JPH04230670A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は下記の式Ｉの化合物，そ
れらの製法および害虫防除のためのそれらの利用，並び
に他の適当な担体と共に，有効成分としてそれらの化合
物を含有する有害生物防除剤に関する。 【０００２】 【課題を解決するための手段】式Ｉ 【化１０】 の化合物において，Ｒ１　は水素原子；未置換のまたは
ハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基によりもしくはＳ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数
１ないし３のアルキル）基により置換された炭素原子数
１ないし５のアルキル基；未置換のまたはハロゲン原子
により置換された炭素原子数２ないし７のアルケニル基
；炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン
原子；または炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表
し；Ｒ２　は水素原子；ヒドロキシ基；未置換のまたは
ハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５のア
ルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；Ｓ（
Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基；ハ
ロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ＮＨＲ３
　；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；またはＮ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１
０を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５の
アルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　；または−Ｓ
−Ｒ７　を表し；Ｒ４　およびＲ８　は各々が他と独立
して，水素原子；未置換のまたはハロゲン原子によりも
しくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換
された炭素原子数１ないし５のアルキル基；または炭素
原子数３ないし７のシクロアルキル基を表し；Ｒ５　は
ハロゲン原子；炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基；炭素原子数２ない
し６のアルコキシアルキル基；炭素原子数１ないし３の
ハロアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
基；炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基；炭素原
子数１ないし３のハロアルキルチオ基；ＣＮ；ＮＯ２　
；またはナフチル環において一度出現しそして未置換で
あるかまたはハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のア
ルキル基および炭素原子数１ないし３のアルコキシ基か
ら選択された同種もしくは異種の置換基により単−ない
し三−置換された−Ｘ−フェニル基を表し；Ｒ６　は炭
素原子数１ないし５のアルキル基；または未置換のまた
はハロゲン原子によりおよび／または炭素原子数１ない
し３のアルキル基により置換されたフェニル基を表し；
Ｒ７　は，その各々がその環において未置換であるかま
たはハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択さ
れた同種もしくは異種の置換基により単−または二−置
換されたフェニル基もしくはベンジル基；または未置換
のまたはハロゲン原子によりもしくはシアノ基により置
換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ
９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１
０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基
を表し；Ｒ１３は水素原子；未置換のまたはハロゲン原
子によりもしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基；
シクロプロピル基；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のアルキルチ
オ基；または−Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）
２　を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；ｍは
１，２または３を表し；ｎは０，１，２または３を表し
；そしてｐは０，１または２を表す。 【０００３】下記の式Ｉの化合物は好ましい：【０００
４】１．１ 式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５のアル
キル基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３のアル
キル）基により置換された炭素原子数１ないし５のアル
キル基；１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし５のハロアルキル基；炭素原子数２ないし６の
アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし７のアルケ
ニル基；１ないし２個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
２ないし７のハロアルケニル基；炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基；ハロゲン原子；または炭素原子数
２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　は水素原子；
炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし５個のハ
ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５のハロアルキル
基；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基；ニ
トロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ない
し３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３
　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン
原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５
のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；または
−Ｓ−Ｒ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立
して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１
ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５
のハロアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルコキシ
アルキル基；または炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１な
いし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし６のアルコキシアルキル基；
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数１
ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３のハ
ロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル
チオ基；ＣＮ；ＮＯ２　；またはナフチル環において出
現しそして未置換であるかまたはハロゲン原子，炭素原
子数１ないし３のアルキル基および炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基から選択された同種もしくは異種の置
換基により単−ないし三−置換された−Ｘ−フェニル基
を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；
または未置換のまたはハロゲン原子によりおよび／また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換された
フェニル基を表し；Ｒ７　は，その各々がその環におい
て未置換であるかまたはハロゲン原子，ニトロ基および
シアノ基から選択された同種もしくは異種の置換基によ
り単−または二−置換されたフェニル基もしくはベンジ
ル基；または未置換のまたはハロゲン原子によりもしく
はシアノ基により置換された炭素原子数１ないし５のア
ルキル基を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；
Ｒ９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ
１０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル
基を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１，２
または３を表し；そしてｐは０，１または２を表す化合
物。 【０００５】１．２ 式中、Ｒ１　は水素原子；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数
１ないし３のアルキル）基により置換された炭素原子数
１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５のアル
キル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
２ないし５のハロアルケニル基；炭素原子数３ないし５
のシクロアルキル基；ハロゲン原子；または炭素原子数
２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　は水素原子；
炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハ
ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル
基；炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基；ニ
トロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ない
し３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３
　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン
原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５
のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；または
−Ｓ−Ｒ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立
して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１
ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５
のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルコキシ
アルキル基；または炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１な
いし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし６のアルコキシアルキル基；
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数１
ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３のハ
ロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル
チオ基；ＣＮ；ＮＯ２　；またはナフチル環において出
現しそして未置換であるかまたはハロゲン原子，炭素原
子数１ないし３のアルキル基および炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基から選択された同種もしくは異種の置
換基により単−ないし三−置換された−Ｘ−フェニル基
を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；
または未置換のまたはハロゲン原子によりおよび／また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換された
フェニル基を表し；Ｒ７　は，その各々がその環におい
て未置換であるかまたはハロゲン原子，ニトロ基および
シアノ基から選択された同種もしくは異種の置換基によ
り単−または二置換されたフェニル基もしくはベンジル
基；または未置換のまたはハロゲン原子によりもしくは
シアノ基により置換された炭素原子数１ないし５のアル
キル基を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ
９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１
０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基
を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１，２ま
たは３を表し；そしてｐは０，１または２を表す化合物
。 【０００６】１．３ 式Ｉ′ 【化１１】 （式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５のア
ルキル基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３のア
ルキル）基により置換された炭素原子数１ないし５のア
ルキル基；１ないし３のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
２ないし５のハロアルケニル基；炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基；ハロゲン原子；または炭素原子数
２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　は水素原子；
炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハ
ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル
基；炭素原子数３ないし５のアルコキシアルキル基；ニ
トロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ない
し３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３
　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン
原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５
のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；または
−Ｓ−Ｒ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立
して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１
ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５
のハロアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルコキシ
アルキル基；または炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１な
いし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；または
炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表し；Ｒ６
　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；または未置換
のまたはハロゲン原子によりおよび／または炭素原子数
１ないし３のアルキル基により置換されたフェニル基を
表し；Ｒ７　は，その各々がその環において未置換であ
るかまたはハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から
選択された同種もしくは異種の置換基により単−または
二−置換されたフェニル基もしくはベンジル基；または
未置換のまたはハロゲン原子によりもしくはシアノ基に
より置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
し；Ｒ９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し
；Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアル
キル基を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１
，または２を表し；そしてｐは０，１または２を表す。 ）の化合物も。 【０００７】１．４ 式中、Ｒ１　ないしＲ４　およびＲ８　は式Ｉで定義し
たのと同じに定義され；Ｒ５　はハロゲン原子，炭素原
子数１ないし３のアルキル基，ＣＦ３　，炭素原子数２
ないし５のアルコキシアルキル基または炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基を表し；Ｒ１１とＲ１２は各々が
他と独立して水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数
１ないし３のアルキル基を表し；ｍは１，２または３を
表し；そしてｎは０，１または２を表す式Ｉ′の化合物
も。 【０００８】１．５ 式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５のアル
キル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし５のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基；炭素原子数２ないし５のハロアルケニル基；ま
たはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子
数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハロゲン原
子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素
原子数３ないし５のアルコキシアルキル基；ニトロ基；
シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９
　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン原子を表
し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；またはＳＲ７　
を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立して水素原子
；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３個の
ハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５のハロアルキ
ル基；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基；
または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し
；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１ないし３のアル
キル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基；炭素原
子数１ないし６のアルコキシアルキル基；炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基；炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ基；炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ
基；炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基；シア
ノ基；またはニトロ基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１な
いし５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲン原子
によりおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル
基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，フェ
ニル基；ハロゲン原子，ニトロ基によりまたはシアノ基
により単−もしくは二−置換されたフェニル基；ベンジ
ル基；環においてハロゲン原子，ニトロ基によりまたは
シアノ基により単−もしくは二−置換されたベンジル基
；炭素原子数１ないし５のアルキル基；またはハロゲン
原子によりもしくはシアノ基により置換された炭素原子
数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９　は炭素原子数
１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原子また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ１３は
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１または２を
表し；そしてｐは０，１または２を表す式Ｉの化合物。 【０００９】１．６ 式中、Ｒ１　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；Ｃ
Ｆ３　；炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル基
；炭素原子数２ないし４のアルケニル基；炭素原子数２
ないし４のモノハロアルケニル基；またはハロゲン原子
を表し；Ｒ２　は炭素原子数１ないし５のアルキル基ま
たはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４　は水素原
子；炭素原子数１ないし３のアルキル基；またはシクロ
プロピル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数
１ないし２のアルキル基；または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表し；Ｒ８　は水素原子を表し；ｎは
０，１または２を表し；そしてｍは１を表す群１．５の
化合物。 【００１０】１．７ 式中、Ｒ１　は炭素原子数１ないし４のアルキル基；Ｃ
Ｆ３　；炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基
；炭素原子数２ないし４のアルケニル基；またはハロゲ
ン原子を表し；Ｒ２　は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４　は
水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
し；Ｒ５　はハロゲン原子；メチル基；エチル基；また
はメトキシ基を表し；Ｒ８　は水素原子を表し；ｎは０
，１，２または３を表し；そしてｍは１を表す群１．６
の化合物。 【００１１】１．８ 式Ｉ″ 【化１２】 （式中、Ｒ１　は炭素原子数１ないし４のアルキル基，
ＣＦ３　，炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
基またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は炭素原子数１な
いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表し；Ｒ５　
は塩素原子，臭素原子，メチル基，エチル基またはメト
キシ基を表し；そしてｎは０，１または２を表す。）の
群１．７の化合物。 【００１２】１．９ 式Ｉ″′ 【化１３】 （式中、Ｒ１　は水素原子，炭素原子数１ないし３のア
ルキル基，ＣＦ３　またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　
は水素原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基，ハロ
ゲン原子，ＮＯ２　またはＳ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数
１ないし３のアルキル）を表し；Ｒ３　は水素原子を表
し；Ｒ４　はメチル基，エチル基，イソプロピル基，ｎ
−プロピル基またはシクロプロピル基を表し；Ｒ８　は
水素原子，メチル基またはエチル基を表し；Ｒ５　は水
素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基，ＯＣＨＦ２　，ＣＦ３　，ＮＯ２　または炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基を表し；ｍは１または２
を表し；そしてｐは０，１または２を表す。）の化合物
。 【００１３】１．１０ 式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５のアル
キル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
２ないし５のハロアルケニル基；炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基；またはハロゲン原子を表し；Ｒ２
　は水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１
ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３
のハロアルキル基；炭素原子数３ないし５のアルコキシ
アルキル基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭
素原子数１ないし４のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ
３　；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；
またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原
子数１ないし５のアルキル基；ベンジル基；ＣＯＲ６　
基；またはＳＲ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他
と独立して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル
基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１な
いし５のハロアルキル基；炭素原子数２ないし６のアル
コキシアルキル基；または炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子
数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基；炭素原子数１ないし６のアルコキシアルキ
ル基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のハロア
ルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；またはナフチル環
において一度出現しそして未置換であるかまたはハロゲ
ン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基および炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基から選択された同種も
しくは異種の置換基により単−ないし三−置換された−
Ｘ−フェニル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし５
のアルキル基；フェニル基；またはハロゲン原子により
および／または炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
り置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，フェニル基
；ハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択され
た同種もしくは異種の置換基により単−または二−置換
されたフェニル基；ベンジル基；その環においてハロゲ
ン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同種も
しくは異種の置換基により単−または二置換されたベン
ジル基；炭素原子数１ないし５のアルキル基；またはハ
ロゲン原子によりもしくはシアノ基により置換された炭
素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９　は炭素
原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原
子または炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ
１３は水素原子を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を
表し；ｍは２または３を表し；ｎは０，１，２または３
を表し；そしてｐは０，１または２を表す群１．２の化
合物。 【００１４】１．１１ 式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし３のアル
キル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；ま
たはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子
数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハロゲン原
子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素
原子数３ないし５のアルコキシアルキル基；ニトロ基；
シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３のア
ルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９
　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン原子を表
し；Ｒ３　は水素原子または炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立して
水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；ＣＦ３
　；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基；ま
たは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し；
Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基；炭素原子
数２ないし６のアルコキシアルキル基；炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基；炭素原子数１ないし３のアル
キルチオ基；炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基
；炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基；シアノ
基；またはニトロ基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ない
し５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲン原子に
よりおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル基
により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，フェニ
ル基；ハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択
された同種もしくは異種の置換基により単−または二−
置換されたフェニル基；ベンジル基；その環においてハ
ロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同
種もしくは異種の置換基により単−または二−置換され
たベンジル基；炭素原子数１ないし５のアルキル基；ま
たはハロゲン原子によりもしくはシアノ基により置換さ
れた炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９は
炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１０は水
素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し
；Ｒ１３は水素原子を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表し；ｍは２または３を表し；ｎは０，１，２また
は３を表し；そしてｐは０，１または２を表す群１．１
０の化合物。 【００１５】１．１２ 式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし３のアル
キル基；ＣＦ３　；炭素原子数２ないし５のアルコキシ
アルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケニル基；炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基；またはハロゲ
ン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子数１ないし
５のアルキル基；ＣＦ３　；炭素原子数３ないし５のア
ルコキシアルキル基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ
　−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基；アミノ基
；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；また
はハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子を表し；Ｒ４
　とＲ８　は各々が他と独立して水素原子；炭素原子数
１ないし５のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアル
コキシアルキル基；または炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子
数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
ル基；ハロアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基；炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基；
炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基；ニトロ基
；またはシアノ基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし
５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲン原子によ
りおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル基に
より置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，フェニル
基；ハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択さ
れた同種もしくは異種の置換基により単−または二−置
換されたフェニル基；ベンジル基；その環においてハロ
ゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同種
もしくは異種の置換基により単−または二−置換された
ベンジル基；炭素原子数１ないし５のアルキル基；また
はハロゲン原子によりもしくはシアノ基により置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９　は
炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ１０は水
素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し
；Ｒ１３は水素原子を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表し；ｍは２を表し；ｎは０，１，２または３を表
し；そしてｐは０，１または２を表す群１．１１の化合
物。 【００１６】１．１３ 式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし３のアル
キル基；ＣＦ３　；炭素原子数２ないし５のアルコキシ
アルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケニル基；炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基；またはハロゲ
ン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子数１ないし
５のアルキル基；ＣＦ３　；炭素原子数３ないし５のア
ルコキシアルキル基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ
　−（炭素原子数１ないし３のアルキル）基；アミノ基
；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；また
はハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子を表し；Ｒ４
　とＲ８　は各々が他と独立して水素原子；炭素原子数
１ないし５のアルキル基；炭素原子数２ないし６のアル
コキシアルキル基；または炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子
数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
ル基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のハロア
ルキルチオ基；ニトロ基；またはシアノ基を表し；Ｒ６
　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェニル基；
またはハロゲン原子によりおよび／または炭素原子数１
ないし３のアルキル基により置換されたフェニル基を表
し；Ｒ７　は，フェニル基；ハロゲン原子，ニトロ基お
よびシアノ基から選択された同種もしくは異種の置換基
により単−または二−置換されたフェニル基；ベンジル
基；その環においてハロゲン原子，ニトロ基およびシア
ノ基から選択された同種もしくは異種の置換基により単
−または二−置換されたベンジル基；炭素原子数１ない
し５のアルキル基；またはハロゲン原子によりもしくは
シアノ基により置換された炭素原子数１ないし５のアル
キル基を表し；Ｒ９　は炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表し；Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ない
し３のアルキル基を表し；Ｒ１３は水素原子を表し；Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を表し；ｍは３を表し；ｎは
０，１，２または３を表し；そしてｐは０，１または２
を表す群１．１２の化合物。 【００１７】本発明の化合物の特別の群は，式Ｉａ：【
化１４】 （式中、Ｒ１　は，未置換のまたはハロゲン原子により
もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置
換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；未置換の
またはハロゲン原子により置換された炭素原子数２ない
し７のアルケニル基；炭素原子数３ないし７のシクロア
ルキル基；またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は未置換
のまたはハロゲン原子によりまたは炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし
５のアルキル基；ハロゲン原子；ニトロ基；またはシア
ノ基を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５
のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；または
−Ｓ−Ｒ７　を表し；Ｒ４　は水素原子；未置換のまた
はハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５の
アルキル基；または炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１な
いし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基；または
ナフチル環に一度出現しそして未置換であるかまたはハ
ロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基および
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基から選択された同
種もしくは異種の置換基により単−ないし三−置換され
た−Ｘ−フェニル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ない
し５のアルキル基；または未置換のまたはハロゲン原子
によりおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル
基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，その
各々がその環において未置換であるかまたはハロゲン原
子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同種もしく
は異種の置換基により単−または二−置換されたフェニ
ル基もしくはベンジル基；または未置換のまたはハロゲ
ン原子によりもしくはシアノ基により置換された炭素原
子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を表し；ｎは０，１，２または３を表す。）
の化合物を包含する。 【００１８】害虫防除における生物活性を考慮すると，
下記の化合物は好ましいと見做すべきである：（ｄ，ｌ
）−４−［１′−（β−ナフチル）−エチルアミノ］−
５−クロロ−６−エチルピリミジン（化合物　　１．２
）（−）−４−［１′−（β−ナフチル）−エチルアミ
ノ］−５−クロロ−６−エチルピリミジン（化合物　　
１．７３）（ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナフチル）
−プロピルアミノ］−５−クロロ−６−エチルピリミジ
ン（化合物　　１．３）（ｄ，ｌ）−４−［１′−（β
−ナフチル）−エチルアミノ］−５−クロロ−６−メチ
ルピリミジン（化合物　　１．５３）（ｄ，ｌ）−４−
［１′−（２−（６−ブロモナフチル））−エチルアミ
ノ］−５−クロロ−６−エチルピリミジン（化合物　　
１．１４９）（ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナフチル
）−エチルアミノ］−５−ブロモ−６−エチルピリミジ
ン（化合物　　１．８４）（ｄ，ｌ）−４−［１′−（
β−ナフチル）−エチルアミノ］−５−クロロ−６−ｎ
−プロピルピリミジン（化合物　　１．８６）（ｄ，ｌ
）−４−［１′−（β−ナフチル）−エチルアミノ］−
５−ヨード−６−エチルピリミジン（化合物　　１．１
００） 【００１９】示した炭素原子数によって，アルキル基そ
のもの，またはハロアルキル基、アルコキシ基またはア
ルキルチオ基のような他の置換基の構成部分としてのア
ルキル基は，例えばメチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基およびそれらの異性体，例えばイ
ソプロピル基，イソブチル基，イソアミル基，ｔｅｒｔ
−ブチル基またはｓｅｃ−ブチル基であると理解される
べきである。 【００２０】炭素原子数２ないし７のアルケニル基は，
二重結合を持つ脂肪族基であって，例えばアリル基，ビ
ニル基，メタリル基，クロチル基，ブテニル基，ペンテ
ニル基等々である。 【００２１】ハロゲン原子は，フッ素原子，塩素原子，
臭素原子または沃素原子である。 【００２２】ハロアルキル基は，単−ないし過−ハロゲ
ン化基を定義し，例えばＣＨＣｌ２　，ＣＨ２　Ｆ，Ｃ
Ｃｌ３　，ＣＨ２　Ｃｌ，ＣＨＦ２　，ＣＦ３　，ＣＨ
２　ＣＨ２　Ｂｒ，Ｃ２　Ｃｌ５　，ＣＨ２　Ｂｒ等々
であって，好ましくはＣＦ３　とＣＨＦ２　である。 【００２３】示された炭素原子数によって，シクロアル
キル基は，例えばシクロプロピル基，シクロブチル基，
シクロペンチル基，シクロヘキシル基またはシクロヘプ
チル基である。 【００２４】４−アミノピリミジン化合物は例えば欧州
特許公開公報ＥＰ−Ａ−２６４２１７号から既に知られ
ている。本発明の式Ｉの化合物は，既知の化合物から，
ナフチルアルキル基との４−アミノピリミジン環の組み
合わせであることにより，性格的に異なっている。その
結果として，その新規の化合物においては，予想できな
い程度に高い殺微生物および殺虫／殺ダニ活性が発揮さ
れる。 【００２５】式Ｉの化合物は室温では安定な油状物、樹
脂状物または固体である。それらは植物を破壊する微生
物，虫，そしてダニ目の害虫を防除するための，農業部
門または関連分野において，予防的にそして治病的に使
用できる。本発明の式Ｉの化合物は，低濃度で使用され
た時その優れた活性ばかりでなく，それらが植物によっ
て充分に抵抗され得るという事実によっても特徴付けら
れる。 【００２６】式Ｉの化合物はＲ４　に隣接した位置に不
斉炭素原子を持つことができそして従って鏡像異性体そ
してジアステレオマーの型であり得る。概して，これら
の化合物の製造は鏡像異性体そしてジアステレオマーの
混合物を生成する。これらの混合物は，常用の方法，例
えば光学的に活性な酸との塩の分別結晶による方法で，
純粋な鏡像異性体に分けられる。しかし、このような化
合物はジアステレオ−または鏡像選択の方法により選択
的に製造することもできる。鏡像異性体は異なる生物活
性を持つ。 【００２７】従って、本発明は式Ｉのラセミ化合物と全
ての異性体に，それらの製造にそして作物保護における
それらの使用に，そして有効成分としてそれらの化合物
を含有する組成物に関する。 【００２８】式Ｉの化合物は，いろいろな製造法の変法
により製造できる；例えば好ましくは塩基の存在下，式
ＩＩ 【化１５】 （式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ１３は式Ｉのために定
義したのと同じであり；そしてＸは容易に移動できる基
を表す。）の化合物を，式ＩＩＩ　 【化１６】 （式中、Ｒ４　，Ｒ５　，Ｒ８　，ｍおよびｎは式Ｉの
ために定義したのと同じである。）の化合物と反応させ
る。置換基Ｒ３　（該アルキル基，ベンジル基，アシル
基または−Ｓ−Ｒ７　）は，各々の該当するＮ−アルキ
ル化，Ｎ−ベンジル化，Ｎ−アシル化またはＮ−チオア
ルキル化もしくはＮ−チオアリール化により導入できる
。 【００２９】容易に移動できる基の例は、塩素原子，臭
素原子または沃素原子のようなハロゲン原子；メチルチ
オ基，エチルチオ基またはプロピルチオ基のような炭素
原子数１ないし６のアルキルチオ基；メシルオキシ基，
エタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基のような（ハロ）アルカンスルホニル
オキシ基；そしてベンゼンスルホニルオキシ基またはト
シルオキシ基のようなアリールスルホニルオキシ基であ
る。 【００３０】ＨＸの除去を容易にするための適当な塩基
は，炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム，ＮａＨ，等々
のような無機塩基である。トリエチルアミン，ピリジン
，Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン，トリエチレンジアミン，
等々のような有機塩基も適当である。その触媒活性を考
慮すると４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好
ましい。 【００３１】反応体は，溶媒の添加のない、例えば融解
状態でのような条件でも反応できる。しかし，多くの場
合，溶媒または若干数の溶媒または希釈剤を添加するの
が有利である。例として芳香族，脂肪族および脂環式炭
化水素およびハロゲン化炭化水素，例えばベンゼン，ト
ルエン，キシレン，クロロベンゼン，ブロモベンゼン，
石油エーテル，ヘキサン，シクロヘキサン，塩化メチレ
ン，クロロホルム，ジクロロエタン，トリクロロエチレ
ン；ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
，ジオキサン，ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルのよう
なエーテル；アセトン，メチルエチルケトンのようなケ
トン；メタノール，エタノール，プロパノール，ブタノ
ール，エチレングリコール，グリセリンのようなアルコ
ール；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセタミドのようなアミド；アセトニトリル，ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）も，そしてピリジン，Ｎ
，Ｎ−ジエチルアニリン，トリエチルアミンのような過
剰に添加した塩基もを挙げることができる。 【００３２】置換基Ｒ３　を導入するための次のＮ−ア
ルキル化またはＮ−ベンジル化は，強い塩基の存在下，
アルキルまたはベンジルハライド，特に該当するブロマ
イドを用いる常法で行われる。Ｎ−アシル化は，不活性
の乾燥溶媒中，炭素原子数１ないし６のアルカンカルボ
ン酸によるまたは安息香酸によるまたはそれらの酸ハラ
ライド，特に酸クロライドまたはブロマイドによる常法
でもって行われる。Ｎ−チオアルキル化またはＮ−チオ
アリール化は塩基の存在下，該当するスルフェニルクロ
ライドにより有利に行われる。 【００３３】置換基Ｒ３　が炭素原子数１ないし５のア
ルキル基，ベンジル基または−Ｓ−Ｒ７　であるべき他
の変法によれば，式ＩＩの化合物は式ＩＶ：【化１７】 の化合物と直接に反応させることができる。この場合，
強い塩基の存在は必須である。 【００３４】上述の反応工程における温度は，０°ない
し１８０℃，好ましくは２０°ないし１３０℃であり，
そして多くの場合溶媒の還流温度に該当する。 【００３５】下記の式ＩＩ′ 【化１８】 （式中、Ｒ′１　はＣＨ３　，Ｃ２　Ｈ５　，ｎ−Ｃ３
　Ｈ７　，ｎ−Ｃ４　Ｈ９　，ＣＨ（ＣＨ３　）２　ま
たはＣＦ３　を表し；Ｒ′２　は水素原子，フッ素原子
，塩素原子，臭素原子，沃素原子，ニトロ基またはアミ
ノ基を表し；そしてＸ′はヒドロキシ基または塩素原子
を表し；但し，下記の条件を同時には適用してはならな
い： １）Ｒ′１　はＣＨ３　またはＣ２　Ｈ５　を表し：Ｒ
′２　は水素原子または塩素原子を表し：そしてＸ′は
ヒドロキシ基または塩素原子を表す； ２）Ｒ′１　はＣＨ３　を表し；Ｒ′２　は臭素原子，
沃素原子，ニトロ基またはアミノ基を表し；そしてＸ′
はヒドロキシ基または塩素原子を表す。 ３）Ｒ′１　はｎ−Ｃ３　Ｈ７　またはＣＨ（ＣＨ３　
）２　を表し；Ｒ′２　は水素原子を表し；そしてＸ′
はヒドロキシ基を表す。 ４）Ｒ′１　はＣＦ３　；Ｒ′２　は水素原子を表し；
そしてＸ′はヒドロキシ基または塩素原子を表す。 ５）Ｒ′１　はＣＦ３　を表し；Ｒ′２　は塩素原子，
臭素原子または沃素原子を表し；そしてＸ′はヒドロキ
シ基を表す。 ６）Ｒ′１　はＣＨ３　またはｎ−Ｃ４　Ｈ９　を表し
；Ｒ′２　はフッ素原子を表し；そしてＸはヒドロキシ
基を表す。 【００３６】本発明は式ＩＩ′の新規の化合物に関する
。 【００３７】式ＩＩのピリミジンは，すでに知られてい
るか一般の合成法に従って製造される〔参照；Ｄ．Ｊ．
ブラウン，「複素環化合物」中の「ピリミジン類」（”
Ｔｈｅ　　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ”　ｉｎ　Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．）〕。 【００３８】Ｄ．Ｊ．ブラウン（同文献，１０頁）によ
ると，ピリミジン類のニトロ化は少なくとも２個の電子
供与基を置換基として必要とし，そしてそのために６−
アルキル−４−ヒドロキシピリミジンのニトロ化は１０
０％硝酸と１００％硫酸の混合物中においてすらの通常
のニトロ化条件下では起こらない。しかしながら，驚く
べきことに，６−アルキル−４−ヒドロキシ−５−ニト
ロピリミジンは，１００％硫酸の代わりに発煙硫酸を使
用すると製造できる； 【化１９】 この反応では，２次的反応を抑制するために温度を可能
な限り低く保つことが必要である。１０°ないし７０℃
，好ましくは２０°ないし４０℃の温度が有利であると
いうことが証明された。発煙Ｈ２　ＳＯ４　は５ないし
７０％のＳＯ３　，特に１０ないし４０％のＳＯ３　を
含有していることが考慮されている。 【００３９】ピリミジン化合物の上述のニトロ化は，新
規の合成工程であり，そして本発明は特にその工程に関
係する。 【００４０】上述の文献に記載されている方法と同様に
して，塩素原子，臭素原子および沃素原子は４−ヒドロ
キシピリミジンの５−位に容易に導入され得る。 【化２０】 この反応では，ハロゲン（Ｈａｌ２　）は水溶液または
ピリミジン類のけん濁液中に計量して入れられ，そして
生成した酸は中和される。脂肪族カルボン酸，例えば酢
酸もハロゲン化反応にとって適当な溶媒である。 【００４１】４−ヒドロキシピリミジン類は，通常の常
法に従って，好ましくはオキシ塩化燐を使用して，４−
クロロピリミジン類に変換される。 【化２１】 溶媒無しで過剰のオキシ塩化燐を使用してこの反応を行
うことは可能であり，または不活性の溶媒，例えばトル
エンまたはキシレンを使用する。多くの場合，有機塩基
，例えばジメチル−もしくはジエチル−アニリンの添加
は収率に有利な影響を与える。この反応は，２０°ない
し１４０℃，好ましくは４０°ないし１００℃の温度範
囲で行える。 【００４２】５−ニトロピリミジン類の還元は５−アミ
ノピリミジン類を与える： 【化２２】 一般の常用の還元剤がこの目的のために使用でき，それ
らは例えば，溶媒，例えば酢酸中の鉄または亜鉛粉，金
属触媒により活性化された水素である。 【００４３】式ＩＩのある種のピリミジンは，下記の反
応スキームに従って製造できる。 【化２３】 使用した塩基（Ｍ−Ｂ）は有機−アルカリ金属／アルカ
リ土類金属−化合物であって，例えばアルキルリチウム
，または好ましくは，ジアルキルアミノリチウム化合物
，例えばジイソプロピルアミノリチウム化合物である。 使用されるカチオノイド試薬は，例えば沃化アルキル，
臭化アルキルのようなハロアルキル化合物またはアルキ
ル−ＳＯ２　−Ｓ−アルキル，および他の一般の常用の
カチオノイド試薬である。 【００４４】上述の製造法で述べた基Ｒ１　とＲ２　は
，式Ｉで定義したのと同じであり，そしてＨａｌはハロ
ゲン原子を表す。 【００４５】式中、Ｒ２　がハロゲン原子であるかＮＯ
２　である式（Ｉ）の化合物は，５−位が置換されてい
ない化合物（Ｉ）（Ｒ２　＝Ｈ）をハロゲン化またはニ
トロ化することによっても製造できる。 【化２４】 ハロゲン化またはニトロ化反応は，４−ヒドロキシピリ
ミジン類の製造のために上述した条件下で行える。 【００４６】式ＩＩＩ　および式ＩＶのナフタレン誘導
体も文献から既知であるか，または公知の方法，例えば
下記のような例により製造できる： 【００４７】１）該当するアルデヒドまたはケトンから
の，ロイカルトとワーラッハとの反応に従うアミンとギ
酸またはホルムアミドとギ酸との反応により；【化２５
】 または金属触媒の存在下におけるＮＨ２　−Ｒ３　と水
素によるアルデヒドまたはケトンの還元的アミノ化によ
り；またはヒドロキシルアミンを使用してアルデヒドと
ケトンから製造されるオキシムの還元による。オキシム
の還元は金属触媒の存在下における水素の手段により，
またはＬｉＡｌＨ４のような水素化錯体の手段により行
える： 【化２６】 【００４８】式ＩＩＩ　とＩＶのナフタレン誘導体は，
蟻酸アンモニウムとのアルデヒドまたはケトンとの反応
とそれに続く加水分解からも得ることができる：【化２
７】 。 【００４９】２）金属触媒の存在下における水素の手段
によるまたはＬｉＡｌＨ４　のような水素化錯体の手段
によるニトリルまたはアミドの還元による：【化２８】 。 【００５０】３）水素と金属触媒によるニトロ化合物の
還元による： 【化２９】 【００５１】本発明は，その全ての副次的工程を含めた
上述の製造工程に関する。 【００５２】式Ｉの鏡像異性体的に純粋な化合物は下記
のようにして製造できる： １．ラセミ体分割の一般に知られている方法に従う式Ｉ
の化合物のラセミ型の分別による。これは鏡像異性体的
に純粋なカルボン酸またはスルホン酸，例えば酒石酸，
樟脳酸，樟脳スルホン酸，等々のようなものを，式Ｉの
ラセミ化合物と反応させて塩を形成させ次いでそのジア
ステレオマーの塩を分別結晶することにより行える。次
いで，式Ｉの鏡像異性体的に純粋な化合物は，塩基を使
用して純粋な鏡像異性体の塩から遊離できる；２．クロ
マトグラフィー，特にキラルな担体材料，例えばアセチ
ルセルロース，等々のようなものの上のＨＰＬＣクロマ
トグラフィーにより式Ｉの化合物のラセミ型を分離する
ことによる； ３．式ＩＩＩ　または式ＩＶの鏡像異性体的に純粋なア
ミンと式ＩＩのピリミジンを反応させることによる。式
ＩＩＩ　とＩＶの鏡像異性体的に純粋なアミンは上述の
方法に準ずるかまたは鏡像選択的合成の一般に知られて
いる方法に従うかして製造できる。 【００５３】Ｒ２　がチオアルキル基である式Ｉの化合
物は，Ｒ２がハロゲン原子である式Ｉの化合物を塩基条
件下メルカプタンで置換させることにより得られる。そ
れらは酸化により該当するスルホンまたはスルホキシド
に変換できる。 【００５４】驚くべきことに，式Ｉの化合物は，実際の
目的のためには，昆虫，ダニ目の害虫，および植物病原
性微生物，特に糸状菌に対して非常に有利な殺生物スペ
クトラムを持っていることが見出された。式Ｉの化合物
は非常に有利な治療的，予防的そして，特に，浸透的特
性を持っていて，多数の栽培植物を防護するために使用
できる。式Ｉの化合物を使用して，植物中にまたは有用
植物のいろいろの作物中の植物の部分（果実，花卉，葉
，茎，塊茎，根）中に発生する病害虫を防除または殺滅
することが可能であり，一方同時に後に成長する植物の
部分も，例えば病原性の微生物による攻撃から保護され
る。 【００５５】式Ｉの化合物は，例えば下記の種類に属す
る植物病原性糸状菌に対して有効である：不完全菌類〔
例：ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ），ピリキュラリ
ア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ），ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ），，フザリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ），セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
），セルコスポーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびア
ルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）〕； 担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）〔例：リゾ
クトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ），ヘミレイア（Ｈ
ｅｍｉｌｅｉａ），プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）〕
； それらは，子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）〔例
：ヴェンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ），エルジフェ（Ｅ
ｒｓｉｐｈｅ），ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ），モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ），ウンシヌ
ラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）〕のそして卵菌類（Ｏｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）〔例：フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ），ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ），プラスモパラ（
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）〕の種類に対しても有効である
。式Ｉの化合物は，糸状菌の感染並びに土壌中に発生す
る植物病原性の糸状菌に対して，種子（果実，塊茎，穀
物）と植物の切断部を防護するめの被覆剤としても使用
できる。 【００５６】本発明の式Ｉの化合物は，有用な植物と観
賞植物に発生する害虫とダニの防除に，農業に，特に棉
，野菜および果実作物に，林業に，貯蔵商品と貯蔵材料
の防護に，そして衛生分野，特に飼育動物と家畜上の衛
生分野に有用な活性成分である。それらはこれらの種（
害虫等）のいろいろな発育段階に対して有効である。 それらの作用は直ちに害虫の死によって明らかになるか
またはその後日，例えば脱皮のにおいて，または著しく
減少した産卵の中におよび／または著しく減少した孵化
率の中で明瞭になる。 【００５７】上述の害虫は，下記の種類を含む：鱗翅目
（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）　〔例えばチロ（Ｃｈｉｌ
ｏ　ｓｐｐ．）　およびヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ　ｓｐｐ．）〕，鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）〔
例えば，アンソノマス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ
．），エピラクナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｓｐｐ．），
　レプチノタルサ　　デセミリニータ（Ｌｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　〕，　同翅
亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）　〔例えば，ベミシアタバ
シ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ），　ネホテチック
ス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｓｐｐ．），　ニラパル
パータ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｓｐｐ．）〕並びに
ダニ目〔例えば，ブーヒラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓ
ｐｐ．）およびテトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｓｐｐ．）〕。この一覧表は限定的ではない。 【００５８】本発明は，有効成分として式Ｉの化合物を
含有する組成物，特に作物防護用生産品，そしてそれら
の農業または関連分野における使用に関する。 【００５９】本発明は，それらの組成物の製造法であっ
て，一種またはそれ以上の化合物またはここで記述した
化合物の群を有効成分と均一に混合することを包含する
製造法に関する。本発明は更に植物を処理するための方
法であって，式Ｉの新規の化合物またはその新規の組成
物を処理する方法に関する。 【００６０】本発明の範囲内で防護すべき標的作物は，
例えば下記の植物の種を包含する：穀物（小麦，大麦，
ライ麦，オート麦，イネ，トウモロコシ，サトウモロコ
シ及び関連作物），ビート（砂糖ビート及びフォダービ
ート），梨果，石果及び軟性果（リンゴ，洋ナシ，プラ
ム，桃，アーモンド，サクランボ，イチゴ，ラズベリー
及びブラックベリー），マメ化植物（ソラマメ，レンズ
マメ，エンドウマメ，ダイズ），油植物（アブラナ，カ
ラシ，ケシ，オリーブ，ヒマワリ，ココナッツ，ヒマ，
ココアマメ，落花生），ウリ科植物（ウリ，マロー，メ
ロン），繊維植物（ワタ，亜麻，麻，黄麻），橙属植物
（オレンジ，レモン，グレープフルーツ，マンダリン）
，野菜（ホウレンソウ，レタス，アスパラガス，キャベ
ツ，ニンジン，タマネギ，トマト，ジャガイモ，パプリ
カ），クスノキ科（アボガド，桂皮，樟脳）またはタバ
コ，ナッツ，コーヒー，ナス，サトウキビ，茶，コショ
ウ，ブドウ，ホップ，バナナ及び天然ゴム植物のような
植物並びに観用植物。 【００６１】式Ｉの化合物は通常組成物の形態で施用さ
れ，処理すべき栽培地または植物に，他の化合物と同時
にまたは続いて施用されうる。これらの他の化合物は肥
料または微量養素または植物の成長に影響を与える他の
製剤でありうる。それらは所望により製剤技術において
慣用的に使用される担体，界面活性剤または施用促進助
剤を含む選択的除草剤，殺虫剤，殺菌剤，殺バクテリア
剤，殺線虫剤，殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいく
つかの混合物でありうる。 【００６２】適する担体及び助剤は固体または液体であ
ることができ，製剤技術で通常使用される物質，例えば
天然または再生鉱物物質，溶媒，分散剤，湿潤剤，粘着
剤，増粘剤，結合剤および肥料である。 【００６３】式Ｉの化合物または該化合物の少なくとも
一種を含有する農薬組成物の好ましくい適用法は葉面散
布である。適用回数と適用量は該当する病原体（菌の種
類）による感染の危険度による。とは言うものの式Ｉの
化合物は、液剤で植物の生育部分を浸漬することにより
、または固形例えば粒剤の形で土壌中に適用すること（
土壌施用）により、土壌を介して根部を通って植物に浸
透させること（浸透作用）もできる。水田のイネ作物で
は，このような粒剤を湛水した稲田に計量して施用して
もよい。しかし，式Ｉの化合物は、有効成分の液剤で種
子を浸漬することによりまたはそれらを固体製剤で被覆
することによっても種子に適用（被覆）することができ
る。 【００６４】式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは
好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物と使用
され、公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまた
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、
粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に
製剤化される。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉
、ばらまき，被覆または注水のような適用法は、目的と
する対象および使用環境に合わせて選ばれる。適用の有
利な量は通常，　ヘクタール当り５ｇないし２ｋｇの有
効成分（ａ．ｉ．），好ましくは１０ｇないし１ｋｇの
有効成分（ａ．ｉ．），最も好ましくは２０ｇないし６
００ｇの有効成分（ａ．ｉ．）である。 【００６５】製剤、即ち式Ｉの化合物　（有効成分）　
、および適当な場合には固体または液体の補助剤を含む
組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、例え
ば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面
活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合
および／または摩砕することにより製造される。 【００６６】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフタ
レートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート
；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化
水素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなア
ルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテルおよ
びエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキ
シ化ココナッツ油または大豆油のようなエポキシ植物油
；または水。 【００６７】例えば粉剤および分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸または
高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当
な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、
破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり；
そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような物
質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸
、例えばコルク粉末及びおがくずが使用し得る。 【００６８】製剤化されるべき式Ｉの化合物の性質によ
って，適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／ま
たはアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用
語は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。 【００６９】水溶性石鹸および水溶性合成表面活性化合
物の両者は，適当なアニオン性界面活性剤である。 【００７０】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキ
シド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキ
シエトキシエタノールである。 【００７１】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステル、例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレ
ートもまた適当な非イオン性界面活性剤である。 【００７２】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と、他の置換基として低級非置換またはハ
ロゲン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシ
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。 【００７３】製剤技術で常用されている別の界面活性剤
は，この技術の熟練者には知られており，適切な専門文
献から得ることができる。 【００７４】農薬組成物は通常０．１ないし９９％，好
ましくは０．１ないし９５％の式Ｉの化合物，９９．９
ないし１％，好ましくは９９．８ないし５％の固体又は
液体助剤、並びに０ないし２５％，好ましくは０．１な
いし２５％の界面活性剤を含有する。 【００７５】市販の生成物は好ましくは原液として配合
され、最終使用者は、通常希釈配合物を使用する。 【００７６】剤は更に、特別を効果を得るために、安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着剤、並びに肥料
他の有効成分のような添加剤も、含有することができる
。 【００７７】 【実施例】下記の実施例は本発明を更に詳細に説明しよ
うとするものであって，本発明を限定するものではない
。 【００７８】製造例 実施例１：　　（ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナフチ
ル）−エチルアミノ］−５−クロロ−６−エチルピリミ
ジン 【化３０】 １１．９８ｇの１−（β−ナフチル）−１−アミノエタ
ンと２０ｍｌのトリエチルアミンを，１５０ｍｌのｎ−
ブタノール中の１２．３９ｇの４，５−ジクロロ−６−
エチルピリミジンの溶液に添加する。混合物を１２時間
にわたり還流下煮沸する。蒸発により反応溶液を濃縮し
てから，粗生成物を２０ｍｌのクロロホルムに溶解し，
６ｍｌの濃塩酸を添加し，生成物を水で振って抽出する
。有機層を分離して，硫酸ナトリウムで乾燥し，溶媒を
留去して淡褐色の油状物を得る。油状物をヘキサンで濯
ぐと，所望の目的化合物が結晶として析出する。ろ過し
て１１．６ｇの物質を得る；８０−８１℃。得られたラ
セミ体は，例えば光学活性の酒石酸との分別結晶により
，（＋）−鏡像異性体とその生物活性のより高い（−）
−鏡像異性体に分割できるか，またはＨＰＬＣの手段に
よるキラルのカラムにより分割できる。 【００７９】実施例２：　　（ｄ，ｌ）−４−［１′−
（２−（６−メトキシナフチル））−プロピルアミノ］
−５−クロロ−６−エチルピリミジン 【化３１】 ２．１ｇの１−（２−（６−メトキシナフチル））−１
−アミノプロパン，２．１ｇの４，５−ジクロロ−６−
エチルピリミジンおよび１．３ｇのトリエチルアミンを
５０ｍｌのｎ−ブタノールに導入する。溶液を１２時間
にわたる還流下加熱する。次いで溶媒を大部分留去し，
水を残留分に添加し，生成物を酢酸エチルで抽出する。 溶液をＮａ２　ＳＯ４　上乾燥し，次いで濃縮する。残
留分を，短いカラムを通して，酢酸エチル／ヘキサン（
１：１）によりシリカゲル上でクロマトグラフィーする
。収量：２．４ｇ（樹脂）。 【００８０】実施例２ａ：　　２−（６−メトキシナフ
チル）−エチルケトキシムの製造 【化３２】 ２１．４ｇの６−メトキシ−２−プロピオニルナフタレ
ンを１００ｍｌのエタノールに溶解する。７．７ｇのヒ
ドロキシアンモニウムクロライドと９．５ｇのピリジン
をその溶液に添加し，次いで混合物を約１２時間にわた
り還流下煮沸する。冷却後，溶媒をロータリエバポレー
タを使用して留去し，次いで残留分を水に採り，酢酸エ
チルで抽出する。酢酸エチルの抽出物を水と食塩水で洗
浄した後，Ｎａ２　ＳＯ４　上乾燥し，ろ過しそしてロ
ータリエバポレータを使用して濃縮する。残留分をシク
ロヘキサンから再結晶する。収量：１８．４ｇ，ｍ．ｐ
．１６１−１６２℃。 【００８１】実施例２ｂ：　　１′−［２−（６−メト
キシナフチル）］−プロピルアミンの製造【化３３】 ７．４ｇの２−（６−メトキシナフチル）−エチルケト
キシムを，１００ｍｌのメタノールと６ｇのアンモニア
（液体）中，０．７ｇのラネーニッケルを添加して，６
０−７０℃の温度で１０７　Ｐａの圧下，反応が終了す
るまで水素で水素化する。触媒をハイフロ（Ｈｙｆｌｏ
）　上ろ過し，　メタノールで洗浄する。ロータリエバ
ポレータを使用して減圧下メタノールを留去し，　残留
分を塩化メチレンに採りそして水で洗浄する。溶液をＮ
ａ２　ＳＯ４　上乾燥し，次いでろ過し，　そして次に
溶媒を留去する。残留分をジエチルエーテル／ヘキサン
から再結晶する。収量：５．６ｇ，ｍ．ｐ．６１−６２
℃。 【００８２】実施例３：　　（ｄ，ｌ）−４−［１′−
（２−（１−ジフルオロメトキシナフチル）−エチルア
ミノ］−５−クロロ−６−エチルピリミジン【化３４】 ２．１ｇのメチル−２−（１−ジフルオロメトキシナフ
チル）−メチルアミン，１．６ｇの４，５−ジクロロ−
６−エチルピリミジンと１．２ｇのトリエチルアミンを
２０ｍｌのｎ−ブタノールに添加する。溶液を約１２時
間にわたり１００℃に保つ。次いで溶媒を減圧下ロータ
リエバポレータを使用して大部分留去し，水を残留分に
添加し，そして混合物を酢酸エチルで数回抽出する。酢
酸エチルの溶液をＮａ２　ＳＯ４　上乾燥し，蒸発して
濃縮する。残った油状物を，溶離液としての酢酸エチル
／ヘキサン（３：１）を使用して，シリカゲル上クロマ
トグラフィーする。収量：１．４ｇの油状物。 【００８３】実施例３ａ：　　１−ジフルオロメトキシ
−２−アセチルナフタレン 【化３５】 １０ｇの１−ヒドロキシ−２−アセチルナフタレンを６
０ｍｌのジオキサンに溶解し，次いで３０ｍｌの３０％
水酸化ナトリウムを添加する。７０℃から８０℃の温度
で，ジフルオロクロロメタン（フレオン２２）をそれ以
上の吸収が観察されなくなるまで導入する。ジオキサン
層を傾斜し，ＮａＯＨ層をジオキサンで洗浄し，そして
合わせたジオキサン層を減圧下ロータリエバポレータを
使用して大部分濃縮する。水を残留分に添加し，混合物
をジエチルエーテルで数回抽出し，そしてジエチルエー
テル層をＮａ２　ＳＯ４　上乾燥し，ろ過して，蒸発し
て濃縮する。残留分をジエチルエーテル／ヘキサンから
再結晶する。収量：４ｇ，ｍ．ｐ．８０−８１℃。 【００８４】実施例３ｂ：　　Ｎ−ホルミル−１′−［
２−（１−ジフルオロメトキシナフチル）］−エチルア
ミンの製造 【化３６】 ５ｇのギ酸を同時に滴下して添加しながら，１５０℃に
加熱してある２０ｇのホルムアミドに１０．３ｇの１−
ジフルオロメトキシ−２−アセチルナフタレンを分割し
て添加する。次いでその混合物を一夜（約１２時間）に
わたりその温度で攪拌する。冷却後，水を添加し生成物
を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を水で数回洗浄
した後，これをＮａ２　ＳＯ４　上乾燥し，ロータリエ
バポレータを使用して減圧下濃縮する。油状の残留分を
，溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（３：１）を使用
してシリカゲル上クロマトグラフィーする。収量：５．
４ｇの油状物。 【００８５】実施例３ｃ：　　１′−［２−（１−ジフ
ルオロメトキシナフチル）］−エチルアミンの製造【化
３７】 ４０ｍｌのエタノール／水（１：１）を５．４ｇのＮ−
ホルミル−１−［２−（１−ジフルオロメトキシナフチ
ル）］−エチルアミンに添加し，１．８ｇの水酸化カリ
ウムのペレットを添加し，次いで混合物を６時間にわた
り還流下煮沸する。次いで，ロータリエバポレータを使
用してエタノールを大部分留去し，水性の残留分をジエ
チルエーテルで数回抽出する。ジエチルエーテルの溶液
をＮａ２　ＳＯ４　上乾燥し，ロータリエバポレータを
使用して濃縮する。得られた油状の残留分を精製しない
で直接使用する。収量：４．１ｇ。 【００８６】実施例４：　　４−［１′−（β−ナフチ
ル）−エチルアミノ］−５−ニトロ−６−エチルピリミ
ジン 【化３８】 １．８７ｇ（０．０１モル）の４−クロロ−５−ニトロ
−６−エチルピリミジンを，１５ｍｌのテトラヒドロフ
ランに１．５２ｇ（０．０１５モル）のトリエチルアミ
ンと共に溶解し，そして１．９７ｇ（０．０１１５モル
）の１−（β−ナフチル）−１−アミノエタンを最高５
０℃の温度で冷却しながら滴下する。１時間後に混合物
を水と酢酸エチルで抽出する。抽出物を濃縮して，３．
８５ｇの粗生成物を取得し，これをシリカゲル上のカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：１０部の酢酸エチルと
９０部のヘキサン）の手段により精製する。収量は２．
７５ｇ（理論収量の８５％）の無色油状物である。 【００８７】実施例４ａ：　　４−ヒドロキシ−５−ニ
トロ−６−エチルピリミジン 【化３９】 ８ｍｌの２５％発煙硫酸を，８ｍｌの１００％硝酸に，
最高１０℃で冷却しながら滴下して添加する。次いで，
１２．４ｇ（０．１０モル）の４−ヒドロキシ−６−エ
チルピリミジンを，最高３５℃で分割して導入する。温
度を一夜４０℃に保つ。残っている出発物質のいずれを
も更に反応させる目的で，更に１３ｍｌの２５％発煙硫
酸と１１ｍｌの１００％硝酸を最高４０℃で滴下して添
加する。反応を完了するために，その混合物を４０℃で
１２時間にわたりそのままにしておき，次いで注意して
氷上に注ぎ，酢酸エチルで完全に抽出し，そして抽出物
を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。抽出物をロータリ
エバポレータを使用して濃縮すると，１１．８ｇ（理論
収量の６９．７％）純粋物質が結晶化する；ｍ．ｐ．１
８１−１８３℃。 【００８８】実施例４ｂ：　　４−クロロ−５−ニトロ
−６−エチルピリミジン 【化４０】 １８．７ｇ（０．１２５モル）のジエチルアミンを１８
ｍｌの三塩化燐に溶解し，次いで８．４６ｇ（０．０５
モル）の４−ヒドロキシ−５−ニトロ−６−エチルピリ
ミジンを攪拌して入れる。添加の間に，温度を２２℃か
ら４７℃に上げる。溶液が形成され，これを６０℃で２
時間にわたり加熱する。次いで、これを加水分解のため
に氷水と酢酸エチルと共に３０分間にわたり攪拌する。 有機層を分離し，抽出によって得た抽出物と共に合わせ
，そしてその混合物をＮａＨＣＯ３　溶液で洗浄する。 溶媒を除くと９．１ｇの粗生成物を得てこれをシリカゲ
ル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル
／ヘキサン＝２０／８０部）により精製する。６．７６
ｇ（理論収量の７２．１％）の純粋な生成物を油状物と
して得る。 【００８９】実施例５：　　４−［１′−（β−ナフチ
ル）−エチルアミノ］−５−メチルチオ−６−エチルピ
リミジンの製造 【化４１】 ４．９９ｇ（０．０１４モル）の４−［１′−（β−ナ
フチル）−エチルアミノ］−５−ブロモ−６−エチルピ
リミジンを１８ｍｌのＮ−メチルピロリドンに溶解し，
溶液を５時間にわたって３．２ｇのメチルメルカプタン
のナトリウム塩（ＣＨ３　ＳＮａ）と共に６０℃で加熱
する。次いで混合物を水と酢酸エチルで抽出し，抽出物
を洗浄し，溶媒をロータリエバポレータを使用して除去
する。シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液：３
部の酢酸エチルと７部のヘキサン）により精製すると，
出発物質に加えて，１．４２ｇの無色の油状の純粋な物
質を得た。 【００９０】実施例６ａ：　　４−クロロ−６−エチル
ピリミジンの製造 【化４２】 欧州特許３２６３８９号に従って製造した１２．４ｇ（
０．１０モル）の４−ヒドロキシ−６−エチルピリミジ
ンを２５ｍｌのオキシ塩化燐中に導入すると，温度は自
然に７０℃に上昇する。透明な液が形成し，それを更に
２時間７０℃に保ち，そして冷却後氷水中に攪拌しなが
ら入れる。エーテルで抽出すると１２．０ｇの液状の粗
製品を得て，それをバルブ・チューブ（ｂｕｌｂ　ｔｕ
ｂｅ）　中，２６ミリバールの圧下１０５℃で蒸留して
蒸留して１１．０ｇの純品を得る。 【００９１】実施例６ｂ：　　４−ヒドロキシ−５−ブ
ロモ−６−エチルピリミジン 【化４３】 ２４．８ｇ（０．２０モル）の４−ヒドロキシ−６−エ
チルピリミジンを５０ｍｌの水中の１６．８ｇ（０．２
０モル）の重炭酸ナトリウムと共に溶解し，そして３２
ｇ（０．２０モル）の臭素を８−１０℃でゆっくりと滴
下して添加する。添加の間に二酸化炭素が発生し，生成
物が結晶形で析出する。生成物を酢酸エチルを使用する
抽出により分離し，この生成物はロータリエバポレータ
を使用して濃縮している間に晶出する。ここで，１７７
−１７９℃の融点を持つ２２．７ｇ（理論収量の５５．
９％）の第１の析出分を得る。母液を濃縮して更に３．
５ｇ（８．６％）を得る；融点１７５−１７７℃。 【００９２】実施例６ｃ：　　４−クロロ−５−ブロモ
−６−エチルピリミジンの製造 【化４４】 ２９．７ｇ（０．１４６モル）の４−ヒドロキシ−５−
ブロモ−６−エチルピリミジンを，２７．３ｇ（０．１
７８モル）のオキシ塩化燐にゆっくりと導入する。けん
濁液は７０℃に加熱すると溶解し，反応は僅かに発熱反
応である。温度を７０℃に１．５時間にわたり保ち，冷
却後，その溶液を氷水上に注ぎ，そして３０％の水酸化
ナトリウムで注意深く０℃で，ｐＨ５−７に中和する。 酢酸エチルで抽出し，溶媒を除くと，３０．４ｇの粗生
成物を得る。蒸留すると，１１２−１１４℃／２４ミリ
バールの沸点を持つ純品を２３．９ｇ（理論収量の７３
．９％）得る。 【００９３】実施例６ｄ：　　４−ヒドロキシ−５−ヨ
ード−６−エチルピリミジン 【化４５】 ５０．８ｇの沃素（０．２０モル）を８５０ｍｌの酢酸
中に導入し，１４．８ｇ（０．２１モル）の塩素を３０
−３３℃で導入すると，沃素が溶解する。次いで，１５
０ｍｌの酢酸中の４９．７ｇ（０．４モル）の４−ヒド
ロキシ−６−エチルピリミジンの溶液を２０℃で滴下し
ながら添加すると，結晶性の目的化合物が析出する。吸
引ろ過し，酢酸エチルから再結晶すると２４．４ｇの純
品を得る：ｍ．ｐ．１９１−１９２℃。 【００９４】実施例６ｅ：　　４−クロロ−５−ヨード
−６−エチルピリミジン 【化４６】 ６０℃に加熱してある５０ｍｌのオキシ塩化燐に，２１
．７ｇ（０．０８７モル）の４−ヒドロキシ−５−ヨー
ド−６−エチルピリミジンを攪拌しながら入れると，僅
かに発熱性の反応が起こる。温度を６０℃に常に保ち，
混合物を反応を完結させるために１時間保つ。次いで，
混合物を氷水上に注ぎ，過剰のオキシ塩化燐を完全に加
水分解するために３０分間攪拌する。酢酸エチルで抽出
すると２３．５ｇの結晶性の粗生成物を得る。１部の酢
酸エチルと１０部のヘキサンの混合液から再結晶すると
１８．８ｇ（理論収量の８０．７％）の純品を得る；ｍ
．ｐ．５６−５７℃。 【００９５】実施例６ｆ：　　４，５−ジクロロ−６−
イソプロピルピリミジンの製造 【化４７】 ｎ−ブチルリチウム（１．６モルのヘキサン溶液，１９
．４ｍｌ）を，テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の
ジイソプロピルアミンの溶液（４．４ｍｌ）に，窒素雰
囲気下，０℃で添加し，そしてその混合物を２０分間に
わたり攪拌する。溶液を−７８℃に冷却し１０ｍｌのテ
トラヒドロフラン中の溶液にした５ｇの４，５−ジクロ
ロ−６−エチルピリミジンを滴下して添加する。混合物
を１時間にわたり−７８℃で攪拌し，次いで２時間をか
けてて室温に戻す。水（２００ｍｌ）を添加した後，混
合物を酢酸エチルで抽出し，有機層を硫酸ナトリウム上
で乾燥し濃縮する。シリカゲル上のクロマトグラフィー
（溶離剤，酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）により，
黄色油状の３．８ｇ（理論収量の７１％）の４，５−ジ
クロロ−６−イソプロピルピリミジンを得る。Ｈ−ＮＭ
Ｒ：８．７９（１Ｈ，ｓ），３．５８〔１Ｈ，セプテッ
ト（ｓｅｐｔｅｔｔ）〕，１．３（６Ｈ，ｄ）【００９
６】下記の化合物はこの方法または上述の方法の一つに
従って製造できる。 【００９７】 【表１】 【００９８】 【表２】 【００９９】 【表３】 【０１００】 【表４】 【０１０１】 【表５】 【０１０２】 【表６】 【０１０３】 【表７】 【０１０４】 【表８】 【０１０５】 【表９】 【０１０６】 【表１０】 【０１０７】 【表１１】 【０１０８】 【表１２】 【０１０９】 【表１３】 【０１１０】 【表１４】 【０１１１】 【表１５】 【０１１２】 【表１６】 【０１１３】 【表１７】 【０１１４】 【表１８】 【０１１５】 【表１９】 【０１１６】 【表２０】 【０１１７】 【表２１】 【０１１８】 【表２２】 【０１１９】 【表２３】 【０１２０】 【表２４】 【０１２１】 【表２５】 【０１２２】 【表２６】 【０１２３】 【表２７】 【０１２４】次に，　結晶化しない化合物のＮＭＲデー
タを示すが，データ中の記号：ｐｙｒｉｍ．，　ｐｙｒ
ｉｍ−　およびｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅは　　ピリミジン
環　　またはピリミジン環に結合した（Ｈ）　　を意味
し，　ａｒｏｍ．　は芳香環　　または芳香環に結合し
た　　を意味する。 【表２８】 【０１２５】 【表２９】 【０１２６】 【表３０】 【０１２７】 【表３１】 【０１２８】 【表３２】 【０１２９】式Ｉの有効成分のための製剤実施例（％は
，一貫して，重量による。） １：　　乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　
　　　ｂ）　　　　ｃ）　表１ないし５，７，８の化合
物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５％　　４
０％　　５０％　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム　　　　　　　　　　　５％　　　８％　　　６％
　　ヒマシ油ポリグリコールエーテル 　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５％　　　　−　　　　　−
　トリブチルフェノールポリエチレン　　グリコールエ
ーテル（エチレンオキ　　シド３０モル）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−　　　　１２％　　　４％シクロヘキサノン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　−　　　　１５％　　２０％キシレン混合物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６５％　　２５％　　２０％　　これらの
原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得
られる。 【０１３０】 ２：溶液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　
　　　ｂ）　　　　ｃ）　　　　ｄ）　表１ないし５，
７，８の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　８０％　　　１０％　　　　５％　　　９５％プロピ
レングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　
２０％　　　　−　　　　　−　　　　　−　ポリエチ
レングリコール（分子量４００）　　　　　　　　　　
−　　　　７０％　　　　−　　　　　−　Ｎ−メチル
−２−　ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　−　　　　２０％　　　　−　　
　　　−　エポキシ化ココナッツ油　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　−　
　　　　１％　　　　５％　　石油エーテル　（沸点範
囲：１６０−１９０　℃）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　９４％　　この溶液は、微小滴
で使用するのに適当である。 【０１３１】 ３：粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　ｂ）　
　　　　ｃ）　　　　　ｄ）　表１ないし５，７，８の
化合物　　　　　　　　　　　　　５％　　　　１０％
　　　　８％　　　　２１％　カオリン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９４％　　　　　−　　　　７９％　　　　５４％　　
　高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１％　　　　　−　　　　１
３％　　　　　７％　アタパルジャイト　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　９
０％　　　　−　　　　　１８％　　　有効物質を塩化
メチレンに溶解し、その溶液を担体に散布し、次いで真
空下溶媒を蒸発する。 【０１３２】 ４：粉剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ）　　　　ｂ）　表１ないし５，７，８の化合物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％　
　　　５％　高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１％　　　　５％　タルク　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　９７％　　　−　　カオリン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　−　　　　９０％　有効
物質を担体と均一に混合することにより、そのまま使用
しうる粉剤を得る。 【０１３３】 ５：水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ）　表１ないし５，７，
８の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２５％　　　５０％　　　７５％　リグノスルホン
酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５％　　　　５％　　　　−ラウリル硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３％　　　　−　　　　　５％　ジ
イソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　−　　　　　６％　　　１０％　オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド　　７〜８モル）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　２％　　
　　−　　高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５％　　　１０％　　　１０％　カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６２％　　　２７％　　　　
−有効物質を助剤と完全に混合し、この混合物を適当な
ミル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。 【０１３４】 ６：乳剤原液 表１ないし５，７，８の化合物　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０％オクチルフェノールポリ
エチレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　グ
リコールエーテル　（エチレン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　オキサイド４　〜５　モル）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　
　　　　　　　　　　　　３％ヒマシ油ポリグリコール
エーテル 　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４％シクロヘキサノ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０％　　これらの原液を水で希釈するこ
とにより、所望の濃度の乳剤が得られる。 【０１３５】生物試験例：Ａ．　　殺菌作用Ｂ−１：　
　ベータ・ヴァルガリス（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
）　（サトウダイコンの一種）上のピシウム・アルチマ
ム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　およびゼア・
メイズ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　（トウモロコシの一種）
　上のピシウム・アルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉ
ｍｕｍ）　 試験法：ピシウム・アルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）　の菌糸体を土壌（１０Ｌの土壌に５００
ｍＬの菌糸けん濁液）に混合しそして糸状菌／土壌の混
合物を２５０ｍＬのプラスチック製のトレイに導入する
。１０℃で４日間にわたり保温した後，　試験植物（ト
ウモロコシまたはサトウダイコン）の１０個の種子を各
々のトレイに入れる。その翌日に，かくして作製したト
レイに，０．００２％の有効成分を含有する散布液（２
５％の水和剤と水から作製した。）５０ｍＬを散布する
。１０℃における７日間にわたる保温期間およびそれに
続く２２℃における４日間にわたる保温の後，試験化合
物の活性を，発芽した植物の数と外観を基礎にして評価
する。表１ないし５，７および８の化合物はピシウム病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｐａｔｈｏｇｅｎ）に対して優れた
活性を示している。 【０１３６】Ｂ−２：　　コムギ上のクロサビ病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　に対する作用ａ）
残留予防作用 播種６日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤から
調製した散布液（有効成分：０．０２％）を散布する。 ２４時間後に、処理した植物をカビの夏胞子の懸濁液で
感染させる。感染させた植物を、相対湿度９５−１００
％および温度約２０℃で４８時間保温してから、約２２
℃の温室中に置く。感染１２日後にサビ病斑の発育の評
価を行う。 ｂ）浸透作用 播種５日後のコムギの植物を、試験化合物の水和剤から
調製した散布液（土壌の体積を基準にして活性成分：０
．００６％）で注水する。４８時間後に、処理した植物
をカビの夏胞子の懸濁液で感染させる。感染させた植物
を、相対湿度９５−１００％および温度約２０℃で４８
時間保温してから、約２２℃の温室中に置く。感染１２
日後に錆病斑の発育の評価を行う。 【０１３７】表１ないし５，７および８からの化合物は
、クロサビ病糸状菌に対して良好な活性を示す。このよ
うにして、例えば化合物１．２および２．２は罹病度を
０ないし２０％に軽減した。けれどもこれに対し、感染
させた対照植物ではクロサビ病による罹病度は１００％
である。 【０１３８】Ｂ−３：　　トマト植物上のエキ病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　に対す
る作用ａ）残留予防作用 ３週間栽培した後、このトマト植物に、試験化合物の水
和剤から調製した散布液（有効成分：０．０２％）を散
布する。２４時間後に、薬剤処理した植物を糸状菌の胞
子の懸濁液で感染せしめる。感染した植物を、相対湿度
９０−１００％および温度２０℃で、５日間保温した後
、糸状菌による罹病度の評価をする。 ｂ）浸透作用 ３週間の期間栽培した後、このトマト植物に、試験化合
物の水和剤から調製した散布液（土壌体積に基づいて有
効成分０．００６％）を注水する。この際、散布液が植
物の地上部分に接触しないように注意する。４８時間後
に、薬剤処理した植物を糸状菌の胞子の懸濁液で感染せ
しめる。感染した植物を、相対湿度９０−１００％およ
び２０℃で、５日間保温した後、糸状菌による罹病度の
評価をする。 【０１３９】表１ないし５，７および８の化合物は，エ
キ病（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ）　に　　対し良好
な防護作用を示す。 かくして，　例えば、化合物１．２，１．１８および１
．９は糸状菌の罹病度を０ないし２０％に減少させる。 一方，未処理の感染させた対照植物ではエキ病による罹
病度は１００％である。 【０１４０】Ｂ−４：ラッカセイ植物上の褐斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）　に対
する作用ａ）１０−１５ｃｍの高さのラッカセイ植物に
試験化合物のから作製した水和剤の散布液（有効成分０
．０２％）を散布する。そして，処理４８時間後に菌糸
の分生胞子懸濁液を接種する。接種した植物を高湿度と
約２１℃で、７２時間培養する。次いで、典型的な葉の
斑点が発生するまで温室に置く。 【０１４１】感染１２日後に、斑点の数と大きさに基づ
いて殺菌作用を評価する。未処理かつ感染させた対照植
物（斑点の数と大きさ＝１００％）と比較して，表１な
いし５，７および８からの化合物で処理したラッカセイ
上の褐斑病の罹病度は，減少した（１０−２０％）。か
くして，それらの化合物の例は１．２，１．３，１．５
３，１．７３，１．８４，１．８６，１．１００および
１．１４９である。 【０１４２】Ｂ−５：　　ブドウ上のプラスモパラ・ヴ
ィチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ
）　に対する作用ａ）残留予防作用 ４ないし５葉期のブドウの苗木に，試験化合物の水和剤
から調製した散布混合物（０．０２％の有効成分）を散
布する。２４時間後に，処理した植物に菌糸の胞子のけ
ん濁液を感染させる。９５−１００％の相対湿度と２０
℃に６日間保温してから菌糸による罹病度を評価する。 ｂ）治療効果 ４ないし５葉期のブドウの苗木を，菌糸の胞子のけん濁
液で感染させる。９５−１００％の相対湿度と２０℃に
２４時間保温した後，試験化合物の水和剤から調製した
散布混合物（０．０２％の有効成分）を散布する。散布
被膜が乾燥してから，湿潤室に処理した植物を再度置く
。菌糸の罹病度の評価は，感染６日後に行う。 【０１４３】表１ないし５，７および８の化合物は，プ
ラスモパラ・ヴィチコーラに対して優れた防護作用を示
した（２０％以下の罹病度）；かくしてそれらの化合物
の例は１．２と１．１８である。一方，未処理かつ感染
した対照植物上のプラスモパラの罹病度は１００％であ
る。 【０１４４】Ｂ６：　　イネ植物上のイモチ病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）に対する作用 ａ）残留予防作用 ２週間栽培した後、このイネ植物に、試験化合物の水和
剤から調製した散布液（有効成分：０．０２％）を散布
する。４８時間後に、薬剤処理した植物を糸状菌の分生
胞子の懸濁液で感染せしめる。感染した植物を、相対湿
度９５−１００％および約２２℃で、５日間保温した後
、糸状菌による感染度の評価をする。 ｂ）浸透作用 ２週令のイネ植物に、試験化合物の水和剤から調製した
散布液（土壌体積に基づいて、０．００６％の有効成分
）を注水する。次に、イネ植物の茎の最も下の部分が水
中に立つ程度に植木鉢を水で満たす。９６時間後に、薬
剤処理した植物を糸状菌の分生胞子の懸濁液で感染せし
める。感染した植物を、約２２℃で温室中で生育させ，
１０日後に糸状菌による罹病度の評価をする。感染した
植物を，相対湿度９５−１００％および温度約２２℃で
、５日間保温した後、糸状菌による罹病度の評価をする
。 【０１４５】未処理の対照植物　　（罹病度１００％）
と比較して，表１ないし５の化合物を基材にした散布液
で処理したイネ植物は，軽度の罹病度を示したのみであ
る。かくして，例えば，試験（ａ）においては，化合物
Ｎｏ．１．２，１．３，１．５３，１．７３，１．８４
，１．８６，１．１００および１．１４９が，そして試
験（ｂ）においては，化合物Ｎｏ．１．４６および１．
４７は糸状菌の罹病度を０ないし１０％に下げる。 【０１４６】Ｂ−７：　　リンゴの切り枝上のベンチュ
リア・インアクアリス　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）に対する残留保護作用 １０〜２０ｃｍの長さの新しいリンゴの切り枝に試験化
合物の水和剤から製造した散布液（有効成分　　０．０
２％）を噴霧する。２４時間後に処理植物に菌の分生子
懸濁液を接種する。その後，植物を９０〜１００％の相
対湿度で５日間保温し，温室内にさらに１０日間，２０
〜２４℃で放置する。斑点の感染度を感染から１５日後
に評価する。 【０１４７】表１ないし５の化合物はベンチュリアに対
して良好な作用を示す。 【０１４８】Ｂ−８：　　オオムギ上のウドンコ病（Ｅ
ｒｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｏｎ　ｂａｒｌｅｙ
）　に対する作用ａ）残留予防作用 高さ約８ｃｍのオオムギ植物に試験化合物の水和剤から
調製した散布液（有効成分：０．０２％）を散布する。 処理した植物に、３から４時間後に、糸状菌の胞子を粉
布する。感染したオオムギ植物を、約２２℃で、温室中
成育する。１０日後に糸状菌による罹病度を評価する。 ｂ）浸透作用 試験化合物の水和剤から調製した散布液〔有効成分含有
量：０．００２％（土壌の体積基準）〕を高さ約８ｃｍ
のオオムギ植物に注水する。注水の際、土壌上の植物部
分に、散布液が接触しないように注意する。薬剤処理し
た植物を、４８時間後に、糸状菌の胞子の懸濁液で散粉
する。感染したオオムギ植物を約２２℃の温室で成育し
、病原菌感染度の評価を１０日後に行った。 【０１４９】表１ないし５，７および８の化合物は，優
れた活性をウドンコ病に示す。薬剤未処理かつ感染した
対照植物のウドンコ病による感染度は１００％である。 表の化合物で，化合物Ｎｏ．１．２，１．３，１．５３
，１．７３，１．８４，１．８６，１．１００および１
．１４９は，菌糸による罹病度を０ないし５％に抑制す
る。 【０１５０】生物試験例：Ｂ．殺ダニ／殺虫作用Ｂ−９
：　　ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉ
ｃａｅ）　に対する作用 隠元豆の幼植物にナミハダニの混系を生息させ、１日後
に試験化合物を４００ｐｐｍ　で含有する水性乳濁液を
散布する。次いでその処理植物を２５℃で６日間保温し
、次いで評価する。処理植物体上の死亡した卵、幼虫お
よび成虫の数を未処理植物上のそれと比較することによ
り、減少率（％活性）を決定する。 【０１５１】この試験では、表１の化合物は、テトラニ
カス　　ウルチカエに対し優れた活性を示す。特に、化
合物１．２，１．３，１．９，１．４３，１．５３，１
．５５，１．５８，１．８４，１．１４９，３．１およ
び３．３は８０％以上の活性がある。 【０１５２】Ｂ−１０：　　トビイロウンカ（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）　に対する作用 イネ植物に，　試験化合物を４００ｐｐｍ　含有する水
性乳化液を散布する。散布膜が乾燥した後、イネ植物に
トビイロウンカの第２期と第３期の幼虫（ｃｉｃａｄａ
　ｌａｒｖａｅ）　を生息させる。２１日後に評価する
。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の生存幼虫
の数を未処理植物上のそれと比較することにより決めら
れる。 【０１５３】この試験では、表１の化合物は、トビイロ
ウンカに対して優れた活性を持つ。特に、化合物１．２
，１．３および１．９は，８０％以上の活性がある。 【０１５４】Ｂ−１１：　　ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）に対する作用
イネ植物を、有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する水性
の乳濁液で散布する。散布膜が乾燥した後、イネ植物に
ツマグロヨコバイの第２期と第３期の幼虫（ｃｉｃａｄ
ａｌａｒｖａｅ）　を生息させる。２１日後に評価する
。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の生存幼虫
の数を未処理植物上のそれと比較することにより決めら
れる。 【０１５５】この試験では、表１の化合物は、ツマグロ
ヨコバイに対して優れた活性を持つ。特に、化合物１．
２は８０％以上の活性がある。 【０１５６】Ｂ−１２：　　タバココナジラミ〔ベミシ
ア　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）　〕
の卵に対する活性小型豆（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）の植
物を網籠に入れ、タバココナジラミ〔白ハエ（ｗｈｉｔ
ｅｆｌｙ）〕の成虫を生息させる。産卵があった後、全
ての成虫を取り除き、１０日後にその植物とその上に棲
息している若虫に、試験化合物の水性乳濁液（濃度：４
００ｐｐｍ　）を散布する。試験化合物の施用１４日後
に、この試験群を、未処理の対照群と比較して％として
、孵化率が評価される。 【０１５７】この試験において、表１の化合物はタバコ
コナジラミに対して非常に活性がある。特に、化合物１
．２は８０％以上の活性を示す。 【０１５８】Ｂ−１３：　　ヘリオチス　　ヴィレッセ
ンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　に
対する殺卵／殺幼虫作用綿上に産卵したヘリオチス　　
ヴィレッセンスの卵に、試験化合物を４００ｐｐｍ　で
含有する水性アセトン液を散布する。８日後に、孵化し
た卵の割合と幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）の生存
率（個体数の減少率：％）を未処理対照と比較して評価
する。 【０１５９】この試験において、表１の化合物はヘリオ
チス　　ヴィレッセンスに対して優れた作用を示す。特
に、化合物１．２，１．３および１．９は８０％以上の
活性を示す。 【０１６０】Ｂ−１４：　　ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）の混系に
対する活性二葉期の小型豆（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）に
，ＯＰ−抵抗性のニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）の混系（卵，幼虫／若
虫，成虫）を棲息せしめる。試験化合物は，自動散布室
内で２００，１００，５０ｍｇの有効成分／Ｌの計測量
で，感染２４時間後に適用する。試験化合物は，製剤化
され，水で該当する量に希釈される．試験は，卵，幼虫
／若虫，成虫に対する死虫率で適用後２および７日後に
評価される。 【０１６１】表１ないし５の化合物は，５０ｍｇ有効成
分／Ｌまで希釈して，８０％以上の死虫率を発揮する。 各々の（−）−鏡像異性体はそれより少ない量でも有効
である。

Claims (33)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 （式中，Ｒ１　は水素原子；未置換のまたはハロゲン原
   子によりもしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
   によりもしくはＳ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３
   のアルキル）基により置換された炭素原子数１ないし５
   のアルキル基；未置換のまたはハロゲン原子により置換
   された炭素原子数２ないし７のアルケニル基；炭素原子
   数３ないし７のシクロアルキル基；ハロゲン原子；また
   は炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　
   は水素原子；ヒドロキシ基；未置換のまたはハロゲン原
   子によりもしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
   により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）基；ハロゲン原子
   ；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ
   ３　）Ｒ９　；またはＮ＝Ｃ（Ｒ９）Ｒ１０を表し；Ｒ
   ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；
   ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　；または−Ｓ−Ｒ７を表し
   ；Ｒ４　およびＲ８　は各々が他と独立して，水素原子
   ；未置換のまたはハロゲン原子によりもしくは炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子
   数１ないし５のアルキル基；または炭素原子数３ないし
   ７のシクロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；
   炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基；炭素原子数２ないし６のアルコキ
   シアルキル基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基
   ；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数
   １ないし３のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３
   のハロアルキルチオ基；ＣＮ；ＮＯ２　；またはナフチ
   ル環において一度出現しそして未置換であるかまたはハ
   ロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基および
   炭素原子数１ないし３のアルコキシ基から選択された同
   種もしくは異種の置換基により単−ないし三−置換され
   た−Ｘ−フェニル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ない
   し５のアルキル基；または未置換のまたはハロゲン原子
   によりおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル
   基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，その
   各々がその環において未置換であるかまたはハロゲン原
   子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同種もしく
   は異種の置換基により単−または二−置換されたフェニ
   ル基もしくはベンジル基；または未置換のまたはハロゲ
   ン原子によりもしくはシアノ基により置換された炭素原
   子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９　は炭素原子
   数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原子ま
   たは炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１３
   は水素原子；未置換のまたはハロゲン原子によりもしく
   は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置換され
   た炭素原子数１ないし４のアルキル基；シクロプロピル
   基；ハロゲン原子；炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基；または−
   Ｎ（炭素原子数１ないし３のアルキル）２　を表し；Ｘ
   は酸素原子または硫黄原子を表し；ｍは１，２または３
   を表し；ｎは０，１，２または３を表し；そしてｐは０
   ，１または２を表す。）の化合物。
2. 【請求項２】Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５
   のアルキル基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３
   のアルキル）基により置換された炭素原子数１ないし５
   のアルキル基；１ないし５個のハロゲン原子を持つ炭素
   原子数１ないし５のハロアルキル基；炭素原子数２ない
   し６のアルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし７の
   アルケニル基；１ないし２個のハロゲン原子を持つ炭素
   原子数２ないし７のハロアルケニル基；炭素原子数３な
   いし６のシクロアルキル基；ハロゲン原子；または炭素
   原子数２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　は水素
   原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし５
   個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５のハロア
   ルキル基；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル
   基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数
   １ないし３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ
   （Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハ
   ロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１な
   いし５のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；
   または−Ｓ−Ｒ７を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と
   独立して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基
   ；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ない
   し５のハロアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルコ
   キシアルキル基；または炭素原子数３ないし６のシクロ
   アルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数
   １ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアル
   コキシ基；炭素原子数１ないし６のアルコキシアルキル
   基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子
   数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３
   のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のハロアル
   キルチオ基；ＣＮ；ＮＯ２　；またはナフチル環におい
   て出現しそして未置換であるかまたはハロゲン原子，炭
   素原子数１ないし３のアルキル基および炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基から選択された同種もしくは異種
   の置換基により単−ないし三−置換された−Ｘ−フェニ
   ル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし５のアルキル
   基；または未置換のまたはハロゲン原子によりおよび／
   または炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換さ
   れたフェニル基を表し；Ｒ７　は，その各々がその環に
   おいて未置換であるかまたはハロゲン原子，ニトロ基お
   よびシアノ基から選択された同種もしくは異種の置換基
   により単−または二−置換されたフェニル基もしくはベ
   ンジル基；または未置換のまたはハロゲン原子によりも
   しくはシアノ基により置換された炭素原子数１ないし５
   のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
   し；Ｒ９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し
   ；Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアル
   キル基を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１
   ，２または３を表し；そしてｐは０，１または２を表す
   請求項１記載の式Ｉの化合物。
3. 【請求項３】Ｒ１　は水素原子；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素
   原子数１ないし３のアルキル）基により置換された炭素
   原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数１ないし５
   のアルキル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
   原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２ない
   し５のアルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
   原子数２ないし５のハロアルケニル基；炭素原子数３な
   いし５のシクロアルキル基；ハロゲン原子；または炭素
   原子数２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　は水素
   原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３
   個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３のハロア
   ルキル基；炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキル
   基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数
   １ないし３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ
   （Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハ
   ロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１な
   いし５のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；
   または−Ｓ−Ｒ７を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と
   独立して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基
   ；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ない
   し５のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルコ
   キシアルキル基；または炭素原子数３ないし６のシクロ
   アルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数
   １ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアル
   コキシ基；炭素原子数１ないし６のアルコキシアルキル
   基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子
   数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３
   のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３のハロアル
   キルチオ基；ＣＮ；ＮＯ２　；またはナフチル環におい
   て一度出現しそして未置換であるかまたはハロゲン原子
   ，炭素原子数１ないし３のアルキル基および炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基から選択された同種もしくは
   異種の置換基により単−ないし三−置換された−Ｘ−フ
   ェニル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし５のアル
   キル基；または未置換のまたはハロゲン原子によりおよ
   び／または炭素原子数１ないし３のアルキル基により置
   換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，その各々がその
   環において未置換であるかまたはハロゲン原子，ニトロ
   基およびシアノ基から選択された同種もしくは異種の置
   換基により単−または二置換されたフェニル基もしくは
   ベンジル基；または未置換のまたはハロゲン原子により
   もしくはシアノ基により置換された炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を
   表し；Ｒ９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
   し；Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，
   １，２または３を表し；そしてｐは０，１または２を表
   す請求項１記載の式Ｉの化合物。
4. 【請求項４】式Ｉ′ 【化２】 （式中、Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３のア
   ルキル）基により置換された炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基；１ないし３のハロゲン原子を持つ炭素原子数
   １ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２ないし５の
   アルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケ
   ニル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数
   ２ないし５のハロアルケニル基；炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基；ハロゲン原子；または炭素原子数
   ２ないし４のアルキニル基を表し；Ｒ２　は水素原子；
   炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハ
   ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル
   基；炭素原子数３ないし５のアルコキシアルキル基；ニ
   トロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ない
   し３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３
   　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン
   原子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５
   のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；または
   −Ｓ−Ｒ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立
   して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１
   ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５
   のハロアルキル基；炭素原子数２ないし６のアルコキシ
   アルキル基；または炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１な
   いし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基；または
   炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基を表し；Ｒ６
   　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；または未置換
   のまたはハロゲン原子によりおよび／または炭素原子数
   １ないし３のアルキル基により置換されたフェニル基を
   表し；Ｒ７　は，その各々がその環において未置換であ
   るかまたはハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から
   選択された同種もしくは異種の置換基により単−または
   二−置換されたフェニル基もしくはベンジル基；または
   未置換のまたはハロゲン原子によりもしくはシアノ基に
   より置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
   し；Ｒ９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し
   ；Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアル
   キル基を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１
   ，または２を表し；そしてｐは０，１または２を表す。 ）の化合物。
5. 【請求項５】Ｒ１　ないしＲ４　およびＲ８　は式Ｉで
   定義したのと同じに定義され；Ｒ５　はハロゲン原子，
   炭素原子数１ないし３のアルキル基，ＣＦ３　，炭素原
   子数２ないし５のアルコキシアルキル基または炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基を表し；Ｒ１１とＲ１２は
   各々が他と独立して水素原子，ハロゲン原子または炭素
   原子数１ないし３のアルキル基を表し；ｍは１，２また
   は３を表し；そしてｎは０，１または２を表す請求項４
   記載の式Ｉ′の化合物。
6. 【請求項６】Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし５
   のアルキル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素
   原子数１ないし５のハロアルキル基；炭素原子数２ない
   し５のアルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基；炭素原子数２ないし５のハロアルケニル
   基；またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭
   素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハロ
   ゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基
   ；炭素原子数３ないし５のアルコキシアルキル基；ニト
   ロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし
   ４のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３　
   ）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン原
   子を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし３の
   アルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；またはＳ
   Ｒ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立して水
   素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし
   ３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし５のハロ
   アルキル基；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
   ル基；または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１ないし３
   のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基；
   炭素原子数１ないし６のアルコキシアルキル基；炭素原
   子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数１ないし
   ３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３のハロアル
   コキシ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
   ；シアノ基；またはニトロ基を表し；Ｒ６　は炭素原子
   数１ないし５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲ
   ン原子によりおよび／または炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は
   ，フェニル基；ハロゲン原子，ニトロ基によりまたはシ
   アノ基により単−もしくは二−置換されたフェニル基；
   ベンジル基；環においてハロゲン原子，ニトロ基により
   またはシアノ基により単−もしくは二−置換されたベン
   ジル基；炭素原子数１ないし５のアルキル基；またはハ
   ロゲン原子によりもしくはシアノ基により置換された炭
   素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９　は炭素
   原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原
   子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ
   １３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表し；ｍは１，２または３を表し；ｎは０，１また
   は２を表し；そしてｐは０，１または２を表す請求項１
   記載の式Ｉの化合物。
7. 【請求項７】Ｒ１　は炭素原子数１ないし５のアルキル
   基；ＣＦ３；炭素原子数２ないし５のアルコキシアルキ
   ル基；炭素原子数２ないし４のアルケニル基；炭素原子
   数２ないし４のモノハロアルケニル基；またはハロゲン
   原子を表し；Ｒ２　は炭素原子数１ないし５のアルキル
   基またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子または
   炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４　は水
   素原子；炭素原子数１ないし３のアルキル基；またはシ
   クロプロピル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原
   子数１ないし２のアルキル基；または炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基を表し；Ｒ８　は水素原子を表し；
   ｎは０，１または２を表し；そしてｍは１を表す請求項
   ６記載の化合物。
8. 【請求項８】Ｒ１　は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基；ＣＦ３；炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
   ル基；炭素原子数２ないし４のアルケニル基；またはハ
   ロゲン原子を表し；Ｒ２　は炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子
   または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ４
   　は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
   を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；メチル基；エチル基；
   またはメトキシ基を表し；Ｒ８　は水素原子を表し；ｎ
   は０，１，２または３を表し；そしてｍは１を表す請求
   項７記載の化合物。
9. 【請求項９】式Ｉ″ 【化３】 （式中、Ｒ１　は炭素原子数１ないし４のアルキル基，
   ＣＦ３　，炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
   基またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は炭素原子数１な
   いし４のアルキル基またはハロゲン原子を表し；Ｒ５　
   は塩素原子，臭素原子，メチル基，エチル基またはメト
   キシ基を表し；そしてｎは０，１または２を表す。）の
   化合物。
10. 【請求項１０】式Ｉ″′ 【化４】 （式中、Ｒ１　は水素原子，炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基，ＣＦ３　またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　
    は水素原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基，ハロ
    ゲン原子，ＮＯ２　またはＳ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数
    １ないし３のアルキル）を表し；Ｒ３　は水素原子を表
    し；Ｒ４　はメチル基，エチル基，イソプロピル基，ｎ
    −プロピル基またはシクロプロピル基を表し；Ｒ８　は
    水素原子，メチル基またはエチル基を表し；Ｒ５　は水
    素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基，ＯＣＨＦ２　，ＣＦ３　，ＮＯ２　または炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基を表し；ｍは１または２
    を表し；そしてｐは０，１または２を表す。）の化合物
    。
11. 【請求項１１】Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭
    素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２な
    いし５のアルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５
    のアルケニル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭
    素原子数２ないし５のハロアルケニル基；炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基；またはハロゲン原子を表
    し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原子数１
    ないし３のハロアルキル基；炭素原子数３ないし５のア
    ルコキシアルキル基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ
    　−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基；アミノ基
    ；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）
    Ｒ１０；またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子
    ；炭素原子数１ないし５のアルキル基；ベンジル基；Ｃ
    ＯＲ６　基；またはＳＲ７　を表し；Ｒ４　とＲ８　は
    各々が他と独立して水素原子；炭素原子数１ないし５の
    アルキル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭素原
    子数１ないし５のハロアルキル基；炭素原子数２ないし
    ６のアルコキシアルキル基；または炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；
    炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基；炭素原子数１ないし６のアルコキ
    シアルキル基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基
    ；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数
    １ないし３のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３
    のハロアルキルチオ基；シアノ基；ニトロ基；またはナ
    フチル環において出現しそして未置換であるかまたはハ
    ロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基および
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基から選択された同
    種もしくは異種の置換基により単−ないし三−置換され
    た−Ｘ−フェニル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ない
    し５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲン原子に
    よりおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル基
    により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，フェニ
    ル基；ハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択
    された同種もしくは異種の置換基により単−または二−
    置換されたフェニル基；ベンジル基；その環においてハ
    ロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同
    種もしくは異種の置換基により単−または二置換された
    ベンジル基；炭素原子数１ないし５のアルキル基；また
    はハロゲン原子によりもしくはシアノ基により置換され
    た炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ９　は
    炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｒ１０は水
    素原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し
    ；Ｒ１３は水素原子を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表し；ｍは２または３を表し；ｎは０，１，２また
    は３を表し；そしてｐは０，１または２を表す請求項３
    記載の化合物。
12. 【請求項１２】Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；１ないし３個のハロゲン原子を持つ炭
    素原子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数２な
    いし５のアルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５
    のアルケニル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
    ル基；またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；
    炭素原子数１ないし５のアルキル基；１ないし３個のハ
    ロゲン原子を持つ炭素原子数１ないし３のハロアルキル
    基；炭素原子数３ないし５のアルコキシアルキル基；ニ
    トロ基；シアノ基；Ｓ（Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ない
    し３のアルキル）基；アミノ基；ＮＨＲ３　；Ｎ（Ｒ３
    　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１０；またはハロゲン
    原子を表し；Ｒ３　は水素原子または炭素原子数１ない
    し３のアルキル基を表し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と
    独立して水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基
    ；ＣＦ３　；炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキ
    ル基；または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１ないし３
    のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基；
    炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基；炭素原
    子数１ないし３のハロアルキル基；炭素原子数１ないし
    ３のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３のハロアル
    コキシ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
    ；シアノ基；またはニトロ基を表し；Ｒ６　は炭素原子
    数１ないし５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲ
    ン原子によりおよび／または炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は
    ，フェニル基；ハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基
    から選択された同種もしくは異種の置換基により単−ま
    たは二−置換されたフェニル基；ベンジル基；その環に
    おいてハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択
    された同種もしくは異種の置換基により単−または二−
    置換されたベンジル基；炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基；またはハロゲン原子によりもしくはシアノ基によ
    り置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し
    ；Ｒ９　は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；
    Ｒ１０は水素原子または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基を表し；Ｒ１３は水素原子を表し；Ｘは酸素原子ま
    たは硫黄原子を表し；ｍは２または３を表し；ｎは０，
    １，２または３を表し；そしてｐは０，１または２を表
    す請求項１１記載の化合物。
13. 【請求項１３】Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；ＣＦ３　；炭素原子数２ないし５のア
    ルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケニ
    ル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；また
    はハロゲン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子数
    １ないし５のアルキル基；ＣＦ３　；炭素原子数３ない
    し５のアルコキシアルキル基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ
    （Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基；
    アミノ基；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１
    ０；またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子を表
    し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立して水素原子；炭
    素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数２ないし
    ６のアルコキシアルキル基；または炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；
    炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基；炭素原子数２ないし６のアルコキ
    シアルキル基；ハロアルキル基；炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし３のハロアルコ
    キシ基；炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基；
    ニトロ基；またはシアノ基を表し；Ｒ６　は炭素原子数
    １ないし５のアルキル基；フェニル基；またはハロゲン
    原子によりおよび／または炭素原子数１ないし３のアル
    キル基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，
    フェニル基；ハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基か
    ら選択された同種もしくは異種の置換基により単−また
    は二−置換されたフェニル基；ベンジル基；その環にお
    いてハロゲン原子，ニトロ基およびシアノ基から選択さ
    れた同種もしくは異種の置換基により単−または二−置
    換されたベンジル基；炭素原子数１ないし５のアルキル
    基；またはハロゲン原子によりもしくはシアノ基により
    置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し；
    Ｒ９　は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ
    １０は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表し；Ｒ１３は水素原子を表し；Ｘは酸素原子また
    は硫黄原子を表し；ｍは２を表し；ｎは０，１，２また
    は３を表し；そしてｐは０，１または２を表す請求項１
    １記載の化合物。
14. 【請求項１４】Ｒ１　は水素原子；炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；ＣＦ３　；炭素原子数２ないし５のア
    ルコキシアルキル基；炭素原子数２ないし５のアルケニ
    ル基；炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；また
    はハロゲン原子を表し；Ｒ２　は水素原子；炭素原子数
    １ないし５のアルキル基；ＣＦ３　；炭素原子数３ない
    し５のアルコキシアルキル基；ニトロ基；シアノ基；Ｓ
    （Ｏ）ｐ　−（炭素原子数１ないし３のアルキル）基；
    アミノ基；Ｎ（Ｒ３　）Ｒ９　；Ｎ＝Ｃ（Ｒ９　）Ｒ１
    ０；またはハロゲン原子を表し；Ｒ３　は水素原子を表
    し；Ｒ４　とＲ８　は各々が他と独立して水素原子；炭
    素原子数１ないし５のアルキル基；炭素原子数２ないし
    ６のアルコキシアルキル基；または炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；
    炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基；炭素原子数２ないし６のアルコキ
    シアルキル基；炭素原子数１ないし３のハロアルキル基
    ；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基；炭素原子数
    １ないし３のハロアルコキシ基；炭素原子数１ないし３
    のハロアルキルチオ基；ニトロ基；またはシアノ基を表
    し；Ｒ６　は炭素原子数１ないし５のアルキル基；フェ
    ニル基；またはハロゲン原子によりおよび／または炭素
    原子数１ないし３のアルキル基により置換されたフェニ
    ル基を表し；Ｒ７　は，フェニル基；ハロゲン原子，ニ
    トロ基およびシアノ基から選択された同種もしくは異種
    の置換基により単−または二−置換されたフェニル基；
    ベンジル基；その環においてハロゲン原子，ニトロ基お
    よびシアノ基から選択された同種もしくは異種の置換基
    により単−または二−置換されたベンジル基；炭素原子
    数１ないし５のアルキル基；またはハロゲン原子により
    もしくはシアノ基により置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基を表し；Ｒ９　は炭素原子数１ないし５
    のアルキル基を表し；Ｒ１０は水素原子または炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ１３は水素原子を
    表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；ｍは３を表
    し；ｎは０，１，２または３を表し；そしてｐは０，１
    または２を表す請求項１３記載の化合物。
15. 【請求項１５】式Ｉａ 【化５】 （式中、Ｒ１　は，未置換のまたはハロゲン原子により
    もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基により置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；未置換の
    またはハロゲン原子により置換された炭素原子数２ない
    し７のアルケニル基；炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基；またはハロゲン原子を表し；Ｒ２　は未置換
    のまたはハロゲン原子によりまたは炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；ハロゲン原子；ニトロ基；またはシア
    ノ基を表し；Ｒ３　は水素原子；炭素原子数１ないし５
    のアルキル基；ベンジル基；−ＣＯ−Ｒ６　基；または
    −Ｓ−Ｒ７　を表し；Ｒ４　は水素原子；未置換のまた
    はハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ないし３の
    アルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし５の
    アルキル基；または炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キル基を表し；Ｒ５　はハロゲン原子；炭素原子数１な
    いし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基；炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基；または
    ナフチル環に一度出現しそして未置換であるかまたはハ
    ロゲン原子，炭素原子数１ないし３のアルキル基および
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基から選択された同
    種もしくは異種の置換基により単−ないし三−置換され
    た−Ｘ−フェニル基を表し；Ｒ６　は炭素原子数１ない
    し５のアルキル基；または未置換のまたはハロゲン原子
    によりおよび／または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基により置換されたフェニル基を表し；Ｒ７　は，その
    各々がその環において未置換であるかまたはハロゲン原
    子，ニトロ基およびシアノ基から選択された同種もしく
    は異種の置換基により単−または二−置換されたフェニ
    ル基もしくはベンジル基；または未置換のまたはハロゲ
    ン原子によりもしくはシアノ基により置換された炭素原
    子数１ないし５のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子また
    は硫黄原子を表し；ｎは０，１，２または３を表す。）
    の化合物。
16. 【請求項１６】群：（ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナ
    フチル）−エチルアミノ］−５−クロロ−６−エチルピ
    リミジン（化合物　　１．２）（−）−４−［１′−（
    β−ナフチル）−エチルアミノ］−５−クロロ−６−エ
    チルピリミジン（化合物　　１．７３）（ｄ，ｌ）−４
    −［１′−（β−ナフチル）−プロピルアミノ］−５−
    クロロ−６−エチルピリミジン（化合物　　１．３）（
    ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナフチル）−エチルアミ
    ノ］−５−クロロ−６−メチルピリミジン（化合物　　
    １．５３）（ｄ，ｌ）−４−［１′−（２−（６−ブロ
    モナフチル））−エチルアミノ］−５−クロロ−６−エ
    チルピリミジン（化合物　　１．１４９）（ｄ，ｌ）−
    ４−［１′−（β−ナフチル）−エチルアミノ］−５−
    ブロモ−６−エチルピリミジン（化合物　　１．８４）
    （ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナフチル）−エチルア
    ミノ］−５−クロロ−６−ｎ−プロピルピリミジン（化
    合物１．８６）（ｄ，ｌ）−４−［１′−（β−ナフチ
    ル）−エチルアミノ］−５−ヨード−６−エチルピリミ
    ジン（化合物　　１．１００）からの式Ｉの化合物。
17. 【請求項１７】好ましくは塩基の存在下，式ＩＩ【化６
    】 （式中、Ｒ１　，Ｒ２　およびＲ１３は式Ｉのために定
    義したのと同じであり；そしてＸは容易に移動できる基
    を表す。）の化合物を，式ＩＩＩ　 【化７】 （式中、Ｒ４　，Ｒ５　，Ｒ８　，ｍおよびｎは式Ｉの
    ために定義したのと同じである。）の化合物と反応させ
    ；そして所望により，次にＮ−アルキル化，Ｎ−ベンジ
    ル化，Ｎ−アシル化またはＮ−チオアルキル化もしくは
    Ｎ−チオアリール化により，各々の置換基Ｒ３　（該ア
    ルキル基，ベンジル基，アシル基または−Ｓ−Ｒ７　）
    を導入することを特徴とする式Ｉの化合物の製造方法。
18. 【請求項１８】１０°ないし７０℃，好ましくは２０°
    ないし４０℃の温度で，式Ｉａ　 【化８】 （式中、Ｒ１　は式Ｉで定義したのと同じに定義される
    。）の化合物を，５ないし７０％，好ましくは１０ない
    し４０％のＳＯ３　を含有する硝酸と反応させることを
    特徴とする式Ｉｂ　 【化９】 の化合物の製造方法。
19. 【請求項１９】有害生物による攻撃に対して植物を防護
    するための組成物であって，請求項１記載の化合物を少
    なくとも一種有効成分として含有することを特徴とする
    組成物。
20. 【請求項２０】少なくとも一種の担体を更に含有する請
    求項１９記載の組成物。
21. 【請求項２１】請求項２ないし１５に記載の化合物を少
    なくとも一種有効成分として含有する請求項１９記載の
    組成物。
22. 【請求項２２】請求項１６記載の式Ｉの化合物を有効成
    分として含有する請求項１９記載の組成物。
23. 【請求項２３】請求項１９記載の農薬組成物の製造方法
    であって；請求項１に従って定義した少なくとも一種の
    化合物を適当な固体状のもしくは液状の担体と補助剤と
    均一に混合することを特徴する製造方法。
24. 【請求項２４】害虫による攻撃に対して植物を保護する
    ために請求項１記載の化合物を使用する方法。
25. 【請求項２５】植物病害性の微生物による攻撃に対して
    植物を保護するために請求項１記載の化合物を使用する
    方法。
26. 【請求項２６】害虫による攻撃に対して植物を保護する
    ために請求項２ないし１６のいずれか一つに記載の化合
    物を使用する方法。
27. 【請求項２７】植物病害性の微生物による攻撃に対して
    植物を保護するために請求項２ないし１６のいずれか一
    つに記載の化合物を使用する方法。
28. 【請求項２８】害虫による攻撃に対して植物を保護する
    方法であって；その植物にまたはその害虫の棲息箇所に
    ，有効成分として請求項１記載の化合物を施用すること
    を特徴とする方法。
29. 【請求項２９】植物病害性の微生物による攻撃に対して
    植物を保護する方法であって；その植物にまたはその植
    物病害性の微生物の棲息箇所に，有効成分として請求項
    １記載の化合物を施用することを特徴とする方法。
30. 【請求項３０】害虫による攻撃に対して植物を保護する
    方法であって；その植物にまたはその害虫の棲息箇所に
    ，有効成分として請求項２ないし１６のいずれか一つに
    記載の化合物を施用することを特徴とする方法。
31. 【請求項３１】植物病害性の微生物による攻撃に対して
    植物を保護する方法であって；その植物にまたはその植
    物病害性の微生物の棲息箇所に，有効成分として請求項
    ２ないし１６のいずれか一つに記載の化合物を施用する
    ことを特徴とする方法。
32. 【請求項３２】害虫がダニ目の昆虫である請求項３０記
    載の方法。
33. 【請求項３３】植物病害性の微生物が糸状菌の有機体で
    ある請求項３１記載の方法。