JPS58122965A - 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法Info
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- JPS58122965A JPS58122965A JP449982A JP449982A JPS58122965A JP S58122965 A JPS58122965 A JP S58122965A JP 449982 A JP449982 A JP 449982A JP 449982 A JP449982 A JP 449982A JP S58122965 A JPS58122965 A JP S58122965A
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- water
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用い
る疎水性繊維の染色方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそ
れを用いて疎水性繊維、時にポリエステル繊維を堅牢な
赤色に染色する方法に関するものである。
る疎水性繊維の染色方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、新規な水不溶性モノアゾ化合物及びそ
れを用いて疎水性繊維、時にポリエステル繊維を堅牢な
赤色に染色する方法に関するものである。
近年、染色業界においては、時にポリエステル繊維など
の疎水性繊維の染色加工の分野で高付加価値化指向と共
に、省資源や省エネルギー指向が極めて顕著である。こ
のため、、染色に用いられる染料についても、染め易く
、染着率か良好で、更に堅牢度にも優れるといったあら
ゆる面で性能の優れるものか要求されている。
の疎水性繊維の染色加工の分野で高付加価値化指向と共
に、省資源や省エネルギー指向が極めて顕著である。こ
のため、、染色に用いられる染料についても、染め易く
、染着率か良好で、更に堅牢度にも優れるといったあら
ゆる面で性能の優れるものか要求されている。
従来、堅牢度を高めるために極性基を導入したり、分子
層を大きくすると、染着性か低下する、染浴安定性か低
下するなどの問題か生じ、一方、染着性を高め、るため
に分子量を小さくしｒこり、極性基を少なくすると、昇
華などの堅牢度か低下するという問題点かあった。
層を大きくすると、染着性か低下する、染浴安定性か低
下するなどの問題か生じ、一方、染着性を高め、るため
に分子量を小さくしｒこり、極性基を少なくすると、昇
華などの堅牢度か低下するという問題点かあった。
本発明者等は、これらの問題点について鋭意検討の結果
、上記一般式ＣＩ）で示される実質的に文献米記載の新
規モノアゾ化合物を用いることによって、Ｈｕ記問題点
か一挙に解決されることを見い出し、本発明を完成した
。すなわち、本発明は、一般式［ｉ］ （式中、Ｘ、Ｙのどちらか一方は水素原子、他方はニト
ロ基を表わし、Ｚは水素原子、（３） 低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキ
シ低級アルコキシ基を表わし、ｋは水素原子、低級アル
キル基またはフェニル基を表わす。） で示される水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いるこ
とを特徴とする疎水性繊維の染色方法である。
、上記一般式ＣＩ）で示される実質的に文献米記載の新
規モノアゾ化合物を用いることによって、Ｈｕ記問題点
か一挙に解決されることを見い出し、本発明を完成した
。すなわち、本発明は、一般式［ｉ］ （式中、Ｘ、Ｙのどちらか一方は水素原子、他方はニト
ロ基を表わし、Ｚは水素原子、（３） 低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキ
シ低級アルコキシ基を表わし、ｋは水素原子、低級アル
キル基またはフェニル基を表わす。） で示される水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いるこ
とを特徴とする疎水性繊維の染色方法である。
本発明でいう低級とは、好ましくは炭素数１〜４である
。Ｚで表わされる低級アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基か、低級アルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基か、低級アルコキシ低級アルコキシ基としては
、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基などがあげ
られる。Ｚとして好ましいのは、水素原子、メトキシ基
、エトキシ基、メトキシエトキシ基である。Ｒで表わさ
れる低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基かあげられる。Ｒとして好ましいの
はメチル基、エチル基である。
。Ｚで表わされる低級アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基か、低級アルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基か、低級アルコキシ低級アルコキシ基としては
、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基などがあげ
られる。Ｚとして好ましいのは、水素原子、メトキシ基
、エトキシ基、メトキシエトキシ基である。Ｒで表わさ
れる低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基かあげられる。Ｒとして好ましいの
はメチル基、エチル基である。
（４）
本発明の一般式［１］で示されるモノアゾ化合物は、た
とえば一般式［ｎ］ （式中、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を表わす。）で示され
るジアゾ成分を公知の方法でジアゾ化し、一般式［］Ｔ
［］ （式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示され
るカップリング成分とカップリング反応させることによ
り得られる。
とえば一般式［ｎ］ （式中、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味を表わす。）で示され
るジアゾ成分を公知の方法でジアゾ化し、一般式［］Ｔ
［］ （式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示され
るカップリング成分とカップリング反応させることによ
り得られる。
また一般式［１１Ｔ）で示されるカップリング成分は、
一般式［ＩＶ） １ｔｃＯＲ （式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示され
るアミン化合物を炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
脱酸剤の存在下で、２−フェノキシ−１−ハロゲノエタ
ン又は、Ｐ−）ルエンスルホン酸の２−フェノキシエチ
ルエステルでアルキル化することにより得られる。
一般式［ＩＶ） １ｔｃＯＲ （式中、Ｚ、Ｒは各々前記の意味を表わす。）で示され
るアミン化合物を炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
脱酸剤の存在下で、２−フェノキシ−１−ハロゲノエタ
ン又は、Ｐ−）ルエンスルホン酸の２−フェノキシエチ
ルエステルでアルキル化することにより得られる。
一般式［ＩＩ）で示されるジアゾ成分としては、２−ニ
トロアニリン、３−ニトロアニリンがあげられる。
トロアニリン、３−ニトロアニリンがあげられる。
一般式［ＩＶ’］で示されるアミン化合物としては、３
−アセチルアミノアニリン、３−プロピオニルアミノア
ニリン、３−ベンゾイルアミノアニリン、３−ブチリル
アミノアニリン、３．−ホルミルアミノアニリン、２−
メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ
−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシエトキシ
−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−プ
ロピオニルアミノアニリン、２−エトキシ−５−ベンゾ
イルアミノアニリン、２−メトキシエトキシ−５−ベン
ゾイルアミノアニリン、２−メトキシ−５−ブチリルア
ミノアニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリ
ン、２−エチル−５−プロピオニルアミノアニリンなど
があげられる。
−アセチルアミノアニリン、３−プロピオニルアミノア
ニリン、３−ベンゾイルアミノアニリン、３−ブチリル
アミノアニリン、３．−ホルミルアミノアニリン、２−
メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ
−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシエトキシ
−５−アセチルアミノアニリン、２−エトキシ−５−プ
ロピオニルアミノアニリン、２−エトキシ−５−ベンゾ
イルアミノアニリン、２−メトキシエトキシ−５−ベン
ゾイルアミノアニリン、２−メトキシ−５−ブチリルア
ミノアニリン、２−メチル−５−アセチルアミノアニリ
ン、２−エチル−５−プロピオニルアミノアニリンなど
があげられる。
本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、たとえば次の
ようにして製造される。
ようにして製造される。
一般式［ＩＩ）で示されるジアゾ成分を硫酸、塩酸など
のような鉱酸または酢酸、プロピオン酸などのような有
機酸に溶解または分散させ、０〜１０℃でニトロシル硫
酸あるいは亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化する。一
方、一般式［１１１３で示されるカップリング成分を硫
酸、塩酸などのような鉱酸または酢酸、プロピオン酸な
どのような有機酸または、メタノール、エタノールなど
の有機溶媒に溶解させ、これに前記ジアゾ液を冷時、好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した生成物を戸別し、水洗、乾燥して一
般式［Ｉ］で示されるモノアゾ化合物が得られる。
のような鉱酸または酢酸、プロピオン酸などのような有
機酸に溶解または分散させ、０〜１０℃でニトロシル硫
酸あるいは亜硝酸ナトリウムを用いてジアゾ化する。一
方、一般式［１１１３で示されるカップリング成分を硫
酸、塩酸などのような鉱酸または酢酸、プロピオン酸な
どのような有機酸または、メタノール、エタノールなど
の有機溶媒に溶解させ、これに前記ジアゾ液を冷時、好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した生成物を戸別し、水洗、乾燥して一
般式［Ｉ］で示されるモノアゾ化合物が得られる。
本発明における疎水性繊維としては、ポリエ（７）
ステル系繊維、ポリアミド系繊維、ポリオレフィン系繊
維、セルロースエステル系繊維及びこれらの繊維の混紡
品をあげることができる。
維、セルロースエステル系繊維及びこれらの繊維の混紡
品をあげることができる。
本発明の化合物は、待にポリエステル繊維並びにその混
紡品に対して優れた染色特性を発揮する。
紡品に対して優れた染色特性を発揮する。
本発明のモノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する
にあたっては、先ず一般式ＣＩ］で示されるモノアゾ化
合物の一種または二種以上を適当な分散剤と共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した
染料はそのままの液状、あるいはスプレー乾燥などによ
って粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方
法により分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴
を調製し、疎水性繊維を浸漬して加圧下、１０５℃以上
、好ましくは１１０〜１４０℃で染色するか、０−フェ
ニルフェノールやトリクロルベンゼンなどのキャリヤー
の存在下で比較的高温たとえば水の沸騰状態で染色する
か、染料分散液を布にパッディングし、１５０〜２３０
（８） ℃で３０〜９０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾ
ル染色法で染色するか、あるいは、捺染の場合は、染料
分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッ
ディングし、スチーミング処理またはサーモゾル処理を
して染色を行うことかできる。
にあたっては、先ず一般式ＣＩ］で示されるモノアゾ化
合物の一種または二種以上を適当な分散剤と共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した
染料はそのままの液状、あるいはスプレー乾燥などによ
って粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方
法により分散化した染料を水性媒体中に分散させて染浴
を調製し、疎水性繊維を浸漬して加圧下、１０５℃以上
、好ましくは１１０〜１４０℃で染色するか、０−フェ
ニルフェノールやトリクロルベンゼンなどのキャリヤー
の存在下で比較的高温たとえば水の沸騰状態で染色する
か、染料分散液を布にパッディングし、１５０〜２３０
（８） ℃で３０〜９０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾ
ル染色法で染色するか、あるいは、捺染の場合は、染料
分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッ
ディングし、スチーミング処理またはサーモゾル処理を
して染色を行うことかできる。
また、トリクロロエチレンやパークロロエチレンなどの
有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能である。
本発明のモノアゾ化合物は種々の染色特性、神に、染着
性、耐分解性、ｐ Ｈ感性に優れ、昇華堅牢度、水堅牢
度、洗濯堅牢度、耐光堅牢度、ｊ≠擦堅牢度などすべて
の堅牢度において良好な性能を示す。
性、耐分解性、ｐ Ｈ感性に優れ、昇華堅牢度、水堅牢
度、洗濯堅牢度、耐光堅牢度、ｊ≠擦堅牢度などすべて
の堅牢度において良好な性能を示す。
以下、実施例をあげて本発明を詳述するが、本発明はこ
れら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中
、部、チとあるのは特記しない限り、重置部、重量チを
表わす。
れら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中
、部、チとあるのは特記しない限り、重置部、重量チを
表わす。
実施例１
２−メトキシ−５−アセチルアミノアニリ（９）
７１８部を加熱溶融し、炭酸ナトリウム１０．６部を加
えた後、１００〜１１０℃で２−フェノキシ−１−ブロ
モエタン４８．２部を滴下し、同温度で３時間反応させ
て、２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ビス
（“２−フェノキシエチル）アニリン４２部を得た。
えた後、１００〜１１０℃で２−フェノキシ−１−ブロ
モエタン４８．２部を滴下し、同温度で３時間反応させ
て、２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ビス
（“２−フェノキシエチル）アニリン４２部を得た。
これをメタノール１００部に溶解してカップリング成分
とした。
とした。
一方、２−ニトロアニリン１３．８部を３０〜４０℃で
ニトロシル硫酸でジアゾ化し、これを氷水５００部で５
°Ｃ以下に冷却しなから、前記カップリング成分中に加
えてカップリング反応を行った。析出した結晶を戸別、
水洗、乾燥して式（１）で示され、る染料５４．６ 部
か得られた。ジアゾ成分に対する収率９６％ λｍａｘ（ＤＭＦ中） ５３５部ｍ （１０） 実施例２ 実施例１で得られた式（１）の染料１部をナフタリン−
β−スルホン酸のホルマリン縮合物ＩＮＳ、 リグニ
ンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高
級アルコール硫酸エステル３部を水３０００部中に均一
に分散させて染浴を調製する。
ニトロシル硫酸でジアゾ化し、これを氷水５００部で５
°Ｃ以下に冷却しなから、前記カップリング成分中に加
えてカップリング反応を行った。析出した結晶を戸別、
水洗、乾燥して式（１）で示され、る染料５４．６ 部
か得られた。ジアゾ成分に対する収率９６％ λｍａｘ（ＤＭＦ中） ５３５部ｍ （１０） 実施例２ 実施例１で得られた式（１）の染料１部をナフタリン−
β−スルホン酸のホルマリン縮合物ＩＮＳ、 リグニ
ンスルホン酸ソーダ１部と共に微粒化分散し、これと高
級アルコール硫酸エステル３部を水３０００部中に均一
に分散させて染浴を調製する。
この染浴にテトロンスパン糸（ポリエステル繊維、東し
社製量）１００部を浸漬し、１３０℃で６０分間染色を
行った後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサルフ
ァイド３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と水３００
０部からなる処理液で８５℃で１０分分間光洗浄処理を
行った。その後、水洗、乾燥して濃度の高いかつ堅牢度
の漬れた赤色の染色物が得られた。
社製量）１００部を浸漬し、１３０℃で６０分間染色を
行った後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサルフ
ァイド３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と水３００
０部からなる処理液で８５℃で１０分分間光洗浄処理を
行った。その後、水洗、乾燥して濃度の高いかつ堅牢度
の漬れた赤色の染色物が得られた。
実施例３
３−７セチルアミノアニリン１５部を加熱溶融し、炭酸
カリウム１３．８部を加えた後、１１０〜１１５℃でＰ
−トルエンスルホン酸−２−フェノキシエチルエステル
７０．１８を加え、同温度で３時間反応させて、３−ア
セチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−フェノキシエチル）
アニリン３９部を得た。これをメタノール１００部に溶
解してカップリング成分とした。
カリウム１３．８部を加えた後、１１０〜１１５℃でＰ
−トルエンスルホン酸−２−フェノキシエチルエステル
７０．１８を加え、同温度で３時間反応させて、３−ア
セチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−フェノキシエチル）
アニリン３９部を得た。これをメタノール１００部に溶
解してカップリング成分とした。
一方、３−ニトロアニリン１３．８部を実施例１と同様
にしてジアゾ化し、これを前記カップリング成分とカッ
プリング反応させて式（２）で示される染料５２．９部
か得られた。 ジアゾ成分にメ］する収率９３％ １ｍａｘ （ＤＭＦ中＞ ５２５０ｍ実施例４ 式（２）の染料１部を用いて実施例２と同様にして染浴
を調製し染色を行った。濃度の高いかつ堅牢度の優れた
黄味赤色の染色物が得られた。
にしてジアゾ化し、これを前記カップリング成分とカッ
プリング反応させて式（２）で示される染料５２．９部
か得られた。 ジアゾ成分にメ］する収率９３％ １ｍａｘ （ＤＭＦ中＞ ５２５０ｍ実施例４ 式（２）の染料１部を用いて実施例２と同様にして染浴
を調製し染色を行った。濃度の高いかつ堅牢度の優れた
黄味赤色の染色物が得られた。
実施例５〜１０
以下実施例１と同様にして下記の染料を製造し、得られ
た染料を用いて実施例２と同様にして染色を行った。
た染料を用いて実施例２と同様にして染色を行った。
第２表に示す結果が得られた。
（１３）
第 １ 表
実施例１１
（１４）
実施例１と同様にして上記式（３）の染料を製造し、こ
れの１部をナフタリン−β−スルホン酸のホルマリン縮
合物１部、リグニンスルホン酸ソーダ００５部と共に微
粒化分散し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊
９５部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。
れの１部をナフタリン−β−スルホン酸のホルマリン縮
合物１部、リグニンスルホン酸ソーダ００５部と共に微
粒化分散し、得られた染料組成物を下記組成の捺染元糊
９５部に加え、よく練り合わせて色糊を調製する。
捺染元糊
塩素酸ソーダ ０．６部
酒 石 酸 ０．４部
この色糊をポリエステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、
高圧スチーマ−（温度１３０〜１３５℃、ゲージ圧３、
〜４即／ｃｒｈ２）にて３０分間スチーミングした。こ
の後、水洗して、実施例２と同様にして還元洗浄処理を
行い、水洗、乾燥して、濃度の高い高堅牢な赤色の染色
物が得られた。
高圧スチーマ−（温度１３０〜１３５℃、ゲージ圧３、
〜４即／ｃｒｈ２）にて３０分間スチーミングした。こ
の後、水洗して、実施例２と同様にして還元洗浄処理を
行い、水洗、乾燥して、濃度の高い高堅牢な赤色の染色
物が得られた。
（１５完）
Claims (2)
- （１）一般式［Ｉ’ｌ （式中、Ｘ、Ｙのどちらか一方は水素原子、他方はニト
ロ基を表わし、２は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基または低級アルコキシ低級アルコキシ基を表
わし、ｋは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を表わす。） で示される水不溶性モノアゾ化合物。 - （２）一般式（１’ｌ （式中、Ｘ、Ｙのどちらか一方は水素原子、他方はニト
ロ基を表わし、Ｚは水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基または低級アルコキシ低級アルコキシ基を表
わし、艮は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を表わす。） で示される水不溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴
とする疎水性繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP449982A JPS58122965A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP449982A JPS58122965A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122965A true JPS58122965A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH0356262B2 JPH0356262B2 (ja) | 1991-08-27 |
Family
ID=11585747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP449982A Granted JPS58122965A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122965A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4807828A (en) * | 1984-07-14 | 1989-02-28 | Daiwa Seiko Co., Ltd. | Fishing reel |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937931A (ja) * | 1972-08-14 | 1974-04-09 |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP449982A patent/JPS58122965A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937931A (ja) * | 1972-08-14 | 1974-04-09 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4807828A (en) * | 1984-07-14 | 1989-02-28 | Daiwa Seiko Co., Ltd. | Fishing reel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356262B2 (ja) | 1991-08-27 |
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