JPS58150538A - クワノン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 新規化合物（クワノンＪ）に関する。更に詳しくは、本
発明はクヮ科りヮ属（Ｍｏｒｕｓ）植物より得られ、下
記式（１） で示される新規化合物に関する。

これまで、桑根皮については漢方において桑白皮と称し
、消炎性利詠、緩下、鎮咳去痰剤として漢方製剤に配合
されている。

また最近では、そのメタノールエキスの血圧下降作用（
日本薬学会第９９年会講演要旨集、１６２頁、２９Ａ２
−３）、エキス抽出物の過血糖降下作用（特公昭５３−
４４５３０号公報）、エキス中に含イ１している高分子
多糖体のインターフェロン誘起作用（′Ｉ！開昭５３−
９９３１３号公報）等が知られている。

史に靜近では、クワ属植物中の抗菌活性成分が注ｌ］さ
れてその研究が盛んに行われ、高杉等によってベンゾフ
ラン系のモラシン化合物〔テトラヘドロン　レターズ（
Ｔｅｔ：ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓｌ。

９号、７９７頁（１９７８）、ケミストリー　レターズ
（ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　ＬＥＴＴＥＲ３）、１２３９頁
（１９７８））が、又は本願発明者等によってベンゾフ
ラン系のムルベロフラン化合物〔ヘテロサイクルズ（Ｈ
ＥＴＥＲＯ−ＣＹＣＬＥＳ）　、　１６巻、５号、７５
９頁（１９８１））が単離されている。

しかしながら、抗菌作用における活性本体についてはま
だ解明されていない部分が多いのが゛現状である。

本発明者等は、鋭意研究の結果、クワ科りワ属（Ｍｏｒ
ｕｓ）植物を有機溶媒で抽出し、この抽出エキスより＊
ｍして得られた新規化合物に抗菌作用があることを見出
して本発明を完成し、これをクワノンＪと命名した。

まず、クワノンＪの製造法について説明する。

クワ属植物を細切し、比較的極性の小さい有機溶媒で脱
脂処理を行った後、低級脂肪酸エステル、低級アルコー
ル、エーテル又はアセトンで抽出濾過し、濾液を減圧乾
燥して紫赤色粉末を得、この粉末を常法に従いカラムク
ロマトグラフィーに付し不純物を分゛離しクワノンＪを
含む両分を得る。次いで、この両分を分取薄層クロマト
グラフィー或は高速液体クロマトグラフィーに付し単１
ｔ！ｆｌ精製して、クワノンＪを１１！造する。

ここで、原料であるクワ属植物としては本邦産の桑、例
えばマグワ（Ｍｏｒｕｓ　ａｌｂａ　　Ｌ、）　、ヤマ
グワ（Ｍｏｒｕｓ　ｂｏｍｂｙｃｉｓ　　Ｋｏｉｄｚ　
）　、ロソウ（Ｍｏｒｕｓ　Ｌｈｏｕ　　Ｋｏｊｄｚ又
はＭｏｒｕｓ　ｍｕｌｔｉｃａｕｌｉｓＰｅｒｒ、　）
或は市販桑白皮等、が用いられ、特にその根皮が好まし
い。これらは充分乾燥した細末とする。又、原料として
クワ属植物の代わりに同植物の培養カルスを用いること
も可能である。

脱脂処理に使用する比較的極性の小さい有機溶媒として
はｎ−ヘキサン、ベンゼン等が適する。

抽出用の低級脂肪酸エステルとしては酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル等が、低級アルコールとしてはメタ
ノール、エタノール等が、又エーテルとしてはメチルエ
ーテル、エチルエーテル等が使用可能である。

常法によるカラムクロマトグラフィーとしては、例えば
、ポリアミド樹脂を充填したカラムを用いてクワノンＩ
を含む両分を水−メタノール混液、特に８０〜１００％
メタノールで溶出分離する。又、必要に応じてこの両分
を更にポリアミド樹脂父はシリカゲルを充填したカラム
を用いてペンダン−アセトン混液又はｎ−ヘキサン−ア
セトン混液で溶出することにより、以降の精製を容易に
することができる。

次いで行う精製操作については例えばシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィーでヘキサン、ベンゼン、エチルエ
ーテル、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、Ｍ
酸エナル父はメタノール等の溶媒を中油で又は混合して
用いて展開し、分取することによりクワノンＪを肖るこ
とができる。

又、高速液体クロマトグラフィーでＩＡ製する場合、担
体としては例えば化学結合型シリカゲル（オクタデシル
シランを、ｎ−オクチルシラン型、エーテル型等）を用
い１、溶頗液としては水、メタノール、アセトニトリル
等を中独で又は混合して用いることによりクワノンＪを
得ることができる。更に必要に応じてシリカゲル分取薄
層クロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィー
を組合せることもできる。

なお、上記抽出・分離操作中、脱脂処理は省略すること
も可能である。

上記の如く処理して得られるクワノンＪの物理的及び化
学的性質は次のとおりである。

（ａ）性　　状：黄色粉末 （ｂ）分子ｆｉ：６７８（フィールド　デソーブション
　マススペクトルのＭ＋より〕 （Ｃ）融　　点：　１４０　”Ｏ（分解）（ｄ）比旋光
度：　　（ｆｆ３ｇ＋８５０（Ｃ＝０．０４０　、　メ
タノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル　（ｃｍ−’）（第１図参照
）Ｉ３７ シｍａ、　　：　３３５０．１６２５　（ｓ　ｈ　）、
１６１５（ｓｈ）、１６０５．１５９Ｇ（ｓｈ）、１５
５５（ｓｈ） （ｆ）　Ｗ外吸収スペクトル（ｎｍ）　（第２図参照）
λ”””（１’９　’）：　２６５（ｓｈ、　４．０３
）　、　２９８（４，３０）、３９０（４，４７） （ｇ）　”ｉｉ色反応 塩化第二鉄反応　　陽性（褐色） に記りワノンＪの抗菌作用は寒天平板希釈法を用いて、
最小発育阻止濃度を測定することにより確認した。その
結果、下記表に示す抗菌スペクトルが得られ、特にダラ
ム陽性菌に対して有効であった。

表　クワノンＪの抗菌スペクトル 以ト述べたように、前記の物理的及び化学的性質を有す
るクワノンＪは、全根皮より比較的筒中な抽出精製操作
により製造することができ、父優れた抗菌作用を示し、
抗菌剤として好適である。

以Ｆに本発明のクワノンＪの製造法を具体的に説明する
。

製造例 細切した乾燥マグワ（Ｍｏｒｕｓ　ａｌｂａ　　Ｌ、、
長野県産）の根皮５．３　ｋｇを１−ヘキサン４０Ｑで
２回、更にベンセン４０Ｑで２回、いずれも室温で３日
間脱脂処理し、次いで酢酸エチル４０１１を用い室温で
３０１間抽出を行い、抽出液を濾取し、減圧上溶媒を留
去して紫赤色粉末２９４ｇを得た。

この紫赤色粉末７３ｇを必要最少量のエチルエーテルに
溶解し、ポリアミド樹脂（ワコーボリアミドＣ−２００
、和光紬薬工業Ｉｌり７０ｇに吸着させ、溶媒を蒸発除
去した後、ポリアミド樹脂１５０ＪＥを充填したカラム
の上に層積充填した。まず７０％メタノールでＩＯＱ溶
出して夾雑物を除去した後、８０％−・９０％、１００
％メタノールで順吹各６Ｑずつ溶出してその溶出液をま
とめ、これを減圧濃縮し、更にシリカゲル（ワコーゲル
Ｃ−２００、和光紬薬工業製）　５５０ｇを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付した。まずベンゼン−アセト
ン〔容量比９６：４〕を展開溶媒として６０Ｑ溶出して
夾雑物を除去した後、ペンゼソーアセトン（容量比９０
：１０）で３６９溶出し、溶出液を減圧濃縮してクワノ
ンＩを含む両分を得た。

この両分を分取薄層クロマトグラフィー〔ワコーゲルＢ
−５Ｆ　（和光紬薬工業ｍｌ）　、　Ｍ開溶媒：ｎ−ヘ
キサン：アセトン＝１：１（Ｒｆ偵：０．１９）、ベン
ゼン：アセトニトリル−２＝１（Ｒｆｌ市：　０．１６
）　、クロロホルム：メタノール＝６：１（Ｒｆ仙：　
０．３８）　、順次展開〕で精製し、クワノン１３０ｍ
ｇを得た。その理化学的性質は下記のとおりであった。

（ａ）性　　状：黄色粉末 （ｂ）分子Ｍｔ：６７８（フィールド　デソープション
　マススペクトルのＮ＋より） （Ｃ）融　　点：１４０℃（分解） （ｄ）　比ｋ　光Ｊ［：　　［α］：　”　８５°　（
Ｃ＝０．０４０　、　メタノール） （ｅ）赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）　　（第１図参照
）（「）紫外吸収スペクトル（メタノール）（第２図参
照） ＜ｇ＞す色反応 塩化第二鉄反応　　陽性（褐色）

【図面の簡単な説明】 第１図は本発明のクワノン化合物の赤外吸収スペクトル
（ＫＢｒ）を示す図、第２図は本発明のクワノン化合物
の紫外吸収スペクトル（メタノール中）を示す図である
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　）ｌ’　ａｄ式（１） で示されるクワノン化合物（クワノンＩ）。