JPS58128339A - β−アロイルアクリル酸の製法 - Google Patents
β−アロイルアクリル酸の製法Info
- Publication number
- JPS58128339A JPS58128339A JP954882A JP954882A JPS58128339A JP S58128339 A JPS58128339 A JP S58128339A JP 954882 A JP954882 A JP 954882A JP 954882 A JP954882 A JP 954882A JP S58128339 A JPS58128339 A JP S58128339A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- aromatic
- acrylic acid
- maleic anhydride
- hydrogen chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族化合物と無水マレイン酸とを塩化アル
ミニウム存在下に反応させてβ−アロイルアクリル酸を
製造する方法において、塩化水素を系外へ除きながら反
応させることにより、β−アロイルアクリル酸を選択的
にかつ高収率で製造する方法に関する。
ミニウム存在下に反応させてβ−アロイルアクリル酸を
製造する方法において、塩化水素を系外へ除きながら反
応させることにより、β−アロイルアクリル酸を選択的
にかつ高収率で製造する方法に関する。
β−アロイルアクリル酸は医薬、農薬あるいはそれらの
製造中間体として使用される。
製造中間体として使用される。
β−アロイルアクリル酸が芳香族化合物と無水マレイン
酸の７リーデル・クラフッ反応で製造されることは公知
であるが、従来の方法を一般式（式中、Ｒ１は第２級ア
ルキル基、Ｒ２およびＲ６は水素、低級アルキル基、ハ
ロゲン基を示す。）で表わされる化合物に適用した場合
には脱アルキル化や分子内アルキル化等の副反応が起り
、β−アロイルアクリル酸の収率は必ずしも満足できる
とは言い難い。
酸の７リーデル・クラフッ反応で製造されることは公知
であるが、従来の方法を一般式（式中、Ｒ１は第２級ア
ルキル基、Ｒ２およびＲ６は水素、低級アルキル基、ハ
ロゲン基を示す。）で表わされる化合物に適用した場合
には脱アルキル化や分子内アルキル化等の副反応が起り
、β−アロイルアクリル酸の収率は必ずしも満足できる
とは言い難い。
本発明者らは、上述した副反応を抑制し、β−アロイル
アクリル酸への選択性およびその収率向上を日桁して鋭
意検討を重ねた結果、反応で生成する塩化水素を県外へ
除去しながら反応を行うことによりβ−アロイルアクリ
ル酸が選択的にかつ高収率で得られることを見出し、本
発明に到達した。
アクリル酸への選択性およびその収率向上を日桁して鋭
意検討を重ねた結果、反応で生成する塩化水素を県外へ
除去しながら反応を行うことによりβ−アロイルアクリ
ル酸が選択的にかつ高収率で得られることを見出し、本
発明に到達した。
すなわち、本発明は、芳香族炭化水素または芳香族ハロ
ゲン化炭化水素よりなる芳香族化合物と無水マレイン酸
とを無水塩化アルミニウムの存在下に反応させて、β−
アロイルアクリル酸を製造する方法において、減圧下に
反応を行うかまたは反応混合物中に反応に不活性なガス
を導入することにより、生成した塩化水素の８０％以上
を系外へ除去しながら、反応させることを特徴とするβ
−アロイルアクリル酸の製造方法である。
ゲン化炭化水素よりなる芳香族化合物と無水マレイン酸
とを無水塩化アルミニウムの存在下に反応させて、β−
アロイルアクリル酸を製造する方法において、減圧下に
反応を行うかまたは反応混合物中に反応に不活性なガス
を導入することにより、生成した塩化水素の８０％以上
を系外へ除去しながら、反応させることを特徴とするβ
−アロイルアクリル酸の製造方法である。
本発明の方法において使用される芳香族化合物は、芳香
族炭化水素または芳香族ハロゲン化炭化水素からなる芳
香族化合物であり、好適には一般式 （式中、Ｒは第二級アルキル基、Ｒ２およびＲ３は水素
原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示す。）で
表わされる化合物である。これらの芳香族化合物として
具体的には、たとえば、クメン、３− メタジイソプロピルベンゼン、Ｌ３ｙ５ １Ｊイソプロ
ピルベンゼン、５−フロロ−１，３−ジイソプロピルベ
ンゼン、５−クロロ−１，３−ジイソプロピルベンゼン
、５−ブロモ−１，３−ジイソプロピルベンゼン、３．
５−ジクロロクメン、メタージー５ｅａ−ブチルベンゼ
ン、１，３．５−）ソー５ｅｅ−ブチルベンゼン、５−
クロロ−１，３−ジーＢｅＱ−ブチルベンゼン、５−ク
ロロ−１，３−ジー５ｅｃ−ブチルベンゼン等を例示す
ることができる。これらのうちでは、１−５，５− ）
ジイソプロピルベンゼン、１，３．５−トＩＪ−ｓｅｃ
−ブチルベンゼンに本発明の方法を適用するのが特に好
ましい。
族炭化水素または芳香族ハロゲン化炭化水素からなる芳
香族化合物であり、好適には一般式 （式中、Ｒは第二級アルキル基、Ｒ２およびＲ３は水素
原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示す。）で
表わされる化合物である。これらの芳香族化合物として
具体的には、たとえば、クメン、３− メタジイソプロピルベンゼン、Ｌ３ｙ５ １Ｊイソプロ
ピルベンゼン、５−フロロ−１，３−ジイソプロピルベ
ンゼン、５−クロロ−１，３−ジイソプロピルベンゼン
、５−ブロモ−１，３−ジイソプロピルベンゼン、３．
５−ジクロロクメン、メタージー５ｅａ−ブチルベンゼ
ン、１，３．５−）ソー５ｅｅ−ブチルベンゼン、５−
クロロ−１，３−ジーＢｅＱ−ブチルベンゼン、５−ク
ロロ−１，３−ジー５ｅｃ−ブチルベンゼン等を例示す
ることができる。これらのうちでは、１−５，５− ）
ジイソプロピルベンゼン、１，３．５−トＩＪ−ｓｅｃ
−ブチルベンゼンに本発明の方法を適用するのが特に好
ましい。
本発明の方法において、芳香族化合物と無水マレイン酸
との反応は無水塩化アルミニウムの存在下に行われる。
との反応は無水塩化アルミニウムの存在下に行われる。
無水マレイン酸および無水塩化アルミニウムの使用量は
芳香族化合物１モル当たり、通常それぞれ約０．８ない
し１．５モル、約１．９ないし２．５モル程度用いれば
よく、好ましくはそれぞれ約０．９５ないし１．１モル
、約２．０ないし２．１モル用いればよい。
芳香族化合物１モル当たり、通常それぞれ約０．８ない
し１．５モル、約１．９ないし２．５モル程度用いれば
よく、好ましくはそれぞれ約０．９５ないし１．１モル
、約２．０ないし２．１モル用いればよい。
反応は無溶媒でも進行するが、反応の進行を制４−
御して副生物の生成を抑制するために反応に不活性な溶
媒を用いることが好ましい。かかる目的に用いられる溶
媒としては、ジクロロメタン、１．２−ジクロロエタン
、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのニトロ化
合物などを例示できるが、特にジクロロメタンまたは１
，２−ジクロロエタンを用いることが好ましい。
媒を用いることが好ましい。かかる目的に用いられる溶
媒としては、ジクロロメタン、１．２−ジクロロエタン
、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ニトロメタン、ニトロベンゼンなどのニトロ化
合物などを例示できるが、特にジクロロメタンまたは１
，２−ジクロロエタンを用いることが好ましい。
本発明の方法において１．反応で生成した塩化水素の８
０％以上を反応系外に除去することが必要であり、さら
には９５％以上を除去することが好ましい。塩化水素の
除去割合が８０％より少なくなると、β−アロイルアク
リル酸への選択性およびその収率が低下するようになる
。反応で生成する塩化水素を反応系外へ除去する方法と
しては、反応系内の反応混合物中に窒素、空気、ヘリウ
ム、アルゴンなどの反応に不活性な気体を導入しながら
反応を行う方法、あるいは反応系を減圧にして塩化水素
の除去を促進しながら反応を行う方法等がある。
０％以上を反応系外に除去することが必要であり、さら
には９５％以上を除去することが好ましい。塩化水素の
除去割合が８０％より少なくなると、β−アロイルアク
リル酸への選択性およびその収率が低下するようになる
。反応で生成する塩化水素を反応系外へ除去する方法と
しては、反応系内の反応混合物中に窒素、空気、ヘリウ
ム、アルゴンなどの反応に不活性な気体を導入しながら
反応を行う方法、あるいは反応系を減圧にして塩化水素
の除去を促進しながら反応を行う方法等がある。
減圧下に反応を行う場合の圧力は通常１０ないし５００
ｍｍＨｇ５好ましくは５０ないし２ Ｄ ＯｍｍＨＢ
の範囲である。これらの方法のうちでは、窒素を導入す
る方法が特に好ましい。
ｍｍＨｇ５好ましくは５０ないし２ Ｄ ＯｍｍＨＢ
の範囲である。これらの方法のうちでは、窒素を導入す
る方法が特に好ましい。
本発明の方法において、無水マレイン酸、無水塩化アル
ミニウムおよび必要に応じて溶媒からなる混合物中に該
芳香族化合物を滴下して反応させる方法、芳香族化合物
、無水マレイン酸および必要に応じて溶媒からなる溶液
中へ無水塩化アルミニウムを添加して反応させる方法、
芳香族化合物と溶媒中へ無水マレイン酸と無水塩化アル
ミニウムの混合物を滴下して反応させる方法など、いず
れの方法によっても行うことができるが、無水マレイン
酸、無水塩化アルミニウムおよび溶媒からなる混合物中
へ芳香族化合物を滴下して反応させる方法が特に好まし
い。
ミニウムおよび必要に応じて溶媒からなる混合物中に該
芳香族化合物を滴下して反応させる方法、芳香族化合物
、無水マレイン酸および必要に応じて溶媒からなる溶液
中へ無水塩化アルミニウムを添加して反応させる方法、
芳香族化合物と溶媒中へ無水マレイン酸と無水塩化アル
ミニウムの混合物を滴下して反応させる方法など、いず
れの方法によっても行うことができるが、無水マレイン
酸、無水塩化アルミニウムおよび溶媒からなる混合物中
へ芳香族化合物を滴下して反応させる方法が特に好まし
い。
反応温度は通常０ないし８０℃、好ましくは１０ないし
３０°Ｃの範囲である。
３０°Ｃの範囲である。
本発明の方法において、反応終了後の混合物を加水分解
し、抽出、濃縮後、昇華、晶析、蒸留などの常法に従っ
て処理することにより目的とするβ−アロイルアクリル
酸を得ることができる。次に、本発明の方法を実施例に
よって具体的に説明するが、本発明はこれらによって何
ら制限されるものではない。
し、抽出、濃縮後、昇華、晶析、蒸留などの常法に従っ
て処理することにより目的とするβ−アロイルアクリル
酸を得ることができる。次に、本発明の方法を実施例に
よって具体的に説明するが、本発明はこれらによって何
ら制限されるものではない。
実施例１
攪拌器、滴下装置、冷却器および温度計を備え付けた３
００ｍｇ四つロフラスコに無水マレイン酸９−８１ ｇ
（０，１モル）と１，２−ジクロロエタン１００ｍ５
を入れ、１５℃に保ちながら、無水塩化アルミニウム２
８．０ｇ（０，２１モル）を加えた。混合物を１５℃で
２０ｍ１ｎ攪拌したのち、反応混合物へ１．３．５−
）ジイソプロピルベンゼン２０．４３ｇ （０，１モル
）を１．５ｈｒかけて滴下した。トリイソプロピルベン
ゼンの滴下開始と同時に窒素を流量４５０ｍβ／ｍ １
ｎで反応混合物中へ吹き込み、窒素の吹き込みを続行し
ながら、滴下終了後さらに１５℃で１ｈｒ反応させた。
００ｍｇ四つロフラスコに無水マレイン酸９−８１ ｇ
（０，１モル）と１，２−ジクロロエタン１００ｍ５
を入れ、１５℃に保ちながら、無水塩化アルミニウム２
８．０ｇ（０，２１モル）を加えた。混合物を１５℃で
２０ｍ１ｎ攪拌したのち、反応混合物へ１．３．５−
）ジイソプロピルベンゼン２０．４３ｇ （０，１モル
）を１．５ｈｒかけて滴下した。トリイソプロピルベン
ゼンの滴下開始と同時に窒素を流量４５０ｍβ／ｍ １
ｎで反応混合物中へ吹き込み、窒素の吹き込みを続行し
ながら、滴下終了後さらに１５℃で１ｈｒ反応させた。
この間に、生成した塩化水素の９８％が反応系外へ除去
された。反応混合物を濃塩酸２０ｍ４を含む水中へ注い
で加水分解し、エーテルを加えて分液７− し、水洗、乾燥後溶媒を留去した。生成したβ−（２，
４，６−）ジイソプロピルベンゾイル）アクリル酸をガ
スクロマトグラフィーで定量した結果、収率は９５％で
あった。
された。反応混合物を濃塩酸２０ｍ４を含む水中へ注い
で加水分解し、エーテルを加えて分液７− し、水洗、乾燥後溶媒を留去した。生成したβ−（２，
４，６−）ジイソプロピルベンゾイル）アクリル酸をガ
スクロマトグラフィーで定量した結果、収率は９５％で
あった。
実施例２
実施例１の１．３．５− ）ジイソプロピルベンゼンの
代りに１．３．５− トリー５ｅｃ−ブチルベンゼン２
４．６３ ｇ （ｏ、１モル）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行ったところ、β−（２，４，６−トリ
ー５ｅＣ−ブチルベンゾイル）アクリル酸が収率９３％
で得られた。この反応の際に生成した塩化水素ガスの除
去率は９６％であった。
代りに１．３．５− トリー５ｅｃ−ブチルベンゼン２
４．６３ ｇ （ｏ、１モル）を用いた以外は実施例１
と同様に反応を行ったところ、β−（２，４，６−トリ
ー５ｅＣ−ブチルベンゾイル）アクリル酸が収率９３％
で得られた。この反応の際に生成した塩化水素ガスの除
去率は９６％であった。
実施例３
実施例１の１．３．５−）リイソプロビルベンゼンノ代
すニ５−クロロ−１，３−ジイソプロピルベンゼン１９
・６７ｇ（ｏｓモル）を用いた以外は実施例１と同様に
行い、β−（２−クロロ−４，６−ジイソプロピルベン
ゾイル）アクリル酸およびβ−（４−クロロ−２，６−
８− ジイソプロピルベンゾイル）アクリル酸がそれぞれ収率
７２％、１３％で生成した。この場合の塩化水素の除去
率は９５％であった。
すニ５−クロロ−１，３−ジイソプロピルベンゼン１９
・６７ｇ（ｏｓモル）を用いた以外は実施例１と同様に
行い、β−（２−クロロ−４，６−ジイソプロピルベン
ゾイル）アクリル酸およびβ−（４−クロロ−２，６−
８− ジイソプロピルベンゾイル）アクリル酸がそれぞれ収率
７２％、１３％で生成した。この場合の塩化水素の除去
率は９５％であった。
実施例４
実施例１の１，２−ジクロロエタンの代りに塩化メチレ
ン１００Ｊを用いた以外は実施例１と同様に反応を行っ
たところ、β−（２，４，６−トリインブロビルベンゾ
イル）アクリル酸の収率は９６％であった。この場合の
塩化水素の除去率は９８％であった。
ン１００Ｊを用いた以外は実施例１と同様に反応を行っ
たところ、β−（２，４，６−トリインブロビルベンゾ
イル）アクリル酸の収率は９６％であった。この場合の
塩化水素の除去率は９８％であった。
実施例５
実施例１の窒素流ｆｆｉ４５０ｍｊ７／ｍｊ、ｎを１５
０ ｍ６／ｍｉｎへ変えた以外は実施例１と同様に反応
を行ったところ、β−（２，４，６−）ジイソプロピル
ベンゾイル）アクリル酸の収率は９３％であった。
０ ｍ６／ｍｉｎへ変えた以外は実施例１と同様に反応
を行ったところ、β−（２，４，６−）ジイソプロピル
ベンゾイル）アクリル酸の収率は９３％であった。
反応混合物中の塩化水素の除去率は９４％であった。
実施例６
実施例１の窒素の代りに空気を吹き込んだ以外は実施例
１と同様に反応を行ったところ、β−（２，４，６−１
−リイソプロピルベンゾイル）アクリル酸の収率は９５
％であった。反応混合物中の塩化水素の除去率は９８％
であった。
１と同様に反応を行ったところ、β−（２，４，６−１
−リイソプロピルベンゾイル）アクリル酸の収率は９５
％であった。反応混合物中の塩化水素の除去率は９８％
であった。
実施例７
実施例１の窒素を吹き込む代りに、水流ポンプを用いて
反応系内の圧力を１．００ ｍｍＨｇに保った以外は実
施例１と同様に行ったところ、β−（２，４，６−）
ＩＪイソプロピルベンゾイル）アクリル酸の収率は９３
％であった。反応混合物中の塩化水素の除去率は９５％
であった。
反応系内の圧力を１．００ ｍｍＨｇに保った以外は実
施例１と同様に行ったところ、β−（２，４，６−）
ＩＪイソプロピルベンゾイル）アクリル酸の収率は９３
％であった。反応混合物中の塩化水素の除去率は９５％
であった。
実施例８
実施例１の反応温度１５℃を２５℃に変えた以外は実施
例１と同様に行ったところ、β−（２，４１６−トリイ
ソプロビルベンゾイル）アクリル酸の収率は９１％であ
った。反応混合物中の塩化水素の除去率は９８％であっ
た。
例１と同様に行ったところ、β−（２，４１６−トリイ
ソプロビルベンゾイル）アクリル酸の収率は９１％であ
った。反応混合物中の塩化水素の除去率は９８％であっ
た。
比較例１
実施例１と同様な操作を窒素を吹き込むことなく行った
ところ、β−（２，４，６−）リイソブロピルベンゾイ
ル）アクリル酸の収率は９０％であった。
ところ、β−（２，４，６−）リイソブロピルベンゾイ
ル）アクリル酸の収率は９０％であった。
反応混合物中の塩化水素の除去率は１４％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）芳香族炭化水素または芳香族ノ・ロゲン化炭化水
素よりなる芳香族化合物と無水マレイン酸とを無水塩化
アルミニウムの存在下に反応させてβ−アロイルアクリ
ル酸を製造する方法において、減圧下に反応を行うかま
たは反応混合物中に反応に不活性なガスを導入すること
により、生成した塩化水素の８０％以上を反応系外へ除
去しながら、反応させることを特徴とするβ−アロイル
アクリル酸の製造方法。 Ｑ）芳香族化合物が、一般式 （式中、Ｒ１は第２級アルキル基、Ｒ２およびＲ３は水
素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示す。）
で表わされる化合物である特許請求の範囲第（１）項に
記載の方法。 （３）反応を、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロ
エタンの溶媒の存在下に行う特許請求の範囲第（１）項
に記載の方法。 （４）反応混合物中に導入される反応に不活性なガスが
、窒素または空気である特許請求の範囲第（１）項に記
載の方法。 （５）無水マレイン酸と溶媒の混合物中へ塩化アルミニ
ウムを加えて錯体を形成せしめ、これに芳香族化合物を
滴下して反応させる特許請求の範囲第（１）項に記載の
←←忰本毎方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP954882A JPH0235737B2 (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | Beetaaaroiruakurirusannoseiho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP954882A JPH0235737B2 (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | Beetaaaroiruakurirusannoseiho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128339A true JPS58128339A (ja) | 1983-07-30 |
| JPH0235737B2 JPH0235737B2 (ja) | 1990-08-13 |
Family
ID=11723322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP954882A Expired - Lifetime JPH0235737B2 (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | Beetaaaroiruakurirusannoseiho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0235737B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752406A (en) * | 1986-01-09 | 1988-06-21 | Henkekl Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 4-alkylbenzoyl acrylic acids as corrosion inhibitors in oil-based lubricant systems |
-
1982
- 1982-01-26 JP JP954882A patent/JPH0235737B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752406A (en) * | 1986-01-09 | 1988-06-21 | Henkekl Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 4-alkylbenzoyl acrylic acids as corrosion inhibitors in oil-based lubricant systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0235737B2 (ja) | 1990-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20030004446A (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
| CN110028451B (zh) | 一种全取代吡唑衍生物制备方法 | |
| JP2009137955A (ja) | シクロアルキルおよびハロアルキルｏ−アミノフエニルケトン類の改良された製造方法 | |
| US5471002A (en) | Process for preparing trifluoromethylanilines | |
| JPS58128339A (ja) | β−アロイルアクリル酸の製法 | |
| JPH07300445A (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| JPH0390057A (ja) | クロロフルオロベンゾニトリル及びその製造方法 | |
| EP1468983B1 (en) | Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene | |
| JPS6121455B2 (ja) | ||
| JP2970089B2 (ja) | ニトロフェノール類の製造法 | |
| JPH0827054A (ja) | 芳香族化合物の臭素化方法 | |
| JPH10324670A (ja) | 環状カルバメートを用いるクロロケトアミンの製造方法 | |
| JPH0672987A (ja) | メタンスルホニルフルオライド誘導体の製造方法 | |
| JP2535711B2 (ja) | Ｎ−エチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩の製法 | |
| JP3960048B2 (ja) | 置換ベンゼン類の製造法 | |
| JP3213775B2 (ja) | ２−シアノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法 | |
| JPH01160935A (ja) | ４−ビフェニルｐ−トリルエーテルの製造法 | |
| JPH04234358A (ja) | ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプト−フェノールの製造方法 | |
| JP3061494B2 (ja) | グリシジルアリールスルホナート類の製造方法 | |
| JP4421802B2 (ja) | クロロ炭酸エステルの製造方法 | |
| JP2002255914A (ja) | シス−４−アミノ−２−シクロペンテンカルボン酸鉱酸塩の製造方法 | |
| JPH06135856A (ja) | 芳香族フロル化合物の新しい製造法 | |
| JPH04182440A (ja) | ３，５―ジフルオロ―１―ブロモベンゼンの製造方法 | |
| JPH11322676A (ja) | ４’−メチル−２−ビフェニルカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造方法 | |
| CN115353437A (zh) | 一种顺-2-甲基-7-十八烯以及顺式-7,8-环氧-2-甲基十八烷的合成方法 |