屈折率異方性（Δn）： 0.090 ここで、応答時間は厚さ4.5μmのTNセルに封入した場合
に、立ち上がり時間（τr）と立ち下がり時間（τd）が
等しくなる電圧印加時の測定値である。また、測定は20
℃で行った。
性値は以下の通りである。 ネマチック相上限温度（TN-I）： 116.7℃ 応答時間（τr=τd）： 25.3m秒 閾値電圧（Vth）： 2.14V 誘電率異方性（Δε）： 4.8 屈折率異方性（Δn）： 0.090 ここで、応答時間は厚さ4.5μmのTNセルに封入した場合
に、立ち上がり時間（τr）と立ち下がり時間（τd）が
等しくなる電圧印加時の測定値である。また、測定は20
℃で行った。
【００５９】このホスト液晶（H）85重量％及び実施例1
で得た式（Ia）
で得た式（Ia）
【００６０】
【化１５】
【００６１】の化合物15重量％からなる液晶組成物（M-
1）を調製した。このとき、(M-1)の物性値は以下の通り
であった。 TN-I： 93.3℃ 応答時間（τr=τd）： 54.8m秒 閾値電圧（Vth）： 1.95V 誘電率異方性（Δε）： 4.2 屈折率異方性（Δn）： 0.092 この結果から式（Ｉa）の化合物は、閾値電圧低減効果
を有することがわかる。 （比較例1）式（Ia）の化合物に換えて、類似した構造
を有する式（R）
1）を調製した。このとき、(M-1)の物性値は以下の通り
であった。 TN-I： 93.3℃ 応答時間（τr=τd）： 54.8m秒 閾値電圧（Vth）： 1.95V 誘電率異方性（Δε）： 4.2 屈折率異方性（Δn）： 0.092 この結果から式（Ｉa）の化合物は、閾値電圧低減効果
を有することがわかる。 （比較例1）式（Ia）の化合物に換えて、類似した構造
を有する式（R）
【００６２】
【化１６】
【００６３】の化合物15重量％及びホスト液晶（H）85
重量％からなる液晶組成物(MR-1)の物性値は以下の通り
であった。 TN-I： 100.5℃ 応答時間（τr=τd）： 72.5m秒 閾値電圧（Vth）： 1.53V 誘電率異方性（Δε）： 7.1 屈折率異方性（Δn）： 0.085 式（R）の化合物はホスト液晶(H）に添加することによ
り、閾値電圧の低減効果は極めて高いが、応答速度を大
幅に悪化させてしまうことがわかる。本発明に関わる式
（Ｉa）の化合物は、閾値電圧の改善は式（R）の化合物
に劣るものの、応答の悪化は大幅に押さえられている。
重量％からなる液晶組成物(MR-1)の物性値は以下の通り
であった。 TN-I： 100.5℃ 応答時間（τr=τd）： 72.5m秒 閾値電圧（Vth）： 1.53V 誘電率異方性（Δε）： 7.1 屈折率異方性（Δn）： 0.085 式（R）の化合物はホスト液晶(H）に添加することによ
り、閾値電圧の低減効果は極めて高いが、応答速度を大
幅に悪化させてしまうことがわかる。本発明に関わる式
（Ｉa）の化合物は、閾値電圧の改善は式（R）の化合物
に劣るものの、応答の悪化は大幅に押さえられている。
【００６４】さらに、式（Ia）の化合物は、異性体の生
成が無いため単離収率が高くコスト的にも有利という利
点を有する。
成が無いため単離収率が高くコスト的にも有利という利
点を有する。
【００６５】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
化合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易
に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であ
り、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液晶
との相溶性にも優れている。しかも、その母体液晶に少
量添加することにより、そのネマチック液晶温度範囲を
それほど低下させることなく、それを用いた液晶セルの
閾値電圧(Vth)を効果的に低減することが可能である。
また、分子内に強い極性基が存在せず、容易に大きい比
抵抗と高い電圧保持率を得ることができる。
化合物は、実施例に示したように工業的にも極めて容易
に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であ
り、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液晶
との相溶性にも優れている。しかも、その母体液晶に少
量添加することにより、そのネマチック液晶温度範囲を
それほど低下させることなく、それを用いた液晶セルの
閾値電圧(Vth)を効果的に低減することが可能である。
また、分子内に強い極性基が存在せず、容易に大きい比
抵抗と高い電圧保持率を得ることができる。
【００６６】従って、温度範囲が広く、かつ低電圧駆動
が要求される各種液晶表示素子、特にアクティブマトリ
ックス駆動用として適しており、液晶材料として非常に
有用である。
が要求される各種液晶表示素子、特にアクティブマトリ
ックス駆動用として適しており、液晶材料として非常に
有用である。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （式中、R1は炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコ
キシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子
数3〜16のアルケニルオキシ基あるいは炭素原子数1〜10
のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のアル
キル基を表し、環A及び環Bはそれぞれ独立的にフッ素原
子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、トラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基、トランス-1,3-ジオキサ
ン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン
-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン
-3,6-ジイル基を表し、mは0又は1を表し、nは1〜4の整
数を表し、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原
子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、3,3,3-
トリフルオロエトキシ基、-R2又は-OR2を表し、R2は炭
素原子数1〜12の直鎖状アルキル基又は炭素原子数2〜12
の直鎖状アルケニル基を表し、Yは水素原子又はフッ素
原子を表す。）で表される化合物。 - 【請求項２】 R1が炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル
基又は炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、
環A及び環Bがそれぞれ独立的にフッ素原子により置換さ
れていてもよい1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シ
クロヘキシレン基を表し、X1、X2、X3及びX4がそれぞれ
独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメチル基、-R2又は-OR2を
表し、R2が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すこ
とを特徴とする請求項1記載の一般式（I）で表される化
合物。 - 【請求項３】 R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環A
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、環Bがフッ
素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基又
はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X1、X2、X
3及びX4がそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩
素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル
基、-R2又は-OR2を表し、R2が炭素原子数1〜5の直鎖状
アルキル基を表すことを特徴とする請求項1記載の一般
式（I）で表される化合物。 - 【請求項４】 R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環A
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、環Bが1,4-
フェニレン基であり、nが1であり、X1が水素原子であ
り、X2、X3及びX 4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ
素原子を表すことを特徴とする請求項1記載の一般式
（I）で表される化合物。 - 【請求項５】 R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基を表し、環A
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、環Bが1,4-
フェニレン基であり、nは1であり、X1及びX2が共に水素
原子を表し、X 3及びX4が共にフッ素原子を表すことを特
徴とする請求項1記載の一般式（I）で表される化合物。 - 【請求項６】 請求項1乃至5記載の一般式（I）で表さ
れる化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項6記載の液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16202698A JP4193077B2 (ja) | 1998-06-10 | 1998-06-10 | １，３−フェニレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16202698A JP4193077B2 (ja) | 1998-06-10 | 1998-06-10 | １，３−フェニレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349515A true JPH11349515A (ja) | 1999-12-21 |
| JP4193077B2 JP4193077B2 (ja) | 2008-12-10 |
Family
ID=15746670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16202698A Expired - Fee Related JP4193077B2 (ja) | 1998-06-10 | 1998-06-10 | １，３−フェニレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4193077B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1245660A3 (en) * | 2001-03-30 | 2003-01-15 | Chisso Corporation | Liquid crystal compounds having bis(trifluoromethyl)phenyl rings, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
| JP2016505566A (ja) * | 2012-12-10 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
-
1998
- 1998-06-10 JP JP16202698A patent/JP4193077B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1245660A3 (en) * | 2001-03-30 | 2003-01-15 | Chisso Corporation | Liquid crystal compounds having bis(trifluoromethyl)phenyl rings, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
| US6844032B2 (en) | 2001-03-30 | 2005-01-18 | Chisso Corporation | Liquid crystal compounds having bis(trifluoromethyl) phenyl rings, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
| JP2016505566A (ja) * | 2012-12-10 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
| US10711196B2 (en) | 2012-12-10 | 2020-07-14 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4193077B2 (ja) | 2008-12-10 |
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