JPH115707A - 防藻剤組成物 - Google Patents
防藻剤組成物Info
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- JPH115707A JPH115707A JP9173106A JP17310697A JPH115707A JP H115707 A JPH115707 A JP H115707A JP 9173106 A JP9173106 A JP 9173106A JP 17310697 A JP17310697 A JP 17310697A JP H115707 A JPH115707 A JP H115707A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低濃度で効果を発揮する防藻剤組成物の提供。
【解決手段】トリアジン化合物とイソチアゾリン化合
物、必要によりさらにベンズイミダゾール化合物を特定
割合で併用することにより、相乗的防藻効果が発揮さ
れ、その効果は長期に持続する。
物、必要によりさらにベンズイミダゾール化合物を特定
割合で併用することにより、相乗的防藻効果が発揮さ
れ、その効果は長期に持続する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリアジン化合物の
少なくとも１種と、イソチアゾリン化合物の少なくとも
１種と必要によりさらにベンズイミダゾール化合物の少
なくとも１種を特定割合で含有してなる防藻剤組成物に
関する。
少なくとも１種と、イソチアゾリン化合物の少なくとも
１種と必要によりさらにベンズイミダゾール化合物の少
なくとも１種を特定割合で含有してなる防藻剤組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】産業用水の需要の増加に伴い、再循環用
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し細菌やカビ等の微生物の増殖の抑制は重要な問題で
ある。また、これら産業用水以外にも産業資材の多様化
に伴い、微生物の増殖による災害のみならず藻の発生に
よる災害も広範にわたっている。とりわけ、水性エマル
ション型塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック製
品、農業用ビニルフィルム、工業用冷却水などにおける
藻類発生災害に対する対策が急務とされている。
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し細菌やカビ等の微生物の増殖の抑制は重要な問題で
ある。また、これら産業用水以外にも産業資材の多様化
に伴い、微生物の増殖による災害のみならず藻の発生に
よる災害も広範にわたっている。とりわけ、水性エマル
ション型塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック製
品、農業用ビニルフィルム、工業用冷却水などにおける
藻類発生災害に対する対策が急務とされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に使用されている
防藻剤組成物は比較的低毒性ではあるが、その使用量を
できるだけ少なくすることは公害や環境面ならびに防藻
処理コストの低減の観点から望ましいことである。ま
た、屋外用塗料や農業用ビニルフィルムなど屋外で使用
されるものは長時間強い太陽光線に曝されるし、水性ア
クリルエマルション塗料などは弱アルカリ性であるの
で、これらに配合する防藻剤組成物は紫外線やアルカリ
に対しても安定であることが要求される。そこでより少
ない使用量でより長期に亙り効果を発揮し、耐候性、耐
薬品性に優れる防藻剤組成物の研究が行われてきた。
防藻剤組成物は比較的低毒性ではあるが、その使用量を
できるだけ少なくすることは公害や環境面ならびに防藻
処理コストの低減の観点から望ましいことである。ま
た、屋外用塗料や農業用ビニルフィルムなど屋外で使用
されるものは長時間強い太陽光線に曝されるし、水性ア
クリルエマルション塗料などは弱アルカリ性であるの
で、これらに配合する防藻剤組成物は紫外線やアルカリ
に対しても安定であることが要求される。そこでより少
ない使用量でより長期に亙り効果を発揮し、耐候性、耐
薬品性に優れる防藻剤組成物の研究が行われてきた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記問題に鑑み本発明者
らは藻類に対する防除効果の高い物質、組成物を得るた
め鋭意研究を行った結果、特定のトリアジン化合物と特
定のイソチアゾリン化合物、さらに必要により特定のベ
ンズイミダゾール化合物をそれぞれ特定割合で配合する
ことにより相乗的に防藻効果を発現させることを知見
し、その知見を基にさらに研究を重ね本発明を完成する
に至った。すなわち本発明は、（１）一般式（Ｉ）
らは藻類に対する防除効果の高い物質、組成物を得るた
め鋭意研究を行った結果、特定のトリアジン化合物と特
定のイソチアゾリン化合物、さらに必要により特定のベ
ンズイミダゾール化合物をそれぞれ特定割合で配合する
ことにより相乗的に防藻効果を発現させることを知見
し、その知見を基にさらに研究を重ね本発明を完成する
に至った。すなわち本発明は、（１）一般式（Ｉ）
【化４】 （式中、R1およびR2は水素原子または置換基を有してい
てもよいアルキル基、R3および R4は置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、X はハロゲン原子またはアルキルチオ
基を表す。)で示されるトリアジン化合物と、一般式（I
I）
てもよいアルキル基、R3および R4は置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、X はハロゲン原子またはアルキルチオ
基を表す。)で示されるトリアジン化合物と、一般式（I
I）
【化５】 （式中、R5はアルキル基、R6およびR7は、ともに水素で
あるか、または一方が水素で他方がハロゲンを表す。）
で示されるイソチアゾリン化合物を、重量比で１：０.
２〜３の範囲内で含有する防藻剤組成物、（２）前記一
般式（Ｉ）におけるR1およびR2が水素原子またはＣ1-4
アルキル基であり、R3およびR4がＣ1-4アルコキシ基に
よって置換されていてもよいＣ1-5アルキル基またはＣ
1-4アルコキシ基によって置換されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、Ｘがハロゲン原子またはＣ1-4アルキ
ルチオ基である前記（１）記載の防藻剤組成物、（３）
前記一般式（II）におけるR5がＣ1-18アルキル基であ
り、R6およびR7がともに水素であるか、または一方が水
素で他方がクロルである前記（１）記載の防藻剤組成
物、（４）一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物
と、一般式（II）で表されるイソチアゾリン化合物を重
量比で１：０.５〜２の範囲内で含有する前記（１）記
載の防藻剤組成物、
あるか、または一方が水素で他方がハロゲンを表す。）
で示されるイソチアゾリン化合物を、重量比で１：０.
２〜３の範囲内で含有する防藻剤組成物、（２）前記一
般式（Ｉ）におけるR1およびR2が水素原子またはＣ1-4
アルキル基であり、R3およびR4がＣ1-4アルコキシ基に
よって置換されていてもよいＣ1-5アルキル基またはＣ
1-4アルコキシ基によって置換されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル基、Ｘがハロゲン原子またはＣ1-4アルキ
ルチオ基である前記（１）記載の防藻剤組成物、（３）
前記一般式（II）におけるR5がＣ1-18アルキル基であ
り、R6およびR7がともに水素であるか、または一方が水
素で他方がクロルである前記（１）記載の防藻剤組成
物、（４）一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物
と、一般式（II）で表されるイソチアゾリン化合物を重
量比で１：０.５〜２の範囲内で含有する前記（１）記
載の防藻剤組成物、
【０００５】（５）一般式（Ｉ）で示されるトリアジン
化合物が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン、 ２−クロロ
−４,６−ジエチルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−s−ト
リアジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６
−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−s−トリアジ
ンからなる群から選ばれた少なくとも１種であり、一般
式（II）で示されるイソチアゾリン化合物が、２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ
−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンからなる群から選ばれた少なくとも１
種である前記（１）記載の防藻剤組成物、（６）さらに
一般式（III）
化合物が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン、 ２−クロロ
−４,６−ジエチルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−s−ト
リアジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６
−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−s−トリアジ
ンからなる群から選ばれた少なくとも１種であり、一般
式（II）で示されるイソチアゾリン化合物が、２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ
−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンおよび４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンからなる群から選ばれた少なくとも１
種である前記（１）記載の防藻剤組成物、（６）さらに
一般式（III）
【化６】 （式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、Ｚ
は−NHCOOR8（式中、R8はアルキル基を示す。）で示さ
れる基またはチアゾリル基を示す。）で表されるベンズ
イミダゾール化合物を重量比で前記一般式（II）で表さ
れるイソチアゾリン化合物１に対し０.２〜３.０の範囲
内で含有する前記（１）記載の防藻剤組成物、（７）前
記一般式（III）におけるＡ環が置換基を有しないか、
またはハロゲン原子またはＣ1-4アルキル基で置換され
たベンゼン環であり、R8がＣ1-8アルキル基であるか、
またはＺがチアゾリル基である前記（５）記載の防藻剤
組成物、および（８）さらにメチル ２−ベンズイミダ
ゾールカルバメート、エチル ２−ベンズイミダゾール
カルバメートおよび２−（４−チアゾリル）ベンズイミ
ダゾールからなる群から選ばれた少なくとも１種を含有
してなる前記（５）記載の防藻剤組成物、である。
は−NHCOOR8（式中、R8はアルキル基を示す。）で示さ
れる基またはチアゾリル基を示す。）で表されるベンズ
イミダゾール化合物を重量比で前記一般式（II）で表さ
れるイソチアゾリン化合物１に対し０.２〜３.０の範囲
内で含有する前記（１）記載の防藻剤組成物、（７）前
記一般式（III）におけるＡ環が置換基を有しないか、
またはハロゲン原子またはＣ1-4アルキル基で置換され
たベンゼン環であり、R8がＣ1-8アルキル基であるか、
またはＺがチアゾリル基である前記（５）記載の防藻剤
組成物、および（８）さらにメチル ２−ベンズイミダ
ゾールカルバメート、エチル ２−ベンズイミダゾール
カルバメートおよび２−（４−チアゾリル）ベンズイミ
ダゾールからなる群から選ばれた少なくとも１種を含有
してなる前記（５）記載の防藻剤組成物、である。
【０００６】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で表されるトリ
アジン化合物において、Ｒ1およびＲ2で示される置換基
を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどのＣ1-4
アルキル基があげられ、その置換基としては、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシなどの
Ｃ1-4アルコキシ基、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニルなどのＣ1-4
アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、
カルボキシル基、シアノ基、塩素、臭素などのハロゲン
原子などがあげられる。Ｒ3およびＲ4で示される置換基
を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチルなどのＣ1-5アルキル基が挙げられ、
置換基としてはＲ1およびＲ2で示されるアルキル基の置
換基と同様のものがあげられる。また、Ｒ3およびＲ4で
示されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどのＣ3-6シクロアルキル基があげられ、その置換
基としては、Ｒ1およびＲ2における置換基と同様のもの
があげられる。Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などの
ハロゲン原子またはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブ
チルチオなどのＣ1-4アルキルチオ基があげられる。
アジン化合物において、Ｒ1およびＲ2で示される置換基
を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどのＣ1-4
アルキル基があげられ、その置換基としては、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシなどの
Ｃ1-4アルコキシ基、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニルなどのＣ1-4
アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、
カルボキシル基、シアノ基、塩素、臭素などのハロゲン
原子などがあげられる。Ｒ3およびＲ4で示される置換基
を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチルなどのＣ1-5アルキル基が挙げられ、
置換基としてはＲ1およびＲ2で示されるアルキル基の置
換基と同様のものがあげられる。また、Ｒ3およびＲ4で
示されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどのＣ3-6シクロアルキル基があげられ、その置換
基としては、Ｒ1およびＲ2における置換基と同様のもの
があげられる。Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などの
ハロゲン原子またはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブ
チルチオなどのＣ1-4アルキルチオ基があげられる。
【０００７】（Ｉ）式で示されるトリアジン化合物の中
で好ましいものはＲ1，Ｒ2が水素原子またはＣ1-4アル
キル基、Ｒ3，Ｒ4が置換されていないかまたはＣ1-4ア
ルコキシ基で置換されたＣ1-5アルキル基またはシクロ
プロピル基、Ｘが塩素、メチルチオ、エチルチオである
化合物である。このトリアジン化合物は塩基のままでも
よくまた塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸との
塩、酢酸、プロピオン酸、パラトルエンスルホン酸など
の有機酸との塩の形であってもよい。式（Ｉ）で示され
るトリアジン化合物の好ましい具体例としては、たとえ
ば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シク
ロプロピルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４,６
−ジエチルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４−
エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−s−トリアジ
ンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−s−トリアジンな
どが挙げられる。一般式（II）で示されるイソチアゾリ
ン化合物において、R5で示されるアルキル基としてはた
とえばＣ1-18の直鎖状または分枝状のアルキル基があげ
られ、好ましくはＣ1-3またはＣ6-12アルキル基、さら
に好ましくはメチル、エチル、ｎ−オクチルがあげられ
る。R6またはR7で示されるハロゲンとしては、たとえば
フルオロ、クロロ、ブロモなどのハロゲンがあげられ、
その中で好ましいものはクロロである。
で好ましいものはＲ1，Ｒ2が水素原子またはＣ1-4アル
キル基、Ｒ3，Ｒ4が置換されていないかまたはＣ1-4ア
ルコキシ基で置換されたＣ1-5アルキル基またはシクロ
プロピル基、Ｘが塩素、メチルチオ、エチルチオである
化合物である。このトリアジン化合物は塩基のままでも
よくまた塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸との
塩、酢酸、プロピオン酸、パラトルエンスルホン酸など
の有機酸との塩の形であってもよい。式（Ｉ）で示され
るトリアジン化合物の好ましい具体例としては、たとえ
ば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シク
ロプロピルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４,６
−ジエチルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４−
エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−s−トリアジ
ンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−s−トリアジンな
どが挙げられる。一般式（II）で示されるイソチアゾリ
ン化合物において、R5で示されるアルキル基としてはた
とえばＣ1-18の直鎖状または分枝状のアルキル基があげ
られ、好ましくはＣ1-3またはＣ6-12アルキル基、さら
に好ましくはメチル、エチル、ｎ−オクチルがあげられ
る。R6またはR7で示されるハロゲンとしては、たとえば
フルオロ、クロロ、ブロモなどのハロゲンがあげられ、
その中で好ましいものはクロロである。
【０００８】一般式（II）で示されるイソチアゾリン化
合物の具体例としては、２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−クロロ−２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンなどがあ
げられる。前記一般式（III）で表されるベンズイミダ
ゾール化合物においてＡ環は置換されていてもよいベン
ゼン環を示す。Ａ環で表されるベンゼン環の置換基とし
ては、例えばヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、
塩素、フッ素、臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミ
ノ基、カルボキシル基、アルキル基（例えば、メチル、
エチル、プロピル等のＣ1-4アルキル基等）およびアル
コキシ基（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のＣ1-4アルコキシ基等）等が挙げられ、好ましくは、
例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等が挙げら
れ、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル等のＣ
1-3アルキル基が挙げられる。これらの置換基は、同一
または相異なって１ないし４個、好ましくは１または２
個置換してもよい。ＺはＮＨＣＯＯR8（R8はアルキル基
を示す。）で示される基またはチアゾリル基である。R8
で示されるアルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチルな
どのＣ1-8のアルキル基が挙げられ、好ましいものとし
てはメチル、エチル、ｎ−プロピルなどのＣ1-3のアル
キル基が挙げられる。
合物の具体例としては、２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−クロロ−２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンなどがあ
げられる。前記一般式（III）で表されるベンズイミダ
ゾール化合物においてＡ環は置換されていてもよいベン
ゼン環を示す。Ａ環で表されるベンゼン環の置換基とし
ては、例えばヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、
塩素、フッ素、臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミ
ノ基、カルボキシル基、アルキル基（例えば、メチル、
エチル、プロピル等のＣ1-4アルキル基等）およびアル
コキシ基（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のＣ1-4アルコキシ基等）等が挙げられ、好ましくは、
例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等が挙げら
れ、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル等のＣ
1-3アルキル基が挙げられる。これらの置換基は、同一
または相異なって１ないし４個、好ましくは１または２
個置換してもよい。ＺはＮＨＣＯＯR8（R8はアルキル基
を示す。）で示される基またはチアゾリル基である。R8
で示されるアルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルおよびｎ−オクチルな
どのＣ1-8のアルキル基が挙げられ、好ましいものとし
てはメチル、エチル、ｎ−プロピルなどのＣ1-3のアル
キル基が挙げられる。
【０００９】この一般式（III）で示されるベンズイミ
ダゾール化合物は、その塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、リ
ン酸塩などの無機酸塩や、パラトルエンスルフォン酸
塩、メチルスルフォン酸塩などの有機酸塩の形で使用し
てもよい。一般式（III）で示されるベンズイミダゾー
ル化合物およびその塩の具体例としては、例えば、メチ
ル ２−ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２
−ベンズイミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾ
リル）ベンズイミダゾール、メチル ２−ベンズイミダ
ゾールカーバメートの硝酸塩、エチル ２−ベンズイミ
ダゾールカーバメートの硝酸塩、２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾールの塩酸塩、メチル ２−ベンズ
イミダゾールカーバメートのｐ−トルエンスルホン酸
塩、エチル ２−ベンズイミダゾールカーバメートのｐ
−トルエンスルホン酸塩、２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾールのｐ−トルエンスルホン酸塩などが挙げ
られる。本発明の防藻剤組成物において、化合物（Ｉ）
と化合物（II）の組み合わせの中で特に、２−メチルチ
オ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ
−ｓ−トリアジンと２−ｎ−オクチルイソチアゾリン−
３−オンの特定比率の組み合わせおよびさらにメチル
２−ベンズイミダゾールカルバメートとの特定割合の組
み合わせは防藻効果において優れた相乗効果を発揮す
る。
ダゾール化合物は、その塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、リ
ン酸塩などの無機酸塩や、パラトルエンスルフォン酸
塩、メチルスルフォン酸塩などの有機酸塩の形で使用し
てもよい。一般式（III）で示されるベンズイミダゾー
ル化合物およびその塩の具体例としては、例えば、メチ
ル ２−ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２
−ベンズイミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾ
リル）ベンズイミダゾール、メチル ２−ベンズイミダ
ゾールカーバメートの硝酸塩、エチル ２−ベンズイミ
ダゾールカーバメートの硝酸塩、２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾールの塩酸塩、メチル ２−ベンズ
イミダゾールカーバメートのｐ−トルエンスルホン酸
塩、エチル ２−ベンズイミダゾールカーバメートのｐ
−トルエンスルホン酸塩、２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾールのｐ−トルエンスルホン酸塩などが挙げ
られる。本発明の防藻剤組成物において、化合物（Ｉ）
と化合物（II）の組み合わせの中で特に、２−メチルチ
オ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ
−ｓ−トリアジンと２−ｎ−オクチルイソチアゾリン−
３−オンの特定比率の組み合わせおよびさらにメチル
２−ベンズイミダゾールカルバメートとの特定割合の組
み合わせは防藻効果において優れた相乗効果を発揮す
る。
【００１０】本発明のトリアジン化合物（Ｉ）とイソチ
アゾリン化合物（II）、必要によりさらにベンズイミダ
ゾール化合物（III）を含有する組成物は、液剤（水懸
濁剤、油剤）、固形剤（粒剤、細粒剤、粉剤）、ペース
ト剤などの剤型として使用できる。液剤やペースト剤と
して用いるためには、水や有機溶媒の希釈剤を使用して
もよい。該有機溶媒としては、例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコール系溶
媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素系溶媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極
性溶媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリ
コール系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール系溶
媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等が挙げられる。
アゾリン化合物（II）、必要によりさらにベンズイミダ
ゾール化合物（III）を含有する組成物は、液剤（水懸
濁剤、油剤）、固形剤（粒剤、細粒剤、粉剤）、ペース
ト剤などの剤型として使用できる。液剤やペースト剤と
して用いるためには、水や有機溶媒の希釈剤を使用して
もよい。該有機溶媒としては、例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコール系溶
媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素系溶媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極
性溶媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリ
コール系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール系溶
媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等が挙げられる。
【００１１】本発明におけるトリアジン化合物（Ｉ）と
イソチアゾリン化合物（II）の配合割合は、重量比で
１：０.２〜３、好ましくは１：０.５〜２の範囲内であ
る。さらにベンズイミダゾール化合物（III）が配合さ
れる場合は、化合物（II）に対し重量比で０.２〜３.
０、好ましくは０.５〜２の範囲内で使用される。本発
明の防藻剤組成物の防除対象となる藻類は、水中に生育
し同化色素を持ち独立して栄養生活をする植物である
が、その中には藍藻類、緑藻類、褐藻類、紅藻類、黄藻
類、黄褐藻類などが含まれる。本発明の防藻剤組成物は
特に緑藻類、藍藻類の防除に効果が高い。また他の防カ
ビ殺菌剤の配合も可能である。その場合配合剤の種類に
よって用いる希釈剤たとえば水、有機溶媒の比率を変え
ることができる。さらに、本発明においてはその目的、
用途等において公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化
防止剤等を添加してもよい。殺菌剤としては、例えば３
−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カーバメート、ジ
ヨードメチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロロフェ
ニル−３−ヨードプロパルギルフォルマールなどの有機
ヨウ素系化合物、たとえば、４，５−ジクロロ−１，２
−ジチオール−３−オンなどのチオール系化合物、たと
えば、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオ
フェン−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合
物、たとえば、テトラメチルチウラムジスルフィドなど
のチオカーバメート系化合物、たとえば、２，４，５，
６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系
化合物、たとえば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチ
オ）−フタルイミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチ
オ）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミ
ドなどのハロアルキルチオ系化合物、たとえば、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジンなどのピリジン系化合物、たとえば、ジンクピ
リチオン、ナトリウムピリチオンなどのピリチオン系化
合物などが挙げられる。
イソチアゾリン化合物（II）の配合割合は、重量比で
１：０.２〜３、好ましくは１：０.５〜２の範囲内であ
る。さらにベンズイミダゾール化合物（III）が配合さ
れる場合は、化合物（II）に対し重量比で０.２〜３.
０、好ましくは０.５〜２の範囲内で使用される。本発
明の防藻剤組成物の防除対象となる藻類は、水中に生育
し同化色素を持ち独立して栄養生活をする植物である
が、その中には藍藻類、緑藻類、褐藻類、紅藻類、黄藻
類、黄褐藻類などが含まれる。本発明の防藻剤組成物は
特に緑藻類、藍藻類の防除に効果が高い。また他の防カ
ビ殺菌剤の配合も可能である。その場合配合剤の種類に
よって用いる希釈剤たとえば水、有機溶媒の比率を変え
ることができる。さらに、本発明においてはその目的、
用途等において公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化
防止剤等を添加してもよい。殺菌剤としては、例えば３
−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カーバメート、ジ
ヨードメチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロロフェ
ニル−３−ヨードプロパルギルフォルマールなどの有機
ヨウ素系化合物、たとえば、４，５−ジクロロ−１，２
−ジチオール−３−オンなどのチオール系化合物、たと
えば、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオ
フェン−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合
物、たとえば、テトラメチルチウラムジスルフィドなど
のチオカーバメート系化合物、たとえば、２，４，５，
６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系
化合物、たとえば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチ
オ）−フタルイミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチ
オ）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミ
ドなどのハロアルキルチオ系化合物、たとえば、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジンなどのピリジン系化合物、たとえば、ジンクピ
リチオン、ナトリウムピリチオンなどのピリチオン系化
合物などが挙げられる。
【００１２】これら殺菌剤の配合割合は剤型及び使用目
的によって異なるが、一般には製剤全体に対し、０.１
〜９９.９重量％となるように製造することができる。
例えば溶液剤の時には０.１〜３０重量％、水和剤の場
合には１０〜８０重量％、粉剤の場合には１０〜９９.
９重量％程度とするのが好ましい。尚その使用目的に応
じ適用物質への添加量を調節することにより約０.００
５〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１重量％程度の
有効成分濃度として作用させることが好ましい。該界面
活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界
面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を用
いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤が好ましく用いられる。該ノニオン系
界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリールフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重合
物等が挙げられる。該アニオン系界面活性剤としては、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、
金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩等が挙げられる。
的によって異なるが、一般には製剤全体に対し、０.１
〜９９.９重量％となるように製造することができる。
例えば溶液剤の時には０.１〜３０重量％、水和剤の場
合には１０〜８０重量％、粉剤の場合には１０〜９９.
９重量％程度とするのが好ましい。尚その使用目的に応
じ適用物質への添加量を調節することにより約０.００
５〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１重量％程度の
有効成分濃度として作用させることが好ましい。該界面
活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界
面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を用
いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤が好ましく用いられる。該ノニオン系
界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリールフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重合
物等が挙げられる。該アニオン系界面活性剤としては、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、
金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩等が挙げられる。
【００１３】該酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレンビ
ス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフェ
ノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等のア
ミン系酸化防止剤等が挙げられる。これら、界面活性剤
及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１００重量
部に対して０．１〜５重量部添加される。本発明の防藻
剤組成物は配合する対象物の種類に応じて、前記防藻剤
組成物成分であるトリアジン化合物（Ｉ）とイソチアゾ
リン化合物（II）、必要によりさらにベンズイミダゾー
ル化合物（III）の合計濃度が通常０.１〜５０,０００
ｐｐｍ、好ましくは１〜３０，０００ｐｐｍ、さらに好
ましくは５０〜２０，０００ｐｐｍ、特に好ましくは
１,０００〜１０，０００ｐｐｍ程度となるように配合
することができる。
ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレンビ
ス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフェ
ノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等のア
ミン系酸化防止剤等が挙げられる。これら、界面活性剤
及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１００重量
部に対して０．１〜５重量部添加される。本発明の防藻
剤組成物は配合する対象物の種類に応じて、前記防藻剤
組成物成分であるトリアジン化合物（Ｉ）とイソチアゾ
リン化合物（II）、必要によりさらにベンズイミダゾー
ル化合物（III）の合計濃度が通常０.１〜５０,０００
ｐｐｍ、好ましくは１〜３０，０００ｐｐｍ、さらに好
ましくは５０〜２０，０００ｐｐｍ、特に好ましくは
１,０００〜１０，０００ｐｐｍ程度となるように配合
することができる。
【００１４】
【実施例】次に本発明の実施例、比較例及び試験例を示
して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の説明においては化合
物名を次の通り略記する。 ２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン：トリアジン（Ｉ） ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン：Ｏ
ＩＴ メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメート：ＭＢＣ また、％及び部は各々重量％及び重量部である。 実施例１ 撹拌翼を備えた撹拌機内に、トリアジン（Ｉ）１０ｇ、
ＯＩＴ５ｇ、およびメチルカルビトール８５.０ｇを入
れ、３００ＲＰＭで３分間撹拌して製剤１００ｇを得
た。
して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の説明においては化合
物名を次の通り略記する。 ２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン：トリアジン（Ｉ） ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン：Ｏ
ＩＴ メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメート：ＭＢＣ また、％及び部は各々重量％及び重量部である。 実施例１ 撹拌翼を備えた撹拌機内に、トリアジン（Ｉ）１０ｇ、
ＯＩＴ５ｇ、およびメチルカルビトール８５.０ｇを入
れ、３００ＲＰＭで３分間撹拌して製剤１００ｇを得
た。
【００１５】実施例２〜４ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。 比較例１〜３ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。 比較例１〜３ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。
【表１】
【００１６】試験例１ 防藻試験 〔表１〕に示したとおりの有効成分を含む実施例１〜４
および比較例１〜３について、塗料に対する防藻効果を
比較した。その結果を〔表２〕に示す。ただし、供試藻
液として、Allen（アレン）液体培地で培養した Chlamy
domonasreinhardtii（クラミドモナス レインハルドテ
ィー）, Euglena gracilis（ユーグレナ グラシリ
ス）、 Chlorella sp.（クロレラ エスピー）、 Phormid
iumramosum（ホルミディウム ラモースム）、 Ulothrix
variabilis（ウロスリックス ヴァリアビリス）、 Osc
illatoria neglecta（オスシラトリア ネグレクタ）の
混合液を用いた。供試塗料はアクリル−スチレン系エマ
ルション塗料を用い、これに〔表２〕に揚げた濃度とな
るように製剤を塗料に添加し、Ｎｏ.５定性濾紙上に濾
紙と等重量の塗料を均，一に塗布して乾燥後、次の試験
法により防藻効力を評価した。試験法および判定基準は
次のとおりである。
および比較例１〜３について、塗料に対する防藻効果を
比較した。その結果を〔表２〕に示す。ただし、供試藻
液として、Allen（アレン）液体培地で培養した Chlamy
domonasreinhardtii（クラミドモナス レインハルドテ
ィー）, Euglena gracilis（ユーグレナ グラシリ
ス）、 Chlorella sp.（クロレラ エスピー）、 Phormid
iumramosum（ホルミディウム ラモースム）、 Ulothrix
variabilis（ウロスリックス ヴァリアビリス）、 Osc
illatoria neglecta（オスシラトリア ネグレクタ）の
混合液を用いた。供試塗料はアクリル−スチレン系エマ
ルション塗料を用い、これに〔表２〕に揚げた濃度とな
るように製剤を塗料に添加し、Ｎｏ.５定性濾紙上に濾
紙と等重量の塗料を均，一に塗布して乾燥後、次の試験
法により防藻効力を評価した。試験法および判定基準は
次のとおりである。
【００１７】１）試験法 （１）塗料試料を３０×３０mmに切断して、（ａ）温度
２５℃の水２００mlに２４時間浸漬し、ついでこれを引
き上げて（ｂ）の紫外線照射を３日おこなった。 （２）オートクレーブで滅菌した Allen´s 寒天培地を
直径９cmのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中
央に試験片を貼付した。 （３）６種混合藻液を噴霧した後、光照射下（１６時間
は明、８時間は暗）、２５℃で培養した。 （４）培養後、４週目に試験片上における藻の生育程度
を判定した。 ２）判定基準 −：試験面に藻の生育が全く認められないもの。 ±：試験面に藻の生育がごくわずかに認められるもの。 ＋：試験面の１／３以下に藻の生育が認められるもの。 ＋＋：試験面の２／３以下に藻の生育が認められるも
の。 ＋＋＋：試験面の２／３以上に藻の生育が認められるも
の。
２５℃の水２００mlに２４時間浸漬し、ついでこれを引
き上げて（ｂ）の紫外線照射を３日おこなった。 （２）オートクレーブで滅菌した Allen´s 寒天培地を
直径９cmのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中
央に試験片を貼付した。 （３）６種混合藻液を噴霧した後、光照射下（１６時間
は明、８時間は暗）、２５℃で培養した。 （４）培養後、４週目に試験片上における藻の生育程度
を判定した。 ２）判定基準 −：試験面に藻の生育が全く認められないもの。 ±：試験面に藻の生育がごくわずかに認められるもの。 ＋：試験面の１／３以下に藻の生育が認められるもの。 ＋＋：試験面の２／３以下に藻の生育が認められるも
の。 ＋＋＋：試験面の２／３以上に藻の生育が認められるも
の。
【００１８】３）判定結果
【表２】
【００１９】試験例２ 安定性試験 〔表３〕に示した分量のトリアジン（１）および／また
はＯＩＴを１,０００ｇの炭酸緩衝溶液（ｐＨ９.１）に
加え十分に混和し試験液１〜７を調製した。それぞれの
試験液をガラス容器に入れて密封し、強度２．７の紫外
線を照射しながら５０℃の恒温層に３日間入れた後、高
速液体クロマトグラフィーでトリアジン（１）およびＯ
ＩＴのそれぞれの残存率（重量％）を測定した。
はＯＩＴを１,０００ｇの炭酸緩衝溶液（ｐＨ９.１）に
加え十分に混和し試験液１〜７を調製した。それぞれの
試験液をガラス容器に入れて密封し、強度２．７の紫外
線を照射しながら５０℃の恒温層に３日間入れた後、高
速液体クロマトグラフィーでトリアジン（１）およびＯ
ＩＴのそれぞれの残存率（重量％）を測定した。
【表３】 〔表３〕から明らかなとおり、トリアジン（１）とＯＩ
Ｔの配合比率が本発明の範囲内のものである試験Ｎｏ.
１〜３においてはトリアジン（１）およびＯＩＴともに
高い残存率を示しているが、それぞれ単独使用や配合比
が本発明の範囲から外れる試験Ｎｏ.４〜７においては
有効成分の残存率が低い。したがってトリアジン（１）
とＯＩＴは耐候性、耐薬品性においても相乗効果がみら
れる。
Ｔの配合比率が本発明の範囲内のものである試験Ｎｏ.
１〜３においてはトリアジン（１）およびＯＩＴともに
高い残存率を示しているが、それぞれ単独使用や配合比
が本発明の範囲から外れる試験Ｎｏ.４〜７においては
有効成分の残存率が低い。したがってトリアジン（１）
とＯＩＴは耐候性、耐薬品性においても相乗効果がみら
れる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のトリアジン化合物とイソチアゾ
リン化合物、必要によりさらにベンズイミダゾール化合
物を特定割合で配合したボ防藻剤組成物は、広い範囲の
藻類の防除に有効で、耐候性、耐薬品性にも優れ液剤と
して好適に用いることができる工業用防藻剤組成物であ
る。特に水性エマルション塗料、溶剤型塗料、塩化ビニ
ルなどのプラスチック製品、工業用冷却水などに添加す
る工業用殺菌剤として有用である。
リン化合物、必要によりさらにベンズイミダゾール化合
物を特定割合で配合したボ防藻剤組成物は、広い範囲の
藻類の防除に有効で、耐候性、耐薬品性にも優れ液剤と
して好適に用いることができる工業用防藻剤組成物であ
る。特に水性エマルション塗料、溶剤型塗料、塩化ビニ
ルなどのプラスチック製品、工業用冷却水などに添加す
る工業用殺菌剤として有用である。
Claims (8)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1およびR2は水素原子または置換基を有してい
てもよいアルキル基、R3および R4は置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、X はハロゲン原子またはアルキルチオ
基を表す。)で示されるトリアジン化合物と、一般式（I
I） 【化２】 （式中、R5はアルキル基、R6およびR7は、ともに水素で
あるか、または一方が水素で他方がハロゲンを表す。）
で示されるイソチアゾリン化合物を、重量比で１：０.
２〜３の範囲内で含有する防藻剤組成物。 - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）におけるR1およびR2が水
素原子またはＣ1-4アルキル基であり、R3およびR4がＣ
1-4アルコキシ基によって置換されていてもよいＣ1-5ア
ルキル基またはＣ1-4アルコキシ基によって置換されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル基、Ｘがハロゲン原子
またはＣ1-4アルキルチオ基である請求項１記載の防藻
剤組成物。 - 【請求項３】前記一般式（II）におけるR5がＣ1-18アル
キル基であり、R6およびR7がともに水素であるか、また
は一方が水素で他方がクロルである請求項１記載の防藻
剤組成物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物
と、一般式（II）で表されるイソチアゾリン化合物を重
量比で１：０.５〜２の範囲内で含有する請求項１記載
の防藻剤組成物。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）で示されるトリアジン化合物
が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シク
ロプロピルアミノ−s−トリアジン、 ２−クロロ−４,
６−ジエチルアミノ−s−トリアジン、２−クロロ−４
−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−s−トリア
ジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−s−トリアジン
からなる群から選ばれた少なくとも１種であり、一般式
（II）で示されるイソチアゾリン化合物が、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
および４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンからなる群から選ばれた少なくとも１種
である請求項１記載の防藻剤組成物。 - 【請求項６】さらに一般式（III） 【化３】 （式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、Ｚ
は−NHCOOR8（式中、R8はアルキル基を示す。）で示さ
れる基またはチアゾリル基を示す。）で表されるベンズ
イミダゾール化合物を重量比で前記一般式（II）で表さ
れるイソチアゾリン化合物１に対し０.２〜３.０の範囲
内で含有する請求項１記載の防藻剤組成物。 - 【請求項７】前記一般式（III）におけるＡ環が置換基
を有しないか、またはハロゲン原子またはＣ1-4アルキ
ル基で置換されたベンゼン環であり、R8がＣ1-8アルキ
ル基であるか、またはＺがチアゾリル基である請求項５
記載の防藻剤組成物。 - 【請求項８】さらにメチル ２−ベンズイミダゾールカ
ルバメート、エチル２−ベンズイミダゾールカルバメー
トおよび２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールか
らなる群から選ばれた少なくとも１種を含有してなる請
求項５記載の防藻剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9173106A JPH115707A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 防藻剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9173106A JPH115707A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 防藻剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115707A true JPH115707A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=15954286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9173106A Pending JPH115707A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 防藻剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115707A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000059305A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-12 | Troy Chemie Gmbh | Mikrobiozide zusammensetzung |
| JP2002316903A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-10-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 防藻剤 |
| JP2018111651A (ja) * | 2017-01-06 | 2018-07-19 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 工業用防カビ防藻剤 |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP9173106A patent/JPH115707A/ja active Pending
Cited By (4)
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