JPS58144331A - ビシナルグリコ−ルの製造方法 - Google Patents
ビシナルグリコ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS58144331A JPS58144331A JP2674982A JP2674982A JPS58144331A JP S58144331 A JPS58144331 A JP S58144331A JP 2674982 A JP2674982 A JP 2674982A JP 2674982 A JP2674982 A JP 2674982A JP S58144331 A JPS58144331 A JP S58144331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol
- methanol
- ketone
- reaction
- vicinal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 abstract description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N 5-methoxytryptamine Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(CCN)C2=C1 JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultraviolet light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタノールとケト／を原料として、それらより
炭素原子数の多いビシナルグリコールを製造する全く新
規な方法に関する。さらに詳しくは本発明は、メタノー
ルをケトンとの共存下に光照射して、メタノール、ケト
ン又はメタノールとケトンが２分子結合した形のビシナ
ルグリコールを製造する方法に関する。
炭素原子数の多いビシナルグリコールを製造する全く新
規な方法に関する。さらに詳しくは本発明は、メタノー
ルをケトンとの共存下に光照射して、メタノール、ケト
ン又はメタノールとケトンが２分子結合した形のビシナ
ルグリコールを製造する方法に関する。
現在ビシナルグリコールは、工業的に多量に生産され、
有機合成化学中間体として、また、不凍剤やポリエステ
ル繊維及びフィルム、ポリグリコールなどに広く用いら
れており、非常に＊要な化合物である。このビシナルグ
リコールは、従来、エチレンを原料とする石油化学法に
より製造されているが、石油資源が世界的に不足してき
ているという近年の状況下では、今後エチレンやプロピ
レンのような重要な原料の供給不足ないしは価格の高騰
は避けられない。それ故、将来に備え、石油以外の原料
から、ビシナルグリコールのような有機基礎化学品を製
造する方法の開発が特に待望されている。
有機合成化学中間体として、また、不凍剤やポリエステ
ル繊維及びフィルム、ポリグリコールなどに広く用いら
れており、非常に＊要な化合物である。このビシナルグ
リコールは、従来、エチレンを原料とする石油化学法に
より製造されているが、石油資源が世界的に不足してき
ているという近年の状況下では、今後エチレンやプロピ
レンのような重要な原料の供給不足ないしは価格の高騰
は避けられない。それ故、将来に備え、石油以外の原料
から、ビシナルグリコールのような有機基礎化学品を製
造する方法の開発が特に待望されている。
そこで、エチレンのような石油誘導体原料を用いる代わ
りに、例えばメタノールを原料として、エチレングリコ
ールのようなビシナルクリコールを製造する方法が、従
来の石油化学法による製造法よりも有利であるとして注
目されてきており、具体的にい（つかの方法が提案され
ている。例えばアルコールからビシナルグリコールを製
造するに当り、有機過酸化物を用いる方法が知られてい
るが（例えばに、 Ｓｃｈｗｅｔｌｉｃｋ、 Ｗ、 Ｇ
ｅｙｅｒ及びＨ，Ｈａｒｔｍａｎｎら、Ａｎｇｅｗ、
Ｃｈｅｍ、 ７２ ７７９（１９６０））、この方
法は目的のビシナルグリコールの選択率が悪い。そのた
め、アルコールの水酸基をトリアルキルシリル基で保護
して有機過酸化物を用いる方法が提案されている（特開
昭５３−７３５０６号）。しかし、この方法にしても、
トリアルキルシリル基を用いること、有機過酸化物を用
いること生成したカップリング中間体をアルコール分解
しなければいけないことなどによって反応工程が多くな
り、処理が複雑であるという欠点を有していた。
りに、例えばメタノールを原料として、エチレングリコ
ールのようなビシナルクリコールを製造する方法が、従
来の石油化学法による製造法よりも有利であるとして注
目されてきており、具体的にい（つかの方法が提案され
ている。例えばアルコールからビシナルグリコールを製
造するに当り、有機過酸化物を用いる方法が知られてい
るが（例えばに、 Ｓｃｈｗｅｔｌｉｃｋ、 Ｗ、 Ｇ
ｅｙｅｒ及びＨ，Ｈａｒｔｍａｎｎら、Ａｎｇｅｗ、
Ｃｈｅｍ、 ７２ ７７９（１９６０））、この方
法は目的のビシナルグリコールの選択率が悪い。そのた
め、アルコールの水酸基をトリアルキルシリル基で保護
して有機過酸化物を用いる方法が提案されている（特開
昭５３−７３５０６号）。しかし、この方法にしても、
トリアルキルシリル基を用いること、有機過酸化物を用
いること生成したカップリング中間体をアルコール分解
しなければいけないことなどによって反応工程が多くな
り、処理が複雑であるという欠点を有していた。
本発明者らはこうした従来のア！レコールからのビシナ
ルグリコールの製造方法の欠点を克服するため鋭意検討
を重ねた結果、メタノールなケトンの共存下で光照射す
ることにより、一段の反応で、有機過酸化物を使用する
ことなく、常温、常圧でビシナルグリコールな製造する
ことができることを見出し、本発明をなすに至ったもの
である。
ルグリコールの製造方法の欠点を克服するため鋭意検討
を重ねた結果、メタノールなケトンの共存下で光照射す
ることにより、一段の反応で、有機過酸化物を使用する
ことなく、常温、常圧でビシナルグリコールな製造する
ことができることを見出し、本発明をなすに至ったもの
である。
本発明方法の反応は、一般的に、次の反応式で、、１
表わすことができる。
ＣＨ３０Ｈ＋Ｒ−Ｃ−Ｒ２
↓光
（式中、Ｒ１及びＲ２は脂肪族基、脂環式基又は芳香族
基を示す） 本発明において用いられるケトンは上記式で示したよう
に一般弐Ｒ”−Ｃ−Ｒ２で表わされるもの層 であり、好ましいものの具体例としては、アセトン、２
−７’タノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、アセ
トフェノン、ペンゾフヱノンなどがあげられる。
基を示す） 本発明において用いられるケトンは上記式で示したよう
に一般弐Ｒ”−Ｃ−Ｒ２で表わされるもの層 であり、好ましいものの具体例としては、アセトン、２
−７’タノン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、アセ
トフェノン、ペンゾフヱノンなどがあげられる。
メタノールとケトンの使用割合は任意に定めることがで
きるが、好ましくは、目的生成物のビシナルグリコール
に応じてメタノール／ケトン比（モル比）で１０００〜
０．０１の混合比の範囲で定められ、エチレングリコー
ルの製造に関しては、２０〜１の範囲が好ましい。
きるが、好ましくは、目的生成物のビシナルグリコール
に応じてメタノール／ケトン比（モル比）で１０００〜
０．０１の混合比の範囲で定められ、エチレングリコー
ルの製造に関しては、２０〜１の範囲が好ましい。
本発明方法において、メタノールとケトンの混合は通常
、空気雰囲気下で行うが、不活性ガス雰囲気下及び酸素
雰囲気下で行ってもよい。
、空気雰囲気下で行うが、不活性ガス雰囲気下及び酸素
雰囲気下で行ってもよい。
本発明方法における光照射の照射光としては、紫外光か
ら可視光に至る広範囲の白色光又は単色光が使用可能で
あるが、好ましくは、水銀灯から発生する白色光を用い
る。
ら可視光に至る広範囲の白色光又は単色光が使用可能で
あるが、好ましくは、水銀灯から発生する白色光を用い
る。
光照射時間は特に制限はなく、光源の強さや照射距離な
どの照射条件、反応容量などＫよって異なるが、通常１
〜１００時間の範囲である。
どの照射条件、反応容量などＫよって異なるが、通常１
〜１００時間の範囲である。
本発明方法において光照射は、通常、常温で行われるが
、必要に応じて、加熱もしくは冷却下で行ってもよい。
、必要に応じて、加熱もしくは冷却下で行ってもよい。
このように本発明方法によれば、メタノールをケトンの
共存下に光照射すイことにより、常温、常圧下で、一段
反応でビシナルグリコールを容易に製造することができ
、有機過酸化物を用いない全（新しい非石油化学法とし
てその意義は大きい。
共存下に光照射すイことにより、常温、常圧下で、一段
反応でビシナルグリコールを容易に製造することができ
、有機過酸化物を用いない全（新しい非石油化学法とし
てその意義は大きい。
しかも種々のケトンを選ぶことにより、本発明方法によ
れば随意のビシナルグリコールを製造することかで午る
。
れば随意のビシナルグリコールを製造することかで午る
。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例１
パイレックスガラス製３００ｍｔ容の水冷式内部照射型
光反応容器にメタノール１５４．８ｇ（４，８ｍｏｔ）
とアセトン４．０ ｇ （６８，３ｍｍｏｔ）を空気雰
囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を攪拌
しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光を
照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後５時
間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール１
．１ ｇ （１８，２ｍｍｏｔ）、インブチレングリコ
ール１．４ ｇ （１５，６ｍｍｏｔ）、ピナコール０
．４ ｇ （３，４ｍｍｏｔ）が生成していることがわ
かった。
光反応容器にメタノール１５４．８ｇ（４，８ｍｏｔ）
とアセトン４．０ ｇ （６８，３ｍｍｏｔ）を空気雰
囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を攪拌
しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光を
照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後５時
間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール１
．１ ｇ （１８，２ｍｍｏｔ）、インブチレングリコ
ール１．４ ｇ （１５，６ｍｍｏｔ）、ピナコール０
．４ ｇ （３，４ｍｍｏｔ）が生成していることがわ
かった。
実施例２
パイレックスガラス製３００ ｍｌ容の水冷式内部照射
型光反応容器にメタノール１５０．９ｇ（４，７ｍｏｔ
）とアセトン７．９ ｇ（１３６，５ｍｍｏｔ）を空気
雰囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を攪
拌しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光
を照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後５
時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール
２．５ ｇ （３９，５ｍｍｏｔ）、イソブチレングリ
コール６．１ ｇ（６８，０ｍｍｏｔ）、ピナコール１
．１ ｇ （９，２ｍｍｏｔ）が生成していることがわ
かった。
型光反応容器にメタノール１５０．９ｇ（４，７ｍｏｔ
）とアセトン７．９ ｇ（１３６，５ｍｍｏｔ）を空気
雰囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を攪
拌しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光
を照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後５
時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール
２．５ ｇ （３９，５ｍｍｏｔ）、イソブチレングリ
コール６．１ ｇ（６８，０ｍｍｏｔ）、ピナコール１
．１ ｇ （９，２ｍｍｏｔ）が生成していることがわ
かった。
実施例３
パイレックスガラス製３００ｍｔ容の水冷式内部照射型
光反応容器にメタノール１４２．９ｇ（４，５ｍｏｔ）
とアセトン１５．９ ｇ （２７３，１ｍｍｏｔ）を空
気雰囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を
攪拌しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に
光を照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後
１０時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコ
ール４．９ ｇ （７８，３ｍｍｏｔ）、イノブチレン
グリコール１３．２ｇ（１４６，１ｍｍｏｔ）、ピナコ
ール２．４ ｇ （２０，０ｍｍｏｔ）が生成している
ことがわかった。
光反応容器にメタノール１４２．９ｇ（４，５ｍｏｔ）
とアセトン１５．９ ｇ （２７３，１ｍｍｏｔ）を空
気雰囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を
攪拌しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に
光を照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後
１０時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコ
ール４．９ ｇ （７８，３ｍｍｏｔ）、イノブチレン
グリコール１３．２ｇ（１４６，１ｍｍｏｔ）、ピナコ
ール２．４ ｇ （２０，０ｍｍｏｔ）が生成している
ことがわかった。
実施例４
パイレックスガラス製３００ｍｔ容の水冷式内部照射型
光反応容器にメタノール１２７．０ｇ（４，０ｍｏｌ
）とアセトｙ３１．７ｇ（５４６，１ｍｏｔ）を空気雰
囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を攪拌
しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光を
照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後２３
時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール
６．４ｇ（１０３，４ｍｍｏｔ）、イソブチレングリコ
ール２０．４ ｇ （２２６，２ｍｍｏｔ）、ピナコー
ル４．６ ｇ （３８，５ｍｍｏｔ）が生成しているこ
とがわかった。
光反応容器にメタノール１２７．０ｇ（４，０ｍｏｌ
）とアセトｙ３１．７ｇ（５４６，１ｍｏｔ）を空気雰
囲気下に仕込み、３０分攪拌した。次に反応溶液を攪拌
しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光を
照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後２３
時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール
６．４ｇ（１０３，４ｍｍｏｔ）、イソブチレングリコ
ール２０．４ ｇ （２２６，２ｍｍｏｔ）、ピナコー
ル４．６ ｇ （３８，５ｍｍｏｔ）が生成しているこ
とがわかった。
実施例５
パイレックスガラス製３００ｍｔ容の水冷式内部照射型
光反応容器にメタノール７９．４ ｇ （２，５ｍｏｔ
）とアセトン７９．３ ｇ （１，４ｍｏｔ）を空気雰
囲気下に仕込み、３０分撹拌した。次に反応溶液を攪拌
しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光を
照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後２５
時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール
５．５ ｇ （８７，４ｍｍｏｔ）、インブチレングリ
コール２５．０ ｇ （２７７，４ｍｍｏｌ＞、ピナコ
ール８．２ ｇ （６８，９ｍｍｏｔ）が生成している
ことがわかった。
光反応容器にメタノール７９．４ ｇ （２，５ｍｏｔ
）とアセトン７９．３ ｇ （１，４ｍｏｔ）を空気雰
囲気下に仕込み、３０分撹拌した。次に反応溶液を攪拌
しながら、１００Ｗの高圧水銀灯により反応溶液に光を
照射した。反応温度は２０℃に保った。照射開始後２５
時間後に反応溶液を分析した結果、エチレングリコール
５．５ ｇ （８７，４ｍｍｏｔ）、インブチレングリ
コール２５．０ ｇ （２７７，４ｍｍｏｌ＞、ピナコ
ール８．２ ｇ （６８，９ｍｍｏｔ）が生成している
ことがわかった。
Claims (1)
- メタノールをケトンとの共存下に光照射することを特徴
とするビシナルグリコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2674982A JPS606931B2 (ja) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2674982A JPS606931B2 (ja) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144331A true JPS58144331A (ja) | 1983-08-27 |
| JPS606931B2 JPS606931B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=12201937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2674982A Expired JPS606931B2 (ja) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606931B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045540A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-12 | T Hasegawa Co Ltd | エチレングリコ−ル誘導体 |
| US6194618B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-02-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing isobutylene glycol |
-
1982
- 1982-02-23 JP JP2674982A patent/JPS606931B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045540A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-12 | T Hasegawa Co Ltd | エチレングリコ−ル誘導体 |
| US6194618B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-02-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of producing isobutylene glycol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS606931B2 (ja) | 1985-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chakrabarti et al. | Experimental evidence for the absence of bonding electron density between inverted carbon atoms | |
| Gambarotta et al. | Metal-formaldehyde chemistry: coordination, disproportionation and Lewis acid-promoted transformation to oxymethylene derivatives | |
| Rosan et al. | Additions of nucleophiles to metal-activated olefins. Synthesis of carbon-carbon bonds | |
| Fornasier et al. | Asymmetric reductions by sodium borohydride of ketone-. beta.-cyclodextrin complexes | |
| WO2016097734A1 (en) | Solid-phase catalysts comprising supported frustrated lewis pairs | |
| JP2706851B2 (ja) | 鏡像異性選択的オキサアザボロリジン触媒 | |
| JPS58144331A (ja) | ビシナルグリコ−ルの製造方法 | |
| Corbin et al. | Intramolecular electron-transfer induced carbon-hydrogen bond dissociation in methyl-substituted 1, 10-phenanthroline complexes of bis (. eta. 5-cyclopentadienyl) titanium | |
| Tanaka et al. | Unidirectional cis–trans photoisomerization of cis‐3, 3′‐bis (diphenylhydroxymethyl) stilbene in inclusion complex crystals | |
| Cornforth | Isotope exchange accompanying reaction of borohydride anion with hydroxyl compounds: A convenient and cheap method for the preparation of 3H-labelled alcohols | |
| Brown et al. | Addition compounds of alkali metal hydrides. 31. Preparation and properties of chiral dialkoxy monoalkylborohydrides. A new class of asymmetric reducing agents | |
| Kurihara et al. | Cleavage of the Nb: O Bond of Oxoniobium (V) Porphyrins. Synthesis and Characterization of Novel Niobium (V) Porphyrins with Two Distinct Catechols | |
| RU2136647C1 (ru) | Способ совместного получения моно [циклоалкил] дигидро [60] фуллеренов и бис [циклоалкил] тетрагидро [60] фуллеренов | |
| JPS6264807A (ja) | 高重合度ポリビニルアルコ−ルの製造法 | |
| Ranu et al. | An unusual regioselective anti-Markovnikov hydration of alkenes with zinc borohydride on silica gel support | |
| Hixson et al. | Unusual photocyclization of a naphthalene-diphenylethylene bichromophore. 1, 2-Hydrogen migration in a 1, 4 diradical | |
| JPS61210057A (ja) | カ−ボネ−ト化合物の精製方法 | |
| JPH01149743A (ja) | エチレングリコールの製造方法 | |
| JPH09291085A (ja) | エポキシ化合物およびその合成中間体 | |
| US8481002B2 (en) | Method of preparation of uranium nitride | |
| JPS58154520A (ja) | エチレングリコ−ルの製造方法 | |
| Day et al. | Crystal structure and absolute configuration of (1R, 3S)-(-)-trans-1-benzyl-3-methyl-1-phenylphospholanium iodide. Steric course of base hydrolysis | |
| KR20240070838A (ko) | 키랄 1,2-아미노 삼차 알코올 및 이의 합성 방법 | |
| JP2860676B2 (ja) | １―イソキノリン類の製造方法 | |
| JPH0441447A (ja) | 光照射によるブタンジオールの製造方法 |