JPH11514632A - ピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびに製造用中間体、及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 化学式Ｉで表され、かつ、 置換基と添字が下記の意味を有するピリジル酢酸誘導体に関するもので、式中、Ｘは、ＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃及びＣＨＣＨ₃であり、Ｙは酸素原子、あるいはＮＲ^aであり、Ｒ^aは水素原子又はアルキル基であり、Ｒは、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基であり、ｍが、０、１又は２を表し、Ｒ¹が、水素原子又はアルキル基であり、Ｒ²及びＲ³は、相互に無関係で、水素原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジーアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、Ｎ−シクロアルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノ、であり、Ｒ⁴が、Ｒ²で記載した基の１個又は基ＣＲ^d＝ＮＯＲ^eであり、それらの塩であるピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびにその製造のための中間体及びその用途である。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびに製造用中間体、及びその用途 本発明は、化学式Ｉで表され、かつ、 置換基と添字が下記の意味を有するピリジル酢酸誘導体に関するもので、式中 、 Ｘは、ＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃及びＣＨＣＨ₃であり、 Ｙは酸素原子、あるいはＮＲ^aであり、 Ｒ^aは水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｒは、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、 ｍが、０、１又は２を表し、ｍが２の場合はＲは異なっていても良く、 Ｒ¹が、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｒ²及びＲ³は、相互に無関係で、水素原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 アミノ、ハロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノであり、これらの基の炭 化水素基は、部分的もしくは全部ハロゲ ン化されるか又はそれらに結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、それは 、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル チオ、ヘテロアリール（ｈｅｔａｒｙｌ）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ ール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ及びヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオであり、これらの環状基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され、 又はそれらに結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニ トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ ノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオ カルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベン ジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cであり 、また Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シ クロアルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケ ニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、アリール オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル アミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ アリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノであり、こ れらの環状基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して１〜 ３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル ホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ ノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリー ル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシであり、後者 に挙げた７個の置換基の環状基は部分的もしくは全部ハロゲン化され及び／又は Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を結合して有していてもよく、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c 又はＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gであり、 Ａは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表わし、該窒素原子は水素原子又はＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル基を結合して有しており、 Ｄは、直接結合か、酸素原子又はＮ Ｒ^hを表し、 ｎが０又は１を表し、 Ｒ^b、Ｒ^cが、相互に無関係で水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、 Ｒ^fが、水素原子、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、 Ｒ^g、Ｒ^hが、相互に無関係で水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル 、アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、 Ｒ⁴が、Ｒ²で記載した基の１個又は基ＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを表し、 Ｒ^dが、Ｒ²で記載した基の１個を表し、 Ｒ^eが、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニルであり、これら の基は、部分的もしくは全部ハロゲン化される又はそれらに結合して１〜３個の 下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト 、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン 原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル アミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル 、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール 、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及び ヘテロアリールチオであり、その環状の基は、部分的もしくは全部ハロゲン化さ れ又はそれらに結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、 ニトロ、 ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ チオカルボニル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア ミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリー ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c であり、また、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル 、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニルで あり、これらの基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して １〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル 、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ ノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロ アリール、ヘテロアリールオキシＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cもしくはＮＲ^f−Ｃ Ｏ−Ｄ−Ｒ^gであり、又はそれらの塩である。 本発明は、更にこれらの化合物製造のための方法もしくは中間体、及び有害動 物及び有害菌類の防除のためのこれらからなる組成物に関する。 有害動物及び有害菌類の防除のためのフェニル酢酸誘導体が、文献（ＷＯ−Ａ ９５／１８７８９、ＷＯ−Ａ ９５／２１１５３、ＷＯ−Ａ ９５／２１１５ ４、ＷＯ−Ａ ９５／２１１５６、）に開示されている。 本発明の目的は、活性が改良された化合物を提供することにある。 本発明者等は、冒頭で定義されたフェニル酢酸誘導体により上記目的が達成さ れることを見出した。 さらに、これらの化合物の製造するための方法及び中間体、並びに有害動物及 び有害菌類の防除のためのこれらからなる組成物及びこの目的にこれらを使用す る方法を見出した。 化合物Ｉは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができ る。 化合物Ｉの合成においては、基−Ｃ（Ｘ）−ＣＯＹＲ¹又は基−ＣＨ₂ＯＣＲ² ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴のいずれを第一に合成するかについては原理的には重要では ない。 基−Ｃ（Ｘ）−ＣＯＹＲ¹の構成は、例えば冒頭に引用した文献及びＥＰ−Ａ １７８ ８２６，ＥＰ−Ａ ３７０ ６２９，ＥＰ−Ａ ４２２ ５９７，ＥＰ −Ａ ４６０ ５７５，ＥＰ−Ａ ４６３ ４８８，ＥＰ−Ａ ４７２ ３００ ，ＥＰ−Ａ ４９３ ７１１，ＥＰ−Ａ ５３４ ２１６，ＥＰ−Ａ ６５８ ５４１，ＥＰ−Ａ ６５８ ５４２，ＥＰ−Ａ ６５８ ５４３，ＷＯ−Ａ ９ ０／０７４９３、ＷＯ−Ａ ９２／１３８３０，及びＷＯ−Ａ ９２／１８４８ ７に開示されている。 −ＣＨ₂ＯＣＲ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴側鎖を合成する方法は、本質的には、置換 基Ｒ²の性質に依存する。 １．Ｒ²がハロゲン原子ではない場合には、基−ＣＨ₂ＯＣＲ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴ を構成する手順は次の通りで、化学式ＩＩのベンジル誘導体を化学式ＩＩＩの カルボヒドラジドと反応させる。 化学式ＩＩのＬ¹は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン原子又はスル ホネート基、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシレート、トシレ ート又はトリフレート（ｔｒｉｆｌａｔｅ）、を表す。 反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基、例えば水酸化ナト リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム及びトリエチルアミンの存在下に、Ｈｏ ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．Ｅ １４ｂ，ｐ．３７０ ｅｔ ｓｅｑ．及びＨ ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｖｏｌ．１０／１，ｐ．１１８９ ｅｔ ｓｅｑ．記載 の方法で行われる。 例えば、カルボヒドラジドＩＩＩは文献（例えば、Ｍａｑｕｅｓｔｉａｎ，Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７，４１８５；Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔ ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｒｅｇｉｓｔｅｒ ｄｅｒ Ｓｔｏｆｆｋｌａｓｓｅｎ［Ｒｅｇｉｓｔｅｒ ｏｆ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅ Ｃ ｌａｓｓｅｓ］Ｐａｒｔ Ａ，Ｖｏｌ．１６／２，ｐ．ｐ．４３９−４５４）で 公知の方法によって得られる。 ２．Ｒ²がハロゲン原子の化合物は、問題の基が水酸基である対応する前駆体か らそれ自体公知の方法で得られる。（参照、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｖｏｌ ． Ｅ５， ｐ． ６３１； Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ３６， ２３３（ １９７１）；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ５７， ３２４５ （１９９２）） ３．Ｒ²がＯ、Ｓ又はＮ原子を介して分子骨格に結合している化合物は、問題の 基がハロゲン原子である対応する前駆体からそれ自体公知の方法で得られる。（ 参照、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｖｏｌ．Ｅ５，ｐ．８２６ｅｔ ｓｅｑ．及び １２８０ｅｔ ｓｅｑ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３６，２３３（１９７１） ；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６，３６２３（１９８１））． ４．Ｒ²が酸素原子を介して分子に結合している化合物は、ある場合にはまた問 題の基が水酸基である対応する前駆体からそれ自体公知の方法で得ることができ る（参照、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｖｏｌ．Ｅ５，ｐ．ｐ．８２６−８２９， Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２７，１３４１−９（１９７４））． ５．好ましい方法としては、ＥＰ−Ａ ４９３ ７１１及びＥＰ−Ａ ５３４ ２１６に記載の方法と同様の方法でアルデヒドＩＶをシアノヒドリンＶに転化し 、ピンナー反応（Ｐｉｎｎｅｒ ｒｅａｃｔｉｏｎ）の方法でＶを反応してヒド ロキシエステルＶＩを得、ＶＩをケトエステルＶＩＩに酸化し、かつ、ＶＩＩを 、 ａ）Ｏ−メチルヒドロキシルアミン又はＯ−メチルヒドロキシルアンモニウム塩 を用いるか、 ｂ）エチレンウィッティヒ又はエチレンウィッティヒホーナー試薬を用いるか、 又は ｃ）メトキシウィッティヒ又はメトキシウィッティヒホーナー試薬（Ｗｉｔｔｉ ｇ Ｈｏｒｎｅｒ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いるか、 いずれかを用いてピリジンＶＩＩＩに転化し、続いてＶＩＩＩを反応してハロゲ ン誘導体ＩＩａ，ｂあるいはｃ（式中、Ｈａｌ＝Ｃｌ，Ｂｒ）を得、かつ、ＩＩ ａ，ｂあるいはｃを求核性のＩＩＩを用いてＩａ，ｂあるいはｃに転化すること によって、Ｙが酸素原子である化合物Ｉを得る。 ６．更に好ましい方法としては、第５項目に記載した合成を実施するが、但し、 プロテクトされた誘導体ＩＸから出発することによって中間体ＩＩａ，ｂあるい はｃを得る。 化合物ＩＸ及びＸにおいて、ＳＧは、酸性条件下で除去できるプロテクトされた 基、例えばアルコキシ、アリールオキシ及びアシルオキシ基である。その除去は 、文献［参照、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓｉ ｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ ｓ １９８１］記載の方法、例えばＨＢｒ，ＨＣｌ又はＢＢｒ₃を用いる方法に よって行われる。 ７．ＹがＮＲａである化学式Ｉの化合物は、対応する化合物Ｉａから、それ自体 公知の方法で化学式ＶＩのアミンと反応させることによって得られる。 エステルＩａとアミンとの反応は、通常０℃〜８０℃で、好ましくは１５℃〜６ ０℃で行われる［参照、ＥＰ−Ａ ５４３ ２１６］。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ キサン及び石油エーテル、芳香族炭化水素例えば、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ −キシレン、ハロゲン化炭化水素例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロ ロベンゼン、エーテル例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラ ン、ニトリル例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン例えば、ア セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケト ン、アルコール例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ パノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール、更にジメチルスルホキシ ド及びジメチルホルムアミド、特に、水、メタノール、アセトニトリル及びｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテルが好ましい。これらの混合物も使用することができ る。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化 カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウ ム、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物例えば、水素化リチウ ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属ア ミド例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩例えば、炭酸リチウム及び炭酸カルシウ ム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩例えば、炭酸水素ナトリウム、有機金属化合 物、特にアルキルアルカリ金属例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフ ェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム例えば、塩化メチルマグネシ ウム及びアルカリ金属アルコレート及びアルカリ土類金属アルコレート例えば、 ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムエタノレート、カ リウムｔｅｒｔ−ブタノレート及びジメトキシマグネシウム、そして更に有機塩 基、例えば第３級アミン例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイ ソプロピルアミン及びｎ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン例えば、 コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン、及び２環アミンを挙げる ことができる。 一般に、塩基は 触媒量で用いられるが、等モルで、過剰で、あるいは所望に 応じ溶剤として使用することもできる。 出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。Ｉ_aに対してアミンＨＮ Ｒ^aＲ¹の過剰を使用するのが収率の点で有利な場合がある。 既に公知になっているもの以外の化合物ＩＩＩも、慣用法で調製できる。 反応混合物は、慣用法、例えば、水との混合、相分離、及び所望に応じ粗製物 のクロマトグラフィ法の精製により仕上げられる。中間体及び最終生成物の幾つ かは、減圧下にやや高温で揮発成分から分離又は精製された無色もしくは淡褐色 の粘ちょうな油状の形態で得られる。中間体及び最終生成物が固体として得られ る場合は、再結晶又は温浸により精製することができる。 化合物Ｉを製造する際、そのＣ＝Ｃ及びＣ＝Ｎ結合に起因して、Ｅ／Ｚ異性体 混合物の形態で得れらるかもしれないが、それは慣用法、例えば、結晶化あるい はクロマトグラフィ法によって単一化合物にすることができる。 しかしながら、合成により異性体混合物を得た場合、個々の異性体は、場合に より、使用のための製造中或いは使用時に（例えば、光、酸或いは塩基に曝す時 ）、互いに転化できるので、分離は一般に絶対に必要ではない。このような転化 は使用後、植物の処理の場合において、例えば、処理した植物中、あるいは防 除されるべき有害細菌又は有害動物内でも、起こり得る。 その活性に関しては、Ｃ＝Ｘ二重結合に基づく、化合物ＩのＥ異性体が好まし い（ＣＯＹＲ¹基に関して、ＯＣＨ₃あるいはＣＨ₃基に基づく立体配置）。−Ｃ Ｒ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴の二重結合に基づく、化合物Ｉのｃｉｓ異性体（−Ｎ＝ ＣＲ³Ｒ⁴基に関して基Ｒ²に基づく、又は−Ｎ＝ＣＲ²基に関して基Ｒ³に基づく 立体配置）が好ましい。 冒頭に記載された化合物Ｉの定義に使用された集合名は、一般に下記の基を表 わす。 ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。 アルキル基は、炭素原子数１〜４、６もしくは１０の直鎖又は分岐アルキル基 、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２， ２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロ ピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、 ３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２− ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３− ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチ ル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１− エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルである。 アルキルアミノ基は、上記炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基を結合 して有するアミノ基である。 ジアルキルアミノ基は、互いに無関係に、上記炭素原子数１〜６の直鎖又は分 岐アルキル基を２個結合して有するアミノ基である。 アルキルカルボニル基は、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する 炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基である。 アルキルスルホニル基は、スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合す る上記炭素原子数１〜６もしくは１０の直鎖又は分岐アルキル基である。 アルキルスルホキシル基は、スルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格 に結合する上記炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基である。 アルキルアミノカルボニル基は、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結 合する上記炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基である。 ジアルキルアミノカルボニル基は、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に 結合する上記アルキル基当たりいずれも炭素原子数１〜６を有するジアルキルア ミノ基である。 アルキルアミノチオカルボニル基は、チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して 骨格に結合する上記炭素原子数１〜６のアルキルアミノ基である。 ジアルキルアミノチオカルボニル基は、チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介し て骨格に結合する上記アルキル基当たりいずれも炭素原子数１〜６を有するジア ルキルアミノ基である。 ハロアルキル基は、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基で、かつこの 基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲン原子で置換された基、例えばＣ₁ 〜Ｃ₂ハロアルキル例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル 、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメ チル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル 、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ エチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ チル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル 及びペンタフルオロエチルである。 アルコキシ基は、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記炭素原子数 １〜４もしくは６の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ例えば 、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブ チルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１− ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチル ブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１ −エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、 １，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペン チルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１， １−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチル ブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ 、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチル オキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロ ピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチ ルプロピルオキシである。 アルコキシカルボニル基は、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介し て骨格に結合する炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基である。 ハロアルコキシ基は、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐アルキル基で、かつこ の基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲン原子で置換され、そして酸素 原子を介して骨格に結合するアルキル基である。 アルキルチオ基は、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原 子数１〜４もしくは６の直鎖又は分岐アルキル基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ 例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチル エチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３ −メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ 、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチ オ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチ オ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチル ブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２， ３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ 、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプオピルチオ、１，２，２− トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル −２−メチルプロピルチオである。 シクロアルキル基は、炭素環員３〜６の単環アルキル基、例えばシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。 アルケニル基は、炭素原子数２〜６もしくは１０及び任意の位置に二重結合を 有する直鎖又は分岐アルケニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル例えば、エテニ ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２ −ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プ ロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペ ンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１ −ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチ ル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１ −メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、 １，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル −２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ キセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペ ンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メ チル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテ ニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル −３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル 、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４ −ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル 、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２ −ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチ ル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３− ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル 、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３ −ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１ −ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチ ル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１ ，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペ ニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル− ２−プロペニルである。 アルケニルオキシ基は、炭素原子数２〜６及び酸素原子（−Ｏ−）を介して骨 格に結合する、任意の位置に１個の二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル基 である。 アルケニルチオ基又はアルケニルアミノ基は、炭素原子数２〜６及び硫黄原子 （アルケニルチオ）又は窒素原子（アルケニルアミノ）を介して骨格に結合する 、任意の位置に１個の二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル基である。 アルケニルカルボニル基は、炭素原子数２〜１０及びカルボニル基（−ＣＯ− ）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の二重結合を有する直鎖又は分岐 アルケニル基である。 アルキニル基は、炭素原子数２〜１０及び任意の位置に１個の三重結合を有す る直鎖又は分岐アルキニル基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルキニル例えば、エチニル、２ −プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２ −ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、 １−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２ −プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル 、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル −３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル 、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２ −ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチ ニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１ −エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニ ル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニルである。 アルキニルオキシ基又はアルキニルチオ基及びアルキニルアミノ基は、炭素原 子数２〜６及び酸素原子（アルキニルオキシ）、もしくは硫黄原子（アルキニル チオ）又は窒素原子（アルキニルアミノ）を介して骨格に結合する、任意の位置 に１個の三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル基である。 アルキニルカルボニル基は、炭素原子数３〜１０及びカルボニル基（−ＣＯ− ）を介して骨格に結合する、任意の位置に１個の三重結合を有する直鎖又は分岐 アルキニル基である。 シクロアルケニル基又はシクロアルケニルオキシ基、シクロアルケニルチオ基 及びシクロアルケニルアミノ基 は、直接又は、酸素原子（シクロアルケニルオキ シ）、もしくは硫黄原子（シクロアルケニルチオ）又は窒素原子（シクロアルケ ニルアミノ）を介して骨格に結合する炭素環員３〜６の単環アルケニル基例えば 、シクロブテニル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルである。 シクロアルコキシ基又はシクロアルキルチオ基及びシクロアルキルアミノ基は 、酸素原子（シクロアルキルオキシ）、もしくは硫黄原子（シクロアルキルチオ ）又は窒素原子（シクロアルキルアミノ）を介して骨格に結合する炭素環員３〜 ６の単環アルキル基例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又 はシクロヘキシルである。 ヘテロシクリル基又はヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基及びヘ テロシクリルアミノ基 は、３員〜６員の飽和又は部分不飽和で単環又は多環の複 素環で、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１〜３個のヘ テロ原子を有し、直接又は酸素原子（ヘテロシクリルオキシ）を介し、もしくは 硫黄原子（ヘテロシクリルチオ）を介し又は窒素原子（ヘテロシクリルアミノ） を介して骨格に結合する基、例えば、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル 、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチ エニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４ −イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル 、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４ −ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾ リジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、 ５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、５−イミ ダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキ サジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２ ，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、 １，２，４−トリアゾリジン−５−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２ −イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジ ン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３− イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イ ル、２，５−ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２， ３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３− ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒ ドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロ ピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロ ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、 ２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾ ール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒ ドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル 、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾー ル−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ イソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２， ３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、 ２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イ ル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５ −イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロピラゾール −４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサ ゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒド ロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５ −ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル 、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール− ４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾ ール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチ アゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒド ロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジ ヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５ −ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール− ２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダ ゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒド ロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５ −ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル 、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリ ニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒ ドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジ ニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テ トラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１， ２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２ −イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロキシピラニル、１，３ −ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル 、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イ ル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ −１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３− イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イルである。 アリール基、もしくはアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールカルボニ ル基及びアリールスルホニル基 は、芳香族単環又は多環の炭化水素基で、直接、 又は酸素原子（−Ｏ−、アリールオキシ）、もしくは硫黄原子（−Ｓ−、アリー ルチオ）を介して、カルボニル基（−ＣＯ−、アリールカルボニル）を介して、 又はスルホニル基（−ＳＯ₂−、アリールスルホニル）を介して骨格に結合する 基例えば、フェニル、ナフチル及びフェナントレニル、或いはフェニルオキシ、 ナフチルオキシならびにフェナントレニルオキシ及びそれぞれ対応するカルボニ ル基ならびにスルホニル基である。 アリールアミノ基は、窒素原子を介して骨格に結合する芳香族単環又は多環の 炭化水素基である。 ヘテロアリール基、もしくはヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基 、ヘテロアリールカルボニル基及びヘテロアリールスルホニル基 は、芳香族単環 又は多環の基で、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子ならびに１個の 酸素もしくは１個の硫黄原子又は１個の酸素もしくは１個の硫黄原子を、炭素環 員の他に有することができ、そして直接、又は酸素原子（−Ｏ−、ヘテロアリー ルオキシ）、もしくは硫黄原子（−Ｓ−、ヘテロアリールチオ）を介し、カルボ ニル基（−ＣＯ−、ヘテロアリールカルボニル）を介し、又はスルホニル基（− ＳＯ₂−、ヘテロアリールスルホニル）を介して骨格に結合する基、例えば、 １〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロアリール基で、炭素環員の他に、環 員として１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロアリール例えば、２−ピロリ ル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イ ミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、及び１ ，３，４−トリアゾール−２−イルである。 １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子ならびに１個の硫黄もしくは酸素 原子又は１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子を有する５員のヘテロアリール で、炭素環原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子ならびに １個の硫黄もしくは酸素原子又は１個の酸素もしくは１個の硫黄原子を環員とし て有することができる５員のヘテロアリール環基で、例えば、２−フリル、３− フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソ オキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾ リル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾ リル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリ ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４ −イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキ サジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４ −チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３， ４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１ ，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１ ，２，３，４−テトラゾリルである。 １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び／又は１個の酸素もしくは硫黄原 子を有するベンゾ縮合した５員ヘテロアリール は、炭素原子の他に、環員として １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子ならびに１個の硫黄もしくは酸素原 子又は１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子を有することができ、また２個の 隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭素環員をブタ−１，３ −ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされ得る５員環のヘテロアリール基で ある。 窒素原子を介して結合し、１〜４個の窒素原子を有する５員のヘテロアリール 基、又は窒素原子を介して結合し、１〜３個の窒素原子を有し、ベンゾ縮合した ５員のヘテロアリール基 は、炭素原子の他に更に加えて、１〜４個の窒素原子又 は１〜３個の窒素原子を環員として有し、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒 素と１個の隣接する炭素環員をブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により 橋かけされ得るもので、そしてこれらの環は窒素環員の１個を介して骨格に結合 している５員環のヘテロアリール基である。 １〜３個の、又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基は、炭 素原子の他に、環員として、１〜３個の、又は１〜４個の窒素原子を有すること ができる６員のヘテロアリール基例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４ −ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４− ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン− ２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル及び１，２，４，５−テトラジン −３−イル）である。 １〜４個の窒素原子を有するベンゾ−縮合した６員ヘテロアリールは、２個の 隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基で橋かけされ得る ６員ヘテロアリールで例えば、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキ サリンである。 また、対応するオキシ基、チオ基、カルボニル基又はスルホニル基である。 ヘテロアリールアミノ基は、芳香族単環又は多環基で、炭素環員の他に、更に １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子ならびに１個の酸素もしくは１個の 硫黄原子を有し、窒素原子を介して骨格と結合する基。 「部分的にかもしくは全部ハロゲン化された」との用語は、特徴付けられた基 の水素原子のいくつか或いは全てが、前記の同一又は異なるハロゲン原子で置換 され得ることを表すことを意図している。 強調すべき化学式Ｉの化合物は、置換基と添字が下記の意味を有するもので、 Ｘは、ＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃及びＣＨＣＨ₃であり、 Ｙは酸素原子、あるいはＮＲ^aであり、 Ｒ^aは水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｒは、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、 ｍが、０、１又は２を表し、ｍが２の場合はＲは異なっていても良く、 Ｒ¹が、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｒ²及びＲ³は、相互に無関係で、水素原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 アミノ、ハロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノであり、これらの基の炭 化水素基は、部分的もしくは全部ハロゲン化されるか又はそれらに結合して１〜 ３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ ロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ及びヘテロア リール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオであり、これらの環状基は、部分的もしくは全部 ハロゲン化され、又はそれらに結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、そ れは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、ア ミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキ シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ^b ）−Ａ_n−Ｒ^cであり、また Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケ ニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ− ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ヘ テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールア ミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノであり、これらの環状 基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して１〜３個の下記 の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ア ミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシであり、Ｃ （＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c又はＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gであり、 Ａは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表わし、該窒素原子は水素原子又はＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル基を結合して有しており、 Ｄは、直接結合か、酸素原子又はＮ Ｒ^hを表し、 ｎが０又は１を表し、 Ｒ^b、Ｒ^cが、相互に無関係で水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、 Ｒ^fが、水素原子、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、 Ｒ^g、Ｒ^hが、相互に無関係で水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル 、アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、 Ｒ⁴が、Ｒ²で記載した基の１個又は基ＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを表し、 Ｒ^dが、Ｒ²で記載した基の１個を表し、 Ｒ^eが、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニルであり、これら の基は、部分的もしくは全部ハロゲン化される又はそれら に結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒド ロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、 ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、 ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオであり、後者に挙げた１２個の基 は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して１〜３個の下記の 基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミ ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル アミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール 、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリールチオ又はＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cであり、また、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル 、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニルで あり、これらの基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して １〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ ル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボ ニル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル 、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア ミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、 ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールオキシＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cもしくはＮＲ^f− ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gであり、また、それらの塩である。 生物活性に関しては、好ましい化学式Ｉの化合物は、ｍが０又は１、特に０の 化合物である。 ｍが１の場合、好ましい化学式Ｉの化合物は、Ｒがメチル基、トリフルオロメ チル基、メトキシ基、塩素原子及びフッ素原子であるものである。 特に好ましい化合物ＩはＸがＮＯＣＨ₃であるものである（化学式Ｉ．１）。 さらに、好ましい化合物ＩはＸがＣＨＣＨ₃であるものである（化学式Ｉ．２ ）。 同様に、好ましい化合物ＩはＸがＣＨＯＣＨ₃であるものである（化学式Ｉ． ３）。 その他特に好ましい化合物ＩはＲ¹がメチル基であるものである。 さらに、特に好ましい化合物ＩはＹが酸素原子であるものである（化学式Ｉａ ）。 同様に、好ましい化合物ＩはＹがＮＲ^a、特にＮＨであるものである（化学式 Ｉｂ）。 また、特に好ましい化合物ＩはＲ²が水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるも のである。 更に特に好ましい化合物ＩはＲ²がメチルであるものである。 同様に、特に好ましい化合物ＩはＲ²が、置換もしくは非置換のアリール又は ヘテロアリールであるものである。 その他、特に好ましい化合物ＩはＲ²が置換もしくは非置換のフェニルである ものである。 更に、特に好ましい化合物ＩはＲ²がシクロプロピルであるものである。 また、特に好ましい化合物ＩはＲ³がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルであるも のである。 更に、特に好ましい化合物ＩはＲ³がヘテロアリール、特に置換もしくは非置 換のピリジニル、イソオキサゾリル又は、ピラゾリルであるものである。 同様に、特に好ましい化合物ＩはＲ³がアリール、特に置換もしくは非置換の フェニルであるものである。 その他、特に好ましい化合物ＩはＲ³が置換もしくは非置換のシクロアルキル 、特にシクロプロピルであるものである。 また、特に好ましい化合物ＩはＲ⁴がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルであるも のである。 さらに、特に好ましい化合物ＩはＲ⁴がアリール、特に置換もしくは非置換の フェニルであるものである。 同様に、特に好ましい化合物ＩはＲ⁴がヘテロアリール、特に置換もしくは非 置換のピリジニル、イソオキサゾリル及びピラゾリルであるものである。 別に、特に好ましい化合物ＩはＲ⁴が基ＣＲ^d＝ＮＯＲ^eであるものである。 その他、好ましい化合物Ｉは、基ＣＸ−ＣＯＹＲ¹がピリジル環の２位置に結 合するものである。 更に、好ましい化合物Ｉは、基ＣＸ−ＣＯＹＲ¹がピリジル環の３位置に結合 するものである。 更にまた、好ましい化合物Ｉは、基ＣＸ−ＣＯＹＲ¹がピリジル環の４位置に 結合するものである。 その他、好ましい化合物Ｉは、基ＣＨ₂Ｏ−Ｒ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴がピリジル 環の２位置に結合するものである。 更に、好ましい化合物Ｉは、基ＣＨ₂Ｏ−Ｒ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴がピリジ ル環の３位置に結合するものである。 更にまた、好ましい化合物Ｉは、基ＣＨ₂Ｏ−Ｒ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴がピリジ ル環の４位置に結合するものである。 また、特に好ましい化合物ＩはＲ^dがＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルであるも のである。 さらにまた好ましい化合物ＩはＲ^dがヘテロアリール、特に置換もしくは非置 換のピリジニル、イソオキサゾリル及びピラゾリルであるものである。 その他また、特に好ましい化合物ＩはＲ^dがアリール、特に置換もしくは非置 換のフェニルであるものである。 同様に、好ましい化合物ＩはまたＲ^dが置換もしくは非置換のシクロアルキル 、特にシクロプロピルであるものである。 特に好ましい化合物ＩはまたＲ^eがＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチルであるもの である。 さらにまた、好ましい化合物ＩはＲ^eが置換もしくは非置換のアルケニル、特 にアリル及びトランス−クロロアリルであるものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉはまた、Ｒ^eが置換もしくは非置換のアルキニ ル、特にプロパギル、ブロモ−、及びヨウドプロパギルであるものである。 更に、好ましい化合物Ｉはまた、Ｒ^eがアルコキシアルキル、特にＣ₁〜Ｃ₂ア ルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであるものである。 その他、好ましい化合物Ｉはまた、Ｒ^eがアリールアルキル、特にフェニル部 分に非置換もしくは置換の、フェニルＣ₁〜Ｃ₂アルキルであるものである。 同様に、好ましい化合物ＩはまたＲ^eが置換もしくは非置換のヘテロアリール 、又はヘテロアリールアルキルであるものである。 特に、これらの使用の観点から、下記の表にまとめられた化合物Ｉが好ましい 。更に、特定の置換基として表に記載された基は、それ自身で（それらが記載さ れた組合せとは無関係に）問題の置換基の特に好ましい実施の態様である。 【表１】 Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対 応する）である一般式ＩＡ．１で表される化合物。 【表２】 Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対 応する）である一般式ＩＡ．２で表される化合物。 【表３】 Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対 応する）である一般式ＩＡ．３で表される化合物。 【表４】 Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対 応する）である一般式ＩＢ．１で表される化合物。 【表５】 Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する一般式ＩＡ．１で表され る化合物。 【表６】 Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する一般式ＩＡ．２で表され る化合物。 【表７】 Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する一般式ＩＡ．３で表され る化合物。 【表８】 Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴の組合せが表Ｂの１行に対応する一般式ＩＢ．１で表され る化合物。 【表９】 Ｒ²、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応 する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表１０】 Ｒ²、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行 に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表１１】 Ｒ²、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応 する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表１２】 Ｒ²、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応 する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表１３】 Ｒ²がエチル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表１４】 Ｒ²がエチル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表１５】 Ｒ²がエチル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表１６】 Ｒ²がエチル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表１７】 Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表１８】 Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表１９】 Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表２０】 Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^d及びＲ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表２１】 Ｒ²がメチル、Ｒ³及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表２２】 Ｒ²がメチル、Ｒ³及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表２３】 Ｒ²がメチル、Ｒ³及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表２４】 Ｒ²がメチル、Ｒ³及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表２５】 Ｒ³がエチル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表２６】 Ｒ³がエチル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表２７】 Ｒ³がエチル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表２８】 Ｒ³がエチル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表２９】 Ｒ³がイソプロピル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表３０】 Ｒ³がイソプロピル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表３１】 Ｒ³がイソプロピル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表３２】 Ｒ³がイソプロピル、Ｒ²及びＲ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表３３】 Ｒ^eがエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表３４】 Ｒ^eがエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表３５】 Ｒ^eがエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表３６】 Ｒ^eがエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表３７】 Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表３８】 Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表３９】 Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表４０】 Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表４１】 Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表４２】 Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表４３】 Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表４４】 Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表４５】 Ｒ^eがｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^x が表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表４６】 Ｒ^eがｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^x が表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表４７】 Ｒ^eがｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^x が表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表４８】 Ｒ^eがｔｅｒｔ−ブチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^x が表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表４９】 Ｒ^eがベンジル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの １行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表５０】 Ｒ^eがベンジル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの １行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表５１】 Ｒ^eがベンジル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの １行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表５２】 Ｒ^eがベンジル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの １行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表５３】 Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表５４】 Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表５５】 Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表５６】 Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表 Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表５７】 Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表５８】 Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表５９】 Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表６０】 Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表６１】 Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表６２】 Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表６３】 Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表６４】 Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（ Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表６５】 Ｒ^eがアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表６６】 Ｒ^eがアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表６７】 Ｒ^eがアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表６８】 Ｒ^eがアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが表Ａの１ 行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表６９】 Ｒ^eがｔｒａｎｓ−クロロアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換 フェニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される 化合物。 【表７０】 Ｒ^eがｔｒａｎｓ−クロロアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェ ニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合 物。 【表７１】 Ｒ^eがｔｒａｎｓ−クロロアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェ ニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合 物。 【表７２】 Ｒ^eがｔｒａｎｓ−クロロアリル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェ ニル（Ｒ^xが表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合 物。 【表７３】 Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．１．１で表される化合物。 【表７４】 Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．２．１で表される化合物。 【表７５】 Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＡ．３．１で表される化合物。 【表７６】 Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ²及びＲ³がメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニル（Ｒ^xが 表Ａの１行に対応する）である一般式ＩＢ．１．１で表される化合物。 【表７７】 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d及びＲ^eが表Ｃに記載の意味を有する一般式ＩＡ．１．１で表さ れる化合物。 【表７８】 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d及びＲ^eが表Ｃに記載の意味を有する一般式ＩＡ．２．１で表さ れる化合物。 【表７９】 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d及びＲ^eが表Ｃに記載の意味を有する一般式ＩＡ．３．１で表さ れる化合物。 【表８０】 Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d及びＲ^eが表Ｃに記載の意味を有する一般式ＩＢ．１．１で表さ れる化合物。 表Ｄに記載された化合物Ｉは、また特に好ましい。 同様に、本発明は化学式IIで表わされ、かつ、 Ｒ、Ｒ¹、Ｘ、Ｙ及びｍは、上述の意味を有し、またＬ¹は求核的に置換可能な脱 離基例えば、なかんずく、ハロゲン原子、例えばＣｌ、Ｂｒ、スルフォネート、 例えばメシレート、トリフレート、トジレート、上記のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、上 記のアリールオキシ及び上記のＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ基であればよ い。Ｌ¹は好ましくは塩素原子、臭素原子、メシレート、トリフレート、メトキ シ、エトキシ、又はフェノレートであればよい（合成は、本明細書の６頁以下参 照）。 化合物Ｉは殺菌剤として好適である。 化合物１は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類または担子菌類に対し て優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もあり、茎葉ま たは土壌殺菌剤として作物保護に使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子におけ る多種細菌を防除するために特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ ｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのプソイドケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 化合物Ｉは、細菌（菌類）、または細菌による被害から保護されるべき種子、 植物、資材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。こ れらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後 に施与される。 これらを、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及 び顆粒等の慣用処方（組成物）に加工することができる。処方は全く使用目的次 第であるが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきで ある。 処方は公知の方法で、例えば有効物質を溶剤および／またはキャリヤーで、場 合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この 際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用する ことができる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物（ 例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン （例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（ 例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルム アミド）および水；キャリヤー、例えば天然鉱物粉（例えばカオリン、クレー、 タルク、白亜）、合成鉱物粉（例えば高分散性シリカ、珪酸塩）；乳化剤、例え ば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコ ールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）および分散 剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜 ９０重量％の量で含む。 作物保護で使用される有効成分の施与率は、所望の効果に応じて異なるが、１ ヘクタールあたり０．０１〜２．０ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜０．１ｇ、特に０． ０１〜０．０５ｇの量の有効化合物が一般的に必要とされる。 本発明の組成物は、殺菌剤として使用する場合、他の有効化合物、例えば除草 剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌有効範囲を拡大する場合も多 い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化 合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−ｂ］−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル硫酸 ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−２，２，２−トリクロロ−１−（４−モルホリニル）エチルホルムアミド 、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル） ホルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−アラ ニナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル） アラリンのメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンのメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル（−５−メチル−５−メトキシメチル］−１ ，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−エチルアミノカルボニル−２−メトキシイミノ］アセトア ミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ− １，２，４−トリアゾール。 式Ｉの化合物は、更に、昆虫、蜘蛛及び線虫などの種類の害虫の防除にも効果 的に使用できる。化合物は、作物保護、及び衛生、貯蔵生産物及び獣医学の分野 にも殺虫剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ ａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒ ａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌ ｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐ ｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔ ｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓ ｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ （Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒ ａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐ ｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ ｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉ ｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘール ラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリア リア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（ Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎ ｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋ ｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラ リア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア （Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏ ｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔ ｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏ ｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂ ｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏ ｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａ ｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋ ｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒ ｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ） 、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノ リス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピ エーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・ サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐ ｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ （Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シ トレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシ ーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌ ａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔ ｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓ ｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソル タ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレー ラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリア ナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フル ジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リ トラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リ チュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカ ムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉ ｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅ ｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム （Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ） 、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーン カス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ） 、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、 チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ） 、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ） 、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏ ｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １ ２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉ ｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈ ｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒ ｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅ ｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエ ティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅ ｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎ ｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈ ｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノ プス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォ ルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス ・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、 メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテ ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカ スタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メ ロロン タ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ ｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（ Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア （Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（ Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エス ピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈ ｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈ ｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙ ｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉ ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅ ａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒ ｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ テア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ） 、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏ ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａ ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、 リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ （Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ） 、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス カ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓ ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ ｔ）、ペゴミア・ヒソシャミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォル ビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシー カ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈ ｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔ ｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐ ｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ） 、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パル ドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃ ｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップ ス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔ ｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈ ｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉ ｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅ ｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎ ｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉ ｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏ ｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ ｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａ ｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅ ｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ ｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポ ロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ） 、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラ シー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒ ｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉ ｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄ ｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏ ｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス （Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐ ａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー （Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐ ｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａ ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（ Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃ ａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃ ｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇ ｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒ ｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ ｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐ ｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏ ｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍ ａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカー ナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカ ーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレ グリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・ マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス ・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈ ｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔ ｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス ・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マ ウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ （Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａ ｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、デルマニーサス・ガリーナエ（Ｄｅ ｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（ Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディ キュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、 リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓ ｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テ トラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎ ｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａ ｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃ ｕｓ）、テトラニカス・テラ リウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチ ィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌ ｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（ Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デ ストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカ ス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉ ｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎ ｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ ｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉ ｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙ ｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌ ｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒ ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタ タス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス ・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属す る。 化合物Ｉは、それだけの形、その処方（組成物）の形又はそれらから得られる 使用形態で、適用することができる。例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸 濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤 または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散布法または散水法によって 施与することができる。使用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。い ずれの場合にも、本発明の有効化合物の可能な限りの微細分が保証されるべきで ある。 直ぐに使用可能な調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更すること ができる。一般に、０．０００１〜１０％の範囲、好ましくは０．０１〜１％の 範囲である。 有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量 ％を上回る有効成分を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効成分を 用いることも可能である。 屋外の条件下で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、０．１〜２ ．０ｋｇ／ｈａ．（ヘクタール）が一般的で、０．２〜１．０ｋｇ／ｈａ．が好 ましい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化 水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル キル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ ノン、クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性の使用形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可 能粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー ストまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解し て、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ り行うことができる。あるいは有効成分、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤 および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水 にて希釈するのに適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフ ァート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸 及びそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩；硫酸化脂肪アルコールグリコー ルエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルム アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール およびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフ ェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオ キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコ ールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメ チルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 処方（組成物）は、少なくとも１種の有効化合物を、０．０１〜９５重量％、 好ましくは０．１〜９０重量％の量で含む。有効化合物は９０〜１００％の純度 （ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが 使用される。 例えば、下記のように処方することができる： Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン９５重量部と密に混和す る。かくして有効化合物５重量％を含有するダスト剤が得られる。 II．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこの シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密 に混和する。かくして良好な接着性を有する有効化合物の製剤が得られる（有効 化合物含有量は２３重量％）。 III．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシ ド８乃至１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加 生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな る混合物中に溶解する（有効化合物含有量は９重量％）。 IV．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに 付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効化合物含有量 は１６重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する（有効化合物含有量は８０重量％）。 VI．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部 と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる（有効化合物含 有量は９０重量％）。 VII．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を 水１０００００重量部に注入しかつ細分散することにより有効化合物０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 VIII．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハ ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分散する ことにより有効化合物０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タ ルク、カオリン、膠塊粒土(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質 黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化 マグネシウム、磨砕重合体）；肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウ ム、硝酸アンモニウム、尿素）；植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およ びクルミ穀粉、セルロース粉末）及び他の固形担体物質である。 種々のタイプの油、即ち除草剤、殺害虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤 を、有効化合物に、加えることができる。所望により施与（タンク混合）直前に 加えることができる。これらの薬剤は、本発明の組成物と１：１０〜１０：１の 範囲（重量比）で混合することができる。 合成の実施例 以下の合成の実施例に記載されている実験計画は、好適な出発物質を選択する ことにより、他の化合物Ｉを得るのに使用される。生じた化合物は、物理的デー タと共に以下の表に、記載されている。 １． の合成 ａ）２−メチル−３−ホルミルピリジンシアノヒドリン 生成物が晶出してくる間、３３ｇ（０．５ｍｏｌ）のＫＣＮと、２６ｇ（０． ５ｍｏｌ）のＮＨ₄Ｃｌの水溶液２００ｍｌと３０ｇ（０．２４ｍｏｌ）の２− メチル−３−ホルミルピリジンシアノヒドリンとの混合物（Ｃｈｅｍ． Ｐｈａ ｒｍ． Ｂｕｌｌ． ４２（１９９４）， １９４１； Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈ ｅｍ． ３２（１９８９）， ５８３； Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈ ｅｍ． ２８ （１９９１）， １３１５； Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ４ ３（１９７８）， ３２４） のジエチルエーテル２００ｍｌ中溶液を室温で２時 間、攪拌した。固体を吸引ろ過し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで洗浄し、窒素 気流中で乾燥させた。（収率：１９．３ｇ（５４％）；融点＝１３９℃）¹ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆；δ（ｐｐｍ））： ８．５（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．９（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリ ジル）；７．３（ｄｄ、１Ｈ、ピリジル）；７．２（ｓ、ブロード、１Ｈ、ＯＨ ）；５．９（ｓ、１Ｈ、ＣＨ）；２．５５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） ｂ）メチル（２−メチルピリジ−３−イル）−α−ヒドロキシアセテート １５ｇ（０．４ｍｏｌ）の塩化水素ガスを、２２ｇ（０．１５ｍｏｌ）の２− メチル−３−ホルミルピリジンシアノヒドリン（実施例１ａ）のメタノール ２５０ｍｌ中溶液に通過させた。反応混合物を、室温で一晩攪拌し、続いて真空 蒸発した。残留物を水２００ｍｌに回収し、１時間還流した。続いて、反応混合 物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ₃溶液で中和し、塩化メチレンで抽出した。合 体した有機相をＭｇＳＯ₄を用いて乾燥し、濃縮した。残留物を、シクロヘキサ ン／エチルアセテート混合液を用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製し た。これにより、淡色油状の目的化合物を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ８．３５（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．７（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピ リジル）；７．１５（ｄｄ、１Ｈ、ピリジル）；５．４（ｓ、１Ｈ、ＣＨ）；４ ．５（ｓ、非常にブロード、１Ｈ、ＯＨ）；３．７５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）； ２．６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） ｃ）メチル（２−メチルピリジ−３−イル）グリオキシレート ３ｇ（１６ｍｍｏｌ）のメチル（２−メチルピリジ−３−イル）−α−ヒドロ キシアセテート（実施例１ｂ）の塩化メチレン２０ｍｌ中溶液と０．５ｇ（３． ５ｍｍｏｌ）のＮａ₂ＨＰＯ₄と、０．６ｇ（５ｍｍｏｌ）のＮａＨ₂ＰＯ₄と０． ２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）のＫＢｒの２０ｍｌ水溶液とを攪拌した混合物を、スパ チュラ一杯（ｓｐａｔｕｌａ−ｔｉｐｆｕｌ）のテトラメチルピリジンＮ−オキ シルと１０ｍｌの１２．５％濃度の次亜塩素酸ナトリウム溶液とで処理した。混 合物を室温で１時間攪拌し、続いて、有機相を分離し、濃縮した。得られた残留 物は、２．２ｇ（７７％）の黄色油状の目的化合物であった。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ８．７（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；８．０５（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピ リジル）；７．３（ｄｄ、１Ｈ、ピリジル）；４．０（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）； ２．８（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） ｄ）メチル（２−メチルピリジ−３−イル）グリオキシレートトランス−Ｏ−メ チルオキシム ２．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）のメチル（２−メチルピリジ−３−イル）グリオキ シレート（実施例１ｃ）と１．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシル アミンハイドロクロライドのメタノール２０ｍｌ中溶液の混合物を一晩、室温で 攪拌した。続いて、反応混合液を濃縮した。残留物を塩化メチレン中に回収し、 少量の水で抽出した。有機相をＭｇＳＯ₄を用いて乾燥し、濃縮した。残留物を 、シクロヘキサン／エチルアセテート混合液を用いて、カラムクロマトグラフィ ーにより精製した。これにより、１．８ｇ（７３％）の淡色油状の目的化合物を 得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ８．５５（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．４５（ｄ、ブロード、１Ｈ、 ピリジル）；７．２（ｄｄ、１Ｈ、ピリジル）；４．１（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃） ；３．９（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）；２．４５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） ｅ）メチル（２−ブロモメチルピリジ−３−イル）グリオキシレートトランス− Ｏ−メチルオキシム １．８ｇ（８．７ｍｍｏｌ）のメチル（２−メチルピリジ−３−イル）グリオ キシレートトランス−Ｏ−メチルオキシムと、１．７ｇ（９．６ｍｍｏｌ）のＮ −ブロモサクシニイミドと、スパチュラ一杯のアゾビスイソブチロニトリルのク ロロホルム３０ｍｌ中溶液との混合物に、３００ＷのＵＶランプを用いて約４時 間、紫外線を照射しその間、反応混合物の温度が還流温度に上昇した。続いて、 反応混合物を塩化メチレンで希釈し、有機相を水で抽出した。有機相を、水で抽 出し、ＭｇＳＯ₄を用いて乾燥し、濃縮した。残留物を、シクロヘキサン／エチ ルアセテート混合液を用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製した。これ により、１．１ｇ（４４％）の淡色油状の目的化合物を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ８．６５（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．５５（ｄ、ブロード、１Ｈ、 ピリジル）；７．３（ｔ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；４．４（ｓ、２Ｈ、Ｃ Ｈ₂Ｂｒ）；４．１（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）；３．９（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃） ｆ）Ｎ’−アセチル−４−クロロアセトフェノンヒドラゾン １５．５ｇ（０．１ｍｏｌ）の４−クロロアセトフェノンと、８２ｇ（０．１ ｍｏｌ）のＮ−アセチルヒドラジドと一滴の濃塩酸との混合物のメタノール１０ ０ｍｌ中溶液を、３時間、４０〜５０℃に加熱した。この工程の間、生成物が晶 出した。反応混合物を冷却し、晶出した固体をろ過し、メタノール／メチルｔ− ブチルエーテルで洗浄し、空気気流中で乾燥した。これにより、１６ｇ（７６％ ）の目的化合物を無色固体として得た（融点＝１７０〜１７２℃）。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ９．７５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；７．７（ｄ、２Ｈ、フェニル）；７．３５（ｄ、 ２Ｈ、フェニル）；２．４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）；２．３（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） ｇ） の合成 １．５ｇ（７ｍｍｏｌ）のＮ’−アセチル−４−クロロアセトフェノンヒドラ ゾン（実施例１ｆ）と０．２ｇ（８ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウムとの混合物の ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中溶液を室温で１５分間攪拌した。続いて、２ｇ （７ｍｍｏｌ）のメチル（ブロモメチルピリジ−３−イル）グリオキシレートト ランス−Ｏ−メチルオキシム（実施例１ｅ）及び０．１ｇのヨウ化ナトリウムを 添加し、混合物を室温で２時間攪拌した。次に反応混合物を水で希釈し、水相を メチルｔ−ブチルエーテルを用いて３回抽出した。合体した有機相を、ＭｇＳＯ₄ を用いて乾燥し、濃縮した。残留物を、シクロヘキサン／エチルアセテート混 合液を用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、１．１ ｇ（３８％）の状の目的化合物を淡黄色結晶として得た（融点＝１１３〜１１４ ℃）。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ８．６５（ｄｄ、１Ｈ、ピリジル）；７．７５（ｄ、２Ｈ、フェニル）；７．６ （ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．３５（ｍ、３Ｈ、２×フェニル、１×ピリ ジル）；５．３（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）；４．０５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）；３． ９（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）：２．２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）；２．１（ｓ、３Ｈ、Ｃ Ｈ₃） ｈ） の合成 ０．５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の実施例１ｇのエステルと、５ｍｌのテトラヒド ラフランと２０ｍｌの４０％濃度のメチルアミン溶液との混合物を１時間室温で 攪拌した。続いて、反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を、シクロヘキサン／ エチルアセテート混合液を用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製した。 これにより、０．４５ｇ（９０％）の黄色油状の目的化合物を得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ８．６５（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．７５（ｄ、２Ｈ、フェニル） ；７．６（ｄ、ブロード、１Ｈ、ピリジル）；７．３５（ｍ、３Ｈ、２×フェニ ル、１×ピリジル）；６．８５（ｓ、非常にブロード、１Ｈ、ＮＨ）；５．３（ ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）；３．９５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）；２．９（ｄ、３Ｈ、Ｎ ＣＨ₃）；２．２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）；２．１（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） 表Ｅに記載されている化合物は同様の方法によって合成した。 有害な菌に対する活性の実施例 化学式Ｉの化合物の殺菌活性を、以下の実験によって検証した。 活性成分を、７０重量％のシクロヘキサノンと、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ （登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、乳化及び分散作用を 有し、エトキシ化されたアルキルフェノールを基材とする湿潤剤）と１０重量％ のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ）エトキ シ化された脂肪族アルコールを基材とする乳化剤）との混合物の１０％エマルジ ョンとして処方し、水で希釈し、所望の濃度にした。 コムギのうどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉ ｔｉｃｉ）に対する活性 鉢で育てられた小麦の苗木（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ変種）の葉に、乾物で８０％ の活性成分と２０％のの乳化剤とを含有する噴霧混合物をスプレーし、処理後２ ４時間経過した後、コムギのうどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）のｏｉｄｉａ（胞子）を振りかけた。続いて、試験 植物を、２０〜２２℃及びの相対湿度７５〜８０％の温室に置いた。うどん粉病 菌の繁殖程度は、７日後に測定した。 有害動物に対する活性の実施例 一般式Ｉの化合物の有害動物に対する活性を、以下の実験により検証した。 活性成分を、 ａ）０．１％濃度のアセトン溶液として、または ｂ）７０重量部のシクロヘキサノンと、２０重量部のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標 ）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、乳化及び分散作用を有し、エト キシ化されたアルキルフェノールを基材とする湿潤剤）と、１０％のＥｍｕｌｐ ｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシ化された脂 肪族アルコールを基材とする乳化剤）との混合物の１０％エマルジョンとして処 方し、ａ）の場合、アセトンで、またｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度にし た。 実験が終了した後、未処理対象と比較して、化合物が８０〜１００％の抑制率 または死亡率を与える最低の濃度（限界または最小濃度）を各場合について測定 した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/69 Ｃ０７Ｄ 213/69 213/84 213/84 413/12 ２１３ 413/12 ２１３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ−69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、セバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ−69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ−67159、フリーデルスハイ ム、フォン−ヴィーザー−シュトラーセ、 １ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １， 化学式Ｉで表され、かつ、 置換基と添字が下記の意味を有するピリジル酢酸誘導体であって、式中、 Ｘは、ＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃及びＣＨＣＨ₃であり、 Ｙは酸素原子、あるいはＮＲ^aであり、 Ｒ^aは水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｒは、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、 ｍが、０、１又は２を表し、ｍが２の場合はＲは異なっていても良く、 Ｒ¹が、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｒ²及びＲ³は、相互に無関係で、水素原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 アミノ、ハロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルアミノ、 Ｎ−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノであり、これらの基の炭 化水素基は、部分的もしくは全部ハロゲン化されるか又はそれらに結合して１〜 ３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ ロゲン原子、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカ ルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ、ヘテロアリールチオ及びヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオであり 、これらの環状基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され、又はそれらに結合し て１〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル 、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ ール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ 、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cであり、また Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケ ニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルアミノ 、Ｎ−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリ ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘ テロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、アリ ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー ルチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルア ミノであり、これらの環状基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれら に結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒド ロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカル ボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチ オカルボニル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー ルオキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシであり、後者に挙げた７個の置換基の環状基は部分的もしくは全部ハロゲン 化され及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を結合して有していてもよく、Ｃ（＝ＮＯ Ｒ^b）−Ａ_n−Ｒ^c又はＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gであり、 Ａは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表わし、該窒素原子は水素原子又はＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル基を結合して有しており、 Ｄは、直接結合か、酸素原子又はＮ Ｒ^hを表し、 ｎが０又は１を表し、 Ｒ^b、Ｒ^cが、相互に無関係で水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、 Ｒ^fが、水素原子、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカ ルボニルを表し、 Ｒ^g、Ｒ^hが、相互に無関係で水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル 、アリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、 Ｒ⁴が、Ｒ²で記載した基の１個又は基ＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを表し、 Ｒ^dが、Ｒ²で記載した基の１個を表し、 Ｒ^eが、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アル キニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニルであり、これら の基は、部分的もしくは全部ハロゲン化される又はそれらに結合して１〜３個の 下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト 、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン 原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル アミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル 、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール 、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及び ヘテロアリールチオであり、後者に挙げた１２個の基は、部分的もしくは全部ハ ロゲン化され又はそれらに結合して１〜３個の下記の基を有してもよく、それは 、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニ ル、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ 又はＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cであり、また、 Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル 、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニルで あり、これらの基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して １〜３個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル 、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミ ノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロ アリール、ヘテロアリールオキシＣ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cもしくはＮＲ^f−Ｃ Ｏ−Ｄ−Ｒ^gであり、又はそれらの塩である。 ２． ＸがＮＯＣＨ₃であり、またＹがＮＲ^aである請求の範囲第１項記載の化学 式Ｉで表される化合物。 ３． ｍが０である請求の範囲第１項記載の化学式Ｉで表される化合物。 ４． Ｒ¹がメチル基である請求の範囲第１項記載の化学式Ｉで表される化合物 。 ５． 化学式ＩＩで表され、かつ、 Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基であるベンジル誘導体を化学式ＩＩＩ、 で表されるカルボヒドラジドと、それ自体公知の方法で反応させることを含む請 求の範囲第１項記載の化合物Ｉの製造方法。 ６． ＹがＮＲ^aであり、化学式Ｉａ、 で表される対応するフェニル酢酸エステルを化学式ＶＩ、 ＮＨＲ^aＲ¹ ＶＩ で表されるアミンと、それ自体公知の方法で反応させることを含む請求の範囲第 １項記載の化合物Ｉの製造方法。 ７． 請求の範囲第５項記載の化学式ＩＩで表される中間体。 ８． 固体もしくは液体のキャリヤーと、請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表 される化合物とを含有することを特徴とする有害生物又は有害細菌防除に好適な 組成物。 ９． 有害生物又は有害細菌防除に好適な組成物の製造のための請求の範囲第１ 項記載の化合物Ｉの用途。 １０． 細菌又は細菌汚染に対して保護するために、材料、植物、土壌又は種子 を、請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表される化合物の有効量で処理すること を特徴とする有害細菌防除の方法。 １１． 有害生物又はそれらに対して保護するために、材料、植物、土壌又は種 子を、請求の範囲第１項記載の一般式Ｉで表される化合物の有効量で処理するこ とを特徴とする有害生物防除の方法。