JPH115979A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH115979A JPH115979A JP9213064A JP21306497A JPH115979A JP H115979 A JPH115979 A JP H115979A JP 9213064 A JP9213064 A JP 9213064A JP 21306497 A JP21306497 A JP 21306497A JP H115979 A JPH115979 A JP H115979A
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- liquid crystal
- alkyl
- alkoxyalkyl
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 携帯情報端末などに好適な、耐光安定性に優
れたゲストホスト型液晶組成物と、これを用いた液晶表
示素子を提供する。 【解決手段】 （Ａ）群（アゾ系色素化合物）、（Ｂ）
群（アゾ系色素化合物）、（Ｃ）群（アントラキノン系
色素化合物）および（Ｄ）群（アントラキノン系色素化
合物）の各群で示される二色性色素を、各群から少なく
とも１種ずつ含むことを特徴とする、ゲストホスト型液
晶組成物と、これを用いた液晶表示素子。
れたゲストホスト型液晶組成物と、これを用いた液晶表
示素子を提供する。 【解決手段】 （Ａ）群（アゾ系色素化合物）、（Ｂ）
群（アゾ系色素化合物）、（Ｃ）群（アントラキノン系
色素化合物）および（Ｄ）群（アントラキノン系色素化
合物）の各群で示される二色性色素を、各群から少なく
とも１種ずつ含むことを特徴とする、ゲストホスト型液
晶組成物と、これを用いた液晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表示素子等に用い
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物、およびこれ
を用いた液晶表示素子に関する。
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物、およびこれ
を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】薄膜トランジスタなどを用いたアクティ
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。
【０００３】これら液晶表示素子の大半は、バックライ
トを用いる透過型素子である。しかし近年開発が盛んな
携帯情報端末（ＰＤＡ）は、限られたバッテリーで長時
間駆動をする必要があり、部材には消費電力の少ないも
のが求められている。表示素子についても、バックライ
トを使用する透過型素子より、バックライトを用いな
い、低消費電力型の反射型素子が好まれ、中でも二色性
色素を用いた、ゲストホスト型液晶組成物を使用した表
示素子は、光の利用効率が高いことから有力である。
トを用いる透過型素子である。しかし近年開発が盛んな
携帯情報端末（ＰＤＡ）は、限られたバッテリーで長時
間駆動をする必要があり、部材には消費電力の少ないも
のが求められている。表示素子についても、バックライ
トを使用する透過型素子より、バックライトを用いな
い、低消費電力型の反射型素子が好まれ、中でも二色性
色素を用いた、ゲストホスト型液晶組成物を使用した表
示素子は、光の利用効率が高いことから有力である。
【０００４】これらゲストホスト型液晶組成物に使用す
る、ホスト液晶材料としては、従来のシアノ基を含む液
晶材料の代りに、最近では、イオン性不純物を含みにく
い、フッ素原子、トリフルオロメチル基などのフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基などのフルオロメト
キシ基等の、フッ素原子を含む置換基を分子軸方向にも
つ、フッ素系液晶材料が用いられつつある。しかしなが
ら、これらのホスト液晶材料に二色性色素を添加する
と、しばしばホスト液晶材料のもつ電圧保持特性を大き
く損い、特にキセノンランプ等を光源とする光照射試験
後の電圧保持率の低下が大きいという問題があった。こ
のため、ゲストホスト型液晶組成物を用いたアクティブ
マトリックス駆動液晶表示素子の実用化は、困難であっ
た。
る、ホスト液晶材料としては、従来のシアノ基を含む液
晶材料の代りに、最近では、イオン性不純物を含みにく
い、フッ素原子、トリフルオロメチル基などのフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基などのフルオロメト
キシ基等の、フッ素原子を含む置換基を分子軸方向にも
つ、フッ素系液晶材料が用いられつつある。しかしなが
ら、これらのホスト液晶材料に二色性色素を添加する
と、しばしばホスト液晶材料のもつ電圧保持特性を大き
く損い、特にキセノンランプ等を光源とする光照射試験
後の電圧保持率の低下が大きいという問題があった。こ
のため、ゲストホスト型液晶組成物を用いたアクティブ
マトリックス駆動液晶表示素子の実用化は、困難であっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の難点
のない、特に光照射後においても電圧保持率の高い、ゲ
ストホスト型液晶組成物および液晶表示素子を提供す
る。
のない、特に光照射後においても電圧保持率の高い、ゲ
ストホスト型液晶組成物および液晶表示素子を提供す
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題を
解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造を有する
二色性色素とフッ素系液晶材料とを組み合わせることに
より、ゲストホスト型液晶組成物の電圧保持率が、キセ
ノンランプ等を光源とする光照射試験の前後において良
好であるということを見出し、本発明に至ったものであ
る。すなわち本発明は、ホスト液晶材料および下記の
（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される
二色性色素を、各々の群から少なくとも一種ずつ含むこ
とを特徴とする液晶組成物、および該液晶組成物を少な
くとも一方が透明な電極基板間に挟持してなる液晶表示
素子に存する。
解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造を有する
二色性色素とフッ素系液晶材料とを組み合わせることに
より、ゲストホスト型液晶組成物の電圧保持率が、キセ
ノンランプ等を光源とする光照射試験の前後において良
好であるということを見出し、本発明に至ったものであ
る。すなわち本発明は、ホスト液晶材料および下記の
（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される
二色性色素を、各々の群から少なくとも一種ずつ含むこ
とを特徴とする液晶組成物、および該液晶組成物を少な
くとも一方が透明な電極基板間に挟持してなる液晶表示
素子に存する。
【０００７】（Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系二色性色素。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子；炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；あるいはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基もしくはシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアゾ系二色性色素。
原子；炭素数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；あるいはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基もしくはシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアゾ系二色性色素。
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ3 は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキ
ル基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；あるいはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジ
ル基もしくはシクロヘキシルメチル基を表わし、Ｒ4 、
Ｒ5 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数１〜１０のアル
キル基もしくはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；ハロゲン原子；あるいはアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アル
キル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい、
シクロヘキシルメチル基もしくはベンジル基を表わ
す。） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアントラキノン系二色
性色素。
のアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキ
ル基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；あるいはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジ
ル基もしくはシクロヘキシルメチル基を表わし、Ｒ4 、
Ｒ5 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数１〜１０のアル
キル基もしくはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；ハロゲン原子；あるいはアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アル
キル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい、
シクロヘキシルメチル基もしくはベンジル基を表わ
す。） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアントラキノン系二色
性色素。
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立に水
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；あるいはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基を有してい
ても良い、シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示
す。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；あるいはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基を有してい
ても良い、シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示
す。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ独立に水素
原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基ある
いはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基；あるいはこれらのハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基を有していて
も良い、シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示し、
原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基ある
いはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基；あるいはこれらのハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基を有していて
も良い、シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示し、
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物はブラック、
ダークブルー、ブラウン等の色相を有するものであり、
（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）群の各群で
示されている二色性色素の、組み合わせにより効果を奏
するもので、各群の色素はそれぞれ公知である。前記一
般式〔Ｉ〕で示される色素は例えば特開昭５８−１３８
７６７号公報に、一般式〔III 〕で示される色素は例え
ば特開昭５９−１７９５６１号公報に、一般式〔IV〕で
示される色素は例えば特開昭５９−４６５０号公報に各
々記載されている。また、前記一般式〔II〕で示される
色素は特開昭６３−３０１８５０号公報等に記載されて
いるほか、日本感光色素（株）により市販されている。
ダークブルー、ブラウン等の色相を有するものであり、
（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）群の各群で
示されている二色性色素の、組み合わせにより効果を奏
するもので、各群の色素はそれぞれ公知である。前記一
般式〔Ｉ〕で示される色素は例えば特開昭５８−１３８
７６７号公報に、一般式〔III 〕で示される色素は例え
ば特開昭５９−１７９５６１号公報に、一般式〔IV〕で
示される色素は例えば特開昭５９−４６５０号公報に各
々記載されている。また、前記一般式〔II〕で示される
色素は特開昭６３−３０１８５０号公報等に記載されて
いるほか、日本感光色素（株）により市販されている。
【００１８】次に、本発明で用いられる各色素について
詳細に説明する。前記一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 、Ｒ2
としては、それぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基など
の、炭素数２〜１２で直鎖状又は分枝状のアルコキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オ
クトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはア
ルコキシアルキル基で置換されていてもよい、シクロヘ
キシル基、フェニル基、ベンジル基もしくはシクロヘキ
シルメチル基が挙げられる。中でも好ましくは水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基
であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基である。
詳細に説明する。前記一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 、Ｒ2
としては、それぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基など
の、炭素数２〜１２で直鎖状又は分枝状のアルコキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オ
クトキシ基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはア
ルコキシアルキル基で置換されていてもよい、シクロヘ
キシル基、フェニル基、ベンジル基もしくはシクロヘキ
シルメチル基が挙げられる。中でも好ましくは水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基
であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基である。
【００１９】前記一般式〔II〕におけるＲ3 としては、
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ
基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基；ノナフルオロ
ブチル基、ペンタフルオロエチル基などのハロゲン原子
で置換された炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などの炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子；あるいはこれらのア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロ
ゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換されてい
てもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基
もしくはシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ
基などの炭素数１〜１０のアルコキシ基；ノナフルオロ
ブチル基、ペンタフルオロエチル基などのハロゲン原子
で置換された炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基などの炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子；あるいはこれらのア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、ハロ
ゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換されてい
てもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基
もしくはシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
【００２０】Ｒ4 、Ｒ5 としては、それぞれ独立に水素
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基など
の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシメチル基、
ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基などの炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；あるいはこれらのアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよい、シクロヘキシルメチル基もしくは
ベンジル基が挙げられる。Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 のいず
れについても、好ましいのは水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基な
どの、炭素数１〜１０のアルキル基である。
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基など
の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシメチル基、
ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基などの炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；あるいはこれらのアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよい、シクロヘキシルメチル基もしくは
ベンジル基が挙げられる。Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 のいず
れについても、好ましいのは水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基な
どの、炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００２１】前記一般式〔III 〕におけるＲ6 、Ｒ7 と
しては、それぞれ独立に、水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基などの炭素数２〜１２のアルコキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基などの炭素数１
〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；又はこれらのハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基で
置換されていてもよい、シクロヘキシル基もしくはフェ
ニル基が挙げられる。Ｒ6 又はＲ 7 として好ましいの
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル基であ
る。
しては、それぞれ独立に、水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基などの炭素数２〜１２のアルコキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基などの炭素数１
〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；又はこれらのハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル基で
置換されていてもよい、シクロヘキシル基もしくはフェ
ニル基が挙げられる。Ｒ6 又はＲ 7 として好ましいの
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル基であ
る。
【００２２】前記一般式〔IV〕におけるＲ8 、Ｒ9 とし
ては、それぞれ独立に、水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基などの、炭素数２〜１２のアルコキシ
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基などの、炭素
数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子；又はこれらのハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル
基で置換されていてもよい、シクロヘキシル基もしくは
フェニル基が挙げられる。
ては、それぞれ独立に、水素原子；メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基などの、炭素数２〜１２のアルコキシ
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基などの、炭素
数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子；又はこれらのハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基もしくはアルコキシアルキル
基で置換されていてもよい、シクロヘキシル基もしくは
フェニル基が挙げられる。
【００２３】
【化１１】
【００２４】Ｒ9 として好ましくは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基で置換された、フェニル基が
あげられる。
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭
素数１〜１０のアルキル基で置換された、フェニル基が
あげられる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】Ｒ8 はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基などの炭素数１〜１０の
アルキル基が好ましく、
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基などの炭素数１〜１０の
アルキル基が好ましく、
【００２７】
【化１３】
【００２８】Ｒ8 はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基などの炭素数１〜１０の
アルキル基で置換された、シクロヘキシル基が好まし
い。本発明で使用できる色素の例を下記の第１表にまと
めて示すが、これらに限定されないことは言うまでもな
い。
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基などの炭素数１〜１０の
アルキル基で置換された、シクロヘキシル基が好まし
い。本発明で使用できる色素の例を下記の第１表にまと
めて示すが、これらに限定されないことは言うまでもな
い。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】本発明に用いる液晶材料としては、特に限
定はないが、好ましくは下記構造式で示されるような、
フッ素原子、フルオロメチル基又はフルオロメトキシ基
などのフッ素含有置換基を、分子軸方向にもつ液晶化合
物を主成分とするフッ素系液晶材料が挙げられる。尚、
下記の液晶化合物は、主として誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知の液晶化合物も、誘電異方性
が正の液晶化合物と混合して、全体として正の液晶材料
にして用いることができる。
定はないが、好ましくは下記構造式で示されるような、
フッ素原子、フルオロメチル基又はフルオロメトキシ基
などのフッ素含有置換基を、分子軸方向にもつ液晶化合
物を主成分とするフッ素系液晶材料が挙げられる。尚、
下記の液晶化合物は、主として誘電異方性が正である
が、誘電異方性が負の公知の液晶化合物も、誘電異方性
が正の液晶化合物と混合して、全体として正の液晶材料
にして用いることができる。
【００３３】
【化１４】
【００３４】（式中、Ｒ′、Ｘ′はそれぞれ独立してア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アル
キルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アル
コキシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコ
キシアルキルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキ
シル基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基、
トリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基、ア
ルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、ア
ルコキシアルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコ
キシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニルアルキル基を示し、さらに上記各基のアルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
Ｒ′、Ｘ′中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素
原子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されて
いても良い。又各式中のフェニル基は１個又は２個のフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていても良い。）
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アル
キルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アル
コキシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコ
キシアルキルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキ
シル基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基、
トリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基、ア
ルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、ア
ルコキシアルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコ
キシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニルアルキル基を示し、さらに上記各基のアルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
Ｒ′、Ｘ′中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素
原子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されて
いても良い。又各式中のフェニル基は１個又は２個のフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていても良い。）
【００３５】更に本発明の液晶組成物は、コレステリル
ノナノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸
化防止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶
組成物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および
（Ｄ）群の各々の群から少なくとも一種ずつ選ばれた色
素を、ホスト液晶材料に公知の方法に従って溶解させる
ことにより、容易に調整することができる。
ノナノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸
化防止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶
組成物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および
（Ｄ）群の各々の群から少なくとも一種ずつ選ばれた色
素を、ホスト液晶材料に公知の方法に従って溶解させる
ことにより、容易に調整することができる。
【００３６】（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および
（Ｄ）群で表わされる各色素群の使用量は、得ようとす
る色相によって適時選択されるが、ブラック、ブラウ
ン、ダークブルー等の色相を有する組成物を得るために
は、ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素０．０２〜
２．５重量％、（Ｂ）群色素０．０１〜１．１重量％、
（Ｃ）群色素０．０２〜３．６重量％、（Ｄ）群色素
０．０５〜７．６重量％使用することが好ましく、二色
性色素の全使用量はホスト液晶材料に対して０．１〜１
５重量％、好ましくは０．５〜８重量％である。
（Ｄ）群で表わされる各色素群の使用量は、得ようとす
る色相によって適時選択されるが、ブラック、ブラウ
ン、ダークブルー等の色相を有する組成物を得るために
は、ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素０．０２〜
２．５重量％、（Ｂ）群色素０．０１〜１．１重量％、
（Ｃ）群色素０．０２〜３．６重量％、（Ｄ）群色素
０．０５〜７．６重量％使用することが好ましく、二色
性色素の全使用量はホスト液晶材料に対して０．１〜１
５重量％、好ましくは０．５〜８重量％である。
【００３７】このように調整された液晶組成物を、少な
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホストなど
のゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成する
ことができる。中でも、ネマチック液晶組成物中に光学
活性物質を加えて得られる液晶組成物を用いた、相転移
型では、通常用いられる偏光板が不要となる為表示が明
るく、反射型液晶表示素子とした場合に、特に好まし
い。
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホストなど
のゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成する
ことができる。中でも、ネマチック液晶組成物中に光学
活性物質を加えて得られる液晶組成物を用いた、相転移
型では、通常用いられる偏光板が不要となる為表示が明
るく、反射型液晶表示素子とした場合に、特に好まし
い。
【００３８】本発明の液晶表示素子の一例として、図１
及び図２にアクティブ駆動方式の相転移型ゲストホスト
型液晶表示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示
素子の電圧無印加状態を表わし、図２は電圧印加状態を
表わす。図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透
明電極、４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化
合物、７は二色性色素を示す。
及び図２にアクティブ駆動方式の相転移型ゲストホスト
型液晶表示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示
素子の電圧無印加状態を表わし、図２は電圧印加状態を
表わす。図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透
明電極、４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化
合物、７は二色性色素を示す。
【００３９】電圧無印加時（図１）では、液晶化合物６
はコレステリック相を示す。二色性色素７も液晶化合物
６と共にコレステリック構造を示すので、入射光１は自
然光であっても、偏光板を用いることなく色素７に吸収
される。電圧を印加すると（図２）、液晶化合物６と二
色性色素７は電界方向に配列するため、光は透過する。
このように、液晶表示素子では電界の有無によって、光
の透過、吸収を制御することができる。
はコレステリック相を示す。二色性色素７も液晶化合物
６と共にコレステリック構造を示すので、入射光１は自
然光であっても、偏光板を用いることなく色素７に吸収
される。電圧を印加すると（図２）、液晶化合物６と二
色性色素７は電界方向に配列するため、光は透過する。
このように、液晶表示素子では電界の有無によって、光
の透過、吸収を制御することができる。
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕下記の二色性色素を、商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されている、フ
ッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解
させて、液晶組成物−Ｉを調製した。
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕下記の二色性色素を、商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されている、フ
ッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解
させて、液晶組成物−Ｉを調製した。
【００４０】この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂
を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理され
た透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対
向させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入
し液晶表示素子を作成した。このセルを２５℃で電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃ、フレーム周波数３０Ｈｚ又
は３Ｈｚのパルス信号を印加し、電圧保持率を測定した
（フレーム周波数が３０Ｈｚの場合、保持時間は１６．
７ｍｓｅｃに、フレーム周波数が３Ｈｚの場合、保持時
間は１６７ｍｓｅｃになる）。更に、このセルの表面に
透過限界波長が４００ｎｍであるトリアセチルセルロー
ス製シャープカットフィルターを配し、キセノンフェー
ドメーターによる光照射試験（照射強度３２０Ｗ／
ｍ2 ）を行った後に電圧保持率を測定した。測定結果を
第２表に示す。
を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理され
た透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対
向させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入
し液晶表示素子を作成した。このセルを２５℃で電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃ、フレーム周波数３０Ｈｚ又
は３Ｈｚのパルス信号を印加し、電圧保持率を測定した
（フレーム周波数が３０Ｈｚの場合、保持時間は１６．
７ｍｓｅｃに、フレーム周波数が３Ｈｚの場合、保持時
間は１６７ｍｓｅｃになる）。更に、このセルの表面に
透過限界波長が４００ｎｍであるトリアセチルセルロー
ス製シャープカットフィルターを配し、キセノンフェー
ドメーターによる光照射試験（照射強度３２０Ｗ／
ｍ2 ）を行った後に電圧保持率を測定した。測定結果を
第２表に示す。
【００４１】〔比較例１〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されている、フッ素
系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の
二色性色素を溶解させて液晶組成物−II（一般式〔II〕
および〔III 〕に該当する色素を含まない組成）を調製
した。 下記構造式〔Ｖ〕で示される色素 ０．２６ｇ
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されている、フッ素
系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の
二色性色素を溶解させて液晶組成物−II（一般式〔II〕
および〔III 〕に該当する色素を含まない組成）を調製
した。 下記構造式〔Ｖ〕で示される色素 ０．２６ｇ
【００４２】
【化１５】
【００４３】下記構造式〔VI〕で示される色素 ０．６
５ｇ
５ｇ
【００４４】
【化１６】
【００４５】この液晶組成物−IIを用いて、実施例１と
同様な方法により液晶表示素子を作製し、実施例１と同
様な方法により光照射試験前後の電圧保持率を測定し
た。結果を第２表に示す。実施例１と比較して光照射試
験後に低い値を示し、また保持時間を長くすることによ
り、実施例１と比較例１の差が顕著になった。
同様な方法により液晶表示素子を作製し、実施例１と同
様な方法により光照射試験前後の電圧保持率を測定し
た。結果を第２表に示す。実施例１と比較して光照射試
験後に低い値を示し、また保持時間を長くすることによ
り、実施例１と比較例１の差が顕著になった。
【００４６】
【表４】
【００４７】
【発明の効果】以上述べたように本発明によって、耐光
安定性の優れたゲストホスト液晶組成物による、アクテ
ィブマトリックス方式の液晶表示素子が可能となり、耐
光性の改善された表示を得ることができるという効果を
有する。
安定性の優れたゲストホスト液晶組成物による、アクテ
ィブマトリックス方式の液晶表示素子が可能となり、耐
光性の改善された表示を得ることができるという効果を
有する。
【図１】本発明に係わる相転移型ゲストホスト型液晶表
示素子の、電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
示素子の、電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
【図２】本発明に係わる相転移型ゲストホスト型液晶表
示素子の、電圧印加状態の略示的断面図を表す。
示素子の、電圧印加状態の略示的断面図を表す。
１ 入射光 ２ 透明ガラス板 ３ 透明電極 ４ アクティブ素子 ５ 配向膜 ６ 液晶化合物 ７ 二色性色素
Claims (3)
- 【請求項１】 二色性色素およびホスト液晶材料を含む
ゲストホスト型液晶組成物において、下記（Ａ）群、
（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される二色性色素
を、各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを特徴と
する、ゲストホスト型液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるジスアゾ系二色性色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数
１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基；炭素数２
〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；あるい
はこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子も
しくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい、
シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基もしくはシ
クロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるトリスアゾ系二色性色
素。 【化２】 （式中、Ｒ3 は水素原子；炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキル基；炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；あ
るいはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化
アルキル基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル
基で置換されていてもよい、シクロヘキシル基、フェニ
ル基、ベンジル基もしくはシクロヘキシルメチル基を表
わし、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数１
〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；あるいは
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよい、シクロヘキ
シルメチル基もしくはベンジル基を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアントラキノン系二色
性色素。 【化３】 （式中、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれ独立に水素原子；ハロ
ゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコ
キシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ある
いはこれらのハロゲン原子；アルキル基、アルコキシ基
もしくはアルコキシアルキル基を有していても良い、シ
クロヘキシル基もしくはフェニル基を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。 【化４】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ独立に水素原子；ハロゲ
ン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキ
シ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；あるい
はこれらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基も
しくはアルコキシアルキル基を有していても良い、シク
ロヘキシル基もしくはフェニル基を示し、 【化５】 - 【請求項２】 ホスト液晶材料がフッ素系液晶材料であ
ることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の液晶組成物を、少なく
とも一方が透明な１対の電極基板間に挟持してなる液晶
表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9213064A JPH115979A (ja) | 1997-04-25 | 1997-08-07 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-108905 | 1997-04-25 | ||
| JP10890597 | 1997-04-25 | ||
| JP9213064A JPH115979A (ja) | 1997-04-25 | 1997-08-07 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115979A true JPH115979A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=26448722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9213064A Pending JPH115979A (ja) | 1997-04-25 | 1997-08-07 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115979A (ja) |
-
1997
- 1997-08-07 JP JP9213064A patent/JPH115979A/ja active Pending
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