JPS58105991A - ビオチンのエステル - Google Patents
ビオチンのエステルInfo
- Publication number
- JPS58105991A JPS58105991A JP57212837A JP21283782A JPS58105991A JP S58105991 A JPS58105991 A JP S58105991A JP 57212837 A JP57212837 A JP 57212837A JP 21283782 A JP21283782 A JP 21283782A JP S58105991 A JPS58105991 A JP S58105991A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biotin
- skin
- hair
- compound
- hair care
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/04—Dandruff
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ビオチン（Ｄ−シスーペキサヒドロー２−オキンテエノ
［３，４−ｄ〕イミダゾール−４−吉草酸）の１句部１
史用により、皮ふの脂肪及びコレステロール合成を促進
並びに毛髪生長を促進させることは公知である。これら
の発足は、特に毛髪生長促進は化粧品工業に興味を起こ
させた。しかしながら、人間の皮ふによるビオチンの吸
収は、所望の効果を十分に達成させるためには少なすぎ
ることが見出された。
［３，４−ｄ〕イミダゾール−４−吉草酸）の１句部１
史用により、皮ふの脂肪及びコレステロール合成を促進
並びに毛髪生長を促進させることは公知である。これら
の発足は、特に毛髪生長促進は化粧品工業に興味を起こ
させた。しかしながら、人間の皮ふによるビオチンの吸
収は、所望の効果を十分に達成させるためには少なすぎ
ることが見出された。
今回、鷺＜べきことに、成る檀の新規なビオチンエステ
ル、即ちビオチンのＣ２〜４−アルキルエステルは、外
部的に用いた場合、ビオチン自体よりも皮ふによってよ
り吸収されるが、しかし人間の生体組織の影響下に、吸
収中または吸収後にビオチンに転化されることを見出し
た。
ル、即ちビオチンのＣ２〜４−アルキルエステルは、外
部的に用いた場合、ビオチン自体よりも皮ふによってよ
り吸収されるが、しかし人間の生体組織の影響下に、吸
収中または吸収後にビオチンに転化されることを見出し
た。
従って、本発明はビオチンのＣ８〜４−アルキルエステ
ル、即ち一般式 式中、ＲはＣ２〜、−アルキルを表わす、の化合物ｉシ
びにヘア・ケア（ｈａ ｉｒ −ｃａｒｅ ｌ剤及びス
キン・ケア（ｅｔｃｉｎ−ｃａｒｓ Ｈ剤としてのその
用途に関する。
ル、即ち一般式 式中、ＲはＣ２〜、−アルキルを表わす、の化合物ｉシ
びにヘア・ケア（ｈａ ｉｒ −ｃａｒｅ ｌ剤及びス
キン・ケア（ｅｔｃｉｎ−ｃａｒｓ Ｈ剤としてのその
用途に関する。
゛また、本発明は式１の化合物の製造方法、化粧用ヘア
・ケア及びスキン・ケア組成物の活性物質としての式Ｉ
の化合物、式Ｉの化合物を含有する化粧用ヘア・ケア及
びスキン・ケア組成物、かかる組成物の製造並ひに毛髪
または皮ふの保護方法に関する。
・ケア及びスキン・ケア組成物の活性物質としての式Ｉ
の化合物、式Ｉの化合物を含有する化粧用ヘア・ケア及
びスキン・ケア組成物、かかる組成物の製造並ひに毛髪
または皮ふの保護方法に関する。
上記で用いた「アルキル」なる用語には直鎖状のみなら
ず、また分枝鎖状のアルキル基が包含される。従って、
「Ｃ１〜４−アルキル」にはエチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチル
及びｔ−ブチルが包含される。好ましいアルキル基はエ
チルでアリ、かくして式１の特に好ましい化合物はビオ
チンエチルエステルである。
ず、また分枝鎖状のアルキル基が包含される。従って、
「Ｃ１〜４−アルキル」にはエチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチル
及びｔ−ブチルが包含される。好ましいアルキル基はエ
チルでアリ、かくして式１の特に好ましい化合物はビオ
チンエチルエステルである。
弐■の化合物を製造するだめの本発明における方法は、
ビオチン、即ち式 の化合物ｔ’ｔ〜４−丁ルカノーシルカノール化するこ
とからなる。
ビオチン、即ち式 の化合物ｔ’ｔ〜４−丁ルカノーシルカノール化するこ
とからなる。
このエステル化はそれ自体公知の条件下で竹りことがで
きる。このエステル化は有利には試桑として用いる対応
するＣ１〜４−アルコールの懸濁液中で行われる。エス
テル化は有利には酸性触媒、特に酸の存在下において行
われる。エステル化のための過当な咳として、例えば硫
酸、塩化水素酸及びアリールスルホン酸例えばｐ−トル
エンスルホン酸が考えられる。ｐ−トルエンスルホン酸
が時に好ましい酸性触媒である。このエステル化は七利
には室温及び反応混合物の沸点範囲、好ましくは後者の
偏度で行われる。
きる。このエステル化は有利には試桑として用いる対応
するＣ１〜４−アルコールの懸濁液中で行われる。エス
テル化は有利には酸性触媒、特に酸の存在下において行
われる。エステル化のための過当な咳として、例えば硫
酸、塩化水素酸及びアリールスルホン酸例えばｐ−トル
エンスルホン酸が考えられる。ｐ−トルエンスルホン酸
が時に好ましい酸性触媒である。このエステル化は七利
には室温及び反応混合物の沸点範囲、好ましくは後者の
偏度で行われる。
得られる生成物はそれ自体公知の方法に従って単離し、
セして精製することがで角る。
セして精製することがで角る。
上記の如く、式ｌのビオチンエステル幌ピオチンよりも
皮ふによってよく吸収され、次いで人間の生体組織の影
！＃によってビオチンに転化される。
皮ふによってよく吸収され、次いで人間の生体組織の影
！＃によってビオチンに転化される。
更に、このエステルは一般に、化粧用ヘア・ケア及びス
キン・ケア組成物に対する典型的な溶媒または懸濁媒質
である水性アルコール中にビオチンよりもより容易に溶
解する。この更に各易な溶解性は次の第１表から明らか
である： 実際にこれらの結果は、ビオチンエステルがピオチ／よ
りｔ高濃度で化粧用組成物に使用し得ることを示してい
る。
キン・ケア組成物に対する典型的な溶媒または懸濁媒質
である水性アルコール中にビオチンよりもより容易に溶
解する。この更に各易な溶解性は次の第１表から明らか
である： 実際にこれらの結果は、ビオチンエステルがピオチ／よ
りｔ高濃度で化粧用組成物に使用し得ることを示してい
る。
式！の化合物は種々な化粧用組成物、特にヘアケア及び
スキン・ケア組成物に配合することができる。本発明に
よる化粧用ヘア・ケアまたはスキン−ケア組成物は上に
定義した式ｌの化合物の少なくとも１ｍを含有する。式
■の活性物質に加えて、化粧品には普通の組成物補助剤
及び場合によっては他の化粧的に有効な補助物質が存在
していてもよい。かかる化粧用ヘア・ケアまたはスキン
・ケア組成物は、例えばヘアローション、シャンクリー
ムの形態で存在する。
スキン・ケア組成物に配合することができる。本発明に
よる化粧用ヘア・ケアまたはスキン−ケア組成物は上に
定義した式ｌの化合物の少なくとも１ｍを含有する。式
■の活性物質に加えて、化粧品には普通の組成物補助剤
及び場合によっては他の化粧的に有効な補助物質が存在
していてもよい。かかる化粧用ヘア・ケアまたはスキン
・ケア組成物は、例えばヘアローション、シャンクリー
ムの形態で存在する。
本発明による化粧用ヘア・ケアまたはスキンケア組成物
においては、弐ｉの活性物質ま九はその複数の濃度は一
般にα０１〜１０重量％、好ましくはαｌ〜０．５ｉｌ
ｔ％でるる。
においては、弐ｉの活性物質ま九はその複数の濃度は一
般にα０１〜１０重量％、好ましくはαｌ〜０．５ｉｌ
ｔ％でるる。
本発明におけるヘア・ケア及びスキン ケア組成物に対
する組成物補助剤または化粧的に有効な補助物質として
、かかる組成物に対して化粧品に用いられる晋堰の添加
物、し１１えば泗媒または分散６、質例えば水及びアル
コール類（例えばエタノ−−ル）；化粧品用ペース、例
えばグリース化特性を有する４−ス；乳化消筐たは溶解
剤；湿潤剤、分散剤または清浄物質；濃化剤、：殺ｍ泳
存嗣；安定剤例えばＵＶ−吸収剤及び酸化防止剤；香料
；層色剤；脱臭剤；皮ふ代−または皮ふ弾性を高める薬
剤−並びに皮ふ病を処置するための薬剤が考えられる。
する組成物補助剤または化粧的に有効な補助物質として
、かかる組成物に対して化粧品に用いられる晋堰の添加
物、し１１えば泗媒または分散６、質例えば水及びアル
コール類（例えばエタノ−−ル）；化粧品用ペース、例
えばグリース化特性を有する４−ス；乳化消筐たは溶解
剤；湿潤剤、分散剤または清浄物質；濃化剤、：殺ｍ泳
存嗣；安定剤例えばＵＶ−吸収剤及び酸化防止剤；香料
；層色剤；脱臭剤；皮ふ代−または皮ふ弾性を高める薬
剤−並びに皮ふ病を処置するための薬剤が考えられる。
本発明におけう化粧用へア４・ケアまたけスキンケア組
成物がスプレーの形態である場合、エアロゾル混合物に
おいては普通の全ての担体ガス（例えばへロｒン化され
た炭化水素）を用いることができる。
成物がスプレーの形態である場合、エアロゾル混合物に
おいては普通の全ての担体ガス（例えばへロｒン化され
た炭化水素）を用いることができる。
本発明における化粧用ヘア・ケア及びスキン・ケア組成
物を製造するために、上に定義した式Ｉの活性物質の少
なくとも１種を化粧品には普通の組成物補助剤及び場合
によっては１種またはそれ以上の化粧品的に有効な補助
物質と混合する。この混合は単一工程ｔｉは数工株で且
つ化粧品には普通の方法で行うことができる。
物を製造するために、上に定義した式Ｉの活性物質の少
なくとも１種を化粧品には普通の組成物補助剤及び場合
によっては１種またはそれ以上の化粧品的に有効な補助
物質と混合する。この混合は単一工程ｔｉは数工株で且
つ化粧品には普通の方法で行うことができる。
本発明における化粧用ヘア・ケアまたはスキン・ケア組
成物は処置する頭皮または皮ふに該組成物の有効蓋を塗
布することによって用いられる。
成物は処置する頭皮または皮ふに該組成物の有効蓋を塗
布することによって用いられる。
この塗布は化粧品には普通の方法（例えばこすりつけま
たは噴霧）によって行うことができる。
たは噴霧）によって行うことができる。
以下の実施例は本開明番更に詳細に説明するものである
： ！、ス土９瀘旦！！９見血 実施例 １ ピオチン１００ｇを無水エタノール２ｉに導入シ、エタ
ノール中のｐ−トルエンスルホンｇｌｔｌｔ２１の溶液
で攪拌しながら処理した。攪拌しながらこの混合物を還
体温度に４時間加熱した後、生じた溶液を水浴で冷却し
、白色沈殿物を戸別した。
： ！、ス土９瀘旦！！９見血 実施例 １ ピオチン１００ｇを無水エタノール２ｉに導入シ、エタ
ノール中のｐ−トルエンスルホンｇｌｔｌｔ２１の溶液
で攪拌しながら処理した。攪拌しながらこの混合物を還
体温度に４時間加熱した後、生じた溶液を水浴で冷却し
、白色沈殿物を戸別した。
上記の溶液を濃縮し、次いで冷却した際、更に沈殿物を
生じた。次に合わせた沈ＴＩ＆６を水に懸濁させ、ｐＨ
ＨＩ３０マで水酸化ナトリウムで処理し、最後にｐ遇し
た。生成物を真空下にて４０℃で乾燥シた。白伊粉末と
してビオチンエチルエステルが得られた；融点１２４〜
１２５℃；収皺８０ｙ。
生じた。次に合わせた沈ＴＩ＆６を水に懸濁させ、ｐＨ
ＨＩ３０マで水酸化ナトリウムで処理し、最後にｐ遇し
た。生成物を真空下にて４０℃で乾燥シた。白伊粉末と
してビオチンエチルエステルが得られた；融点１２４〜
１２５℃；収皺８０ｙ。
微量元素分析（Ｃ１ｔＢ！。＃、０．Ｓ１：％ Ｃ％Ｈ
％Ｎ ％Ｓ 酎耐１直：５１Ｚ９２ ７．４０ １ α２９
１Ｌ、７７実測値：５ＳＬ７５ ７．６ｇ １０．
２７ １１．８２（無水物１ 上記同様の方法で次のビオチンエステルを製造した： ピオチンｎ−プロピルエステル、ｍ点１２４℃；に’
ｋ ｆ ７ ｎ−ブチルエステル、ｍ点１２０〜１２１
℃；及び ビオチンイソブチルエステル、融点１２４℃。
％Ｎ ％Ｓ 酎耐１直：５１Ｚ９２ ７．４０ １ α２９
１Ｌ、７７実測値：５ＳＬ７５ ７．６ｇ １０．
２７ １１．８２（無水物１ 上記同様の方法で次のビオチンエステルを製造した： ピオチンｎ−プロピルエステル、ｍ点１２４℃；に’
ｋ ｆ ７ ｎ−ブチルエステル、ｍ点１２０〜１２１
℃；及び ビオチンイソブチルエステル、融点１２４℃。
層０組成物実施例
実施例 ２
ヘアローションは次の組成をもってい九二式ｌの活性物
質（例えばピオチンエチルエステル１
α５０ｇウビヌル■（Ｕｖｔｎｗｌ■ＩＤ
５Ｏ（！、２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン）（１） ａ
ｏｓ９アヅビン！！１！ゾイソゾロピル ０
．２０ ＃り７％７ｔｋ■（Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ”）Ｒ
Ｈ６０（エトキシル化水素添加したヒマシ油）（１）α
ＩＯＦ 香料 αｔｏｇ 精留アルコール（９５％エタノール） ４＆００＃ Ｄ−パンテノールエチルエーテル α１５ｙ着色物
質 （必賛歌）脱無機質水、
１００．ＯＯ車＃にするために十分な量 方法： 物質、ウビヌル■Ｄ５０、アジピンｃ１１ゾイングロビ
ル、クレモフオル”ＲＨ６０及び香料を加え、はげしく
攪拌して溶液にした。最後に睨無機質水中のＤ−、々ン
テノールエチルエーテル及びまた場合によっては着色物
質の溶液を加え、この混合物を均質になるまで攪拌した
。この方法に番いて、ヘアローションとして適するＪ明
な、場合によつっては着色した溶液が得られた。
質（例えばピオチンエチルエステル１
α５０ｇウビヌル■（Ｕｖｔｎｗｌ■ＩＤ
５Ｏ（！、２’、４．４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン）（１） ａ
ｏｓ９アヅビン！！１！ゾイソゾロピル ０
．２０ ＃り７％７ｔｋ■（Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ”）Ｒ
Ｈ６０（エトキシル化水素添加したヒマシ油）（１）α
ＩＯＦ 香料 αｔｏｇ 精留アルコール（９５％エタノール） ４＆００＃ Ｄ−パンテノールエチルエーテル α１５ｙ着色物
質 （必賛歌）脱無機質水、
１００．ＯＯ車＃にするために十分な量 方法： 物質、ウビヌル■Ｄ５０、アジピンｃ１１ゾイングロビ
ル、クレモフオル”ＲＨ６０及び香料を加え、はげしく
攪拌して溶液にした。最後に睨無機質水中のＤ−、々ン
テノールエチルエーテル及びまた場合によっては着色物
質の溶液を加え、この混合物を均質になるまで攪拌した
。この方法に番いて、ヘアローションとして適するＪ明
な、場合によつっては着色した溶液が得られた。
実施例 ３
透明なシャンプーは次の組成をもっていｆｃ二式１の活
性物質（例えばビオチンエチルエステルｌ
Ｑ、５０１９テキサポｙ”（Ｔｇｚ
ａｐｏｎ＠ｌ ＡＳＶ （脂肪族アルコールエーテルス
ルフェートの混合物） （２１ＬＯＯ９ フェノニゲ■（Ｐｈａｎｏｎ４ｐ■） （２−７エノギ
シエタノールに溶解したｐ−ヒドロキ７安息香酸エステ
ルの混合物１ ｆ３１ ０゜５０Ｉ１１）
＋ ノｚンテノールエチルエーテル ｏ、 ｓ ｏ
ｙＤ−ノＩンテノール ｏ、 ｓ
ｏ ｇｌ、２−プロピレングリコール ｔｏｏｙセ
チオール”（Ｃａｔｉｏｌ’呻）ＨＢ（ポリオールエー
テル−脂肪酸エステルｌ （２） １． ＯＧ
、？テゴ■（Ｔｅｇｏ■）−ベタインＬＴ〔Ｎ−（３−
アシルアミドグロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニオ
アセテート］（４１２αＯＯｖ塩化ナトリウム（純粋＋
０．５０ 、？香料 （
必要量） 着色物質 （必要量）脱無機
質水、ｔｏｏ、ｏｏｘｙにするために十分な量 方法： 攪拌機、スフラッパ−（ａ Ｃｆ ｅＬｐａ ｒ ｌ
、逆攪拌機及び温度計を備えた加熱可能なステンレス・
スチール製容器に、テキサポン■ＡＳＶ、フェノニブ気
場合によっては香料並びに必要量の水を２を入れ、この
混合物を徐々に攪拌しながら４１℃に加温したり次に活
性物質を加え、４５℃で攪拌しながら溶液にし、その後
、加熱を止めた。
性物質（例えばビオチンエチルエステルｌ
Ｑ、５０１９テキサポｙ”（Ｔｇｚ
ａｐｏｎ＠ｌ ＡＳＶ （脂肪族アルコールエーテルス
ルフェートの混合物） （２１ＬＯＯ９ フェノニゲ■（Ｐｈａｎｏｎ４ｐ■） （２−７エノギ
シエタノールに溶解したｐ−ヒドロキ７安息香酸エステ
ルの混合物１ ｆ３１ ０゜５０Ｉ１１）
＋ ノｚンテノールエチルエーテル ｏ、 ｓ ｏ
ｙＤ−ノＩンテノール ｏ、 ｓ
ｏ ｇｌ、２−プロピレングリコール ｔｏｏｙセ
チオール”（Ｃａｔｉｏｌ’呻）ＨＢ（ポリオールエー
テル−脂肪酸エステルｌ （２） １． ＯＧ
、？テゴ■（Ｔｅｇｏ■）−ベタインＬＴ〔Ｎ−（３−
アシルアミドグロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニオ
アセテート］（４１２αＯＯｖ塩化ナトリウム（純粋＋
０．５０ 、？香料 （
必要量） 着色物質 （必要量）脱無機
質水、ｔｏｏ、ｏｏｘｙにするために十分な量 方法： 攪拌機、スフラッパ−（ａ Ｃｆ ｅＬｐａ ｒ ｌ
、逆攪拌機及び温度計を備えた加熱可能なステンレス・
スチール製容器に、テキサポン■ＡＳＶ、フェノニブ気
場合によっては香料並びに必要量の水を２を入れ、この
混合物を徐々に攪拌しながら４１℃に加温したり次に活
性物質を加え、４５℃で攪拌しながら溶液にし、その後
、加熱を止めた。
Ｄ−）９ンテノールエテルエーテル、ｌ）−／ｅンテノ
ール、ｌ、２−プロピレングリコール、セチオール■Ｈ
Ｅ及び場合によっては着色物質を攪拌しながら共に残り
の水の約８５％に溶解した。その後、テゴ＠−ベタイン
Ｌ７を加え、この混合物を均質になるまで攪拌した。得
られた溶液をα話中溶液を容器中のパッチに加えた。次
に容器の内容物を均質になるまで攪拌し、室温に冷却し
た。透明な、場合によっては着色及び／または芳香を付
は九シャングーが得られた、 実施例 ４ 油／水クリーム（スキンクリームｌＦ′ｉ次の組成をも
っていた： 式１の活性物質（例えばピオチンエチルエステ１．ｌ
０．５０ ｙ■ ｙｒイト （Ｔａｇａｔ［有］＋ｓ＜ポリオキシエチレ
ングリセリンモノステアレート＋ （４１３００ｇグリ
セリンモノステアレート ２００ＩＩステア
リルアルコール １．０Ｏｊｌ了ジビン
酸エチル ＆００ｙｐＣＬ液（アル
キル−分枝した脂肪酸エステル混合物） （５）
Ｚ ００ 、％’デルチルーエ
クストラ町（ＤｇＬｔｙＬ−Ｅｚｔｒα■）（ミリスチ
ン酸イソグ・ピル）（６）００ｙ セチオーゆ■（（、’ｇｔｉｏｌ■）ＨＥ（ポリオール
ポリエーテル−脂肪酸ニスデル）（２） ｚｏｏｊ＋ア
クアフィル（８）（Ａｑｓｔａｐｋｉ Ｌ （８）ｌ
Ｋ （ラハン及びラノリン誘導体の混合物１ ｆ７１
１．００ 、？カルホポール■（Ｃａｒｂｏｐｏｌ■
）９４Ｇ（ポリアクリル酸１ ｔ８１
０．４０ ＆水酸化ナトリウム（純粋１
０．０４ ＃１） −／＃ンテノールエチルエーテル
αｓｏＩＩＤ−パンテノール ｚ
ｏｏｙフェノニブ■（ｐｈｅｎｏｎｉｐ”ｌ （２−
フェノキシエタノール溶解したｐ−ヒドロキシ安息香酸
エステルの混合物１ （３） ０．８
０ 、？１．２−ｆロビレングリコール ｓ、 ｏ
ｏ ｙ香 料 必要量説
ｗ、機質水、１００．００，９にするたａｌ＞Ｋ十分な
曽 方法： （１） 水性相の製造の いかり型攪拌機、スクラブ／＃ 、ｍ二の向流攪拌機
、温度針及びセットされたホモジナイザーを備えた加熱
及び冷却可能なステンレス・スチール製容器中に 水の
必要量の約９０％、１．２−ｆ。ビｖ ７ ｆ ＩＪっ
−ヤ及び、工、＝１［有］を室温でいれた。これにカル
〆ポール（Ｒ’ ９４０をふりまき、攪拌しながら分散
させた。容器の内容物を１６時間放置して浸し、その後
、８０℃に加熱し、未だ存在する全てのカル？ポール■
の塊が消失する壕で９質化した。次に水酸化ナトリウム
の約１０％水溶液を加え、この混合物を均質になるまで
８０℃で攪拌した。この方法で水性相が得られた。
ール、ｌ、２−プロピレングリコール、セチオール■Ｈ
Ｅ及び場合によっては着色物質を攪拌しながら共に残り
の水の約８５％に溶解した。その後、テゴ＠−ベタイン
Ｌ７を加え、この混合物を均質になるまで攪拌した。得
られた溶液をα話中溶液を容器中のパッチに加えた。次
に容器の内容物を均質になるまで攪拌し、室温に冷却し
た。透明な、場合によっては着色及び／または芳香を付
は九シャングーが得られた、 実施例 ４ 油／水クリーム（スキンクリームｌＦ′ｉ次の組成をも
っていた： 式１の活性物質（例えばピオチンエチルエステ１．ｌ
０．５０ ｙ■ ｙｒイト （Ｔａｇａｔ［有］＋ｓ＜ポリオキシエチレ
ングリセリンモノステアレート＋ （４１３００ｇグリ
セリンモノステアレート ２００ＩＩステア
リルアルコール １．０Ｏｊｌ了ジビン
酸エチル ＆００ｙｐＣＬ液（アル
キル−分枝した脂肪酸エステル混合物） （５）
Ｚ ００ 、％’デルチルーエ
クストラ町（ＤｇＬｔｙＬ−Ｅｚｔｒα■）（ミリスチ
ン酸イソグ・ピル）（６）００ｙ セチオーゆ■（（、’ｇｔｉｏｌ■）ＨＥ（ポリオール
ポリエーテル−脂肪酸ニスデル）（２） ｚｏｏｊ＋ア
クアフィル（８）（Ａｑｓｔａｐｋｉ Ｌ （８）ｌ
Ｋ （ラハン及びラノリン誘導体の混合物１ ｆ７１
１．００ 、？カルホポール■（Ｃａｒｂｏｐｏｌ■
）９４Ｇ（ポリアクリル酸１ ｔ８１
０．４０ ＆水酸化ナトリウム（純粋１
０．０４ ＃１） −／＃ンテノールエチルエーテル
αｓｏＩＩＤ−パンテノール ｚ
ｏｏｙフェノニブ■（ｐｈｅｎｏｎｉｐ”ｌ （２−
フェノキシエタノール溶解したｐ−ヒドロキシ安息香酸
エステルの混合物１ （３） ０．８
０ 、？１．２−ｆロビレングリコール ｓ、 ｏ
ｏ ｙ香 料 必要量説
ｗ、機質水、１００．００，９にするたａｌ＞Ｋ十分な
曽 方法： （１） 水性相の製造の いかり型攪拌機、スクラブ／＃ 、ｍ二の向流攪拌機
、温度針及びセットされたホモジナイザーを備えた加熱
及び冷却可能なステンレス・スチール製容器中に 水の
必要量の約９０％、１．２−ｆ。ビｖ ７ ｆ ＩＪっ
−ヤ及び、工、＝１［有］を室温でいれた。これにカル
〆ポール（Ｒ’ ９４０をふりまき、攪拌しながら分散
させた。容器の内容物を１６時間放置して浸し、その後
、８０℃に加熱し、未だ存在する全てのカル？ポール■
の塊が消失する壕で９質化した。次に水酸化ナトリウム
の約１０％水溶液を加え、この混合物を均質になるまで
８０℃で攪拌した。この方法で水性相が得られた。
（１１） 脂肪相の製造
いかり型攪拌機、スクラツノ９−及び温度針を儂え九ス
テンレス・スチール製溶融器中で、りｒイト■Ｓ、グリ
セリンモノステ了レート、ステアリル゛ｆルコール、了
ヅピン酸エチル、ＰＣＬａ、ｆ’ヤｆヤーエ、３．２（
す、ヤアオーヤ■ＨＥ、ア。
テンレス・スチール製溶融器中で、りｒイト■Ｓ、グリ
セリンモノステ了レート、ステアリル゛ｆルコール、了
ヅピン酸エチル、ＰＣＬａ、ｆ’ヤｆヤーエ、３．２（
す、ヤアオーヤ■ＨＥ、ア。
了フィル■Ｋ及び活性物貰の混合物ｊを８０℃に加熱し
、やや攪拌しながら浴融させた。かくして透Ｂハな融成
物（脂肪相）が得られた。
、やや攪拌しながら浴融させた。かくして透Ｂハな融成
物（脂肪相）が得られた。
（ｉｍ） クリ−、ムの完成
脂肪相を水性相に加え、次いでこの混合物を約１０分間
均質化し、更に３０〜６０分間８０℃で攪拌した。その
後、混合物を約１時間以内に室温に冷却し、この間に、
残りの水に溶解したＤ−ノｚンテノールエチルエーテル
、ｌ）−ノｅンテノール及び場合によっては香料を４５
℃で加えた。かくして、スキンクリームとして適する白
色均質乳液が得られた。
均質化し、更に３０〜６０分間８０℃で攪拌した。その
後、混合物を約１時間以内に室温に冷却し、この間に、
残りの水に溶解したＤ−ノｚンテノールエチルエーテル
、ｌ）−ノｅンテノール及び場合によっては香料を４５
℃で加えた。かくして、スキンクリームとして適する白
色均質乳液が得られた。
上記の成分（１１〜（８）の製造元：
（１） ＢＡＳＦ、 ６７００ Ｌｕｄｗｉｇａｈａ
ｆｅｎ／Ｒｈｅｉｎ、 Ｗ、 Ｑｅｒｍａｎｙ（２）
Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡ、 ＤＱｓａｅｌｄｏｒｆ’
、 Ｗ、 Ｏｅｒｍａｎｙ（３） Ｎ１ｐａ Ｌａｂ
ｏｒａｔｏｒｉｅａ Ｌｔｄ、、 Ｉｎｄｕａｔｒｉａ
ｌ Ｅｓｔａｔｅ。
ｆｅｎ／Ｒｈｅｉｎ、 Ｗ、 Ｑｅｒｍａｎｙ（２）
Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡ、 ＤＱｓａｅｌｄｏｒｆ’
、 Ｗ、 Ｏｅｒｍａｎｙ（３） Ｎ１ｐａ Ｌａｂ
ｏｒａｔｏｒｉｅａ Ｌｔｄ、、 Ｉｎｄｕａｔｒｉａ
ｌ Ｅｓｔａｔｅ。
Ｔｒｅｆ’ｏｒｅａｔ、 ５ｏｕｔｈ Ｗａｌｅａ、
０Ｂ（１１） Ｔｈ、 Ｑｏ１６ｓｃｈｍｉｄｔ Ａ
Ｇ、 Ｄ−１＋３００ Ｅａａｅｎ １． Ｗ、 Ｇｅ
ｒｍｒ（５） Ｄｒａｇｏｃｏ ＧｍｂＨ，Ｄ−３１
１５０）１ｏ１ｚｍｉｎｄｅｎ、 Ｗ、 Ｇｅｒｍａｎ
）（６） Ｇｉｖａｕｄａｎ ＆ Ｃ１ｅ、 ＣＨ−
１２１４Ｖｅｒｎｉｅｒ−Ｇｅｎｅｖａ。
０Ｂ（１１） Ｔｈ、 Ｑｏ１６ｓｃｈｍｉｄｔ Ａ
Ｇ、 Ｄ−１＋３００ Ｅａａｅｎ １． Ｗ、 Ｇｅ
ｒｍｒ（５） Ｄｒａｇｏｃｏ ＧｍｂＨ，Ｄ−３１
１５０）１ｏ１ｚｍｉｎｄｅｎ、 Ｗ、 Ｇｅｒｍａｎ
）（６） Ｇｉｖａｕｄａｎ ＆ Ｃ１ｅ、 ＣＨ−
１２１４Ｖｅｒｎｉｅｒ−Ｇｅｎｅｖａ。
５ｗ１ｔｚｅｒ１ａｎｄ
（７） Ｗｅ８ｔｂｒｏｏｋ Ｌａｎｏｌｉｎ Ｃｏ
ｍｐａｎｙｊＡｒｇｏｎａｕｔ Ｗｏｒｋｓ。
ｍｐａｎｙｊＡｒｇｏｎａｕｔ Ｗｏｒｋｓ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 一般式 式中、ＲはＣ１〜、−アルキルを表わす、の化合物。々 ２ ビオチンエチルエーテルである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ＆ ビオチンｎ−ｆロビルエステル、 ビオチンｎ−ブチルニスデル及ヒ ピオンイソブチルエステル から處ばれる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ （ｔＪ［ヘア・ケアまたはスキン・ケア組成物の
活性物質としての特許請求の範囲第１〜３項のいずれか
に記載の化合物、 ５、特許請求の範囲第１項記載の化合物の少なくとも１
種を含有する化粧用ヘア・ケアまたはスキン・ケア組成
物。 ａ ビオチンエチルエーテルを含有する特許請求の範囲
第５項記載の化粧用ヘア・ケアまたはスキ／・ケア組成
物。 ７、 ヘアローション、シャンプーまたはスキンクリー
ムの形態で存在する特許請求の範囲第５またけ６項記載
の化粧用組成物。 ＆ ビオチン、即ち式 の化合物をＣ１〜４−アルカノールでエステル化するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式ｌの化合
物の製造方法。 ９、特許請求の範囲第５〜７項のいずれかに記載の化粧
用組成物の１檀のＭ動量を処置する頭皮または皮ふに塗
布することからなる毛髪または皮ふの保護方法。 ｌａ ヘア・ケア剤またはスキン・ケア剤としての特
許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の化合物の便
船。 ＩＬ 特許請求の範囲第８項記載の方法または明らか
にその化学的に同等の方法で製造した特許請求の範囲Ｖ
ｉＪ１項記載の一般式ｌの化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7897/81-0 | 1981-12-10 | ||
| CH7897/81A CH656067A5 (de) | 1981-12-10 | 1981-12-10 | Kosmetisches haarpflege- oder hautpflegemittel. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105991A true JPS58105991A (ja) | 1983-06-24 |
| JPH0420920B2 JPH0420920B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=4332052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57212837A Granted JPS58105991A (ja) | 1981-12-10 | 1982-12-06 | ビオチンのエステル |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584191A (ja) |
| EP (1) | EP0081771B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58105991A (ja) |
| AR (1) | AR229194A1 (ja) |
| AT (1) | ATE20065T1 (ja) |
| AU (1) | AU564022B2 (ja) |
| BR (1) | BR8207145A (ja) |
| CA (1) | CA1208564A (ja) |
| CH (1) | CH656067A5 (ja) |
| DE (1) | DE3271463D1 (ja) |
| ES (1) | ES518049A0 (ja) |
| IE (1) | IE54244B1 (ja) |
| MX (1) | MX160593A (ja) |
| PT (1) | PT75958B (ja) |
| ZA (1) | ZA828915B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6115809A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-23 | Lion Corp | 細胞賦活剤 |
| JPS61183206A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-15 | Lion Corp | 化粧料 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4529587A (en) * | 1982-02-19 | 1985-07-16 | Lever Brothers Company | Method of reducing sebum on the hair and skin |
| US4732988A (en) * | 1982-05-17 | 1988-03-22 | Pfizer Inc. | Bicyclic precursors for the preparation of biotin |
| US4704280A (en) * | 1986-12-19 | 1987-11-03 | Bates Harry L | Cosmetic lotion |
| US5069898A (en) * | 1989-04-24 | 1991-12-03 | Revlon, Inc. | Hair enrichment composition and method of use |
| IT1254045B (it) * | 1991-12-31 | 1995-09-06 | Lifegroup Spa | Derivati idrosolubili della biotina e relative composizioni terapeutiche |
| DE4242876C2 (de) † | 1992-12-18 | 1997-11-27 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen zur kosmetischen und/oder dermatologischen Pflege der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde |
| DE4328871A1 (de) * | 1993-08-27 | 1995-03-02 | Beiersdorf Ag | Mittel gegen empfindliche, hyperreaktive Hautzustände, atopische Dermatiden, Pruritus, Psoriasis Prurigo, Photodermatosen und Ichthyosis |
| US20050048012A1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-03 | Roland Jermann | Use of biotin or a biotin derivative for skin lightening purposes and for the treatment of senile lentigines |
| US9567346B2 (en) * | 2010-10-29 | 2017-02-14 | Life Technologies Corporation | Biotin derivatives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2715634A (en) * | 1953-09-09 | 1955-08-16 | Merck & Co Inc | Process for the production of biocytin |
| FR1588770A (ja) * | 1967-10-05 | 1970-03-16 | ||
| US3978084A (en) * | 1973-12-03 | 1976-08-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | Synthesis of biotin |
| US4054740A (en) * | 1974-12-24 | 1977-10-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | Hydroxybiotin |
| EP0022446A1 (de) * | 1979-04-06 | 1981-01-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Biotinestern und von Biotin |
-
1981
- 1981-12-10 CH CH7897/81A patent/CH656067A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-10-22 AU AU89720/82A patent/AU564022B2/en not_active Ceased
- 1982-10-25 CA CA000414126A patent/CA1208564A/en not_active Expired
- 1982-12-02 US US06/446,116 patent/US4584191A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-03 AT AT82111200T patent/ATE20065T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-03 DE DE8282111200T patent/DE3271463D1/de not_active Expired
- 1982-12-03 ZA ZA828915A patent/ZA828915B/xx unknown
- 1982-12-03 EP EP82111200A patent/EP0081771B1/de not_active Expired
- 1982-12-03 AR AR291493A patent/AR229194A1/es active
- 1982-12-06 JP JP57212837A patent/JPS58105991A/ja active Granted
- 1982-12-09 ES ES518049A patent/ES518049A0/es active Granted
- 1982-12-09 PT PT75958A patent/PT75958B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-12-09 IE IE2925/82A patent/IE54244B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-12-09 BR BR8207145A patent/BR8207145A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-12-10 MX MX195569A patent/MX160593A/es unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6115809A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-23 | Lion Corp | 細胞賦活剤 |
| JPS61183206A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-15 | Lion Corp | 化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE54244B1 (en) | 1989-08-02 |
| ES8401976A1 (es) | 1984-01-16 |
| DE3271463D1 (en) | 1986-07-03 |
| AR229194A1 (es) | 1983-06-30 |
| AU564022B2 (en) | 1987-07-30 |
| US4584191A (en) | 1986-04-22 |
| MX160593A (es) | 1990-03-27 |
| CH656067A5 (de) | 1986-06-13 |
| ATE20065T1 (de) | 1986-06-15 |
| PT75958B (en) | 1986-01-24 |
| ZA828915B (en) | 1984-03-28 |
| BR8207145A (pt) | 1983-12-20 |
| IE822925L (en) | 1983-06-10 |
| ES518049A0 (es) | 1984-01-16 |
| JPH0420920B2 (ja) | 1992-04-07 |
| AU8972082A (en) | 1983-06-16 |
| EP0081771B1 (de) | 1986-05-28 |
| EP0081771A1 (de) | 1983-06-22 |
| CA1208564A (en) | 1986-07-29 |
| PT75958A (en) | 1983-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5876703A (en) | Flavanonol derivatives and hair-nourishing, hair-growing compositions containing the derivatives | |
| US5041283A (en) | Cosmetic composition | |
| ES2268169T3 (es) | Compuestos indol-carboxilicos y su utilizacion como compuestos farmaceuticos. | |
| JPS63192703A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2899545B2 (ja) | 脱毛予防のための血管作用性物質の脂肪酸との配合物 | |
| JPS58105991A (ja) | ビオチンのエステル | |
| JPS58154508A (ja) | 皮膚処理用組成物 | |
| JPH03115270A (ja) | 新規ピリミジン―３―オキシドハロゲン化誘導体および脱毛治療／予防剤組成物 | |
| IE59768B1 (en) | Novel chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn | |
| US4762847A (en) | Method of treating acne | |
| JP3956238B2 (ja) | Ｎ―分枝鎖アルキル置換メルカプトアセトアミドに基づく毛髪のパーマネント加工剤及び加工法、並びに、その製造方法 | |
| JPH05271046A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS6152804B2 (ja) | ||
| JP2572207B2 (ja) | 新規なセリン誘導体、その製造方法及びそれを含有する化粧料又は皮膚治療用の組成物 | |
| JP2003327523A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3131105B2 (ja) | 養毛・育毛料 | |
| SU992058A1 (ru) | Средство дл искусственного загара | |
| BR112012025740B1 (pt) | Cosmetic preparation, and use of dihydrodesidrodi-isoeugenol | |
| JP3431384B2 (ja) | 化粧料原料及びその化粧料原料を配合した化粧料組成物 | |
| JP2802445B2 (ja) | 頭髪用化粧料 | |
| JPS588098A (ja) | エステル化生成物ならびにこれらを含む化粧料及び外用剤 | |
| EP0409729B1 (fr) | Thioesters bi-aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique | |
| JPH08165231A (ja) | 光老化防止剤及びそれを配合してなる皮膚化粧料 | |
| JPS5814814B2 (ja) | 安定な油中水型乳化剤組成物 | |
| JPH04117313A (ja) | 美白化粧料 |