JPH1165133A

JPH1165133A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH1165133A
Application number: JP22140697A
Authority: JP
Inventors: Saburo Yokota; 三郎横田; Tatsuro Kawahara; 達郎河原
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1997-08-18
Filing date: 1997-08-18
Publication date: 1999-03-05

Abstract

(57)【要約】【課題】帯電性，感度が良好で，繰り返し使用時の安
定性に優れた電子写真用感光体を提供すること。【解決手段】同一の感光層内に電荷発生物質、電子輸
送物質及び正孔輸送物質を含有する電子写真感光体にお
いて，電子輸送物質がジニトロフルオレニリデン−アニ
リン系化合物であり，正孔輸送物質のイオン化ポテンシ
ャルが５．３〜５．６ｅＶの範囲内にあることを特徴と
する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関し、更に詳しくは、帯電性、感度が良好で、かつ繰り
返し使用時の安定性に優れた電子写真用感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】一般に、電子写真用感光体は、導電性の
基体の上に、光導電性の材料からなる感光層を形成する
ことにより構成されているが、感光層としては、電荷発
生層と電荷輸送層からなる機能分離型の光導電層を有す
る積層型電子写真用感光体が用いられることが多い。

【０００３】しかしながら、一般の積層型電子写真用感
光体は、通常１μｍ以下の薄層の電荷発生層の上に、比
較的厚い層からなる電荷輸送層を積層したものであり、
電荷発生層の薄膜形成の難しさが収率を落とす要因とな
っている。また、電荷輸送層に用いる電荷輸送物質は、
化合物群の豊富さ、電気的な安定性、材料としての安全
性等の理由から、正孔輸送性の材料を用いることが一般
的であるので、このような積層型電子写真用感光体は、
必然的に負帯電でしか感度を発現できないものである。

【０００４】近年、コスト低減要求に応えるため、生産
工程の単純化が大きな課題となっている。また、マイナ
スのコロナ放電時に多量に発生するオゾンの影響が環境
上問題視されるようになり、オゾン発生量の少ないプラ
スのコロナ放電で使用可能な正帯電型の電子写真用感光
体の実現も望まれている。

【０００５】このような電子写真用感光体に対する要求
に対して、旧来の単層型電子写真用感光体が、その単純
な層構成や正帯電での使用可能性等の利点から再評価さ
れるようになってきている。そこで、再度実用的な単層
型電子写真用感光体を実現しようとする試みが活発に行
われるようになっているが、未だ要求に充分応え得るも
のは実現されていない。

【０００６】例えば、特開昭５４−１６３３号公報に
は、フタロシアニンの如き電荷発生物質を、オキサジア
ゾールの如き正孔輸送物質とジニトロフルオレノンの如
き電子輸送物質と一緒に結着樹脂中に分散してなる感光
層を導電性支持体の上に設けた単層型の電子写真用感光
体が開示されている。

【０００７】この種の電子写真用感光体は、従来のフタ
ロシアニン／樹脂分散系の単層型電子写真用感光体のよ
うに電荷発生と電荷輸送を同一の材料が行なう構成とは
異なり、電荷発生と電荷輸送をそれぞれ異なる材料に受
け負わせるものであるから、電荷発生物質の濃度を従来
に比べ大幅に低減することが可能で、かつ正負両帯電性
の電子写真用感光体が実現できる利点があった。このた
め、このような構成を取る電子写真用感光体は、近年活
発な実用化検討が加えられている。

【０００８】しかしながら、このような感光体では電荷
発生物質が電荷輸送物質中に分散されているため、電荷
発生物質と電荷輸送物質との接触面積が従来の積層感光
体に比べて桁違いに大きくなり、電荷発生物質からの電
荷の注入特性が感光体特性に与える影響が極めて強い。
そのため、このような感光体では帯電性や感度が十分に
得られず、また電荷発生が感光層の内部で起きるため移
動度の悪い電子がトラップされ易く、繰り返し特性が安
定しないという特性上の問題を生じ易かった。

【０００９】また、このような構成に必須である電子輸
送物質は、トリニトロフルオレノン（ＴＮＦ）に代表さ
れるように一般に溶解性が劣っていたり、強い変異原性
を有する場合が多く、その材料選択の幅は自ずと狭くな
らざるを得なかった。

【００１０】ところで、特開昭４９−１１４９３７号公
報には、下記一般式（２）で表されるフルオレニリデン
−アニリン系化合物が電子受容体として有用であること
が開示されている。

【００１１】

【化２】

【００１２】（ここで、Ｒはそれ自身公知である１個ま
たはそれ以上の電子吸引基および／あるいは低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基あるいは水素原子を表わし
ており、同じものであっても異なるものであってもよい
記号Ｒ¹ とＲ²とは少なくともその１方が水素原子を表
わしていないという条件で水素原子あるいは１個または
それ以上の電子吸引基を表す。）

【００１３】また、この系統に属する化合物は、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサエティー・パーキン・トラ
ンスアクションズ２（Journal of Chemical Societ
y、 Perkin Transactions 2）（１９９３年）第１１０
７〜１１１０頁の報文によれば、電子輸送能が優れ、か
つ溶解性が良好で、変異原性のないことが明らかにされ
ており、その活用が期待されていた。

【００１４】しかしながら、従来一般式（２）で表され
るフルオレニリデン−アニリン系化合物は、主として電
荷輸送錯体を形成するための材料、乃至は電荷輸送層に
単独で用いて正帯電感光体とする用途として検討されて
はいたが、上記したような、電荷輸送物質中に電荷発生
物質を分散させた構成をとる感光層を有する感光体で
は、帯電性、感度が悪くなり、実用的なものが得られな
かった。この原因は、この系に属するトリニトロフルオ
レン系化合物は電子受容性が大きく、本発明の構成の感
光体とした場合、電荷発生物質の表面を修飾してバリア
ー性を低下させ、自由電荷の束縛を解くために電荷の保
持性が得られず、諸特性の低下をもたらしているものと
考えられる。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来提案されてきた電荷発生物質、電子輸
送物質及び正孔輸送物質を感光層に含有する電子写真用
感光体において問題となった帯電性や感度の不足、繰り
返し安定性の不良等の諸点を改善し、これらの電気的特
性に優れた好ましい電子写真用感光体を実現することに
ある。

【００１６】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、電荷発生物質、電子輸送物質及び正孔輸送
物質を感光層に含有する電子写真用感光体において、電
子輸送物質がジニトロフルオレニリデン−アニリン系化
合物であり、正孔輸送物質のイオン化ポテンシャルが
５．３〜５．６ｅＶの範囲内にあることを特徴とする電
子写真用感光体を提供する。また、ジニトロフルオレニ
リデン−アニリン系化合物は下記式（１）で表される化
合物である。

【００１７】

【化３】

【００１８】（式中、Ｒはアルキル基を表すか、又は、
シアノ基を表す。）

【００１９】また、電荷発生物質はフタロシアニン系化
合物であることが特に好ましい。

【００２０】

【発明の実施の形態】本発明の電子写真用感光体の感光
層の構造の例を図１に示した。ここで、導電性支持体１
には任意の形状のものが用いられ、その上に電荷発生物
質２を電子輸送物質と正孔輸送物質を含有させた結着樹
脂３に分散してなる感光層４が設けられる。なお、感光
層の膜厚は、５〜５０μｍの範囲が好ましい。感光層の
膜厚は、浸漬塗工により形成する場合、塗工速度、塗料
の粘度、せん断力等の諸物性を調節することにより容易
に所望の膜厚とすることができる。なお、この単層構成
の感光層に付加して、中間層或いは表面保護層等の機能
層を適宜合わせて用いることも可能である。

【００２１】本発明の電子写真用感光体の感光層には、
電子輸送物質と正孔輸送物質が混合して用いられる。

【００２２】電子輸送物質としては、ジニトロフルオレ
ニリデン−アニリン系化合物が用いられる。ここで、ジ
ニトロフルオレニリデン−アニリン系化合物とは、下記
式（１）の構造の化合物である。

【００２３】

【化４】

【００２４】ここで、式中のＲは、置換のアリール基、
未置換のアリール基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基
のいずれであっても良いが、アルキル基か、シアノ基が
好ましい。中でも炭素数が６以下のアルキル基か、シア
ノ基が特に好ましい。

【００２５】また、電子輸送物質としては、必要に応じ
て前記ジニトロフルオレニリデン−アニリン系化合物と
他の電子輸送物質を併用することもできる。併用して用
いることのできる電子輸送物質としては、例えば、ベン
ゾキノン系、テトラシアノエチレン系、テトラシアノキ
ノジメタン系、フルオレノン系、キサントン系、フェナ
ントラキノン系、無水フタール酸系、ジフェノキノン系
等の有機化合物や、アモルファスシリコン、アモルファ
スセレン、テルル、セレンーテルル合金、硫化カドミウ
ム、硫化アンチモン、酸化亜鉛、硫化亜鉛等の無機材料
が挙げられる。

【００２６】本発明の電子写真用感光体において使用す
るジニトロフルオレニリデン−アニリン系化合物は、例
えばジニトロフルオレノンとアニリン化合物を縮合反応
させることにより、収率よく得ることができる。

【００２７】正孔輸送物質としては、イオン化ポテンシ
ャルが５．３〜５．６ｅＶの範囲内にあるものが用いら
れる。電位保持性に対してはイオン化ポテンシャルが
５．３ｅＶ以上が好ましく、残留電位に対してはイオン
化ポテンシャルが５．６ｅＶ以下が好ましい。

【００２８】なお、イオン化ポテンシャルの値は置換基
等により大きく変動するものであり、任意の正孔輸送物
質の中から本範囲内に入るものを選択して用いる。

【００２９】正孔輸送物質としては、低分子化合物で
は、例えば、ピレン系、カルバゾール系、ヒドラゾン
系、オキサゾール系、オキサジアゾール系、ピラゾリン
系、アリールアミン系、アリールメタン系、ベンジジン
系、チアゾール系、スチルベン系、ブタジエン系等の化
合物が挙げられる。また、高分子化合物としては、例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアンスラセン、ポリビニルアクリジン、ピレン−ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹
脂、トリフェニルメタンポリマー、ポリシラン等が挙げ
られる。

【００３０】本発明で使用する正孔輸送物質は、ここに
挙げたものに限定されるものではなく、その使用に際し
ては単独、或いは２種類以上混合して用いることができ
る。２種類以上の正孔輸送物質を混合して用いる場合
は、その全てが本願発明の規定するイオン化ポテンシャ
ルの範囲を満足することが最も好ましいが、本願発明の
効果を損なわない範囲で、必要に応じて本願発明の規定
するイオン化ポテンシャルの範囲外の正孔輸送物質と組
み合わせて用いても良い。

【００３１】なお、本発明で規定するイオン化ポテンシ
ャルとは、材料の基底状態から電子一個を取り出すのに
必要なエネルギー量を意味する。この特性値を測定する
ためには、例えば、真空紫外吸収法、電子衝撃法、光イ
オン化法、光電子スペクトル法等の手法が知られてい
る。一般的には、大気雰囲気中で紫外線を照射して放出
される光電子スペクトルを測定する装置（例えば理研計
器社製の表面分析装置、ＡＣ−１）がその簡便さから広
く普及しており、後述の各実施例、各比較例におけるイ
オン化ポテンシャルの実測値は、全て同法で測定した。
測定は、試料にモノクロメーターで分光した紫外光をエ
ネルギーを変化させながら照射して、光電効果により、
光電子が放出され始める最低エネルギーを求めることで
イオン化ポテンシャルを決定した。

【００３２】本発明で使用する電荷発生物質としては、
例えば、アゾ系顔料、キノン系顔料、ペリレン系顔料、
インジゴ系顔料、チオインジゴ系顔料、ビスベンゾイミ
ダゾール系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン
系顔料、キノリン系顔料、レーキ系顔料、アゾレーキ系
顔料、アントラキノン系顔料、オキサジン系顔料、ジオ
キサジン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、アズレニ
ウム系染料、スクウェアリウム系染料、ピリリウム系染
料、トリアリルメタン系染料、キサンテン系染料、チア
ジン系染料、シアニン系染料等の種々の有機顔料、染料
や、更にアモルファスシリコン、アモルファスセレン、
テルル、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、硫化ア
ンチモン、酸化亜鉛、硫化亜鉛等の無機材料を挙げるこ
とができるが、特にフタロシアニン系化合物が特性上好
ましい。

【００３３】電荷発生物質は、その使用に際しては、こ
こに挙げたものを単独で用いることもできるが、必要に
応じて２種類以上の電荷発生物質を併用して用いること
もできる。

【００３４】塗料中の固形分に占める電荷発生物質の割
合は、得られた電子写真用感光体の感度に対しては０．
２重量％以上が好ましく、電荷保持能や電荷輸送性に対
しては５重量％以下の範囲が好ましい。

【００３５】結着樹脂は、電気絶縁性のフィルム形成可
能な高分子重合体が好ましい。そのような高分子重合体
としては、例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、
メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニルアセテー
ト、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−
アクリロニトリル重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹
脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルフォルマール、ポリスルホン、カゼイ
ン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロー
ス、フェノール樹脂、ポリアミド、カルボキシ−メチル
セルロース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、ポ
リウレタン等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。これらの結着樹脂は、単独又は２種類以上混
合して用いられる。

【００３６】また、これらの結着樹脂と共に、分散安定
剤、可塑剤、表面改質剤、酸化防止剤、光劣化防止剤等
の添加剤を使用することもできる。

【００３７】可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩
化ビフェニル、ターフェニル、ジブチルフタレート、ジ
エチレングリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベンゾフェ
ノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。

【００３８】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッ素樹脂等が挙げられる。

【００３９】酸化防止剤としては、例えば、フェノール
系、硫黄系、リン系、アミン系化合物等の酸化防止剤が
挙げられる。

【００４０】光劣化防止剤としては、例えば、ベンゾト
リアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ヒンダ
ードアミン系化合物等が挙げられる。

【００４１】本発明の感光体を塗布法で形成する場合の
塗料に用いる溶剤としては、例えば、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等のアミド類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、メチルセロソルブ等のエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン類、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタ
ン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
等の芳香族類などが挙げられる。

【００４２】

【作用】本発明の電子写真用感光体のように、電荷発生
物質、電子輸送物質及び正孔輸送物質を同一の感光層内
に含むような感光体では、同一の感光層内において、電
子と正孔がそれぞれ相互干渉することなく、独立して輸
送されなければならない。従って、電子輸送物質と正孔
輸送物質の、エネルギー的な適合性は特性に大きく影響
することになる。

【００４３】ところで、ジニトロフルオレニリデン−ア
ニリン系化合物は従来より公知であるが、電子受容性が
小さく電子の注入性が悪いため、電子輸送物質としては
殆ど注目されていない材料であった。しかし、この化合
物を正孔輸送物質、電荷発生物質と共に分散した感光層
を持つ感光体に使用すると、正孔輸送物質のイオン化ポ
テンシャルが比較的大きく、５．３〜５．６ｅＶの範囲
内にある場合、特に良好な特性を示すことが分かった。

【００４４】この理由は、現時点で明確な断定を下すこ
とは困難であるが、本発明に使用するジニトロフルオレ
ニリデン−アニリン系化合物が上記のように電子受容性
が比較的小さく、電子注入に対するバリヤーが形成され
ている点と、正孔輸送物質が比較的大きいイオン化ポテ
ンシャルを持ち、電荷発生物質から正孔輸送物質への正
孔の注入が適度に抑制されている点に密接な関係がある
と考えられる。

【００４５】即ち、積層型感光体において、ｐｎ−ヘテ
ロ接合の形成する局所場が電荷発生に寄与して、増感効
果をもたらすことはよく知られているが、この場合も同
様なヘテロ接合面におけるエネルギー的な整合性が、こ
の限定された範囲において最適化されているものと想像
される。

【００４６】本発明の構成による特徴は特に電荷保持性
において顕著に見られる。本発明の電子写真用感光体の
ように、電荷発生物質、電子輸送物質、正孔輸送物質を
同一の感光層に含有する感光体は通常、電荷保持性の低
下を伴い易い。これは、電子輸送物質と正孔輸送物質を
同時に含むことにより、電荷発生物質からの電荷の注入
が促進され易くなることによると考えられるが、本発明
の構成では、特に下記一般式（１）で表される化合物と
正孔輸送物質の相乗効果により、暗時の電荷注入に対す
る効果的なバリヤーと、光照射時のイオンペアーの解離
を促進する効果的な局部電界が形成されて、優れた電荷
保持性と感度特性を同時に発現することができるものと
想像される。

【００４７】

【化５】

【００４８】ここで、式中のＲは、置換のアリール基、
未置換のアリール基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基
のいずれであっても良いが、アルキル基か、シアノ基が
好ましい。中でも炭素数が６以下のアルキル基か、シア
ノ基が特に好ましい。

【００４９】また本発明に用いる電荷発生物質として
は、フタロシアニン系化合物が特性上特に好ましいが、
フタロシアニン系化合物を用いることでその特有の長波
長吸収によって、本発明の電子写真用感光体は長波長域
において高感度となり、半導体レーザーや発光ダイオー
ドを露光光源とするプリンター、ファクシミリ、製版機
等の電子写真装置に好適に用いることができる。

【００５０】

【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳細に説明するが、これにより本発明が実施例に限定
されるものではない。なお、以下の各合成例、各実施例
及び各比較例中における「部」は「重量部」を示す。

【００５１】（合成例１）２，７−ジニトロフルオレノ
ン１３．５部と２−イソプロピルアニリン１３．５部を
無水塩化亜鉛１部と共に１５５℃で２時間加熱して反応
させた。次に生成物をクロロホルムで抽出し、シリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーで単離することに
より、下記構造式のジニトロフルオレニリデン−アニリ
ン系化合物を得た。

【００５２】

【化６】

【００５３】（合成例２）２，７−ジニトロフルオレノ
ン１３．５部と２−ブチルアニリン１４．９部を無水塩
化亜鉛１部と共に１５０℃で１．５時間加熱して反応さ
せた。次に合成例１と同様に精製することにより、下記
構造式のジニトロフルオレニリデン−アニリン系化合物
を得た。

【００５４】

【化７】

【００５５】（合成例３）２，７−ジニトロフルオレノ
ン１３．５部と２−シアノアニリン１１．８部を無水塩
化亜鉛１部と共に１６０℃で２時間加熱して反応させ
た。次に合成例１と同様に精製することにより、下記構
造式のジニトロフルオレニリデン−アニリン系化合物を
得た。

【００５６】

【化８】

【００５７】（比較合成例１）２−ニトロフルオレノン
１１．３部と２−イソプロピルアニリン１３．５部を無
水塩化亜鉛１部と共に１５５℃で１．５時間加熱して反
応させた。次に合成例１と同様に精製することにより、
下記構造式のモノニトロフルオレニリデン−アニリン系
化合物を得た。

【００５８】

【化９】

【００５９】（比較合成例２）２，４，７−トリニトロ
フルオレノン１５．８部と２−イソプロピルアニリン１
３．５部を無水塩化亜鉛１部と共に１６５℃で４時間加
熱して反応させた。次に合成例１と同様に精製すること
により、下記構造式のトリニトロフルオレニリデン−ア
ニリン系化合物を得た。

【００６０】

【化１０】

【００６１】（比較合成例３）２，４，５，７−テトラ
ニトロフルオレノン１８部と２−イソプロピルアニリン
１３．５部を無水塩化亜鉛１部と共に１５５℃で１．５
時間加熱して反応させた。次に合成例１と同様に精製す
ることにより、下記構造式のテトラニトロフルオレニリ
デン−アニリン系化合物を得た。

【００６２】

【化１１】

【００６３】（実施例１）Ｘ型無金属フタロシアニン
０．３部、電子輸送物質として合成例１で作成した式
（３）の化合物３部、式（９）

【００６４】

【化１２】

【００６５】で表される正孔輸送物質（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）１０部、及びポリカーボネート樹脂（三菱ガス化
学社製の「ユーピロンＺ−２００」）１４部をクロロホ
ルム７６部に溶解し、振動ミルを用いて分散させて、感
光体用の塗料を作成した。

【００６６】この塗料を用いて、直径３０ｍｍのアルミ
ニウム素管表面に、乾燥後の膜厚が２０μｍと成るよう
に浸漬塗布した後、乾燥させて感光層を形成し、ドラム
状の電子写真用感光体を得た。

【００６７】（実施例２）実施例１において、正孔輸送
物質として式（１０）

【００６８】

【化１３】

【００６９】で表される化合物（Ｉｐ＝５．３０ｅＶ）
を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真用感光
体を得た。

【００７０】（実施例３）実施例１において、正孔輸送
物質として、式（１１）

【００７１】

【化１４】

【００７２】で表される化合物（Ｉｐ＝５．５８ｅＶ）
を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真用感光
体を得た。

【００７３】（実施例４）実施例１において、電荷発生
物質として、式（１２）

【００７４】

【化１５】

【００７５】で表されるチタニウムフタロシアニン系化
合物からなる顔料を用いた以外は、同様にして電子写真
用感光体を得た。

【００７６】（実施例５）実施例４において、電子輸送
物質として、合成例２で得た式（４）の化合物を用いた
以外は同様にして電子写真用感光体を得た。

【００７７】（実施例６）実施例４において、電子輸送
物質として、合成例３で得た式（５）の化合物を用いた
以外は同様にして電子写真用感光体を得た。

【００７８】（実施例７〜９）実施例４〜６において、
電荷発生物質として、α型チタニルフタロシアニンを用
いた以外は、同様にして電子写真用感光体を得た。

【００７９】（比較例１）実施例１において、電子輸送
物質として、比較合成例１で作成した式（６）で表され
る化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写
真用感光体を得た。

【００８０】（比較例２）実施例１において、電子輸送
物質として、比較合成例２で作成した式（７）で表され
る化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写
真用感光体を得た。

【００８１】（比較例３）実施例１において、電子輸送
物質として、比較合成例３で作成した式（８）で表され
る化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写
真用感光体を得た。

【００８２】（比較例４）実施例１において、正孔輸送
物質として、特開昭６２−１３４６５１号公報に開示さ
れた、式（１３）

【００８３】

【化１６】

【００８４】で表される化合物（Ｉｐ＝５．２６ｅＶ）
を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真用感光
体を得た。

【００８５】（比較例５）実施例１において、正孔輸送
物質として、特開昭６２−３０２５５号公報に開示され
た、式（１４）

【００８６】

【化１７】

【００８７】で表される化合物（Ｉｐ＝５．１０ｅＶ）
を用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真用感光
体を得た。

【００８８】（比較例６）実施例１において、正孔輸送
物質として、式（１５）

【００８９】

【化１８】

【００９０】で表されるオキサジアゾール化合物（Ｉｐ
＝５．７２ｅＶ）を用いた以外は、実施例１と同様にし
て電子写真用感光体を得た。

【００９１】（電気特性）各実施例及び各比較例で得た
電子写真用感光体の電気特性を評価するために、各電子
写真用感光体をドラム感光体試験装置（ジェンテック社
製の「シンシア−９０」）を用いて電子写真特性を測定
した。測定方法は、電子写真用感光体を暗所で６０ｒｐ
ｍで回転させながら、印加電圧＋１．３ｋＶの接触ロー
ラ帯電装置により帯電させ、この直後の表面電位を初期
電位Ｖ₀ として、帯電能の評価に用いた。次に、暗所に
１０秒間放置した後の電位Ｖ₁₀を測定し、Ｖ₁₀／Ｖ₀ に
よって電位保持能を評価した。次いで、７８０ｎｍの単
色光で、その表面における露光強度が１０ｍＷ／ｍ²に
なるように設定し、感光層に光照射を行い、表面電位の
減衰曲線を記録した。ここで、光照射により表面電位が
Ｖ₁₀の１／２に減少するまでの露光量を求め、半減露光
量Ｅ_1/2 として感度を評価した。また、帯電後波長７０
０ｎｍの発光ダイオードにより１５０ｍＪ／ｍ²のエネ
ルギーを与えて除電する行程を５００回繰り返した直後
に同様な測定を行い、繰り返し安定性を評価した。その
結果を表１〜５にまとめて示した。

【００９２】

【表１】

【００９３】

【表２】

【００９４】

【表３】

【００９５】

【表４】

【００９６】

【表５】

【００９７】表１〜５に示した結果から明らかなよう
に、本発明の実施例１〜９で得た電子写真用感光体は、
電荷発生物質の種類による特性上の差異は当然見られる
ものの、同一の電荷発生物質を用いた感光体同志の比較
では、何れも優れた帯電能、感度、繰り返し安定性を示
した。

【００９８】一方、実施例１と同一の電荷発生物質、正
孔輸送物質を用い、電子輸送物質としてニトロ基の数が
異なる同系の化合物を用いた比較例１〜３で得た感光体
（表２）は何れも感度と繰り返し特性が悪かった。

【００９９】また実施例１と同一の電荷発生物質、電子
輸送物質を用い、正孔輸送物質のイオン化ポテンシャル
が請求範囲を外れる化合物を用いた比較例４〜６で得た
感光体（表３）では、正孔輸送物質のイオン化ポテンシ
ャルが５．３ｅＶよりも小さい比較例４及び比較例５の
電子写真用感光体は、何れも帯電能が低く、感度も劣っ
ていた。特にイオン化ポテンシャルの値が大幅に小さ
い、式（１４）の化合物を用いた比較例５で得た感光体
は殆ど帯電性を示さず、全く実用性のないものであっ
た。一方、イオン化ポテンシャルが５．６ｅＶよりも大
きい正孔輸送物質を用いた比較例６で得た電子写真用感
光体は、感度、繰り返し安定性に劣り、実用性が乏しか
った。

【０１００】

【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は、良好な感
度、帯電性と繰り返し安定性を示す実用上好ましい電子
写真用感光体である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真用感光体の層構成の一例を示
す模式断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生物質３電子輸送物質＋正孔輸送物質＋結着樹脂４感光層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＧ０３Ｇ 5/06 ３７２Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７２

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】電荷発生物質、電子輸送物質及び正孔輸
送物質を感光層に含有する単層型電子写真用感光体にお
いて、電子輸送物質がジニトロフルオレニリデン−アニ
リン系化合物であり、正孔輸送物質のイオン化ポテンシ
ャルが５．３〜５．６ｅＶの範囲内にあることを特徴と
する電子写真用感光体。
【請求項２】ジニトロフルオレニリデン−アニリン系
化合物が、下記一般式（１）で表される化合物である請
求項１記載の電子写真用感光体。【化１】（式中、Ｒはアルキル基を表すか、又は、シアノ基を表
す。）
【請求項３】電荷発生物質がフタロシアニン系化合物
である請求項１又は２記載の電子写真用感光体。