JPH1135504A - イソプロピルアルコールの回収方法 - Google Patents
イソプロピルアルコールの回収方法Info
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- JPH1135504A JPH1135504A JP19828097A JP19828097A JPH1135504A JP H1135504 A JPH1135504 A JP H1135504A JP 19828097 A JP19828097 A JP 19828097A JP 19828097 A JP19828097 A JP 19828097A JP H1135504 A JPH1135504 A JP H1135504A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジメチルスルホキシドで汚染されたイソプロ
ピルアルコールから高純度のイソプロピルアルコールを
回収する。 【解決手段】 イソプロピルアルコールを蒸留塔の加熱
器の接液部の温度を２２０℃以下に維持しつつ蒸留す
る。
ピルアルコールから高純度のイソプロピルアルコールを
回収する。 【解決手段】 イソプロピルアルコールを蒸留塔の加熱
器の接液部の温度を２２０℃以下に維持しつつ蒸留す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジメチルスルホキシ
ドで汚染されたイソプロピルアルコールを蒸留してイソ
プロピルアルコールを回収する方法に関するものであ
る。特に本発明は、フォトレジストを用いて微細な加工
を行うプロセスから排出された、ジメチルスルホキシド
で汚染されたイソプロピルアルコールを蒸留精製する方
法に関するものである。
ドで汚染されたイソプロピルアルコールを蒸留してイソ
プロピルアルコールを回収する方法に関するものであ
る。特に本発明は、フォトレジストを用いて微細な加工
を行うプロセスから排出された、ジメチルスルホキシド
で汚染されたイソプロピルアルコールを蒸留精製する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フォトレジストを用いて微細な加工を行
うプロセスでは、加工を終えたのちにフォトレジストを
剥離することが必要である。フォトレジストの剥離法は
いくつか知られているが、主流をなしているのは有機溶
剤で処理したのち、イソプロピルアルコールで洗浄し
て、剥離剤として用いた有機溶剤を完全に置換する方法
である。剥離剤としてはジメチルスルホキシドをモノエ
タノールアミンのようなアミン類と組合せて用いること
が多いが、この剥離剤で汚染されたイソプロピルアルコ
ールは、現在は廃棄処理されている。その主な理由は、
ジメチルスルホキシドは自己分解発熱反応を起し易いの
で、これで汚染されたイソプロピルアルコールを蒸留精
製して高純度のイソプロピルアルコールを回収するのは
困難、かつ危険であると考えられていることによる。ジ
メチルスルホキシドの自己分解発熱反応は酸により促進
されるので、アミン類と共存するジメチルスルホキシド
は比較的安定な筈であるが、それでも条件によっては自
己分解発熱反応を起す。蒸留塔内でジメチルスルホキシ
ドが分解すると、ジメチルサルファイド（沸点３７．３
℃）やメチルメルカプタン（沸点６℃）などの低沸点物
が生成してイソプロピルアルコールと一緒に塔頂に達
し、回収されるイソプロピルアルコールを汚染する。
うプロセスでは、加工を終えたのちにフォトレジストを
剥離することが必要である。フォトレジストの剥離法は
いくつか知られているが、主流をなしているのは有機溶
剤で処理したのち、イソプロピルアルコールで洗浄し
て、剥離剤として用いた有機溶剤を完全に置換する方法
である。剥離剤としてはジメチルスルホキシドをモノエ
タノールアミンのようなアミン類と組合せて用いること
が多いが、この剥離剤で汚染されたイソプロピルアルコ
ールは、現在は廃棄処理されている。その主な理由は、
ジメチルスルホキシドは自己分解発熱反応を起し易いの
で、これで汚染されたイソプロピルアルコールを蒸留精
製して高純度のイソプロピルアルコールを回収するのは
困難、かつ危険であると考えられていることによる。ジ
メチルスルホキシドの自己分解発熱反応は酸により促進
されるので、アミン類と共存するジメチルスルホキシド
は比較的安定な筈であるが、それでも条件によっては自
己分解発熱反応を起す。蒸留塔内でジメチルスルホキシ
ドが分解すると、ジメチルサルファイド（沸点３７．３
℃）やメチルメルカプタン（沸点６℃）などの低沸点物
が生成してイソプロピルアルコールと一緒に塔頂に達
し、回収されるイソプロピルアルコールを汚染する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、フォト
レジストを用いる加工が盛んになるに伴い、このプロセ
スから排出されるジメチルスルホキシドで汚染されたイ
ソプロピルアルコールも増加の一途を辿っている。従っ
てこのイソプロピルアルコールを高純度で回収して循環
使用する技術の開発が要望されている。本発明はこのよ
うな要望に応えようとするものである。
レジストを用いる加工が盛んになるに伴い、このプロセ
スから排出されるジメチルスルホキシドで汚染されたイ
ソプロピルアルコールも増加の一途を辿っている。従っ
てこのイソプロピルアルコールを高純度で回収して循環
使用する技術の開発が要望されている。本発明はこのよ
うな要望に応えようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ジメチ
ルスルホキシドで汚染されたイソプロピルアルコールを
蒸留して回収するに際し、蒸留塔の加熱器の接液部の温
度を２２０℃以下に維持することにより、ジメチルスル
ホキシドの分解を抑制してイソプロピルアルコールを高
純度で回収することができる。
ルスルホキシドで汚染されたイソプロピルアルコールを
蒸留して回収するに際し、蒸留塔の加熱器の接液部の温
度を２２０℃以下に維持することにより、ジメチルスル
ホキシドの分解を抑制してイソプロピルアルコールを高
純度で回収することができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で処理の対象となるジメチ
ルスルホキシドで汚染されたイソプロピルアルコール
は、主としてフォトレジストを用いて加工を行うプロセ
スにおいて、ジメチルスルホキシドを用いてフォトレジ
ストを剥離する工程から排出されたものである。フォト
レジストの剥離に際しては、ジメチルスルホキシドはモ
ノエタノールアミンなどのアミン類と組合せて用いられ
ることが多いので、この工程から排出されるイソプロピ
ルアルコールはジメチルスルホキシドとアミン類との両
者で汚染されていることが多い。しかしジメチルスルホ
キシドに比してアミン類は熱に安定なので、蒸留条件の
検討に際しては、専らジメチルスルホキシドに注目すれ
ばよい。
ルスルホキシドで汚染されたイソプロピルアルコール
は、主としてフォトレジストを用いて加工を行うプロセ
スにおいて、ジメチルスルホキシドを用いてフォトレジ
ストを剥離する工程から排出されたものである。フォト
レジストの剥離に際しては、ジメチルスルホキシドはモ
ノエタノールアミンなどのアミン類と組合せて用いられ
ることが多いので、この工程から排出されるイソプロピ
ルアルコールはジメチルスルホキシドとアミン類との両
者で汚染されていることが多い。しかしジメチルスルホ
キシドに比してアミン類は熱に安定なので、蒸留条件の
検討に際しては、専らジメチルスルホキシドに注目すれ
ばよい。
【０００６】本発明者らの検討によれば、ＡＲＣ（コロ
ンビア、サイエンティフィック社製）を用いて測定した
ジメチルスルホキシドの発熱開始温度は２２６℃であ
り、これにアミンやイソプロピルアルコールなどが混入
してもその発熱開始温度はあまり低下しない。例えば、
ジメチルスルホキシド１０重量％、モノエタノールアミ
ン２３重量％及びイソプロピルアルコール６７重量％の
組成物の発熱開始温度は２２１℃であった。また、この
組成物は、２００℃では長時間経過しない限り発熱しな
い。また、これらの実験において、発熱開始温度と圧力
上昇開始温度とは一致しているので、自己分解発熱反応
が起っていることが確認された。
ンビア、サイエンティフィック社製）を用いて測定した
ジメチルスルホキシドの発熱開始温度は２２６℃であ
り、これにアミンやイソプロピルアルコールなどが混入
してもその発熱開始温度はあまり低下しない。例えば、
ジメチルスルホキシド１０重量％、モノエタノールアミ
ン２３重量％及びイソプロピルアルコール６７重量％の
組成物の発熱開始温度は２２１℃であった。また、この
組成物は、２００℃では長時間経過しない限り発熱しな
い。また、これらの実験において、発熱開始温度と圧力
上昇開始温度とは一致しているので、自己分解発熱反応
が起っていることが確認された。
【０００７】本発明では自己分解発熱反応を阻止しつつ
蒸留を行うため、蒸留塔の加熱器の接液部の温度を２２
０℃以下に維持する。液中に分解発熱を助長する成分が
混入する可能性や、加熱器に不可避的に発生する温度変
化、局部的な液の滞留などを考慮すると、加熱器の接液
部の温度は２００℃以下、特に１５０℃以下に維持する
のが好ましい。
蒸留を行うため、蒸留塔の加熱器の接液部の温度を２２
０℃以下に維持する。液中に分解発熱を助長する成分が
混入する可能性や、加熱器に不可避的に発生する温度変
化、局部的な液の滞留などを考慮すると、加熱器の接液
部の温度は２００℃以下、特に１５０℃以下に維持する
のが好ましい。
【０００８】また加熱器内にジメチルスルホキシドが高
濃度に濃縮されると、一般的に自己分解発熱反応が起る
危険性が高まると考えられるので、加熱器内の液中のジ
メチルスルホキシドの濃度は１０重量％以下に維持する
のが好ましい。蒸留塔の加熱器の接液部の温度及び液中
のジメチルスルホキシドの濃度を上記の条件に維持しつ
つ蒸留を行うと、塔頂から高純度のイソプロピルアルコ
ールを回収することができる。なお、イソプロピルアル
コールは水と共沸するので、蒸留塔に供給するジメチル
スルホキシドで汚染されたイソプロピルアルコール中に
水が含まれている場合には、塔頂から留出するイソプロ
ピルアルコール中にも水が混入してくる。従って、無水
のイソプロピルアルコールを回収したい場合には、留出
したイソプロピルアルコールを脱水剤と接触させて脱水
したり、パーベーパーレーションにより脱水すればよ
い。
濃度に濃縮されると、一般的に自己分解発熱反応が起る
危険性が高まると考えられるので、加熱器内の液中のジ
メチルスルホキシドの濃度は１０重量％以下に維持する
のが好ましい。蒸留塔の加熱器の接液部の温度及び液中
のジメチルスルホキシドの濃度を上記の条件に維持しつ
つ蒸留を行うと、塔頂から高純度のイソプロピルアルコ
ールを回収することができる。なお、イソプロピルアル
コールは水と共沸するので、蒸留塔に供給するジメチル
スルホキシドで汚染されたイソプロピルアルコール中に
水が含まれている場合には、塔頂から留出するイソプロ
ピルアルコール中にも水が混入してくる。従って、無水
のイソプロピルアルコールを回収したい場合には、留出
したイソプロピルアルコールを脱水剤と接触させて脱水
したり、パーベーパーレーションにより脱水すればよ
い。
【０００９】本発明によれば蒸留塔内におけるジメチル
スルホキシドの分解をほぼ完全に抑制できるが、場合に
よっては若干の分解が起きてジメチルサルファイドなど
の副生物が発生し、回収されるイソプロピルアルコール
を汚染することがある。これらの分解物による汚染は微
量であり、回収したイソプロピルアルコールを通常の用
途に供する場合には殆んど障害とはならない。しかし回
収したイソプロピルアルコールをフォトレジストの剥離
に再使用する場合には、これらの分解物による微量の汚
染も障害となる可能性が大きいので、これらの分解物に
より回収されるイソプロピルアルコールが汚染されない
ように操作するのが望ましい。その一方法は、イソプロ
ピルアルコールとの沸点差を利用して、これらの分解物
を塔頂の凝縮器において凝縮させずに系外に排出するこ
とである。すなわちイソプロピルアルコールの沸点は８
２．４℃であるが、ジメチルスルホキシドの分解生成物
であるジメチルサルファイドの沸点は３７．３℃、メチ
ルメルカプタンの沸点は６℃なので、凝縮器の凝縮面の
温度を３７．３℃以上に維持すれば、これらの分解生成
物が凝縮してイソプロピルアルコール中に混入するのを
阻止することができる。凝縮器の気相中の分解生成物の
濃度が低いと、凝縮面の温度を更に低くしても凝縮を阻
止できる。また、凝縮器にこれらの分解生成物のガスが
蓄積してその濃度が高まると、これらが凝縮したイソプ
ロピルアルコール中に溶解して汚染を引き起す。従って
凝縮器の気相部から、これらの凝縮しなかった分解生成
物のガスを系外に排出しながら蒸留することにより、凝
縮器におけるこれらの分解生成ガスの濃度を低く維持す
るのが好ましい。分解生成物のガスを系外に排出するに
は、凝縮器の温度を高めて流入するイソプロピルアルコ
ール蒸気の一部と一緒に系外に排出すればよい。
スルホキシドの分解をほぼ完全に抑制できるが、場合に
よっては若干の分解が起きてジメチルサルファイドなど
の副生物が発生し、回収されるイソプロピルアルコール
を汚染することがある。これらの分解物による汚染は微
量であり、回収したイソプロピルアルコールを通常の用
途に供する場合には殆んど障害とはならない。しかし回
収したイソプロピルアルコールをフォトレジストの剥離
に再使用する場合には、これらの分解物による微量の汚
染も障害となる可能性が大きいので、これらの分解物に
より回収されるイソプロピルアルコールが汚染されない
ように操作するのが望ましい。その一方法は、イソプロ
ピルアルコールとの沸点差を利用して、これらの分解物
を塔頂の凝縮器において凝縮させずに系外に排出するこ
とである。すなわちイソプロピルアルコールの沸点は８
２．４℃であるが、ジメチルスルホキシドの分解生成物
であるジメチルサルファイドの沸点は３７．３℃、メチ
ルメルカプタンの沸点は６℃なので、凝縮器の凝縮面の
温度を３７．３℃以上に維持すれば、これらの分解生成
物が凝縮してイソプロピルアルコール中に混入するのを
阻止することができる。凝縮器の気相中の分解生成物の
濃度が低いと、凝縮面の温度を更に低くしても凝縮を阻
止できる。また、凝縮器にこれらの分解生成物のガスが
蓄積してその濃度が高まると、これらが凝縮したイソプ
ロピルアルコール中に溶解して汚染を引き起す。従って
凝縮器の気相部から、これらの凝縮しなかった分解生成
物のガスを系外に排出しながら蒸留することにより、凝
縮器におけるこれらの分解生成ガスの濃度を低く維持す
るのが好ましい。分解生成物のガスを系外に排出するに
は、凝縮器の温度を高めて流入するイソプロピルアルコ
ール蒸気の一部と一緒に系外に排出すればよい。
【００１０】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ 充填塔式蒸留塔にジメチルスルホキシド５重量％、モノ
エタノールアミン１１．７重量及びイソプロピルアルコ
ール８３．３重量％の組成物を仕込み、加熱器の接液面
の温度を１５０℃±３℃、還流比を０．５、凝縮器へ供
給される冷却水の水温を２５℃として蒸留を行った。凝
縮器流出液はポンプで蒸留塔の加熱器に返戻した。この
条件で３時間運転したが、凝縮器の気相から採取したガ
スには、ジメチルサルファイドの臭いは感じられなかっ
た。また凝縮液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、ジメチルスルホキシド及びモノエタノールアミン
の濃度はそれぞれ５０ｐｐｍ以下であり、ジメチルサル
ファイドは検出限界以下であり、フォトレジストの剥離
工程で使用するに耐える高純度品であった。
説明する。 実施例１ 充填塔式蒸留塔にジメチルスルホキシド５重量％、モノ
エタノールアミン１１．７重量及びイソプロピルアルコ
ール８３．３重量％の組成物を仕込み、加熱器の接液面
の温度を１５０℃±３℃、還流比を０．５、凝縮器へ供
給される冷却水の水温を２５℃として蒸留を行った。凝
縮器流出液はポンプで蒸留塔の加熱器に返戻した。この
条件で３時間運転したが、凝縮器の気相から採取したガ
スには、ジメチルサルファイドの臭いは感じられなかっ
た。また凝縮液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、ジメチルスルホキシド及びモノエタノールアミン
の濃度はそれぞれ５０ｐｐｍ以下であり、ジメチルサル
ファイドは検出限界以下であり、フォトレジストの剥離
工程で使用するに耐える高純度品であった。
【００１１】比較例１ 実施例１において、加熱器の伝熱面積を半減させて接液
面の温度を２２０℃±５℃とした以外は実施例１と全く
同様にして１時間２０分蒸留を行った。凝縮器から採取
したガスはジメチルサルファイドの臭気が強く感じられ
た。また凝縮液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、ジメチルスルホキシド及びモノエタノールアミン
の濃度はそれぞれ５０ｐｐｍ以下であったが、ジメチル
サルファイドの濃度は２１０ｐｐｍであった。
面の温度を２２０℃±５℃とした以外は実施例１と全く
同様にして１時間２０分蒸留を行った。凝縮器から採取
したガスはジメチルサルファイドの臭気が強く感じられ
た。また凝縮液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、ジメチルスルホキシド及びモノエタノールアミン
の濃度はそれぞれ５０ｐｐｍ以下であったが、ジメチル
サルファイドの濃度は２１０ｐｐｍであった。
Claims (5)
- 【請求項１】 ジメチルスルホキシドで汚染されたイソ
プロピルアルコールを蒸留精製するに際し、蒸留塔の加
熱器の接液部の温度を２２０℃以下に維持することを特
徴とするイソプロピルアルコールの回収方法。 - 【請求項２】 蒸留塔の加熱器の接液部の温度を２００
℃以下に維持することを特徴とする請求項１記載のイソ
プロピルアルコールの回収方法。 - 【請求項３】 蒸留塔の加熱器中の液のジメチルスルホ
キシド濃度を１０重量％以下に維持することを特徴とす
る請求項１又は２記載のイソプロピルアルコールの回収
方法。 - 【請求項４】 蒸留塔の塔頂の凝縮器で凝縮しなかった
ガス成分を系外に排気しながら蒸留を行うことを特徴と
する請求項１ないし３のいずれかに記載のイソプロピル
アルコールの回収方法。 - 【請求項５】 蒸留塔の塔頂の凝縮器の凝縮面の温度
を、凝縮器の気相に存在するガス中のジメチルサルファ
イドが凝縮しない温度に維持することを特徴とする請求
項１ないし４のいずれかに記載のイソプロピルアルコー
ルの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19828097A JPH1135504A (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | イソプロピルアルコールの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19828097A JPH1135504A (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | イソプロピルアルコールの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135504A true JPH1135504A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=16388509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19828097A Pending JPH1135504A (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | イソプロピルアルコールの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1135504A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013023439A (ja) * | 2011-07-15 | 2013-02-04 | Japan Organo Co Ltd | アルコールの精製方法及び装置 |
| JP2013023440A (ja) * | 2011-07-15 | 2013-02-04 | Japan Organo Co Ltd | アルコールの精製方法及び装置 |
| WO2014038892A3 (ko) * | 2012-09-06 | 2014-05-08 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 장치 |
-
1997
- 1997-07-24 JP JP19828097A patent/JPH1135504A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013023439A (ja) * | 2011-07-15 | 2013-02-04 | Japan Organo Co Ltd | アルコールの精製方法及び装置 |
| JP2013023440A (ja) * | 2011-07-15 | 2013-02-04 | Japan Organo Co Ltd | アルコールの精製方法及び装置 |
| WO2014038892A3 (ko) * | 2012-09-06 | 2014-05-08 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 장치 |
| US9895625B2 (en) | 2012-09-06 | 2018-02-20 | Lg Chem, Ltd. | Method and apparatus for preparing isopropyl alcohol |
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