JPS58144382A - トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 - Google Patents
トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はノシーム、バナ＼、パイナツプル及びサトウキ
ビ等の葉に含まれるトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類の分離方法に関する。
ビ等の葉に含まれるトコフェロール類及びトコトリエノ
ール類の分離方法に関する。
トコフェロール類はビタミンＥ活性を有し、励動の抗不
妊薬として利用されてきたが、最近油脂食品の酸化防止
、成人病の予防、老゛化の防止等の作用が明らかになり
、食品添加物、医薬品、栄養食品及び化粧品等への需要
が急速に増大している。
妊薬として利用されてきたが、最近油脂食品の酸化防止
、成人病の予防、老゛化の防止等の作用が明らかになり
、食品添加物、医薬品、栄養食品及び化粧品等への需要
が急速に増大している。
本発明者らはパーム、バナＮ、パイナツプル及びサトウ
キビ等の葉を粉砕又は細断後乾燥するか又はしないで、
アルコール、エーテル、ケトン等の有機溶剤を単独又は
混合したもので抽出するが、これらの有機溶剤と手工溶
性有機溶剤との混合溶剤を用いて抽出することにより、
トコフェロール類並びにトコトリエノール類を分離し得
ることｒ見出した。さらに、この抽出物について、低温
分別、シリカ、アルぐす、イオン交換樹脂等を用いる吸
着処理並びに分子蒸留等を単独又は組合せて用いる仁と
により、トコフェロール類並びにトコトリエノール類を
濃縮し得ることを見出し、本発明を完成した。
キビ等の葉を粉砕又は細断後乾燥するか又はしないで、
アルコール、エーテル、ケトン等の有機溶剤を単独又は
混合したもので抽出するが、これらの有機溶剤と手工溶
性有機溶剤との混合溶剤を用いて抽出することにより、
トコフェロール類並びにトコトリエノール類を分離し得
ることｒ見出した。さらに、この抽出物について、低温
分別、シリカ、アルぐす、イオン交換樹脂等を用いる吸
着処理並びに分子蒸留等を単独又は組合せて用いる仁と
により、トコフェロール類並びにトコトリエノール類を
濃縮し得ることを見出し、本発明を完成した。
本発明におけ？コフエロール類はα−トコフェロール、
β−トコフェロール、γ−トコフェロール及ヒδ−トコ
フェロール等でアル。’７７’（、トコトリエノール類
ハα−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−
トコトリエノール及ヒδ−トコトリエノール等であろう
これらの８種の成分Ｏａｔ、、δ−トコフェロール、α
−１β−及ヒＪ−トコトリエノールは少量成分であり、
ビタミンＥ活性の最も強いα−トコフェロール及びγ−
トコフェロールが主成分として含まれている。
β−トコフェロール、γ−トコフェロール及ヒδ−トコ
フェロール等でアル。’７７’（、トコトリエノール類
ハα−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−
トコトリエノール及ヒδ−トコトリエノール等であろう
これらの８種の成分Ｏａｔ、、δ−トコフェロール、α
−１β−及ヒＪ−トコトリエノールは少量成分であり、
ビタミンＥ活性の最も強いα−トコフェロール及びγ−
トコフェロールが主成分として含まれている。
本発明の出発物質はパーム、バナ＼、パイナツプル及び
サトウキビの葉で、生育中並びに収穫後の葉を含むもの
であり、例えば果実を収穫する時に切り取った葉及びサ
トウキビを収穫する時に刈取った葉もあげられる。
サトウキビの葉で、生育中並びに収穫後の葉を含むもの
であり、例えば果実を収穫する時に切り取った葉及びサ
トウキビを収穫する時に刈取った葉もあげられる。
本発明によれば、メタノール、エタノール、インプロパ
ツール等のアルコール、エチルエーテル、インプロピル
エーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢
酸エチル等のカルボン酸エステル、石油エーテル、ヘキ
サン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素及ヒクロロホルム、塩化メチレン、□塩化エチレ
ン等のハロゲン化炭化水素等の有機溶剤を単独又は混合
物を抽出溶剤として用いて葉を抽出処理することにより
、トコフェロール類並びにトコトリエノール類を含む抽
出物が得られる。
ツール等のアルコール、エチルエーテル、インプロピル
エーテル等のエーテル、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢
酸エチル等のカルボン酸エステル、石油エーテル、ヘキ
サン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素及ヒクロロホルム、塩化メチレン、□塩化エチレ
ン等のハロゲン化炭化水素等の有機溶剤を単独又は混合
物を抽出溶剤として用いて葉を抽出処理することにより
、トコフェロール類並びにトコトリエノール類を含む抽
出物が得られる。
本発明における抽出物を有機溶剤の存在下で低温分別を
行い、可溶部にトコフェロール類並びにトコトリエノー
ル類の濃縮物が得られる。
行い、可溶部にトコフェロール類並びにトコトリエノー
ル類の濃縮物が得られる。
また、本発明における抽出物を無極性有機溶剤に溶解し
、アルミナ又はシリカを充填したカラムに流し、続いて
、アルコール、エーテル、ケトン、エステル、芳香族化
合物及び有機塩素化物等を単独又は混合溶液として流し
、後者の流出区分から溶剤を除去して、残留物中にトコ
フェロール及びトコトリエノール濃縮物を得ることがで
きる。上記方法のアルミナ又はシリカの代りに、イオン
交換体をカラムにつめ、これに抽出物の有機溶剤の溶液
を流し、続いて酸性の有機溶剤を流して得られる区分を
水洗、蒸留後、残留物中にトコフェロール類及びトコト
リエノール類の濃縮物を得ることができる。
、アルミナ又はシリカを充填したカラムに流し、続いて
、アルコール、エーテル、ケトン、エステル、芳香族化
合物及び有機塩素化物等を単独又は混合溶液として流し
、後者の流出区分から溶剤を除去して、残留物中にトコ
フェロール及びトコトリエノール濃縮物を得ることがで
きる。上記方法のアルミナ又はシリカの代りに、イオン
交換体をカラムにつめ、これに抽出物の有機溶剤の溶液
を流し、続いて酸性の有機溶剤を流して得られる区分を
水洗、蒸留後、残留物中にトコフェロール類及びトコト
リエノール類の濃縮物を得ることができる。
さらに、本発明層おける抽出物を１０−２〜１Ｏ−３−
Ｕ以下の真空度で分子蒸留を行い、１９０℃〜２３０℃
で留出する区分を回収して、トコフェロール類及びトコ
トリエノール類の濃縮物を得ることがで・きる。
Ｕ以下の真空度で分子蒸留を行い、１９０℃〜２３０℃
で留出する区分を回収して、トコフェロール類及びトコ
トリエノール類の濃縮物を得ることがで・きる。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１゜
パームの葉２ｋｌｉｌ（水分４２％）を細断した後、ヘ
キサン、エタノール（Ｖ／Ｖ、１：１）混合溶液を用い
、室温２２〜２４℃で抽出した。抽出物１０２ｇを得た
。この抽出物にエタノール８００１１１１加え、よく振
りまぜた後、−２０°Ｃに冷却し、可溶部を分別した。
キサン、エタノール（Ｖ／Ｖ、１：１）混合溶液を用い
、室温２２〜２４℃で抽出した。抽出物１０２ｇを得た
。この抽出物にエタノール８００１１１１加え、よく振
りまぜた後、−２０°Ｃに冷却し、可溶部を分別した。
可溶部からエタノールを留去し、残留物２５１を得た。
この残留物（１）はα−トコフェロール８１，０００ｇ
ｇ／ｇ、ｐ−）コフエロール３５０μ９７９、γ−トコ
フェロール４，２４０μ９／９、γ−トコト１ノエノー
ル２００μｇ／ｇ、合計８５，７９０μ、！ｉＩ／ｇを
含有していた。
ｇ／ｇ、ｐ−）コフエロール３５０μ９７９、γ−トコ
フェロール４，２４０μ９／９、γ−トコト１ノエノー
ル２００μｇ／ｇ、合計８５，７９０μ、！ｉＩ／ｇを
含有していた。
実施例２゜
サトウキビの葉１ｋｇ（水分７３襲）を細断した後、ヘ
キサ／、エタノール（Ｖ／Ｖ、 １ ： １）混合溶液
を用い、室温２０〜２２°Ｃで抽出した。抽出物１５ｇ
を得た。この抽出物にエタノール２００ｍ１をカロえ、
よくかきまぜた後、−２０℃に冷却し、可溶部を分別し
た。可溶部からエタノールを留去し、残留物３ｇを得た
。この残留物はα−トコフェロール１２．０００ ｔｔ
ｌ／１１及びｒ−）：７フエｏ−ル４，５００μ、９／
ｇ、合計１６，５００μ９／９を含有していた。
キサ／、エタノール（Ｖ／Ｖ、 １ ： １）混合溶液
を用い、室温２０〜２２°Ｃで抽出した。抽出物１５ｇ
を得た。この抽出物にエタノール２００ｍ１をカロえ、
よくかきまぜた後、−２０℃に冷却し、可溶部を分別し
た。可溶部からエタノールを留去し、残留物３ｇを得た
。この残留物はα−トコフェロール１２．０００ ｔｔ
ｌ／１１及びｒ−）：７フエｏ−ル４，５００μ、９／
ｇ、合計１６，５００μ９／９を含有していた。
実施例３゜
実施例３で得られた残留物（１） １０ｇ ’ｋ ５０
ｍｌのエタノールに溶解し、これをＯＨ型塩基性陰イオ
ン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ４０１を径５ｃｒＩＬ
、長さ１００ａｎのガラス製クロマト管に５０ｃｍの高
さに充填した層に流し、トコフェロール類及びトコトリ
エノール類を吸着させた後、３ＱＱｍｌのヘキサンを流
して、中性物質を流去した。次に５％酢酸エタノール２
００１１を流し、流出液から溶剤金留去するとトコフェ
ロール濃縮物ｏ、ｓｙｃ純度６５％）が得られた。
ｍｌのエタノールに溶解し、これをＯＨ型塩基性陰イオ
ン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ４０１を径５ｃｒＩＬ
、長さ１００ａｎのガラス製クロマト管に５０ｃｍの高
さに充填した層に流し、トコフェロール類及びトコトリ
エノール類を吸着させた後、３ＱＱｍｌのヘキサンを流
して、中性物質を流去した。次に５％酢酸エタノール２
００１１を流し、流出液から溶剤金留去するとトコフェ
ロール濃縮物ｏ、ｓｙｃ純度６５％）が得られた。
実施例４、
パイナツプルの葉１ｋｇ（水分４５％）を細断した後、
アセトンを用い室温２３〜２４℃で抽出した。
アセトンを用い室温２３〜２４℃で抽出した。
抽出物４５．２．Ｆを得た。この抽出物をエタノール４
００ｍ１に溶解後、−２０℃で冷却し、可溶部を分取し
た。可溶部からエタノールを留去し、残留物８．６ｇを
得光。この残留物はα−トコフェロール。
００ｍ１に溶解後、−２０℃で冷却し、可溶部を分取し
た。可溶部からエタノールを留去し、残留物８．６ｇを
得光。この残留物はα−トコフェロール。
４８．０００ ｔｔｌ／／ｌ！、ｒ −） コ７工ａ−
ル１２，８００ａｌｌ／ｇ１ α−トコトリエノール６
５０μｇ／Ｅｌ、γ−トコトリエ／−ル１．ｉ ｏｏｔ
ｔ９／９、合計６２．５ ｓ ｏ ｔｔｉ／１を含有し
ていた。
ル１２，８００ａｌｌ／ｇ１ α−トコトリエノール６
５０μｇ／Ｅｌ、γ−トコトリエ／−ル１．ｉ ｏｏｔ
ｔ９／９、合計６２．５ ｓ ｏ ｔｔｉ／１を含有し
ていた。
実施例５゜
バチ５０葉２ｋｇ（水分６５チ）を細断した後、ヘキサ
ン、エタノール（Ｖ／Ｖ、 １ ： １）混合溶液を用
い、室温２４〜２５℃で抽出した。この抽出液はα−ト
コフェロール２２，０００μｍ１７９、γ−トコフェロ
ール１，０６０μｇ、Ｑ 、合計２３，０６０ｇｇＺＩ
を含有していた。
ン、エタノール（Ｖ／Ｖ、 １ ： １）混合溶液を用
い、室温２４〜２５℃で抽出した。この抽出液はα−ト
コフェロール２２，０００μｍ１７９、γ−トコフェロ
ール１，０６０μｇ、Ｑ 、合計２３，０６０ｇｇＺＩ
を含有していた。
：′７．−１〜・′−二゛。
！ｊ ” ｌ’、’ Ｉ ’＋ 、−
手続補正書（自発）
５囮技研第３５７号
昭和５８年３ 月８ 日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示 昭和５７年特許願第２５５１９
号事件との関係特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関１丁目３番１号玩
名 （１１り工業技術院長 石 坂 誠 −４、指定
代理人 ６、補正によ町増加する発明の数 Ｏ８、補正の内容 本願明細書中において、次のとおり補正します。
号事件との関係特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関１丁目３番１号玩
名 （１１り工業技術院長 石 坂 誠 −４、指定
代理人 ６、補正によ町増加する発明の数 Ｏ８、補正の内容 本願明細書中において、次のとおり補正します。
（１）第１頁下から第５行〜第４行の「励動」を「動物
」に訂正します。
」に訂正します。
（２）第２頁第５行の「不溶性有機溶剤」を「水不溶性
有機溶剤」に訂正します。
有機溶剤」に訂正します。
（３）第４頁第７行の「芳香族化合物及び」を「芳香族
化合物、無極性有機溶剤及び」に訂正します。
化合物、無極性有機溶剤及び」に訂正します。
（４）第５頁第１Ｏ行の［２５，１をｒ１５．９Ｊに訂
正します。
正します。
（５）第７頁第７行〜第１３行の実施例５を次のように
訂正します。
訂正します。
「実施例５゜
バナ＼の葉２０ｋｇ（水分６５チ）を細断した後、ヘキ
サン・エタノール（Ｖ／Ｖ、［１）混合溶液を用い、室
温２４〜２５℃で抽出した。この抽出液はα−トコフェ
ロール２２，０００μｙ、γ−トコフェロール１，０６
０μｇ、合計２３，０６０ｇｇを含有していた。
サン・エタノール（Ｖ／Ｖ、［１）混合溶液を用い、室
温２４〜２５℃で抽出した。この抽出液はα−トコフェ
ロール２２，０００μｙ、γ−トコフェロール１，０６
０μｇ、合計２３，０６０ｇｇを含有していた。
（６）第５頁第１Ｏ行の次に実施例６及び実施例７を追
加し、ます。
加し、ます。
力實施例６゜
パームの葉４に９Ｃ水分４８％）をローラーを用いて圧
片した後細断し、ヘキサンーエタ／ −ル（Ｖ／Ｖ、１
：１）、混合溶液１２Ｊを加え、−夜室温２２〜２４℃
に放置後、抽出液を分別した。抽出物１８６ｇを得た。
片した後細断し、ヘキサンーエタ／ −ル（Ｖ／Ｖ、１
：１）、混合溶液１２Ｊを加え、−夜室温２２〜２４℃
に放置後、抽出液を分別した。抽出物１８６ｇを得た。
この抽出物にメタノール１１を加え、よく振りまぜた後
、０℃に冷却し、可溶部を分別した。可溶部からメタノ
ールを留去し、残留物４８ｇを得た。
、０℃に冷却し、可溶部を分別した。可溶部からメタノ
ールを留去し、残留物４８ｇを得た。
残留物２０．９に精製パーム油２０，９を加え、分子蒸
留を行い、５ｘｌＱ ｍｍＨ９で、第１留分（〜１９
０℃）、第２留分１９０〜２００℃、第３留分２００℃
〜２２０°Ｃ１残留分の４区分に分別した。それぞれの
区分のトコフェロール含有量は第１区分２３．５チ、第
２区分８．１％、第３区分２．５％、残留分０．６チで
あった。
留を行い、５ｘｌＱ ｍｍＨ９で、第１留分（〜１９
０℃）、第２留分１９０〜２００℃、第３留分２００℃
〜２２０°Ｃ１残留分の４区分に分別した。それぞれの
区分のトコフェロール含有量は第１区分２３．５チ、第
２区分８．１％、第３区分２．５％、残留分０．６チで
あった。
実施例７゜
パームの葉（水分４２チ）２．３ｋｇを細断し、室温（
２２〜２４℃）において、ヘキサン−エタノール（１：
１、Ｖ／Ｖ）混合溶媒で抽出を行なうと、抽出物１１６
ｇが得られた。この抽出物に５１のヘキサン−エタノー
ル（１：１、Ｖ／Ｖ）混合溶媒あるいは５１のヘキサン
を加えてよく攪拌する。次に、上記混合物を大量の温水
で洗い、水溶性の物質を除去する。充分に乾燥した後、
−２０°Ｃに冷却し、ヘキサン可溶部を分取した。この
ヘキサン可溶部をシリカカラム（８１０８１１人、１０
０〜２００メツシユ）を通し、ひき続いてヘキサンで溶
出すると、最初に炭化水素類が溶出され、次に、α−ト
コフェロールが溶出された。得られたα−トコフェロー
ル画分は２５ｇで、α−トコフェロール濃ｉハロｓ、４
チであり、α−トコフェロールの回収率は８３．３％で
あった。」
２２〜２４℃）において、ヘキサン−エタノール（１：
１、Ｖ／Ｖ）混合溶媒で抽出を行なうと、抽出物１１６
ｇが得られた。この抽出物に５１のヘキサン−エタノー
ル（１：１、Ｖ／Ｖ）混合溶媒あるいは５１のヘキサン
を加えてよく攪拌する。次に、上記混合物を大量の温水
で洗い、水溶性の物質を除去する。充分に乾燥した後、
−２０°Ｃに冷却し、ヘキサン可溶部を分取した。この
ヘキサン可溶部をシリカカラム（８１０８１１人、１０
０〜２００メツシユ）を通し、ひき続いてヘキサンで溶
出すると、最初に炭化水素類が溶出され、次に、α−ト
コフェロールが溶出された。得られたα−トコフェロー
ル画分は２５ｇで、α−トコフェロール濃ｉハロｓ、４
チであり、α−トコフェロールの回収率は８３．３％で
あった。」
Claims (1)
- （１）バームの葉、バナ＼の葉、パイナツプルの葉及び
サトウキビの葉の中のトコフェロール類並びにトコトリ
エノール類を分離する方法において、該植物の葉を有機
溶剤を単独又は混合物で用いて、抽出処理することを特
徴とするトコフェロール及びトコトリエノールの分離方
法っ
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2551982A JPS58144382A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 |
| GB08303777A GB2117381B (en) | 1982-02-19 | 1983-02-11 | Vitamin e extraction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2551982A JPS58144382A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144382A true JPS58144382A (ja) | 1983-08-27 |
| JPH029590B2 JPH029590B2 (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=12168302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2551982A Granted JPS58144382A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144382A (ja) |
| GB (1) | GB2117381B (ja) |
Cited By (6)
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| JP2008056587A (ja) * | 2006-08-30 | 2008-03-13 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
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| US9717771B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-08-01 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
| US10350259B2 (en) | 2013-08-16 | 2019-07-16 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar cane derived extracts and methods of treatment |
| US11730178B2 (en) | 2012-08-28 | 2023-08-22 | Poly Gain Pte Ltd | Extraction method |
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| US4603142A (en) * | 1984-06-01 | 1986-07-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cholesterol lowering method of use |
| JPH029875A (ja) * | 1988-03-16 | 1990-01-12 | Bio Ind Kyokai | トコフェロール及びトコトリエノールの製造方法 |
| US5217992A (en) * | 1989-10-04 | 1993-06-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Tocotrienols in the treatment of hypercholesterolemia, hyperlipidemia and thromboembolic disorders |
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| FR2669032B1 (fr) * | 1990-11-14 | 1993-04-23 | Cecchi Georges | Procede de fabrication d'une preparation de d-alpha-tocopherol. |
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| ES2269029T3 (es) * | 1999-01-25 | 2007-04-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Proceso para la preparacion de un adsorbente que se carga con un aceite. |
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| JP5566677B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2014-08-06 | 株式会社 ヒロインターナショナル | バナナの果実を除く全草を有効成分とする男性ホルモン作用抑制剤、前立腺肥大抑制剤、および男性ホルモン依存性脱毛抑制剤 |
| EP2411033B1 (en) | 2009-03-24 | 2015-03-04 | Universiti Putra Malaysia | Anti-diabetic nutraceutical composition from palm leaf extract |
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-
1982
- 1982-02-19 JP JP2551982A patent/JPS58144382A/ja active Granted
-
1983
- 1983-02-11 GB GB08303777A patent/GB2117381B/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| CHEMICAL ALSTRACTS * |
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| US9717771B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-08-01 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
| US10226502B2 (en) | 2011-02-08 | 2019-03-12 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2117381A (en) | 1983-10-12 |
| GB2117381B (en) | 1985-07-10 |
| GB8303777D0 (en) | 1983-03-16 |
| JPH029590B2 (ja) | 1990-03-02 |
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