JPH03261771A - ニトロアニリン誘導体、その製造法およびそれを含有する農園芸用殺菌・殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 の 本発明は、新規なニトロアニリン誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌・殺虫
剤に間する。

失」Ｌ看］１街 従来、アシカアラー剤（脱共役剤）として広範囲な生物
活性を示す、農園芸用途のＮ−置換ジアリルアミン誘導
体が知られており、たとえば下記の第１表に示すような
化合物が市販もしくは開示されている。

〈以下余白〉 第　　１ 表 しかし、これらの農薬も必ずしも満足できるものではな
く、より優れた効果を示すより安全な農薬が望まれてい
る。

艷釧立しｊ そこで本発明者らは、さらに優れた生物活性を示す化合
物を提供すべく鋭意研究した結果、上記のような公知化
合物とはイソオキサゾール基を有する点で化学構造のま
ったく異なる新規なニトロアニリン誘導体が、低濃度に
おいても今までにない極めて優れた殺菌、殺虫効果を発
揮することを見出し本発明を完成するに至った。

すなわち、この発明は下記−数式（ｒ）で示される化合
物を提供するものである。

（式中、Ｒ’は水素原子またはｆ換されていてもよいア
ルキル基、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいフェニル
基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基また
はアシル基、Ｒ３，Ｒ４およびＲ５はそれぞれ同一もし
くは相異なって水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基また
は１個以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル
基を表す） 上記一般式（１）中の定義について詳細に説明すると次
の通りである。

上記および下記の記載において、「置換されていてもよ
いアルキル基」とは、無置換またはハロゲン原子、水酸
基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、アミノ基、モノ
−もしくはジ置換アミノ基などによって置換された、炭
素数１〜７の直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素残基をい
う。このアルキル基には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第
３級ブチル、ペンチル、イソペンチル、第３級ペンチル
、ネオペンチル、ｌ−メチルブチル、ｌ。

２−ジメチルブチル５ヘキシル、ヘプチルなどが含まれ
、これらのアルキル基の任意の位置に、１個以上のハロ
ゲン原子、水１１アシルアミノ基、アシルオキシ基、ア
ミノ基、モノ置換アミノ基（アルキルアミノ等）、ジ置
換アミノ基（ジアルキルアミノ等）などが置換されたア
ルキル基などが含まれる。

「ハロゲン原子」には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子およびフッ素原子が含まれる。

「置換されていてもよいフェニル基」とは、無置換のフ
ェニル基またはハロゲン原子、水酸基、アシルアミノ基
、アシルオキシ基、アミノ基、七ノーもしくはジ置換ア
ミノ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基
、置換スルホニル基、アルキル基、アルコキシ基などに
よって置換されたフェニル基を指し、適当な置換フェニ
ル基には、フルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロ
ロフェニル、トリフルオロメチルフェニルなどが含まれ
る。

「アルコキシカルボニル基」とは、炭素数１〜７のアル
コキシ基で置換されたカルボニル基を指し、適当なアル
コキシカルボニル基には、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニルなどが含まれる。

また、適当なｒアシル基ｊには、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾイルなどが
含まれる。

「１個以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル
基」とは、前記ハロゲン原子によって置換された前記ア
ルキル基を意味し、適当な１個以上のハロゲン原子によ
って置換されたアルキル基には、トリフルオロメチル、
トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、モノフルオ
ロメチル、ジフルオロメチルなどが含まれる。

この発明には上記化合物の塩も含まれる。適当な塩とし
ては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、カ
ルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピ
リジンなどの有機アミン塩などがあげられる。

この発明の化合物は下記に示すようにして製造できる。

（製造法〉 一般式（■）： ２ （式中、Ｒ１およびＲ：は前記の定義と同意義である） で示される化合物に一般式（■）： ４ （式中Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は前記の定義と同意義であ
り、Ｘは脱離基を表す） で示される化合物を反応させて製造する。

上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｘは脱離基を表し、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子およびフッ素原子などのハロゲ
ン原子、メタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニル
オキシ、トルエンスルホニルオキシなどの有機スルホニ
ルオキシ基が含まれる。

この反応は通常溶媒中で行われる。Ｎ媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンなどの非プロトン性
の極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノー
ル、プロパツールなどのアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類
、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、上記溶
媒の混合物または上記溶媒と水との混合物が用いられる
。

また、この反応は塩基（Ｉ！受容体）の存在下に行うの
が好ましい、塩基としては、たとえば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属や炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属などの無
機塩基や、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリ
ジンなどの有機塩基が用いられる。

反応温度は一１０〜１５０℃、特に０〜３０℃が適当で
ある。

反応時間は１〜４８時間、特に２〜２４時間が適当であ
る。

一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で示される原料化合物
の一部は公知（たとえば特開昭６２−９６４７９号にお
いて開示）であり、公知でないものも公知のものと同様
もしくは準じた方法により製造できる。

反応生成物は必要であれば常法により濃縮し、適当な溶
媒で抽出や再結晶を行い、減圧蒸留やカラムクロマトグ
ラフィーなどに付し、目的生成物を単離生成し、さらに
必要に応じて塩とする。得られた化合物は常法によりさ
らにその誘導体に変換することができる。

４見立叉１ この発明の化合物は昆虫類、ダニ類、線虫類などに属す
る植物害虫に対して優れた殺虫力を有する。特に、各種
植物に被害を与えるモモアカアブラムシ、ハスモンヨト
ウ、コナガ、ツマグロヨコバイなどの昆虫類、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニミカンハダニなどのダニ類に優れた
防除効果を示す。

また、この発明の化合物は、細菌、糸状菌、ウィルスに
よる伝染性の病害の防除に優れた効果を有する。特に、
アブラナ科植物のねこぶ病、イネいもち病、イネ紋枯病
、キュウリうどんこ病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、ジャガイモそうか病などの病原菌に対して優れ
た防除効果を示す。

しかも本発明の化合物は農ｆ！：物および園芸作物にな
んら薬害をもたらさないか、または薬害を与えてもそれ
は容易に回復できる程度である。

この発明の化合物を農園芸用殺菌　殺虫剤として使用す
る場合は、必要に応じて従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と混合もしくは組合せて、乳剤、粉剤、細
粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル刑などの剤型に製剤す
る。

製剤におけるこの発明の化合物の含Ｉは、剤型、使用す
る方法、その他の条件によって種々異なるが、通常は０
．２〜９９重量％、好ましくは０．５〜７０重量％の範
囲である。ただし場合によってはこの発明の化合物のみ
で製剤してもよい。

上記した農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびその
池の補助剤、たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤などをあげることができる。

担体は液体、固体のいずれであってもよく、液体担体と
してはトルエン、キシしンなどの芳香族炭化水素類、メ
タノール、ブタノール、グリコールなどのアルコール類
、アセトン、ケトンなどのケトン類、ジメチルホルムア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスル
ホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植
物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどがあげられる。固体
担体としてはクレー、カオリン５タルク、珪藻土、シリ
カ、炭酸カルシウム、モ〉′モリロナイト、ベントナイ
ト、長石、石英、アルミナなどがあげられる。

乳化剤または分散剤としては通常、界面活性剤が使用さ
れ、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタインなど
の陰イオン系界面活性剤の他、陽イオン系界面活性剤、
非イオン系界面活性剤、再性イオン系界面活性剤も用い
られる。

展着剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテルなど、湿
展剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、ジアルキルスルホサクシネートなど、固着剤として
は、カルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコー
ルなど、崩壊剤としてはりゲニンスルホン酸ナトリウム
、ラウリル硫酸ナトリウムなどがあげられ、使用目的に
応じて用いられる。

このようにして調製した製剤は実際の使用に際しては直
接そのままで、あるいは所望の濃度に希釈して使用する
。

使用量は剤型、使用する方法、時期、その他の条件によ
って変わるが、たとえば粉剤ではｌＯアール当り有効成
分で５０〜５００ｇ、粒剤では有効成分で５０〜５００
ｇ、乳剤では有効成分で２〜５ｇの範囲である。しかし
特別の場合にはこれらの範囲を越えること、または下回
ることが可能であり、また時には必要でさえある。

これらの製剤は茎葉処理あるいは土壌処理で使用するの
が一般的であり、土壌処理の場合は製剤を土壌表面に散
布するかまたは土壌に潅流する。

対象とする土壌は砂壌土、壌土等の通常の土壌の他、植
土、砂土などである。

いずれの製剤も単独で使用できるのみならず、他の農園
芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤などと
混合してまたは混合せずに同時に使用することができる
。

以下に実施例をあげてこの発明をさらに詳しく説明し、
試験例によってこの発明の効果を明らかにする。

東ＪＬ例」２ （目的化合物の製造） Ｎ−（３−）リフルオロメチル−４−フェニルイソオキ
リゾ−ルー５−イル）−４−トリフルオロメチル−２，
６−シニトロアニリン〈化合物Ｎｏ、１６）の台底 ５−アミノ−４−フェニル−３−トリフルオロメチルイ
ンオキサゾール６８５ｍｇ　（３ｍｍｏ／　）を乾燥ジ
メチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、粉末にした８５％
水酸化カリウム０．４０ｇ　（６ｍｍ０１）を添加し、
室温で４５分撹拌した。この溶液に４−クロロ−３，５
−ジニトロベンシトリフルオライド１．０６ｇ　（３，
９ｍｍｏ１）を添加し、室温で反応を行った。

２３時ｒｒＩ後、氷水を添加し、濃塩酸でｐＨ１に調整
してエーテルで抽出した。エーテル層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを減圧留去して粗結晶
を得た。この結晶をシリカゲルを充填したカラムクロマ
トグラフィで精製し、得られた結晶１．４０ｇを酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンから再結晶して融点１３２．５−１
３３．５℃の橙黄色針状結晶７５６ｍｇ　（収率５４．
５％）を得た。

上記実施例で得られた化合物ならびにこれと同様の方法
で得られた化合物の特性を下記第２表に示す。

第 表 （以下余白） 第　　２ 表（続き） 第２表中、Ｍｅはメチル基、ｐｈはフエ二ノ１基、ｔ−
Ｂｕは第３級ブチル基、ＣＯＯＭｅはメトキシカルボニ
ル基、Ｃ００Ｅｔはエトキシカルボニル基を表す。

また化合物Ｎｏ、２０に関しては融点ではなくＩＲスペ
クトルのνｍａｘ　（ＣＨＣ／　３　）を示した。

（原料化合物の製造） 原料化合物である一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で示
される化合物はたとえば下記第３表に示すように公知の
方法もしくは公知の方法に準じた方法を用いて製造した
。

（以下余白〉 第　　３ 表 以下に実施°例１に従って得た化合物を有効成分として
含有する本発明の農園芸用殺菌・殺虫剤の製剤例を示す
、なお、供試化合物Ｎｏ、は実施例１（第２表〉に示さ
れている化合物Ｎｏ、に対応する（以下の記載において
も同様）。

数」狙ゴ１」、　　　　　粉剤 （重量部） 化合物Ｎ０１３・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　　５タルク　　　　・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　４６クレー　　　　・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　４
９上記を均一に混合粉砕して粉剤とする。

４匙豊ユ　　　　水和剤 （重量部） 化合物Ｎ０１８・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　５０カオリン　　　・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　４５高級アルコール
硫酸ナトリウム・・・　　３リグニンスルホン酸ナトリ
ウｂ・・・　　２上記を均一に混合粉砕して水和剤とす
る。

４剋且ユ　　　　粒剤 （重量部） 化合物Ｎｏ、１５・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　ｌＯ珪藻土　　　　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・　３５ベントナイト　・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　２３タル
ク　　　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　３０崩壊剤　　　　・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・　　２上記を均一に混合し
、水１８重量部を加え均等に湿潤させ、射出成形機を通
して押出し、造粒し、次に整粒機で整粒した後乾燥し、
粒径０．６〜１ｍｍの粒剤とする。

４凰亘１　　　　微粒剤 （重量部） 化合物Ｎｏ、２０・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・　　６ポリビニルアルコール・・・・・・・・
・・・・・・・　　６クレー　　　　　・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　　９上記を均一に混合
粉砕して濃厚粉状物とする。

一方７４〜１０５μの油井吸収性の鉱物質粗粉８０重量
部を適当な混合機に入れ、回転させながら水２０重量部
を加え均等に湿潤させる。これに上記濃厚粉状物を加え
て被覆せしめ乾燥して微粒剤とする。

動［５乳剤 （重量部） 化合物Ｎｏ、２５　　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・　　２０キシレン′　　　　・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　　６３アルキルフエ
ノールエチレ〉オキ シド縮合物とアルキルベンゼンス ルホン酸カルシ今ムの混合物　・・・　　１７（モル比
８・２〉 化合物Ｎｏ、２５をキシレンに溶解させ、これに上記混
合物を加え、混合溶解して乳剤とする。

この発明の化合物は、前記したように低濃度においても
優れた殺菌および殺虫効果を発揮し、農園芸用殺菌・殺
虫剤として極めて有用な化合物である。以下にその殺菌
および殺虫効果の試験結果を示す。

試ｍ　　アブラナ科ねこぶ病防除効果試験（検液調製法
） この発明に係る化合物を少量のジメチルホルムアミドに
溶解し、Ｔ　ｗ　ｅ　ｅ　ｎ　２０　（半井化学社Ｉ！
り１１００ｐｐを含む蒸留水を加えて所定濃度に希釈し
てＩＩＩＩＩした。

（試験法） ねこぶ病菌（ＰＩａｓ＋＊ｏｄｉｏ　ｈａｒｍ　ｂｒａ
ｓｉｃｉｅ）汚染土壌（砂壌土＞２５０ｇを７ｃｍ角の
プラスチ・ソクボ・ット（１、’　２００００　ａ　）
にいれ、この土壌に検液２０ｍ１を潅注処理した。２５
℃に２４時間放置後、土壌を混和し、ポット当り６粒の
白菜（理想白菜）種子を播種し、ガラス室内で白菜を育
成した。

〈判定法） ５週間後に根部の瘤形成状況を以下の基準により調べて
発病度（瘤形成指数）を求めた。

瘤形成状態の階級値： Ｏ：瘤の着生が見られない。

１：側根に瘤が見られるが肥大程度は小である。

２：側根に肥大した瘤があるか、あるいは主根に肥大程
度中の瘤が見られる。

３：主根に肥大した瘤が見られる。

４：根糸が肥大した瘤で占められ、細根が殆ど見られな
い。

この発病度を用いて下記に示すようにして防除率を計算
し活性を評価した。

（試験結果） この発明の化合物に関する上記試験結果を第４表に示す
。

また、比較例として市販されているダコニール０、ＰＣ
ＮＢ、トリクラミド　およびフルアジナム　に関する同
様の試験結果を示す、なお、本発明の化合物は処理濃度
を７．８ｐＰｍとして用いたのに対して、これらの比較
例の化合物では多くは処理濃度を３１．３，１２５，５
００ｐｐｍとして用いた。

（以下余白〉 第　　　　４　　　　表 アブラナ科野菜の根こぶ病防除効果 第 表　（続き〉 験 （検液調製法） 試験例１と同様にして調製した。

（試験法） 下記Ａ〜Ｅにおいて特に述べないかぎり、予防効果試験
では、検液を検定植物に噴霧処理し、２４時間後に病原
菌を接種した。治療効果試験では、予め病原菌を検定植
物に接種し、わずかに病徴が認められた時（接種２４〜
４８時間後〉に検液を噴霧処理した。

Ａ、イネいもち病防除効果試験 播種２週間後のイネ（品種；愛知旭）苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、検液
（溶液または懸濁液〉を茎葉部に散布処理した。病原菌
の接種は、オートミール培地で培養したイネいもち病菌
（Ｐ　ｒｉｅｕｌａｒｉａ旺■と）の分生胞子懸濁液を
噴霧することによって行い、接種後は温室（２８℃、相
対湿度１００％）に２４時間保ち、さらに温室で５日間
育苗した。接種６日後、接種葉に現れた病斑数を測定し
、下記に示すようにして防除率を求めた。

Ｂ、イネ紋枯病防除効果試験 接種２週間後のイネ（品種：愛知旭〉苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植し、さらに２週間育苗後、検
液（溶液または懸濁液〉を茎葉部に散布処理した。病原
菌の接種は、予め籾殻培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｒ
ｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）の菌糸を籾殻
培地とともにイネ苗の地際部に置くことによって行い、
接種後は温室（２８℃、相対湿度１００°。〉でさらに
５日間育苗した。調査はイネ葉鞘部に伸長した菌糸高を
測定することにより行い、下記に示すようにして防除率
を求めた。

Ｃ，キュウリうどんこ病防除効果試験 直径９ｃｍのプラスチックカップに播種し、２〜３週間
育苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ〉苗の第１本葉表
面に検液（溶液または懸濁液）を散布処理した。病原菌
の接種は、キュウリ葉上で培養したキュウリうどんこ病
菌（Ｓ　ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ７）の分生胞子懸濁液を
Ｉｋ霧することによって行った。接種後は２０℃の温室
に１０日間保った後、接種葉に現れた徴発の占有面積程
度を調査し下記に示すようにして防除率を求めた。

Ｄ、キュウリベと病防除効果試験 直径９ｃｍのプラスチックカップに播種し、２〜３週間
育苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ〉苗の第１本葉表
面に検液（溶液または懸濁液）を散布処理した。病原菌
の接種はキュウリ葉上で培養したキュウリベと病菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）
の遊走子ＩＩ懸濁液をキュウリ葉裏面に滴下することに
よって行った。接種後は２０℃の温室に１０日間保った
後、接種部周辺の病斑進展程度を調査し下記に示すよう
にして防除率を求めた。

Ｅ、キュウリ灰色かび病防除効果試験 直径９ｃｍのプラスチックカップに播種し、２〜３週間
育苗後のキュウリ（品種：筑波白いぼ）苗の第１本葉表
面に検液（溶液または懸濁液）を散布処理した。病原菌
の接種は、しよ糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地で培養した灰
色かび病菌（１扛７　ｅｉｎｅｒｅａ）の菌糸ディスク
（φ４ｍｍ）をキュウリ葉表面に置くことにより行った
。接種後は２０℃の温室に２日間保った後、病斑直径を
測定し下記に示すようにして防除率を求めた。

（判定法） 防除率は下式より求めた。

防除率（％） この発明の化合物に関する上記Ａの試験結果を第５表、
上記Ｂの試験結果を第６表、上記Ｃの試験結果を第７表
、上記りの試験結果を第８表、上記Ｅの試験結果を第９
表に示す。

第　　　　５　　　　表 イネいもち病防除効果 （以下余白） （試験結果〉 第　　　　６　　　　表 イネ紋枯病防除効果 （以下余白） （以下余白） 第　　　　８　　　　表 キュ今すベと病防除効果 第 表 ４隻月」　ジャガイモそうか病防除効果試験（検液調製
法〉 試験例１と同様にして調製した。

（試験法〉 ジャガイモそうか病汚染土壌（１０３胞子／ｇ土壌＞４
ｋｇを１　／　５０００　ａのワグネルポットに入れ、
この上に検液１００ｍ１潅注処理した。

２４時間後にポットの土壌をよく混和し、ジャガイモの
種芋を植え付け、ガラス室内で育成した。

約２ケ月後に芋を掘り出し発病程度を調べた。

（判定法） 試＠ｌ！１１２と同様にして判定した。

（試験結果） この発明の化き物に間する上記試験結果を第１０表に示
し、併せて比較例として市販品の試験結果も表中に示す
。

第１０表 ジャガイモそうか病防除効果 ４隻通」　殺虫効果試験 （検液調製法） 試験例１と同様にして調製した。

（試験法） Ａ、モモアカアブラムシ殺仔虫（殺幼虫〉試験直径３ｃ
ｍのハクサイ葉片を０．３％寒天ゲル上に裏面を上にし
て置き、これに無知成虫を接種し、２５℃で１日保ち、
産下仔虫を計数した。成虫除去後、所定濃度の検液を自
動薬剤散布装置で散布し、２５℃に保ち４８時間後の反
応主宰（逃亡才）よび死亡虫）を調べた。

Ｂ、ハスモンヨトウ殺幼虫試験 カンラン葉片（５ｙ　５　ｃ　ｍ　）を所定濃度の検液
中に浸漬し、葉表裏に薬物を付着させた後、室内で乾燥
し、これに２令幼虫（ｋ工飼料を用い室内で累代飼育）
１０頭７７葉片を放虫し、直径９ｃｍのシャーレに入れ
２５℃に保ち４８時間後に死生率および食害程度を調査
した。

Ｃ，コナガ殺幼虫試験 カンラン葉片（５ｘ５ｃｍ）を所定濃度の検液中に浸漬
し、葉表裏に薬物を付着させた後、室内で乾燥し、これ
に２令幼虫（人工飼料を用い室内で累代飼育）１０９．
／葉片を放虫し、直径９ｃｍのシャーレに入れ２５℃に
保ち４８時間後に死生率および食害程度を調査した。

Ｄ、ツマグロヨコバイ殺成虫試験 ２〜５葉令の水稲実生苗６〜７本を束ねて根際部をスポ
ンジで巻き、直径６ｃｍのポリカップにセットし、これ
を金網製円筒で覆い雌成虫（水稲実生で飼育した個体群
）を１０頭前後放虫した。

これに所定濃度の検液を自動薬剤散布装置で散布した。

処理後は２５℃に保ち４８時間後に死生率を調査した。

Ｅ−１，ナミハダニ殺成虫試験 直径２ｃｍのインゲンマメ初生葉片を０．３％寒天ゲル
上に裏面を上にして置き、これに雌成虫（インゲンマメ
葉上で累代飼育している感受性個体群）を１２ｊｌ１前
後接種し、２５℃で１日保ち、死生および衰弱型を除き
、所定の濃度の検液を自動薬剤散布装置で散布し、２５
℃に保ち４８時間後に死生率を調べた。

Ｅ−２，ナミハダニ殺卵試験 直径２ｃｍのインゲンマメ初生葉片を０．３％寒天ゲル
上に裏面を上にして置き、これに雌成虫（インゲンマメ
葉上で累代飼育している感受性個体群）を７頭前後接種
し、２５℃で１日産卵させた後、成虫を除き、所定の濃
度の検液を自動薬剤散布装置で散布し、２５℃に保ち、
１６８時間後にｍ（ヒ虫数のうち死亡した’Ｉｔ？（ヒ
虫数より殺虫率を求めた。

〈試験結果〉 この発明の化合物に関する上記Ａの試験結果を第１１表
、上記Ｂの試験結果を第１２表、上記Ｃの試験結果を第
１３表、上記りの試験結果を第１４表、上記Ｅ−１およ
びＥ−２の試験結果を第１５表に示し、併せて比較例と
して市販品の試験結果も表中に示す。

（以下余白〉 第 １ 表 第　　　１２　　　表 ハスモンヨトウに対する殺虫効果 Ｓ：有機リン剤、カーバメイト剤に感受性Ｒ：有機リす
剤、カーバメイト剤に抵抗性（以下余白） 第　　　１３　　　表 コナガに対する殺虫効果

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子または置換されていてもよい
   アルキル基、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、置換さ
   れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいフェ
   ニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基
   またはアシル基、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞ
   れ同一もしくは相異なって水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基または１個以上のハロゲン原子によつて置換され
   たアルキル基を表す） で示される化合物またはその塩。
2. （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中、Ｒ＾１は水素原子または置換されていてもよい
   アルキル基、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、置換さ
   れていてもよいアルキル基、置換されていてもよいフェ
   ニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基
   またはアシル基を表す）で示される化合物に一般式（I
   II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれ同一も
   しくは相異なって水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基ま
   たは１個以上のハロゲン原子によって置換されたアルキ
   ル基、Ｘは脱離基を表す） で示される化合物を反応させることを特徴とする請求項
   １記載の化合物の製造法。
3. （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子または置換されていてもよい
   アルキル基、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、置換、
   されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいフ
   ェニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
   基またはアシル基、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれ
   ぞれ同一もしくは相異なって水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基または１個以上のハロゲン原子によつて置換さ
   れたアルキル基を表す） で示される請求項１記載の化合物またはその塩の少なく
   とも１種を有効成分として含有することを特徴とする農
   園芸用殺菌・殺虫剤。