JPH115903A - ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH115903A JPH115903A JP10100373A JP10037398A JPH115903A JP H115903 A JPH115903 A JP H115903A JP 10100373 A JP10100373 A JP 10100373A JP 10037398 A JP10037398 A JP 10037398A JP H115903 A JPH115903 A JP H115903A
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- carbon atoms
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- fatty acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 表面感触性、表面保護性、表面潤滑性、帯電
防止性に優れ、長期間に渡って変質することがなく、特
に化粧品，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，繊維処理剤，塗料
等への配合安定性および各種表面特性の改善効果に優れ
たポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変
性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アミドポリエーテル変性オルガノ
ポリシロキサンおよび（Ｂ）ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル脂肪酸からなるポリオキシエチレンアルキル
エーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン組成
物。
防止性に優れ、長期間に渡って変質することがなく、特
に化粧品，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，繊維処理剤，塗料
等への配合安定性および各種表面特性の改善効果に優れ
たポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変
性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）アミドポリエーテル変性オルガノ
ポリシロキサンおよび（Ｂ）ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル脂肪酸からなるポリオキシエチレンアルキル
エーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリオキシエチレン
アルキルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキ
サン組成物に関するものであり、詳しくは、化粧品用基
剤、艶出剤、潤滑剤、消泡剤、繊維処理剤、塗料添加剤
等として配合安定性に優れ、良好な使用感、表面保護
性、表面潤滑性、透明配合性および帯電防止性を与え得
るポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変
性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
アルキルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキ
サン組成物に関するものであり、詳しくは、化粧品用基
剤、艶出剤、潤滑剤、消泡剤、繊維処理剤、塗料添加剤
等として配合安定性に優れ、良好な使用感、表面保護
性、表面潤滑性、透明配合性および帯電防止性を与え得
るポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変
性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンとしては、ジメ
チルポリシロキサンが一般的であり、その他、メチルフ
ェニルポリシロキサン、メチルハイドロジエンポリシロ
キサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ジメチ
ルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体、ジ
メチルポリシロキサンポリプロピレングリコール共重合
体等が知られているが、さらにはメチルスチレン変性、
オレフィン変性、ポリエーテル変性、アルコール変性、
フッ素変性、アミノ変性、メルカプト変性、エポキシ変
性、カルボキシ変性、高級脂肪酸変性等、各種変性オル
ガノポリシロキサンがあり、それぞれ数多くの分野で使
用されている。例えば、化粧料には、従来、皮膚の乾燥
防止や毛髪表面の保護のため、油分が配合されている
が、近年、軽い使用感が望まれるため、ジメチルポリシ
ロキサンが広く使用されている。しかし、この後のジメ
チルポリシロキサンは、水やその他の油剤との相溶性が
充分でないため、化粧料への配合が難しく、安定性が損
なわれやすいという問題があった。また、独特の油性感
を有し、しっとり感に欠ける、きしみ感が強い等の使用
感にも問題があった。さらに、皮膚や毛髪の表面から流
されやすいという欠点があった。このため、ポリオキシ
アルキレン基含有ポリシロキサンを配合したヘアーコン
ディショナー組成物（特開昭５５−１３６２１４号公報
参照）や（アミノアルキル）メチルポリシロキサンを配
合したヘアーコンディショナー組成物（特開昭５６−４
５４０６号公報参照）が提案されているが、前者の組成
物は残留性が悪いという欠点があり、また後者の組成物
はべとつき感を有し、使用感が不十分であるという欠点
があった。また、これらの変性オルガノポリシロキサン
とは別に、アミド変性オルガノポリシロキサンに関連す
る従来技術としてはアミド変性オルガノポリシロキサン
の原料であるアミノ基含有オルガノポリシロキサンとポ
リオキシエチレン脂肪酸とをトルエンに溶解させた組成
物を繊維処理剤として使用する方法が提案されている
（特開平１−３０６６８２号公報参照）。また、脂肪酸
アミド変性オルガノポリシロキサンと界面活性剤と水か
らなるエマルジョンを衣料の洗浄剤として使用する方法
が提案されている（特開平３−２０７７９８号公報参
照）。しかし、一般に脂肪酸アミド変性ポリシロキサン
はジメチルポリシロキサンと同様に疎水性が高く、通常
知られている方法では配合安定性に劣り、長期間保管し
ておくと変質し易く、分離・凝集等の変質を生じ易いこ
とから、アミド変性オルガノポリシロキサンそのものを
表面改質剤として適用する方法は知られておらず実用化
もされていない。
チルポリシロキサンが一般的であり、その他、メチルフ
ェニルポリシロキサン、メチルハイドロジエンポリシロ
キサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ジメチ
ルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体、ジ
メチルポリシロキサンポリプロピレングリコール共重合
体等が知られているが、さらにはメチルスチレン変性、
オレフィン変性、ポリエーテル変性、アルコール変性、
フッ素変性、アミノ変性、メルカプト変性、エポキシ変
性、カルボキシ変性、高級脂肪酸変性等、各種変性オル
ガノポリシロキサンがあり、それぞれ数多くの分野で使
用されている。例えば、化粧料には、従来、皮膚の乾燥
防止や毛髪表面の保護のため、油分が配合されている
が、近年、軽い使用感が望まれるため、ジメチルポリシ
ロキサンが広く使用されている。しかし、この後のジメ
チルポリシロキサンは、水やその他の油剤との相溶性が
充分でないため、化粧料への配合が難しく、安定性が損
なわれやすいという問題があった。また、独特の油性感
を有し、しっとり感に欠ける、きしみ感が強い等の使用
感にも問題があった。さらに、皮膚や毛髪の表面から流
されやすいという欠点があった。このため、ポリオキシ
アルキレン基含有ポリシロキサンを配合したヘアーコン
ディショナー組成物（特開昭５５−１３６２１４号公報
参照）や（アミノアルキル）メチルポリシロキサンを配
合したヘアーコンディショナー組成物（特開昭５６−４
５４０６号公報参照）が提案されているが、前者の組成
物は残留性が悪いという欠点があり、また後者の組成物
はべとつき感を有し、使用感が不十分であるという欠点
があった。また、これらの変性オルガノポリシロキサン
とは別に、アミド変性オルガノポリシロキサンに関連す
る従来技術としてはアミド変性オルガノポリシロキサン
の原料であるアミノ基含有オルガノポリシロキサンとポ
リオキシエチレン脂肪酸とをトルエンに溶解させた組成
物を繊維処理剤として使用する方法が提案されている
（特開平１−３０６６８２号公報参照）。また、脂肪酸
アミド変性オルガノポリシロキサンと界面活性剤と水か
らなるエマルジョンを衣料の洗浄剤として使用する方法
が提案されている（特開平３−２０７７９８号公報参
照）。しかし、一般に脂肪酸アミド変性ポリシロキサン
はジメチルポリシロキサンと同様に疎水性が高く、通常
知られている方法では配合安定性に劣り、長期間保管し
ておくと変質し易く、分離・凝集等の変質を生じ易いこ
とから、アミド変性オルガノポリシロキサンそのものを
表面改質剤として適用する方法は知られておらず実用化
もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、表面感触性、表面保護性、
表面潤滑性、貯蔵安定性に優れ長期間に渡って変質する
ことがなく、特に化粧品用基剤、艶出剤、潤滑剤、消泡
剤、繊維処理剤、塗料添加剤等として配合安定性に優
れ、良好な使用感、透明配合性、表面保護性、表面潤滑
性、制電防止性を与え得るポリオキシエチレンアルキル
エーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン組成
物を提供することにある。
題を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、表面感触性、表面保護性、
表面潤滑性、貯蔵安定性に優れ長期間に渡って変質する
ことがなく、特に化粧品用基剤、艶出剤、潤滑剤、消泡
剤、繊維処理剤、塗料添加剤等として配合安定性に優
れ、良好な使用感、透明配合性、表面保護性、表面潤滑
性、制電防止性を与え得るポリオキシエチレンアルキル
エーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン組成
物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）平均組
成式（１） Ｒ1 aＲ2 bＱ1 cＱ2 dＳｉＯ(4-a-b-c-d)/2 （式中、ａおよびｄは０または正の数、ｂおよびｃは正
の数、ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは１．９≦ａ＋ｂ＋ｃ＋
ｄ≦２．２、Ｒ1は水素原子、水酸基または炭素原子数
１〜６の非置換または置換一価炭化水素基、Ｒ2は炭素
原子数１〜６の一価炭化水素基、Ｑ1は式（２）
成式（１） Ｒ1 aＲ2 bＱ1 cＱ2 dＳｉＯ(4-a-b-c-d)/2 （式中、ａおよびｄは０または正の数、ｂおよびｃは正
の数、ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは１．９≦ａ＋ｂ＋ｃ＋
ｄ≦２．２、Ｒ1は水素原子、水酸基または炭素原子数
１〜６の非置換または置換一価炭化水素基、Ｒ2は炭素
原子数１〜６の一価炭化水素基、Ｑ1は式（２）
【化３】 または式（３）
【化４】 で示される基であり、Ｒ3,Ｒ5は炭素原子数２〜１８の
二価炭化水素基、Ｒ4,Ｒ6は水素原子または炭素原子数
１〜６の一価炭化水素基、Ｘは式（４） −Ｒ7 eＯf−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）g−（Ｒ8Ｏ）h−Ｙ で示される基であり、ｅ,ｆはそれぞれ０または１、ｇ,
ｈは０または１以上の正の整数、Ｒ7は炭素原子数２〜
１８の二価炭化水素基、Ｒ8は炭素原子数３〜１０の二
価炭化水素基、Ｙは水素原子、炭素原子数１〜１８の一
価炭化水素基、アシル基またはイソシアン酸基を示す。
Ｑ2は式（５） −Ｒ9 iＯj−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）k−（Ｒ10Ｏ）m−Ｚ であり、ｉ,ｊはそれぞれ０または１、ｋは１以上の正
の整数、ｍは０または１以上の正の整数、Ｒ9は炭素原
子数２〜１８の二価炭化水素基、Ｒ10は炭素原子数３〜
１０の二価炭化水素基、Ｚは水素原子、炭素原子数１〜
１８の一価炭化水素基、アシル基またはイソシアン酸基
を示す。ただし、ｄとｇは同時に０ではない。）で表さ
れるアミドポリエーテル変性オルガノポリシロキサン （Ｂ）ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸から
なり、（Ｂ）成分の含有量が０.００１〜２０重量％の
範囲内にあることを特徴とする組成物からなるポリオキ
シエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノ
ポリシロキサン組成物によって達成される。
二価炭化水素基、Ｒ4,Ｒ6は水素原子または炭素原子数
１〜６の一価炭化水素基、Ｘは式（４） −Ｒ7 eＯf−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）g−（Ｒ8Ｏ）h−Ｙ で示される基であり、ｅ,ｆはそれぞれ０または１、ｇ,
ｈは０または１以上の正の整数、Ｒ7は炭素原子数２〜
１８の二価炭化水素基、Ｒ8は炭素原子数３〜１０の二
価炭化水素基、Ｙは水素原子、炭素原子数１〜１８の一
価炭化水素基、アシル基またはイソシアン酸基を示す。
Ｑ2は式（５） −Ｒ9 iＯj−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）k−（Ｒ10Ｏ）m−Ｚ であり、ｉ,ｊはそれぞれ０または１、ｋは１以上の正
の整数、ｍは０または１以上の正の整数、Ｒ9は炭素原
子数２〜１８の二価炭化水素基、Ｒ10は炭素原子数３〜
１０の二価炭化水素基、Ｚは水素原子、炭素原子数１〜
１８の一価炭化水素基、アシル基またはイソシアン酸基
を示す。ただし、ｄとｇは同時に０ではない。）で表さ
れるアミドポリエーテル変性オルガノポリシロキサン （Ｂ）ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸から
なり、（Ｂ）成分の含有量が０.００１〜２０重量％の
範囲内にあることを特徴とする組成物からなるポリオキ
シエチレンアルキルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノ
ポリシロキサン組成物によって達成される。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
使用される（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、上
記した平均組成式（１）で示されるアミド基とポリオキ
シエチレン基を有するオルガノポリシロキサンである。
その式中のＲ1は水素原子、水酸基または炭素原子数１
〜６の一価炭化水素基を表し、この一価炭化水素基は、
具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，へキシル基等のアルキル基、フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基、ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基、３−クロロプロピ
ル基，３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロ置換ア
ルキル基が例示される。その式中のＲ2は炭素原子数１
〜６の一価炭化水素基を表し、具体的には、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシ
ル基、ビニル基、フェニル基などが例示される。その式
中のＱ1は前記した式（２）または式（３）で示される
アミド基を有する二価の有機基であり、この式中のＲ3,
Ｒ5は炭素原子数２〜１８の二価炭化水素基を表し、こ
れにはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブ
チレン基、ペンタメチレン基、オクタメチレン基、デカ
メチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシル基など
が例示される。この式中のＲ4,Ｒ6は水素原子、または
炭素原子数１〜６の一価炭化水素基を表し、この一価炭
化水素基は、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，へキシル基等のアルキル
基、フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基、ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基、３−
クロロプロピル基，３,３,３−トリフロロプロピル基等
のハロ置換アルキル基が例示される。その式中のＸは前
記した式（４）で示される一価の有機基であり、Ｒ7は
炭素原子数２〜１８の二価炭化水素基を表し、これには
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン
基、ペンタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシル基などが例示
される。Ｒ8は炭素原子数３〜１０の二価炭化水素基を
表し、これにはプロピレン基、イソプロピレン基、ブチ
レン基、イソブチレン基などが例示される。Ｙは水素原
子、アルキル基、アシル基またはイソシアン基から選択
される基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ア
セチル基、プロピオニル基などで例示される。その式中
のＱ2は前記した式（５）で示されるポリオキシアルキ
レン基を有する一価の有機基であり、Ｒ9は炭素原子数
２〜１８の二価炭化水素基を表し、これにはエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペン
タメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ド
デカメチレン基、シクロヘキシル基などが例示される。
Ｒ10は炭素原子数３〜１０の二価炭化水素基を表し、こ
れにはプロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、
イソブチレン基などが例示される。Ｚは水素原子、アル
キル基、アシル基またはイソシアン基から選択される基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル
基、プロピオニル基が例示される。なお、式（１）の化
合物において、ｃは０．００１〜１の範囲内が好まし
い。ｃが０．００１未満になると皮膚や毛髪への残留性
が悪くなり、１を超えると充分な平滑性や柔軟性が得ら
れない。また、ｇまたはｋは２〜２０が好ましい。２未
満になると充分な帯電防止性、配合安定性、湿潤時使用
感が得られず、２０を超えると水溶性が増して残留性が
劣るようになる。また、ポリエチレンオキシド基の含有
量を調整することにより、本発明組成物の親水性を微妙
に変化させることが可能であり、各種の最終配合組成物
への配合安定性を最適化したり、使用条件下における周
囲の界面活性剤濃度の変化によって、系への溶解／析出
特性を自由に制御することが可能である。本成分の分子
構造は、直鎖状だけでなく、分岐状、環状、網目状でも
よい。
使用される（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、上
記した平均組成式（１）で示されるアミド基とポリオキ
シエチレン基を有するオルガノポリシロキサンである。
その式中のＲ1は水素原子、水酸基または炭素原子数１
〜６の一価炭化水素基を表し、この一価炭化水素基は、
具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，へキシル基等のアルキル基、フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基、ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基、３−クロロプロピ
ル基，３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロ置換ア
ルキル基が例示される。その式中のＲ2は炭素原子数１
〜６の一価炭化水素基を表し、具体的には、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシ
ル基、ビニル基、フェニル基などが例示される。その式
中のＱ1は前記した式（２）または式（３）で示される
アミド基を有する二価の有機基であり、この式中のＲ3,
Ｒ5は炭素原子数２〜１８の二価炭化水素基を表し、こ
れにはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブ
チレン基、ペンタメチレン基、オクタメチレン基、デカ
メチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシル基など
が例示される。この式中のＲ4,Ｒ6は水素原子、または
炭素原子数１〜６の一価炭化水素基を表し、この一価炭
化水素基は、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，へキシル基等のアルキル
基、フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基、ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基、３−
クロロプロピル基，３,３,３−トリフロロプロピル基等
のハロ置換アルキル基が例示される。その式中のＸは前
記した式（４）で示される一価の有機基であり、Ｒ7は
炭素原子数２〜１８の二価炭化水素基を表し、これには
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン
基、ペンタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシル基などが例示
される。Ｒ8は炭素原子数３〜１０の二価炭化水素基を
表し、これにはプロピレン基、イソプロピレン基、ブチ
レン基、イソブチレン基などが例示される。Ｙは水素原
子、アルキル基、アシル基またはイソシアン基から選択
される基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ア
セチル基、プロピオニル基などで例示される。その式中
のＱ2は前記した式（５）で示されるポリオキシアルキ
レン基を有する一価の有機基であり、Ｒ9は炭素原子数
２〜１８の二価炭化水素基を表し、これにはエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペン
タメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ド
デカメチレン基、シクロヘキシル基などが例示される。
Ｒ10は炭素原子数３〜１０の二価炭化水素基を表し、こ
れにはプロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、
イソブチレン基などが例示される。Ｚは水素原子、アル
キル基、アシル基またはイソシアン基から選択される基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル
基、プロピオニル基が例示される。なお、式（１）の化
合物において、ｃは０．００１〜１の範囲内が好まし
い。ｃが０．００１未満になると皮膚や毛髪への残留性
が悪くなり、１を超えると充分な平滑性や柔軟性が得ら
れない。また、ｇまたはｋは２〜２０が好ましい。２未
満になると充分な帯電防止性、配合安定性、湿潤時使用
感が得られず、２０を超えると水溶性が増して残留性が
劣るようになる。また、ポリエチレンオキシド基の含有
量を調整することにより、本発明組成物の親水性を微妙
に変化させることが可能であり、各種の最終配合組成物
への配合安定性を最適化したり、使用条件下における周
囲の界面活性剤濃度の変化によって、系への溶解／析出
特性を自由に制御することが可能である。本成分の分子
構造は、直鎖状だけでなく、分岐状、環状、網目状でも
よい。
【０００６】このようなアミド基とポリオキシエチレン
基を有するポリシロキサンとしては例えば、次のような
一般式で示される化合物が挙げられる。 一般式：
基を有するポリシロキサンとしては例えば、次のような
一般式で示される化合物が挙げられる。 一般式：
【化５】 ［式中、Ｒ11は-(ＣＨ2)3ＮＨＣＯ（ＣＨ2）qＯ(ＣＨ2
ＣＨ2Ｏ)r（ＣＨ2）sＨ、ｎは１０〜１０００、ｐは１
〜１００、ｑは１〜１００、ｒは２〜２０、ｓは０〜２
０である。] 一般式：
ＣＨ2Ｏ)r（ＣＨ2）sＨ、ｎは１０〜１０００、ｐは１
〜１００、ｑは１〜１００、ｒは２〜２０、ｓは０〜２
０である。] 一般式：
【化６】 [式中、Ｒ12は-(ＣＨ2)3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨＣＯ（ＣＨ
2）wＨ、Ｒ13は-（ＣＨ2）3(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x（ＣＨ2Ｃ
ＨＣＨ3Ｏ）y（ＣＨ2）zＨ、ｔは１０〜１０００、ｕは
１〜１００、ｖは１〜１００、ｗは１〜２０、ｘは２〜
２０、ｙは０〜２０、ｚは０〜２０である。]（具体的
には次に示されるような化学構造を有する化合物が例示
される。）
2）wＨ、Ｒ13は-（ＣＨ2）3(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)x（ＣＨ2Ｃ
ＨＣＨ3Ｏ）y（ＣＨ2）zＨ、ｔは１０〜１０００、ｕは
１〜１００、ｖは１〜１００、ｗは１〜２０、ｘは２〜
２０、ｙは０〜２０、ｚは０〜２０である。]（具体的
には次に示されるような化学構造を有する化合物が例示
される。）
【化７】 [式中、Ｇ1は(ＣＨ2)3ＮＨＣＯＣＨ2Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)4
Ｃ12Ｈ25である。]
Ｃ12Ｈ25である。]
【化８】 [式中、Ｇ2は(ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)2ＮＨＣＯ(ＣＨ2)3Ｏ
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)10Ｃ12Ｈ25である。]
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)10Ｃ12Ｈ25である。]
【化９】 [式中、Ｇ3は(ＣＨ2)3Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)10(ＣＨ2ＣＨＣ
Ｈ3Ｏ)10Ｈであり、Ｇ4は（ＣＨ2)3ＮＨＣＯ(ＣＨ2)3Ｏ
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)6Ｃ10Ｈ21である。]
Ｈ3Ｏ)10Ｈであり、Ｇ4は（ＣＨ2)3ＮＨＣＯ(ＣＨ2)3Ｏ
(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)6Ｃ10Ｈ21である。]
【化１０】 [式中、Ｇ5は(ＣＨ2)3Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)10ＣＯＣＨ3で
あり、Ｇ6は（ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)2ＮＨＣＯＣ16Ｈ33で
ある。]
あり、Ｇ6は（ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)2ＮＨＣＯＣ16Ｈ33で
ある。]
【０００７】本発明に使用される（Ｂ）成分のポリオキ
シエチレンアルキルエーテル脂肪酸としては、例えば次
の一般式で示される化合物がある。一般式 Ｈ００Ｃ（ＣＨ2）dＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）e（ＣＨ2）fＨ （式中、ｄは１〜２０、eは２〜２０、fは０〜２０であ
る。）具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸、ポリオキシエチレンステアリルエーテル酢酸、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル酢酸、ポリオキシ
エチレンセチルエーテル酢酸、ポリオキシエチレントリ
デシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルラウリン酸、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテルステアリン酸等が例示される。本成分の使用
量は、その含有量が０.００１〜２０重量％である。
シエチレンアルキルエーテル脂肪酸としては、例えば次
の一般式で示される化合物がある。一般式 Ｈ００Ｃ（ＣＨ2）dＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）e（ＣＨ2）fＨ （式中、ｄは１〜２０、eは２〜２０、fは０〜２０であ
る。）具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸、ポリオキシエチレンステアリルエーテル酢酸、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル酢酸、ポリオキシ
エチレンセチルエーテル酢酸、ポリオキシエチレントリ
デシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレンラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルラウリン酸、ポリオキシエチレンラウリ
ルエーテルステアリン酸等が例示される。本成分の使用
量は、その含有量が０.００１〜２０重量％である。
【０００８】本発明の組成物は上記のような（Ｂ）成分
をアミド化反応の際に反応当量以上用いることにより、
あるいは（Ａ）成分を合成後、任意の量の（Ｂ）成分を
加えることにより製造することができる。（Ｂ）成分は
それ自体で界面活性能を有しており、本発明の組成物を
応用例に示す最終生成物に配合する際の配合性をより高
める働きがあることの他に、帯電防止性を助長する働き
がある。
をアミド化反応の際に反応当量以上用いることにより、
あるいは（Ａ）成分を合成後、任意の量の（Ｂ）成分を
加えることにより製造することができる。（Ｂ）成分は
それ自体で界面活性能を有しており、本発明の組成物を
応用例に示す最終生成物に配合する際の配合性をより高
める働きがあることの他に、帯電防止性を助長する働き
がある。
【０００９】本発明の組成物には上記（Ａ）成分および
（Ｂ）成分に加えて、表面改質剤の添加剤として公知と
される各種の添加剤、例えば、ジメチルポリシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ワセリン、
流動パラフィン等各種の添加剤と添加配合させることは
本発明の目的を損なわない限り差し支えない。尚、本発
明の表面改質剤に各種の添加剤を加えて、化粧品，潤滑
剤，艶出剤，消泡剤，繊維処理剤，塗料等として好適と
される各種の表面改質剤を製造する場合、あるいは本発
明の表面改質剤を化粧品，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，繊
維処理剤，塗料等に添加配合してそれらの表面改質特性
を向上させる場合には、本発明の表面改質剤の含有量が
０.１〜９９.９重量％の範囲内、好ましくは１〜９９重
量％の範囲内になるようにすればよい。
（Ｂ）成分に加えて、表面改質剤の添加剤として公知と
される各種の添加剤、例えば、ジメチルポリシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ワセリン、
流動パラフィン等各種の添加剤と添加配合させることは
本発明の目的を損なわない限り差し支えない。尚、本発
明の表面改質剤に各種の添加剤を加えて、化粧品，潤滑
剤，艶出剤，消泡剤，繊維処理剤，塗料等として好適と
される各種の表面改質剤を製造する場合、あるいは本発
明の表面改質剤を化粧品，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，繊
維処理剤，塗料等に添加配合してそれらの表面改質特性
を向上させる場合には、本発明の表面改質剤の含有量が
０.１〜９９.９重量％の範囲内、好ましくは１〜９９重
量％の範囲内になるようにすればよい。
【００１０】以上のような本発明の組成物は、それ自体
が帯電防止性，表面感触性，表面保護性，表面潤滑性，
貯蔵安定性に優れ、長期間に渡って変質することがない
という特徴を有し、また化粧品、潤滑剤、艶出剤、消泡
剤、繊維処理剤、塗料等への配合安定性に優れているの
で、これらへ添加配合すればその表面改質特性を大幅に
向上させることができる。したがって、化粧品、潤滑
剤、艶出剤、消泡剤、繊維処理剤、塗料等の各種表面改
質特性を向上させるための、添加剤として有用である。
が帯電防止性，表面感触性，表面保護性，表面潤滑性，
貯蔵安定性に優れ、長期間に渡って変質することがない
という特徴を有し、また化粧品、潤滑剤、艶出剤、消泡
剤、繊維処理剤、塗料等への配合安定性に優れているの
で、これらへ添加配合すればその表面改質特性を大幅に
向上させることができる。したがって、化粧品、潤滑
剤、艶出剤、消泡剤、繊維処理剤、塗料等の各種表面改
質特性を向上させるための、添加剤として有用である。
【００１１】
【実施例】以下、実施例および参考例により本発明を詳
細に説明する。なお、実施例で使用した原料および評価
方法を下記に記す。粘度は２５℃における値であり、Ｃ
Ｓはセンチストークスである。 （１）原料 アミノ変性ポリシロキサン
細に説明する。なお、実施例で使用した原料および評価
方法を下記に記す。粘度は２５℃における値であり、Ｃ
Ｓはセンチストークスである。 （１）原料 アミノ変性ポリシロキサン
【化１１】 ジメチルポリシロキサン （粘度１２００ｃｓ）
【化１２】 （２）評価方法 （粘度１０００ｃｓ） ○貯蔵安定性試験 調製した組成物５０ｃｃを透明ガラスびんに入れ、５０
℃の温度条件下で１日間静置した後、その状態を目視に
より観察した。評価基準は次の通りである。貯蔵安定性
評価基準 Ａ：均一であり、変化がなかった。 Ｂ：わずかにオイル状物が分離した。 Ｃ：オイル状物が分離した。 Ｄ：オイル粒が発生して分離した。 ○帯電防止性試験 長さ１５ｃｍの毛髪１５ｇを束ね、調製した組成物を全
体に塗布し、ついで３０秒間流水ですすいだ後、タオル
で水気をふき取った。次いで、ドライヤーで乾燥させ、
塩化ビニル樹脂板で１００回擦り、毛髪の状態を以下の
評価基準で評価した。 帯電防止性評価基準 Ａ：毛髪が広がらなかった。 Ｂ：毛髪がやや広がった。 Ｃ：毛髪が広がった。 Ｄ：毛髪が逆立った。 ○皮膚化粧料使用感試験 パネラー１０人の前腕内側に調製した組成物を均一に塗
布し、皮膚の柔軟性、平滑性および油性感について以下
の評価基準で官能評価した。 評価基準 Ａ：非常に良好であった。 Ｂ：やや良好であった。 Ｃ：やや悪かった。 Ｄ：非常に悪かった。 ○毛髪化粧料使用感試験 長さ１５ｃｍの毛髪１５ｇを束ね、調製した組成物を全
体に塗布し、ついで３０秒間流水ですすいだ後、タオル
で水気をふき取った。次いで、櫛で湿潤状態の毛髪を梳
いてきしみ感を以下の評価基準で官能評価した。次にタ
オルで水気をふき取った毛髪をドライヤーで乾燥した
後、毛髪の柔軟性、平滑性および油性感について以下の
評価基準で官能評価した。 評価基準 Ａ：非常に良好であった。 Ｂ：やや良好であった。 Ｃ：やや悪かった。 Ｄ：非常に悪かった。
℃の温度条件下で１日間静置した後、その状態を目視に
より観察した。評価基準は次の通りである。貯蔵安定性
評価基準 Ａ：均一であり、変化がなかった。 Ｂ：わずかにオイル状物が分離した。 Ｃ：オイル状物が分離した。 Ｄ：オイル粒が発生して分離した。 ○帯電防止性試験 長さ１５ｃｍの毛髪１５ｇを束ね、調製した組成物を全
体に塗布し、ついで３０秒間流水ですすいだ後、タオル
で水気をふき取った。次いで、ドライヤーで乾燥させ、
塩化ビニル樹脂板で１００回擦り、毛髪の状態を以下の
評価基準で評価した。 帯電防止性評価基準 Ａ：毛髪が広がらなかった。 Ｂ：毛髪がやや広がった。 Ｃ：毛髪が広がった。 Ｄ：毛髪が逆立った。 ○皮膚化粧料使用感試験 パネラー１０人の前腕内側に調製した組成物を均一に塗
布し、皮膚の柔軟性、平滑性および油性感について以下
の評価基準で官能評価した。 評価基準 Ａ：非常に良好であった。 Ｂ：やや良好であった。 Ｃ：やや悪かった。 Ｄ：非常に悪かった。 ○毛髪化粧料使用感試験 長さ１５ｃｍの毛髪１５ｇを束ね、調製した組成物を全
体に塗布し、ついで３０秒間流水ですすいだ後、タオル
で水気をふき取った。次いで、櫛で湿潤状態の毛髪を梳
いてきしみ感を以下の評価基準で官能評価した。次にタ
オルで水気をふき取った毛髪をドライヤーで乾燥した
後、毛髪の柔軟性、平滑性および油性感について以下の
評価基準で官能評価した。 評価基準 Ａ：非常に良好であった。 Ｂ：やや良好であった。 Ｃ：やや悪かった。 Ｄ：非常に悪かった。
【００１２】
【参考例１】
【化１３】 で示されるアミノ変性オルガノポリシロキサン（粘度：
１０００ｃｓ）３００ｇ（０.００９３mol）とポリオキ
シエチレン（４）ラウリルエーテル酢酸１００ｇ（０.
２３８mol）をかくはん機、温度計、窒素ガス吹き込み
管、水分離器を備えた１Ｌの４ッ口フラスコに仕込ん
だ。この混合物を１５０℃で２時間反応させた。得られ
た反応混合物は、式（５）
１０００ｃｓ）３００ｇ（０.００９３mol）とポリオキ
シエチレン（４）ラウリルエーテル酢酸１００ｇ（０.
２３８mol）をかくはん機、温度計、窒素ガス吹き込み
管、水分離器を備えた１Ｌの４ッ口フラスコに仕込ん
だ。この混合物を１５０℃で２時間反応させた。得られ
た反応混合物は、式（５）
【化１４】 で示されるポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸
アミド変性オルガノポリシロキサンとポリオキシエチレ
ン（４）ラウリルエーテル酢酸とからなる組成物であ
り、該ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル酢酸
の含有量は５.４重量％であった。
アミド変性オルガノポリシロキサンとポリオキシエチレ
ン（４）ラウリルエーテル酢酸とからなる組成物であ
り、該ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル酢酸
の含有量は５.４重量％であった。
【００１３】
【実施例１】参考例１で得られた組成物１０重量部、ラ
ノリン１０重量部、オクタメチルシクロテトラシロキサ
ン４０重量部、流動パラフィン４０重量部を均一に混合
して組成物を調製した。次いで、この組成物の貯蔵安定
性試験、帯電防止性試験、皮膚化粧料としての使用感試
験を行った。これらの測定結果を後述する表１に示し
た。
ノリン１０重量部、オクタメチルシクロテトラシロキサ
ン４０重量部、流動パラフィン４０重量部を均一に混合
して組成物を調製した。次いで、この組成物の貯蔵安定
性試験、帯電防止性試験、皮膚化粧料としての使用感試
験を行った。これらの測定結果を後述する表１に示し
た。
【００１４】
【比較例１】実施例１において参考例１の組成物の代わ
りにアミノ変性ポリシロキサンを配合した以外は実施例
１と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例１と同様にして評価し、それらの測定結果を後述
する表１に示した。
りにアミノ変性ポリシロキサンを配合した以外は実施例
１と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例１と同様にして評価し、それらの測定結果を後述
する表１に示した。
【００１５】
【比較例２】実施例１において参考例１の組成物の代わ
りにジメチルポリシロキサンを配合した以外は実施例１
と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を実
施例１と同様にして評価し、それらの測定結果を後述す
る表１に示した。
りにジメチルポリシロキサンを配合した以外は実施例１
と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を実
施例１と同様にして評価し、それらの測定結果を後述す
る表１に示した。
【００１６】
【比較例３】実施例１において参考例１の組成物の代わ
りにワセリンを配合した以外は実施例１と同様にして組
成物を調製した。この組成物の特性を実施例１と同様に
して評価し、それらの測定結果を後述する表１に示し
た。
りにワセリンを配合した以外は実施例１と同様にして組
成物を調製した。この組成物の特性を実施例１と同様に
して評価し、それらの測定結果を後述する表１に示し
た。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【実施例２】参考例１の組成物１０重量部、ステアリン
酸０.５重量部、セタノール１.５重量部、ワセリン３重
量部、ラノリンアルコール２重量部、ポリオキシエチレ
ン（１０）モノオレート２重量部、プロピレングリコー
ル３重量部、トリエタノールアミン１重量部、水７５重
量部を均一に混合して組成物を調製した。次いで、この
組成物の貯蔵安定性試験、帯電防止性試験、皮膚化粧料
としての使用感試験を行った。これらの測定結果を後述
する表２に示した。
酸０.５重量部、セタノール１.５重量部、ワセリン３重
量部、ラノリンアルコール２重量部、ポリオキシエチレ
ン（１０）モノオレート２重量部、プロピレングリコー
ル３重量部、トリエタノールアミン１重量部、水７５重
量部を均一に混合して組成物を調製した。次いで、この
組成物の貯蔵安定性試験、帯電防止性試験、皮膚化粧料
としての使用感試験を行った。これらの測定結果を後述
する表２に示した。
【００１９】
【比較例４】実施例２において参考例１の組成物の代わ
りにアミノ変性ポリシロキサンを配合した以外は実施例
２と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例２と同様にして評価し、それらの測定結果を後述
する表２に示した。
りにアミノ変性ポリシロキサンを配合した以外は実施例
２と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例２と同様にして評価し、それらの測定結果を後述
する表２に示した。
【００２０】
【比較例５】実施例２において参考例１の組成物の代わ
りにジメチルポリシロキサンを配合した以外は実施例２
と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を実
施例２と同様にして評価し、それらの測定結果を後述す
る表２に示した。
りにジメチルポリシロキサンを配合した以外は実施例２
と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を実
施例２と同様にして評価し、それらの測定結果を後述す
る表２に示した。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【実施例３】参考例１の組成物４重量部、塩化ステアリ
ルトリメチルアンモニウム４重量部、セタノール３重量
部、プロピレングリコール５重量部、水８４重量部を均
一に混合して組成物を調製した。次いで、この組成物の
貯蔵安定性試験、帯電防止性試験、毛髪化粧料としての
使用感試験を行った。これらの測定結果を後述する表３
に示した。
ルトリメチルアンモニウム４重量部、セタノール３重量
部、プロピレングリコール５重量部、水８４重量部を均
一に混合して組成物を調製した。次いで、この組成物の
貯蔵安定性試験、帯電防止性試験、毛髪化粧料としての
使用感試験を行った。これらの測定結果を後述する表３
に示した。
【００２３】
【比較例６】実施例３において参考例１の組成物の代わ
りにアミノ変性ポリシロキサンを配合した以外は実施例
３と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例３と同様にして評価し、それらの測定結果を後述
する表３に示した。
りにアミノ変性ポリシロキサンを配合した以外は実施例
３と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を
実施例３と同様にして評価し、それらの測定結果を後述
する表３に示した。
【００２４】
【比較例７】実施例３において参考例１の組成物の代わ
りにジメチルポリシロキサンを配合した以外は実施例３
と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を実
施例３と同様にして評価し、それらの測定結果を後述す
る表３に示した。
りにジメチルポリシロキサンを配合した以外は実施例３
と同様にして組成物を調製した。この組成物の特性を実
施例３と同様にして評価し、それらの測定結果を後述す
る表３に示した。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【実施例４】参考例１で得られた組成物の貯蔵安定性帯
電防止性試験を行った。これらの測定結果は下記の通り
であった。 貯蔵安定性 Ａ 帯電防止性 Ａ
電防止性試験を行った。これらの測定結果は下記の通り
であった。 貯蔵安定性 Ａ 帯電防止性 Ａ
【００２７】
【発明の効果】本発明の組成物は、それ自体が表面感触
性、表面保護性、表面潤滑性、帯電防止性に優れ、長期
間にわたって変質することがないという特徴を有し、ま
た化粧品，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，繊維処理剤，塗料
等への配合安定性および各種表面特性の改善効果に優れ
ているという特徴を有する。
性、表面保護性、表面潤滑性、帯電防止性に優れ、長期
間にわたって変質することがないという特徴を有し、ま
た化粧品，潤滑剤，艶出剤，消泡剤，繊維処理剤，塗料
等への配合安定性および各種表面特性の改善効果に優れ
ているという特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）平均組成式（１） Ｒ1 aＲ2 bＱ1 cＱ2 dＳｉＯ(4-a-b-c-d)/2 （式中、ａおよびｄは０または正の数、ｂおよびｃは正
の数、ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは１．９≦ａ＋ｂ＋ｃ＋
ｄ≦２．２、Ｒ1は水素原子、水酸基または炭素原子数
１〜６の非置換もしくは置換一価炭化水素基、Ｒ2は炭
素原子数１〜６の一価炭化水素基、Ｑ1は式（２） 【化１】 または式（３） 【化２】 で示される基であり、Ｒ3,Ｒ5は炭素原子数２〜１８の
二価炭化水素基、Ｒ4,Ｒ6は水素原子または炭素原子数
１〜６の一価炭化水素基、Ｘは式（４） −Ｒ7 eＯf−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）g−（Ｒ8Ｏ）h−Ｙ で示される基であり、ｅ,ｆはそれぞれ０または１、ｇ,
ｈは０または１以上の正の整数、Ｒ7は炭素原子数２〜
１８の二価炭化水素基、Ｒ8は炭素原子数３〜１０の二
価炭化水素基、Ｙは水素原子、炭素原子数１〜１８の一
価炭化水素基、アシル基またはイソシアン酸基を示す。
Ｑ2は式（５） −Ｒ9 iＯj−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）k−（Ｒ10Ｏ）m−Ｚ であり、ｉ,ｊはそれぞれ０または１、ｋは１以上の正
の整数、ｍは０または１以上の正の整数、Ｒ9は炭素原
子数２〜１８の二価炭化水素基、Ｒ10は炭素原子数３〜
１０の二価炭化水素基、Ｚは水素原子、炭素原子数１〜
１８の一価炭化水素基、アシル基またはイソシアン酸基
を示す。ただし、ｄとｇは同時に０ではない。）で表さ
れるアミドポリエーテル変性オルガノポリシロキサン （Ｂ）ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸から
なり、（Ｂ）成分の含有量が０.００１〜２０重量％の
範囲内にあることを特徴とするポリオキシエチレンアル
キルエーテル脂肪酸アミド変性オルガノポリシロキサン
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10037398A JP3909143B2 (ja) | 1997-04-21 | 1998-03-27 | 化粧品用基剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11757697 | 1997-04-21 | ||
| JP9-117576 | 1997-04-21 | ||
| JP10037398A JP3909143B2 (ja) | 1997-04-21 | 1998-03-27 | 化粧品用基剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115903A true JPH115903A (ja) | 1999-01-12 |
| JP3909143B2 JP3909143B2 (ja) | 2007-04-25 |
Family
ID=26441409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10037398A Expired - Fee Related JP3909143B2 (ja) | 1997-04-21 | 1998-03-27 | 化粧品用基剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3909143B2 (ja) |
Cited By (4)
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| JPH115904A (ja) * | 1997-04-21 | 1999-01-12 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 表面改質剤組成物 |
| JP2006504798A (ja) * | 2002-10-10 | 2006-02-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 増粘ポリマー及び陽イオン性界面活性剤を含むヘアコンディショニング組成物 |
| EP2489783A4 (en) * | 2009-10-16 | 2015-07-08 | Dow Corning Toray Co Ltd | TREATMENT COMPOSITION FOR A WIPING PAPER |
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-
1998
- 1998-03-27 JP JP10037398A patent/JP3909143B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH05239493A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Kao Corp | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
| JPH0710999A (ja) * | 1992-07-09 | 1995-01-13 | Pfersee Chem Gmbh | 窒素含有の残基およびエーテル基含有の残基を持つオルガノシロキサン |
| JPH0967772A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Chisso Corp | 高平滑性繊維、布状物及び成形物 |
| JPH0967594A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
| JPH115905A (ja) * | 1997-04-21 | 1999-01-12 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 表面改質剤組成物 |
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