JPS5810432B2 - 染料調整物 - Google Patents
染料調整物Info
- Publication number
- JPS5810432B2 JPS5810432B2 JP51158038A JP15803876A JPS5810432B2 JP S5810432 B2 JPS5810432 B2 JP S5810432B2 JP 51158038 A JP51158038 A JP 51158038A JP 15803876 A JP15803876 A JP 15803876A JP S5810432 B2 JPS5810432 B2 JP S5810432B2
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- Japan
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- parts
- water
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- preparation
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水不溶性染料の微細粒子化及び分散安定化され
た高濃度の染料調整物に関する。
た高濃度の染料調整物に関する。
水不溶性染料を染色及び捺染に用いる場合は、それぞれ
染色浴及び捺染糊ペースト中にあらかじめ別工程におい
て微粒子化及び分散安定化された染料調整物を添加して
用いることが一般に行なわれている。
染色浴及び捺染糊ペースト中にあらかじめ別工程におい
て微粒子化及び分散安定化された染料調整物を添加して
用いることが一般に行なわれている。
従来より水不溶性染料の調整物には染料原体を微粒子化
し、分散安定化する目的から分散剤が不可欠なものとし
て用いられ、分散剤としては、通常、β−ナフタリンス
ルホン酸塩などの芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸ソーダ、アルキルベンゼンスル
ホン酸ソーダなどのアニオン界面活性剤が染料に対し、
５０〜２００重量係用い景気ている。
し、分散安定化する目的から分散剤が不可欠なものとし
て用いられ、分散剤としては、通常、β−ナフタリンス
ルホン酸塩などの芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸ソーダ、アルキルベンゼンスル
ホン酸ソーダなどのアニオン界面活性剤が染料に対し、
５０〜２００重量係用い景気ている。
しかしながらこれらの分散剤を用いて調整された染料は
長期の貯蔵安定性が良くない。
長期の貯蔵安定性が良くない。
本発明者らは、これら従来公知の分散剤による欠点を改
良すべく研究を重ねた結果、次記一般式（１） ％式％（１） （ここで７．ｍ及びｎはそれぞれ１以上の整数であり、
ｌ＋ｍ＋ｎは１００〜３５０であり、かつ（ｌ＋ｎ）／
ｍは２以上である） で表わされるブロックポリマーの非イオン界面活性剤を
染料原体に対し、１０〜１５０重量係用い景気とによっ
て短時間の機械力によって微粒子化及び分散安定化が可
能になり、しかも長期の貯蔵安定性に優れた高濃度の染
料調整物を得ることを可能にした。
良すべく研究を重ねた結果、次記一般式（１） ％式％（１） （ここで７．ｍ及びｎはそれぞれ１以上の整数であり、
ｌ＋ｍ＋ｎは１００〜３５０であり、かつ（ｌ＋ｎ）／
ｍは２以上である） で表わされるブロックポリマーの非イオン界面活性剤を
染料原体に対し、１０〜１５０重量係用い景気とによっ
て短時間の機械力によって微粒子化及び分散安定化が可
能になり、しかも長期の貯蔵安定性に優れた高濃度の染
料調整物を得ることを可能にした。
更に本発明者らは、前記一般式（１）の非イオン界面活
性剤と、芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物とを２
：８〜８：２（重量比）の割合で併用することによって
、それぞれ単独に用いたより更に優れた微粒子化と分散
安定化された染料調整物を得ることを可能にした。
性剤と、芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物とを２
：８〜８：２（重量比）の割合で併用することによって
、それぞれ単独に用いたより更に優れた微粒子化と分散
安定化された染料調整物を得ることを可能にした。
本発明に係る水不溶性染料とは分散染料、バット染料、
油溶性染料が挙げられる。
油溶性染料が挙げられる。
本発明に係る微細分散調整物は、公知の手段により、即
ら水不溶性染料１０〜５０重量部と、染料に対し１０〜
１５０重量係の本景気に係る分散剤とを水８９〜３０重
量部と共に、連続的又は非連続的に作動する粉砕装置中
で染料の平均粒径が０．１〜１μになるまで粉砕を行な
うことで製造される。
ら水不溶性染料１０〜５０重量部と、染料に対し１０〜
１５０重量係の本景気に係る分散剤とを水８９〜３０重
量部と共に、連続的又は非連続的に作動する粉砕装置中
で染料の平均粒径が０．１〜１μになるまで粉砕を行な
うことで製造される。
本発明に係る非イオン界面活性剤は公知の方法、即ち、
ポリプロピレングリコールにエチレンオキサイドをアル
カリ触媒下で付加せしめることによって製造されるブロ
ックポリマーである。
ポリプロピレングリコールにエチレンオキサイドをアル
カリ触媒下で付加せしめることによって製造されるブロ
ックポリマーである。
本発明に係る非イオン界面活性剤はブロックポリマーで
あって、ランダムポリマーではこれより分散安定化力が
劣る。
あって、ランダムポリマーではこれより分散安定化力が
劣る。
また、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの付
加モル数比率は後者が前者の２未満であったり、合計の
付加モル数が１００未満であっても分散安定化力が劣る
。
加モル数比率は後者が前者の２未満であったり、合計の
付加モル数が１００未満であっても分散安定化力が劣る
。
言いかえれば１分散剤水溶液の表面張力が小さすぎても
また、低分子量のものでも分散安定化力が劣る。
また、低分子量のものでも分散安定化力が劣る。
本発明に係る芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物と
しては、β−ナフタリンスルホン酸ソーダ、クレゾール
スルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホン酸ソーダ、
フェノールスルホン酸ソーダ、低級アルキルフェノール
スルホン酸ソーダなどのホルマリン縮合物が挙げられる
。
しては、β−ナフタリンスルホン酸ソーダ、クレゾール
スルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホン酸ソーダ、
フェノールスルホン酸ソーダ、低級アルキルフェノール
スルホン酸ソーダなどのホルマリン縮合物が挙げられる
。
本発明に係る非イオン界面活性剤と芳香族スルホン酸塩
のホルマリン縮合物との配合比率は２／８〜８／２（重
量比）でそれぞれの単独の場合よりはるかに分散安定化
力が優れている。
のホルマリン縮合物との配合比率は２／８〜８／２（重
量比）でそれぞれの単独の場合よりはるかに分散安定化
力が優れている。
この相乗効果の原因は明らかでないが、非イオン界面活
性剤による界面張力の低下とアニオン界面活性剤による
電気的反抗力が共に加減されたためと考えられる。
性剤による界面張力の低下とアニオン界面活性剤による
電気的反抗力が共に加減されたためと考えられる。
本発明に係る染料調整物は前述したように調製された染
料水性分散液を噴霧乾燥し、パウダー状として商品化す
ることも可能である。
料水性分散液を噴霧乾燥し、パウダー状として商品化す
ることも可能である。
即ち、本発明にかかわる分散剤は飛散防止効果を有し、
又、パウダーが凝集し、ブロック化してしまう事を防止
する効果を持ち、長期間パウダー状に保つことを可能に
するものである。
又、パウダーが凝集し、ブロック化してしまう事を防止
する効果を持ち、長期間パウダー状に保つことを可能に
するものである。
尚本発明の染料調整物は、ポリエステルトリアセテート
等の繊維に対して分散染料の染着率を非常にあげて、濃
く染めることができるという、他の分散剤を使った染料
調整物には見られない独特の濃染効果を有し、この点に
於ても有用性の高い、優れた性能を有するものである。
等の繊維に対して分散染料の染着率を非常にあげて、濃
く染めることができるという、他の分散剤を使った染料
調整物には見られない独特の濃染効果を有し、この点に
於ても有用性の高い、優れた性能を有するものである。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
外生、部は重量部である。実施例 Ｉ
Ｃ，１，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３１５部と
構造式 ％式％ イオン活性剤５部を水８０部と共に混練し、サンドミル
中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
構造式 ％式％ イオン活性剤５部を水８０部と共に混練し、サンドミル
中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
この高濃度染料調整物は１ケ月後も安定であり、顕微鏡
観察でも二次凝集粒子はほとんど認められなかった。
観察でも二次凝集粒子はほとんど認められなかった。
実施例 ２
実施例１の染料１５部と構造式
％式％
イオン活性剤１０部を水７５部と共に混練し、サンドミ
ル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した
。
ル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した
。
この調整物は１ケ月後も安定であり、顕微鏡観察でも二
次凝集粒子はほとんど認められなかった。
次凝集粒子はほとんど認められなかった。
実施例 ３
実施例２で用いた染料１５部と実施例２で用いた非イオ
ン活性剤５部及びβ−ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物５部を水７５部と共に混練しサンドミル
中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
ン活性剤５部及びβ−ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物５部を水７５部と共に混練しサンドミル
中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
この調整物は、１ケ月後も安定であり顕微鏡観察でも二
次凝集粒子はほとんど認められず、更に実施例１及び２
よりも凝集粒子は少なかった。
次凝集粒子はほとんど認められず、更に実施例１及び２
よりも凝集粒子は少なかった。
実施例 ４
Ｃ，１，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ １６ＨＯモＣ２Ｈ
４０屡（ＣｓＨａＯ）丁（Ｃ２Ｈ４０諭−Ｈの非イオン
活性剤１５部を水７０部と共に混練し、サンドミル中で
平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
４０屡（ＣｓＨａＯ）丁（Ｃ２Ｈ４０諭−Ｈの非イオン
活性剤１５部を水７０部と共に混練し、サンドミル中で
平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
この高濃度調整部は１ケ月後も安定であり、顕微鏡観察
でも二次凝集粒子はほとんど認められなかった。
でも二次凝集粒子はほとんど認められなかった。
実施例 ５
実施例４の染料２０部と構造式
％式％
非イオン活性剤２５部を水５５部と共に混練しサンドミ
ル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した
。
ル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出した
。
この高濃度調整物は一ケ月後も安定であり、顕微鏡観察
でも二次凝集粒子はほとんど認められなかった。
でも二次凝集粒子はほとんど認められなかった。
実施例 ６
実施例４の染料１５部と実施例４の非イオン活性剤７部
及びクレゾールスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８
部を水７０部と混練しサンドミル中で平均粒径が１μ以
下になるまで粉砕して取出した。
及びクレゾールスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物８
部を水７０部と混練しサンドミル中で平均粒径が１μ以
下になるまで粉砕して取出した。
この調整物は１ケ月後も安定であり、顕微鏡観察でも二
次凝集粒子はほとんど認められなかった。
次凝集粒子はほとんど認められなかった。
更に実施例４の調整物より二次凝集粒子は少なかった。
実施例 ７
Ｃ，１，Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ２７２５部と構
造式 ％式％ の非イオン活性剤１０部を水６５部と共に混練しサンド
ミル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出し
た。
造式 ％式％ の非イオン活性剤１０部を水６５部と共に混練しサンド
ミル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して取出し
た。
この調整物は１ケ月後も安定であり、顕微鏡観察でも二
次凝集粒子はほとんど認められなかった。
次凝集粒子はほとんど認められなかった。
実施例 ８
実施例７で調整した調整物に対し４倍量の水を加えたも
のの粘度は常温で１５ｃｐｓであった。
のの粘度は常温で１５ｃｐｓであった。
このものをスプレードライヤーでその内部温度１００℃
、下部温度４０℃で噴霧乾燥したところ微粉末の染料粉
末調整物を得た。
、下部温度４０℃で噴霧乾燥したところ微粉末の染料粉
末調整物を得た。
このものを２ケ月間、３５℃にて放置してそれを水に稀
釈した。
釈した。
その稀釈液をコールタ−カウンター（日科機■製）で平
均粒径を測定したところ０．５μ以下の粒径であり最大
１．２μ以下であった。
均粒径を測定したところ０．５μ以下の粒径であり最大
１．２μ以下であった。
比較例１（実施例２，３と比較）
実施例２と同じ染料１５部とβ−ナフタリンスルホン酸
ソーダのホルマリン縮合物１０部とを水７０部と共に混
練しサンドミル中で平均粒子径が１μ以下になるまで粉
砕して取出した。
ソーダのホルマリン縮合物１０部とを水７０部と共に混
練しサンドミル中で平均粒子径が１μ以下になるまで粉
砕して取出した。
この高濃度染料調整物は１ケ月後やや増粘し顕微鏡観察
で、２次凝集粒子が多数認められた。
で、２次凝集粒子が多数認められた。
比較例２（実施例７と比較）
実施例７と同じ染料２５部とリグニンスルホン酸ソーダ
１０部を水６５部と共に混練しサンドミル中で平均粒径
が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
１０部を水６５部と共に混練しサンドミル中で平均粒径
が１μ以下になるまで粉砕して取出した。
この調整物は１日後にやや増粘し、顕微鏡観察で、２次
凝集粒子が多数認められた。
凝集粒子が多数認められた。
比較例３（実施例４，６と比較）
実施例４と同じ染料１５部とクレゾールスルホン酸ソー
ダのホルマリン縮合物１５部を水７０部と共に混練し、
サンドミル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して
取出した。
ダのホルマリン縮合物１５部を水７０部と共に混練し、
サンドミル中で平均粒径が１μ以下になるまで粉砕して
取出した。
この調整物は１ケ月後にやや増粘し、顕微鏡観察で２次
凝集粒子が多数認められた。
凝集粒子が多数認められた。
比較例 ４
実施例７と同じ染料１５部とノニルフェノールにエチレ
ンオキサイド２０モル付加した非イオン活性剤１０部を
水７５部と共に混練しサイドミル中で平均粒径が１μ以
下になるまで粉砕して取出した。
ンオキサイド２０モル付加した非イオン活性剤１０部を
水７５部と共に混練しサイドミル中で平均粒径が１μ以
下になるまで粉砕して取出した。
この調整物は１ケ月後には増粘し、明らかに凝集してい
ることが認められた。
ることが認められた。
参考例（染料調整物の染着性試験）
（１）染料調整物の調製
実施例７の非イオン活性剤を用い、染料の種類及び非イ
オン活性剤の添加量を種々変えて上記実施例と同様の方
法で染料濃度１５重景気の液状染料調整物を作った。
オン活性剤の添加量を種々変えて上記実施例と同様の方
法で染料濃度１５重景気の液状染料調整物を作った。
（２）サーモゾル染色試験
試験方法
被染物としてポリエステルトロピカルを用い。
染料有効分が１５ｗｔ％となる様に上記液状染料を水で
稀釈した染色浴中２００℃でサーモゾル染色を実施する
。
稀釈した染色浴中２００℃でサーモゾル染色を実施する
。
表面濃度の測定
染色布のＬ値を測定し次式より表面濃度
（Ｋ／Ｓ値）を求めた。
Ｋ／Ｓ値＝（１−Ｌ）２／２Ｌ
Ｌ値：日本電飾■のカラーマシンで測定した反射率。
（Ｌ＝１が反射率１００％を意味する。
）（３）分散性評価方法
上記液状染料を染料有効分１％になる様に水を加えて調
製したサスペンション０．５ｍｌを、中心に穴をあけた
ガラス板を上に、もう一枚のガラス板を下にして間には
さんだ東洋口紙Ｎｏ、２へ注入する。
製したサスペンション０．５ｍｌを、中心に穴をあけた
ガラス板を上に、もう一枚のガラス板を下にして間には
さんだ東洋口紙Ｎｏ、２へ注入する。
口紙上の染料粒子の拡がり状態を肉眼にて観察し判定す
る。
る。
判定規準は染料の拡がりが良好で水の拡がりとの差が全
くないものを５、染料が注入点にとどまり全く拡がらな
いものを１として５段階で評価した。
くないものを５、染料が注入点にとどまり全く拡がらな
いものを１として５段階で評価した。
（４）耐熱性
液状染料を６０℃×３時間放置し、上記の分散性を肉眼
判定した。
判定した。
結果を次表に示す。
試験結果
表面濃度に／Ｓは、同量同種の染料で染められたとき、
値が大きい程濃く染まったことを示しており、その値は
０．０５の差があれば肉眼的にはっきり区別でき専門家
は０．０３あれば充分である。
値が大きい程濃く染まったことを示しており、その値は
０．０５の差があれば肉眼的にはっきり区別でき専門家
は０．０３あれば充分である。
上記試験結果から本発明の染料調整物は繊維に対する染
着性に於て非常に優れており、他の分散剤を用いた染料
調整物よりも繊維を色濃く染めることができることが判
る。
着性に於て非常に優れており、他の分散剤を用いた染料
調整物よりも繊維を色濃く染めることができることが判
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 平均粒径０．１〜１μになる採機粒子化した水不溶
性染料を、該染料に対し１０〜１５０重量パーセントの
一般式 ％式％） （式中、１．ｍ及びｎはそれぞれ１以上の整数を表わし
、ｌ＋ｍ＋ｎは１００〜３５０であり、且つ、（ｌ＋ｎ
）／ｍは２以上である。 ）で表わされる非イオン界面活性剤を配合せしめて水中
に分散安定化してなる高濃度の染料調整物。 ２ 水不溶性染料１０〜５０重量部に対し水が８９〜３
０重量部である特許請求の範囲第１項記載の染料調整物
。 ３ 平均粒径０．１〜１μになる採機粒子化した水不溶
性染料を、一般式 ％式％ （式中、Ａ、ｍ、及びｎはそれぞれ１以上の整数を表わ
し、ｌ＋ｍ＋ｎは１００〜３５０であり、且つ（ｌ＋ｎ
）／ｍは２以上である） で表わされる非イオン界面活性剤と芳香族スルホン酸塩
のホルマリン縮合物とを、重量比２：８〜８：２の割合
で、しかも非イオン界面活性剤とホルマリン縮合物との
合計量が染料に対して１０〜１５０重量パーセントにな
るごとく配合せしめて水中に分散安定化してなる高濃度
の染料調整物。 ４ 芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物がβ−ナフ
タリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物又はクレゾ
ールスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物である特許請
求の範囲第３項記載の染料調整物。 ５ 水不溶性染料１０〜５０重量部に対し水が８９〜３
０重量部である特許請求の範囲第３項又は第４項記載の
染料調整物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51158038A JPS5810432B2 (ja) | 1976-12-27 | 1976-12-27 | 染料調整物 |
| US05/861,302 US4225311A (en) | 1976-12-27 | 1977-12-16 | Dye composition containing a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide as nonionic surfactant |
| GB52760/77A GB1559955A (en) | 1976-12-27 | 1977-12-19 | Water insolubie dye composition |
| DE19772757330 DE2757330A1 (de) | 1976-12-27 | 1977-12-22 | Farbstoffzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51158038A JPS5810432B2 (ja) | 1976-12-27 | 1976-12-27 | 染料調整物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5380426A JPS5380426A (en) | 1978-07-15 |
| JPS5810432B2 true JPS5810432B2 (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=15662910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51158038A Expired JPS5810432B2 (ja) | 1976-12-27 | 1976-12-27 | 染料調整物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4225311A (ja) |
| JP (1) | JPS5810432B2 (ja) |
| DE (1) | DE2757330A1 (ja) |
| GB (1) | GB1559955A (ja) |
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| EP0007604B1 (de) * | 1978-08-02 | 1981-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Wässrige Farbstoffpräparate von in Wasser unlöslichen bis schwerlöslichen Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für Druckpasten sowie für das Bedrucken von Textilmaterialien |
| DE3065890D1 (en) * | 1979-10-03 | 1984-01-19 | Ici Plc | Aqueous dispersions of colouring materials and the derived print pastes |
| JPS5714655A (en) * | 1980-06-12 | 1982-01-25 | Ciba Geigy Ag | Easily dispersible dyestuff composition |
| US4411668A (en) * | 1981-01-26 | 1983-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid dyestuff preparations |
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| US4487609A (en) * | 1982-08-16 | 1984-12-11 | Ciba-Geigy Corporation | Powdered, stably dispersible, non-foaming dye formulations and process for their preparation |
| JP3388894B2 (ja) * | 1994-07-27 | 2003-03-24 | 富士写真フイルム株式会社 | 固体微粒子分散物とその製造方法 |
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| DE2113835C3 (de) * | 1971-03-23 | 1979-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von TextUmaterialien |
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Also Published As
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