JPH115706A

JPH115706A - 有害生物防除剤組成物、有害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法

Info

Publication number: JPH115706A
Application number: JP12671198A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Mitani; 滋三谷; Tomohito Araki; 智史荒木; Tomona Yamaguchi; 朋奈山口
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1997-04-25
Filing date: 1998-04-20
Publication date: 1999-01-12
Anticipated expiration: 2018-04-20
Also published as: JP4053131B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は、有害生物防除効果、とりわけ治
療効果が格段に向上し、有効成分化合物の使用量を減少
させることができる有害生物防除組成物および有害生物
の防除方法を提供する。【解決手段】（ｉ）有効成分として、一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表さ
れるイミダゾール系化合物の少なくとも一種ならびに
（ii）効力増強成分として展着剤を含有することを特徴
とする有害生物防除剤組成物および有害生物の防除方
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有害生物防除効果、特
に植物病害を治療する効果を格段に向上させた農園芸用
有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物、有
害生物の防除方法ならびに有害生物防除効果を増強する
方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１−１３１１６３号公報には本発
明の有効成分であるイミダゾール系化合物が有害生物防
除剤として有用であることが記載されている。そこに
は、有効成分の使用に際し、補助剤と共に、種々の形態
に製剤できることが記載されている。また、特開平３−
１１００３号公報には本発明の有効成分であるイミダゾ
ール系化合物の少なくとも１種とソルビタン高級脂肪酸
エステル型界面活性剤とを含有する水分散液を施用する
ことによる有害生物の防除方法が記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一方、有害生物防除剤
の実際の施用に際しては、種類や発病、発生の時期が異
なる有害生物をできるだけ防除すると共に、防除経費の
節減を考慮し、有効成分化合物の使用量を減少させるこ
とが要求される。また、前述のイミダゾール系化合物を
有効成分とする有害生物防除剤は、予防効果の優れた薬
剤であり、治療効果についてはより一層増強されること
が要求されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述のイ
ミダゾール系化合物を有効成分とする有害生物防除剤の
施用時に特定の効力増強成分を加え用いると、効力増強
成分を用いない場合に比べて有害生物防除効果、とりわ
け治療効果が格段に向上し、有効成分化合物の使用量を
減少させることができることを見出し、本発明を完成し
た。

【０００５】すなわち、本発明は、（ｉ）有効成分とし
て、一般式（Ｉ）：

【化４】

【０００６】（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数で
ある）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも一
種ならびに（ii）効力増強成分として展着剤を含有する
ことを特徴とする有害生物防除剤組成物、有害生物の防
除方法ならびに有害生物防除効果を増強する方法に関す
る。

【０００７】有効成分である一般式（Ｉ）のイミダゾー
ル系化合物中、Ｒで定義されたハロゲン原子としてはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。また、Ｒで定義された低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分
かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合にはＲ
は同種であっても異種であってもよい。

【０００８】一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物に
は、次の化合物が含まれる。・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．１）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合
物Ｎｏ．２）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．３）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダ
ゾール（化合物Ｎｏ．４）・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−（４−クロロフェニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．５）

【０００９】本発明で用いる効力増強成分としては、展
着剤を用いることができる。本発明で用いられる展着剤
としては界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸エス
テル型界面活性剤を除く）、パラフィン油、動植物油、
鉱物油などを用いることができる。また、展着剤の分類
は一般にクリアーではなく、例えば動植物油、鉱物油な
どで界面活性剤として作用するものがあったり、ただ単
にステッカーと呼ばれているだけで明確な分類が不明な
展着剤などもあるが、本発明で有効成分として用いられ
る一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の物理性（固着
性、浸透性、展着性、stomatal flooding など) を顕著
に増強し、該化合物の効果を高めるために用いられる展
着剤であればいかなるものも使用することは可能であ
る。このように物理性が増強されることにより高められ
る効果としては、例えば同濃度の展着剤を含まない有害
生物防除用組成物に比べ、有害生物防除用組成物を少量
使用しても同等の有害生物防除効果をあげられることな
どが挙げられる。これらの展着剤の中でも界面活性剤
（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を
除く）、動植物油、鉱物油を使用するのが望ましく、後
記非イオン系界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂肪酸
エステル型界面活性剤を除く）、動植物油、鉱物油を使
用するのがさらに望ましい。

【００１０】本発明の効力増強成分として用いられる展
着剤の１つである界面活性剤（但し、ソルビタン高級脂
肪酸エステル型界面活性剤を除く）としての非イオン系
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチ
レングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオール脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、商品名ア
ロモックスＣ／１２Ｗ（アグゾーケミー社製）などのア
ミン−Ｎ−オキサイド、ポリオキシエチレンアルキルア
ミン、脂肪酸グリセリンエステル、シリコン系界面活性
剤、商品名ライダー（アメリカントレーディング社製）
などのポリオキシエチレンアルキルチオエーテルポリリ
ン酸系界面活性剤、高級アルコール硫酸エステル塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩などが挙げられるが、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、シリコン系
界面活性剤、高級アルコール硫酸エステル塩、ジアルキ
ルスルホコハク酸塩が望ましく、シリコン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステルがさらに望ましく、シ
リコン系界面活性剤が最も望ましい。このシリコン系界
面活性剤の中でも商標名ダイナミック（DyneAmic;SETRE
CHEMICAL社製）、商標名カイネティック(KINETIC；SE
TRE CHEMICAL 社製）、商品名シルウエット L-77(SILW
ETT L-77;Witco社製) 、商品名スリッパ(SLIPPA ;INTER
AGRO社製) が望ましい。

【００１１】ここで、非イオン系界面活性剤の望ましい
具体例を次の表−１に示す。その他に、シリコン系界面
活性剤の１種であるポリオキシエチレンポリシランエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルの１種であ
る商品名レネックス３６（バイエル社製）、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルの１種である商品名
クロップオイルエクストラ（カロ社製）、商品名オルト
Ｘ−７７スプレッダー（シェプロン社製）、商品名コー
プ（ＣＯＯＰ）スプレッダーアクチベーター（フォーム
ランドインダストリー社製）なども本発明で使用される
非イオン系界面活性剤に含まれる。

【００１２】

【表１】

【００１３】

【表２】

【００１４】

【表３】

【００１５】

【表４】

【００１６】本発明で効力増強成分として用いられる展
着剤の１つである陰イオン系界面活性剤としては、アル
キル硫酸エステルまたはその塩のような硫酸エステル型
陰イオン系界面活性剤、ナフチルメタンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩などのようなスルホン酸型陰イオ
ン系界面活性剤、脂肪酸塩、フッ素系界面活性剤などが
挙げられるが、硫酸エステル型陰イオン系界面活性剤ま
たはスルホン酸型陰イオン系界面活性剤が望ましい。陰
イオン系界面活性剤の望ましい具体例を次の表−２に示
す。

【００１７】

【表５】

【００１８】本発明で効力増強成分として用いられる展
着剤の１つである陽イオン系界面活性剤としては、次の
表−３に示した商品名ニーズ（花王株式会社製、ニーズ
は商標）のようなジアルキルアンモニウム塩；商品名ア
ーガードＴ／５０（アグゾーケミカル社製）のようなア
ルキルアンモニウム塩などが挙げられる。

【００１９】

【表６】

【００２０】本発明で効力増強成分として用いられる展
着剤の１つである動植物油としては、トウモロコシ油、
大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油など
の植物油；牛脂、鯨油などの動物油などが挙げられ、商
品名スコイル（ＳＣＯＩＬ；ＭＶＲＣ社製）のようなメ
チル化された植物油などのようにアルキル化された植物
油も含まれる。この動植物油の具体例を次の表−４に示
す。動植物油の中ではアルキル化された植物油が最も好
ましい。

【００２１】

【表７】

【００２２】本発明で効力増強成分として用いられる展
着剤の１つであるパラフィン油としては、動植物由来の
もの、石油などの鉱物資源由来のもの、それらの混合物
などが挙げられ、このパラフィン油の具体例を次の表−
５に示す。

【００２３】

【表８】

【００２４】本発明の効力増強成分として用いられる展
着剤の１つである鉱物油としては、マシン油、重油、シ
リコン油などが挙げられ、この鉱物油の望ましい具体例
を次の表−６に示す。これら鉱物油の中でも商品名イシ
オイル（ISHIOIL ；石原産業株式会社製）が最も望まし
い。

【００２５】

【表９】

【００２６】前記した各種の展着剤例えば界面活性剤
（但し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を
除く）、動植物油、パラフィン油、鉱物油などは、それ
ぞれ適宜相互に組み合わせて、本発明の効力増強成分と
して使用することができる。このように、２種以上の展
着剤を組み合わせたものとして、商品名ソーイーデック
ス（ヘレナ社製）のような界面活性剤を含有する植物
油；商品名オレオＤＰ１１Ｅ（デュポン社製）、商品
名フィゾール１１Ｅ（シェーリング社製）、商品名アグ
リーデックス（ヘレナ社製）、商品名アトプラス４１１
（ＩＣＩアグロケミカル社製）、商品名ハービーマック
ス（ラブランド社製）、商品名コンペチタークロップオ
イルコンセントレート（レッドパンサーケミカル社
製）、商品名アクチプロン（オイル社製）、商品名ダッ
シュ（ＢＡＳＦ社製）、商品名アトラスアドハーブ（ア
トラスインターレイツ社製）、商品名クロップスプレ
ー（トリバートファームケミカル社製）、商品名ア
グアブィア１１Ｅ（ワッカーケミー社製）、商品名ペ
ネトレター（ヘレナ社製）、商品名アトラスアジュバ
ントオイル（アトラスインターレイツ社製）などのよ
うな界面活性剤を含有するパラフィン油が挙げられ、次
の表−７に示した４種の展着剤を混合した効力増強成分
なども含まれる。

【００２７】

【表１０】

【００２８】さらに、前記したように、前記の一般式
（Ｉ）のイミダゾール系化合物の物理性を顕著に増強
し、効果を高めるために用いられる展着剤であればいか
なるものも本発明に含まれる。これらの展着剤の具体例
として次の表−８に示す。さらに、前記（ｉ）有効成分
として、一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物
の少なくとも１種を含有する有害生物防除剤で本発明の
効力増強成分として使用できる展着剤を本発明における
組成比となるよう添加した有害生物防除用組成物も当然
同様の効果を期待することができる。

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】本発明における有害生物防除剤組成物を構
成する有効成分および効力増強成分は従来の農薬製剤の
場合と同様に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁
製剤などの種々の形態に製剤することができる。その
際、有効成分と効力増強成分を一緒に混合・製剤しても
よいし、あるいは有効成分の製剤品に効力増強成分を混
合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃
度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤
としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分
散剤、湿潤剤、懸濁剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げ
られ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、
固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱
粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性
炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳な
どの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、
重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石
灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体として
は、水、エチルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケ
トン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエ
ン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族
炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミ
ド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステ
ルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル
類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいは
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどが挙げられる。

【００３２】また、本発明方法において、他の農薬、例
えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス
剤、誘引剤、除草剤、植物生長調製剤などを混用するこ
ともでき、この場合には一層優れた効果を示すことがあ
る。他の農薬として特に代表的なものは、トリフルミゾ
ール（一般名）などのアゾール系化合物、キノメチオネ
ート（一般名）などのキノキサリン系化合物、マンゼブ
（一般名）などのジチオカーバメート系化合物、クロロ
タロニル（一般名）などの有機塩素系化合物、ベノミル
（一般名）などのベンズイミダゾール系化合物、フルア
ジナム（一般名）などのピリジナミン系化合物、シモキ
サニル（一般名）などのシアノアセトアミド系化合物、
メタラキシル（一般名）、オキサジキシル（一般名）な
どのフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド（一般
名）などのスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅などの
銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール（一般名）など
のイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウムなど
の有機リン系化合物、プロシミドン（一般名）などのジ
カルボキシイミド系化合物、フルトラニル（一般名）な
どのベンズアニリド系化合物、（ＲＳ）−４−クロロ−
Ｎ−〔シアノ（エトキシメチル）〕ベンズアミドなどの
ベンズアミド系化合物、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６
−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ〕フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル
（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−
Ｏ−トリル〕アセテートなどのβ−メトキシアクリル酸
系化合物、３−アニリノ−５−メチル−５−（４−フェ
ノキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオンなどのオキサゾリジンジオン系化合物、ジメトモ
ルフ（一般名）などのシンナミック酸系化合物などであ
る。

【００３３】本発明の有害生物防除剤組成物において、
有効成分と効力増強成分との適当な重量比は、一般に
１：５，０００〜２，０００：１望ましくは０．０５：
９９．９５〜９０：１０、さらに望ましくは０．２：９
９．８〜８０：２０である。

【００３４】本発明の有害生物防除剤組成物の使用濃度
は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの条件
によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理
の場合、通常有効成分濃度が０．１〜１０，０００ｐｐ
ｍ、効力増強成分濃度が０．０１〜５０ｐｐｍである。
土壌処理の場合、通常有効成分濃度が０．０１〜１００
Ｋｇ／ｈａ、効力増強成分濃度が０．１〜０．５Ｋｇ／
ｈａである。

【００３５】本発明でいう有害生物とは、農園芸上有害
な生物のことであり、例えば稲いもち病；稲紋枯病；キ
ュウリ炭そ病；キュウリうどんこ病；キュウリ、メロ
ン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；
バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチ
ャ、タバコ、トマトの疫病；トマト輪紋病；柑橘類の黒
点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点
落葉病；各種の灰色かび病；菌核病；さび病などの病害
を引き起こす植物病原菌；フザリウム菌；ピシウム菌；
リゾクトニア菌；バーティシリウム菌；プラズモディオ
ホーラ菌などの土壌病害を引き起こす植物病原菌；ウン
カ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハス
モンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類；ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類；サ
ツマイモネコブ線虫などの線虫類などが本発明の有害生
物防除剤によって防除できる有害生物として挙げられ
る。さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマ
ン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウ
リ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウの
べと病などが挙げられる。本発明の有害生物防除組成物
は残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れ
た治療効果を有することから感染後の処理による病害防
除が可能である。

【００３６】

【発明の実施形態】次に本発明の有害生物防除剤組成物
および該組成物を、有害生物に施用する場合における望
ましい実施形態を記載する。

【００３７】本発明の有害生物の防除方法における望ま
しい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除剤組
成物を水分散液として、有害生物に施用する方法が挙げ
られる。この方法においては、有害生物防除剤組成物を
水分散液として有害生物が発生しているまたは発生する
ことが予想される場所に対して散布される。そのような
場所としては有用植物の茎葉部、土壌などが挙げられる
が、有用植物の茎葉部の場合は特に効果がある。水分散
液としては有効成分の製剤品を水に分散させ、このもの
に効力増強成分を添加したもの；有効成分と効力増強成
分とを予め混合して製剤したものを水に分散させたも
の；またはそれらに準ずる方法により水に分散させたも
のが使用される。水分散液の施用時には有害生物防除剤
組成物０．１〜１０，０００ｍｇに対して１リットルの
水によって水分散液が調製され、使用される。水分散液
は有効成分の濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍとなる
ように調製される。水分散液の散布量は、１ｈａ当たり
１００〜１０，０００リットルである。

【００３８】本発明の有害生物の防除方法における望ま
しい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除剤組
成物の水性懸濁製剤品をそのまま水分散液の場合と同様
に有害生物に施用する方法が挙げられる。水性懸濁製剤
品の有効成分の濃度は０．１〜１０，０００ｐｐｍとな
るように調製される。水性懸濁製剤品の散布量は、１ｈ
ａ当たり１００〜１０，０００リットルである。

【００３９】次に本発明有害生物防除剤組成物の製剤例
を記載するが製剤例はこれらのみに限定されるものでは
ない。

【００４０】

【製剤例】製剤例１（１）有効成分（化合物Ｎｏ．１）１１．１重量部（２）分散剤ソプロフォールＦＬＫ（ローヌ・プーラン社製；商品名）１．１重量部（３）分散・湿潤剤スプラギルＭＮＳ／９０（ＳｕｐｒａｇｉｌＭＮＳ／９０；商品名）１．１重量部（４）分散・懸濁剤ビーガム（Ｖｅｇｕｍ）１．７重量部（５）尿素（凍結防止剤として作用）１１．１重量部（６）消泡剤ＳＭ５５７２Ｆ（商品名）０．１重量部（７）蒸留水７３．８重量部上記（１）〜（７）を混合し、有効成分の平均粒子径が
２μｍになるまで湿式粉砕し、懸濁物を得た。この懸濁
物９０重量部に効力増強成分１０重量部を加え、振とう
混合して水性懸濁製剤品とした。

【００４１】製剤例２（１）有効成分（化合物Ｎｏ．１）１０．０重量部（２）分散剤ソプロフォールＦＬＫ（ローヌ・プーラン社製；商品名）１．０重量部（３）分散・湿潤剤スプラギルＭＮＳ／９０（ＳｕｐｒａｇｉｌＭＮＳ／９０；商品名）１．０重量部（４）分散・懸濁剤ビーガム（Ｖｅｇｕｍ）１．５重量部（５）尿素（凍結防止剤として作用）１０．０重量部（６）消泡剤ＳＭ５５７２Ｆ（商品名）０．１重量部（７）蒸留水６６．４重量部（８）効力増強成分１０．０重量部上記（１）〜（８）を混合し、有効成分の平均粒子径が
２μｍになるまで湿式粉砕し、水性懸濁製剤品とした。

【００４２】次に、本発明をより詳しく説明するために
試験例を記載するが、本発明はこれら試験例のみに限定
されるものではない。

【００４３】

【試験例】試験例１キュウリべと病治療効果試験〔水分散液の調製〕効力増強成分が５００倍もしくは１
０００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−ク
ロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−
（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．
１）濃度が１００ｐｐｍもしくは１２．５ｐｐｍとなる
ように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成
分としては、前記した表−１〜表−８に示した展着剤
（但し、No.24 、39、58、69、88〜9 2 は除く）を用い
た。また、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃
度（１００ｐｐｍおよび１２．５ｐｐｍ）の化合物Ｎ
ｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。

【００４４】〔生物試験方法および結果〕直径７．５ｃ
ｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期
に達したときに、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。１５〜２４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ²
当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布し
た。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に４〜６日間保った後、第
１葉の病班面積を調査し、下記評価基準に従って防除指
数を求め、結果を表−９に示した。

【００４５】評価基準防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察
し、防除指数を下記の４段階で求めた。４：病班面積が、無処理区の２０％未満。３：病班面積が、無処理区の２０〜４０％未満。２：病班面積が、無処理区の４０〜６０％未満。１：病班面積が、無処理区の６０％以上。

【００４６】

【表１３】

【００４７】

【表１４】

【００４８】試験例２トマト疫病治療効果試験〔水分散液の調製〕効力増強成分であるNo. ７、19、2
2、23、25、27、35、39、42、43、46、55、61、67、7
6、88および90の展着剤が５００倍濃度となるように水
に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジメ
チルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミ
ダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が４００ｐｐｍまたは
１２．５ｐｐｍとなるように添加し、水分散液を調製し
た。また、下記表−１０に示したソルビタン高級脂肪酸
エステル型界面活性剤（比較例No. １、２および３）を
５００倍濃度となるように水に分散させ、次いで４−ク
ロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−
（４−メチルフェニル）イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．
１）濃度が４００ｐｐｍとなるように添加し、水分散液
を調製した。さらに、比較のため、効力増強成分を含ま
ない所定濃度（４００ｐｐｍおよび１２．５ｐｐｍ）の
化合物Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。

【００４９】

【表１５】

【００５０】〔生物試験方法および結果〕直径７．５ｃ
ｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、
４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接
種した。４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ²当た
り２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。ま
た、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２
２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調
査し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求
め、結果を表−１１に示した

【００５１】

【表１６】

【００５２】試験例３トマト疫病治療効果試験〔水分散液の調製〕効力増強成分であるNo. 23、24、3
9、88および90の展着剤が２０００倍濃度となるように
水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−ジ
メチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イ
ミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１００ｐｐｍとな
るように添加し、水分散液を調製した。また、比較のた
め、効力増強成分を含まない１００ｐｐｍ濃度の化合物
Ｎｏ．１薬液を前記水分散液と同様に調製した。

【００５３】〔生物試験方法および結果〕直径７．５ｃ
ｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、
４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接
種した。４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ²当た
り２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布した。ま
た、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布した。２
２〜２４℃の恒温室内に３日間保った後、病斑面積を調
査し、前記試験例１の評価基準に従って防除指数を求
め、結果を表−１２に示した

【００５４】

【表１７】

【００５５】試験例４トマト疫病予防効果試験〔水分散液の調製〕効力増強成分が所定濃度となるよう
に水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−
ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）
イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が所定濃度となる
ように添加し、水分散液を調製した。なお、効力増強成
分としては、前記した展着剤No.58 及び91を用いた。ま
た、比較のため、効力増強成分を含まない所定濃度（0.
4ppm、0.8ppmおよび1.6ppm）の化合物Ｎｏ．１薬液を前
記水分散液と同様に調製した。

【００５６】〔生物試験方法および結果〕直径７．５ｃ
ｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテローザ）を栽培し、
４葉期に達した時に各供試分散液を所定濃度に調整した
薬液を０．２５ｍ²当たり２０ｍｌの割合でスプレーガ
ンを用いて散布した。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も
同様にして散布した。散布２４時間後、疫病菌の遊走子
のう懸濁液を噴霧接種し、２２〜２４℃の恒温室内に３
日間保った後、病斑面積を調査し、前記試験例１の場合
と同様にして防除指数を求めた。その結果を表−１３に
示す。

【００５７】

【表１８】

【００５８】試験例５キュウリべと病治療効果試験〔水分散液の調製〕効力増強成分が所定濃度となるよう
に水に分散させ、次いで４−クロロ−２−シアノ−１−
ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）
イミダゾ─ル（化合物Ｎｏ．１）濃度が１２．５ｐｐｍ
となるように添加し、水分散液を調製した。なお、効力
増強成分としては、前記した展着剤No.23 、24、39、8
8、89および９0 を用いた。また、比較のため、効力増
強成分を含まない１２．５ｐｐｍ濃度の化合物Ｎｏ．１
薬液を前記水分散液と同様に調製した。

【００５９】〔生物試験方法および結果〕直径７．５ｃ
ｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期
に達したときに、べと病菌の胞子懸濁液を粉霧接種し
た。１５〜２４時間後に各供試水分散液を０．２５ｍ²
当たり２０ｍｌの割合でスプレーガンを用いて散布し
た。また、前記化合物Ｎｏ．１薬液も同様にして散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保った後、第１葉
の病班面積を調査し、無病斑面積率（％）を求め、結果
を表−１４に示す。

【００６０】

【表１９】

【００６１】

【発明の効果】本発明の有害生物防除組成物を用いる
と、効力増強成分を用いない場合に比べて有害生物防除
効果、とりわけ治療効果が格段に向上し、有効成分化合
物の使用量を減少させることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ｉ）有効成分として、一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表さ
れるイミダゾール系化合物の少なくとも一種ならびに
（ii）効力増強成分として展着剤を含有することを特徴
とする有害生物防除剤組成物。
【請求項２】前記効力増強成分が、界面活性剤（但
し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除
く）、パラフィン油、動植物油および鉱物油より成る群
から選ばれた少なくとも１種である請求項１記載の有害
生物防除用組成物。
【請求項３】前記効力増強成分が、界面活性剤（但
し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除
く）、動植物油および鉱物油より成る群から選ばれた少
なくとも１種である請求項１記載の有害生物防除用組成
物。
【請求項４】前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合
物の少なくとも１種と前記効力増強成分の少なくとも１
種との重量比が１：５，０００〜２，０００：１である
請求項１に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項５】（ｉ）有効成分として、一般式
（Ｉ）：【化２】（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表さ
れるイミダゾール系化合物の少なくとも一種ならびに
（ii）効力増強成分として展着剤を含有することを特徴
とする有害生物防除剤組成物を有害生物に施用すること
を特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項６】（ｉ）前記有効成分と、（ii）前記効力増
強成分とを含有する有害生物防除用組成物を水分散液と
して、有害生物に施用することを特徴とする請求項５に
記載の有害生物の防除方法。
【請求項７】効力増強成分として展着剤を用いて、有
効成分として、一般式（Ｉ）：【化３】（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表さ
れるイミダゾール系化合物の少なくとも１種を含有する
有害生物防除剤の有害生物防除効果を増強する方法。
【請求項８】前記効力増強成分が、界面活性剤（但
し、ソルビタン高級脂肪酸エステル型界面活性剤を除
く）、パラフィン油、動植物油および鉱物油より成る群
から選ばれた少なくとも１種である請求項７に記載の方
法。