JPS606931B2 - ビシナルグリコ−ルの製造方法 - Google Patents
ビシナルグリコ−ルの製造方法Info
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- JPS606931B2 JPS606931B2 JP2674982A JP2674982A JPS606931B2 JP S606931 B2 JPS606931 B2 JP S606931B2 JP 2674982 A JP2674982 A JP 2674982A JP 2674982 A JP2674982 A JP 2674982A JP S606931 B2 JPS606931 B2 JP S606931B2
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultraviolet light
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタノールとアセトンを原料として、それらよ
り炭素原子数の多いビシナルグリコールを製造する全く
新規な方法に関する。
り炭素原子数の多いビシナルグリコールを製造する全く
新規な方法に関する。
さらに詳しくは本発明は、メタノールをアセトンとの共
存下に光照射して、メタノール、アセトン又はメタノー
ルとアセトンが２分子結合した形のビシナルグリコール
を製造する方法に関する。現在ビシナルグリコールは、
工業的に多量に生産され、有機合成化学中間体として、
また、不猿剤やポリエステル繊維及びフィルム、ポリグ
リコールなどに広く用いられており、非常に重要な化合
物である。
存下に光照射して、メタノール、アセトン又はメタノー
ルとアセトンが２分子結合した形のビシナルグリコール
を製造する方法に関する。現在ビシナルグリコールは、
工業的に多量に生産され、有機合成化学中間体として、
また、不猿剤やポリエステル繊維及びフィルム、ポリグ
リコールなどに広く用いられており、非常に重要な化合
物である。
このビシナルグリコールは、従釆、エチレンを原料とす
る石油化学法により製造されているが、石油資源が世界
的に不足してきているという近年の状況下では、今後エ
チレンやプロピレンのような重要な原料の供聯合不足な
いいま価格の高騰は避けられない。それ故、将来に備え
、石油以外の原料から、ビシナルグリコールのような有
機基礎化学品を製造する方法の開発が特に待望されてい
る。そこで、エチレンのような石油誘導体原料を用いる
代わりに、例えばメタノールを原料として、エチレング
リコールのようなビシナルグリコールを製造する方法が
、従来の石油化学法による製造法よりも有利であるとし
て注目されてきており、具体的にいくつかの方法が提案
されている。
る石油化学法により製造されているが、石油資源が世界
的に不足してきているという近年の状況下では、今後エ
チレンやプロピレンのような重要な原料の供聯合不足な
いいま価格の高騰は避けられない。それ故、将来に備え
、石油以外の原料から、ビシナルグリコールのような有
機基礎化学品を製造する方法の開発が特に待望されてい
る。そこで、エチレンのような石油誘導体原料を用いる
代わりに、例えばメタノールを原料として、エチレング
リコールのようなビシナルグリコールを製造する方法が
、従来の石油化学法による製造法よりも有利であるとし
て注目されてきており、具体的にいくつかの方法が提案
されている。
例えばアルコールからビシナルグリコールを製造するに
当り、有機過酸化物を用いる方法が知られているが（例
えばＫ．Ｓｃｈｗｅ０ｉｃｋ，Ｗ．Ｇｅｙｅｒ及び日．
日ねｒｔｍａｎｎり、ＡｎｇｅＷ．Ｃｈｅｍ， ７２
７７９（１９６０））、この方法は目的のビシナル
グリコールの選択率が悪い。そのため、アルコールの水
酸基をトリアルキルシリル基で保護して有機過酸化物を
用いる方法が提案されている（椿関昭５３−７３５０６
号）。しかし、この方法にしても、トリアルキルシリル
基を用いること、有機過酸化物を用いること、生成した
カップリング中間体をアルコール分解しなければいけな
いことなどによって反応工程が多くなり、処理が複雑で
あるという欠点を有していた。本発明者らはこうした従
来のアルコールからのビシナルグリコールの製造方法の
欠点を克服するため鋭意検討を重ねた結果、メタノール
をアセトンの共存下で光照射することにより、一段の反
応で、有機過酸化物を使用することなく、常温、常圧で
ピシナルグリコールを製造することができることを見出
し、本発明をなすに至ったものである。
当り、有機過酸化物を用いる方法が知られているが（例
えばＫ．Ｓｃｈｗｅ０ｉｃｋ，Ｗ．Ｇｅｙｅｒ及び日．
日ねｒｔｍａｎｎり、ＡｎｇｅＷ．Ｃｈｅｍ， ７２
７７９（１９６０））、この方法は目的のビシナル
グリコールの選択率が悪い。そのため、アルコールの水
酸基をトリアルキルシリル基で保護して有機過酸化物を
用いる方法が提案されている（椿関昭５３−７３５０６
号）。しかし、この方法にしても、トリアルキルシリル
基を用いること、有機過酸化物を用いること、生成した
カップリング中間体をアルコール分解しなければいけな
いことなどによって反応工程が多くなり、処理が複雑で
あるという欠点を有していた。本発明者らはこうした従
来のアルコールからのビシナルグリコールの製造方法の
欠点を克服するため鋭意検討を重ねた結果、メタノール
をアセトンの共存下で光照射することにより、一段の反
応で、有機過酸化物を使用することなく、常温、常圧で
ピシナルグリコールを製造することができることを見出
し、本発明をなすに至ったものである。
本発明方法の反応は、一般的に、次の反応式で表わすこ
とができる。
とができる。
メタノールとアセトンの使用割合は任意に定めることが
できるが、好ましくは、目的生成物のビシナルグリコー
ルに応じてメタノール／アセトン比（モル比）で１００
０〜０．０１の浪合比の範囲で定められ、エチレングリ
コールの製造に関しては「２０〜１の範囲が好ましい。
できるが、好ましくは、目的生成物のビシナルグリコー
ルに応じてメタノール／アセトン比（モル比）で１００
０〜０．０１の浪合比の範囲で定められ、エチレングリ
コールの製造に関しては「２０〜１の範囲が好ましい。
本発明方法において、メタノールとアセトンの混合は通
常、空気雰囲気下で行うが、不活性ガス雰囲気下及び酸
素雰囲気下で行ってもよい。本発明方法における光照射
の照射光としては、紫外光から可視光に至る広範囲の白
色光又は単色光が使用可能であるが、好まいま、水銀灯
から発生する白色光を用いる。光照射時間は特に制限は
なく、光源の強さや照射距離などの照射条件、反応容量
などによって異なるが、通常１〜１０斑時間の範囲であ
る。
常、空気雰囲気下で行うが、不活性ガス雰囲気下及び酸
素雰囲気下で行ってもよい。本発明方法における光照射
の照射光としては、紫外光から可視光に至る広範囲の白
色光又は単色光が使用可能であるが、好まいま、水銀灯
から発生する白色光を用いる。光照射時間は特に制限は
なく、光源の強さや照射距離などの照射条件、反応容量
などによって異なるが、通常１〜１０斑時間の範囲であ
る。
本発明方法において光照射は、通常、常温で行われるが
、必要に応じて、加熱もしくは冷却下で行ってもよい。
このように本発明方法によれば、メタノールをアセトン
の共存下に光照射することにより、常温、常圧下で、一
段反応でビシナルグリコール容易に製造することができ
、有機過酸化物を用いない全く新しい非石油化学法とし
てその意義は大きい。
、必要に応じて、加熱もしくは冷却下で行ってもよい。
このように本発明方法によれば、メタノールをアセトン
の共存下に光照射することにより、常温、常圧下で、一
段反応でビシナルグリコール容易に製造することができ
、有機過酸化物を用いない全く新しい非石油化学法とし
てその意義は大きい。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例 １
パィレックスガラス製３００凧【客の水冷式内部照射型
光反応容器にメタノール１５４．８夕（４．８ｍｏｌ）
とアセトン４．０夕（６８．３ｈｍｏｌ）を空気雰囲気
下に仕込み、３０分蝿拝した。
光反応容器にメタノール１５４．８夕（４．８ｍｏｌ）
とアセトン４．０夕（６８．３ｈｍｏｌ）を空気雰囲気
下に仕込み、３０分蝿拝した。
次に反応溶液を燈拝しながら、１００Ｗの高圧水銀灯に
より反応溶液に光を照射した。反応温度は２０００に保
った。照射開始後５時間後に反応溶液を分析した結果、
エチレングリコール１．１夕（１８．２ｍｍｏｌ）、イ
ンブチレングリコール１．４夕（１５．６ｈｍｏｌ）〜
ピナコール０．４夕（３．４ｍｍｏｌ）が生成してい
ることがわかった。実施例 ２パィレックスガラス製３
００の【容の水冷式内部照射型光反応容器にメタノール
１５０．９夕（４．７ｍｏｌ）とアセトン７．９夕（１
３６．５ｈｍｏｌ）を空気雰囲気下に位込みト３び分蝿
拝した。
より反応溶液に光を照射した。反応温度は２０００に保
った。照射開始後５時間後に反応溶液を分析した結果、
エチレングリコール１．１夕（１８．２ｍｍｏｌ）、イ
ンブチレングリコール１．４夕（１５．６ｈｍｏｌ）〜
ピナコール０．４夕（３．４ｍｍｏｌ）が生成してい
ることがわかった。実施例 ２パィレックスガラス製３
００の【容の水冷式内部照射型光反応容器にメタノール
１５０．９夕（４．７ｍｏｌ）とアセトン７．９夕（１
３６．５ｈｍｏｌ）を空気雰囲気下に位込みト３び分蝿
拝した。
次に反応溶液を欄拝しながら、１００Ｗの高圧水銀灯に
より反応溶液に光を照射した。反応温度は２０００に保
った。照射開始後５時間後に反応溶液を分析した結果、
エチレングリコール２．５夕（３９．５ｍｍｏｌ）、イ
ソブチレングリコ−ル６．１夕（６８仇ｈｍｏｌ）、ピ
ナコール１．１夕（９．２ｈｍｏｌ）が生成しているこ
とがわかった。実施例 ３パィレツクスガラス製３００
の【客の水冷式内部照射型光反応容器にメタノール１４
２．９夕（４．５ｍｏｌ）とアセトン１５．９夕（２７
３．１ｍｍｏｌ）を空気雰囲気下に仕込み、３０分嬢拝
した。
より反応溶液に光を照射した。反応温度は２０００に保
った。照射開始後５時間後に反応溶液を分析した結果、
エチレングリコール２．５夕（３９．５ｍｍｏｌ）、イ
ソブチレングリコ−ル６．１夕（６８仇ｈｍｏｌ）、ピ
ナコール１．１夕（９．２ｈｍｏｌ）が生成しているこ
とがわかった。実施例 ３パィレツクスガラス製３００
の【客の水冷式内部照射型光反応容器にメタノール１４
２．９夕（４．５ｍｏｌ）とアセトン１５．９夕（２７
３．１ｍｍｏｌ）を空気雰囲気下に仕込み、３０分嬢拝
した。
次に反応溶液を損拝しながら、１００Ｗの高圧水銀灯に
より反応溶液に光を照射した。反応温度は２０００に保
った。照射開始後１畑時間後に反応溶液を分析した結果
、エチレングリコール４．９夕（７８．３ｈｍｏｌ入イ
ンプチレングリコール１３４２夕（１４６．１ｍｍｏｌ
）、ピナコール２．４夕（２０．仇ｈｍｏｌ）が生成し
ていることがわかった。実施例 ４パィレックスガラス
製３００の‘客の水冷式内部照射型光反応容器にメタノ
ール１２７．０夕（４．仇ｈｏｌ）とアセトン３１．７
夕（５４６．１ｍｏｌ）を空気雰囲気下に仕込み、３０
分嬢拝した。
より反応溶液に光を照射した。反応温度は２０００に保
った。照射開始後１畑時間後に反応溶液を分析した結果
、エチレングリコール４．９夕（７８．３ｈｍｏｌ入イ
ンプチレングリコール１３４２夕（１４６．１ｍｍｏｌ
）、ピナコール２．４夕（２０．仇ｈｍｏｌ）が生成し
ていることがわかった。実施例 ４パィレックスガラス
製３００の‘客の水冷式内部照射型光反応容器にメタノ
ール１２７．０夕（４．仇ｈｏｌ）とアセトン３１．７
夕（５４６．１ｍｏｌ）を空気雰囲気下に仕込み、３０
分嬢拝した。
次に反応溶液を鷹拝しながら「 １００Ｗの高圧水銀灯
により反応溶液に光を照射した。反応温度は２びＣに保
った。照射開始後２期時間後に反応溶液を分析した結果
、エチレングリコール６．４夕（１０３．４ｍｍｏｌ）
、インブチレングリコール２０．４夕（２２６．２ｈｍ
ｏｌ）、ピナコール４．６夕（３８．５ｈｍｏｌ）が生
成していることがわかった。実施例 ５パィレツクスガ
ラス製３００の‘客の水冷式内部照射型光反応容器にメ
タノール７９．４夕（２．５ｈｏｌ）とアセトン７９．
３夕（１．４ｍｏｌ）を空気雰囲気下に仕込み、３０分
蝿拝した。
により反応溶液に光を照射した。反応温度は２びＣに保
った。照射開始後２期時間後に反応溶液を分析した結果
、エチレングリコール６．４夕（１０３．４ｍｍｏｌ）
、インブチレングリコール２０．４夕（２２６．２ｈｍ
ｏｌ）、ピナコール４．６夕（３８．５ｈｍｏｌ）が生
成していることがわかった。実施例 ５パィレツクスガ
ラス製３００の‘客の水冷式内部照射型光反応容器にメ
タノール７９．４夕（２．５ｈｏｌ）とアセトン７９．
３夕（１．４ｍｏｌ）を空気雰囲気下に仕込み、３０分
蝿拝した。
Claims (1)
- １ メタノールをアセトンとの共存下に光照射すること
を特徴とするビシナルグリコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2674982A JPS606931B2 (ja) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2674982A JPS606931B2 (ja) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144331A JPS58144331A (ja) | 1983-08-27 |
| JPS606931B2 true JPS606931B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=12201937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2674982A Expired JPS606931B2 (ja) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | ビシナルグリコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606931B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045540A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-12 | T Hasegawa Co Ltd | エチレングリコ−ル誘導体 |
| JP2000178216A (ja) | 1998-12-16 | 2000-06-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | イソブチレングリコールの製造方法 |
-
1982
- 1982-02-23 JP JP2674982A patent/JPS606931B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144331A (ja) | 1983-08-27 |
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