JPH1192780A - カカオ油脂の結晶転移抑制剤 - Google Patents
カカオ油脂の結晶転移抑制剤Info
- Publication number
- JPH1192780A JPH1192780A JP9253033A JP25303397A JPH1192780A JP H1192780 A JPH1192780 A JP H1192780A JP 9253033 A JP9253033 A JP 9253033A JP 25303397 A JP25303397 A JP 25303397A JP H1192780 A JPH1192780 A JP H1192780A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新たなファットブルームの防止方法が求めら
れていた。 【解決手段】 結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不
飽和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル
以上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エ
ステルであることを特徴とするカカオ油脂の結晶転移抑
制剤。
れていた。 【解決手段】 結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不
飽和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル
以上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エ
ステルであることを特徴とするカカオ油脂の結晶転移抑
制剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカカオ油脂の結晶転
移抑制剤に関し、より詳細にはカカオ油脂を用いたチョ
コレートのファットブルーム防止剤に関する。
移抑制剤に関し、より詳細にはカカオ油脂を用いたチョ
コレートのファットブルーム防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】チョコレートは溶解したカカオ油脂と砂
糖の微細な結晶を混練し、冷却して固めたものである。
カカオ油脂は多くの結晶多形を持ち、チョコレートでは
カカオ油脂がＶ型と呼ばれる結晶形になっていることが
色艶、口どけ等の点から必須である。ところがチョコレ
ートはその保存中にカカオ油脂がＶＩ型に転移を起こ
し、粗大な結晶が生じて、白く粉がふいたような状態に
なることがしばしばみられる。この現象はファットブル
ームと呼ばれ、チョコレートの商品価値を著しく減じる
ため、ショ糖脂肪酸エステルを用いる方法等、様々な防
止方法が試されている。
糖の微細な結晶を混練し、冷却して固めたものである。
カカオ油脂は多くの結晶多形を持ち、チョコレートでは
カカオ油脂がＶ型と呼ばれる結晶形になっていることが
色艶、口どけ等の点から必須である。ところがチョコレ
ートはその保存中にカカオ油脂がＶＩ型に転移を起こ
し、粗大な結晶が生じて、白く粉がふいたような状態に
なることがしばしばみられる。この現象はファットブル
ームと呼ばれ、チョコレートの商品価値を著しく減じる
ため、ショ糖脂肪酸エステルを用いる方法等、様々な防
止方法が試されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ファットブルームの防
止のため様々な防止方法が試されてきたが、その効果は
まだ充分ではなかった。そのため、新たなファットブル
ームの防止方法が求められていた。
止のため様々な防止方法が試されてきたが、その効果は
まだ充分ではなかった。そのため、新たなファットブル
ームの防止方法が求められていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、本発明を完成するに至った。即ち本発明の要旨
は、結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽和脂肪
酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル以上の成
分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エステルで
あることを特徴とするカカオ油脂の結晶転移抑制剤に存
する。
結果、本発明を完成するに至った。即ち本発明の要旨
は、結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽和脂肪
酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル以上の成
分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エステルで
あることを特徴とするカカオ油脂の結晶転移抑制剤に存
する。
【０００５】本発明の別の実施の形態としては、(1) 結
合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽和脂肪酸、残り
が飽和脂肪酸であり、かつジエステル以上の成分が50％
以上であるようなソルビタン脂肪酸エステルをチョコレ
ートに含有することによりファットブルームを防止する
方法、および(2) 結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が
不飽和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステ
ル以上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸
エステルを含有するチョコレートが挙げられる。上記発
明においては、不飽和脂肪酸がオレイン酸であり、飽和
脂肪酸がパルミチン酸および／またはステアリン酸であ
ることが好ましい。
合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽和脂肪酸、残り
が飽和脂肪酸であり、かつジエステル以上の成分が50％
以上であるようなソルビタン脂肪酸エステルをチョコレ
ートに含有することによりファットブルームを防止する
方法、および(2) 結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が
不飽和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステ
ル以上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸
エステルを含有するチョコレートが挙げられる。上記発
明においては、不飽和脂肪酸がオレイン酸であり、飽和
脂肪酸がパルミチン酸および／またはステアリン酸であ
ることが好ましい。
【０００６】
【発明の実施の形態】カカオ油脂の結晶転移防止にはシ
ョ糖脂肪酸エステルが有効なことが知られている。ショ
糖脂肪酸エステルの親水基であるショ糖の水酸基の多く
はグルコピラース環もしくはフラクトフラノース環に存
在し、それぞれの環に対する向きは固定されている。こ
れらの水酸基に結合した脂肪酸はカカオ油脂Ｖ型結晶の
鋳型として働いているものと考えられる。例えば、ショ
糖のグルコシルピラノース基の２’、３’、および４’
位の炭素およびそれに結合する水酸基に着目すると（こ
れをＡ領域とする）３’の炭素の２’および４’位の炭
素とのC-C 結合の結合角は109.28°であり、Ａ領域の構
造はグリセリンと同じ構造をしている。カカオ油脂を始
めとする油脂はグリセリンの３つの水酸基が全て脂肪酸
とエステル結合したトリアシルグリセリンであるので、
脂肪酸によってエステル化されたショ糖脂肪酸エステル
のＡ領域は油脂結晶中に取り込まれやすいと思われる。
ところが、Ａ領域の水酸基はエカトリアルな水酸基であ
って向きが固定されているので、この水酸基に脂肪酸が
結合した場合のエステル結合の方向も固定されており、
その結果、Ａ領域に相互作用するトリアシルグリセリン
分子の脂肪酸基のコンフォメーションが規定されてしま
い、油脂結晶は一定の結晶形となる。すなわちショ糖脂
肪酸エステルのＡ領域は油脂結晶の鋳型となり得る。シ
ョ糖脂肪酸エステルはこの鋳型効果によってカカオ油脂
の結晶転移を抑制しているものと思われる。実際には方
向が固定されたエステル結合であれば鋳型効果を示すと
考えられるので、ショ糖のフラクトシルフラノース基の
３、４位の領域も鋳型効果を示すと考えられる。すなわ
ち、主鎖の回転に伴って水酸基が自由な向きをとれない
ことが好ましいと考えられる。
ョ糖脂肪酸エステルが有効なことが知られている。ショ
糖脂肪酸エステルの親水基であるショ糖の水酸基の多く
はグルコピラース環もしくはフラクトフラノース環に存
在し、それぞれの環に対する向きは固定されている。こ
れらの水酸基に結合した脂肪酸はカカオ油脂Ｖ型結晶の
鋳型として働いているものと考えられる。例えば、ショ
糖のグルコシルピラノース基の２’、３’、および４’
位の炭素およびそれに結合する水酸基に着目すると（こ
れをＡ領域とする）３’の炭素の２’および４’位の炭
素とのC-C 結合の結合角は109.28°であり、Ａ領域の構
造はグリセリンと同じ構造をしている。カカオ油脂を始
めとする油脂はグリセリンの３つの水酸基が全て脂肪酸
とエステル結合したトリアシルグリセリンであるので、
脂肪酸によってエステル化されたショ糖脂肪酸エステル
のＡ領域は油脂結晶中に取り込まれやすいと思われる。
ところが、Ａ領域の水酸基はエカトリアルな水酸基であ
って向きが固定されているので、この水酸基に脂肪酸が
結合した場合のエステル結合の方向も固定されており、
その結果、Ａ領域に相互作用するトリアシルグリセリン
分子の脂肪酸基のコンフォメーションが規定されてしま
い、油脂結晶は一定の結晶形となる。すなわちショ糖脂
肪酸エステルのＡ領域は油脂結晶の鋳型となり得る。シ
ョ糖脂肪酸エステルはこの鋳型効果によってカカオ油脂
の結晶転移を抑制しているものと思われる。実際には方
向が固定されたエステル結合であれば鋳型効果を示すと
考えられるので、ショ糖のフラクトシルフラノース基の
３、４位の領域も鋳型効果を示すと考えられる。すなわ
ち、主鎖の回転に伴って水酸基が自由な向きをとれない
ことが好ましいと考えられる。
【０００７】また、脂肪酸の種類も重要でショ糖脂肪酸
エステルの中でもパルミチン酸、ステアリン酸、あるい
はそれらとオレイン酸の混合エステルが効果が強い。特
に効果が強いのはオレイン酸とパルミチン酸、ステアリ
ン酸の片方もしくは双方との混合エステルである。これ
はカカオ油脂の主成分が、パルミチン酸がグリセリンの
１、３位の炭素にエステル結合し、２位にオレイン酸が
結合したPOP 型、もしくは１、３位にステアリン酸、２
位にオレイン酸が結合したSOS 型のトリアシルグリセリ
ンであるためと思われる。すなわち、ショ糖脂肪酸エス
テルの鋳型構造に存在する脂肪酸基がステアリン酸とオ
レイン酸が隣り合うか、パルミチン酸とステアリン酸が
隣合う構造の方がそれぞれSOS 、POP と親和性が高いた
めと考えれる。
エステルの中でもパルミチン酸、ステアリン酸、あるい
はそれらとオレイン酸の混合エステルが効果が強い。特
に効果が強いのはオレイン酸とパルミチン酸、ステアリ
ン酸の片方もしくは双方との混合エステルである。これ
はカカオ油脂の主成分が、パルミチン酸がグリセリンの
１、３位の炭素にエステル結合し、２位にオレイン酸が
結合したPOP 型、もしくは１、３位にステアリン酸、２
位にオレイン酸が結合したSOS 型のトリアシルグリセリ
ンであるためと思われる。すなわち、ショ糖脂肪酸エス
テルの鋳型構造に存在する脂肪酸基がステアリン酸とオ
レイン酸が隣り合うか、パルミチン酸とステアリン酸が
隣合う構造の方がそれぞれSOS 、POP と親和性が高いた
めと考えれる。
【０００８】以上のことから、カカオ油脂の結晶転移に
最も有効な物質は（１）向きが固定されたエステル結合
を持つこと、（２）向きが固定されたエステル結合がC-
C 結合によって結ばれた隣り合う炭素原子の双方に存在
し、一つがステアリン酸もしくはパルミチン酸であり、
もう一つがオレイン酸であること、が重要と考えられ
る。
最も有効な物質は（１）向きが固定されたエステル結合
を持つこと、（２）向きが固定されたエステル結合がC-
C 結合によって結ばれた隣り合う炭素原子の双方に存在
し、一つがステアリン酸もしくはパルミチン酸であり、
もう一つがオレイン酸であること、が重要と考えられ
る。
【０００９】本発明者らは以上のような特徴を持つ物質
を鋭意検討し、ソルビタンの不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸
の混合エステルがカカオ油脂の結晶転移を顕著に抑制す
ることを見出した。このソルビタン脂肪酸エステルでは
ソルビタンの３位もしくは４位の炭素におけるエステル
結合が鋳型効果を持つものと推測される。またピラノー
ス環とフラノース環二つを持つショ糖に比べ、ソルビタ
ンはコンパクトであり、油脂と相互作用する際に立体障
害が少ないのでより有効に働くと考えられる。また、ソ
ルビタンの３、４位に飽和および不飽和脂肪酸が各々エ
ステル結合していることが高い効果を生むことになるの
で、少なくともジエステル以上のエステル化度が必要と
なる。その割合は５０％以上が好ましい。また、ソルビ
タン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値が５以下であることが
好ましく、より好ましくは４以下、特に好ましくは３以
下である。
を鋭意検討し、ソルビタンの不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸
の混合エステルがカカオ油脂の結晶転移を顕著に抑制す
ることを見出した。このソルビタン脂肪酸エステルでは
ソルビタンの３位もしくは４位の炭素におけるエステル
結合が鋳型効果を持つものと推測される。またピラノー
ス環とフラノース環二つを持つショ糖に比べ、ソルビタ
ンはコンパクトであり、油脂と相互作用する際に立体障
害が少ないのでより有効に働くと考えられる。また、ソ
ルビタンの３、４位に飽和および不飽和脂肪酸が各々エ
ステル結合していることが高い効果を生むことになるの
で、少なくともジエステル以上のエステル化度が必要と
なる。その割合は５０％以上が好ましい。また、ソルビ
タン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値が５以下であることが
好ましく、より好ましくは４以下、特に好ましくは３以
下である。
【００１０】ソルビタンエステルは、ソルビトールと脂
肪酸をアルカリ触媒の存在下で加熱したり、精製された
ソルビタンと脂肪酸をアルカリ触媒存在下で加熱すると
いった方法で製造される。また用いる脂肪酸としては、
パルミチン酸とオレイン酸、ステアリン酸とオレイン
酸、パルミチン酸とステアリン酸とオレイン酸の組み合
わせが特に有効であるが、オレイン酸の他の脂肪酸に対
する比率が10モル％以上のときに顕著な効果の序章が見
られ、70モル％を超えると効果は逆に弱くなる。好まし
くは20〜60モル％が良い。
肪酸をアルカリ触媒の存在下で加熱したり、精製された
ソルビタンと脂肪酸をアルカリ触媒存在下で加熱すると
いった方法で製造される。また用いる脂肪酸としては、
パルミチン酸とオレイン酸、ステアリン酸とオレイン
酸、パルミチン酸とステアリン酸とオレイン酸の組み合
わせが特に有効であるが、オレイン酸の他の脂肪酸に対
する比率が10モル％以上のときに顕著な効果の序章が見
られ、70モル％を超えると効果は逆に弱くなる。好まし
くは20〜60モル％が良い。
【００１１】
【実施例】以下に本発明を実施例により、更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。
【００１２】実施例１〜２及び比較例１〜６ 原料組成（ココアバター３２％、カカオ分非脂肪１８
％、砂糖５０％、レシチン０．３％、バニリン０．０３
％）のスイートチョコレート生地６８０ｇ（全油脂含量
３２％）をボールに入れ、５５℃にて溶解した。これ
に、ココアバター２０ｇに第１表に示した所定量の乳化
剤を溶解したものを加えて均一に撹拌し、よく溶解した
後、一晩４０℃の恒温箱に保存した（全油脂含量３４
％）。室温２０〜２３℃、マーブル台表面温度２１℃に
おいて、２／３のチョコレートをマーブル台上にて、よ
くこね２６℃前後までテンパリングしながらココアバタ
ー結晶を出した後、ボールに戻して残りの１／３と合わ
せた。３０℃にて、チョコレート全体をよくかき混ぜて
均一にした後、生地を差渡し１０ｃｍのハート型に流
し、泡ぬきをして冷蔵庫（約５℃）で４０分冷却した。
型抜きしたチョコレートは、２０℃にて１週間エージン
グした後、ブルーム試験を実施した。ブルーム試験は、
エージングしたチョコレートを、３２℃にて１２時間、
２０℃で１２時間を１サイクルとする周期的温度変化条
件下に保存し、経時的にチョコレートの状態を目視にて
観察、何サイクル目にブルームが発生するかを測定し
た。ブルームは、チョコレートの表面が白く粉を吹いた
ような状態、及び表面に生じた白い斑点を評価した。
％、砂糖５０％、レシチン０．３％、バニリン０．０３
％）のスイートチョコレート生地６８０ｇ（全油脂含量
３２％）をボールに入れ、５５℃にて溶解した。これ
に、ココアバター２０ｇに第１表に示した所定量の乳化
剤を溶解したものを加えて均一に撹拌し、よく溶解した
後、一晩４０℃の恒温箱に保存した（全油脂含量３４
％）。室温２０〜２３℃、マーブル台表面温度２１℃に
おいて、２／３のチョコレートをマーブル台上にて、よ
くこね２６℃前後までテンパリングしながらココアバタ
ー結晶を出した後、ボールに戻して残りの１／３と合わ
せた。３０℃にて、チョコレート全体をよくかき混ぜて
均一にした後、生地を差渡し１０ｃｍのハート型に流
し、泡ぬきをして冷蔵庫（約５℃）で４０分冷却した。
型抜きしたチョコレートは、２０℃にて１週間エージン
グした後、ブルーム試験を実施した。ブルーム試験は、
エージングしたチョコレートを、３２℃にて１２時間、
２０℃で１２時間を１サイクルとする周期的温度変化条
件下に保存し、経時的にチョコレートの状態を目視にて
観察、何サイクル目にブルームが発生するかを測定し
た。ブルームは、チョコレートの表面が白く粉を吹いた
ような状態、及び表面に生じた白い斑点を評価した。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】表中、Ｃ１６はパルミチン酸を、Ｃ１８は
ステアリン酸を、Ｃ１８′はオレイン酸を表す。
ステアリン酸を、Ｃ１８′はオレイン酸を表す。
【００１６】
【発明の効果】本発明によるソルビタン脂肪酸エステル
は安価でかつチョコレートのファットブルーム防止に高
い効果を発揮する。
は安価でかつチョコレートのファットブルーム防止に高
い効果を発揮する。
Claims (6)
- 【請求項１】結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽
和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル以
上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エス
テルであることを特徴とするカカオ油脂の結晶転移抑制
剤。 - 【請求項２】不飽和脂肪酸がオレイン酸であり、飽和脂
肪酸がパルミチン酸および／またはステアリン酸である
請求項１に記載のカカオ油脂の結晶転移抑制剤。 - 【請求項３】結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽
和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル以
上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エス
テルをチョコレートに含有することによりファットブル
ームを防止する方法。 - 【請求項４】不飽和脂肪酸がオレイン酸であり、飽和脂
肪酸がパルミチン酸および／またはステアリン酸である
ことを特徴とする請求項３記載のファットブルームを防
止する方法。 - 【請求項５】結合した脂肪酸のうち10〜70モル％が不飽
和脂肪酸、残りが飽和脂肪酸であり、かつジエステル以
上の成分が50％以上であるようなソルビタン脂肪酸エス
テルを含有するチョコレート。 - 【請求項６】不飽和脂肪酸がオレイン酸であり、飽和脂
肪酸がパルミチン酸および／またはステアリン酸である
ことを特徴とする請求項５記載のチョコレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9253033A JPH1192780A (ja) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | カカオ油脂の結晶転移抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9253033A JPH1192780A (ja) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | カカオ油脂の結晶転移抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192780A true JPH1192780A (ja) | 1999-04-06 |
Family
ID=17245554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9253033A Pending JPH1192780A (ja) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | カカオ油脂の結晶転移抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192780A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010142152A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Kao Corp | ハードバター及びチョコレート類 |
| JP2010142153A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Kao Corp | ハードバター及びチョコレート類 |
| US8648065B2 (en) | 2002-10-02 | 2014-02-11 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Antibacterial medicinal composition of enhanced oral absorptivity |
| JP2018143205A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | 第一工業製薬株式会社 | ファットブルーム防止剤およびチョコレート製品 |
-
1997
- 1997-09-18 JP JP9253033A patent/JPH1192780A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8648065B2 (en) | 2002-10-02 | 2014-02-11 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Antibacterial medicinal composition of enhanced oral absorptivity |
| JP2010142152A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Kao Corp | ハードバター及びチョコレート類 |
| JP2010142153A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Kao Corp | ハードバター及びチョコレート類 |
| JP2018143205A (ja) * | 2017-03-08 | 2018-09-20 | 第一工業製薬株式会社 | ファットブルーム防止剤およびチョコレート製品 |
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