JPS58146502A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換フェニルスルホニルウレ、ア誘導体
、該誘導体の製造方法および咳誘導体を有効成分として
含有する除草剤に関する。

更に詳しくは、本発明の新規な置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体は、 一般式： ここで、ＲおよびＲはメチル基またはメトキシ基を示す
） で表わされる。

１７’ｔ、上記一般式（１）の置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体は下記の方法によシ製造でき、本発明はそ
の製造方法にも関する。すなわち、一般式： （式中、Ｘは前記と同じ、） で表わされる化合物と、 一般式： ”ｘ−”　　　　　　　　＠ （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記一般式（１）で表わされる置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体の製造方法。

更に、本発明は前記一般式（Ｉ）の置換フェニルスルホ
ニルウレア誘導体を有効成分として含有する除草剤にも
関する。

本発明出願前公知の米国特許第弘／２７弘Ｏｊ号、同第
弘１６り７１り号、および日本特許出願公開昭和！λ年
第１λ２３１！ｉ′弘号には、式 ％式％） ＲおよびＲ４は独立的に水素、フッ素、臭素、墨 沃素、ｌ〜弘炭素原子のアルキル、／〜μ炭素原子のア
ルコキシ、ニド四、トリフルオロメチル、シアン、ＣＨ
−へ−ま九はＣＩ、ＣＭ−へ一であり；Ｒ４は水素、フ
ッ素、塩素、臭素またはメチルであシ； Ｒ６は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメトキ
シであシ； Ｒ，ｄ水素、フッ素、臭素、ｌ−２炭素原子のアルキル
またはｌＡ−コ炭素原子のアルコキシであり；Ｒ８は水
素、メチル、塩素または臭素であり；Ｂ、および８．。

は独立的に水素、メチル、塩素または臭素であシ； ＷおよびＱは独立的に酸素または硫黄であシ：ｎはＯ１
／またはλであり、 Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｌ〜３炭素原
子アルコギシ、トリフルオロメチル、ＯＨ，Ｓ−またｄ
　ｅｌ、０ＣＨ２−テあり；且つｚはメｆ　ｋ　ｔたは
メト午シであシ； 但しことに： ＆）Ｒ５が水素以外のものであるときは、Ｒ３５Ｒ４＋
Ｒ６およびＲ７の中の少なくともｌは水素以外のもので
あり且つＲＢ　＊　Ｒ４＊　Ｒ４およびＲ２の中の少な
くともλが水素でなければならない； ｂ）　　Ｒ，が水素であシ且つＲｓｐ　Ｒ４ｐ　Ｒ４お
よびＲ２のすべてが水素以外のものであるときは、Ｒ３
゜Ｒ４，Ｒ４およびＲ７のすべてが塩素またはメチルの
どちらかでなければならない；且つ ｅ）　　ＲｓおよびＲ７が共に水素であるときは、Ｒ４
，Ｒ５またはＲ６の中の少なくとも／は水素でなければ
ならない；） を有する化合物または農薬として適するその塩が、除草
活性を有する旨、記載されている。

本発明者等は、を換フェニルスルホニルウレア誘導体に
ついて、よシ優れた除草活性を有する新規な該誘導体を
求めるべく、試験研究を重ねた結果、比変前記一般式（
Ｉ）で表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレア
誘導体が、上記一般式（転）の化合物には全く見られな
い優れ九選択的除草活性を有することを見いだした。

すなわち、本発明の置換フェニルスルホニルウレア誘導
体は、上記一般式時の化合物が従来の除草剤に比し、か
なシ低薬量で除草効果を表わす一方で、稲に対しても、
相当な薬害を呈するのに対し、全く稲に対し、薬害を及
ぼさず、且つ低薬量で、的確な優れた選択的除草効果を
表わす。

本発明の化合物は、特に水田雑草の発芽前土壌処理剤、
菖葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した選択的
防除効力を示す。

本発明の化合物は安全性に優れ、かつ、卓越した除草活
性を発現し、巾広い除草スペクトルを有している。

例えば、水田雑草としては、 植物名　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｌｃａ　Ｋｏｓｂｎ
ｅアゼナ　　　Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　Ｐｒｏｃｕｍｂｅ
ｎｓ　Ｐｈ１ｌｃｏｘチ冒ウジタｙ’　　ＬｕｄｗＬｇ
ａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ　ＲｏｘｂｕｒｇｈヒルムシＯ
Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ　Ａ、
　Ｂ＠ｎｎヒエ　　　　Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｅｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ　Ｂ＠ａｕｖ、　ｖａｒコナギ　　　
Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｌｎａｌｉｍ　Ｐｒｅｓ
ｌマツバイ　　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ　ａｅｉｅｕｌａ
ｒｉｓ　Ｌ。

クログワイ　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ　Ｋｕｒｏｇｕｗａ
ｉ　Ｏｈｗｉタマガヤツリ　Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　ｄｌｆｆ
ｏｒｍｉｍ　Ｌ。

ミズガヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓ＠ｒｏｔｉｎｕｓ　
Ｒｏｔｔｂｏｅｌウリカワ　　Ｓａｇｌｔｔａｒｉａ　
ｐｙｇｍａｓａ　Ｍｉｑヘラオモダカ　ＡＩｉｓｍａ　
ｃａｎａｌｌｃｏｌａｔｕｍ　Ａ−Ｂｒ、　ｓｔ　Ｂｏ
ｕＣｈｓホタルイ　　５ｅｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｌｄ
ｓｉ　Ｒｔｘｂｕｒｇｈ　ｖａｒ。

等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作用が認
められない特徴を有する。

また畑地雑草としては、例えば、 植物名　　　　２７７名 双子葉植物 タデ　　　　Ｐｏｌｙｇｏｎａｍ　Ｉｐ。

アカザ　　　Ｃｂ＠ｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　Ｌ
ｉｎｎａ＊ｕｓハコベ　　　Ｓｔ＠１１ａｒｌａ　ｍ＊
ｄｌａ　Ｖｌｌｌａｒｍスベリヒュ　Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ　ｏｌｅｒａｅｅａ　Ｌｉｎｎａｅｕｓ。

単子葉植物 ヒエ　　　　Ｅａｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｅｒａｓ−ｇａ
ｌｌｌ　Ｂｅａｕｖ、　ｗａｒ。

メヒシバ　　Ｄｉｇｌｔａｒｌａ　ａｄｓｅ＠ｏｄｅｎ
ｓ　Ｈｅｎｒ。

カヤツリグサ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｔａ　Ｌ。

等に除草活性が認められ、次のような作物には全く害作
用が認められない特徴を有する。

例えば、双子葉植物として、カラン、カラシナ、棉、人
参、豆類、馬鈴薯、ビート、カンラン等。

単子葉植物として、トウモロコシ、稲、カラス麦、大麦
、小麦、キビ、サトウキビ等を挙げることができる。た
だし、上述の植物の種類は、ラテン名で挙げた属（ｇ＠
ｎｕｎ　）の代表的な例であると考えられたい。

しかし、本発明の活性化合物の適応性は、水田、畑地雑
草に対してのみに限定されるものではなく、イ草等に有
害な雑草、および休耕地勢の雑草環に対しても、有効で
ある。ここでいう雑草という言葉は、最も広い意味にお
いて望ましくない場所に生えるすべての植物を意味する
。

本発明の前１一般式（１）で表わされる置換フェニルス
ルホニルウレア誘導体は、下記の一般的な方法により合
成される。

（式中、ＸおよびＲは前記と同じ。） 上記反応式において、 Ｘは具体的にはフェニル基、またはフェノキシ基、 Ｒは具体的には、弘、６−シメチルピリミジンーλ−イ
ル基、弘、６−シメトキシビリ電ジンーコーィル基、ま
たは弘−メトキシー６−メチルピリミジンーコーイル基
、弘、乙−ジメチル−／、３Ｊ−）リアゾンーコーイル
基、≠、６−ゾメトキシー八３へｓ−トリアジ／−コー
イル基、≠−メトキシー６−メチルー／、３Ｊ　−）リ
アジン−２−イル基を示す・ 上記反応式で示される前記一般式（Ｉ）の化合物の製造
方法において、原料である一般式（１）の化合物は、異
体的には、 λ−ビフェニリルスルホニルイソシアネート、２−フェ
ノキシフェニルスルホニルインシアネート を挙げることができる。

また、同様に原料である一般式（至）の化合物は、具体
的には、 コーアミノーｌＩ−、６−シメチルビリ建ジン、コーア
電ノー≠−メトキＶ−６−メチルピリミジｙ１ コーアミノー≠−メトキシ−６−メチル−／、３゜ｊ−
トリアジ／、 λ−アミノー≠、６−シメトキシー／、３．３’　７　
）リアジン を挙げることができる。

次に代表例を挙げて具体的に、上記製造方法を説明する
。

本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶剤または稀
釈剤を用いて実施される。このためにはすべての不活性
溶剤、稀釈剤は使用することができる。

かかる溶剤ないし稀釈剤としては、脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン１メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよび）　ジ−１０ルエチレン、クロルベン
ゼン；ソの他エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、／　−１ｍｏ−ｆロピルエーテル
、レッテルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラ辷ドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケト／、メチル−１−〇−プロピルケトン、
メチル−１ｇｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、クロビオニトリル、アクリロニトリル；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アギル；酸アｆド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセドアイ
ド；スルホ／、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホ２ン；および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。

また、本発明の方法は屓謀下で効率良く行うことができ
、斯る触媒としては例えば、７２μｍジアゾビシクロ〔
λ、２．２　）オクタン等があげることができる。

本発明の方法は、広い温度範囲内において実施する仁と
ができる。一般には一２０℃と混合物の沸点との間で実
施され、望ましくは０−１００℃の間で実施される。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。

本発明の化合物を、除草剤として使用する場合、そのま
ま直接水で稀釈して使用するか、または農薬補助剤を用
いて農薬製造分野に於いて一般に行なわれている方法に
よシ、種々の製剤形態にして使用することができる。こ
れらの種々の製剤は、実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用す
ることができる。ここに言う、農薬補助剤は例えば、希
釈剤（溶剤１、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤
、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エーロ
ゾル用噴射剤、共力剤を挙げることができる。

溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例えば、ｎ
−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（〕母ラ
うイン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トル
エン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば、
クロルメチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エ
チレンクロライド、二Ａ化エチレン、クロルペンゼ／、
クロロホルム〕、アルコールＩＩ、Ｃ例ＬＦ！、、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、クロビルアルコール
、エチレングリコール〕、エーテル類、〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、アルコ
ールエーテル＄１、Ｃ例１ハエチレングリコールモノメ
チルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン、イソ
ホロン〕、エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢酸アミ
ル〕、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメ
チルスルホキシド〕を挙げることがで龜る。

増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫黄、消石灰
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、ノ
や一ライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素
、アルｉナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、）やイロ
フィライト、滑石、モ／モリロナイト、バイデライト、
バーミキュライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒
体、穀粉、澱粉、加エデンゾン、砂糖、ブドウ糖、植物
茎幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フェノール樹脂、尿素樹
脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類、〔例えばアルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム〕、＝ノ飄り酸塩類、Ｉリエチレングリコール
アルキルアリールｘ−ｆル硫酸エステル塩類：カチオン
（陽イオン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例えば
、２ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムク
ロライド〕、４リオキシエチレンアルキルアミン類：非
イオン界面活性剤；４リオキシエチレングリコールエー
テル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、オヨヒソの縮合物〕、ポリオキシエチレン
グリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンソルピクンモノラウレート〕二
両性界面活性剤、等を挙げることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ　）　、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤
〕、効力延長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラ
ガカント、カル？キシメチルセルロース（ｃｇｃ）、／
９ビニルアルコール（ＰＶＡ　）　）　、共力剤等を挙
げることができる。

本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：カプセル剤等を挙げること
ができる。

本発明の除草剤は、前記活性成分を０．００　／〜１０
０重量％、好ましくはｏ、ｏ　ｏ　ｓ〜り５重量％を含
有することができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
ｚｉｏｎ）中の活性化合物含量は、一般に０．０７〜り
５重量％、好ましくはＯ，Ｏ５−６０重量％の範囲が適
当である。これらの〜活性成分の含有量は、製剤の形態
および施用する方法、目的、時期、場所および雑草の発
生状況等によって適当に変更できる。

本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺央剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジ・フェニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジ／系化合物〕または／および肥料等
を共存させることもできる。

また特にそのほか、他の活性成分、例えば、２−クロル
−２−６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセ
トアニリド、 Ｎ　−（０，０−ジグロピルージエチルホスホリルアセ
チル）−λ−メチルピペリジン、 Ｓ−（≠−クロルベンジル）　−Ｎ、Ｎ−ノエチルチオ
ールカーパメート Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメ
ート、 Ｏ−メチル−〇−（，２−ニトロ−ｐ−トリル）−Ｎ−
４ソグロビルホスホロアｉドチオエート、〇−エチルー
〇−（２−ニトロ−よ−メチルフェニル）−Ｎ−ｓ＠ｅ
−ブチルホスホロアミドチオエート、 ３．１１−ジメチル−λ、６−シニトローＮ−／−エチ
ルゾロビルアニリド、 α、α、α−トリフルオルー２，６−シニトローＮ、Ｎ
　−ジプロピル−ｐ−）ルイジン、 ノークロル−２’、ｌＩ−ジエチル−Ｎ−（ｎ−グロポ
キシエチル）アセトアニリド、 ≠、ｊ−ジクｐルー／、３−チアゾール−λ−イルオキ
シ酢酸Ｎ−イングロビルーＮ−エトキシエトキシアミド
、 ！−エチルー／、３．≠−チアゾアゾール−λ−イルオ
キシ酢酸／　’＋　２’ｅｊ　’＋μ′−テトラヒドロ
キノリド、ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ、
Ｎ−ジアリルアミド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−１ｅｅ−
ゾチルーＮ−メチルアオド、 ペンゾオギサゾールー２−イルオキシ酢酸Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−（／−メｆルプロノ臂ルギル）アミド、ベンゾオキサ
ゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−７’ロ
バルギルアミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸λ′−エチルピ
ペリジド、 ベンゾチアゾール−ノーイルオキシ酢酸λ−７′−ジメ
チルピペリノド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸コー弘１．ｌ
ｈ′−トリメチルピイリジド、 ぺ／ジオキサゾール−２−イルオキシ酢酸へキサメチレ
ンイミド、　　　　“ ペンゾチアヅールー２−イルオキシ酢酸パーヒドロイン
ドリド、 ぺ／ジオキサゾール−２−イルオキシ酢酸パーヒドロイ
ンドリド、 べ／ジチアゾール−２−イルオキシ酢酸へａ２’＋３’
ｒヶ′−テトラヒドロキノリド、 べ／ゾオキサゾールーλ−イルオキシ酢酸λ′−メチル
−／　’；、ｚ′、３ｓｔｔ′−テトラヒドロキノリド
、ぺ／ゾオキサゾールーλ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル
アニリド、 ペンゾテアゾールーユーイルオキシ酢酸Ｎ−メチルアニ
リド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−エチルア
ニリド、 ぺｙゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−ゾロピル
アニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−イソグロ
ビルアニリド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−λ′−メトキシアニリド、 イ／ゾオキサゾールーλ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−，２’−メトキシアニリド、ペンゾオキサゾールー
コーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−，２’−トリフル
オルメチルアニリド、ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−２′−クロルアニリド、 ４ンゾオヤサゾールー２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′−クロルアニリド、 ペンゾチアゾール−一−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−２′−フルオルアニリド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′−フルオルアニリド、 ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ
−３′−メチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−ノーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−メチルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−メトキシアニリド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−メトキシアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３１−イソゾロ４キシアニリド、ぺ／ジオキサゾール
−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′−イソゾロ
４キシアニリド、ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢
酸Ｎ−メチル−Ｎ−ｊ’−）リフルオルメチルアニリド
、ぺ／ゾオキサゾールーコーイルオキシ酢１１Ｎ　−メ
チル−Ｎ−Ｊ’−）リンルオルメチルアニリド、ペンゾ
チアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−’３
’−クロルアニリド、 ベンゾオキ→ゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−クロルアニリド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−フルオルアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルー
Ｎ　−ｊ’フルオルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルー
Ｎ−μ′−メチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
μ′−メトキシアニリド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ　−４４’−フルオルアニリド、ベンゾオキサゾール
−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−，２−３′−ジ
メチルアニリド、ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ
酢酸Ｎ−メチル−Ｎ　−２’、３’−ジクロルアニリド
、ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル
−Ｎ−ψ′−クロルーλ′−メチルアニリド、ベンゾチ
アゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ　−ｉ１
ｓ′−ジクロルアニリド、ペンゾオキサゾールーコーイ
ルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ　−ＪｔＪ−１−ジクロル
アニリド、ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−
メチル−Ｎ　−３’、ｓ’−ジメチルアニリド、ベンゾ
オキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３
′、ｊ′−ジメチルアニリド、ベンゾオキサゾール−λ
−イルオキシ酢酸Ｎ　−メチル−Ｎ−３−ｊ′−ジ−ト
リフルオルメチルアニリド、 ぺ／ジオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−ｊ’−インダニルアミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−二チルアニリド、 ペン！オキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−二チルアニリド、 べ／ジチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−イノプロピ
ルアニリド、 等を適量加えることにより、巾広い除草ス（クトルとよ
シ的確な防除効果を獲得すると共に、これらの混合によ
る相乗効果も期待される。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒ＠ａｄｙ−１ｏ−ｕｓ＠−ｐｒ＠ｐａｒａ
ｔｌｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれてい
る施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミステ
ィング（ｍｉａｔｌｎｇ　）　、アトマイズイング（ａ
ｔｏｍｉｇ量ｎｇ　）、散粉、散粒、水面施用、ｄアリ
ング（ｐｏｕｒｌｎｇ　）　）　：土壌施用、〔例えば
、土壌混入、スプリンクリング（ａｐｒｌｎｋｌｌｎｇ
　）　）等により行なうことができる。またいわゆる超
高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ
）によシ使用することもできる。この方法においては、
活性成分を１ｏｏｓ含有することが可能である。

単位面積当りの施用量は、／ヘクタールａｂ活性化合物
として約０．／〜３ゆ、好ましくは０．２〜／　ｋｇが
使用される。しかしながら特別の場合には、これらの範
囲を超えることが、または下まわることが可能であシ、
また時には必要でさえある。

本発明は活性成分として前記一般式（１）の化合物を含
み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および／ま
たは担体）および／または界面活性剤、更に必要ならば
、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む除草組成物が提
供される。

更に、本発明は雑草および／ｌたはそれらの生育個所に
前記一般式（１）の化合物“を単独に、または希釈剤（
溶剤および／または増量剤および／ｌたは担体）および
／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤
、共力剤とを混合して施用する雑草防除方法が提供され
る。

次に実施例によυ本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１（水利剤） 本発明は化合物ｓｉ、ｉｓ部、粉末けい藻土と粉末クレ
ーとの混合物（ｉ：ｓ’）、ｇｏ部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム２．２部、アルキルナフタレンス
ルホ／酸ナトリウムホルマリン縮合物、３部を粉砕混合
し、水和′？Ｊとする。これを水で希釈して、雑草およ
び／ｉたはこれらの生育個所に滴下処理する。

実施例、２（乳剤） 本発明□化合物１６２．３０部、キシレ／ｅｓｓ部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

ｆ部、フルキルベンゼンスルホン酸カルシウム。

７部を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して、
雑草および／ｉたは、それらの生育個所に滴下処理する
。

実施例３（粉剤） 本発明化合物４３．．２部、粉末クレー、５部ｇ部を粉
砕混合して粉剤とする。これを雑草および／または、そ
れらの生育個所に散粉する。

実施例４ｔ（粉剤） ６ 本発明化金物屋＋　、　ｉ、ｓ部、イングロ＊ルハイド
ログンホスフェー）　（ＰＡＰ　）　、　ＯＪ部、粉末
クレー、りざ部を粉砕混合して粉剤とし、雑草および／
ｌたは、それらの生育個所に散粉する。

実施例よ（粒剤） 本発明化合物Ｊｆ６３−、１０部、ベントナイト（モン
モリロナイト）、３０部、タルク（滑石）。

ｓ部部、ｖゲニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水１
．２ｊ部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により
、１ｏ−ｔｉ−ｏメツシュの粒状として、ｔｉ−ｏ−ｓ
ｏ℃で乾燥して粒剤とする。これを雑草および／ｉたは
これらの生育個所に散粒する。

実施例６（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒径分布を有する粒土鉱物粒。

９部部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物Ａｆｔ部を噴霧し均等にしめらせた後
≠ｏ−５ｏｃで乾燥して粒剤とする。これを、雑草およ
び／またはそれらの生育個所に散粒する。

文献によシすでに公知の類似な構造の活性化合物及び同
様な活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改善されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があυ、従って
該化合物は非常に利用価値が高い。

本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及び著しい
効果を、徨々の雑草に対して使用した以下の試験結果か
ら認めることができる。

試験例／ 水田雑草に対する溢水下茎葉兼土壌処理試験（ポット試
験） 活性化合物の調製 担体ニア七トンｊ重量部 乳化剤：ぺ／ジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得ら
れる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する
。

試験方法 ／／ｊ、θＱＯアールのワグネルポットに水田土壌を充
填し１．２〜３葉期（草丈約／　Ｏｃｔｇ　）の水稲苗
（品稽：金南風）を／−ット当シλ本移殖した。

更に、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、広葉
雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤツリ、ウリ
カワの塊茎を接種し、湿潤状態に保った。ノビエがコ葉
期前後に生育した後（接種後約７〜９日）約６譚に湛水
し、本発明化合物を乳剤の形態にして所定量をピー１！
多トにて処理した。処理後７日、２〜３１の割合で一日
開漏水処理し、その後は約３−の湛水状態を保ち、薬剤
処理φ週間口に除草効果、薬害の程度を次の基準により
Ｏ〜ｊの段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、ｊ：無処理区に
対する殺草率　　タＪ’Ｓ以上（枯死）４１　：　　　
　　　１　　　　　　　♂Ｏ−以上７ｊ−未満３　：　
　　　　　　　　　　　　ｊＯ％以上ｇｏｓ未ｐλ：　
　　　　　　　　　　　３０チ以上タＯｓ未満／：　　
　　　　　　　　　　／Ｑチ以上３０％未満Ｏ：　　　
　　　　　　　　１０−未満（効果なし）水稲に対する
薬害のｅ価は無処理区に比較した場合、 ｊ：無処理区に対する殺草率　　７０％以上（致命的ｊ
Ｊｊｌ）４Ｌ：　　　　　　　　　　　　　３０チ以上
７Ｑチ未満Ｊ：　　　　　　＃　　　　　　　３０％以
上ｊＯ％未満、２：　　　　　　　　　　　　　／（Ｈ
Ａ以上３０％未満／：　　　　　　　　　　　Ｏ越ｉｏ
ｓ未満ｏ：　　　　　　　　　　　　ｏｎ＜薬害なし）
とした。

試験結果は第７表に示す。

第１表 註） ■　化合物Ａは後記合成例および１．２表と同じ。

■　雑草の欄の記号ＡＸＢ、ＣＸＤ、Ｅ、Ｆ、Ｇ。

Ｈは下記の雑草を示す。

Ａ：ノビエ、Ｂ；マツバイ、Ｃ：カヤツリグサ、Ｄ：ホ
タルイ、Ｅ：コナギ、Ｆ：広葉雑草（アぜす、キカシグ
サ、ミゾノ１コペ等）、Ｇ：ミズガヤツリ、■＝ウリカ
ワ Ｎ−２−クロルフェニルスルホニル、Ｎ′−（≠−メト
キシー６−メチルー八３１ｊ−トリアジン−２−イル）
ウレア。

（特開昭３２−／２２３ｇ！！−号記載化合物） 次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を具体的に
述べる・ コーアミノー≠−メトキシ−６−メチルピリミジｙ／３
．り９を、瞥燥ジクロルメタン／ｊＯ肩ｌに溶解する。

この溶液にλ−ビフェニリルスルホニルイソシアネート
２ｇＪ９のトルエン参〇Ｒ１溶液を７時間で滴下する。

滴下中、内温は室温に保つ。

滴下終了後、更に反応を完結するため、室温で７０時間
攪拌する。反応終了後、ジクロルメタン？減圧で約半量
濃縮し、生成した無色の結晶をν別する。この結晶を更
に少量のエーテルで洗浄し乾燥すれば、目的物であるＮ
−２−ビフェニリルスルホニル、Ｎ’−（１１ｔ−メト
キシ−乙−メチル−ピリミジン−２−イル）ウレア３　
弘、Ａ　Ｉｉが得られる。　ｍｐ　／タタ〜、２（７，
２℃ λ−アミノー弘−ノーメトキシ−６チル−ｌ、３゜ｊ−
トリアジン／　ｌＡ、Ｏｌを乾燥アセトニトリル１００
１に懸濁させ、更に／、≠−ジアゾビシクロ（，２，，
２，，２）オクタン０．／　ＩＩを加える。この混合物
に、λ−ビフェニリルスルホニルイソシアネート、２１
Ｊ９のキシレン３０１Ｌｌ溶液を１時間で滴下する。滴
下中、弱い発熱を伴って反応するので、必要ならば冷却
する。滴下終了後、室温でｊ時間更に、ｔｉｏ℃で５時
間反応させる。内容物を室温に冷却後、沈殿している無
色の結晶をｐ遇し、エーテルで洗浄後、乾燥すれば目的
物であるＮ−，２−ビフェニリルスルホニル、Ｎ’−（
４ｔ−メトキシ−６−メチル−へ３．３−トリアジンー
２−イル）ウレア３３．２Ｉが得られる。　ｍｐ　／り
Ｏ〜／７３℃上記の方法とほぼ同様な方法で、合成した
本発明化合物を第２表に示す。

特開昭５８−１４６５０２　（１０） 代理人の氏名　　川原１）−穂 手続補正書 特許庁長官若杉和夫殿　　１５８＊　２１５８１、事件
の表示　　　特　願　昭　５７−２２５８３６　　号３
、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 住　　所　　　東京都中央区日本橋本町２丁目４番地名
　　称　　　日本特殊農薬製造株式会社４、代理人 郵便番号　　１０５ ６、補正により増加する発明の数 ８、補正の内容　　　　　別紙の通り ９、添付書類の目録　　　全文訂正明細書　　　　　　
　　　１通訂正明細書 ／９発明の名称　除草剤 λ１％許特許の範囲 （１）式： テ表ワサレるＮ−，２−ビフェニリルスルホニル。

Ｎ′−（≠、６−シメトキシー／、３．３−　）リアジ
ン−２−イルノウレアを有効成分として含有すること特
徴とする除草剤。

３、発明の詳細な説明 本発明は新規な置換フェニルスルホニルウレア誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関す
る。

更に詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）で表わされるＮ−
，２−ビフェニリルスルホニル　ＮＺ　−（≠、Ａ　−
゛ジメトキシー／、３．３−トリアジン−λ−イル）ウ
レアを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関する。

式： 本発明出願前公知の米国特許第≠／２７１Ｉ−０３号、
同第≠／　ｔｇ　５Ｐ７／り号、および日本特許出願公
開昭和ｊ２年第７２２３ｇμ号には、式 ＲおよびＲ６は独立的に水素、フッ素、臭素、沃素、／
−４’炭素原子のアルキル、／〜グ炭素原子のアルコキ
シ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ＣＩ、Ｓ（
０）１ｍ−またはＣＨ，ＣＨ２１ＤＯ）。−であシ；Ｒ
４は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであシ； Ｒ６Ｆｉ水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメト
キシであシ； Ｒ７は水素・フｉ１、−１臭素、ｌ−２炭素原子のアル
キルまたは／〜λ炭素原子のアルコキシであシ；Ｒは水
素、メチル、塩素または臭素であり；Ｒ９およびＲ１゜
は独立的に水素、メチル、塩素または臭素であシ； ＷおよびＱは独立的に酸素または硫黄であり；ｎは０．
／またはコであ）、 Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｌ〜３炭素原
子アルコキシ、トリフルオロメチル、ＣＨ，Ｓ−または
ＣＨ，０ＣＨ２−であシ；且っ２はメチルまたはメトキ
シであ夛： 但しここに： リ　Ｒ５が水素以外のものであるときは、Ｒ３゜Ｒａ　
ａ　Ｒ４およびＲ７の中の少なくとも／は水素以外のも
のであシ且つＲ，、ｓ　Ｒ４，Ｒ，およびＲ７の中の少
なくともコが水素でなければならない；ｂ）　　Ｒ５が
水素であシ且つＲｓ　＃　Ｒ４ｅ　Ｒ６およびＲ７のす
べてが水素以外のものであるときは、Ｒ３゜Ｒ４ａ　Ｒ
４およびＲ７のすべてが塩素またはメチルのどちらかで
なければならない；且つ ｃ）　　ＲｓおよびＲ２が共に水素であるときけ、Ｒ４
＃　ＲｓまたはＲ６の中の少なくともｌは水素でなけれ
ばならない；） を有する化合物または農薬として適するその塩が、除草
活性を有する旨、記載されている。

本発明者等は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体に
ついて、よシ優れた除草活性を有する新規な該誘導体を
求めるべく、試験研究を重ねた結果、孔度前ｒ式（１）
で表わされる新規な置換フヱニルスルホニルウレア誘導
体が、上記一般式〇Ｖ）の化合物には全く見られない優
れた選択的除草活性を有することを見−だした。

すなわち、本発明の除草剤は、上記一般式（１りの化合
物が従来の除草剤に比し、かなシ低薬量で除草効果を表
わす一方で、稲に対しても、相当な薬害を呈するのに対
し、全く稲に対し、薬害を及はさず、且つ低薬量で、的
確々優れた選択的除草効果を表わす。

本発明の除草剤は、特に水田雑草の発芽前土壌処理剤、
茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した選択的
防除効力を示す。

本発明の除草剤は安全性に優れ、かつ、卓越した除草活
性を発現し、巾広い除草ス（クトルを有している・ 例えば、水田雑草としては、 植物名　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｌｅａ　Ｋｏ＠ｈ
ｎｅアゼナ　　　　Ｌｉｎｄ＠ｒｎｌａ　Ｐｒｏｃｕｍ
ｂ＠ｎｓ　Ｐｈ１ｌｅｏｘチ曹ウジタデ　Ｌｕｄｖｌｇ
ｌａ　ｐｒｏｍｔｒａｔａ　Ｒｏｘｂｕｒｇｈヒルムシ
ＣＩ　　　Ｐｏｔａｍｏｇ＠ｔｏｎ　ｄＩｓｔｉｎｃｔ
ｔｎ　Ａ、　Ｂ＠ｎｎミゾハコベ　　Ｅｌａｔ１ｎ＠ｔ
ｒｉａｍｄｒａ　８＠ｈｋ単子葉植物 ヒエ　　　　　Ｅ＠ｈ１ｍ＊ｅｈｌｏａ　＠ｒｓｓｓ−
ｇａｌｌｌ　Ｂ＠ａｕｖ、　ｖａｒコナギ　　　　Ｍｏ
ｎｏ＠ｈ＊ｒｌａ　ｖａｇｌｎａｌｉｓ　Ｐｒ＠ｓｌマ
ツバイ　　　　Ｅｌ＠ｏ＠ｈａｒｌｓ　ａｅｉ＠ｔＩｌ
ａｒｉｓ　Ｌ。

りａグワイ　　Ｅｌｓ＊ｅｈａｒ１ｓ　Ｋａｒ＠ｇｕｖ
ａ１０ｈｗｌタマガヤツリ　Ｃｙｐ＠ｒｍｓ　ｄｌｆｆ
ｏｒｍｉｓ　Ｌ。

ミズガヤツリ　Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　ｓ＊ｒｏｔｌｎｎｓ　
Ｒｏｔｔｂｏｓ　ｌウリカワ　　　８ａｇｉｔｔａｒｉ
ａ　ｐｙｇｍａ＠ａ　Ｍｉｑヘラオモダカ　Ａｌｌｍｍ
ａ　＠ａｍａ１１ａｕｌａｔｕｍ　Ａ、　Ｂｒ、　ｓｔ
　Ｂｏｕｅｈｅホタルイ　　　Ｓｅｌｒｐｗｓ　Ｊｕｎ
ｃｏ１ｄ＠ｓ　Ｒｏｘｂｍｒｇｈ　ｗａｒ。

等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作用が認
められない特徴を有する。

また畑地雑草としては、例えば、 植物名　　　　ラテン名 双子葉植物 タデ　　　　　　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｐ。

アカザ　　　　Ｃｈｓｎｏｐｏｄｌｕｍ　ａｌｂｕｍ　
Ｌｉｎｎａ＠ａｓハコベ　　　　Ｓｔ＠１１ａｒｉａ　
ｍｅｄｌａ　Ｖｉｌｌａｒ＋ｓスペリヒュ　　Ｐｏｒｔ
ｕｌａｅａ　ｏＬ＠ｒａｅ＠ａ　Ｌｌｎｎａ＊ｗａ。

単子葉植物 ヒエ　　　　　Ｅｅｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｏｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ　Ｂ＠ａａｖ、　ｖａｒ。

メヒシバ　　　Ｄ１ｇ口ａｒｌａ　ａｄ＋ｓｅ＠ｏｄ＠
ａｓ　Ｈ＠＊ｒａカヤツリグサ　Ｃｙｐ＠ｒｕｉ　１ｒ
ｉｓ　Ｌ＠岬に除草活性が認められ、次のような作物に
は全く害作用が認められない特徴を有する。

例えば、双子葉植物として、カラ７、カラシナ、棉、人
参、豆類、馬鈴薯、ビート、カンラン等。

単子葉植物として、トウモロコシ、稲、カラス麦、大麦
、小麦、キビ、サトウキビ等を挙げることができる。た
だし、上述の植物の種類は、ラテン名で挙げた属（ｇ＠
ｎｇｓ）の代表的な例であると考えられたい。

しかし、本発明の活性化合物の適応性は、水田、畑地雑
草に対してのみに限定されるものではなく、イ草等に有
害な雑草、および休耕地等の雑草醇に対しても、有効で
ある曇ここでいう雑草という言葉は・最も広“意味にゝ
“て値札くな℃場所′生えるすべての植物を意味する・ 本発明の除草剤において、前記式（夏）のＮ−ｊ−ビフ
ェニリルスルホニル　ｙ／−（帽６−シメトキシーム３
．３−　）リアジンーコーイル）ウレアは下記の一般的
な方法によ〉合成される。

上記反応式で示される式（１）の化合物の製造方法にお
いて、原料である式（ＩＩ）の化合物は、λ−ビフェニ
リルスルホニルイソシアネートを示す。

また、同様に原料である式（至）の化合物は、コーアミ
ノー帽ｔ−ジメトキシーム３．！−トリアジンを示す。

上記の製造方法は、望ましくは溶剤または稀釈剤を用い
て実施される。仁のだめＫはすべての不活性溶剤、稀釈
剤は使用することができる。

かかる溶剤ないし稀釈剤としては、脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クセライドおよびトリークロルエチレン、クロルベンゼ
ン；ソの他エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ジー１ｓｏ　−ｆロピルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン
、テトラヒドロフラン−ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチル−１−Ｏ−プロピルケトン、メ
チル−１−・−ジチルケトン；ニトリル類例えば、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アｆル；酸アミド類
例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセドアミド
；ヌルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあ
げることができる。

また、上記の方法は触媒下で効率良く行うことができ、
斯る触媒としては例えば、／、ｔ−ジアゾビシクロＣ２
，２，２〕オクタン等があげることができる。

上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。一般には−、２０℃と混合物の沸点との間で実
施され、望ましくは０〜１００℃の間で実施される。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ｔ
たは減圧下で操作することも可能であ、る。

本発明の除草剤を使用する場合、前記式（１）の化合物
を、その１１直接水で稀釈して使用するか、または農薬
補助剤を用いて農薬製造分野に於いて一般に行表われて
いる方法により、種々の製剤形態にして使用することが
できる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際しては
、直接その１１使用するか、または水で所望濃度に希釈
して使用することができる。こζに言う、農薬補助剤は
例えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（
可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤
、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げることができる。

溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例えば、ｎ
−へキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラフ
ィン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン類〕、ハロダン化炭化水素類〔例えば、ク
ロルメチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エチ
レンクロライド、三臭化エチレン、クロルベンゼン、ク
ロロホルム〕、アルコール類、Ｃ例、ｔば、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール、エチ
レングリコール〕、エーテル類、〔例えば、エチルエー
テル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、アルコールエ
ーテル類、（１’ｌ、ｔｔｆエチレングリコールモノメ
チルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、アセトン、イソ
ホロン〕、エステル類、〔例えば、酢酸エチル、酢酸ア
ミル〕、ア建ド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド〕、スルホキシド類、〔例えば、ジ
メチルスルホキシド〕を挙げることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫黄、消石灰
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、・−イロフ
ィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、パ
うオキ轟ライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体
；穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物工
幹破砕物二合成樹脂粉粒体；フェノール樹脂、尿素樹脂
、塩化ビニル樹脂を挙けることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類、〔例えばアルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン醜ナ
トリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールア
ルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン（
陽イオンン界面活性剤；アルキルアミン類、〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非イ
オン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、オヨヒソの縮合物〕、ポリオキシエチレング
リコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、Ｃ例、ｔ
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート〕二
両性界面活性剤、郷を挙げることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ　）　、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤
〕、効力延長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラ
ガヵント、カルがキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、／
ＩＪビニルアルコール（ＰＶＡ　）　）　、共力剤等を
挙げることができる。

本発明の除草剤は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：カプセル剤等を挙げること
がてきる・ 本発明の除草剤は、前記活性成分を０．００　／〜ｉｏ
ｏ重量％、好ましくは０．００　ｊ　−９６重量％を含
有することができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用ｉ＃Ｉｇ物（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒ＠ｐｍ
ｒａｔ１ｏｎ）中の活性化合物含量は、一般ＫＯ，０／
−９！？重量１： チ、好ましくはＯ，ＯＳ〜６０重量％の範囲が適当であ
る。これらの活性成分の含有量は、製剤の形態および施
用する方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況等
によって適当に変更できる。

本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
またはチオール〕カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕まだは／および肥料等を
共存させることもできる。

また特にそのほか、他の活性成分、例えば、λ−クロル
ーＪ儒６′−ジエチルーＮ−（ブトキシメチル）−アセ
トアニリド、 Ｎ　−（ｏ、ｏ−ジグロピルージエチルホスホリルアセ
チル）−コーメチルピペリジン、 ５−（１１ｔ−クロルベンジル）　−Ｎ、Ｎ−ジエチル
チオールカーノリート Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメ
ート、 ０−メチル−〇−（，２−ニトロ−ｐ−トリル）−Ｎ−
イソプロピルホスホロアミドチオエート、０−エチル−
〇−（、！−二トローよ一メチルフェニル）−Ｎ−−・
Ｃ−ブチルホスポロアミドチオエート、 ３．４ｔ−ジメチル−２，６−シニトローＮ−／−エチ
ルグロピルアニリド、 α、α、α−トリフルオルーλ、６−シニトローＮ、Ｎ
　−ジプロピル−ｐ−）ルイジン、 コークロルーλ′、ｔ′−ジエチル−Ｎ　−（ｎ−プロ
ポキシエチル）アセトアニリド、 蛎！−シクロルーム３−チアゾールーコ−イルオキシ酢
酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−エトキシエトキシアミド、 ！−エチルー／、３，１１ｔ−チアジアゾール−２−イ
ルオキシ酢酸／’ｊＪ’＃ｊ’＃ψ−テトラヒドロキノ
リド、ペンゾチアゾール−コーイルオキシ酢酸Ｎ、Ｎ−
ジアリルアミド、 ペンゾオキサゾールーーーイルオキシ酢酸Ｎ−５ｅｃ−
ブチル−Ｎ−メチルアミド、 ベンゾオキサゾールーーーイルオキシ酢酸Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−（／−メチルプロノ千ルギルンアさド、インゾオキサ
ゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｆロノ
やルギルアミド、 ペンツチアゾール−２−イルオキシ酢ｌｌ’−エチルビ
（リジド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸、２’、４ｔ’
−ジメチルピペリジド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸−′、μ′、
６′−トリメチルピペリジド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸へキサメチレ
ンイミド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸パーヒドロイン
ｒリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸〕４−ヒドロ
インドリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸／％、２／ｊ／
！／−テトラヒドロキノリド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸２′−メチル
−／’、２’、３’、ｌＩ−’−テトラヒドロキノリド
、ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル
アニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルアニ
リド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−エチルア
ニリド、 ペンゾオキサゾールーーーイルオキシ酢酸Ｎ−プロピル
アニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−イソプロ
ピルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−λ′−メトキシアニリド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′−メトキシアニリド、 ペンゾオキサゾール−コーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−λ′−トリフルオルメチルアニリド、ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−λ′−クロ
ルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−２′−クロルアニリド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチド ルーＮ−２１−フルオルアニリル、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−λ′−フルオルアニリド、 ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ
−３′−メチルアニリド、 ペンゾメキサゾールーλ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−メチルアニリド、 ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ
−３′−メトキシアニリド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−メトキシアニリド、 ペンツチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３１−イソプロポキシアニリド、ベンゾオキサゾール
−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′−イソプロ
ポキシアニリド、ペンゾチアゾール−コーイルオキシ酢
酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′−トリフルオルメチルアニリド
、づンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル
−Ｎ−ｊ’−）ＩＪクロルルメチルアニリド、ベンゾチ
アゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′−
クロルアニリド、 ペンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−クロルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−フルオルアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルー
Ｎ−３′フルオルアニリド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−ブロムアニリＰ１ ペンゾオキサゾール−一一イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルー
Ｎ−弘′−メチルアニリド、 ペンゾオキサゾール−一一イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
μ′−メトキシアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−μ′−フルオルアニリド、 ペンゾオキサゾールーーーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−λ′、３′−ジメチルアニリド、ベンゾオキサゾー
ル−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ　−２’、３’
−ジクロルアニリド、ベンゾオキサゾール−２−イルオ
キシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−４！’−クロル−２′−メチ
ルアニリド、ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ
−メチル−Ｎ−λ′、！−ジクロルアニリド、ペンゾオ
キサゾールーノーイルメキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−λ′
、！−ジクロルアニリド、ベンゾチアゾール−λ−イル
メキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ　−３’、ダージメチルアニ
リド、ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メ
チル−Ｎ　−３’、？−ジメチルアニリド、ベンゾオキ
サゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ　−３’
、ｊ’−ジー゛トリフルオルメチルアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−Ｊ’−：インダニルアミド、ベンゾチアゾール−２
−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ−３′−エチルアニリ
ド、 ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢ＷＩＮ−メチル
−Ｎ−３′−エチルアニリド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−イソグロピ
ルアニリド、 等を適量加えることによシ、巾広い除草スペクトルとよ
シ的確な防除効果を獲得すると共に、これらの混合によ
る相乗効果も期待される。

本発明の前記活性成分を含有する糧々の製剤または散布
用調製物（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ａｓｓ−ｐｒ＠ｐａｒａ
ｔ　ｉ　ｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミ
スティング（ｍｌｓｔｌｎｇ）　、アトマイズイング（
ａｔｏｍｌｚｉｎｇ）、散粉、散粒、水面施用、ボアリ
ング（ｐｏｕｒｌｎｇ）　）　：土壌施用、〔例えば、
土壌混入、スプリンクリング（ａｐｒｉｎｋｌｉｎｇ）
　）　　等によシ行なうことができる。ｔた込わゆる超
高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ−１部ｗ−マｏｌｕｍ＠
）　により使用すること本できる。この方法においては
、活性成分を１ｏｏｔｓ含有することが可能である。

性化合物として約０．　／〜３ｋｇ、好ましくは０．２
〜／ｋｇが使用される。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲を超えることが、または下まわることが可
能であり、また時には必要でさえある。

本発明は活性成分として前記式（１）の化合物を含み、
且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および／または
担体）および／または界面活性剤、更に必要ならば、例
えば安定剤、固着剤、共力剤を含む除草組成物が提供さ
れる。

更に、本発明は雑草および／ｌたはそれらの生育個所に
前記式ＣＩ）の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／″！たけ増量剤および／または担体ンおよび／ま
たは界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、共
力剤とを混合して施用する雑草防除方法が提供される。

次に実施例によシ本発明の内容を具体的に説明するが、
本発ｉはこれのみ罠限定されるべきものではない。

実施例／（水利剤） 前記式（１）の化合物、ｌｊ部、粉末けい藻土と粉末ク
レーとの混合物（／　：ｊＬ　１０部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、一部、アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物、３部を粉砕混合
し、水利剤とする。これを水で希釈して、雑草および／
ｌたはこれらの生育個所に滴下処理する。

実施例λ（乳剤） 前記式（１）の化合物、３０部、キシレン、５５部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

を部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム。

７部を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して、
雑草および／ｌたは、それらの生育個所に滴下処理する
。

実施例３（粉剤） 前記式（１）の化合物、一部、粉末クレー、りｒ部を粉
砕混合して粉剤とする。これを雑草および／または、そ
れらの生育個所に散粉する。

実施例ｔ（粉剤） 前記式（１）の化合物、Ａ５部、イソデロピルノ・イド
ロダンホス７エー）（ＰＡＰ）、Ｏ，５部、粉末クレー
、り♂部を粉砕混合して粉剤とし、雑草および／または
、それらの生育個所に散粉する。

実施例！（粒剤） 前記式（Ｉ）の化合物、７０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、３０部、タルク（滑石）・ｊｒ部、リグ
ニンスルホン酸塩１．２部の混合物Ｋ。

水、２エ部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機によ
り、ＩＯ−≠Ｏメ、シュの粒状として、を ≠０−１０℃で乾燥して粒剤とする。これ稚雑草および
／ｌたはこれらの生育個所に散粒する。

実施例乙（粒剤） ０．２〜２ｍＫ粒径分布を有する粒土鉱物粒。

り５部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた前記式（１）の化合物、５部を噴霧し均等にしめら
せた後μ０−Ｊ″θ℃で乾燥して粒剤とする。これを、
雑草および／またはそれらの生育個所に散粒する。

文献によシすでに公知の類似な構造の活性化合物及び同
様々活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改善されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があ〕、従りて
該化合物は非常に利用価値が高い。

本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及び著しい
効果を、種々の雑草に対して使用した以下の試験結果か
ら認めることができる。

試験例／ 水田雑草に対する湛水下茎葉兼土壌処理試験（ポット試
験） 活性化合物の調製 担体ニア七トンｊ重量部 乳化剤：ペンジルオキシポリグリコールエーテル／重量
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得ら
れる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する
。

試験方法 ／、Ｑ、　０００アールのワグネルポットに水田土壌を
充填し１．２〜３葉期（草丈約１０ｃＷＬ）の水稲苗（
品種：全南風）を／ポット当υλ本移殖した。

更に、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、広葉
雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤツリ、ウリ
カワの塊茎を接種し、湿潤状態に保った。ノビエがλ素
側前後に生育した後（接種後約７〜り日）約６儂に湛水
し、本発明の活性化合物を乳剤の形態にして所定量をピ
ペットにて処理した。処理後７日２〜３ぼの割合で２日
間漏水処理し、その後は約３ｃｍの湛水状態を保ち、薬
剤処理μ週間口に除草効果、薬害の程度を次の基準によ
、６ｏ−ｔの段階に類別評価した・ 効果の評価は無処理区に比較した場合、ｊ：無処理区に
対する殺草率　タ！−以上（枯死）弘：　　　　　　ｚ
　　　　　　　ｔｏチ以上りｊｔｓ未満３　：　　　　
　　　　　　　　　　ｔｏ−以上♂ＯＳ未満２：　　　
　　　＃　　　　　　　３（）−以上！Ｑ−未満／　：
　　　　　　＃　　　　　　　ｉｏ９ｇ以上３（Ｈ６未
満０：　　　　　　　　　　　　　　　　ｉｏ−未満（
効果なし）水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較し
た場合 ｊ：無処理区に対する殺草率　タｏチ以上（致命的損傷
）≠：　　　　　　　　　　　　　ＺＯｅｓ以上り０チ
未満ｊ：　　　　　　ｔ　　　　　　　３０チ以上ｔｏ
ｔｓ未満２：　　　　　　＃　　　　　　　１０４以１
３０９６未満／　：　　　　　　＃　　　　　　　０１
１．、ｌＯ＊未ｆｌｊＯ：　　　　　　　　　　　　　
ｏ慢（薬害なし）とした。

試験結果は第１表に示す。

第１表 註ン １、雑草の欄の記号Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ。

Ｇ、Ｈは下記の雑草を示す。

Ａ：ノビエ、Ｂ：マツバイ、ｃ：カヤツリグサ、Ｄ＝ホ
タルイ、Ｅ：コナギ、Ｆ：広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等）、Ｇ：ｔズガヤツリ、Ｈ：ウリカワ ｍ　比較■−／ Ｎ−２−１０ルフェニルスルホニル、Ｎ’−（４ｔ−メ
トキシーｔ−メチル−／、３．３−トリアジン−２−イ
ルンウＬ／７１１　（＊開昭ｊ　２−　Ｉｎ、３１１１
−号記載化合物） 次に本発明における活性化合物である前記式（１）の化
合物の合成例を下記に示す。

合成例 ２−アミノ−≠、６−シメトキシー／、３．６−　トリ
アジン／、！ｔ、乙９を乾燥アセトニトリル１００ｔｌ
に懸濁させ、更に／、≠−ジアゾビシクロ〔λ、、２．
．２）オクタンｏ、ｉｔｔを加える。この混合物に、λ
−ビフヱニリルスルホニルイソシアネート、２　ｆ、　
ｊ　ＩＩのキシレン３０ｄ溶液を７時間で滴下する０滴
下中、弱い発熱を伴って反応するので、必要ならば冷却
する。滴下終了後、室温でｊ時間更に、≠Ｏ℃で５時間
反応させる。内容物を室温に冷却後、沈殿している無色
の結晶を濾過し、エーテルで洗浄後、乾燥すれば目的物
であるＮ−２−ビフェニリルスルホニル　Ｎ／−Ｃ４尾
−ジメトキシ−へ３．３−トリアジンーコーイル〕ウレ
ア３　ｓ、　３１が得られる。

ｍｐ　／　７４〜ｉｇｏ℃ 代理人の氏名　　川原１）−穂

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 で表ワされるＮ−２−ビフェニリルスルホニル。 Ｎ’−（ＩＩｔ、４−ジメトキシ−／、３．ｊ−）リア
   ジン−２−イル）ウレアを有効成分として含有すること
   を特徴とする除草剤。