JPS58142939A - ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法Info
- Publication number
- JPS58142939A JPS58142939A JP57026503A JP2650382A JPS58142939A JP S58142939 A JPS58142939 A JP S58142939A JP 57026503 A JP57026503 A JP 57026503A JP 2650382 A JP2650382 A JP 2650382A JP S58142939 A JPS58142939 A JP S58142939A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- dyeing
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ
ース系繊維の染色方法に関する。より詳しくは、本発明
は新規な繊維反応性ビス１ゾ化合物及びそれを用いるセ
ルロース系繊維をネービー色に染色する方法に関する。
ース系繊維の染色方法に関する。より詳しくは、本発明
は新規な繊維反応性ビス１ゾ化合物及びそれを用いるセ
ルロース系繊維をネービー色に染色する方法に関する。
セルロース系繊維を青色ないし黒色に染色すル反応染料
トシテｃ、■、 Ｒｅａｅｔｔｖｅ ＢｌａＣｋ ５は
公知であるが、−分子中にビニルスルホン製の繊−反応
性基を二個前するにもかかわらずセルロース系繊維番ζ
対して染着率が不充分である問題を有している。
トシテｃ、■、 Ｒｅａｅｔｔｖｅ ＢｌａＣｋ ５は
公知であるが、−分子中にビニルスルホン製の繊−反応
性基を二個前するにもかかわらずセルロース系繊維番ζ
対して染着率が不充分である問題を有している。
この問題を解決する目的で、特公昭４８−１６２９９号
公整セ債施例１８及び１４には下式で示される染料に）
及び（ロ）が記載されている。
公整セ債施例１８及び１４には下式で示される染料に）
及び（ロ）が記載されている。
（至）
更−ζ養分１１４５−４８１１７号公報の実−例１７に
は下式で示される染料０が記載されている。
は下式で示される染料０が記載されている。
シカシ、０．１． Ｒ＠ａｏｔｉｖｅ Ｂｌａｃｋ ５
に比して、染着率は染料に）がその約６０−１染料に）
が約りρＥ １１及び染料０がφ約６０優にすぎず、し
かもビルドアツプ性の点においても劣っており、前記問
題点の解決普ζは至っていない。
に比して、染着率は染料に）がその約６０−１染料に）
が約りρＥ １１及び染料０がφ約６０優にすぎず、し
かもビルドアツプ性の点においても劣っており、前記問
題点の解決普ζは至っていない。
本発明者らは斯かる問題点を解決するべく鋭意検討を行
りた結果、構造中に特定個数のスルホン酸基が特定の位
置に存在する特定のビスアゾ化合物がこれらの問題点を
解決し、すぐれた染着率及びビルドアツプ性を有するネ
ービー色の濃度の高い染色物を与えることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
りた結果、構造中に特定個数のスルホン酸基が特定の位
置に存在する特定のビスアゾ化合物がこれらの問題点を
解決し、すぐれた染着率及びビルドアツプ性を有するネ
ービー色の濃度の高い染色物を与えることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、遊離酸の形で下式一般式（１）
〔式中、］Ｌ１、勧はそれぞれ独立暴と水素原子、メチ
ル基またはメトキシ基を示す、但し、亀、勧のいずれか
一方が水素のと伽他方はメチル基またはメトキシ基を示
す。Ｑは基−８０ｇ０Ｂ＝（シまたは一８０ｚＯＨ２０
ＨｚＢを示す。ここにＬはアルカリで脱離する基である
。ｎは０またはｌを示し、スルホン酸基の１つはナフタ
レン量に結合するアゾ基の□隣接位にある。〕 □
で示されるビスアゾ化合物を提供する。
ル基またはメトキシ基を示す、但し、亀、勧のいずれか
一方が水素のと伽他方はメチル基またはメトキシ基を示
す。Ｑは基−８０ｇ０Ｂ＝（シまたは一８０ｚＯＨ２０
ＨｚＢを示す。ここにＬはアルカリで脱離する基である
。ｎは０またはｌを示し、スルホン酸基の１つはナフタ
レン量に結合するアゾ基の□隣接位にある。〕 □
で示されるビスアゾ化合物を提供する。
本発明は曹た前妃一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合
物を用いることを特徴とするセルロース系繊維の染色方
法を提供する。
物を用いることを特徴とするセルロース系繊維の染色方
法を提供する。
前記一般式〇）におけるＱか一８０２ＣＨ２ＣＨ２Ｂで
あると曇、アルカリで除去し得る基且は、例えばハロゲ
ン原子例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸及びス
ルホン酸のエステル基例えばアセチルオキシ残基のよう
な低級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基
又はベンゼンスルホニルオキシ基あるいは遊離酸の形で
式％式％ は硫酸の酸性エステル基などである。
あると曇、アルカリで除去し得る基且は、例えばハロゲ
ン原子例えば塩素及び臭素原子、有機カルボン酸及びス
ルホン酸のエステル基例えばアセチルオキシ残基のよう
な低級アルカノイルオキシ残基、ベンゾイルオキシ残基
又はベンゼンスルホニルオキシ基あるいは遊離酸の形で
式％式％ は硫酸の酸性エステル基などである。
本実−のビスアゾ化合物は遊離酸の形でもその塩の形で
も存在す墨ことができるか、塩、特にアルカリ及びアル
カリ土類金属、特にナトリウム、カリウム及びカルシウ
ム塩の形で存るのが好ましい、更に好ましい影はアルカ
リ金属塩であ墨。
も存在す墨ことができるか、塩、特にアルカリ及びアル
カリ土類金属、特にナトリウム、カリウム及びカルシウ
ム塩の形で存るのが好ましい、更に好ましい影はアルカ
リ金属塩であ墨。
本発明の前記一般式で示されるビスアゾ化合物は、繍帳
反応性染料としての各種轡性、例えば染着率、アルカリ
安定性、ビルドアツプ性、ウオツシュオフ性など書ζ優
れ、かつ諸鳳牢度も優れたネービー色の染色物を与える
有用な化合物である。
反応性染料としての各種轡性、例えば染着率、アルカリ
安定性、ビルドアツプ性、ウオツシュオフ性など書ζ優
れ、かつ諸鳳牢度も優れたネービー色の染色物を与える
有用な化合物である。
一般式（Ｉ）で示される新規なビスアゾ化合物は次の皺
にして製造で番る。すなわち、一般式（至）Ｒ鵞 〔式中、ＩＬＩ、Ｒ１およびＱは前記の意味を有する。
にして製造で番る。すなわち、一般式（至）Ｒ鵞 〔式中、ＩＬＩ、Ｒ１およびＱは前記の意味を有する。
〕
で示される芳香族アミンを公知の方法化よりジアゾ化し
、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−８，６？ジ
スル＊ン酸あるいはその塩の等量ルと酸性媒体中、場合
によっては反応促進剤の添加のもとに一６〜８０℃にお
いてカップ■ リングさせ、次に一般式（１） 〔式中、ｎおよび置換基の位置関係は前記の意味を有す
る。〕 で示されるナフチルアミンスルホン酸誘導体の尋モルを
公知の方法によりジアゾ化Ｌ・たものを加え、弱酸性〜
弱アルカリ性下、−５〜４０”Ｃにおいてカップリング
させることにより製造できる。
、ｌ−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−８，６？ジ
スル＊ン酸あるいはその塩の等量ルと酸性媒体中、場合
によっては反応促進剤の添加のもとに一６〜８０℃にお
いてカップ■ リングさせ、次に一般式（１） 〔式中、ｎおよび置換基の位置関係は前記の意味を有す
る。〕 で示されるナフチルアミンスルホン酸誘導体の尋モルを
公知の方法によりジアゾ化Ｌ・たものを加え、弱酸性〜
弱アルカリ性下、−５〜４０”Ｃにおいてカップリング
させることにより製造できる。
１配の出発化合物は、反応条件次第で酸および／または
塩、＊ｉＣアルカリ金属塩の形で存在す墨かまたはこの
形で使用される。
塩、＊ｉＣアルカリ金属塩の形で存在す墨かまたはこの
形で使用される。
本発明により製造したビスアゾ化合物の分離は、一般Ｉ
こ公知の方法により、電解質例えば塩化ナトリウムまた
は塩化カリウムによる塩析あるいは反応層液の蒸発、例
えば噴１１乾燥により場合によりては安定剤等の助剤を
添加し、行うことができる。
こ公知の方法により、電解質例えば塩化ナトリウムまた
は塩化カリウムによる塩析あるいは反応層液の蒸発、例
えば噴１１乾燥により場合によりては安定剤等の助剤を
添加し、行うことができる。
一般式（至）で示される書香族アミンとして例えば次が
挙げられる。
挙げられる。
ｌ−アミノ−２−または４−メトキシベンゼン−６−β
−スルフ１−トエチルスルホン、ｌ−アミノ−２−メト
キシ−６−メチルベンゼン−４−β−スルフアートエチ
ルスルホン、ｌ−アミノ−２，６−シメトキシベンゼン
ー４−β−スルフアートエチルスルホン、 １−アミノ−２，４−ジメチルベンゼン−６−β−スル
フアートエチルスルホン、 ｌ−アミノ−２，４−ジメトキシベンゼン−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン および上記化合物において硫酸エステル基の代りに、燐
酸エステル基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ｎ−または１０−ブチリルオキシ基、ベンゾイルオ
キシ基またはベンゼンスルホニルオキシ基などが挙げら
れる。
−スルフ１−トエチルスルホン、ｌ−アミノ−２−メト
キシ−６−メチルベンゼン−４−β−スルフアートエチ
ルスルホン、ｌ−アミノ−２，６−シメトキシベンゼン
ー４−β−スルフアートエチルスルホン、 １−アミノ−２，４−ジメチルベンゼン−６−β−スル
フアートエチルスルホン、 ｌ−アミノ−２，４−ジメトキシベンゼン−６−β−ス
ルフアートエチルスルホン および上記化合物において硫酸エステル基の代りに、燐
酸エステル基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基、ｎ−または１０−ブチリルオキシ基、ベンゾイルオ
キシ基またはベンゼンスルホニルオキシ基などが挙げら
れる。
本発明で使用できる一般式（１）のナフチルアミンスル
ホン酸誘導体として次の化合物が例示できる。
ホン酸誘導体として次の化合物が例示できる。
２−ナフチルアミン−１−スルホン酸、２−ナフチルア
ミン−１，５−ジスルホン酸、ｇ−ナフチルアミン−８
，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−１，６−ジ
スルホン酸１−ナフチルアミン−２−スルホン酸、ｌ−
ナフチルアミン−２，７−ジスルホン酸。
ミン−１，５−ジスルホン酸、ｇ−ナフチルアミン−８
，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−１，６−ジ
スルホン酸１−ナフチルアミン−２−スルホン酸、ｌ−
ナフチルアミン−２，７−ジスルホン酸。
本発明のビスアゾ化合物はセルロース系繊細材料、例え
ば天然または再生セルロース、例えば木線またはビスコ
−スレー菖ン材料を水溶性反応染料を用いて実施される
通常の方法に従って染色でｈ墨。
ば天然または再生セルロース、例えば木線またはビスコ
−スレー菖ン材料を水溶性反応染料を用いて実施される
通常の方法に従って染色でｈ墨。
例えばセルロース系繊維の場合、本発明のビスアゾ化合
物と酸結合剤例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸
塩または重曹を用いて染色を行う、染色方法は繊維の性
質及び物理的性状により′て選択で番１例えば吸尽法、
捺染法またはコールド・バット・バッチ・アップ法を含
む逐絖業色法を採用できる。
物と酸結合剤例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、燐酸
塩または重曹を用いて染色を行う、染色方法は繊維の性
質及び物理的性状により′て選択で番１例えば吸尽法、
捺染法またはコールド・バット・バッチ・アップ法を含
む逐絖業色法を採用できる。
本発明のビスアゾ化合物をセルロース系繊維材料に染色
する場合、得られた染色物は良好な態率性、例えば良好
な摩纏膳牢性、良好な日光態率性及び良好な湿澗墜牢性
、例えば洗たく態率性、耐水性、酸及びアルカリ厘牢性
、過酸化物を含有する慕−の―履に対する胆牢性尋にお
いて優れている。
する場合、得られた染色物は良好な態率性、例えば良好
な摩纏膳牢性、良好な日光態率性及び良好な湿澗墜牢性
、例えば洗たく態率性、耐水性、酸及びアルカリ厘牢性
、過酸化物を含有する慕−の―履に対する胆牢性尋にお
いて優れている。
中でも一般式α）においてナフタレン環に結合するアゾ
基の位置がβ位にあるビスアゾ化合物が好ましく、さら
に下式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＱは前Ｖの意味を 有する。〕 で示されるビスアゾ化合物は、カラーバリユー及びビル
ドアツプ性１おいてきわめて優れており、しかも汗日光
態率性及び塩素態率性においても優れている。
基の位置がβ位にあるビスアゾ化合物が好ましく、さら
に下式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＱは前Ｖの意味を 有する。〕 で示されるビスアゾ化合物は、カラーバリユー及びビル
ドアツプ性１おいてきわめて優れており、しかも汗日光
態率性及び塩素態率性においても優れている。
これら本発明化合一は、前記した特公１８４畠−１５２
９９号公報及び養分［１４Ｂ−４８８７号公報に１軟の
染料の問題Ａ費克服できるだけでなく、驚くべきＣとに
繊維反応性基な１分子中に唯１個有する畳むすぎないに
もかかわらず、それを２個有する０、Ｉ、 Ｒｅａｏｔ
ｉｖｅ Ｂｌ＠ａｋ ％に比及びビルドアツプ性の点番
ζおいて優れている特徴を有している。
９９号公報及び養分［１４Ｂ−４８８７号公報に１軟の
染料の問題Ａ費克服できるだけでなく、驚くべきＣとに
繊維反応性基な１分子中に唯１個有する畳むすぎないに
もかかわらず、それを２個有する０、Ｉ、 Ｒｅａｏｔ
ｉｖｅ Ｂｌ＠ａｋ ％に比及びビルドアツプ性の点番
ζおいて優れている特徴を有している。
次に本発明を実總例によって更に詳細に説明す墨。文中
１部は重量部を表わす。
１部は重量部を表わす。
実施例１
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） （１７ 〔式中、Ｒ１、Ｂａはそれぞれ独立暑ζ水素原子、メチ
ル基またはメトキシ基を示す。 但し、ｉｔ 、ｍｓのいずれか一方が水嵩のと番他方は
メチル基またはメトキシ基を示す。Ｑ ハ基−８０！
Ｃｆｉ−０１１ｔまりＩｔ −８０ｘ０１ｂＯＨ＊１を
示す。こむＫｎはアルカリで脱離する基である。ｎはＯ
または１を示し、スルホン酸基の１つはナフタレン環に
結合するアゾ基の隣接位にある。〕 で示されるビスアゾ化合物。 - （２）一般式α） （Ｉ） 〔式中、Ｒ１％ＩＬ！はそれぞれ涯立に水素原子、メチ
ル基またはメトキシ基を示す。但し、Ｒ１、ＩＬ２のい
ずれか一方が水素のとき他方はメチル基またはメトキシ
基を示す。 Ｑ ハ基−８０ｚＯＨ１＝ＯＨｇ ｉ タｌ！ −Ｂｏ
ｌＩＣｋｌｇＯｌｌｔｌＬ ＆示す。ζ仁に凰はアルカ
リで脱−する基である。、ｎはＯｌたはｌを示し、スル
ホン酸基の１つはナフタレン環に結合するアゾ基の隣輪
位化ある。〕 で示専れるビスアゾ化合物を用いることを特徴とする事
ルロ・−ス系繊細の染色力法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57026503A JPS58142939A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57026503A JPS58142939A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58142939A true JPS58142939A (ja) | 1983-08-25 |
| JPH0437106B2 JPH0437106B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=12195285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57026503A Granted JPS58142939A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58142939A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644198A1 (de) * | 1967-03-07 | 1971-07-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloslicher Diazofarbstoffe |
-
1982
- 1982-02-19 JP JP57026503A patent/JPS58142939A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644198A1 (de) * | 1967-03-07 | 1971-07-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloslicher Diazofarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437106B2 (ja) | 1992-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5915451A (ja) | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 | |
| KR890002642B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| JPS5855987B2 (ja) | シンキナスイヨウセイアゾセンリヨウノ セイホウ | |
| JPS6218473A (ja) | 水性液状反応染料組成物 | |
| JPH0860017A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| US3234205A (en) | Metal complex compounds of monoazo-dyestuffs | |
| KR960000172B1 (ko) | 황색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염 방법 | |
| JPS58142939A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 | |
| JPS63161060A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 | |
| KR890002643B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| KR960004362B1 (ko) | 수용성 모노아조피라졸론 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도 | |
| JPS59115360A (ja) | ジスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 | |
| JP3817766B2 (ja) | 反応染料混合組成物およびそれを用いる染色または捺染法 | |
| KR960005659B1 (ko) | 비닐설폰형 섬유-반응성 모노아조 화합물 및 그의 제조방법 | |
| JPS58164645A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 | |
| JPH0532908A (ja) | ビスアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0751674B2 (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色法 | |
| JPS5889656A (ja) | 新規ビスアゾ化合物 | |
| JPH0466906B2 (ja) | ||
| JPH04189872A (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH0388861A (ja) | ピラゾロンモノアゾ化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法 | |
| JPS62192467A (ja) | 金属ホルマザン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPS60163972A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 | |
| KR900008469B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료의 제조방법 | |
| JPH06104781B2 (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |