JPH1149755A - 新規含窒素ヘテロ環誘導体およびそれを有効成分とする殺虫殺ダニ組成物 - Google Patents

新規含窒素ヘテロ環誘導体およびそれを有効成分とする殺虫殺ダニ組成物

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JPH1149755A
JPH1149755A JP21836797A JP21836797A JPH1149755A JP H1149755 A JPH1149755 A JP H1149755A JP 21836797 A JP21836797 A JP 21836797A JP 21836797 A JP21836797 A JP 21836797A JP H1149755 A JPH1149755 A JP H1149755A
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JP
Japan
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group
alkyl
compound
haloalkyl
general formula
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Application number
JP21836797A
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English (en)
Inventor
Yasuhito Kato
康仁 加藤
Hiroyasu Sugizaki
弘康 杉崎
Seiichiro Kodama
聖一郎 児玉
Hisao Wada
久生 和田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH1149755A publication Critical patent/JPH1149755A/ja
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】害虫に対して高い効果を有し、かつ人畜、有益
昆虫、環境などには害を及ぼさない性質を持った新しい
タイプの殺虫剤を見いだすこと。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 ［式中、Ａは適当な置換基を有するアリール環を示し、
Ｙは−ＣＨ−、−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −また
は−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、ＺはＣＨ2 、Ｃ＝ＯまたはＣ
＝Ｓを示し、→は一重結合または二重結合を示し、Ｒは
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基など
を示す。］で表される含窒素ヘテロ環誘導体およびその
塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な含窒素ヘテロ
環誘導体及びその塩に関するものであり、該誘導体は水
田、畑地、果樹園、森林または環境衛生場面における殺
虫剤として利用することができる。また、該誘導体は人
又は動物を寄生虫の障害から保護するために寄生虫防除
剤として利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第５，５３６，７２０号および
Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，４２，１７８
３−１７８５（１９９４）には含窒素ヘテロ環誘導体が
殺虫活性を示すことが記載されている。しかし、これら
特許には後記する本発明の誘導体については記載されて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】水田、畑地、果樹園、
森林、または環境衛生場面における有害生物防除場面
で、より強い殺虫活性及び有益昆虫、環境等には害を及
ぼさない性質を有し、かつ低毒性な化合物が要求されて
いる。また、最近では公知の殺虫剤たとえば有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に対し抵抗性を
示す害虫が増大し、防除が困難となってきており、新し
いタイプの薬剤が要求されている。本発明は、有益昆
虫、環境等には実質的に害を及ぼさず、低毒性で薬剤抵
抗性害虫にも卓効を示す新しいタイプの殺虫性化合物及
びそれを有効成分とする殺虫組成物を提供することを目
的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の目的を
達成するため鋭意研究した結果、一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ａは以下の群より選ばれる。
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ1 は同種又は異種の組み合わせ
でもよく、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 アシル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハ
ロアシル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 アル
キニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハ
ロアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、水酸
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシル基、ニトロ基、チオシアネート基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシＣ1 −Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルスルホニルオキシ基、アミノ基、モノＣ1 −Ｃ4 アル
キルアミノ基、ジＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
スルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換
されていてもよいフェノキシ基または置換されていても
よいアリールＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示す。但し、後記
のＲがＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルで後記のＱがＱ−１の
時、Ｒ1 はＣ2 −Ｃ5 アシル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアシル
基、Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルキニル
基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアル
キニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、水酸基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルコキシル基、チオシアネート基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシＣ1 −Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基またはＣ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルスルホニル基を示す。
【０００９】Ｒ2 は同種又は異種の組み合わせでもよ
く、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 アシル基、Ｃ2 −Ｃ
5 ハロアシル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5
アルキニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ
5 ハロアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、水
酸基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシル基、ニトロ基、チオシアネートアノ基、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシＣ1 −Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルスルホニルオキシ基、アミノ基、モノＣ1 −Ｃ4
アルキルアミノ基、ジＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいフェノキシ基または置換されてい
てもよいアリールＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示す。Ｒ3 は
互いに同一でなくてもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基
またはハロゲンを示す。Ｒ4 はＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ2 −Ｃ5 アシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1 −
Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基ま
たはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基を示す。ｎはＡがＡ−１
のとき０〜５であり、ＡがＡ−２或いはＡ−８のとき０
〜４であり、ＡがＡ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−７のと
き０〜３であり、ＡがＡ−６のとき０〜２を示す。）よ
り選ばれ、Ｑは以下の群
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｙは−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −または−ＣＨ＝ＣＨ−を示す。ＺはＣＨ2 、Ｃ＝
Ｏ、Ｃ＝Ｓを示す。但し、Ｙが−Ｏ−ＣＨ2 −のときＺ
はＣＨ2 ではない。ＲはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、
（ＣＨ2 ）ｍ−Ｇを示す。ＧはＨ、アジド基、Ａ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ
5アルキニル基、シアノ基または以下の群
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ5 は同種又は異種でもよく、
Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル
基、置換されてもよいベンジル基または置換されてもよ
いフェニル基を示す。Ｒ6 は互いに同一でなくても良
く、ＨまたはＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示す。）より選ば
れる。但し、Ｇはｍが０〜１のときＨではない。ｍは０
〜３を示す。）より選ばれる。］で示される含窒素ヘテ
ロ環誘導体がすぐれた殺虫活性を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【００１４】
【発明の実施の形態】一般式（１）において、ハロゲン
原子としては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原
子が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基としては、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、またはｔｅｒｔ−
ブチルが挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシル基として
は、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
トキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキル基としては、例えば１−もしくは２−
クロロエチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモ
メチル、１−もしくは２−ブロモエチル、フロロメチ
ル、ジフルオロメチル、１−もしくは２−フルオロエチ
ルまたはトリフルオロメチル基などが挙げられ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは２
−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、１−もしくは２−フル
オロエトキシまたはトリフルオロメトキシ基が挙げら
れ、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルケニル基としては、例えば３，
３−ジクロロアリルなどが挙げられ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロ
アルキル基としては、例えばシクロヘキシル、シクロペ
ンチル、またはシクロプロピル基が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシアルコシル基としては、例えばメトキシメ
トキシ、エトキシメトキシまたは１−もしくは２−メト
キシエトキシ基が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1
−Ｃ4 アルキル基としては、例えばメトキシメチル、１
−もしくは２−メトキシエチルまたはエトキシメチル基
が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基としては、例え
ばメチルチオまたはエチルチオ基が挙げられ、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルキルチオ基としては、例えばトリクロロメチ
ルチオまたはトリフルオロメチルチオ基が挙げられ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ基としては、例えば
メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニルオキシ
基が挙げられ、モノＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基として
は、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基またはｉｓｏ−プロピル基が挙げられ、ジ
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基としては、例えばジメチル
アミノ、ジエチルアミノまたはメチルエチルアミノ基が
挙げられ、Ｃ2 −Ｃ5 アシル基としては、例えばアセチ
ル基、エチルカルボニル基またはベンゾイル基などが挙
げられ、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアシル基としては、例えばトリ
クロロアセチル基、フルオロアセチル基またはトリフル
オロアセチル基などが挙げられる。Ｃ2 −Ｃ5 アルケニ
ル基としては、例えばアリル基または２−ビニルエチル
基などが挙げられ、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルケニル基として
は例えば、３−クロロアリル基または１−ブロモ−２−
ビニルエチル基などが挙げられ、Ｃ2 −Ｃ5 アルキニル
基としては、例えばプロパギル基などが挙げられ、Ｃ2
−Ｃ5 ハロアルキニル基としてはクロロプロパギル基な
どが挙げられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基とし
ては、例えばメトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル基またはエトキシカルボニル基が挙げられ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル基としては、例えば
トリクロロメチルスルホニルまたはトリフルオロメチル
スルホニル基が挙げらる。置換されていてもよいフェニ
ル基としては、フェニル環上にハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、シアノ基、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基などの置換基を１〜５
個有するフェニル基を例示できる。置換されていてもよ
いフェノキシル基としては、フェニル環上にハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、
シアノ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基などの置
換基を１〜５個有するフェノキシル基を例示できる。、
置換されていてもよいアリールＣ1 −Ｃ4 アルキル基と
しては、アリール環上およびＣ1 −Ｃ4 アルキル部分に
ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ基、シアノ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル
基などの置換基を１〜５個有するアリールＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル基を例示できる。置換されてもよいベンジル基と
しては、フェニル環上およびベンジル位にハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、
シアノ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基などの置
換基を１〜７個有するベンジル基を例示できる。
【００１５】本発明の含窒素ヘテロ環誘導体において好
ましいものは、一般式（１）において、ＱがＱ−１であ
る含窒素ヘテロ環誘導体または一般式（１）において、
ＲがＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基である含窒素ヘテロ環誘
導体
【００１６】本発明の含窒素ヘテロ環誘導体においてよ
り好ましいものは、一般式（１）において、ＱがＱ−１
であり、ＲがＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基である含窒素ヘ
テロ環誘導体
【００１７】本発明の一般式（１）で表される化合物は
以下の反応式１〜５で製造することができるが、これら
のみに限定されるものではない。
【００１８】
【化９】
【００１９】［式中、ＡおよびＲは前記と同意義を示
し、Ｘはハロゲン原子、特に沃素、臭素または塩素を示
す。］
【００２０】即ち、一般式（１−ａ）で表される本発明
の化合物は、一般式（２）で表されるヒドラジド類に塩
基存在下１，２−ジハロエタンを反応させ、次いで得ら
れる一般式（３）で表されるオキサジアジンにＲ−Ｘを
反応させることにより製造される。
【００２１】なお、Ｒが２−ハロエチルである場合、直
接一般式（２）で表されるヒドラジド類から一般式（１
−ａ）で表される本発明の化合物を製造することができ
る。また一般式（１−ａ）で表される本発明の化合物
は、一般式（２’）で表されるヒドラジドに塩基存在下
１，２−ジハロエタンを反応させることにより製造され
る。
【００２２】また、一般式（１−ｂ）で表される本発明
の化合物は、一般式（４）で表されるケト酸にヒドラジ
ン一水和物を作用させ、次いで得られる一般式（５）の
ジアジノンに塩基存在下Ｒ−Ｘを反応させることにより
製造される。
【００２３】また、一般式（１−ｃ）で表される本発明
の化合物は、一般式（５）で表されるジアジノンを還元
し、次いで得られる一般式（６）で表されるジアジンに
塩基存在下Ｒ−Ｘを反応させることにより製造される。
【００２４】また、一般式（１−ｄ）で表される本発明
の化合物は、一般式（５）で表されるジアジノンにチオ
ノ化剤を作用させ、次いで得られる一般式（７）で表さ
れるジアジチオンに塩基存在下Ｒ−Ｘを反応させること
により製造される。
【００２５】一般式（２）で表されるヒドラジドと１，
２−ジハロエタンとの反応は、通常適当な溶媒中にて行
われる。使用される溶媒としては、メタノールやエタノ
ールなどのアルコール類、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセタミドなどのアミド類、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類、
シクロヘキサンのような脂環式炭化水素、ピリジンのよ
うなピリジン類が挙げられる。場合により、これらの混
合物または水との混合物を溶媒として用いることができ
る。また塩基としては、従来公知の物を広く使用でき、
具体的には炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカ
リ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
のアルカリ金属水酸化物、水素ナトリウム、水素化カリ
ウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドなどの金属アルコキシド類、
トリエチルアミン、ピリジンなどの第３級アミン類を例
示できる。一般式（２）で表されるヒドラジドと１，２
−ジハロエタンとの使用割合は、通常前者に対して後者
を０．５〜２、好ましくは１〜１．２倍モル程度とする
のがよい。なお、Ｒが２−ハロエチルで一般式（２）で
表されるヒドラジドより直接（１−ａ）で表される化合
物を合成する場合は、ヒドラジドに対し１，２−ジハロ
エタンを１当量以上、溶媒として使用することもできる
が、好ましくは２〜３当量用いる。また、塩基は使用す
る１，２−ジハロエタンの１〜３好ましくは２〜２．５
倍モル程度とするのがよい。該反応は、通常１０℃から
反応に使用する溶媒の沸点までの温度範囲で良好に進行
し、一般に１〜１０時間程度で終了する。上記反応で、
出発原料として使用される一般式（２）で表されるヒド
ラジドは、工業的に容易に入手できるか、或いは公知の
方法で、例えば相当する酸ハロゲン化物或いはカルボン
酸エステルにヒドラジン一水和物を作用させることによ
り容易に製造される化合物である。他方、１，２−ジハ
ロエタンは、公知であって工業的に容易に入手でき、
１，２−ジブロモエタン、１−ブロモ−２−クロロエタ
ン、１−ブロモ−２−フルオロエタン、１，２−ジクロ
ロエタンなどを用いることができる。
【００２６】一般式（２’）で表されるヒドラジドと
１，２−ジハロエタンとの反応は、上記の一般式（２）
で表されるヒドラジドと１，２−ジハロエタンとの反応
条件に準じて行うことができる。一般式（２’）で表さ
れるヒドラジドは、工業的に容易に入手できるか、公知
の方法によって容易に製造される。
【００２７】一般式（３）で表される化合物とＲ−Ｘと
の反応は、通常溶媒中で行われる。使用される溶媒とし
ては、メタノールやエタノールなどのアルコール類、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの
アミド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンな
どのエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンの
ような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素、ピリジンのようなピリジン類が挙げられ
る。場合により、これらの混合物または水との混合物を
溶媒として用いることができる。また塩基としては、従
来公知の物を広く使用でき、具体的には炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、水素ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金
属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドなどの金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの第３級アミン類を例示できる。塩基の使用
量としては、一般式（３）で表される化合物に対して通
常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度とするのが
よい。他方、Ｒ−Ｘは一般式（３）で表される化合物に
対して通常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度と
するのがよい。該反応は、０℃から使用する溶媒の沸点
までの温度範囲で良好に進行し、一般に１〜６時間程度
で終了する。上記反応で、出発原料として使用されるＲ
−Ｘは工業的に容易に入手できるか、或いは公知の方法
によって容易に製造される。
【００２８】一般式（４）で表される化合物とヒドラジ
ン一水和物との反応は通常溶媒中で行われる。使用され
る溶媒としては、メタノールやエタノールなどのアルコ
ール類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
タミドなどのアミド類、テトラヒドロフラン、１，４−
ジオキサンなどのエーテル類、ジクロロメタン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサ
ンのような脂環式炭化水素、ピリジンのようなピリジン
類が挙げられる。場合により、これらの混合物または水
との混合物を溶媒として用いることができる。ヒドラジ
ン一水和物の使用量は一般式（４）で表される化合物に
対して、通常１〜１０、好ましくは２〜３倍モル程度と
するのがよい。上記反応で使用される一般式（４）で表
される化合物は、工業的に容易に入手できるか、或いは
公知の方法に準じて製造される。該反応は、０℃から使
用する溶媒の沸点までの温度範囲で良好に進行し、一般
に１〜６時間程度で終了する。
【００２９】一般式（５）で表される化合物とＲ−Ｘと
の反応は、通常溶媒中で行われる。使用される溶媒とし
ては、メタノールやエタノールなどのアルコール類、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの
アミド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンな
どのエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンの
ような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素、ピリジンのようなピリジン類が挙げられ
る。場合により、これらの混合物または水との混合物を
溶媒として用いることができる。また塩基としては、従
来公知の物を広く使用でき、具体的には炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、水素ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金
属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドなどの金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの第３級アミン類を例示できる。塩基の使用
量としては、一般式（５）で表される化合物に対して通
常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度とするのが
よい。他方、Ｒ−Ｘは一般式（５）で表される化合物に
対して通常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度と
するのがよい。該反応は、０℃から使用する溶媒の沸点
までの温度範囲で良好に進行し、一般に１〜６時間程度
で終了する。上記反応で、出発原料として使用されるＲ
−Ｘは工業的に容易に入手できるか、或いは公知の方法
に準じて容易に製造される。
【００３０】一般式（５）で表される化合物と還元剤と
の反応は通常溶媒中で行われる。使用される溶媒として
は、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド
などのアミド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サンなどのエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素が挙げられる。場合により、これらの
混合物を溶媒として用いることができる。還元剤として
は、従来公知の物を広く使用でき、例えば水素化リチウ
ムアルミニウムなどの金属水素化物、ボランまたは置換
ボランを例示することができる。還元剤の使用量として
は、一般式（５）で表される化合物に対して１〜５、好
ましくは１〜１．２５当量程度とするのがよい。該反応
は、０℃から使用する溶媒の沸点までの温度範囲で良好
に進行し、一般に１〜６時間程度で終了する。
【００３１】一般式（６）で表される化合物とＲ−Ｘと
の反応は、通常溶媒中で行われる。使用される溶媒とし
ては、メタノールやエタノールなどのアルコール類、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの
アミド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンな
どのエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンの
ような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素、ピリジンのようなピリジン類が挙げられ
る。場合により、これらの混合物または水との混合物を
溶媒として用いることができる。また塩基としては、従
来公知の物を広く使用でき、具体的には炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、水素ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金
属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドなどの金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの第３級アミン類を例示できる。塩基の使用
量としては、一般式（６）で表される化合物に対して通
常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度とするのが
よい。他方、Ｒ−Ｘは一般式（６）で表される化合物に
対して通常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度と
するのがよい。該反応は、０℃から使用する溶媒の沸点
までの温度範囲で良好に進行し、一般に１〜６時間程度
で終了する。上記反応で、出発原料として使用されるＲ
−Ｘは工業的に容易に入手できるか、或いは公知の方法
に準じて容易に製造される物である。
【００３２】一般式（５）で表される化合物とチオノ化
剤との反応は、通常溶媒中で行われる。使用される溶媒
としては、メタノールやエタノールなどのアルコール
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド
などのアミド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サンなどのエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素、ピリジンのようなピリジン類が挙げ
られる。場合により、これらの混合物を溶媒として用い
ることができる。チオノ化剤としては、五硫化リンやロ
ーソン試薬（２，４−（ビス（４−メトキシフェニル）
−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−
ジサルファイド）などを例示することができる。チオノ
化剤の使用量は、一般式（５）で表される化合物に対し
て通常１〜４、好ましくは１〜２当量程度とするのがよ
い。該反応は、４０℃から使用する溶媒の沸点までの温
度範囲で良好に進行し、一般に１〜６時間程度で終了す
る。上記反応で、出発原料として使用されるチオノ化剤
は、公知であり工業的に容易に入手できる。
【００３３】一般式（７）で表される化合物とＲ−Ｘと
の反応は、通常溶媒中で行われる。使用される溶媒とし
ては、メタノールやエタノールなどのアルコール類、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの
アミド類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンな
どのエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンの
ような脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素、ピリジンのようなピリジン類が挙げられ
る。場合により、これらの混合物または水との混合物を
溶媒として用いることができる。また塩基としては、従
来公知の物を広く使用でき、具体的には炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、水素ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金
属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドなどの金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの第３級アミン類を例示できる。塩基の使用
量としては、一般式（７）で表される化合物に対して通
常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度とするのが
よい。他方、Ｒ−Ｘは一般式（７）で表される化合物に
対して通常１〜３、好ましくは１〜１．５倍モル程度と
するのがよい。該反応は、０℃から使用する溶媒の沸点
までの温度範囲で良好に進行し、一般に１〜６時間程度
で終了する。上記反応で、出発原料として使用されるＲ
−Ｘは工業的に容易に入手できるか、或いは公知の方法
に準じて容易に製造される物である。
【００３４】上記の方法で得られる本発明化合物は、通
常の分離手段、例えば溶媒抽出法、再結晶法及びカラム
クロマトグラフィー法などにより反応混合物から容易に
単離精製される。
【００３５】本発明の一般式（１）の化合物を殺虫殺ダ
ニ組成物として使用する場合、使用目的に応じてそのま
まかまたは効果を助長あるいは安定にするために農薬補
助剤を混用して、農薬製造分野において一般に行なわれ
ている方法により、粉剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾー
ル、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッギ
ングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製
剤形態の組成物にして使用できる。
【００３６】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤
としては液体又は固体の担体（希釈剤）およびその他の
補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着
剤、崩壊剤等をあげることができる。液体担体として
は、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ブタノ
ール、オクタノール、グリコールなどのアルコール類、
ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキ
シド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、動植物
油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどまたは灯油、軽等の石
油分留物や水などがあげられる。固体担体としてはクレ
ー、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウ
ム、モンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、ア
ルミナ、鋸屑などがあげられる。
【００３７】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリ
ルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界
面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活
性剤があげられる。
【００３８】また、展着剤としてはポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシ
ネートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩
壊剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
硫酸ナトリウムなどがあげられる。
【００３９】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫力を発現させることも
可能であり、また他の生理活性物質、たとえばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デルタメスリン、フ
ェンバレレート、シクロプロトリンなどのピレスロイド
および各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ（ジクロル
ボス）、フェニトロチオン、ダイアジノン、テメホスな
どの有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ（カルバリル）、ＰＨＣ
（プロポキスル）、ＢＰＭＣ（フェンブカルブ）、ピリ
ミカルブ、カルボスルファンなどのカーバメート系殺虫
剤、イミダクロプリド、アセタミプリドなどのクロロニ
コチニル系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、Ｂ
Ｔ剤、昆虫ホルモン剤その他の農薬などと混合すること
によりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつくること
もでき、また相剰効果も期待できる。
【００４０】さらに、たとえばピペロニルブトキサイ
ド、サルホキサイド、サフロキサン、ＮＩＡ−１６８２
４（Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−プロパルギルフェニルホ
スホネート）、ＤＥＦ（Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホ
トリチオエート）などのピレスリン用共力剤として知ら
れているものを加えることにより、この効力を高めるこ
ともできる。
【００４１】また、本発明化合物、必要に応じ酸化防止
剤あるいは、紫外線吸収剤、たとえばＢＨＴ、ＢＨＡの
ようなフェノール類、α−ナフチルアミンなどのアリー
ルアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物を安定剤と
して適宜加えることによって、より効果の安定した組成
物を得ることができる。
【００４２】本発明組成物中における有効成分含有量は
製剤形態、施用方法その他の条件により異なり場合によ
っては有効成分化合物のみでよいが通常は０．０２〜９
５％（重量）好ましくは０．０５〜８０％（重量）の範
囲である。
【００４３】本発明の組成物の使用量は剤形、施用する
方法、時期、その他の条件によって変るが、農園芸用
剤、森林防害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール
当り有効成分量で０．５〜３００ｇ、好ましくは２〜２
００ｇが使用され、衛生防害虫用剤は通常１ｍ２当り有
効成分量で１〜２００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ
が使用される。たとえば１０アールあたり、粉剤は有効
成分で１〜１２０ｇ、粒剤は有効成分で５〜３００ｇ、
また乳剤、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＥＷ
（ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｉｎ ｗａｔｅｒ）剤は有効成分
で０．５〜１００ｇの範囲である。しかしながら特別の
場合には、これらの範囲を越えることが、または下まわ
ることが可能であり、また時には必要でさえある。
【００４４】また、寄生虫の防除のために、本発明の一
般式（１）の化合物を使用する場合、体重につき、０．
１〜２００ｍｇ／ｋｇに相当する投与量で用いることが
できる。与えられた状態に対する正確な投与量は、日常
的に決定することができ、種々の因子、たとえば、用い
られる物質、寄生虫の種類、用いられる配合及び寄生虫
にかかったヒトあるいは動物の状態に依存する。
【００４５】本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な
害虫名を挙げる。半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からた
とえばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌ
ｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ
（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、
ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔ
ｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎ
ａｓｈｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラム
シ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ヤノカネカイガ
ラムシ（Ｕｎａｓｑｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、
【００４６】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からた
とえばキンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ
ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌ
ａｃｔｉｓ ｉｎｏｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ
（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、マメシンクイ
ガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒ
ｅｌｌａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃ
ｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ
ｓｕｐｐｅｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓ
ｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍ
ａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ
（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ハス
モンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、
イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、モ
ンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ−ｃｒｕｃｉ
ｖｏｒａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ
ｐ．）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、タバコガ
（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、
【００４７】鞘翅目［Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ］からたと
えばドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅ
ａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃ
ａ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｏ
ｑａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイ
ムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオ
ブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｉｃ）、
コクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａ
ｎｉｃｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｚｅａｍｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓ
ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃ
ｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃ
ｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ
（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ウ
リハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）、レプチノタルサ・テセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｏ
ｎｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅｔａ）、フェドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｓ）、ジアプロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、
【００４８】膜翅目［Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ］とし
て、たとえばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａ
ｅ ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルリチュウレンジハバチ
（Ａｒｇｅｓｉｍｉｌｉｓ）、双翅目［Ｄｉｐｔｅｒ
ａ］としてはたとえばネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐ
ｉｐｉｅｎｓ ｆａｔｉｇａｎｓ）、ネッタイシマカ
（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマバエ
（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｌｓ ｓｐ．）、タネバエ（Ｈｙ
ｌｅｍｙａ ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ｖｉｃｌｎａ）、ウリミバエ（Ｄ
ａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｃｉｔａｅ）、イネハモグリバエ
（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃｌｌｉａ ｓｐｐ．）、隠翅目［Ａｐｈａｎｉｐｔｅ
ｒａ］としてヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎ
ｓ）、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉ
ｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、総翅目［Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅ
ｒａ］としてチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔ
ｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｌｓ）、ネギアザミウマ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ
（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、イネアザミウマ（Ｂａ
ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、シラミ目
［Ａｎｏｐｌｕｒａ］として、たとえばコロモジラミ
（Ｐｅｄｉｃｕｌｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ、ケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、チャタ
テムシ目［Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ］として、たとえばコ
チャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕ
ｍ）、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓｂｏｓｔ
ｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）、直翅目［Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ］としてケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉ
ｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏ
ｅｎｓｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｌｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）。
【００４９】また、本発明の殺虫組成物が適用できる、
ヒトを苦しめる最も重要な寄生虫及びそれによる病気を
次に要約するが、これらに限定されるものではない。 病 名 生 物 Ｂｉｌｈａｒｚｉｏｓｉｓ又は Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎ１ Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｉａｓｉｓ Ｓ．Ｊａｐｏｎｉｃｕｍ Ｓ．Ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ （住血吸虫、吸虫） Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍｉａｓｉｓ Ｎｅｃａｔｏｒ ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ， Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅ− ｎａｌｅ （鉤虫、線虫） Ａｓｃａｒｉａｓｉｓ Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｌｄ− ｅｓ （回虫、線虫） Ｆｉｌａｒｉａｓｉｓ又は Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆ− ｅｌｅｐｈａｎｔｉａｓｉｓ ｔｉ Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ （線虫） Ｏｎｃｈｏｃｅｒｉａｓｉｓ又は Ｏｎｃｈｏｃｅｒｒｃａ ｖｏｌｖｕｌ− ｒｉｖｅｒ ｂｌｉｎｄｕｅｓｓ ｕｓ （線虫） Ｌｏｉａｓｉｓ Ｌｏａ ｌｏａ （眼糸状虫、線虫）
【００５０】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００５１】製造例１ ２−（２−フルオロエチル）−６−（４−ブロモフェニ
ル）−４Ｈ，５Ｈ−１，２−ジアジン−３−オン（化合
物Ｎｏ．ＶＩ−６）の製造：１．２ｇの４−（４−ブロ
モフェニル）−４−オキソ酪酸を１２ｍｌのエタノール
に溶解させ、０．３ｇのヒドラジン一水和物を加えて３
時間還流させた。室温に戻した後、結晶をろ別し、少量
のエタノールで洗浄して、３−（４−ブロモフェニル）
−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−１，２−ジアジン−６−オンを
０．８７ｇ得た。次いで、これを２２ｍｌのＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドに溶解させ、０℃で６０％水素化ナ
トリウム２０９ｍｇを加えた後、１−ブロモ−２−フル
オロエタン５３０ｍｇを添加した。室温に戻して１８時
間撹拌した後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル層を食塩水で２回、飽和食塩水１回で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、上記目的化合物５４７ｍｇを得た。（ｍ．
ｐ．：９０．５−９１．５℃）
【００５２】製造例２ １−（２−フルオロエチル）−３−（４−ブロモフェニ
ル）−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，２ジアジンの製造（化合
物Ｎｏ．ＶＩ−７）：２ｇの３−（４−ブロモフェニ
ル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−１，２−ジアジン−６−オン
をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、氷浴にひた
しながら、水素化リチウムアルミニウム２２４ｍｇを加
えた。室温に戻し２時間撹拌した後、飽和食塩水を加
え、析出した金属塩をろ別した。ろ液を濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−
（４−ブロモフェニル）−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，２ジ
アジンを１．０２ｇ得た。つぎに、３−（４−ブロモフ
ェニル）−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，２ジアジン０．８６
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解さ
せ、室温で７４６ｍｇの炭酸カリウム、６０ｍｇのヨウ
化次いでカリウム、７００ｍｇの１−ブロモ−２−フル
オロエタンを加えた。７０℃に４時間加熱した後、室温
に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を、食塩水２回、飽和食塩水１日で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、上記目的
化合物１０２ｍｇを得た。（ｍ．ｐ．４１−４３℃）
【００５３】製造例３ ２−（４−ブロモフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，３，４−オキ
サジアジン（化合物Ｎｏ．Ｖ−１９）の製造：２９．４
５ｇの４−ブロモベンゾイルヒドラジンを３００ｍｌの
エタノールとともに撹拌し、これに水酸化カリウム１
６．７ｇと１−ブロモ−２−クロロエタン１９．３６ｇ
を加えた。室温で１８時間撹拌を続けた後ろ過し、ろ液
に水１５０ｍｌを加えて減圧下エタノールを留去した。
この水溶液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、２−（４−ブロモフェニル）
−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，３，４−オキサジアジン３．
３ｇを得た。次ぎに、２−（４−ブロモフェニル）−４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−４Ｈ，５Ｈ，６
Ｈ−１，３，４−オキサジアジン１００ｍｇを２ｍｌの
塩化メチレンに溶解させ、ピリジン０．０５１ｍｌを加
えた後反応容器を氷水浴にひたし、５０ｍｇのＮ，Ｎ−
ジメチルカルバモイルクロリドを１ｍｌの塩化メチレン
に溶解させた溶液を滴下した室温に戻し。２４時間後水
を加え分液した。塩化メチレン層を集め更に水、飽和食
塩水の順に洗浄を行った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、上記目的化合物１２５ｍｇを得た。
（ｍ．ｐ．１２８−１２９℃）
【００５４】製造例４ ４−（２−フルオロエチル）−２−（５−メチルクロマ
ン−６−イル）−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−１，３，４−オキ
サジアジン（化合物Ｎｏ．ＩＶ−７）の製造：２．０ｇ
の５−メチルクロマン−６−カルボヒドラジドを５０ｍ
ｌのエタノールとともに撹拌した。これに水酸化カリウ
ム１．８０ｇを加えるとやがて均一な溶液となった。１
−ブロモ−２−フルオロエタンを２．４７ｇ加えて室温
で２．５時間撹拌した後、６時間還流した。反応溶液を
減圧下濃縮し、残渣を水と酢酸エチルとで分配し、酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。これを減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、上記目的化合物
０．８８ｇを得た。
【００５５】次に本発明に係る化合物の代表例を表１〜
表７に示す。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】
【表７】
【００６３】上記表１−７中の物性データにおいてオイ
ル状物質である各化合物のＮＭＲスペクトルは以下の通
りである。
【００６４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ；化
合物Ｎｏ．Ｉ−１：８．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．８４
（ｄｄ，１Ｈ），４．７７（ｄｔ，２Ｈ），２．５６
（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｄｔ，２Ｈ），３．１８
（ｔ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−３：８．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．８
６（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），４．７７
（ｄｔ，２Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ），３．２９（ｄ
ｔ，２Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−３：８．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．８
６（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），４．７７
（ｄｔ，２Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｄ
ｔ，２Ｈ），３．１８（ｔ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３
Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−４：７．７１（ｄ，２Ｈ），６．８７
（ｄ，２Ｈ），４．８５（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｍ，
２Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｄｔ，２
Ｈ），３．２４（ｄｔ，２Ｈ），３．１２（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−５：８．５８（ｄ，２Ｈ），７．６１
（ｄ，２Ｈ），４．７８（ｄｔ，２Ｈ），４．５６
（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｄｔ，２Ｈ），３．２１
（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−６：８．８７（ｄ，１Ｈ），８．６０
（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），４．７８（ｄ
ｔ，２Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｄｔ，
２Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−７：８．９８（ｄ，１Ｈ），８．５６
（ｄｄ，１Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，１Ｈ），７．２５
（ｄｄ，１Ｈ），４．７９（ｄｔ，２Ｈ），４．５７
（ｔ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，２Ｈ），３．１９
（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−８：７．７３（ｄ，１Ｈ），６．２８
（ｄ，１Ｈ），４．７７（ｄｔ，２Ｈ），４．５２
（ｔ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，
３Ｈ），３．２５（ｄｔ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２
Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−９：９．１１（ｓ，１Ｈ），８．５１
（ｍ，２Ｈ），４．７９（ｄｔ，２Ｈ），４．６４
（ｔ，２Ｈ），３．４１（ｄｔ，２Ｈ），３．２９
（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−１０：６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８
８（ｍ，３Ｈ），４．７５（ｔ，１Ｈ），４．５９
（ｔ，１Ｈ），４．４６（ｍ，３Ｈ），４．２０（ｍ，
１Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，３Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−１１：８．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．
８７（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），４．７７
（ｄｔ，２Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ），３．２９（ｄ
ｔ，２Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−１２：８．６１（ｄ，１Ｈ），７．８
６（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．２５
（ｄｄ，１Ｈ），４．７９（ｄｔ，２Ｈ），４．６２
（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｄｔ，２Ｈ），３．２３
（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−１３：６．６０（ｄ，１Ｈ），６．４
７（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｄ
ｔ，２Ｈ），４．５０（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３
Ｈ），３．１９（ｄｔ，２Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｉ−１４：７．６６（ｄ，２Ｈ），６．７
８（ｄ，２Ｈ），４．７６（ｄｔ，２Ｈ），４．５２
（ｔ，２Ｈ），３．２３（ｄｔ，２Ｈ），３．１２
（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＩＶ−１：７．２１（ｄ，１Ｈ），６．６
５（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｔ，２Ｈ），４．１０
（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｔ，
２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｔｔ，２
Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＩＶ−２：７．２５（ｄ，１Ｈ），６．６
４（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｔ，２Ｈ），４．１１
（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｔ，
２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｔｔ，２
Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＩＶ−３：７．２１（ｄ，１Ｈ），６．６
５（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），４．１１
（ｔ，２Ｈ），３．８３（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，
２Ｈ），３．１０（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２
Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｔｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＩＶ−４：７．２０（ｄ，１Ｈ），６．６
４（ｄ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），５．２２
（ｄ，２Ｈ），４．５０（ｔ，２Ｈ），４．１１（ｔ，
２Ｈ），３．５９（ｄ，２Ｈ），２．９８（ｔ，２
Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），
２．０１（ｔｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＩＶ−６：７．２１（ｄ，１Ｈ），６．６
５（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｔ，１Ｈ），４．１１
（ｔ，１Ｈ），３．７１（ｔ，１Ｈ），３．３９（ｓ，
３Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２
Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｔｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＩＶ−１５：７．２２（ｄ，１Ｈ），６．
６４（ｄ，１Ｈ），４．７６（ｄｔ，２Ｈ），４．５３
（ｔ，２Ｈ），３．１８（ｄｔ，２Ｈ），３．１４
（Ｔ，２Ｈ），２．６３（ｔ，２Ｈ），２．３１（ｓ，
３Ｈ），１．８１（ｔ，１Ｈ），１．３０（ｓ，６Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−１：７．７６（ｍ，２Ｈ），７．３０
（ｍ，３Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，
２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２
Ｈ），０．９８（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−３：７．７５（ｍ，２Ｈ），７．３２
（ｍ，３Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｑ，
２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｔ，２
Ｈ），１．３０（ｔ，３Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−４：９．９１（ｓ，１Ｈ），７．６２
（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），４．５９（ｔ，
２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−６：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４３
（ｄ，２Ｈ），４．８９（ｔ，２Ｈ），４．２１（ｔ，
２Ｈ），２．９８（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｍ，５Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−７：７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３３
（ｍ，３Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ），４．００（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０６
（ｍ，４Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−１０：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４
５（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），３．６６
（ｔ，２Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−１２：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４
５（ｄ，２Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），３．８２
（ｔ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，
２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−１４：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４
４（ｄ，２Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），３．０７
（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ），１．６９（ｂｒ
ｓ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−１７：７．６３（ｄ，２Ｈ），７．４
３（ｄ，２Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），３．０７
（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ），２．３６（ｓ，
６Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−２１：７．８９（ｄ，２Ｈ），７．３
９（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｔ，２Ｈ），３．９７
（ｔ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−２４：７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４
５（ｄ，２Ｈ），５．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５２
（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｄｔ，２Ｈ），３．２２
（ｑ，４Ｈ），３．０８（ｔ，４Ｈ），１．６８（ｔ，
６Ｈ） 化合物Ｎｏ．Ｖ−２５：７．７６（ｍ，２Ｈ），７．３
２（ｍ，３Ｈ），４．５４（ｔ，２Ｈ），４．４５
（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），３．１０（ｔ，
２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＶＩ−１：７．６６（ｄ，２Ｈ），７．４
３（ｄ，２Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｄ
ｔ，２Ｈ），４．３０（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｄｔ
ｔ，２Ｈ） 化合物Ｎｏ．ＶＩ−４：７．６６（ｄ，３Ｈ），７．５
８（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｄ
ｔ，２Ｈ），４．５６（ｄｔ，２Ｈ）
【００６５】次に殺虫組成物を製剤例を用いて具体的に
説明する。
【００６６】製剤例１．乳剤 化合物Ｎｏ．Ｉ−１の化合物２０部にキシレン−メチル
ナフタレンの混合液６５部を加え溶解し、次いでこれに
アルキルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部を
混合して乳剤とした。
【００６７】製剤例２．水和剤 化合物Ｎｏ．Ｉ−１の化合物２０部にカオリン３５部、
クレー３０部、珪藻土７．５部を混合し、さらにラウリ
ン酸ソーダとジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの
混合物（１：１）７．５部を混合して微粉砕して粉剤を
得た。
【００６８】製剤例３．粉剤 化合物Ｎｏ．Ｉ−１の化合物１部に無水珪酸２部と、タ
ルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９７部を加え
混合粉砕して充分均一になるように混合し粉剤とした。
【００６９】製剤例４．粒剤 化合物Ｎｏ．Ｉ−１の化合物２部をベントナイト微粉末
４８部、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。
次に造粒機を通して造粒し、整粒機、乾燥機、篩を通す
ことにより粒径０．６〜１ｍｍの粒剤とした。
【００７０】製剤例５．油剤 化合物Ｎｏ．Ｉ−１の化合物０．１部にピペロニルブト
キサイド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００
部とし、油剤を得た。
【００７１】製剤例６．フロアブル剤 化合物Ｎｏ．Ｉ−１４の化合物５部に、Ｎｅｗｋａｌｇ
ｅｎ ＦＳ−３（竹本油脂（株）製分散剤）５部、Ａｎ
ｔｉｆｏｒｍ ４２２（ローヌ−プーラン製消泡剤）
０．２部および蒸留水７６．３部を混合し、サンドグラ
インダーミル（五十嵐機会製）を使用し、１，０００ｒ
ｐｍで４５分間粉砕した後、プロピレングリコール８
部、２％キサンタンガムの水溶液５部およびＰｒｏｘｃ
ｅｌ ＧＸＬ（ゼネカ製防黴剤）０．５部を加えて混合
しフロアブル剤とした。
【００７２】次に本発明に係る一般式（１）で表わされ
る化合物の生物効果を試験例により具体的に説明する。
【００７３】試験例１．トビイロウンカ殺虫試験 有効成分が５％になるように調製した乳剤を、有効成分
が２００ｐｐｍになるように希釈した（展着剤として新
グラミンを２０００倍希釈になるように添加した）。こ
の希釈液にイネ茎葉を２０秒間浸漬し、風乾後、水を入
れたプラスチックカップに立てたガラス円筒内に入れ
た。この中にトビイロウンカ３令幼虫５頭を放飼し、薬
包紙にてフタをし、２５℃の恒温室内に保持した。処理
７日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験は２
連制で行った。以下の化合物が８０％以上の死虫率を示
した。
【００７４】Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−
６、Ｉ−８、Ｉ−１０、Ｉ−１４、ＩＩ−１、ＩＶ−
７、ＩＶ−１５、ＶＩ−２、ＶＩ−３、ＶＩ−４、ＩＶ
−７
【００７５】試験例２．ワタアブラムシ殺虫試験 ワタアブラムシ成虫をキュウリ葉リーフディスク（４．
５ｃｍＸ４．５ｃｍ）に放し、１８時間後仔虫を産仔さ
せた後に、成虫を除去し、リーフディスク１葉当たり仔
虫５頭になるように寄生虫数を調製した。有効成分５％
になるように調製した乳剤を、有効成分が２００ｐｐｍ
になるように水で希釈して（展着剤として新グラミンを
２０００倍希釈になるように添加した）、この希釈液２
ｍｌを回転式散布塔を用いてリーフディスクに散布し
た。処理後のリーフディスクは、寄生面が上になるよう
水で湿らせた脱脂綿の上に置き、風乾後シール容器内に
入れ、２５℃の恒温室内に保持した。処理５日後に死虫
数を調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行っ
た。以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
【００７６】Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−
６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１１、Ｉ
−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、ＩＩ−１、ＩＶ−７、Ｉ
Ｖ−１５、ＶＩ−２、ＶＩ−３、ＶＩ−４、ＶＩ−６、
ＶＩ−７、ＶＩ−８
【００７７】試験例３．ミナミキイロアザミウマ殺虫試
験 ミナミキイロアザミウマ１令幼虫１０頭をキュウリ葉リ
ーフディスク（２ｃｍＸ２ｃｍ）に放した。有効成分５
％になるように調製した乳剤を、有効成分が２００ｐｐ
ｍになるように水で希釈して（展着剤として新グラミン
を２０００倍希釈になるように添加した）、この希釈液
２ｍｌを回転式散布塔を用いてリーフディスクに散布し
た。処理後のリーフディスクは、寄生面が上になるよう
に水で湿らせた脱脂綿の上に置き、風乾後シール容器内
に入れ、２５℃の恒温室内に保持した。処理２日後に死
虫数を調査し、死虫率を算出した。以下の化合物が８０
％以上の死虫率を示した。
【００７８】Ｉ−３、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−８、Ｉ−
９、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、ＩＶ−７、ＶＩ−
２、ＶＩ−４、ＶＩ−７、ＶＩ−８
【００７９】
【発明の効果】本発明の含窒素ヘテロ環誘導体はすぐれ
た殺虫効力を示し、水田、畑地、果樹園、森林または環
境衛生場面における有害生物防除場面で有効である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/10 Ａ０１Ｎ 47/10 Ａ 47/28 47/28 １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 237/14 Ｃ０７Ｄ 237/14 237/18 237/18 241/12 241/12 273/04 273/04 413/04 ２０７ 413/04 ２０７ ２１３ ２１３ ２４１ ２４１ ３１１ ３１１ ３１９ ３１９

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、Ａは以下の群より選ばれる。 【化２】 （式中、Ｒ1 は同種又は異種の組み合わせでもよく、ハ
    ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ル基、Ｃ2 −Ｃ5 アシル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアシル基、
    Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルキニル基、Ｃ
    2 −Ｃ5 ハロアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルキニル
    基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、水酸基、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシル基、ニト
    ロ基、チオシアネート基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1 −
    Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1 −Ｃ4
    アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
    ロアルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルオキ
    シ基、アミノ基、モノＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基、ジ
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
    ルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル基、置
    換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい
    フェノキシ基または置換されていてもよいアリールＣ1
    −Ｃ4 アルキル基を示す。但し、後記のＲがＣ1 −Ｃ4
    ハロアルキルで後記のＱがＱ−１の時、Ｒ1 はＣ2 −Ｃ
    5 アシル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアシル基、Ｃ2 −Ｃ5 アル
    ケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルキニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロア
    ルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6
    シクロアルキル基、水酸基、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルコキシ
    ル基、チオシアネート基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1 −
    Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1 −Ｃ4
    アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
    カルボニル基またはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル
    基を示す。Ｒ2 は同種又は異種の組み合わせでもよく、
    ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 Ｃ1 −Ｃ
    4 ハロアルキル基、Ｃ2 −Ｃ5 アシル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハ
    ロアシル基、Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 アル
    キニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハロアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5 ハ
    ロアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、水酸
    基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
    キシル基、ニトロ基、チオシアネートアノ基、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルコキシＣ1 −Ｃ4 アルコキシル基、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
    オ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルスルホニルオキシ基、アミノ基、モノＣ1 −Ｃ4 ア
    ルキルアミノ基、ジＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ基、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ルスルホニル基、置換されていてもよいフェニル基、置
    換されていてもよいフェノキシ基または置換されていて
    もよいアリールＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示す。Ｒ3 は互
    いに同一でなくてもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基ま
    たはハロゲンを示す。Ｒ4 はＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    基、Ｃ2−Ｃ5 アシル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシＣ1 −
    Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル基ま
    たはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基を示す。ｎはＡがＡ−１
    のとき０〜５であり、ＡがＡ−２或いはＡ−８のとき０
    〜４であり、ＡがＡ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−７のと
    き０〜３であり、ＡがＡ−６のとき０〜２を示す。）よ
    り選ばれ、Ｑは以下の群 【化３】 （式中、Ｙは−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または
    −ＣＨ＝ＣＨ−を示す。ＺはＣＨ2 、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓを
    示す。但し、Ｙが−Ｏ−ＣＨ2 −のときＺはＣＨ2 では
    ない。ＲはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、（ＣＨ2 ）ｍ−
    Ｇを示す。ＧはＨ、アジド基、Ａ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    基、Ｃ2 −Ｃ5 アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ5アルキニル
    基、シアノ基または以下の群 【化４】 （式中、Ｒ5 は同種又は異種でもよく、Ｈ、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル基、置換されても
    よいベンジル基または置換されてもよいフェニル基を示
    す。Ｒ6 は互いに同一でなくても良く、ＨまたはＣ1 −
    Ｃ4 アルキル基を示す。）より選ばれる。但し、Ｇはｍ
    が０〜１のときＨではない。ｍは０〜３を示す。）より
    選ばれる。］で表される含窒素ヘテロ環誘導体及びその
    塩。
  2. 【請求項２】一般式（１）において、ＱがＱ−１であ
    る、請求項１に記載の含窒素ヘテロ環誘導体及びその
    塩。
  3. 【請求項３】一般式（１）において、ＲがＣ1 −Ｃ4 ハ
    ロアルキル基である、請求項１に記載の含窒素ヘテロ環
    誘導体及びその塩。
  4. 【請求項４】一般式（１）において、ＱがＱ−１であ
    り、ＲがＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル基である、請求項１に
    記載の含窒素ヘテロ環誘導体及びその塩。
  5. 【請求項５】請求項１〜３記載の含窒素ヘテロ環誘導体
    及びその塩を有効成分として含有する殺虫殺ダニ組成
    物。
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