JPS6026869B2 - 疎水性繊維の染色あるいは捺染方法 - Google Patents
疎水性繊維の染色あるいは捺染方法Info
- Publication number
- JPS6026869B2 JPS6026869B2 JP9299679A JP9299679A JPS6026869B2 JP S6026869 B2 JPS6026869 B2 JP S6026869B2 JP 9299679 A JP9299679 A JP 9299679A JP 9299679 A JP9299679 A JP 9299679A JP S6026869 B2 JPS6026869 B2 JP S6026869B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- dyeing
- parts
- dyes
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明は、廃水性繊維なかでもポリエステル系繊維およ
びセルロースェステル系繊維を、染着性、靴感性（耐分
解性）、耐昇華性、耐光性にすぐれ、鮮明でかつ濃厚な
青色ないし紫色に染色あるいは捺染する方法である。 更に詳しくは、本発明は一般式〔１〕 〔式中、Ｘはフッ素原子、ＣＮ基を、Ｒ，は水素原子ま
たは低級アルコキシ基、Ｒ２は低級アルキル基またはク
ロル置換低級ァルキル基、Ｒ３は炭素数５〜１０のアル
キル基、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基を表わす。 〕で示される染料を使用することを特徴とする疎水性繊
維を染色あるいは捺染する方法ある。 本発明の特徴は、上記一般式〔１〕で示される実質的に
文献未記載の新規染料を使用することにあり、特に上記
式においてＲ３が炭素数５〜１０のアルキル基、Ｒ４が
炭素数１〜１０のアルキル基であるモノアゾ染料を使用
することが特徴点である。 従来、ポリエステル繊維等の疎水性繊維を堅牢かつ濃厚
な青色ないし紫色に染色するには主としてアントラキノ
ン系分散染料が主流を占めているが、ァントラキ／ン系
染料は概して高価であるため、安価なアゾ系分散染料の
出現が強く要望されている。 これまでの青色ないし紫色系のアゾ系分散染料は、いず
れも例外なしにｐＨ感性、すなわち染色時におけるｐＨ
の変化に伴なつて生ずる耐分解性において充分ではなく
、これが最大の欠点とされている。 従って、斑感性の充分でないアゾ系分散染料の用途は限
られたものとなり、アントラキノン系染料に対抗するに
はこの点の改良が最大の議題であるとされている。本発
明者らは・対感性のすぐれたアゾ系分散染料について鋭
意研究、検討の結果、上記一股式〔１〕で示されるモノ
アゾ染料が、上述の欠点を一挙に解決でき、いわゆるア
ントラキノン系分散染料に代替しうる安価なアゾ系分散
染料であることを見出し、本発明を完成するに至った。 本発明の染色法で使用される上記一般式〔１〕で表わさ
れるモノアゾ系分散染料は一般式
びセルロースェステル系繊維を、染着性、靴感性（耐分
解性）、耐昇華性、耐光性にすぐれ、鮮明でかつ濃厚な
青色ないし紫色に染色あるいは捺染する方法である。 更に詳しくは、本発明は一般式〔１〕 〔式中、Ｘはフッ素原子、ＣＮ基を、Ｒ，は水素原子ま
たは低級アルコキシ基、Ｒ２は低級アルキル基またはク
ロル置換低級ァルキル基、Ｒ３は炭素数５〜１０のアル
キル基、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基を表わす。 〕で示される染料を使用することを特徴とする疎水性繊
維を染色あるいは捺染する方法ある。 本発明の特徴は、上記一般式〔１〕で示される実質的に
文献未記載の新規染料を使用することにあり、特に上記
式においてＲ３が炭素数５〜１０のアルキル基、Ｒ４が
炭素数１〜１０のアルキル基であるモノアゾ染料を使用
することが特徴点である。 従来、ポリエステル繊維等の疎水性繊維を堅牢かつ濃厚
な青色ないし紫色に染色するには主としてアントラキノ
ン系分散染料が主流を占めているが、ァントラキ／ン系
染料は概して高価であるため、安価なアゾ系分散染料の
出現が強く要望されている。 これまでの青色ないし紫色系のアゾ系分散染料は、いず
れも例外なしにｐＨ感性、すなわち染色時におけるｐＨ
の変化に伴なつて生ずる耐分解性において充分ではなく
、これが最大の欠点とされている。 従って、斑感性の充分でないアゾ系分散染料の用途は限
られたものとなり、アントラキノン系染料に対抗するに
はこの点の改良が最大の議題であるとされている。本発
明者らは・対感性のすぐれたアゾ系分散染料について鋭
意研究、検討の結果、上記一股式〔１〕で示されるモノ
アゾ染料が、上述の欠点を一挙に解決でき、いわゆるア
ントラキノン系分散染料に代替しうる安価なアゾ系分散
染料であることを見出し、本発明を完成するに至った。 本発明の染色法で使用される上記一般式〔１〕で表わさ
れるモノアゾ系分散染料は一般式
〔０〕〔式中、Ｘは前
記と同じ意味を有する。 〕で示される化合物をジアゾ化し、一般式〔ｍ〕〔式中
、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を有す
る。 〕で示される化合物をカップリング反応させることによ
り得られる。 上記一般式
記と同じ意味を有する。 〕で示される化合物をジアゾ化し、一般式〔ｍ〕〔式中
、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を有す
る。 〕で示される化合物をカップリング反応させることによ
り得られる。 上記一般式
〔０〕で表わされる化合物としては次のよう
な化合物があげられる。 上記一般式〔ｍ〕で表わされる化合物としては次のよう
な化合物があげられる。 本発明の染色に用いるモノアゾ染料の製造法は、通常次
のようにして実施される。 まず、一般式
な化合物があげられる。 上記一般式〔ｍ〕で表わされる化合物としては次のよう
な化合物があげられる。 本発明の染色に用いるモノアゾ染料の製造法は、通常次
のようにして実施される。 まず、一般式
〔０〕で表わされるシアノニトロアニリン
（ジアゾ成分）をそのまま、または硫酸、塩酸あるいは
酢酸、プロピオン酸のような有機酸に溶解または懸濁し
た後、冷時好ましくは約１０〜ＩＴＣで約５時間ニトロ
シル硫酸液を作用させることによりジアゾ化する。次い
で一般式〔ｍ〕で表わされる化合物（カップリング成分
）を例えば塩酸、硫酸等の錫酸類、酢酸、プロピオン酸
等の有機酸類、あるいはメタノール、エタノール等の有
機溶媒に溶解させ、これに上記ジアゾ成分溶液を好まし
くは約１０００以下で添加し、同温度で約５〜１凪時間
反応させてカップリングを完了する。反応終了後析出し
た生成物を炉別し、水洗、乾燥して上記一般式〔１〕で
表わされるモノアゾ染料が得られる。以下本発明の特徴
を従来技術との関連において詳述する。本発明の使用す
る染料と近似構造を有する染料として、特公昭４１−６
９１び号公報（Ａ）および特公昭５１一１６５５４号公
報（Ｂ）には次のような染料が知られている。更に同公
報に具体的に記載されていないが、概念的に包含されて
いる本発明に近似するモノアゾ染料として次のようなも
のがあげられる。 これらの染料に対して、本発明に用いる染料は染着性、
ｐＨ感性（耐分解性）、耐昇華性、耐光性などの性能に
おいて総合的にすぐれている。 以下に比較試験の結果の一部を示す。第 １ 表 （注）１ 耐分解性（分解率） 分解率（％）＝１００×（１一 処理後の※裕中の染料重量） 使用染料の重量 処理条件：１３０ｑｏ×６ぴ分 ２ 染着性（染着率） 染着率（％）＝１００×「１− 染色終了後の残浴中の染料重量） 使用染料の重量 染色条件：１３０ｑｏ×６の片 第１表からもわかるように、（Ａ−１）、（Ａ−２）お
よび（Ｂ−１）の染料は前述した通りアゾ染料の最大の
欠点とされている肉感性（耐分解性）において著しく劣
り、到底アントラキノン系分散染料に対抗し得ない。 また、（Ａ一３）、（Ａ一４）および（Ｂ−２）の染料
は、前記と同様ｐＨ感性（耐分解性）において劣るのみ
ならず、染着性においても著しく劣るものであって、実
用面においては問題がある。 更に（Ｃ−１）および（Ｃ−２）の染料は肉感性（耐分
解性）においては本発明と同等程度にすぐれるものの染
着性において著しく劣り、全く問題とならない。本発明
の方法によれば、疎水性繊維、特にポリエステル系繊維
、セルロースェステル系繊維を染着性、ｐＨ感性（耐分
解性）、耐昇華性および耐光性にすぐれ、かつ再現性よ
く濃厚で鮮明な青色ないいま紫色に染色または捺染する
ことができ、その工業的価値は高い。 本発明の実施に当っては、上記一般式〔１〕で表わされ
る染料の一種または２種以上を、適当な分散剤と共に水
性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化する。 分散化した染料はペースト状で使用するかあるいはスプ
レー乾燥等によって粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を水性媒
体中に浸潰して、加圧下１０５以上、好ましくは１１０
〜１４ぴ○で染色する。またｏーフェニルフエノールや
トリクロルベンゼン等のキャリャーの存在下で比較的高
温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる。また
、染料分散液を布にパッテイングし、１５０〜２３０ｑ
ｏ、３０〜６の砂間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾ
ル染色も可能である。 一方捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り
合せ、これを布にパツテイングし、スチーミングまたは
サーモゾル処理して染色を行う。またトリクロロェチレ
ンやパークロロェチレン等の有機溶剤を染色媒体とした
溶剤染色法も可能である。以下、実施例をあげて本発明
を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 文中、部は重量部を表わす。実施例 １ 式｛１１ の染色３部を、ナフタレン−Ｂ−スルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、これを高級アルコール硫酸ェステル３
部を水３００の郭中に均一に分散させて梁俗を調製する
。 この染格にテトロンスパン系（ポリエステル系繊維、東
レ社製品）１０礎都を浸潰し、１３０００で６吹ご間染
色を行った後、染色物をカ性ソーダ３部、ハイドロサル
フアィト３部「べタィン型両性界面活性剤３部と水３０
０碇部からなる処理液で６５℃で１０分間還元洗浄処理
を行う。その後水洗、乾燥して濃度の高い鮮明かつ堅牢
な青色染色物が得られた。式｛１｝で表わされる染料は
、次のようにして合成した。 ３ーアセチルアミノアニリン１５部を、ｐートルェンス
ルホン酸ｎーベンチルェステル７２．６部無水炭酸ナト
リウム１５．９部、水２０疎都とともに、９５〜１０ぴ
０で４時間反応させて３ーアセチルアミノーＮ，Ｎ−ジ
ベンチルアニリンを得た。 この３ーアセチルアミノーＮ，Ｎ−ジベンチルアニリン
水溶液にメタノール２０の郭を加えておく。一方、２，
６ージシアノー４ーニトロアニリン１８．８部をニトロ
シル硫酸を用いて低温（１び○以下）でジアゾ化し、そ
のジアゾ液を前記カップラー溶液に５℃以下で滴下する
。カップリング反応終了後炉別、水洗、乾燥して染料‘
１ーを４２．７部得た。（ジアゾ成分に対する収率８７
％、＾ｎ損ｘ６物血）実施例 ２ 式【２１ の染料３部を、ナフタレンー８−スルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、実施例１と同様に染浴を調整し、染色
を行ったところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢な青色染色物
が得られた。 式■で示される染料は次のようにして合成した。 ｎーヘキシルクロライドとｉｓｏーベンチルクロライド
を用いて公知の方法で２−メトキシー５ーアセチルアミ
ノアニリンをアルキル化して力ップリング成分を得る。
そして実施例１と同様にして２ーシアノ−４ーニトロー
６ーフルオロアニリンをジアゾ化し、前記カップリング
成分とカップリングして、式｛２１で示される染料を得
た。（ジアゾ成分に対する収率８９％、入ｍａｘ６１籾
血）実施例 ３式糊 の染料３部を、ナフタレンー３ースルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部とりグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、実施例１と同様に染格を調製し、染色
を行ったところ濃度の高い鮮明かつ堅牢な赤味青色染色
物が得られた。 式‘３’で示される染料は次のようにして合成した。 ｎーオクチルクロライドとエチルクロライドを用いて公
知の方法で３−プロピオニルアミノアニリンをアルキル
化してカップリング成分を得る。そして実施例１と同様
にして２−シアノ−４ーニトロ−６−プロムアニリンを
ジアゾ化し、前記カップリング成分とカップリングして
式｛３１′で示される染料を得た。 次いで式‘３１′の染料をＤＭＦ中、公知の方法でシア
ン化第一銅を用いてハロゲンをシアノ基に置換して式‘
３１で示される染料を得た。 （ジアゾ成分にＸ対する収率８０％、＾ｍａｘ６２仇皿
）実施例 ４ 式■ で示される染料３部を、ナフタレンー８ースルホン酸の
ホルマリン縮合物３部とりグニンスルホン酸リーダ１．
５部と共に微粒化分散し、実施例１と同様に染格を調製
し、染色を行ったところ濃度の高い鮮明かつ堅牢な青色
染色物が得られた。 式‘４１で示される染料は次のようにして合成した。ｐ
−トルェンスルホン酸ｎ−／ニルェステルとｐ−トルェ
ンスルホン酸メチルヱステルを用いて公知の方法で、２
−メトキシ−５−クロルアセチルアミノアニリンをアル
キル化してカップリング成分を得る。実施例１と同様に
して２−シアノ−４−ニトロ一６ーフルオロアニリンを
ジアゾ化し、前記カップリング成分とカップリングして
式■で示される染料を得た。 （ジアゾ成分に対する収率８６％、＾ｍａ×、６１則血
）以下、同機にして次のような染料を合成し、染色試験
を行ったところ右欄に示す色相の堅牢な染色物が得られ
た。 実施例
（ジアゾ成分）をそのまま、または硫酸、塩酸あるいは
酢酸、プロピオン酸のような有機酸に溶解または懸濁し
た後、冷時好ましくは約１０〜ＩＴＣで約５時間ニトロ
シル硫酸液を作用させることによりジアゾ化する。次い
で一般式〔ｍ〕で表わされる化合物（カップリング成分
）を例えば塩酸、硫酸等の錫酸類、酢酸、プロピオン酸
等の有機酸類、あるいはメタノール、エタノール等の有
機溶媒に溶解させ、これに上記ジアゾ成分溶液を好まし
くは約１０００以下で添加し、同温度で約５〜１凪時間
反応させてカップリングを完了する。反応終了後析出し
た生成物を炉別し、水洗、乾燥して上記一般式〔１〕で
表わされるモノアゾ染料が得られる。以下本発明の特徴
を従来技術との関連において詳述する。本発明の使用す
る染料と近似構造を有する染料として、特公昭４１−６
９１び号公報（Ａ）および特公昭５１一１６５５４号公
報（Ｂ）には次のような染料が知られている。更に同公
報に具体的に記載されていないが、概念的に包含されて
いる本発明に近似するモノアゾ染料として次のようなも
のがあげられる。 これらの染料に対して、本発明に用いる染料は染着性、
ｐＨ感性（耐分解性）、耐昇華性、耐光性などの性能に
おいて総合的にすぐれている。 以下に比較試験の結果の一部を示す。第 １ 表 （注）１ 耐分解性（分解率） 分解率（％）＝１００×（１一 処理後の※裕中の染料重量） 使用染料の重量 処理条件：１３０ｑｏ×６ぴ分 ２ 染着性（染着率） 染着率（％）＝１００×「１− 染色終了後の残浴中の染料重量） 使用染料の重量 染色条件：１３０ｑｏ×６の片 第１表からもわかるように、（Ａ−１）、（Ａ−２）お
よび（Ｂ−１）の染料は前述した通りアゾ染料の最大の
欠点とされている肉感性（耐分解性）において著しく劣
り、到底アントラキノン系分散染料に対抗し得ない。 また、（Ａ一３）、（Ａ一４）および（Ｂ−２）の染料
は、前記と同様ｐＨ感性（耐分解性）において劣るのみ
ならず、染着性においても著しく劣るものであって、実
用面においては問題がある。 更に（Ｃ−１）および（Ｃ−２）の染料は肉感性（耐分
解性）においては本発明と同等程度にすぐれるものの染
着性において著しく劣り、全く問題とならない。本発明
の方法によれば、疎水性繊維、特にポリエステル系繊維
、セルロースェステル系繊維を染着性、ｐＨ感性（耐分
解性）、耐昇華性および耐光性にすぐれ、かつ再現性よ
く濃厚で鮮明な青色ないいま紫色に染色または捺染する
ことができ、その工業的価値は高い。 本発明の実施に当っては、上記一般式〔１〕で表わされ
る染料の一種または２種以上を、適当な分散剤と共に水
性媒体中で微細な粒子に粉砕し、分散化する。 分散化した染料はペースト状で使用するかあるいはスプ
レー乾燥等によって粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を水性媒
体中に浸潰して、加圧下１０５以上、好ましくは１１０
〜１４ぴ○で染色する。またｏーフェニルフエノールや
トリクロルベンゼン等のキャリャーの存在下で比較的高
温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる。また
、染料分散液を布にパッテイングし、１５０〜２３０ｑ
ｏ、３０〜６の砂間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾ
ル染色も可能である。 一方捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り
合せ、これを布にパツテイングし、スチーミングまたは
サーモゾル処理して染色を行う。またトリクロロェチレ
ンやパークロロェチレン等の有機溶剤を染色媒体とした
溶剤染色法も可能である。以下、実施例をあげて本発明
を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 文中、部は重量部を表わす。実施例 １ 式｛１１ の染色３部を、ナフタレン−Ｂ−スルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、これを高級アルコール硫酸ェステル３
部を水３００の郭中に均一に分散させて梁俗を調製する
。 この染格にテトロンスパン系（ポリエステル系繊維、東
レ社製品）１０礎都を浸潰し、１３０００で６吹ご間染
色を行った後、染色物をカ性ソーダ３部、ハイドロサル
フアィト３部「べタィン型両性界面活性剤３部と水３０
０碇部からなる処理液で６５℃で１０分間還元洗浄処理
を行う。その後水洗、乾燥して濃度の高い鮮明かつ堅牢
な青色染色物が得られた。式｛１｝で表わされる染料は
、次のようにして合成した。 ３ーアセチルアミノアニリン１５部を、ｐートルェンス
ルホン酸ｎーベンチルェステル７２．６部無水炭酸ナト
リウム１５．９部、水２０疎都とともに、９５〜１０ぴ
０で４時間反応させて３ーアセチルアミノーＮ，Ｎ−ジ
ベンチルアニリンを得た。 この３ーアセチルアミノーＮ，Ｎ−ジベンチルアニリン
水溶液にメタノール２０の郭を加えておく。一方、２，
６ージシアノー４ーニトロアニリン１８．８部をニトロ
シル硫酸を用いて低温（１び○以下）でジアゾ化し、そ
のジアゾ液を前記カップラー溶液に５℃以下で滴下する
。カップリング反応終了後炉別、水洗、乾燥して染料‘
１ーを４２．７部得た。（ジアゾ成分に対する収率８７
％、＾ｎ損ｘ６物血）実施例 ２ 式【２１ の染料３部を、ナフタレンー８−スルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部、リグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、実施例１と同様に染浴を調整し、染色
を行ったところ、濃度の高い鮮明かつ堅牢な青色染色物
が得られた。 式■で示される染料は次のようにして合成した。 ｎーヘキシルクロライドとｉｓｏーベンチルクロライド
を用いて公知の方法で２−メトキシー５ーアセチルアミ
ノアニリンをアルキル化して力ップリング成分を得る。
そして実施例１と同様にして２ーシアノ−４ーニトロー
６ーフルオロアニリンをジアゾ化し、前記カップリング
成分とカップリングして、式｛２１で示される染料を得
た。（ジアゾ成分に対する収率８９％、入ｍａｘ６１籾
血）実施例 ３式糊 の染料３部を、ナフタレンー３ースルホン酸のホルマリ
ン縮合物３部とりグニンスルホン酸ソーダ１．５部と共
に微粒化分散し、実施例１と同様に染格を調製し、染色
を行ったところ濃度の高い鮮明かつ堅牢な赤味青色染色
物が得られた。 式‘３’で示される染料は次のようにして合成した。 ｎーオクチルクロライドとエチルクロライドを用いて公
知の方法で３−プロピオニルアミノアニリンをアルキル
化してカップリング成分を得る。そして実施例１と同様
にして２−シアノ−４ーニトロ−６−プロムアニリンを
ジアゾ化し、前記カップリング成分とカップリングして
式｛３１′で示される染料を得た。 次いで式‘３１′の染料をＤＭＦ中、公知の方法でシア
ン化第一銅を用いてハロゲンをシアノ基に置換して式‘
３１で示される染料を得た。 （ジアゾ成分にＸ対する収率８０％、＾ｍａｘ６２仇皿
）実施例 ４ 式■ で示される染料３部を、ナフタレンー８ースルホン酸の
ホルマリン縮合物３部とりグニンスルホン酸リーダ１．
５部と共に微粒化分散し、実施例１と同様に染格を調製
し、染色を行ったところ濃度の高い鮮明かつ堅牢な青色
染色物が得られた。 式‘４１で示される染料は次のようにして合成した。ｐ
−トルェンスルホン酸ｎ−／ニルェステルとｐ−トルェ
ンスルホン酸メチルヱステルを用いて公知の方法で、２
−メトキシ−５−クロルアセチルアミノアニリンをアル
キル化してカップリング成分を得る。実施例１と同様に
して２−シアノ−４−ニトロ一６ーフルオロアニリンを
ジアゾ化し、前記カップリング成分とカップリングして
式■で示される染料を得た。 （ジアゾ成分に対する収率８６％、＾ｍａ×、６１則血
）以下、同機にして次のような染料を合成し、染色試験
を行ったところ右欄に示す色相の堅牢な染色物が得られ
た。 実施例
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはフツ素原子またはＣＮ基を、Ｒ＿１は水
素原子または低級アルコキシ基、Ｒ＿２は低級アルキル
基またはクロル置換低級アルキル基、Ｒ＿３は炭素数５
〜１０のアルキル基、Ｒ＿４は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を表わす。 〕で示される染料を使用することを特徴とする疎水性繊
維の染色あるいは捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9299679A JPS6026869B2 (ja) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | 疎水性繊維の染色あるいは捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9299679A JPS6026869B2 (ja) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | 疎水性繊維の染色あるいは捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5526289A JPS5526289A (en) | 1980-02-25 |
| JPS6026869B2 true JPS6026869B2 (ja) | 1985-06-26 |
Family
ID=14069970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9299679A Expired JPS6026869B2 (ja) | 1979-07-20 | 1979-07-20 | 疎水性繊維の染色あるいは捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026869B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI887021B (zh) * | 2020-03-17 | 2025-06-11 | 日商紀和化學工業股份有限公司 | 染料組成物 |
-
1979
- 1979-07-20 JP JP9299679A patent/JPS6026869B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5526289A (en) | 1980-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0372571A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| EP0013809B1 (en) | Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres | |
| JPS6026869B2 (ja) | 疎水性繊維の染色あるいは捺染方法 | |
| JPS6354025B2 (ja) | ||
| JPH0556388B2 (ja) | ||
| US4193763A (en) | Dyeing and printing of water-swellable cellulose material and blends thereof with synthetic fibres, by means of disazo dyes derived from amino-pyrazole | |
| JPH04110B2 (ja) | ||
| JPS5944325B2 (ja) | 混合染料組成物 | |
| JPS582355A (ja) | 分散染料組成物およびそれを用いる染色法 | |
| JPS58122965A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 | |
| JPS59138266A (ja) | マリンブル−色の染料混合物 | |
| JPH042625B2 (ja) | ||
| JPH0224865B2 (ja) | ||
| JPS6036222B2 (ja) | モノアゾ染料およびその製造方法 | |
| JPS5927779B2 (ja) | ポリエステル繊維の染色方法 | |
| US4226596A (en) | Process for printing unions | |
| JPH0314876A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS60221464A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH0445540B2 (ja) | ||
| JPS5850670B2 (ja) | 混合染料組成物 | |
| JPS60221462A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH032909B2 (ja) | ||
| JPS6029783B2 (ja) | 疎水性繊維を染色あるいは捺染する方法 | |
| JPS58122966A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物及び疎水性繊維の染色方法 | |
| JPH0252658B2 (ja) |