JPS6039252B2 - 新規シクロヘキサン系液晶化合物 - Google Patents
新規シクロヘキサン系液晶化合物Info
- Publication number
- JPS6039252B2 JPS6039252B2 JP22119782A JP22119782A JPS6039252B2 JP S6039252 B2 JPS6039252 B2 JP S6039252B2 JP 22119782 A JP22119782 A JP 22119782A JP 22119782 A JP22119782 A JP 22119782A JP S6039252 B2 JPS6039252 B2 JP S6039252B2
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
- formula
- viscosity
- crystal compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシク＊ロヘキ
サン誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関する。
サン誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関する。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合物は
、一般式〔式中、Ｒ，びＲ２は夫々炭素数１〜７の直鏡
状アルキル基を表わす。
、一般式〔式中、Ｒ，びＲ２は夫々炭素数１〜７の直鏡
状アルキル基を表わす。
〕で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにェム・シャット（Ｍ・Ｓ
ｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥ
ＴＴＥＲＳ １８ １２７〜１２８（１９７１）〕によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・ェフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤ
ー（ Ｇ・日・・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等〔ＰＲＯＣ
ＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ．Ｅ．５６
１１６２〜１１７１（１９６８）〕によって提案された
動的光散型セル（ダイミツク・スキヤツタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイィルマイヤー（Ｇ・
日・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ １３ ９１（１９６８）〕あ
るいはデイー・ェル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ
）等〔ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣＳ ４５，４７１８（１９７４）〕によって提
案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
ｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥ
ＴＴＥＲＳ １８ １２７〜１２８（１９７１）〕によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・ェフェク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤ
ー（ Ｇ・日・・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等〔ＰＲＯＣ
ＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ．Ｅ．５６
１１６２〜１１７１（１９６８）〕によって提案された
動的光散型セル（ダイミツク・スキヤツタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・ハイィルマイヤー（Ｇ・
日・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ １３ ９１（１９６８）〕あ
るいはデイー・ェル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ
）等〔ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣＳ ４５，４７１８（１９７４）〕によって提
案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一３０ｑｏ〜＋６５００の全温度範囲に亘
つてネマチック相を有することが要求されている。かか
る要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチッ
ク相を有する化合物として、４，イー置換ターフェニル
、４，４′一置換ビフェニルシクロヘキサン、４，４′
−置換ペンゾイルオキシ安息香酸フヱニルェステルの如
き、約１００ＣＯの結晶相ーネマチック相転移温度（Ｃ
−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相一等
方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用
される場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、
得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによっ
て応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有して
いる。本発明に係る式（１）の化合物は、この性質が改
良された新規な化合物である。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一３０ｑｏ〜＋６５００の全温度範囲に亘
つてネマチック相を有することが要求されている。かか
る要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチッ
ク相を有する化合物として、４，イー置換ターフェニル
、４，４′一置換ビフェニルシクロヘキサン、４，４′
−置換ペンゾイルオキシ安息香酸フヱニルェステルの如
き、約１００ＣＯの結晶相ーネマチック相転移温度（Ｃ
−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相一等
方性液体相転移温度（Ｎ−１点）を有する化合物が使用
される場合が多い。しかしながら、これらの化合物は、
得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによっ
て応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有して
いる。本発明に係る式（１）の化合物は、この性質が改
良された新規な化合物である。
即ち、他の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と
混合することによって６５午０以上のＮ−１点を有する
実用可能な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合
物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑えるこ
とができる。本発明に係る式（１）の化合物は例えば次
の製造方法に従って製造することができる。
混合することによって６５午０以上のＮ−１点を有する
実用可能な混合液晶を調製する際、前記公知の液晶化合
物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑えるこ
とができる。本発明に係る式（１）の化合物は例えば次
の製造方法に従って製造することができる。
第１段階−式（ロ）の化合物に二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウムを
反応させて式（ｍ）の化合物を製造する。
ロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウムを
反応させて式（ｍ）の化合物を製造する。
第２段階−式（ｍ）の化合物にジオキサン中で次亜塩素
酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化ナ
トリウム溶液を反応させて式（Ｗ）の化合物を製造する
。
酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化ナ
トリウム溶液を反応させて式（Ｗ）の化合物を製造する
。
第３段階−式（Ｗ）の化合物を水酸化ナトリウム溶液中
でＲｕ−Ｃ等の還元触媒で水素還元した後、酸性にし遊
離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式（Ｖ）
の化合物を製造する。
でＲｕ−Ｃ等の還元触媒で水素還元した後、酸性にし遊
離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式（Ｖ）
の化合物を製造する。
第４段階− 式（Ｖ）の化合物にハロゲン化剤を反応さ
せて式（町）の化合物（式中、×はハロゲン原子である
。
せて式（町）の化合物（式中、×はハロゲン原子である
。
）を製造する。式（Ｗ）の化合物において好ましい×は
塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニルを用
いればよい。
塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニルを用
いればよい。
第５段階−第４段階で製造された式（の）の化合物に、
エーテル、ベンゼン、トルェンの如き不活性有機溶媒中
で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒としてトランス
−４−アルキルシクロヘキサノールを反応させ本発明に
係る式（１）の化合物を製造する。
エーテル、ベンゼン、トルェンの如き不活性有機溶媒中
で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒としてトランス
−４−アルキルシクロヘキサノールを反応させ本発明に
係る式（１）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（１）の代表的な化合物の転移温
度は、第１表に示す通りである。
度は、第１表に示す通りである。
第１表
（ 表中の転移温度欄における０は結晶相、Ｓはスメク
チック相、Ｎはネマチック相、１は等方性液体相、矢印
は相転移を表わす。
チック相、Ｎはネマチック相、１は等方性液体相、矢印
は相転移を表わす。
）本発明に係る式（１）の化合物は弱い負の誘電率異
方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負又は弱い正の譲霞率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セル
の材料として使用することができ、また強い正の誘電率
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することが
できる。このように、式（１）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例えば４，
４′−置換安息香酸フェニルェステル、４，４一置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルェステル、４，４−置
換シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルェステル、４（
４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４
−置換フェニルェステル４（４一置換シクロヘキシル）
安息香酸４−置換フェニルェステル、４（４一置換シク
ロヘキシル）安息香酸４′ー置換シクロヘキシルェステ
ル、４，４′−ビフエニル、４，４′−フエニルシクロ
ヘキサン、４，４′−置換ターフェニル、４，４−ビフ
ェニルシクｏヘキサン、２（４′−置換フェニル）５−
置換ピリミジンなどを挙げることができる。
方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負又は弱い正の譲霞率異方性を有する他のネマチッ
ク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セル
の材料として使用することができ、また強い正の誘電率
異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の
状態で電界効果型表示セルの材料として使用することが
できる。このように、式（１）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例えば４，
４′−置換安息香酸フェニルェステル、４，４一置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルェステル、４，４−置
換シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルェステル、４（
４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４
−置換フェニルェステル４（４一置換シクロヘキシル）
安息香酸４−置換フェニルェステル、４（４一置換シク
ロヘキシル）安息香酸４′ー置換シクロヘキシルェステ
ル、４，４′−ビフエニル、４，４′−フエニルシクロ
ヘキサン、４，４′−置換ターフェニル、４，４−ビフ
ェニルシクｏヘキサン、２（４′−置換フェニル）５−
置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶Ａの８０重量％と第１
表に示した式（１）の化合物Ｎｏ．１、Ｍ．２、Ｎｏ．
３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．６の各々の２の重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１点と粘
度を掲示し、比較のために母体液晶Ａ自体について測定
されたＮ−１点と粘度を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶Ａの８０重量％と第１
表に示した式（１）の化合物Ｎｏ．１、Ｍ．２、Ｎｏ．
３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．６の各々の２の重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１点と粘
度を掲示し、比較のために母体液晶Ａ自体について測定
されたＮ−１点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶は、２０重量％のｎ
１６重量％の
１６重量％のｎ
８重量％の
８重量％のｎ
８重量％の
８重量％の
８重量％の
及び
８重量め％の
から成るものである
２表
第２表に掲示したデータから、式（１）の化合物は、混
合液晶の粘度をほとんど上昇させずに、＊混合液晶のＮ
−１点を上昇せしめることが理解できよう。
合液晶の粘度をほとんど上昇させずに、＊混合液晶のＮ
−１点を上昇せしめることが理解できよう。
第２表の約２３センチポィズ／２０００なる粘度値は、
現在の平均的実用水準にあり、７０℃以上のＮ−１点を
もつ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値で
ある。このように低い粘度の混合液晶から得られるとこ
ろに式（１）の化合物の実用上の高い価値がある。本発
明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにされる
。
現在の平均的実用水準にあり、７０℃以上のＮ−１点を
もつ各種の混合液晶の粘度値と比較してかなり低い値で
ある。このように低い粘度の混合液晶から得られるとこ
ろに式（１）の化合物の実用上の高い価値がある。本発
明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにされる
。
化学構造が本発明に係る式（１）の化合物に類似してお
り、且つ、混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用
されている式の公知化合物を前記の母体液晶Ｂに種々の
割合で混合した。
り、且つ、混合液晶のＮ−１点を高める目的で広く使用
されている式の公知化合物を前記の母体液晶Ｂに種々の
割合で混合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即※ち式の化合物を
母体液晶Ａに種々の割合で混合した。
母体液晶Ａに種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ
−１点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第１図に粘度とＮ−１点の関係を示した。こ
の結果から、代表的な公知の類似化合物を添加した場合
、得られる混合液晶のＮ−１点の上昇に伴いその粘度が
大幅に上昇ナるのに対して、本発明に係る式（１）の化
合物を添加した場合、得られる液晶混合のＮ−１点の上
昇に伴う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるで
あろう。実施例 １ 二硫化炭素１００必中に無水塩化アルミニウム１６．０
夕（０．１２０ｈｏｌ）を加え室温で燈拝しながら塩化
アセチル７．８５夕（０．１０仇ｈｏｌ）を加えた。
−１点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、
添付図面の第１図に粘度とＮ−１点の関係を示した。こ
の結果から、代表的な公知の類似化合物を添加した場合
、得られる混合液晶のＮ−１点の上昇に伴いその粘度が
大幅に上昇ナるのに対して、本発明に係る式（１）の化
合物を添加した場合、得られる液晶混合のＮ−１点の上
昇に伴う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるで
あろう。実施例 １ 二硫化炭素１００必中に無水塩化アルミニウム１６．０
夕（０．１２０ｈｏｌ）を加え室温で燈拝しながら塩化
アセチル７．８５夕（０．１０仇ｈｏｌ）を加えた。
これを１ｏｏ０に冷却し、燈拝しながら式
の化合物
２３．０夕（０．１０仇ｈｏｌ）
を二硫化炭素５０の上に溶解させた溶液を滴下し、１０
℃で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させた
。
℃で５時間反応させた後室温にもどし２時間反応させた
。
反応後、二硫化炭素を蟹去した後これを氷水中に加え６
０００で１時間燈拝した。冷却後トルヱンで抽出し、水
洗、乾燥しトルェン蟹去後エタノールで再結晶精製し、
下記化合物２２．９夕（０．０８４２ｍｏｌ）を得た。
この化合物をジオキサン２３０の‘に溶解させ３０〜３
５ｏｏに保つ。
０００で１時間燈拝した。冷却後トルヱンで抽出し、水
洗、乾燥しトルェン蟹去後エタノールで再結晶精製し、
下記化合物２２．９夕（０．０８４２ｍｏｌ）を得た。
この化合物をジオキサン２３０の‘に溶解させ３０〜３
５ｏｏに保つ。
これを鷹拝しながら１２％次亜塩素酸ナトリウム１５０
夕、水酸化ナトリウム１３．４夕、水１３．７ｃｃの溶
液をすばやく滴下した。滴下後４０〜５０℃で２時間反
応後さらに８０ｏ０まで加熱した。反応終了後冷却し塩
酸で酸性にし、析出した結晶をろ過し、水洗後乾燥し、
下記化合物１８．７夕（０．０６８２ｈｏｌ）を得た。
この化合物を８５％水酸化ナトリウム３．５３夕（０．
０７５伽ｏｌ）水３００ｃｃに溶解し、これに５％Ｒｕ
−Ｃ、水７０％の触媒１５夕を加え８０ｑｏ、水素粉ｔ
ｍで還元した。
夕、水酸化ナトリウム１３．４夕、水１３．７ｃｃの溶
液をすばやく滴下した。滴下後４０〜５０℃で２時間反
応後さらに８０ｏ０まで加熱した。反応終了後冷却し塩
酸で酸性にし、析出した結晶をろ過し、水洗後乾燥し、
下記化合物１８．７夕（０．０６８２ｈｏｌ）を得た。
この化合物を８５％水酸化ナトリウム３．５３夕（０．
０７５伽ｏｌ）水３００ｃｃに溶解し、これに５％Ｒｕ
−Ｃ、水７０％の触媒１５夕を加え８０ｑｏ、水素粉ｔ
ｍで還元した。
還元終了後反応生成物をろ過して触媒を取り除き、ろ液
を希塩酸で酸性にした後、析出物をエーテルで抽出し、
水洗、乾燥後エーテルを留去した。これを窒素気流中、
２００℃で２独特間加熱した。熱転移後これをエタノー
ルで再結晶し下記化合物１３．５夕（０．０４８２ｈｏ
ｌ）を得た。三 この化合物に塩化チオニル１００９を
加え３時間還流した。反応後塩化チオニルを留去した後
、トルェン３０ｃｃに溶解した。この溶液を５０ｃｃト
ルェンに６．８４夕（０．０４８２ｍｏｌ）のトランス
−４ープロピルシクロヘキサノールと７．６夕のピリジ
ンを溶解した溶液に１０００で蝿拝しながら滴下した。
を希塩酸で酸性にした後、析出物をエーテルで抽出し、
水洗、乾燥後エーテルを留去した。これを窒素気流中、
２００℃で２独特間加熱した。熱転移後これをエタノー
ルで再結晶し下記化合物１３．５夕（０．０４８２ｈｏ
ｌ）を得た。三 この化合物に塩化チオニル１００９を
加え３時間還流した。反応後塩化チオニルを留去した後
、トルェン３０ｃｃに溶解した。この溶液を５０ｃｃト
ルェンに６．８４夕（０．０４８２ｍｏｌ）のトランス
−４ープロピルシクロヘキサノールと７．６夕のピリジ
ンを溶解した溶液に１０００で蝿拝しながら滴下した。
滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反応終了後、反
応生成物をトルヱンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後
、この液からトルェンを蟹去し、得られた反応生成物を
エタノールから再結晶させて下記化合物１４．４夕（０
．０３５６ｍｏｌ）を得た。収率 ３５．６％ 転移
温度 １５３００（Ｃ→Ｎ）１６が○（Ｎこ１）＊実施
例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
応生成物をトルヱンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後
、この液からトルェンを蟹去し、得られた反応生成物を
エタノールから再結晶させて下記化合物１４．４夕（０
．０３５６ｍｏｌ）を得た。収率 ３５．６％ 転移
温度 １５３００（Ｃ→Ｎ）１６が○（Ｎこ１）＊実施
例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３２．６％ 転移温度 １４〆０（Ｃ→Ｎ）１
５５『０（Ｎこ１）実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
５５『０（Ｎこ１）実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３３．７％ 転移温度 １４０ｑｏ（Ｃ→Ｎ）
１５１℃（Ｎこ１）実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
１５１℃（Ｎこ１）実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３４．８％ 転移温度 １５７℃（Ｃ→Ｎ）１
６９午○（Ｎこ１）実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
６９午○（Ｎこ１）実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３４．１％ 転移温度 １５４ｏｏ（Ｃ→Ｎ）
１６７ｏ０（Ｎこ１）＊実施例 ６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
１６７ｏ０（Ｎこ１）＊実施例 ６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３５．９％ 転移温度 １４６ｏｏ（Ｃ→
Ｎ）１５５つ○（Ｓ二Ｎ）１６ｒｏ（Ｎこ１）
Ｎ）１５５つ○（Ｓ二Ｎ）１６ｒｏ（Ｎこ１）
第１図は本発明に係る化合物の１つであるＮｏ．３の化
合物及び、これと類似構造をもつ公知化合物Ｎｏ．７の
夫々を現在汎用されている母体液晶Ａに添加して得られ
る混合液晶の粘度とＮ−１点の関係を示す図表である。
合物及び、これと類似構造をもつ公知化合物Ｎｏ．７の
夫々を現在汎用されている母体液晶Ａに添加して得られ
る混合液晶の粘度とＮ−１点の関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は夫々炭素数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。 〕で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119782A JPS6039252B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |
| GB08328728A GB2132612B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| DE3339218A DE3339218C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
| US06/546,511 US4558151A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| CH5884/83A CH654825A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119782A JPS6039252B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110652A JPS59110652A (ja) | 1984-06-26 |
| JPS6039252B2 true JPS6039252B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=16762986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22119782A Expired JPS6039252B2 (ja) | 1982-10-30 | 1982-12-17 | 新規シクロヘキサン系液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039252B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8314077D0 (en) * | 1983-05-20 | 1983-06-29 | Secr Defence | Disubstituted ethanes |
| EP0164721A3 (en) * | 1984-06-13 | 1986-02-26 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22119782A patent/JPS6039252B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59110652A (ja) | 1984-06-26 |
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|---|---|---|
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