JPH1180149A - （±）−クロマンカルボン酸の光学分割法 - Google Patents
（±）−クロマンカルボン酸の光学分割法Info
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- JPH1180149A JPH1180149A JP24670197A JP24670197A JPH1180149A JP H1180149 A JPH1180149 A JP H1180149A JP 24670197 A JP24670197 A JP 24670197A JP 24670197 A JP24670197 A JP 24670197A JP H1180149 A JPH1180149 A JP H1180149A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学活性な６−ヒドロキシ−２，５，７，８
−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸を、安価に入
手容易な分割剤を用いて収率、光学純度よく製造する方
法を提供する。 【解決手段】 （±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸に、光学活
性なＮ−ベンジル−α−フェニルエチルアミンを作用さ
せることを特徴とする（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学分割法。
−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸を、安価に入
手容易な分割剤を用いて収率、光学純度よく製造する方
法を提供する。 【解決手段】 （±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸に、光学活
性なＮ−ベンジル−α−フェニルエチルアミンを作用さ
せることを特徴とする（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学分割法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（±）−６−ヒド
ロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−
カルボン酸の光学分割法に関する。本発明により製造さ
れる光学活性な６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テト
ラメチルクロマン−２−カルボン酸は、光学活性なビタ
ミンＥ誘導体の合成中間体として有用である［例えば、
Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、６４
巻、１１５８ペ−ジ（１９８１年）参照］。
ロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−
カルボン酸の光学分割法に関する。本発明により製造さ
れる光学活性な６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テト
ラメチルクロマン−２−カルボン酸は、光学活性なビタ
ミンＥ誘導体の合成中間体として有用である［例えば、
Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、６４
巻、１１５８ペ−ジ（１９８１年）参照］。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学活性な６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
合成方法としては、（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸エ
ステルを酵素を用いて不斉加水分解する方法（米国特許
第５３４８９７３号明細書参照）、光学活性なアシル
プロリン誘導体をハロラクトン化する方法［Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、４６５ページ（１９８９年
参照］、有機チタン化合物と光学活性なピルビン酸エ
ステルを反応させる方法（特開昭６１−６０６２８号公
報参照）が知られている。
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
合成方法としては、（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸エ
ステルを酵素を用いて不斉加水分解する方法（米国特許
第５３４８９７３号明細書参照）、光学活性なアシル
プロリン誘導体をハロラクトン化する方法［Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ、４６５ページ（１９８９年
参照］、有機チタン化合物と光学活性なピルビン酸エ
ステルを反応させる方法（特開昭６１−６０６２８号公
報参照）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
の方法は、不斉加水分解後の目的物の単離・精製操作お
よび酵素の分離除去操作が煩雑であるという問題点を有
しており、また、上記およびの方法では、使用する
出発物質を容易に入手もしくは合成することが困難であ
る。したがって、いずれの方法も、光学活性な６−ヒド
ロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−
カルボン酸の工業的に有利な製造方法とは言い難い。一
方、（±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラ
メチルクロマン−２−カルボン酸を光学分割する方法と
して、光学活性なα−フェニルエチルアミンを使用する
例が知られている（特公昭６０−２６９７５号公報参
照）。しかしながら、後述の比較例から明らかなよう
に、光学活性なα−フェニルエチルアミンを使用した場
合の分割効率は低く、さらに再結晶が複数回必要となる
という問題点を有している。しかして、本発明の目的
は、（±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラ
メチルクロマン−２−カルボン酸を効率よく分割し、光
学活性な６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸を得る方法を提供すること
にある。
の方法は、不斉加水分解後の目的物の単離・精製操作お
よび酵素の分離除去操作が煩雑であるという問題点を有
しており、また、上記およびの方法では、使用する
出発物質を容易に入手もしくは合成することが困難であ
る。したがって、いずれの方法も、光学活性な６−ヒド
ロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−
カルボン酸の工業的に有利な製造方法とは言い難い。一
方、（±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラ
メチルクロマン−２−カルボン酸を光学分割する方法と
して、光学活性なα−フェニルエチルアミンを使用する
例が知られている（特公昭６０−２６９７５号公報参
照）。しかしながら、後述の比較例から明らかなよう
に、光学活性なα−フェニルエチルアミンを使用した場
合の分割効率は低く、さらに再結晶が複数回必要となる
という問題点を有している。しかして、本発明の目的
は、（±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラ
メチルクロマン−２−カルボン酸を効率よく分割し、光
学活性な６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸を得る方法を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、（±）−
６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマ
ン−２−カルボン酸（以下、単に（±）−クロマンカル
ボン酸という）に、光学活性なＮ−ベンジル−α−フェ
ニルエチルアミンを作用させることを特徴とする（±）
−クロマンカルボン酸の光学分割法を提供することによ
って達成される。
６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマ
ン−２−カルボン酸（以下、単に（±）−クロマンカル
ボン酸という）に、光学活性なＮ−ベンジル−α−フェ
ニルエチルアミンを作用させることを特徴とする（±）
−クロマンカルボン酸の光学分割法を提供することによ
って達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の光学分割法においては、
分割剤として光学活性なＮ−ベンジル−α−フェニルエ
チルアミンが使用される。光学活性なＮ−ベンジル−α
−フェニルエチルアミンの使用量は、特に限定されない
が、（±）−クロマンカルボン酸に対して０．５〜１．
０当量の範囲で使用するのが、効率よく、かつ高純度で
分割するために好ましい。
分割剤として光学活性なＮ−ベンジル−α−フェニルエ
チルアミンが使用される。光学活性なＮ−ベンジル−α
−フェニルエチルアミンの使用量は、特に限定されない
が、（±）−クロマンカルボン酸に対して０．５〜１．
０当量の範囲で使用するのが、効率よく、かつ高純度で
分割するために好ましい。
【０００６】本発明の反応は、一般に溶媒の存在下で行
われる。使用される溶媒としては、例えば、水；メタノ
ール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル；ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、第３
級ブチルメチルエーテルなどのエーテル；酢酸エチル、
酢酸メチルなどのエステル；アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン；ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の炭化水素などが挙げられる。これらは必要に応じて２
種以上の混合物として用いることもできる。中でも、
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸
エチル、第３級ブチルメチルエーテル、またはこれらの
混合溶媒が、高純度の光学活性なクロマンカルボン酸を
得ることができるので好ましい。
われる。使用される溶媒としては、例えば、水；メタノ
ール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル；ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、第３
級ブチルメチルエーテルなどのエーテル；酢酸エチル、
酢酸メチルなどのエステル；アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン；ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の炭化水素などが挙げられる。これらは必要に応じて２
種以上の混合物として用いることもできる。中でも、
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸
エチル、第３級ブチルメチルエーテル、またはこれらの
混合溶媒が、高純度の光学活性なクロマンカルボン酸を
得ることができるので好ましい。
【０００７】溶媒の使用量は、溶媒の種類、溶解度、晶
析温度などによっても異なるが、通常、（±）−クロマ
ンカルボン酸に対して１〜１００重量倍、好ましくは２
〜５０重量倍の範囲で用いられる。
析温度などによっても異なるが、通常、（±）−クロマ
ンカルボン酸に対して１〜１００重量倍、好ましくは２
〜５０重量倍の範囲で用いられる。
【０００８】本発明は、例えば次のような方法で実施さ
れる。（±）−クロマンカルボン酸、光学活性なＮ−ベ
ンジル−α−フェニルエチルアミンおよび溶媒を混合
し、加熱溶解したのち冷却してジアステレオマー塩を過
飽和となし、好ましくは（＋）−クロマンカルボン酸・
（−）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩ま
たは（−）−クロマンカルボン酸・（＋）−Ｎ−ベンジ
ル−α−フェニルエチルアミン塩を少量接種して、同種
の難溶性のジアステレオマー塩を析出させ、これを分離
する。ジアステレオマー塩の分離方法としては、濾過、
遠心分離などの方法が用いられる。
れる。（±）−クロマンカルボン酸、光学活性なＮ−ベ
ンジル−α−フェニルエチルアミンおよび溶媒を混合
し、加熱溶解したのち冷却してジアステレオマー塩を過
飽和となし、好ましくは（＋）−クロマンカルボン酸・
（−）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩ま
たは（−）−クロマンカルボン酸・（＋）−Ｎ−ベンジ
ル−α−フェニルエチルアミン塩を少量接種して、同種
の難溶性のジアステレオマー塩を析出させ、これを分離
する。ジアステレオマー塩の分離方法としては、濾過、
遠心分離などの方法が用いられる。
【０００９】晶析温度は、溶媒の使用量、溶媒の種類、
溶解温度などによって適宜選択することができるが、経
済的見地からは−１０〜５０℃の範囲が好ましい。
溶解温度などによって適宜選択することができるが、経
済的見地からは−１０〜５０℃の範囲が好ましい。
【００１０】得られたジアステレオマー塩は、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなど
の塩基で処理して（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニル
エチルアミンまたは（−）−Ｎ−ベンジル−α−フェニ
ルエチルアミンを回収し、さらに、塩酸、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸を作用させて、
（＋）−クロマンカルボン酸または（−）−クロマンカ
ルボン酸を得る。なお、かかる操作は酸処理、次いで任
意的な塩基処理の順に行ってもよい。
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなど
の塩基で処理して（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニル
エチルアミンまたは（−）−Ｎ−ベンジル−α−フェニ
ルエチルアミンを回収し、さらに、塩酸、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸を作用させて、
（＋）−クロマンカルボン酸または（−）−クロマンカ
ルボン酸を得る。なお、かかる操作は酸処理、次いで任
意的な塩基処理の順に行ってもよい。
【００１１】原料として使用する（±）−クロマンカル
ボン酸は、例えば特開平７−９７３８０号公報に記載さ
れた方法により、容易にかつ安価に合成できる。
ボン酸は、例えば特開平７−９７３８０号公報に記載さ
れた方法により、容易にかつ安価に合成できる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。
【００１３】実施例１ （±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸５０６ｍｇ（２．０２ｍｍ
ｏｌ）を酢酸エチル３．０ｍＬに懸濁させ、その懸濁液
に（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン４
２７ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）の第３級ブチルメチルエ
ーテル４．０ｍＬ溶液を加え、加熱溶解させた。室温ま
で冷却後、（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−カルボン酸・（＋）−Ｎ−
ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩を少量接種し、
室温で一夜放置した。析出した結晶を濾過することによ
り、４７６ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）の（−）−６−ヒ
ドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２
−カルボン酸・（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエ
チルアミン塩を得た。この（−）−６−ヒドロキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン
酸・（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン
塩のうち３２０ｍｇに１規定水酸化ナトリウム水溶液を
加え、エーテルで抽出を行った。次に、水相に１規定塩
酸を加え、析出した結晶を濾過することにより、（−）
−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−カルボン酸１２１ｍｇ（０．４８４ｍｍｏ
ｌ）を得た。［α］D ＝−５６．７゜（ｃ１．２、エタ
ノール）。仕込み（±）−６−ヒドロキシ−２，５，
７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸中の
（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸に対する収率は７１％であ
った。また、得られた（−）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学純度は、旋光度分析で８７％ｅｅ、液体クロマトグ
ラフ分析では８８％ｅｅであった。
ルクロマン−２−カルボン酸５０６ｍｇ（２．０２ｍｍ
ｏｌ）を酢酸エチル３．０ｍＬに懸濁させ、その懸濁液
に（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン４
２７ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）の第３級ブチルメチルエ
ーテル４．０ｍＬ溶液を加え、加熱溶解させた。室温ま
で冷却後、（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−カルボン酸・（＋）−Ｎ−
ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩を少量接種し、
室温で一夜放置した。析出した結晶を濾過することによ
り、４７６ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）の（−）−６−ヒ
ドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２
−カルボン酸・（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエ
チルアミン塩を得た。この（−）−６−ヒドロキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン
酸・（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン
塩のうち３２０ｍｇに１規定水酸化ナトリウム水溶液を
加え、エーテルで抽出を行った。次に、水相に１規定塩
酸を加え、析出した結晶を濾過することにより、（−）
−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−カルボン酸１２１ｍｇ（０．４８４ｍｍｏ
ｌ）を得た。［α］D ＝−５６．７゜（ｃ１．２、エタ
ノール）。仕込み（±）−６−ヒドロキシ−２，５，
７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸中の
（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸に対する収率は７１％であ
った。また、得られた（−）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学純度は、旋光度分析で８７％ｅｅ、液体クロマトグ
ラフ分析では８８％ｅｅであった。
【００１４】実施例２ （±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸５３．４ｋｇ（水９ｋｇを
含む、純分換算１７７ｍｏｌ）、（＋）−Ｎ−ベンジル
−α−フェニルエチルアミン３７．５ｋｇ（１７７ｍｏ
ｌ）、エタノール１６６ｋｇ、イソプロパノール２６ｋ
ｇを混合し、７０℃まで加熱し、溶解させた。次に、７
０℃で水１１４ｋｇを加え、５０℃まで冷却後、（−）
−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−カルボン酸・（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フ
ェニルエチルアミン塩を少量接種した。４０℃で３時間
撹拌した後、徐々に冷却しながら一夜放置した。析出し
た結晶を濾過することにより、湿重量４３．０ｋｇ（純
分換算６３ｍｏｌ）の（−）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸・
（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩を
得た。この（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−カルボン酸・（＋）−Ｎ−
ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩に１規定水酸化
ナトリウム水溶液１００ｋｇを加え、第３級ブチルメチ
ルエーテル６０Ｌで２回抽出を行った。水相に濃塩酸１
１．５ｋｇを加え、酢酸エチル３０Ｌで３回抽出を行っ
た。溶媒を留去し、エタノール３６Ｌ、水７０Ｌから再
結晶を行い、析出した結晶を濾過・乾燥することによ
り、（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラ
メチルクロマン−２−カルボン酸１１．９ｋｇ（４８ｍ
ｏｌ）を得た。仕込み（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸中
の（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメ
チルクロマン−２−カルボン酸に対する収率は５４％で
あった。また、得られた（−）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学純度は９９％ｅｅであった（液体クロマトグラフ分
析による）。
ルクロマン−２−カルボン酸５３．４ｋｇ（水９ｋｇを
含む、純分換算１７７ｍｏｌ）、（＋）−Ｎ−ベンジル
−α−フェニルエチルアミン３７．５ｋｇ（１７７ｍｏ
ｌ）、エタノール１６６ｋｇ、イソプロパノール２６ｋ
ｇを混合し、７０℃まで加熱し、溶解させた。次に、７
０℃で水１１４ｋｇを加え、５０℃まで冷却後、（−）
−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−カルボン酸・（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フ
ェニルエチルアミン塩を少量接種した。４０℃で３時間
撹拌した後、徐々に冷却しながら一夜放置した。析出し
た結晶を濾過することにより、湿重量４３．０ｋｇ（純
分換算６３ｍｏｌ）の（−）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸・
（＋）−Ｎ−ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩を
得た。この（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−カルボン酸・（＋）−Ｎ−
ベンジル−α−フェニルエチルアミン塩に１規定水酸化
ナトリウム水溶液１００ｋｇを加え、第３級ブチルメチ
ルエーテル６０Ｌで２回抽出を行った。水相に濃塩酸１
１．５ｋｇを加え、酢酸エチル３０Ｌで３回抽出を行っ
た。溶媒を留去し、エタノール３６Ｌ、水７０Ｌから再
結晶を行い、析出した結晶を濾過・乾燥することによ
り、（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラ
メチルクロマン−２−カルボン酸１１．９ｋｇ（４８ｍ
ｏｌ）を得た。仕込み（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸中
の（−）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメ
チルクロマン−２−カルボン酸に対する収率は５４％で
あった。また、得られた（−）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学純度は９９％ｅｅであった（液体クロマトグラフ分
析による）。
【００１５】比較例 （±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ルクロマン−２−カルボン酸５００ｍｇ（２．００ｍｏ
ｌ）、（−）−α−フェニルエチルアミン２４２ｍｇ
（２．００ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍＬを混合し加
熱溶解させた。室温まで冷却後、一夜放置した。析出し
た結晶を濾過することにより、２７８ｍｇ（０．７５ｍ
ｏｌ）の（＋）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−カルボン酸・（−）−α−フ
ェニルエチルアミン塩を得た。この（＋）−６−ヒドロ
キシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カ
ルボン酸・（−）−α−フェニルエチルアミン塩に１規
定水酸化ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出を行
った。次に、水相に１規定塩酸を加え、析出した結晶を
濾過することにより、（＋）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸を
得た。［α］D ＝＋０．３３゜（ｃ１．２、エタノー
ル）。得られた（＋）−６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の光学純度
は０．５％ｅｅであった（旋光度分析による）。
ルクロマン−２−カルボン酸５００ｍｇ（２．００ｍｏ
ｌ）、（−）−α−フェニルエチルアミン２４２ｍｇ
（２．００ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍＬを混合し加
熱溶解させた。室温まで冷却後、一夜放置した。析出し
た結晶を濾過することにより、２７８ｍｇ（０．７５ｍ
ｏｌ）の（＋）−６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−カルボン酸・（−）−α−フ
ェニルエチルアミン塩を得た。この（＋）−６−ヒドロ
キシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カ
ルボン酸・（−）−α−フェニルエチルアミン塩に１規
定水酸化ナトリウム水溶液を加え、エーテルで抽出を行
った。次に、水相に１規定塩酸を加え、析出した結晶を
濾過することにより、（＋）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸を
得た。［α］D ＝＋０．３３゜（ｃ１．２、エタノー
ル）。得られた（＋）−６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の光学純度
は０．５％ｅｅであった（旋光度分析による）。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、（±）−クロマンカル
ボン酸を効率よく光学分割して、光学純度の高い（＋）
−クロマンカルボン酸または（−）−クロマンカルボン
酸を得ることができる。
ボン酸を効率よく光学分割して、光学純度の高い（＋）
−クロマンカルボン酸または（−）−クロマンカルボン
酸を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 （±）−６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸に、光学活
性なＮ−ベンジル−α−フェニルエチルアミンを作用さ
せることを特徴とする（±）−６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸の
光学分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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1997
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