JPS58118558A - ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 - Google Patents
３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤Info
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- JPS58118558A JPS58118558A JP57000045A JP4582A JPS58118558A JP S58118558 A JPS58118558 A JP S58118558A JP 57000045 A JP57000045 A JP 57000045A JP 4582 A JP4582 A JP 4582A JP S58118558 A JPS58118558 A JP S58118558A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agricultural
- nitro
- chloro
- methylbenzenesulfone
- fungicide
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、６−ニトロ−４−メチルベンゼンスルポン分
として含有する事を特徴とする農園芸用殺菌剤に関する
ものである。
として含有する事を特徴とする農園芸用殺菌剤に関する
ものである。
農業上の重要な問題の一つとして連作障害の対策がある
。特に我が国の農業は、耕地面積が狭小なため、年間の
作付回数も多く、連作を余儀なくされている。
。特に我が国の農業は、耕地面積が狭小なため、年間の
作付回数も多く、連作を余儀なくされている。
この様な条件下においては、土壌中の生物的要因によシ
各種の野菜、豆類、いも類、イチゴ、タバコ、コンニャ
ク、菊、カーネーション、ストック、桑、りんご、陸稲
などの各種作物の生育が阻害され、農家は甚大な被害を
被むっており、しか優れた薬剤の開発が待望されている
。例えば、アブラナ科作物の根こぶ病は、年々被害が増
大している傾向にあシ、国民の食生活に欠かすことの出
来ない重要な生鮮野菜である。キャベツ、ハクサイ、カ
ブ、コマツナなどはこの根こぶ病により多大な被害を被
むっている。
各種の野菜、豆類、いも類、イチゴ、タバコ、コンニャ
ク、菊、カーネーション、ストック、桑、りんご、陸稲
などの各種作物の生育が阻害され、農家は甚大な被害を
被むっており、しか優れた薬剤の開発が待望されている
。例えば、アブラナ科作物の根こぶ病は、年々被害が増
大している傾向にあシ、国民の食生活に欠かすことの出
来ない重要な生鮮野菜である。キャベツ、ハクサイ、カ
ブ、コマツナなどはこの根こぶ病により多大な被害を被
むっている。
現在、土壌病害に対して、薬剤による防除が種々、試み
られているが、市販の薬剤では望ましい結果が得られず
実用面では好ましいものとは言い難諭。すなわち、高濃
度で処理しなければ防除効果が出ないもの、薬剤が作物
体内や土壌中に残留ものなどの欠点を有するため、満足
な土壌殺菌剤が市販されていない状況である。
られているが、市販の薬剤では望ましい結果が得られず
実用面では好ましいものとは言い難諭。すなわち、高濃
度で処理しなければ防除効果が出ないもの、薬剤が作物
体内や土壌中に残留ものなどの欠点を有するため、満足
な土壌殺菌剤が市販されていない状況である。
例えば、水銀剤は毒性が極めて強く、メチルブロマイド
やクロルピクリンは揮発しやすく、そのガスは毒性や刺
激臭のため、公害問題を引き起すことがある。ペンタク
ロルニトロベンゼｙ （ＰＣＮＢ）は多量に施薬しない
とアブラナ科作物の根こぶ病には充分な防除効果が得ら
れないし、この化合物は化学構造上、分解され難いので
土壌汚染が心配されている。その他、メチルイノチオシ
アネート剤は薬害のため数回のガス抜き作業を必要とす
るが、それでも薬害の不安は解消され難い。
やクロルピクリンは揮発しやすく、そのガスは毒性や刺
激臭のため、公害問題を引き起すことがある。ペンタク
ロルニトロベンゼｙ （ＰＣＮＢ）は多量に施薬しない
とアブラナ科作物の根こぶ病には充分な防除効果が得ら
れないし、この化合物は化学構造上、分解され難いので
土壌汚染が心配されている。その他、メチルイノチオシ
アネート剤は薬害のため数回のガス抜き作業を必要とす
るが、それでも薬害の不安は解消され難い。
本発明者らは、前記の様な欠点のない農園芸用殺菌剤の
開発を目標に研究を進めた結果、６−ニトロ−４−メチ
ルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニドロアニライ
ドが農園芸用殺菌剤として優れていることを見い出した
。特にアブラナ科作物の根こぶ病に低濃度で卓越した効
果を有することを見い出し、本発明を完成するに至った
。
開発を目標に研究を進めた結果、６−ニトロ−４−メチ
ルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニドロアニライ
ドが農園芸用殺菌剤として優れていることを見い出した
。特にアブラナ科作物の根こぶ病に低濃度で卓越した効
果を有することを見い出し、本発明を完成するに至った
。
臭や不快臭もなく、低濃度で病害を防除できるため使用
薬害が少くて済み、土壌汚染の心配も少く、理想的な農
園芸用殺菌剤として使用することが出来るものである。
薬害が少くて済み、土壌汚染の心配も少く、理想的な農
園芸用殺菌剤として使用することが出来るものである。
次に、本発明化合物の製造法を具体的に合成例によって
説明する。
説明する。
合成例
ヒ１７ シフ ５０ ｄ中に％ ２−クロル−４−ニ
トロアニリン３．４ ｆ （０，０２モル）を溶解し、
８０−９０℃で攪拌しながらこの中に３−二トロー４−
メチルベンゼンスルホニルクロライド４．８９ （０，
０２モル）を徐々に添加した。その後、１００〜１１０
℃で５時間攪拌を継続して反応を終了した。この反応液
を室温まで冷却し、冷水１００−中に注ぎ込んで、しば
らく放置した。得られた沈澱物を、酢酸エチル２００
ｔｔｔｌで２回振とぅ抽出し、水洗後、脱水を行い減圧
下で酢酸エチルを留去した。その残分をシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝３／
１）により単離精製を行い、目的物４．５ｒ（収率６ｏ
％）を得た。水晶は淡黄色の結晶で１７５〜１７７℃で
溶融する。
トロアニリン３．４ ｆ （０，０２モル）を溶解し、
８０−９０℃で攪拌しながらこの中に３−二トロー４−
メチルベンゼンスルホニルクロライド４．８９ （０，
０２モル）を徐々に添加した。その後、１００〜１１０
℃で５時間攪拌を継続して反応を終了した。この反応液
を室温まで冷却し、冷水１００−中に注ぎ込んで、しば
らく放置した。得られた沈澱物を、酢酸エチル２００
ｔｔｔｌで２回振とぅ抽出し、水洗後、脱水を行い減圧
下で酢酸エチルを留去した。その残分をシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開液：トルエン／酢酸エチル＝３／
１）により単離精製を行い、目的物４．５ｒ（収率６ｏ
％）を得た。水晶は淡黄色の結晶で１７５〜１７７℃で
溶融する。
元素分析値（Ｃ３，Ｈユ。ｃｔＮ３ｏ６ｓ）理論値（％
） Ｃ！：４１．９９． Ｈ：２．６９． Ｃ１：９
．５６． Ｎ：１１．３１゜ｓ ：８．．６１ 実暎値（％） Ｃ：４２．２６． Ｈ：２．５５．
Ｃ１：９．６Ｂ、 Ｎ：１１．３６゜Ｓ ：８．５ ｓ ＮＭＲδ桜門Ｄ６ ： ２．６０ （３Ｈ，Ｓ、 ０Ｈ
３）本発明化合物は使用目的に応じて、乳剤、水利剤、
粉剤、粒剤、微粒剤およびフロアブル剤など種々の剤形
で、農園芸用殺菌剤として使用される。
） Ｃ！：４１．９９． Ｈ：２．６９． Ｃ１：９
．５６． Ｎ：１１．３１゜ｓ ：８．．６１ 実暎値（％） Ｃ：４２．２６． Ｈ：２．５５．
Ｃ１：９．６Ｂ、 Ｎ：１１．３６゜Ｓ ：８．５ ｓ ＮＭＲδ桜門Ｄ６ ： ２．６０ （３Ｈ，Ｓ、 ０Ｈ
３）本発明化合物は使用目的に応じて、乳剤、水利剤、
粉剤、粒剤、微粒剤およびフロアブル剤など種々の剤形
で、農園芸用殺菌剤として使用される。
し程度でよく、０５〜９５％、好ましくは、１〜８０％
である。
である。
担体としては、液体、固体のいずれでもよく、液体担体
としてはアセト／、ベンゼン、アルコール、キシレン、
メチルナフタレン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、脂肪酸エステル、脂肪
酸、動植物油および各種の界面活性剤など、固体担体と
しては、粘土、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭
酸カルシウム、硫酸カルシウムなどがあげられる。また
、農薬に通常使用される担体以外の補助剤、例えば、展
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を適当に混合し
て効果を確実にすることが出来る。
としてはアセト／、ベンゼン、アルコール、キシレン、
メチルナフタレン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、脂肪酸エステル、脂肪
酸、動植物油および各種の界面活性剤など、固体担体と
しては、粘土、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭
酸カルシウム、硫酸カルシウムなどがあげられる。また
、農薬に通常使用される担体以外の補助剤、例えば、展
着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を適当に混合し
て効果を確実にすることが出来る。
また、本発明化合物を、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
菌剤、土壌改良剤、肥料などの農業資材と混合し、また
は混合製剤として使用することも出来る。
菌剤、土壌改良剤、肥料などの農業資材と混合し、また
は混合製剤として使用することも出来る。
次に、製剤例について、更に詳細に説明するが添加物の
種類および混合比は、これに限定されることなく、広い
範囲で使用可能である。なお製剤例中、「部」とあるの
は「重量部」を意味する。
種類および混合比は、これに限定されることなく、広い
範囲で使用可能である。なお製剤例中、「部」とあるの
は「重量部」を意味する。
製剤例１．粉剤
本発明化合物１０５部、カープレックス１ｓｏ（塩野義
製薬■製ホワイトカーボン）２部、クレー８７５部を混
合粉砕し粉剤とする。
製薬■製ホワイトカーボン）２部、クレー８７５部を混
合粉砕し粉剤とする。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物５０５部、ツルポール５０３９ （東邦化
学（株制、特殊ノニオン性アニオン界面活性剤とホワイ
トカーボンの混合物）５部、ラジオライト華２００（昭
和化学■製、焼成珪藻土）４６５部を混合粉砕して、水
和剤とする。
学（株制、特殊ノニオン性アニオン界面活性剤とホワイ
トカーボンの混合物）５部、ラジオライト華２００（昭
和化学■製、焼成珪藻土）４６５部を混合粉砕して、水
和剤とする。
製剤例６１粒剤
微粉砕した本発明化合物２０５部、ゴーセノールＧＬ−
０５８（日本合成化学（株ポリビニルアルコール）２部
、サンエキスＰ−２５２（出湯国策バルブ（絹製リグニ
ンスルホン酸ソーダ）２部、クレー７５５部を良く混合
した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出整形機
で押し出し造粒する。
０５８（日本合成化学（株ポリビニルアルコール）２部
、サンエキスＰ−２５２（出湯国策バルブ（絹製リグニ
ンスルホン酸ソーダ）２部、クレー７５５部を良く混合
した後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出整形機
で押し出し造粒する。
これを７０〜８０℃で乾燥し、解砕した後、整粒機で、
０，５〜１闘に整粒して粒剤とする。
０，５〜１闘に整粒して粒剤とする。
製剤例４ フロアブル剤
本発明化合物４０部、リグニンスルホン酸ソーダ１０部
、アラビアゴム１部に水を加え混合後、サンド２ライン
ダーを用いて微粉砕し、フロアブル剤とする。
、アラビアゴム１部に水を加え混合後、サンド２ライン
ダーを用いて微粉砕し、フロアブル剤とする。
次に本発明化合物の殺菌効果について、試験例をあげて
詳細に説明する。
詳細に説明する。
試験例１． コマツナ根こぶ病防除試験本病原菌（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）汚
染土壌Ｉ Ｋｆに製剤例２と同様に製造した水和剤の所
定量を、２０ｄの水に懸濁させたものを加え、土壌全量
と良く混合し、５寸鉢に詰め、コマツナの種子２０粒を
播種した。これを、屋外の架台上に移し・°”７ｖ育さ
せた・播種後６週目に流水で根部を洗い出し、発病状態
を調べ、下記の計算式によシ防除率を算出した。
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）汚
染土壌Ｉ Ｋｆに製剤例２と同様に製造した水和剤の所
定量を、２０ｄの水に懸濁させたものを加え、土壌全量
と良く混合し、５寸鉢に詰め、コマツナの種子２０粒を
播種した。これを、屋外の架台上に移し・°”７ｖ育さ
せた・播種後６週目に流水で根部を洗い出し、発病状態
を調べ、下記の計算式によシ防除率を算出した。
対照薬剤には、ＰＣＮＢ （有効成分７５チ）と特公昭
４６−４１６３８号公報記載の化合物を使用した。
４６−４１６３８号公報記載の化合物を使用した。
結果は第１表に示した。
第１表
試験例２ ＋学科作物根こぶ病防除圃場試験本病の常発
病畑に、Ｎ、 Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏとして、各々１０ア
ール当＃）３０ ＫＦ相当の化成肥料を全面施与し耕耘
した後、１区２０ ｍ” （４Ｘ ５ ｍ ）に区画し
て試験区とし、これに、製剤例１と同様に製造した粉剤
の所定量を均一に散布し、小型管理作業機で土壌と良く
混合した。翌日、ペーパーポットで３週間育苗したハク
サイ（品種、無双）の苗を、畦巾６０ｃ１ｒＬ、株間４
５Ｃｒｎに定植した。定植後７週目に根を堀り起し、発
病状態を調べ、発病株率と下記の計算式によシ発病指数
を算出した。
病畑に、Ｎ、 Ｐ２Ｏ５、Ｋ２Ｏとして、各々１０ア
ール当＃）３０ ＫＦ相当の化成肥料を全面施与し耕耘
した後、１区２０ ｍ” （４Ｘ ５ ｍ ）に区画し
て試験区とし、これに、製剤例１と同様に製造した粉剤
の所定量を均一に散布し、小型管理作業機で土壌と良く
混合した。翌日、ペーパーポットで３週間育苗したハク
サイ（品種、無双）の苗を、畦巾６０ｃ１ｒＬ、株間４
５Ｃｒｎに定植した。定植後７週目に根を堀り起し、発
病状態を調べ、発病株率と下記の計算式によシ発病指数
を算出した。
ｎｏ：根こぶの着生が認められない個体数。
ｎ□ ：根こぶが支板のみに着生している個体数。
ｎ２：根こぶが、支板、主根の両方に着生しているが、
あまシ肥大していない個体数。
あまシ肥大していない個体数。
ｎ３：根こぶが、支板、主根の両方に着生しておシ、肥
大が著るしい個体数。
大が著るしい個体数。
Ｎ ：全調査個体数。
対照薬剤にはＰＣＮＢ粉剤（有効成分２０チ）を用い、
試験結果は第２表に示した。
試験結果は第２表に示した。
第２表
試験例６ 阻止同法による稲白葉枯病菌に対する抗菌力
試験 径９ Ｃｍの７ヤーレーに、１５％素寒天培地１５ｍ１
ｆ庄加し固化させ、この上に、稲白葉枯病菌（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎｕｓ ｏｒｙｚａｅ ）を含む、検定培地５
ｔｒｔｌを更に圧加し、固化させ上層とした。次に本
発明化合物の１０００ ｐｐｍアセト／溶液に３０分間
浸漬した径７ｍｍのペーパーディスクを、固化した検定
培地上に乗せ、２８℃で２４時間培養後に生じた阻止円
の直径を測定して、抗菌力を比較した。
試験 径９ Ｃｍの７ヤーレーに、１５％素寒天培地１５ｍ１
ｆ庄加し固化させ、この上に、稲白葉枯病菌（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎｕｓ ｏｒｙｚａｅ ）を含む、検定培地５
ｔｒｔｌを更に圧加し、固化させ上層とした。次に本
発明化合物の１０００ ｐｐｍアセト／溶液に３０分間
浸漬した径７ｍｍのペーパーディスクを、固化した検定
培地上に乗せ、２８℃で２４時間培養後に生じた阻止円
の直径を測定して、抗菌力を比較した。
なお、検定用培地としては、次の組成のものを用いた。
検定用培地組成（農技研病理培地）
グルタミン酸ソーダ ２０２ 庶 糖 ２０１
ｖシん酸−カリ ２０１ 酵母エキス
２．０２塩化マグネシウム １０２ ペプトン
５０２硫酸第一鉄 ０１１ 寒 天 １
５〜２０２蒸留水 １０００屑ｌ 対照薬剤には、特公昭４６−４１６３８号公報記載化合
物とストレプトマイシン硫酸塩の１１０００ｐｐを用い
た。その結果を、第６表に示した。
ｖシん酸−カリ ２０１ 酵母エキス
２．０２塩化マグネシウム １０２ ペプトン
５０２硫酸第一鉄 ０１１ 寒 天 １
５〜２０２蒸留水 １０００屑ｌ 対照薬剤には、特公昭４６−４１６３８号公報記載化合
物とストレプトマイシン硫酸塩の１１０００ｐｐを用い
た。その結果を、第６表に示した。
第３表
相舛第１表と同じ。
試験例４．稲白葉枯病防除試験
水稲の苗（品種は全南風）１０本を１株にしてポットに
植え、温室で育て、６葉期に達したものに、製剤例２と
同様に製剤した水利剤を水に懸濁させ、所定濃度の薬液
を作り、１ボツト当シ２０ｒｎｌ宛、茎葉に均一に噴霧
した。
植え、温室で育て、６葉期に達したものに、製剤例２と
同様に製剤した水利剤を水に懸濁させ、所定濃度の薬液
を作り、１ボツト当シ２０ｒｎｌ宛、茎葉に均一に噴霧
した。
噴霧液が乾燥したら、予め脇本培地で培養しておいた稲
白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ
）の慰濁液を、最新展開葉に、１ボンド当り１０枚宛多
針接種した。
白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ
）の慰濁液を、最新展開葉に、１ボンド当り１０枚宛多
針接種した。
接種後２〜３週間で発病した葉の病斑を観察し、下記の
計算式によシ防除価を算出した。
計算式によシ防除価を算出した。
対照薬剤には、特公昭４６−４１６３８号公報記載化合
物とフェナジン水和剤（明治製菓■製、フェナジンオキ
ノド１０％含有）を使用した。
物とフェナジン水和剤（明治製菓■製、フェナジンオキ
ノド１０％含有）を使用した。
結果は第４表に示した。
第４表
註）舛第１表と同じ。
以上の試験例からも明らかなように、本発明化にも有効
であシ、農園芸用殺菌剤として非常に優れた性質を具備
している。
であシ、農園芸用殺菌剤として非常に優れた性質を具備
している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １３−二トロー４−メチルベンゼンスルポン−２−クロ
ル−４−ニドロアニライド。 ２３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロ
ル−４−ニトロアニライドヲ有効成分として含有する事
を特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57000045A JPS58118558A (ja) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
| US06/454,628 US4497828A (en) | 1982-01-05 | 1982-12-30 | 3-Nitro-4-methylbenzene sulfon-2-chloro-4-nitroanilide and fungicidal composition for the control of plant diseases containing same |
| GB08300010A GB2114563B (en) | 1982-01-05 | 1983-01-04 | 3-nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions |
| DE3300056A DE3300056C2 (de) | 1982-01-05 | 1983-01-04 | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel |
| IT19005/83A IT1159802B (it) | 1982-01-05 | 1983-01-04 | Derivati di 3-nitrobenzen solfonanilidi e composizioni fungicide, conteneti gli stessi, per il controllo di malattie di piante |
| NL8300012A NL8300012A (nl) | 1982-01-05 | 1983-01-04 | 3-nitrobenzeensulfonanilidederivaten en fungicidepreparaten ter bestrijding van plantenziekten, die deze derivaten bevatten. |
| KR1019830000015A KR860002167B1 (ko) | 1982-01-05 | 1983-01-05 | 3-니트로벤젠술폰 아닐리드 유도체의 제조방법 |
| FR8300111A FR2519338A1 (fr) | 1982-01-05 | 1983-01-05 | Nouveaux derives de 3-nitrobenzenesulfonanilide, compositions fongicides les contenant comme ingredients actifs et procede pour lutter contre la hernie du chou les utilisant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57000045A JPS58118558A (ja) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118558A true JPS58118558A (ja) | 1983-07-14 |
Family
ID=11463308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57000045A Pending JPS58118558A (ja) | 1982-01-05 | 1982-01-05 | ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4497828A (ja) |
| JP (1) | JPS58118558A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ215272A (en) * | 1985-02-27 | 1989-08-29 | Mitsui Toatsu Chemicals | Fungicidal n-(2-chloro-4-nitrophenyl)-benzenesulphonamide derivatives and compositions thereof |
| US4692466A (en) * | 1985-02-28 | 1987-09-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | N-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-trifluoromethylbenzenesulfonamide derivative and agricultural fungicide containing same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH362688A (de) * | 1957-09-10 | 1962-06-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden |
| DE1163838B (de) * | 1960-09-27 | 1964-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dibenzo[c,e][1,2]- thiazin-5, 5-dioxyd-Derivaten |
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