JPS58150576A - 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な１．２．４−オキサジアゾール誘導体お
よびこれを有効成分として含有する医薬組成物に関する
。 さらに詳しくは、本発明は 一般式（１） 〔式中、凡は、式＾ （式中、石は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
シクロアルキル基、低級シクロアルケニル基、フェニル
基、置換フェニル基または複素環基を、勧およびＲ易は
各々水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基
、低級アルコキシ基または低級アルキル基を、＼ Ｘ１バ一Ｃｋ１ｍ　−　、　−Ｃｌｌ黛０　−　、　、
Ｃ＝０　、　−０−　、　−８　＋。 −ＮＨ−または単結合を意味する。）で表わさ（式中、
ＲａおよびＲ４は水素原子、低級アルキル基、フェニル
基または置換フェニル基を、ｈ−はフェニル基、置換フ
ェニル基、ベンゾイル基または置換ベンゾイル基を、Ａ
は両系原子、酸巣繊子またはイオウ原子を、ＢおよびＤ
は各々Ｒｔｓ＊子または炭素原子を意味する。）で表わ
される基、式０ （式中、均は低級アルキル基、低級アルコキシム、フェ
ニル基または置換フェニル基を、Ｅは菫索原子または炭
素原子を、Ｆは酸素原子、イオウ原子、炭素原子または
ビニレン鎖を意味する。１位・２位間の点線は１位、２
位間結合が単結合または二重結合であることを意味する
。）で表わされる基、式 （式中、Ｒ８は水素原子または低級アノレキｌし基を、
勤は水素原子、／）ロゲン原子まｊ、ｍ　１．を低級ア
ルコキシ基を、Ｒｌｏは水素原子、シクロヘキシル基ま
たは置換ペンシイＪし基を、Ｇｊよメチレン基、置換ベ
ンゾイルイミノ基、シンナモイルイミノ基または置換ス
チリリデン基を意味する。ただし、Ｒｌｏが置換ペンシ
イＪし基テアル場合は、Ｇはメチレン基を意味する。 ２位、８位間の点線は２位、８位間結合力５単結合また
は二重結合であることを意味する。）で表わされる基、
または弐■ （式中、Ｒｌｔは水素原子、）１０ゲン原子、低級アル
キル基または低級アフレコキシ基を、Ｘｓおよびｘ８は
異なるものであって、各々−ＣＨ重−１〉＝０、−〇−
１−ｓ−１−ＮＨ−１．Ｎ−Ｃ■１または単結合を、Ｊ
環はベンゼン環、ｔ’Ｑジン環、チオフェン環、フラン
環またはピロール環を、ｎは０または１を意味する。）
で表わされる基を意味する。Ｔは単結合、低級アルキレ
ン基または低級アルケニレン基であるが、そのＲ素鎮上
にオキソ基、水酸基または低級アルコキシ基を持つこと
ができる。Ｕは、水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級シクロアルキル基、低級シクロアルケニ
ル基、フェニル基、置換フェニル基、ピリジル基、式Ｒ
ｓｓ　−’Ｉ’Ｓ　−（式中、Ｒｔｓは）λロゲン馴子
、水酸基、メルカプト基、低級アルキルスルフィニル基
、ジ低級アルコキシメチル（ここで、「およびｌは各々
水素原子、低級アルキル基またはとドロキシ低級アルキ
ル基を意味するが、両者が結合して窒素原子と共にピロ
リジノ基、ピペリジノ基またはモルホリノ１を形成する
こともできる。）を意味し、ＴＩは低級アルキレン基ま
たは低級アルケニレン基を意味するが、その炭素鎖上に
オキソ基または水酸基を持つことができる。）で表わさ
れる基または式ＩＬ錦−Ｘ４−Ｔｔ−（式中、Ｒｘｓは
、低級アルキル基、低級アルケニル基、ヒドロキシ低級
アルキル基、アシルオキシ低級アルキル基、低級シクロ
アルキル基、低級シクロアルケニル基、フェニル基、置
換フェニル基、Ｉ（＊ＩＩ基、アシル基、アシルチオ低
級アルカノイル基、メルカプト低級アルカノ同じ意味を
有する。）を、ｘ４は一〇−、−５−１は各々水素原子
または低級アルキル基を意味する。）または単結合を意
味し、Ｔｌは前記と同じ意味を有する。）で表わされ２
基を意味する。〕 で表わされる１、２．４−オキサジアゾール誘導体に関
するもので島る。 上記一般式（Ｉ）において、アλキル、アルケニル、ア
ルキレンおＪびアルケニレンという表現は、直鎖状およ
び分岐状の炭素鎖が含まれる。 低級アルキル基は、炭素数が１〜６のアルキル基であっ
て、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、およびｎ−
ヘキシルがあげられる。低級アルケニル基は、炭素数が
２−６のアルケニル基であって、例えば、ビニル、アリ
ル、フロベニル、イソプロペニル、２−メチルプロペニ
ル、２−ブテニル、フレニル（８゜８−ジメチルアリル
）などがあげられる。低級シクロアルキル基は８−６員
環のシクロアルキル基であって、伺えば、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、２−オキソシクロ
ペンタニル、シクロヘキシルおよび８−オキソシクロへ
キサニルなどがあげられる。低級シクロアルケニル基は
、５−６員埠のシクロアルケニル基であって、例えば、
シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルがあげられる
。ヒドロキシ低級アルキル基としては、例えば、２−と
ドロキシエチルおよび８−ヒドロキシプロピルがあげら
れる。本発明で言うハロゲン原子には、フッ素、基原、
臭素およびヨウ素があげられ、低級アルコキシ基には、
例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシおよびｎ−ブトキシなどが含まれる。置換フェ
ニル基はハロゲン原子、低級アルキル（Ｏｓ−ｇ）基、
水酸基、低級アルコキシ基（Ｃ１−６）基および／又は
低級アルカノイル（０１−＠）アミノ基等の置換シたフ
ェニル基であり、例えば２−クロロフェニル、８−クロ
ロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニ
ル、４−フルオロフェニ７１／　、２　ｍ　４−’　ク
ロロフェニル、２．６−ジクロロフェニル、２−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２．５−ジメチルフェ
ニル、４−ヒドロキシフエニル、４−メ）−１ジフエニ
ルおよび４−アセチルアミノフェニルがあげられる。 複素環基としては、例えば低級アルキル（Ｃｘ〜・）、
オキソ、ア

【ノ、フェニル、ハロゲン等で置換されてい
ても良いピリジル、チェニル、フリル、チアゾリル、イ
ミダゾリル、オキサシリル、オキサジアゾリル、ジヒド
ロピロリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾ
リル、ベンゾオキサシリル、イソインドリニル、イ疋ダ
シ・ピリジル等があげられ、さらに具体的には２−ピリ
ジル、畠−ピリジル、４−ビリジＪし、２−チェニル、
トリチル−２−チェニル、２−フリル、２−チアゾリル
、２−ア【ノー４−チアゾリル、！−７エニルー４−チ
アゾリル、ｌ−イミダゾリル、４−メチル−６−イミダ
ゾリル、２−オキサシリル、１．２．４−オキサジアゾ
リル、！、５−ジヒドｕ−ＩＨ−ビロール−１−イル、
ベンゾチアゾール−２−イル、５−クロロ−２，３−ジ
ヒドＴ３−２−オキソベンゾチアゾール−８−イル、ベ
ンゾオキサゾール−２−イル、ｌ−オキソ−２−イソイ
ンドリニルおよびイミダゾｒｔ、ｇ−ａ〕ピリジン−２
−イルなどがあげられる。置換ベンゾイル基としては、
例えば、低級アルキル（Ｕｌ−＊）、ハロゲン、低級ア
ルキレン（Ｏｘ−ｓ）ジオキシ、低級アルキル（Ｃ１−
・）スルフィニル基等の置換シタベンゾイル基であって
、具体的には４−クロロベンゾイル、２−フルオロベン
ゾイル、４−フルオロベンゾイル、４−メチルベンゾイ
ル、８゜４−メチレンジオキシベンゾイルおよび４−メ
チルスルフィニルベンゾイルなどがあげられる。 アシル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル
、ピパロイル、ヒドロキシアセチル、８−カルボキシプ
ロピオニルなどの無置換又は水酸基、カルボキシ基置換
脚素数２−４のアルカノイル基およびベンゾイル、置換
ベンゾイル、ニコチノイルなどのアロイル基が含まれる
。 置換スチリリデン基としては、例えば、４−クロロスチ
リリデンおよび４−メチルスルフィニルスチリリデン等
のハロゲン原子、低級アルキル（Ｃ１−・）スルフィニ
ル置換のものがあげられる。 本発明における低級アルキレン基および低級アルケニレ
ン基は、炭素数が１−６であって、光学異性体および秦
何学員性体を含み、具体例として下記式で示されるもの
があげられる。 （ゴー畠 ■ 一０Ｒ（％　　　　＊　　　　（（１１ｓ）ｓ　　　　
ｅ　　　　（（ｖｉｍ　）ａ　　　ｅ　　　　４　〔ツ
ーｓ％　　＊−晶−Ｂ＝占−２−国司ト佃＝ＣＨ−、−
占＝匡−１＝−（頂■畠 −０−ＣＭ−Ｃ；Ｈ−ＣＥ＝（Ｅ一 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる１、２．４−オキサ
ジアゾール誘導体は、文献未記載の新規化合物であって
、優れた抗炎症、鎮痛、上熱作用を有し、かつ消化管障
害作用が極めて少く、低毒性であるために、哺乳動物の
炎症性疾患、例えば、慢性関節リウマチ、骨肉節炎、変
形性関節炎、腰痛症などに有用である。 従来、抗炎症活性を有する１、２．４−オキサジアゾー
ル誘導体としては、下記の化合物が知られているが、本
発明の目的化合物は、何れも、仁れらの公知化合物とは
員なった化学構造を有する。 （ベルギー特許第７８８．８８１号明細書）（フランス
特許１１１，５５９．８１！９号明細書）（米国特許第
８．８８７．５７８号明細書）（特−［１５４！−６５
８８１号公報）前記一般式（１）の１．２．４−オキサ
ジアゾール誘導体において、５位の置換基である式Ｒ−
Ｔ−で表わされる基の代表的な構造式を以下に掲げる。 （１）且が前記式＾で示される基である具体例ジＪレ ーメチルベンジル ゛リル ジル ａり　　恩が式鋤で示される基である具体例Ｃ■１ （ｍｌ）　　Ｒが式０で示される基である具体例晶。 （４）　　凡か式（鴎で示される基である具体何重）　
凰が式（至）で示される基である異体例−丁−イル）−
１−エチル υ　　　　　　　ｌ−エチル 旦 とＣろで、一般式１） ％式％（［） 〔式中、８およびＴは前記と同じ意味を有する〕 であられされるカルボン酸誘導体の中、ＩＬ−Ｔ−が上
記具体例で示される化合物のほとんどは、抗炎症作用お
よび鎮痛作用を有することが知られている。現在これら
の中のいくつかのものは、非ステロイド性抗炎症剤とし
て、臨床上広く用いられている。 しかし、これらの既存の酸性抗炎症剤は、消化管障害を
始めとして、少なからぬ副作用を有することは周知の事
実である。驚くべきことに、発明の１．２．４−オキサ
ジアゾール−導体は、既存の酸性抗炎症剤に比較して、
着しく副作用が少ないのみならず、主作用はほぼそれら
に匹敵する効果が得られるために、臨床上極めて価値が
高いことが見い出された。例えば、代表的な非ステロイ
ド性抗員症剤である２−（２−フルオロ−４−ビフェニ
リル）プロピオン１ｌ（一般名＝フルルヒリプロフェン
）、２−ＣＢ−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸（−
数名：ケトプロフェン）および１−（４−クロロベンゾ
イル）−トリトキシー２−メチルインドール−８−酢酸
（一般名：インドメタシン）は、各々ラットに５ｑ、／
ＫＩを経口投与すると、何れも小腸に明らかな潰瘍の発
生が認められたが、本発明の化合物である８−（８−フ
ルオロ−４−フェニル−トリチルベンジル）−８−リチ
ルー１１．４−オキサジアゾール（化合物ム：実施例１
参照）、５−（８−ベンゾイル−ａ−メチルベンジル）
−８−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（化合物
Ｂ：実施Ｈ１ｌ参照）および６−（４−クロロベンゾイ
ル−６−メドキシー２−メチルインドール−８−イルメ
チル）−８−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（
化合物Ｃ：実施例１８参照）の場合は、化合物ムはｇ　
Ｏｅｌｆ／麺、化合物Ｂは１００岬／し、化合物Ｃは２
５ｑ／１ｃ＃まで経口投与において、ラットの小腸潰瘍
はほとんど認められなかった。 ラットカラゲニン浮腫抑制試験において、化合物ム、Ｂ
およびＣは、Ｌ５〜５ｑ／に４の経口投与で明確な抑制
効果を示し、ラフトアジュバントＩＩ［１節炎試験にお
いては、０．６〜１岬／にの経口投与において著明な治
療効果を示した。 本発明の化合物は、経口的または非経口的に投与する仁
とができる。経口投与の剤型としては、例えば錠剤、カ
プセル剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、トローチ剤等が
あげられる。非経口剤としては、坐剤、注射剤、軟膏、
クリーム、ゼリー、溶液、懸濁剤などがあげられる。 本発明化合物をＩＩ効酸成分して含有する上記の医薬組
成物は、それ自体公知の製剤技術によって調製すること
がで壷る。炎症性疾患の治療においては、成人に賞し、
通常、本発明化合物を１日量８０〜１６００１１／ｒｌ
を投与するが、症状あるいは投与１路に応じて適宜増減
して用いる。 本発明の目的化合物である前記一般式（ｆｌの新規な１
．２．４−オキサジアゾール−導体は、例えば以下に示
すそれ自体公知の方法によって製造することがで−る。 即ち、 （−）　　一般式（２） ％式％） 〔式中、凰および！は前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体と、一
般式（転） 〔式中、Ｕは前記と同じ意味を有する。〕で表わされる
アミドキシム化合物とを反応させることにより、一般式
（転） 〔式中、凡、ＴおよびＵは前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるＯ−アシルアミドキシム化合物を経て、更
に脱水縮合することによって、一般式（り ｃ式中、凡、ＴおよびＵは前記と同じ意味を有する。〕 で表わされる１、３１．４−オキサジアゾール誘導体を
得るか （ｂ）　　一般式Ｍ Ｒ−Ｔ−ＣＨＮ　　　　　　（Ｖｌ 〔式中、ＲおよびＴは前記と同じ意味を有する。〕 であられされるニトリル化合物と、一般式（４）％式％
（２） 〔式中、ｕｌは、低級アルキル基、低級アルケニルａ、
低ｍシクロアルキル基、低級シクロアルケニル基、フェ
ニルａ、置換フェニル基、ピリジル基または式Ｒｎ−Ｔ
禽−（式中、勤・はハロゲン原子、低級アルコキシａ、
ａｍアルケニルオキシ基、ジ低級アルコキシメチル基、
カルボキシル基、低級シクロアルキル基、フェニル基、
置換フェニは１紀と同じ意味を有する。）を、Ｔ窓は低
級アルキレン基または低級アルケニレン基を意味する。 〕 テｌｌわされ石ニトリルオキサイド化合物とを反応させ
墨ことによって、一般式（１８）〔式中、Ｒ，Ｔおよび
ｕｌは前記と同じ意味を有する。〕 で表わされる１、１４−オキサジアゾール−導体を得る
か、 （ｏ）　　一般式（２） 〔式中、凡、Ｔおよび旧　は前記と同じ意味を有する。 〕 で表わされるチオア主ド銹導体とヒドロキシルアミンと
を反応させることによって、前記一般式（！＆）で表わ
される１、２．４−オキサジアゾール銹導体を得るか、 （ｄ）　　一般式（ｍａ） 〔式中、ｕｌは前記と同じ意味を有する。〕で表わされ
名アミドキレム化合物と、一般式％式％ 〔式中、４は錬記恩と開鎖であるが、凰におけるＸｉ　
、　Ｘｓ　、　Ｘ＠が−Ｓ−であるものは除かれ、Ｔ１
は前記と同じ意味を有する。〕で表わされるアルデヒド
化合物とを反応させて、一般式（！ｂ） 旺 〔式中、息０．ＴＩおよびＵ□は前記と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる４、６−シヒドロー１．！、４−オキサジ
アゾールー導体とし、次いでこれを酸化することによっ
て、一般式（ＩＣ）〔式中、凰、、Ｔ１およびｕ８　　
は前記と同じ意味をイする。〕 で表わされる１、２．４−オキサジアゾール−導体を得
るか、 （・）　一般式（Ｉｄ） 〔式中、且およびＴＩは前記と同じ意味を有し、Ｔ■は
低級アルキレン基または低級アルケニレン基を意味する
。■は下記一般式（転）におけるＷと反応じて−０−、
−８−、−ＮＨ−は各々水素原子または低級アルキル基
を意味する）で示される結合を与える官能基を意味する
。〕 で表わされる化合物と、一般式（転） Ｒｕ　−Ｗ　　　　（転） 式中、ｌ１ｔｓは前記と同じ意味を有し、Ｗは上記一般
式−におけるＶと反応して　−Ｑ−＋。 および１暴は各々水素原子または低級アルキル基を意味
する）で示される結合を与える官能基金意味する。〕 で表わされる化合−とを反応させること一ζよって、一
般式（ｌ・） 【式中、凰、　ｉｔｓ　、　ＴｔおよびＴｍは前記と同
じ意味を有し、Ｘｓは−ｏ、、−ｓ−−皿一は前記と同
じ意味を有する。）を示す、〕で表わされる１、２．４
−オキサジアゾール−導体を得るか、 （ｆ）　　一般式（夏ｆ） 【式中、凰、　ＴＩおよびＴ！は前記と同じ意味を有す
る。】 で表わされるアルコールの反応性誘導体と、一般式（２
） ％式％） （式中、Ｒ１？はスルホン酸基、シアノ基ま記と同じ意
味を有する。）を意味する。〕で表わされる化合物また
はその塩とを反応させることによって、一般式（１ｇ） 〔式中、Ｒ、１Ｌｔｙ　、　Ｘ　、　Ｔｔ　＃ｊ　（Ｆ
：Ｔｍ　１１１１記と同じ意味を有する。〕 で表わされる１、ｆｆｉ、４−オキサジアゾール霞導体
をするか、あるいは、 頓　一般式（！ｈ） 〔式中、息、　ＴＩおよびＴ黛は前記と同じ意味を有し
、Ｒｕはシアノ基、低級アルコキシカルボニル基、ジ低
級アルコキシメチル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
基またはアシルチオ基を意味する。〕 で表わされる化合物を加水分解することによって、一般
式（Ｉｉ） 〔式中、凰、　ＴｌおよびＴｓ　６虚前記と同じ意味を
有し、１Ｌ１−はカルボキシル基、ホル疋ル基、アミノ
基、水酸基またはメルカプト基を意味する。〕 で表わされる１１．４−オキサジアゾール霞導体を得る
方法などがｌＩ！施される。 前記一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、上記
以外にも、それ自体公知の技術、例えば、ム、Ｒ，Ｋａ
ｔｒムｔｚｋｙおよびム、Ｊ、　Ｂｏｕｌｔｏａ編［ム
ｄｖａｎｏｅｓ　ｉｎ　ｌ１ｅｔｅｒｏｏｙｅｌｉｅ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｊ第２０巻（１９７ｅｉ年）６ｍ
５頁−１１６頁に記載の方法、あるいは有機化学におい
て用いられる一般的な官能基の交換方法によって合成す
ることが可能である。 法化１本発明化合物の製法（ａ）〜（ｈ）について以下
に詳しく説明する。 （ａ）の方法は、前記一般式（１）のカルボン酸または
その反応性誘導体と、前記一般式（２）のアミドキシム
化合物とを、室温または加熱下に反応させることにより
行われる。カルボン酸の反応性−導体としては、一般の
アシル化反応と同様に、酸ハロゲン化物、酸無水物（混
合酸無水物を含む）あるいは活性エステル類が使用され
る。直接カルボン酸と縮合する場合は、例えばＮ、Ｗ−
ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−ヒド
ロキシベンシトリアゾール−ＤＣＣあるいはＮ、Ｎ’−
カルボニルジイミダゾール等の存在下に有利に反応を行
なうことができる。本反応は通常不活性溶媒中で実施さ
れる。適当な反応溶媒としては、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジクロルメタン、クロロホルム、ト
リクロロエタン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジメトキシエタン、酢酸、トリフルオロ酢酸、
ピリジン、ジメチルホルムアミドなどが島げられる。酸
ハロゲン化物および酸無水物を反応させる場合は、塩基
性縮合剤の存在下に行なうのが好ましく、例えば、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの無機塩基あるいは、トリエチルアミン、
ジメチルアニリン、ピリジンなどの有機塩基が使用され
る。 本反応の中一体として、前記一般式（転）の〇−アジル
ア之ドキシム化合物が単ｌされる場合は、このものを更
に加熱する仁とによって、−水＠一体である目的化合物
（Ｉ）に導くことができる。 方法（ｂ）は、前記一般式（′Ｖ）のニトリル化合物と
、一般式（資）のニトリルオキサイド化合物とを不活性
溶媒の存在下に反応させることにより行われる。通常、
ニトリル化合物は、ニトリルオキサイド化合物に対して
２〜６倍モルを使用するが、液状である場合は大過−を
用いてそれ自体を溶媒とすることができる。本反応の＠
１１としては、エーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタンなどのエーテル類が適当である。本反応は室
温で容易に進行するが、原料化合物の反応性に応じて冷
却または加熱を必要とする。また、三フッ化ホウ素など
のルイス酸の存在下に反応を活性化する仁ともできる。 方法（（１）は、前記一般式（２）のチオアミド−導体
と過剰の辷ドロキシルアミンとを、不活性溶媒中で塩基
の存在下に加熱することにより行われる０本反応の溶媒
としては、例えばエタノール、胞−プロパノール、イソ
プロパツール、ｎ−ブタノール、ジオキサン、ピリジン
などが使用され、塩基としては、例えば、トリエチルア
ミン、ピリジン、炭酸カリウム、酢酸ナトリウムなどが
適当である。ヒドロキシルア菟ンは、通常塩酸塩として
２〜６倍モルが用いられる。 方法（ｄ）は、前記一般式（ＩＩ）　　のア【ドキシム
化合物と、一般式（璽）のアルデヒド化合物とを、室温
または加熱下に脱水縮合して前記一般式（Ｉｂ）　の４
．６−シヒドロー１．２．４−オキサジアゾール鵬導体
とし、次いで、これを不活性＃ＩＩＩの存在下に酸化剤
を用いて酸化することにより行われる。縮合反応は、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−
ブタノール、水あるいはこれらの゛混合物を溶媒として
実施される。次工程に使用される酸化剤′としては、例
えば過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、無水クロ
ム酸、次亜塩素酸ナトリウム等が適当であり、反応ｆ１
１１１＆は用いる酸化剤によって異なるが、例え＋を酢
酸、水、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ペンギン、トルエン
あるいはこれらの混合物等の中から適宜選択される。 方法（・）は、前記一般式（Ｉｄ）　　の化合物と一般
式（ＩＸ）　　の化合物とを不活性溶媒中で、必要なら
ば塩基の存在下に室温または加熱下に反応させて、−０
−、−８−、−ＮＨ−′または素原子または低級アルキ
ル基を意味する）で示される結合を形成させることによ
り行われる。一般式（１ｄ）におけるＶおよび一般式（
転）におけるＷは、−万が水酸基、メルカプト基、アミ
ノ基またはピペラジノ基であり、他方は、例えば塩素、
臭素、ヨー素、アシルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基、ｐ　−）　”エンスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基またはトリクロロメタンスルホニル
オキシ基であって、一般的には、利用可能な一般式（転
）の化合物および目的化合物によって、こ゛　れらの中
から両當の組み合せを適宜選択して反応させる。不活性
ＳＷとしては、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルナ
トのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンナトの
芳１族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムア
（ド、ジメチルア士ドア電ド、ジメチルスルホキシド、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、水あるい
はこれらの場合溶媒が使用される。 塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、ＪＲ酸カリウム、金属ナトリウム
、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリ
ウムエトキサイド、トリエチルアミン、Ｎ−メチルアニ
リン、ピリジンなどがあげられ、原料化合物の反応性お
よび反応連部に応じて適宜選択して用いられる。 （ｆ）の方法は、前記一般式（Ｉｆ）　　で表わされる
アルコールの反応性鱒導体と、一般式（至）で表わされ
る化合物またはその鷹とを、不活性層媒中で！ＩＩＩま
たは加熱下に、中性あるいは塩基性下で反応させる仁と
により行われる。 上記アルコールの反応性−導体としては、塩化物、臭化
物、画一化物、Ｐ−）ルエンスルホン酸エステル、メタ
ンスルホン酸エステル、トリクロロメタンスルホン酸エ
ステルなどが適当である。一般式（２）の化合物または
その塩の具体的例としては、シアン化ナトリウム、シア
ン化カリウム、亜硫酸ナトリウム、アンモニア、ジメチ
ルア（ン、ジエチルアミン、ジェタノールアミン、ピペ
リジン、モルホリンなどがあげられる。 反応ｊＩＩＩとしては、メタノール、エタノール、イソ
プロパツール、ｎ−ブタノール、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジ−メチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド、水およびこれらの混合物などの極性溶媒が使
用される。 憧）の方法は、前記一般式（Ｉｈ）　　の化合物を不活
性温媒中で室温あるいは加熱下に、酸またはアルカリと
作用させることにより行われる。 本反応のｌｓ＠とじては、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパツール、ｎ−ブタノール、エチレングリ
コールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ジオキ
サン、酢酸、水、ベンゼン、トルエンなどの通常の加水
分解反応に用いられる溶媒があげられる。アルカリとし
ては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニ
ア水などがあげられ、酸としては、例えば塩酸、臭化水
素酸、硫酸、憐酸・、メタンスＪＬ、ホン酸、酢酸、ピ
リジン塩酸塩などがあげられ、これらの酸またはアルカ
リの中から適宜選択して使用される。 本発明の原料物質であるアミドキシム化合物あるいはニ
トリルオキサイド化合物は、例えばＦ、Ｅｌｏｙ　ａｔ
ａｌ　ＩＩ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｓｖｉｅｖ　Ｊ第６
２巻第１６５頁およびムａ　Ｊｓ　Ｂｏｕｌｔｏｎ編「
Ａｄｖａｎｃｅｓｉｎ　ｎｅｔｅｒｏｏｙｏｌｉｏ　Ｃ
ｈ＠ｍ１ｓｔｒｙ　Ｊ　＄１２０巻第６５頁に記載の方
法に従って製造することができる。 次に、実施例をあげて本発明の方法をさらに詳しく説明
する。 実施例１ ２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）プロピオン酸
２．４４１を乾燥ベンゼン６〇−に懸濁し、塩化チオニ
ル１８８ｆを加えて攪拌下２時間還流した後、減圧乾固
して残渣を乾燥ベンゼン６−舒ζ溶解し、２−（２−フ
ルオロ−４−ビフェニリル）プロピオン駿クロライド溶
液を調製した０次いで、アセドア廻ドキシム０．８１５
Ｎを乾燥ピリジン２０−に溶解し、ξれに上記酸クロラ
イド溶液を水冷下漬下し、室温で８０分間攪拌後６暗闘
遥流した、＃謀を減圧留去し、残渣に１０％炭酸ソーダ
水＠ＩＩＩＬ２０−を加え、ベンゼンｉｏ。 −で抽出した。ベンゼン層を水洗して芒硝で乾燥後＃＠
を減圧留去した。 残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ベンゼンで溶出し
て精製すると、無色油状の６−（８−フルオロ−４−フ
ェニル−ａ−メチルベンジル）−８−メチル−１，２，
４−オキサジアゾール１．７ｇが得られた。これをｎ−
ヘキサンから結晶化すると、融点６６−５６℃の儀色針
状晶となった。 夷１／Ｉａ鉤２ クロロアセドアミドキシム４．８４ｆおよびトリエチル
アミン４．０８１を乾燥テトラヒドロフラン１５０−に
溶解し、これに２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル
）プロピオン酸９．７７　ｇから実施例１と同様にして
調製した酸クロライドのテトラヒドロフラン１６ｍ＃Ｉ
ｔｌｊＬを、冷却下−１０〜０℃で滴下した。次いで憲
渥で２時間攪拌した後、反応液を重曹水で稀釈してベン
ゼンで抽出し、有機層を分液して水洗後芒硝で乾燥し、
溶媒を減圧留去すると、褐色油状の０−［２−（２−フ
ルオロ−４−ビフェニリル）プロピオニル］クロロアセ
トアミドキシム１２．．８１が得られた。 次に、これをトルエン２００４に溶解して１０時間還流
後溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸着
させ、ベンゼンで溶出して精製し、更にイソプロピルエ
ーテルから４結晶すると、無色針状の８−クロロメチル
−６−（８−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベン
ジル）−１，２，４−オキサジアゾール９．２６１が得
られた。融点９ｇ−９９℃実施例８ ４−（４−ビフェニリル）−４−オキソ酪酸８．８１ｆ
およびトリエチルアミン１．５２＃を乾燥テトラヒドロ
フラン９０ｍｇに溶解し、クロル炭酸エチル１．６８ｆ
を冷却下−６〜Ｏ℃で滴下した後、クロロアセドアミド
キシム１．６８ｆの乾燥テトラヒドロフランｌＯｄ嬉液
を一６〜Ｏ℃で滴下し、室温で６時間攪拌した。 反応液を氷水で稀釈し、重曹水を加えてアルカリ性とし
た後、析出墨を炉底して水洗し。 乾燥すると、０−［４−（４−ビフェニリル）−４−オ
キソブチリル〕クロロアセトアミドキシムの無色徽細緒
晶４．７ｆが得られた。次に、これをキシレン８００ｄ
ｉζ懸濁し、加熱攪拌下に８時間還流した後、溶媒を減
圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、クロ
ロホルムで連出すると、６−［８−（４−ビフェニリル
）−８−オキソプロピル〕−８−クロロメチル−１，２
，４−オキサジアゾールＩ１．６　Ｉｓ　ｆが得られた
。これを酢酸エチルから再結晶量ると、融点１５ｇ−１
５８，５℃の無色針状晶となった。 実施例４ ２−（２，＠−ジクロロアニリノ）フェニル酢酸２．＠
Ｉ、アセトアミドキシＡ　Ｏ，７０１およびｌ−ヒドロ
キシベンゾトリアゾール１１８Ｉをジメチルホルムアミ
ド５０−に溶解し、水冷下ＩＣＮ　、　Ｎ′−ジシクロ
へキシルカルボジイミドｉ！、　１５１を加えて１時開
攪拌後、室温で１夜攪拌した０反応液を氷水で稀釈し、
重曹水を加えてアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出して
不溶性結晶を炉別した。次いで有機層を重曹水で洗浄し
て水洗し、芒硝で乾燥して減圧留去すると、褐色の０−
Ｃ２−Ｃ２゜６−ジクロロアニリノ）ベンジルコアセト
アミドキシム８．２ｇが得られた。これをキシレン１５
０ｓｓｇに懸濁し、８時間還流した後溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ベンゼンで溶
出して精製し、更にイソプロピルエーテルから再結晶す
ると、無色針状の５−［２−（２，６−ジクロロアニリ
ノ）ベンジルコ−８−メチル−１，２，４−オキサジア
ゾール１．８６ｇが得られた。融点９８．５−９４．５
℃ 実施例５−２２ 実−例１と同様に操作するξとによって、下記の如く前
記一般式（Ｉ）の１．２．４−オキサジアゾール−導体
が得られた。 実烏闘ム　　ＲＩ’−Ｕ　　　　　　　物理定数実施例
Ｓ！ｍｌ−！７ 実−例２と同様に操作することによって、下記の如く、
前記一般式（Ｉ）の１．２，４−オキサジアゾール−導
体が得られた。 実施例２８−８２ 実施例８と同様に操作することによって、下記の如く前
記一般式（Ｉ）の１．２．４−オキサジアゾール誘導体
が得られた。 実施例１１＄−８４ 実施例４と同様に操作することによって、下記の如く前
記一般式（１）の１．１４−オキサジアゾール−導体が
得られた。 実施例８６ ８−クロロメチル−６−（８−フルオロ−４−フェニル
−ａ−メチルベンジル）−１。 ２．４−オキサジアゾール８．ト１をジメチルスルホキ
シド６０−に溶解し、シアン化ナトリウム０．７６１を
加えて室温で１時間攪拌した６反応液を氷水に注入して
ベンゼンで抽出し、有機層を水洗して芒硝で乾燥後、溶
媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸着させ
、ベンゼンで溶出して精製すると、８−シアノメチル−
５−（８−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベンジ
ル）−１，１４−オキサジアゾールｆＡ、４１が得られ
た。これを酢酸エチル−イソプロピルエーテルから再結
晶すると、―点１１１−１１ｇ℃の無色板状晶となった
。 実ＩＩｓ例８６ 実施例８６で得られた８−シアノメチル−５−（８−フ
ルオ１１−４−フェニルーα−メチルベンジル）−１，
２，４−オキサジアゾ−Ａ、１．４１をｍ−５ｓ６０ｄ
ＰｃｌＩＪ解し、水酸化カリウムｔ、６＠Ｉの水２８１
溶液を加えて攪拌下４時間還流した。冷却後水で稀戦し
てクロロホルムで抽出し、有機層を水洗して芒硝で乾燥
し、減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸着させ
、クロロホルム−メタノール（２０：１）で溶出して精
製すると、油状の８−カルボキシメチル−５−（８−フ
ルオロ−４−フェニルーーーメチルベンジル）−１，２
！、４−オキサジアゾール１．８５ｆが得られた。これ
をイソプロピルエーテルかう結晶化すると、融点１００
．６−１０１．５℃の無色微細針吠晶となった。 実施例３７ ３−カルボキシメチル−５−（８−フルオロ−４−フェ
ニル−しリチルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ
ールＬ２Ｔｌを乾燥メタノール２Ｇ−に溶解し、濃硫酸
１滴を加えて室温でｌ夜装置した後、溶媒を減圧上留去
した。残渣をベンゼン番ζ溶解し、重曹水で洗浄後水洗
し、芒硝で乾燥して溶媒を減圧留去した。残液をシリカ
ゲルカラムに吸着させ、ベンゼンで溶出して精製すると
、無色油状の８−メトキシカルボニルメチル−５−（８
−フルオロ−４−フェニル−トリチルペンシル）−１，
＄１．４−オキサジアゾール０．９５１が得られた＊　
　”Ｄｌ、５６１８ 実施例８８ 実施例８で得られた５−［８−（４−ビフェニリル）−
８−オキソプロピル〕−８−クロロメチル−１，１４−
オキサジアゾール１．０８ｆをエタノール１００−に溶
解し、水素化ホウ素ナトリウム０．１２１を加えて室温
で１０分聞麿拝した後、減圧下ＳＷ、を濃縮し、残渣に
氷水を加えてクロロホルムで抽出した。 有機層を水洗して芒硝で乾燥して減圧留去すると、無色
油状の５−（８−（４−ビフェ昇すル）−８−ヒドロキ
シプロピル〕−８−クロロメチル−１，ｉ！、４−オキ
サジアゾール１．１６ｆが得られた。融点４ｇ−４９℃
実施例８９ ０ビラニルオキシプロピオンア主ドキシム４、５６１か
ら、実施例１の方法に準じて操作することによって、５
−（８−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベンジル
）−ａ−（２−テトラヒドロピラニルオキシエチル）−
１，２，４−オキサジアゾールを得た。 これをエタノール１００ｍ１Ｃ＠解ｔ、、ｇＮ−９＠４
０−を加えて塞漉で１時間攪拌後、＃１１１を減圧下ｌ
Ｖ１．し、残さに冷水を加えて５％水酸化ナトリウム水
＃！疲で中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を水
洗して芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをシリ
カゲルカラム番ζ吸着させ、クロロホルムで溶出して精
製すると、淡褐色油状の５−（８−フルオロ−４−フェ
ニル−ａ−メチルベンジル）−８−（Ｌ！−とドロキシ
エチル）−１，２，４−オキサジアゾール８．４６＃が
得られた。 雪・ １１Ｄ１．５７７！ 実施例４０ ６−（８−フルオロ−４−フェニル−α−メチルベンジ
ル）−８−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，４−オ
キサジアゾール２．６２Ｉを乾燥ベンゼン６０−に溶解
し、塩化チオニル２．０１を加えた後冷却下ピリジン０
．６７１を滴下した０次いで、１時間還流して冷却し、
反応液を水洗した。有機層を分液して水洗し、芒硝で乾
燥して溶媒を減圧留去した。 残渣をシリカゲルカラムに段着させ、ベンゼンで溶出し
て精製すると、淡褐色油状の８−（２−クロロエチル）
−５−（８−フルオロ−４−フェニル−値−メチルベン
ジル）−１゜２．４−オキサジアゾール２．４４１が得
られた。Ｉｎｐ７！−７１８℃ 実施例４１ ８−（２−クロロエチル）−５−（８−フルオロ−４−
フェニル−ａ−メチルベンジル）−１，ｉ４−オキサジ
アゾール！、４４ｆをジメチルホルムアミド４０−に嬉
解し、チオ酢酸カリウム１．６９ｆを加えて富渥で一夜
攪拌した０反応液を氷水に注入してベンゼンで抽出し、
有機層を水洗して芒硝で乾燥、−シ、溶媒を減圧留去し
た。残液をシリカゲルカラムに吸着させ、ベンゼンで溶
出して精製すると、淡褐色油状のｓ−（ｇ−アセチルチ
オエチル）−５−（１−フル第１２−４−フェニル−α
−メチルベンジル）−１，！、４−オキサジアゾール１
６　ｇ　Ｉが得られた。これをイソプロピルエーテルか
ら結晶化すると融点５６−５７℃の無色針状晶が得られ
た。 実施例４！ 実施例２の方法で得られた８−クロロメチル−６−（８
−フル第ｏ−４−フェニルーａ−メチルベンジル）−１
，１！、４−オキサジアゾール１．５９ｆをジメチルホ
ルムアミド８０−に嬉解し、チオ酢酸カリウム１１４１
を加えて室温で８時間攪拌した。反応液を氷水に注入し
てベンゼンで抽出し、有機層を水洗して芒硝で乾燥し、
溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸着さ
せ、ベンゼンで溶出して精製すると、無色油状の８−ア
セチルチオメチル−５−（８−フルオロ−４−７エニル
ーα−メチルベンジル）−１，！、４−オキサジアゾー
ル１．７５ｆが得られた。 Ｋｌ＝１．５９１０ 実施例４８ 実施例４２と同様に操作することによって、各々対応す
る８−クロロメチル−５−置換−１，１，４−オキサジ
アゾール誘導体から下記の化合物が得られた。 ８−アセチルチオメチル−５−（８−（４−ビフェニリ
ル）−８−オキソプロピル〕−１，２，４−オキサジア
ゾール 融点’ＩＴ−’１８℃ ８−アセチルチオメチル−６−（４−アリル２４シー３
−クロロベンジル）−１、１。 ４−オキサジアゾ−＃　　　ｎＤｌ、５８１１８８−ア
セチルチオメチル−５−［２”−（２゜６−ジクロロア
ニリノ）ベンジル］−１，２゜４−オキサジアゾール　
　融点８９．５−９０℃実施例４４ 実−例２の方法で得られた８−クロロメチル−６−（８
−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベンジル）−１
，２，４−オキサジアゾール１．９Ｏｆ、８０％メチル
メルカブタ、ンのメタノール嬉ｉ［１４４＃およびナト
リウムメトキサイドＯ，Ｓ４ｆを乾燥メタノール７０−
に溶解し、攪拌下１時間連流した。冷却後水で稀釈して
ベンゼンで抽出し、有機層を水洗して芒硝で乾燥し、減
圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ベン
ゼンで溶出して精製すると、無色油状の５−（８−フル
オロ−４−フェニル−ａ−メチルベンジル）−トリチル
チオメチル−１，２，４−オキサジアゾール１．８８ｆ
が得られた。 ｍＰ　！＋６．６−５６℃ ａｍ例４６ ５−（８−フルオロ−４−フェニル−α−メチルベンジ
ル）−８−メチルチオ−１，２゜４−オキサジアゾール
０．９５１をエタノール１５Ｇ−に溶解し、過ミウ木酸
ナトリウム１．８６＃の水５０ｍ＠液を加えて攪拌下９
時間還流した。冷却後水で稀釈してクロロホルムで抽出
し、有機層を水洗して芒硝で乾燥し、減圧留去した。残
さをシリカゲルカラムに吸着させ、クロロホルムで溶出
して精製すると、５−（８−フルオロ−４−フェニル−
ａ−メチルベンジル）−８−メチルスルフィニルメチル
−１，２，４−オキサジアゾール１．Ｏｆが得られた。 これを酢酸エチル−イソプロピルエーテルから再結晶す
ると、融点７１−７２℃（分解）の無色針状晶となった
。 実施例４６ ｂ−（８−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベンジ
ル）−８−メチルスルフィニルメチル−１，２，４−オ
キサジアゾール０．２０Ｉｊｋエタノール６０−に嬢解
し、過曹つ木酸ナトリウム１．０１の水２（Ｊｄ＠液を
加えて１４時間還流した後、実施例４５と同様に操作す
ることによって、無色針状の６−（８−フルオロ−４−
フェニル−ａ−メチルベンジル）−８−メチルスルホニ
ルメチル−１，２，４−オキサジアゾール０．１８　ｆ
が得られた。 融点　１２７−１２８Ｃ 実施例４７ 実施例２の方法で得られた８−クロロメチル−５−（８
−フルオロ−４−フェニル−直−メチルベンジル）−１
，２，４−オキサジアゾール１．５９１を乾燥メタノー
ル７０−に溶解し、２８％ナトリウムメトキサイドのメ
タノール溶液１．０２ｆおよびメルカプトエタノール０
．４８　ｆを加えて室温で２．５時開攪拌した０反応液
を水で稀釈してベンゼンで抽出し、有機層を水洗して芒
硝で乾燥し、減圧留去した。残さをシリカゲルカラムに
吸着させ、クロロホルムで溶出して精製すると、無色油
状（７）５−（８−フルオロ−４−フェニルーーーメチ
ルベンジル）−８−（２−ヒドロキシエチルチオメチル
）−１，！、４−オキサジアゾール１．７５＃が得られ
た。ｎｏ　１．５９８６実施例４８ 実施例２の方法で得られた８−クロロ−メチル−６−（
８−フルオロ−４−フェニル−１−４チルベンジル）−
１，Ｓ！、４−オキサジアゾールを乾燥ジメチルホルム
アミド８〇−に溶解し、酢酸カリウム１．５８Ｆを加え
て室温でｌ夜揖拌した後、本で稀釈してベンゼンで抽出
した。有機層を水洗して芒硝で乾燥後溶媒を減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ベンゼンで溶
出して精製すると、８−アセトキシメチル−６−（１１
−フルオロ−４−）二ニルー麿−メチルベンジル）−１
，２，４−オキサジアゾール０．９　＠　Ｉが得られた
＠　ｎＤＬ、Ｓ＠ＩＩＳ ！ＩＩ總例４９ ＊麿例８９の方法に準じて操作する仁とによって、２−
（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸から、無色油
状の８−（２−ヒドロキシエチル）−５−（４−イソブ
チル−ａ−メチルベンジル）−１％！、４−オキサジア
ゾールが得られた。ｎ讐１．５２１１１１！施例５０ 実施例２の方法に準じて４−ビフェニリル酢酸８．１９
１および８−テトラヒドロピラニルオキシプロピオンア
ミドキシム！、８２１から、６−（４−ビフェニリルメ
チル）−８−（２−テトラヒドロピラニルオキシエチル
）−１，２，４−オキすジアゾール５．６Ｆを得た。こ
れをエタノール１００ｓＩｌｌｌ［し、８ト一塩酸４０
ｍｇを加えて室温で１時間１１＃Ｆ後、水で稀狙してク
ロロホルムで抽出し、水洗、乾燥して減圧乾固した。残
さを酢酸エチル−イソプロピルエーテルから再結晶する
と、無色板状の６−（４−ビフェニリルメチル）−８−
（２−ヒドロキシエチル）−１，２，４−オキサジアゾ
ールが得られた。融点９４−９６℃ 実施例６１ 実施例８９の方法に準じて操作することによって、！−
（８−ベンゾイルフェニル）プロピオン酸から、無色油
状の５−（８−ベンゾイル−ａ−メチルベンジル）−８
−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，４−オキサジア
ゾールが得られた。ｎＤｌ、５８８５実施例ｂ２ 実施例８９の方法に準じて操作することによって、６−
クロロ−６−シクロヘキシル＝１−インダンカルボン鹸
から、褐色油状のｂ−（６−クロロ−１ｂ−シクロヘキ
シル−１−インダニル）−ｓ−（ｇ−ヒドロキシエチル
）−１，２，４−オキサジアゾールが得られた。 ｎ讐１．５６４５ ｍ１ｌＦａｌｉＮ５８ 実施例８９の方法に準じて操作することによりて、１−
（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシートリチルイ
ンドールー８−酢酸力ら、５−［１−（４−クロロベン
ゾイル）＝６−メドキシー２−メチルインドール−８−
イルメチル］−８−（２−ヒドロキシエチル）−１，２
，４−オキサジアゾール融点うれた。融点１１！１−１
１４℃ 実施例６４ 実施例４０および実施例４１の方法と同様に操作するこ
とによって、各々対応する８−（２−七ドロキシエチル
）−５−置換−１゜２．４−オキサジアゾール銹導体か
ら、下記の化合物が得られた。 ８−（１！−アセチルチオエチル）−５−（４−イソブ
チル−ａ−メチルベンジル）−龍 ｔ、２．４−オキサジアゾール　ｎＤｌ、５２９９８−
（２−アセチルチオエチル）−５−（４−ビフェニリル
メチル）　−１、２、４−オキサジアゾール　　　融点
４５．５−４６．６°Ｃ３−（２−アセチルチオエチル
）−５−（６−クロロ−５−シクロヘキシル−１−イン
ダニル）−１，２，４−オキサジアゾールｆｌ　　１．
６６６５ ８−（２−アセチルチオエチル）−５−（８−ベンゾイ
ル−α−メチルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール ８−（２−アセチルチオエチル）−６−（１−（４−ク
ロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドー
ル−８−イルメチル）−ｉ、２．４−オキサジアゾール 融点１１８．５−１１４℃ 実施例６６ ６−（８−フルオロ−４−７エニルーａ−メチルベンジ
ル）−８−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，４−オ
キサジアゾールＬ、Ｓ　６ｆを乾燥テトラヒドロフラン
４０−に溶解し、トリエチルアミン０．５６　ｆを加え
て冷却下、アセチルクロライド０．４８１を滴下した後
、！ｉ［湿で４時間攪拌した。反応液を氷水化注入して
ベンゼンで抽出し、有機層を重曹水で洗浄後芒硝で乾燥
し、ａｍを減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムに吸
着させ、クロロホルムで溶出して精製すると、無色油状
の３−（２−アセトキシエチル）−６−（８−フルオロ
−４−フェニル−ａ−メチルベンジル）−１，２，４−
オキサジアゾール１．ｆＳ７ｆが得られた。　ｎＤｌ、
６６６４ 実施例５６ 実施例５６の方法と同様に操作することによって、５−
（８−フルオロ−４−フエニＪレーａ−メチルベンジル
’）−８−（２−とドロキシエチルチオメチル）−１，
２，４−オキサジアゾールから、無色油状の８−（２−
ア士トキシエチルチオメチル）−６−（８−フルオロ−
４−フェニル−ａ−メチルベンジル）−１，２，４−オ
キサジアゾ１−ルが得られた。 ｎテ１．６７８８ 実施例５７ ８−クロロメチル−５−（８−フルオロ−４−フェニル
−トリチルペンシル）−ｔ　。 ２．４−オキサジアゾール１．６２１をジメチルホルム
アミド８０−に溶解し、モルホリン１．８８Ｆを加えて
室温で１夜放置した機、氷水に注入してベンゼンで抽出
した。有機層を水洗して芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ベン
ゼン−酢酸エチル（５：２）で溶出して精製すると、油
状の６−（８−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベ
ンジル）−８−モルホリノメチル−１，２，４−オキサ
ジアゾール１．８８Ｆが得られた。ξれをイソプロピル
エーテルから結晶化すると、融点９１．５−９１５Ｃの
無色針状晶となった。 実施例５８ 実−例６７の方法に準じて操作することによって、下記
の化合物が得られた。 ８−ジメチルアミツメチル−５−（８−フルオロ−４−
フェニル−ａ−メチルベンジル）−１，２，４−オキサ
ジアゾールｎ”、’１．５６２１８−ピペリジノメチル
−５〜（８−フルオｃ１−４−フェニル−トリチルベン
ジル）−１，２，４−オキサ９７ゾール　ｎ：１，６７
１８ｂ−（８−フルオａ−４−フェニ１ルーα−メチル
ベンジル）−８−ピペリジノメチル−１，２，４−オキ
サジアゾール　ｎＤ’ｌ−５７５２６−（８−フルオロ
−４−フヱニルーａ−メチルベンジル）−８−（４−メ
チルピペラジノ）メチル−１，３！、４−オキサジアゾ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｎＤｌ、５６９８８−〔ジー（２−とドロキシエチ
ル）〕〕アミノメチルー５−８−フルオロ−６−フェニ
ル−ａ−メチルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール　°　　　　　ｍ”；１．５７４１実１１Ｎ６９ ａ−クロ、ロメチル−６−（８−フルオロ−４−）ニー
ル−ａ−メチルベンジル）−１゜２．４−オキサジアゾ
ール６．０＃を冷却下液体アンモニア６０−と共にオー
トクレーブ中に入れ、室温で１夜放置した。次いで、ア
ンモニアを除去し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ
、クロロホルムで溶出すると淡褐色油状の８−アミノメ
チル−５−（ＩＩ−フルオロ−４−フェニル−α−メチ
ルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール４．０６
ｆが得られた。ｎＤｌ、６８７８ 実施例６０ ８−アミノメチル−５−（８−フルオロ−４−フェニル
−α−メチルベンジル）−１゜２．４−オキサジアゾー
ル４．１８１およびトリエチルアミンＬ、Ｓ＠ｆをテト
ラヒドロフラン６０−に溶解し、ａ−ブロモプロピオニ
ルブロマイド８．８＃を冷却下攪拌しながら０−６℃で
滴下した。室温で１時間攪拌した後、水で稀釈してベン
ゼンで抽出し、有機層を重曹水で洗浄し、水洗して芒硝
で乾燥後溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラム
に吸着させ、ベンゼン−酢酸エチル（５：１）で溶出し
て精製し、更にイソプロピルニーｆ　ＪＬ／から結晶化
すると、無色針状の８−（２−ブロモプロピオニルアミ
ノメチル）−５−（８−フルオロ−４−フェニル−α−
メチルベンジル）−１，！、４−オキサジアゾール４．
８８Ｉが得られた。融点９８−９９℃ 実施例６１ ａ−Ｃ２−ブロモプロピオニルアミノメチル）−５−（
ＩＩ−フルオロ−４−フヱニルーａ−メチルベンジル）
−１１！、４−オキサジアゾール４．５８ｆを乾燥ジメ
チルホルムアミド６０−に濤解し、チオ酢酸カリウム２
．４２１を加。えて富漉でｔＳ時闇攪拌した０反応液を
氷水に注入し、ベンインで抽出して、有機層を水洗、乾
燥後溶媒を減圧留去した。 残渣をシリカゲルカラム−ζ吸着させ、ベンゼン：酢酸
エチル（６：１）で溶出して精製すると、淡褐色油状の
８−（２−アセチルチオプロピオニルアミノメチル）−
６−（８−フルオロ−４−フェニル−ａ−メチルベンジ
ル）−１，Ｓ！、４−オキサジアゾール４１１ｂｓ得ｒ
：、ｎｔニー。Ｉ８シ：ｘ”　ｔｘｍ−”　＊　８８０
０　＊　１６９０５１６７０＠１５８０．１５８０．１
４８６実施例６２ ８−（２−アセチルチオプロピオニルアミノメチル）−
１５−（８−フルオロ−４−フヱニルーａ−メチルベン
ジル）−１，２，４−オキサジアゾール１９５＃をメタ
ノール６゜−に溶解し、４０Ｘメチルアミンのメタノ−
Ｊ”１１８１ｇ−を水冷下に滴下し、０−５℃で２０分
間攪拌した。反応液を氷水に注入してｇ　Ｎ−塩酸でｐ
Ｈ５ｌとし、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗し
て乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムに吸着
させ、ベンゼン−酢酸エチル（４：１）で溶出して精製
すると、無色油状の８−（２−メルカプトプロピオニル
アミノメチル）−５−（８−フルオロ−４−フェニル−
α−メチルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール
ＬｉＮが轡られた。これをイソプロピルエーテルから結
晶化すると、融点９４−９５℃の無色結晶が得られた。 ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ ＼ 実施例６８ 実施例６８に準じて下記化合物を得た。 ５−（８−フルオロ−４−フェニル−α−メ脅ルベンジ
ル）−８−［２，５−ジメチル−４−（８−フェニルプ
ロピル）ピペラジノ〕メチルー１．２．４−オキサジア
ゾールエＲ、ｎｅａｔ　　１゜ ｍｅ、ｘ　””　　、１５７０　＊　Ｉ　４８５　ｅ　
１４５５　ｅ１４２０．１８８Ｇ 実施例６４ ８−（２−ア士チルチオエチル）−５−（８−フルオロ
−４−フェニル−α−メチルベンジル）−１，２，４−
オキサジアゾール＜、０１をテトラヒドロ７ラン２ｏ−
に溶解シ、氷冷下に８ｏ鴫メチ、ルアＥンのエタノール
溶液７−を滴下して２０分間攪拌した。 反応液を減圧下に家電で濃縮乾固し、残渣を塩化メチレ
ンに溶解して水洗し、芒硝で乾燥後減圧留去すると、８
−（２−メルカプトエチル）−５−（８−フルオロ−４
−フエニルーα−メチルベンジル）−１，２，４−オ　
　第キサジアゾールが得られた。このもののエタノール
１０ｓ／１ｉＩ７を、４−ピコリルクロライド塩酸塩０
９Ｆ、ナトリウムエチラート０．４ｔおよびエタノール
１Ｇ−の混合物に氷冷ａ拌下滴Ｆし、室温で１夜攪拌し
た６反応液を氷水に注入して塩化メチレンで抽出し、水
洗して芒硝で乾燥後ｆＩＩ椹を減圧留去した。残渣をシ
リカゲルカラムに吸着させ、クロロホルムで溶出して精
製すると、無色油状の５−（８−フルオロ−４−フェニ
ル−α−メチルベンジル）−８−Ｃ２−（４−ピコリル
）チオエチル］−１，２，４−オキサジアゾール０．４
ｔが４４られｒ：、ＩＲｙ””　　’　：　１６００゜
Ｑ目 ａｘ １５９Ｇ、１４９０．１４２０ １頁の続き ３１１５３５　　　Ａ　Ｂ　Ｅ　　　　　６６７５−４
Ｃ３１１５４６６７５−４Ｃ （Ｃ０７Ｄ　４９１１０５２　　　　　　　　　　　−
２２１１００　　　　　　　　　６６７５−４　Ｃ３１
１１００）　　　　　　　　　　７１６９−４Ｃ（Ｃ０
７Ｄ　４１３１０４　　　　　　　　　　　−＝２１３
１００　　　　　　　　　７１３８−４　Ｃ２７１１０
０）　　　　　　　　　　７３０６−４Ｃ手続補正書（
自発） １　事件の表示 昭和５７年　特許願第　８４１６８　号２、発明の名称 １ｍな１．２．４−オキサジアゾール誘導体３、補正を
する者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目ｉｎ地明細書の「特許
請求の籠周」および「発明の詳細な説明」の― 補正の内容 （１１特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。 （２）　　明細１第１８頁１１８行の１複素環基」のあ
と）ｃｌ　「複票環−低級アルキル基」を追加する。 （８１同第１９頁Ｆから第６行の「シリロアｐレキ〜」
を「シクロアルキル」と補正する。 （４）　　同第２１頁第９−１０行の「イミダゾ・ビリ
ジ東」を「イミダゾピリジル」と補正する。 （５）　　同＠２４頁嬉γ行の「骨肉肺炎」を「骨関節
炎」と補正する。 （６）　　同第２９頁ｔから２番目の化合物の名称が１
ｌ−（６−ペンゾイＴ４／−２−チェニル）−１−エチ
ル」とあるを、ｒｌ−（５−ベンゾイセ−２−チエ二や
）エチル」とｌｌｌ正する。 （７）　　同＠２９頁Ｆから１番目の化合物の名称が［
ｌ−メチシー６−トルオイル−２−ビロリルメ会ル］と
あるを、「ｌ−メチル−６−ドルオイ船−２−ピロリ〜
メチル」と補正する。 （８）　　同８１８１頁の最下段のあと■こＦ記を追加
する。 ［ Ｃヨｏ　　　　　（８＊４−メチル 」 （９）同ｊ１８５頁上から第１１行の「フルルビプロフ
ェン」を、［フルルビプロフェン」と補正する。 （１０１８１１４４４頁Ｆヨリｊ１ｇ行〕ｒＸ　、Ｊ　
（削除する。 （１１）同第６１頁Ｆより１１４行の「Ｎ−メチΦア二
１１ン」を、「Ｎ、Ｎ−ジメチルアニＩＪン」と補正す
る。 （１２）同ｊ１１５２頁［１１０行の［一般式（ＸＩＩ
Ｊｔ、「一般式（Ｉ）」と補正する。 （１８Ｉ　同第６１頁の表の実施例２２の行の［Ｒ−Ｔ
−Ｊの欄の構造式を、 （１４シ同亀８７頁最Ｆ行のあとに、以下の実施例を追
加する。 ［実施例６６ 実施例２と同＠に操作することによって、Ｆ記の１．！
、４−オキサジアゾール誘導体が得られた。 ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチル〕−８−イソブ
チΦ−１，２゜４−オキサジアゾール ロｅａｔ　　−ｔ Ｉ　Ｒｙ　　　ａｍ　　、’　１６９０−１５８０　＊
　１４８０　＊ａｘ １８７０、ＩＪｉ２０．７６０ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドール−８−イルメチルツー８−イソプ
ロピル−１，２゜４−オキサジアゾール 融点　９８−９４　’Ｃ ３−ＣＩ−（４−クロロベンゾイル１−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチ１し）−８−（（
１−プロピル１−１゜２．４−オキサジアゾール 融点　９２．５−９８．５℃ ５−（１−（４−クロロベンゾイル１−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチルツー８−シクロ
プロピル−１゜２．４−オキサジアゾール 融点　１１９−１２０℃ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドール−８−イ少メチ〜）−８−（＠−
メチルチオプロピル）　−１＊　２　＊　４−オキサジ
アゾ一番融点　＆？−８８℃ ５−（１−（４−クロロベンゾイνし）−６−メドキシ
ー２−メチルインド−リレー８−イルメチル〕−８−ク
ロロメチシレー１．２゜４−オキサジアゾール 融点　１ｏｔ−１０２°Ｃ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドール−８−イルメチルツー８−メチル
チオメチル−１゜２．４−オキサジアゾール ｌＲ，５ｅａｔ　　−ｓ・ ｍａ　、　ｃｍ　　−１６８５＊　１５９０　ｅ１６８
０、ｔ４８０．１８６０゜ １８２０．７６０ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチ−レインドール−８−イルメチ＊〕−ｔ＊２ｅ
４−オキサジアゾール 融点　１１０−１１１’Ｃ ３−（８−ベンゾイル−α−メチルベンジな）−３％−
（１１−プロピル）−１，２＊４−オキサジアゾール ｎＤｌ、５６８１ ６−（Ｂ−ベンゾイル−α−メチルベンジを）−＄−ク
ロロメチル−１，２，４−オキサジアゾ−量し ｎＬ）１．６９１６ ５−（８−ベンゾイル−α−メチルベンジΦ）−８−メ
トキシメチル−１，２，４−オキサジアゾ−ΦロＤ１．
６７７４ ５−（８−フヲオロー４−フェニルーα−メチ〜ベンジ
ル）−８−（２−メトキシエチΦ）−１，２，４−オキ
４）シフシーＩＬ／（１０１，５６０４８−（８−クロ
ロプロピ号し）−５−（８−７〜オｏ−４−７エニルー
α−メチルベンジルシー１゜２．４−オキサジアゾー−
レ ｎＤ　１．５７２０ ６−（８−フルオロ−４−７エニルーα−メチルベンジ
ルｌ−８−ビニル−１，２，４−オキサジアゾールｎ　
ｏ　１．５８１７ ５−（α、α−ジメチルー８−］Φオロー４−フェニル
ベンジル）−８−メチーレー１．２．４−オキサジアゾ
ール　　　　　　　融点　７６−７７　Ｃ６−（８−フ
ルオロ−４−ツユニルベンジ番１−８−メチ＊−１ｅ２
，４−オキサジアゾール 融点　７８−７４　’Ｃ ５−〔８−クロロ−４−〔ピロール−１−イル）−α−
メチ１ベンジル〕−８−メチル−１，２，４−オキサジ
アゾ−Ｑ ｎＤ　１．６７８７ ５−（４−（ベンゾチアゾール−２−イル）ベンジルコ
−８−メチル−１，２，４−オキサジアゾール 融点　１０９−１０９．５℃ 実施例６６ 実施例４と同様膠ζ操作すること■ζようで、Ｆ記の１
．２．４−オキサジアゾ一番目導体が得られた。 ６−（２−（１！、６−ジクロロアニリノ）ベンジルコ
−８−イソブチル−１ｅ２ｅ４−オキサ−ジアゾール 融点　６７．５−６９’Ｃ ３−（８−ベンシイを一α−メチルベンジセ）−８−イ
°ノプロビルー１．２．４−オキサジアゾール ｎｅａｔ　−１゜ １にν　　画　、１６６６、Ｌ５Ｂ０，１８２０゜１Ｌ
ｘ １２８５．１２６０ ６−（８−ベンゾイル−α−メチ−レベンジｐし）−８
−エチル−１，２，４−オキサジアゾール ｎｅａｔ　　−１ １Ｒν　　３　　；１６６５．１６００゜ａｘ １５８０．１４５０．１８８５ 実施例６７ 実施例４０で得られた８−（２−クロロエチ１１／）−
５−（８−フセオロー４−フェニルーα−メチルベンジ
船）−１，２，４−オキサジアゾール５．（ｌをエタノ
ーシ１００ｓＺＩＣ溶解り、　　１６％メチルメルカプ
タンナトリウム塩水溶液１２．５−を加えＣ１時間還流
しｆ−６反応液を威圧ト８こ濃縮後、水で稀釈して酢酸
エチルで抽出し、有輪層を水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥して威圧留去した。 残渣をシリカデΦカラム農ζ吸着させ、塩化メチレンで
機出しで精製すると、淡黄色油状の５−（８−フルオロ
−４−フェニル−α−メチやベンジ１１／）−８−（２
−メチ〜チオエチ＊）−ｔｅ２ｓ４−オキサジアゾール
４．’１８１が得られた。 ｎＤｌ、６８６０ 実施例６８ 実施例５７と同様ｉζ操作すること）ζよっで、Ｆ記の
化合物が得られた。 ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチＱインドー４７−Ｂ−イ少メチセ〕−８−ピロ
リジノメチ’ｔ’　　）、　＊２．４−オキサジアゾ−
東 融点　８８．５−８４．６°Ｃ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イ（メチルツー８−モ番ホ
リノメチル−１゜２．４−オキサジアゾール 融点　１１１−１１２℃ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イワレメチル〕−８−ピペ
ラジノメチ＊−１゜２．４−オキサジアゾールクエン酸 融点　１４７　’Ｃ（分解） ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドール−８−イルメチル）−８−（４−
（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジノメチル）　　１
＠２ｅ４−オキサジアゾール ＩＲｕ　ロｅａｔ　　　−１・ ｍａｘ３　．８．８５０−８４００゜ １７２０．１６００．１５８０゜ １４９０．１４６０ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインド一番−８−イルメチル）−８−（４−
フェニルピペラジノメチル）　　１　＊　２　ｅ　４−
オキサジアゾール 融点　１８８−１８６Ｃ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドールー８−イルメチル〕−８−ジエチ
ｔレアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾール 融点　９６−９７　’Ｃ ３−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−１）＊シー
２−メチルインドー少−８−イ少メチル）−８−（ジ−
ローブチルアミノメチ＊　）　　ｒ　＊　２　ｅ　４−
オキサジアゾ一番　　　　　　　融点　８９−９０　’
Ｃ６−（８−フルオロ−４−７エニルーα−メチルイン
ド４．）−１１−イ゛ノブロピΦアミノメチル−１，２
，４−オキサジアゾール塩酸塩 融点　１５６．５−１５７”ｃ 実施例６９ ８−クロロホルム６−（８−）Ｐレオｐ−４−フェニを
−α−メチルベンジ−レ）−１ｍ　２　＊　４−オキサ
ジアゾールＳ！１４ｆおよびＮ、Ｎ−ジエチル−１−ビ
ペラジンカー　ルポキサミド２．６４Ｆを乾燥ＤＭＦ　
１５ｓ／Ｉｒ−溶解し、１００℃で２時間加熱した。冷
却後反応液を氷水に注入してエーテルで抽出し、水洗し
で硫酸菅グネシウムで乾燥し、ａｌｌを減圧留去した。 残渣をシリカゾルカラムｉζ吸着させ、クロロホルム−
メタノール（５０：１）で溶出しで精製すると、淡褐色
油状の８−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル）ピ
ペラジノメチル）−６−（８−ツーレオロー４−ツエニ
ルーα−メチルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ
ール２．４８１が得られた。これをエフノー・し）こ溶
解し、当量の塩化水素のエフノーや溶液を加えで濃縮し
、エタノール−ニー＋　ＩＬ。 から再結晶すると、融点１８１−１８２　Ｃの無色結晶
となった。 実施例７０ 実施例６９と同様に操作することによって、Ｆ記の化合
物が得られた。 ８−（８−ジエチやアミノプロピ替し）−６−（８−）
やオロー４−７エニーレーα−メチルベンジル）−１，
２，４−オキサジアゾール ｎ　ｏ　　１．６４８０ 実施例７１ 実施例６６の方法１ζ準じて操作すること膠とよって、
６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチルツー８−ピペラ
ジノメチや−１，２，４−オキサジアゾ−１しから、８
−（４−アセチルピペラジノメチル）−６−（１−（４
−クロロペンシイ番）−６−メドキシー２−メチルイン
ド−Ｉ！／−Ｂ−イルメチル）　　１ｅ２ｅ４−オキサ
シア′ｌ　−ｔしが得られた。 」 以　　上 特許１１１１栄の範囲 ｌ）　一般式 〔式中、ｋは、式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級シクロアルキル基、低級シクロアルケニル基、フェニ
ル基　１１１３ｍフェニル基または複素環基を、Ｒ，）
ｒよびＲ３は島々水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基または低級７　ＩＩ／
　キｆＬｔ　基１！ｚ、Ｘ、　Ｉｔ　−Ｃｆ（、−、−
にＨ，Ｕ−。 ／Ｃ：０　、−０−、−５−、−Ｎ）Ｉ−または単結合
を意味する。）で表わされる基、式 （式中、　Ｒ４およびＲ，は水素原子、低級アルキル基
、フェニーレ基または置換フェニル基を、ｋ−はフエ二
Φ基、置換フェニル基、ベンゾイル基または置換ベンゾ
イル基を、＾は窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を
、ＢおよびＤは島々窒素原子または炭素原子を意味する
。）で表わされる基、式（式中ｓ　ＦＬＴは低級アルキ
ル基、低級アーレ：１　＋　シＪＬフェニル基または置
換フェニル基を、Ｅは窒素原子または炭素原子を、Ｆは
酸素原子、イオウ原子、炭素原子またはビニレン鎖を意
味する。１位・２位間の点線は１位・２位問結合が単結
合または二重結合であることを意味する。）で表すされ
る基１式 （式中、ｌｌｔｍは水素原子または低級アルキル基を、
Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基
ｅ、　Ｒｌｏは水嵩原子、シクロヘキシル基または置換
ペン・ノイルａを。 Ｇはメチレン基、置換ペンゾイルイξ）″基、シンｔモ
イルイξノ基または置換１チリリデン基を意味する。た
だし、Ｒ８・が置換ペンシイ１基である場合は、Ｇはメ
チレン基を意味する。２位・８位間の点線は２位。 ８位間結合が単結合または二重結合であることを意味す
る。）で表わされる基、まねは式 （式中、Ｒ１１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を。 Ｘ、およびｘｓは異なるものでありで、島々＼ −ＣＨ，−ｃ＝ｏ、−ｏ＋、−５−１ ＼ −Ｎｉ（−Ｎ−ＣＩ（、または単結合を、Ｊ％／ 環はベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、フラン環
またはビロール環を、ｎは０またはｌを意味する６　）
で表わされる基を意味する。Ｔは単結合、低級アルキレ
ン基または低級アルキレン基であるが、その炭素鎖上１
ζオキリ基、水酸基または低級アルコキシ基を持つこと
ができる。鶴は、水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニや基、低級シクロアルキル基、低級シクロアルキル
”し基、フェニル基、置換フェニル基、ピリジル基、弐
Ｒｕ　　Ｔｔ−（式中、Ｒ１意はハロゲン臘子、水酸基
、メルカプト基、低−アルキルスルフィニル基、ジ低級
アルコキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基。 カルボキシル基、スルホン酸基、シアノ基は＆々水素原
子、低級アルキを基またはヒドロキシ低級アーレキル基
を意味するが１両者が結合して窒素原子と共シζピロリ
ジノ基。 ピペＪジノ基またはモｐレホリノ基を形成することもで
きる。１を意味し、Ｔ、は低級アルキレン基または低級
アルクニレン基ヲ意味するが、その炭素鎖上シζオキソ
基または水酸基を持つことができる。）で表わされ６基
！たは式Ｒｎ−Ｘ４　Ｔｔ−Ｃ式中、ｆｊｔｓは、低級
アーレキルａ、低級アラレｒニル基。 ヒドロキシ低級アルキル基、アシルオキシ低級アルキレ
ン、低級、シクロアΦキＱ基、ルキル基、アシル基、ア
シルチオ低級アΦカッイル基、メルカプト低級アルカノ
イ〜で、Ｒ１４およびＲ，はｈ々水素原子または低級ア
ルキル基を意味する。νまたは単結合を意味し、ＴＩは
前記と同じ意味を有する。）で表わされる基を意味する
。〕 で表わされる１、Ｌ４−オキサジアゾール誘導体。 ２）　一般式 〔式中−Ｒ１ｅ　”＊　ｅ　Ｉｊｌ　ｅ　ｘ、　ｅ　Ｔ
およびｕ　ｓｉ持許請求の範囲ｊＩ１項に記載と同じ意
味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲＃Ｉ１項記載の１゜２．４
−オキサジアゾールＩＩＩＩＫ。 ｇｌ　　Ｒ，がフェニル基または置換フェニル基で−Ｎ
Ｈ−または単結合である特許請求の範囲第２項１ζ記載
の１．２．４−オキサジアゾール誘導体 ４＞　　ＴｂＥ低級アルキレン基または低級アルｒエレ
ン基である特許請求の範囲第８項１こ記載の１．２．４
−オキサジアゾール誘導体。 ６＋　　Ｒ，が２−チェニル基、８−ピリジル基、２゜
５−ジヒドロ−１Ｈ−ビロール−１−イル基。 ベンゾオキ号プールー２−イル基、ｌ−オキ°ノー２−
イ°Ｉインドリニル基であり、”２およびＲ，がｈ々水
素原子またはへロデン原子であｑ、ｘ、が−ＣＨ，−１
＞Ｃ＝Ｏまたは単結合であり、更５こＴが低級アルキレ
ン基または低級アルキレン基である特許請求の範囲第２
項シこ記載の１．２．４−オキサジアゾール誘導体。 ６）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を
有する。〕 で表すされる特許請求の範囲第１．２．８または４項Ｓ
ζ記載の１９２＠４−オキ妙ジアゾ−Ｖし誘導体 ７）　一般式 と同じ意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１．２．ＩＩまたは４項
Ｓζ記載の１．２．４−オキサジアゾール誘導体 ８）　一般式 ｃ式中、Ｕは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を
有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１．２．８または４項に
記載の１．２．４−オキサジアゾ−少目導体 ９）　一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第頁順１ζ記載と同じ意味
を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１．２　　または５項）
ζ記載の１．２．４−オキサジアゾール誘１０１一般式 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ａ、　８．　Ｄ、　Ｔおよ
びＵは特許請求の範囲ｊＩ１項薯ζ記載と同じ意味を有
する。〕 でｊ！すされる特許請求の範囲第１項記載の１゜２．４
−オキサジアゾ−を誘導体。 ■）一般式 〔式中、Ｒ，、Ｅ、Ｆ、ＴおよびＵは特許請求の範囲Ｉ
Ｉ１項！ζ記載と同じ意味を有する。〕で表ｈａれる特
許請求の範囲１１１項記載ｌ。 ２．４−オキサジアゾール１１１体。 １ｉ）　　Ｒ，がフェニル基または置換フェニル基であ
り、Ｅが窒素原子であり、Ｆが酸素原子またはイオウ原
子であり、更１ζＴが低級アルキレン基または低級アや
ｒニレン基である特許請求の範囲第１１項１ζ記載の１
．２．４−オキサジアゾール誘導体。 １１）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項１ζ記載と同じ意味
を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１または１１項１ζ記載
の１．２．４−オキサジアゾール誘導体 １４）一般式 〔式中、ｔｔ、　Ｉ　ｉ、　＃　ｇｔ＊Ｉ　Ｇ、　Ｔお
よびｕ　Ｉｔ特許請求の範囲第１ＪＪ［Ｓζ記載と同じ
意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１゜２．４−
オキサジアゾール１１１１゜ １５１一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項１ζ記載と同じ意味
を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１または１４項記載の１
　ｅ　２−４−オキサジアゾール罷導体１６）一般式 ＣｊＣ中−１１ｓｔｅ　Ｊ環ｓ　”＊　Ｘｓ　ｅ　Ｘｓ
　ｅ　ａｓ　ＴおよびＵは特許請求の範囲第１項に記載
と同し意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲＃！１項記載の１゜２．４
−オキサジアゾール誘導体。 １７）　ｕが水嵩原子、低級アルキル基、低級アルｒニ
ル基、低級シクロアルキル基、式Ｒ’１ｆｆｉ−−−（
式中、Ｒ′！雪は、へロＹン原子、水酸基、メルカプト
基、低級アルコキシカルボニや基、（ここで　Ｒ／およ
びに′は特許請求の範囲第１項８ζ記載と同じ意味を有
する。）を意味し、Ｔｓは低級アルキレン基または低級
アルキレン基を意味する。）で表わされる基または式ｇ
’１ｓ−ｘ、　　ｒ、　　（式中、Ｒ′１虐は低級アル
キル基、低級アルｒニル基、ヒドロキシ低級アーキル基
、フェニルａ　　ｓｎフェ二少基、複素環基、メルカプ
ト低級アルカノイル基またはアシルチオ低級アレ自ノイ
？し基を意味し、ｘ４は、特許請求の範囲第１項８ζ記
載と同じ意味を有し、Ｔ、は前記と同じ意味を有する。 ）で表わされる基である特許請求の範囲第２−１６項の
いずれか一つの項）ζ記載の１．２．４−オキ号ジアゾ
−か誘導体。 手続袖正書（自発） 昭和５８年２月Ｓ日 特許庁長官　　着　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示 昭和６７年　特許願第８４１６８号 ２、発明の名称 新規な１，２．４−オキサジアゾール誘導体８、補正を
す６者 事件との関係　特許出願人 住　所　　大阪市原に禽−６丁目１６番地名称　　（１
０９）　　住友化学工業株式会社畑書土方　武 ４、代瑠人 住　所　　大阪ＩＩｊＩ［区北浜５丁目１５輪地） ：ど ６、補正の対象 ■　唱和５８年２月１日提出の手続袖正書の補正の内容
の欄 ・、補正の内容 （イ）昭和６８年２月１日提出の手続補正書によって補
正した個所を、その補正前の明細書の記載の通りに補正
す墨。 −）　前項により補正した明細書を次の通り補正する。 （１）　　忰許−求の範囲を別紙のとおり補正する。 （ｓ）　　ＩＩ細寄書第１８夏第８ とに、「ピリジル低級アルキル基，」を追加する。 （８）　　同第１９真下から第６行の「レリロアルキル
」を「シクロアルキル」と補正する。 （４）同第１１［９９〜１０行の「イミダゾ・ピリジル
」を「イミダゾピリジル」と補正する。 （器）　　同第２４頁第７行の「骨肉節炎」を「骨関節
炎」と補正する。 （６）　　同第８９頁下から２番目の化金物の名称が１
’−　１−（５−ベンゾイル−２−チェニル）−１−エ
タル」とあるを、「１−（６−ペンゾイルー２−チェニ
ル）エチル」色補正スル。 （？）同第２９頁下から１番目の化合物の名称が［１−
メチル−６ートをオイル−２−ピロリルメタル」とある
を、「１−メチル−ｂ−トルオイル−２−ピロリルメチ
ル」と補正する。 （８）　　同第８１頁の最下段のあとに下記を追加する
。 ［ （９）　　同第８６買上から第１１行の「フルルビプロ
フェン」を、「フルルビプロフェン」色補正する。 αＯ）同第４４頁下より第８行の「Ｘ、」を削除する。 （１り同第６１頁下より第４行の「Ｎ−メチルアニリン
Ｊを、ｒＮ、Ｎ−ジメチルアニリン」と補正する。 α１１）同第５２頁第１０行の「一般式（Ｎ）」を、「
一般式（Ｘ）」と補正する。 α畠）同第６１頁の表の実施例２２の行の「ｋ−Ｔ−Ｊ
の欄の構造式を、 （１４）同第８７頁最Ｆ行のあとに、以Ｆの実施例を追
加する。 「実施例６６ 実施例２と同＊ＫＩＩ作すること２とよりＣ１Ｆ記の１
．ｌｉ、４−オキサジアゾール−導体が得られた。 ５−（１−（４−クロ０ベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチやインドール−８−イをメチルツイン一イツブ
チル−１，２゜４−オキサジアゾ−を 、　Ｒ，ｎｅａｔ　　−ｔ 、、、ｓ　　　：１６９０ｅ１６８°０．１４８０゜１
８７０．１８２０．７６０ ６−（１−（４−クロロベンシイか）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチル〕−８−イソプ
ロピル−１，２゜４−オキサジアゾール 融点　９８−９４０ ５−（１−（４−クロロベンシイ＊　）−５−メトキレ
−２−メチレインドール−８−イルメチル）−８−（（
１−プロピル１−１゜２．４−オキサジアゾ−を 融点　９２５−９８．６℃ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチ４）−８−シクロ
プロピ’−１＊２．４−オキサジアゾール 融点　１１９−１２０℃ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチを）−８−（８−
メチルチオプロピル）−１１１！、４−オキサジアゾー
ル融点　８７−８８℃ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチルツー８−クロロ
メチル−１，２゜４−オキサジアゾール 融点　１０１−１０２Ｃ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインド−を−８−イ船メチル〕−８−メチル
チオメチル−１゜２．４−オキサジアゾール １６８０．１４８０．１８６０゜ １１１！０．７６０ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインド−や−８−イルメチル）−ｔ、ｇ、ｎ
−オキサシアノール 融点　１１Ｇ−ｘｌｘｃ ６−（８−ベンシイクーα−メチ醸ベンジ４／＞−８−
（１１−プロピＩＬ／）　　１　＊　２　ｅ　４−オキ
サジアゾ−を ｎＤｌ、５６８１ ６−（８−ベンゾイル−α−メメチベンジΦ１−８−ク
ロロメチル−１，２，４−オキサジアゾー−ν 黛１ ｎｉ）１．６９ｔ６ ６−（８−ベンゾイル−α−メチルベンジル）−８−メ
トキシメチル−１，２，４−オキサジアゾ−９口Ｄ１．
６７７４ ５−（８−フルオロ−４−フェニル−α−メチルベンジ
ルｌ−８−（２−メトキシエチル）−１，２，４−オキ
ニジアゾ−１し　　　　ｔｔＤｌ、５６０４８−（８−
クロロプロピル）−５−（８−フルオロ−４−フェニΦ
−α−メチルベンジル）−１゜２．４−オキサシア・Ｉ
−Ｑ ｆｌＬ）１．５７２０ ６−（８−）〜オリ−４−フエニルーα−メチ〜ベンシ
ルトｌ−ビニル−１，２，４−オキサジアゾールａＤ１
．５８１７ ６−（α、α−ジメチメチ／−Ｂ−フルオロ−４−フェ
二やベンジル）−８−メチル−１，２，４−オキサジア
ゾ−１し　　　　　　　融点　７ロー７７０’６−（８
−フルオロ−４−フェニルベンジル）−８−メチル−１
，２，４−オキサジアゾール 融点　？　８−７４　Ｃ ６−〔３−クロＥｌ−４−（ビローを−１−イル）−α
−メメチベンジル〕−８−メチル−１ｓ！ｅ４−オキサ
ジアゾ−Φ ｎＤ　１．６７８７ ６−（４−（ベンゾチアゾ−＊−２−イル）ベンジルコ
−８−メチル−１，２，４−オキサジアゾール 融点　１０９−１０９劃°Ｃ 実施例６６ 実施例４と同様に操作すること１ζよつで、Ｆ記の１．
２．４−オキサジアゾ−４／ｌＩ導体が得られた。 ６−Ｃ２−Ｃ２，６−ジクロロアニリノ）ベンジルコ−
８−イソブチル−ｘ＊２＊４−オキサジアゾール 融点　６７．６−６９’Ｃ ３−（８−ベンシイや一α−メチをベンジや）−８−イ
リブロビルー１．２．４−オキサジアゾール ｎｅｓｉｔ　−ｓ。 １１ｙ　　ａ＋、１６６６．１６８０．ＩｌｌｇＧ。 ａｘ １２８６．１２６０ ６−（８−ベンゾイル−α−メチルベンジル）−８−エ
チル−１，２，４−オキサジアゾール ａｅ龜ｔ・−１ ＩＲν　　　信　　：１６６６．１６００゜ａｘ １６８０．１４６０．１８８６ 実施例６７ 実施例４０で得られた８−（２−クロロエチル）−５−
（８−）やオロー４−フェニルーα−メチルベンジル、
）−１，２，４−オキサジアゾール６．０１をエタノー
ル゛１００ｓ／ｆζ溶解し、１６％メチルメルカプタン
ナトリウム塩水溶液１２．５−を加えで１時間還流した
。反応液を威圧Ｆ１ζ濃縮後、水で稀釈して酢酸二チ菅
しで抽出し、有懺層を水洗し、硫酸・グネシウムで乾燥
し一域圧留去した。 残渣をシリｔａｆルカラム膠こ吸着させ、塩化メチレン
で颯出して精製すると、淡黄色油状の６−（８−フルオ
ロ−４−７エニルーα−メチルベンジ〜）−８−（２−
メチ炉しチオエチル）−１，２，４−オキサジアゾール
４．１８１が得られた。 ｆｌＤｌ、５８６０ 実施例６８ 実施例６７と同様χ操作する仁と１ζよっで％Ｆ記の化
合物が得られた。 ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインド−＊−Ｂ−イルメチや〕−８−ピロリ
ジノメチル−１゜２．４−オキサジアゾール 融点　８８．６−８４．５Ｃ ６−（１−（４−クロロベンシイを）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イをメチΦ〕−８−モやホ
リノメチルーｌ。 ２．４−オキサジアゾール 融点　１１１−１１２’Ｃ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドール−８−イルメチΦ〕−８−ピペラ
ジノメチ’　　Ｉｓ２．４−オキサジアゾールクエン酸 融点　１４７　Ｃ（分解） ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキレー
２−メチルインドール−８−イルメチ１し）−８−（４
−（ｇ−ヒドロキシエチル１−ピペラジノメチル）−１
，２゜４−オキ廿ジアゾーーレ １２０．１６００．１５ｇ０゜ １４９０．１４６０ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドール−８−イルメチル）−８−（４−
フェ二やピペラジノメチル’　　１　ｅ　２　＠　４−
オキサジアゾール 融点　１８Ｂ−ＩＪ１５Ｃ ６−（１−（４−りａロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインドールー８−イルメチル〕−８−ジエチ
ルアミノメチル−１，２，４−オキサジアゾ−を 融点　９６−９７０ ５−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
２−メチルインド−１１／−Ｂ−イルメチや）−１−（
ジ−ロープチルアミノメチｌｌ／）−ｔ、２ｅ４−オキ
サジアゾ−や　　　　　　融点　８９−９０　’Ｃ６−
（８−フルオロ−４−７エニルーα−メチルベンジ４／
）−ｇ−イＩプロピΦアミノメチ＊−１ｅ！ｅ４−オキ
サジアゾール塩酸塩 融点　１６６．６−１６７０ 実施例６９ ８−クロロメチを−５−（８−７番才ロー４−フェニΦ
−α−メチルベンジル）−１，２，４−オキサジアゾ−
を２１４ｆｌおよ、ぴＮ、Ｎ−ジエチル−１−ピペラジ
ンカルボキサミド２．６４ｆを乾燥ＤＭＦ　１６ｍ／１
ζ溶解し、ｌ　Ｇ　Ｏ’Ｃで２時間加熱した。冷却後反
応液を氷水１ζ注入しでエーテルで抽出し、水洗しで硫
酸マグネシウムで乾燥シ。 溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゾルカラム１ζ吸曹
させ、クロロホルム−メタノ−４（５０：１）で溶出し
で精製すると、淡褐色油状の８−（４−（Ｎ、Ｎ−ジエ
チルカルバモイル）ピペラジノメチル）−６−（８−フ
ルオロ−４−フェニル−α−メメチベンジル）−１，２
，４−オキ妙シアＩ−ル２．４１ＪＩが得られた。これ
をエタノ−１ζ溶解し、当量の塩化水素あエフノー９溶
液を加えて濃縮し、エタノー−レーエーテルから再納晶
すると、融点１８１−１８２　Ｃの無色結晶となった。 実施例７０ 実施例６９と同様）ζ操作する仁と廖とよって、Ｆ記の
化合物が得られた。 ａ−＜ａ−ジエチルアミノメチル）−６−（８−）をオ
リ−４−フエニや−α−メチルベンジや）−１，！、４
−オキサジアゾール ａＤ　１．６＋８０ 実施例７１ 実施例６６の方法１こ準じて操作することりζよ１で、
６−（１−（４−クロロベンゾイル珈−６−メトキシ−
２−メチルインドール−８−イルメチル〕−８−ピペラ
ジノメチΦ−１１１！６４−オキサジアゾ−−レか６．
８−（４−アセチルピペラジノメチル）−５−（１−（
４−クロロベンゾイル）−６−メドキレー２−メチルイ
ンドール−８−イルメチな）−１＊２．４−オキサシア
ノールが得られた。 」 以上 特許請求の範囲 ｌ）　一般式 〔式中、ｋは、式 （式中％Ｒ，は低級アルキル基、低級アルＴニルａ、低
ｍシクロアΦキや基、低級シクロアルケニル基、フェニ
ル基、置換フェニル基または複素環基９Ｐ、Ｒ，および
に、はｈ々水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロ
キシ基、低級アやコキシ基または低級アルキル基を％澹
は−ＣＨｍ　　ｅ　−Ｌ’　ｎ、υ−０／ｃ＝０　、−
Ｕ　−、−Ｓ　−、−ＮＨ−または単結合を意味する。 ）で表すされる基、式 （式中、　１１４ＭよぴＲ，は水素原子、低級アｖ＋＊
基、ｙエニル基または置換フェニル基を％に・はフェニ
ル基、置換フェニル基、ベンゾイル基または置換ベンゾ
イル基を、＾は窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を
％ＢおよびＤは島々窒素拍子または炭素原子を意味する
。）で慶ｒ）される基、式（式中、Ｒ１は低級アルキル
基、低級アル−１４’シ基、フェニル基または置換フェ
ニーレ基を、Ｅは窒素原子または炭素原子を、Ｆは酸素
原子、イオウ原子、炭素原子またはビニレン鎖を意味す
る。１位・２位間の点線は１位・２位問結合が単結合ま
たは二重結合であるξとを意味する。）で表わされ６基
１式 （式中ｂ　”ｍは水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
会は水素原子、ハロゲン原子または低級ア９レコキレ基
を、に１．は水素原子、シクロヘキシを基または置換ベ
ンゾイル基を、Ｇはメチレン基、置換ベンシイ瘉イミノ
基、シンナモイーレイミノ基または置換スチリクデン基
を意味する。ただし、Ｒ２，が置換ベンゾイル基である
場合は％Ｇはメチレン基を意味する。２位ｅ８位間の点
線は２位。 ８位間結合が皐結合東たは二重結合であることを意味す
る。）で表わされ６基％または式 （式中、Ｒ１１嶋水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
１基または低級アセコキシ基を。 ｘｌおよびｘｓは異なるものであって、＆々＼ −ＣＨ，−（ｓ＝Ｑ、−ｏ　＋、−５−１＼ −Ｎｉ（−Ｎ−Ｃ１（、または単結合を、Ｊｌ　／ 環はベンゼン灘、ピリジンｍ、チオフェン環、フラン環
またはビローｖｉｌｅ、ｎｇｔＯまたは１を意味する。 ）で表わされる基を意味する。Ｔは単結合、低級アルキ
レン基ｔたは低級アルキレン基であるが、その炭素鎖上
シζオキリ基、水酸基または低級アをコキシ基を持つ仁
とができる。Ｕは、水ｌＡ原子、低級アルキル基、低級
アルケ二や基、ａ級ジシクロアルキル基低級シクロアル
ケニΦ基、フェニルａ、ｍ換フェニル基０、ビ９ジル基
、式Ｒ１，−ＴＩ−（式中、Ｒ話はへロＹン原子、水酸
基、メル令ブト基、低級アΦキやスルフィニル基、ジ低
級アルコキレメチル基、低級アルコキレカルボニル基、
カルホキシャ基、スルホン酸基、レアノ基は島々水素原
子、低級アルキル基またはヒドロキシ低級アルキル基を
意味するが１両者が結合して窒素原子と共Ｓζピロ・１
ジノ基。 ビペＩＪジノ基または％ルホリノ基を形成することもで
ｈ６゜）を意味し、Ｔ１は低級アルキレン基または低級
アルケニレン基を意味するが、ｆの炭素鎖上５ζオキ゛
ノ基または水酸基を持つことができる。）で表わされる
基または弐Ｒｔｓ　−Ｘ４　　ＴＩ−（式中、Ｒ１゜は
、低級アルキル基、低級ア＊’ｒニル基、ヒドロキシ低
級アルキル基、アシルオキシ低級アルキ−レ基、低級シ
クロアやキル基。 Φキル基、アレル基、アシルチオ低級アルカノイΦ基、
メルカプト低級アルカノイルｌ　低ａアルコキシカルボ
ニル基、低級アは前記と同じ意味を有する。）を、ｘ４
　　はで＊　ｋｌ１４およびＲ，は島々水素原子または
低級アやキル基を意味する。）または単結合を意味し、
Ｔ１は前記と同じ意味を有す６゜）で表わされる基を意
味する。〕 で表わされる１＊　２　Ｉ　４−オキサジアゾール誘導
体。 ２Ｉ　　一般式 〔式中、　Ｒ１＠　Ｒ＊　＠　Ｌ＠　＠　Ｌ　＠　Ｔ　
ｋｌよびｕは特許請求の範囲第Ｉ　Ｘ１１１ｍ記載と同
じ意味を有する。〕 で表すされる特許請求の範囲第１項記載の１゜２．４−
オキ妙ジアゾール誘１体。 ８１Ｒ１がフェニル基または置換フェニル基であり、ｋ
ｌおよびに３が島々水素原子またはノ＼ロデン原子であ
り、更ＥＸ、が／Ｃ＝０゜−ＮＨ−または単結合である
特許請求の範Ｓ−２項１ζ記載のｔ、１４−オキサジア
ゾール誘導体 ４）　　Ｔが低級アルキレン基または低級アルキレン基
である特許請求の範囲第８項：ζ記載のｔｅ１４−オキ
サジアゾール誘導体。 ６ｓ　　Ｒ，が２−チェニル基、８−ビリ９ル基、ｉ！
。 ６−シヒドローｌＨ−ビロールー１−イル基。 ベンゾオキ号プールー２−イル基、ｌ−オキ°ノー２−
イリインドリニル基であり、Ｒ，Ｍよぴに、が島々水素
原子またはへロデン原子であｈ、ｘ、　カーＣ）ｌ、−
１＞Ｃ＝Ｏｔｈは単１６合であ鵡、更シζＴが低級アや
キレシ基または低級アルキレン基である特許請求の範囲
＠２項；こ記載の１．２．４−オキ妙ジアゾール誘導体
。 ６）　一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲＠１］Ｊ［１ζ記載と同し
意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第ｔ、ｇ、ｓ　ｔたは４項
シζ記載のｉ　ｏ　１　ｍ　４−オキサジアゾール−導
体 ７１　一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲ＩＩ１項、１ζ記載と同じ
意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１．２．８または４項）
ζ記載の１．Ｌ４−オキサジアゾ−を誘導体 ８）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項１ζ記載と同じ意味
を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲＠１．２．８または４項に
記載の１．２．４−オキ号込アＩ−ル誘専体 ９）　一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲１１１項１ζ記載と同じ意
味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１．２　　または５項１
と記載の１．２．４−オキ妙ジアゾール誘導体 ］０）一般式 〔式中、Ｒ，、ｉｊ、、Ｒ，、入、　８．　Ｄ、　Ｔお
よびＵは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を有す
る。〕 で表わされる特許請求の範囲ｆＩＩｉ１項記載の１゜２
．４−オキ号ジアゾ−や一導体。 １１）一般式 〔式中、　Ｒ，、Ｅ、　Ｆ、　ＴＭＪび４Ｎ！特許請求
の範囲第１項うζ記載と同じ意味を有する。〕で表わさ
れる特許請求の範囲１１１項記載ｌ。 ２．４−オキ号ジアゾール誘導体。 鴛）　　Ｒ，がフェニル基または置換フェニル基であ一
１Ｅが窒累原子であ〜、Ｆが酸素原子またはイオウ原子
であり、更１ζＴが低級アルキレン基または低級ア＋１
／？ニレン基である特許請求の範囲第１１項１ζ記載の
１．２．４−オキサシアメール誘蕃体。 ｌ）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項１ζ記載と同じ意味
を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１ｔたは１１項１ζ記載
の１−２１４−オキサシア・Ｉ−ルミｓ体 １４）一般式 〔式中、ｋｌ＠　、　Ｒ＠　、　Ｒ１＠、　Ｇ、　Ｔｋ
よぴＵは特許請求の範１１１１１項）ζ記載と同じ意味
を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲１ｌＩ１項記載の１゜２．
４−オキ号ジアゾール誘導体。 １６）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１ＪＪ［ｊζ記載と同じ
意味を有する。〕 で表りされる特許請求の範囲第１または１４項記載のｔ
、１４−オキ苧ジアゾ−ＩＬｚｉｌ導体１６）一般式 Ｃ式中−’ｌｓｓ＊　Ｊｌｌｓ　ｘ、”ｓ　＊　ｘｓ　
ｔ　Ｌ　　ＴおよびＵは特許請求の範囲第１項だ記載と
同じ意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲＃Ｉ１項記載のｌ。 ２．４−オキナシアゾール誘導体。 １７）　ｕが水素原子、低級アルキル基、低級アルＴニ
ル基、低級シクロアルキル基、　式Ｒ’ｔ＊　−Ｔ、−
（式中、Ｒ’１ｍは、ハロジン原子、水酸基、メルカプ
ト基、低級アルコキシカルボニル基。 （ここで、ｋ′およびに′は特許請求の範囲嫡１項に記
載と同じ意味を有する。塾を意味し、ｒ愈は低級アルキ
レン基または低級アルキレン基を意味する。）で表わさ
れる基または式ｌｊ’ｔｓ　　Ｌ　Ｔ黛（式中、　Ｌ’
　ｔｓは低級アセキルＭ、　低級アルキル基、ヒドロキ
シ低級アルキル基、フェニル基、１１ｍフエニΦ基、複
素環基、メルカプト低級アルカノイル基またハアシルチ
オ低級アル力ノイーレ基を意味し、Ｋ４は、特許請求の
範＠Ｉ嫡ｌｌｌ［１ζ記載と同じ意味を有し、Ｔ嘗は噴
記と同じ意味を有する。　）で表わされる基である特許
請求の範囲＠２−１６項のいずれか一つの項）ζ記載の
１．２．４−オキ修ジアゾー〜誘導体。 手続補正書（自発） 昭和５８年を月２７日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示 昭和５７年　特許願第　８４１１１１１　　号２、発明
の名称 新規な１．１４−オキサジアゾールｌ導体８、補正をす
る者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１旙地　　　　゛・１
細嘗の「１＠の詳細な説−」の欄−龜　補正の内容 （１）　　ＩＩ−書を下記のとおり補正する。 （２）明細書の最終の実施例７１のあとに下記の実施例
を追加する。 濱施例７２ ６−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー
！−メチルインドール−８−イルメチルツー８−クロロ
メチル−１，ｆｆｉ、４−オキサジアゾール１ｉｉｔお
よびトリエチルアミン０．６１＃を乾燥テトラヒドロフ
ラン富ＯｗＩＬに溶解し、１−ジメチルスルファモイル
ピペラジン１９１１ｆを加えて１８時開通流した。冷却
後氷水に注入してクロロホルムで抽出し、水洗して硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。Ｍさをシ
リカゲルカラムに吸着させ、クロロホルム−メタノール
（２０：１）で溶出して精製すると、ｌ５−（１−（４
−クロロベンゾイル）−６−メドキシー２−メチルイン
ドール−８−イルメチル〕−１−（４−ジメチルスルフ
ァモイルピペラジノ）メチル−１，１！、４−オキサジ
アゾール？、、４０１が椿られた。Ｃれをアセトン−エ
タノールから再結晶す墨と、融点１１４−１１１℃の無
色結晶が得られた。 実施例７３ 実施例４と同機に操作することによって、下記の１．！
、４−オ専サジすゾール■導体が得られた。 Ｓ→チル−！！−（４−（イミダシール−ｌ−イルメチ
ル）スチリル）−１，！、４−オ卑サジアゾール　　融
点１４７−１４８℃ ５−Ｃ１−Ｃ４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−
２−メチルインドール−畠−イルメチル）−ｍｌ−（１
−オキソピロリジノメチル）−１，１！、４−才キサジ
アゾール 融点１１８−１１９．ｉ’Ｃ 実施例７４ 実施例７！の方法に準じて操作す墨ことによって、下記
の化合物が得られた。 Ｍ−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メド専シー
２−メチルインドール−８−イルメチル〕−８−ピペリ
ジノメチル−１，１，４−オ専すジアゾールフマール酸
塩 融点１４３１５−１４ｊ１．６℃ 轟−〔４−（ベンゾチアゾール−２−イル）ベンジル）
−１１−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメチル）−
１，ｊｌ、４−オキサジアゾ−■’　ｅｘ−”　：　１
６０５　、　Ｈ！？ｆｉ　＊ル′Ｉ１１蒙塩　Ｉｌｌ　
ｙ　、、、。 １４８０　、１４６６　、１４１１６　、１４１１！実
゛専例丁器 実１１１４１１４ｇの方法で得られた８−アセトキシメ
チル−に−（８−フルオｏ　−４−フェニルーーーメチ
ルベンジル）−１，１ｅ４−オキサジアゾール１．（ｌ
をメタノールＲｏｗｅｌξζ溶解し、ＩＮ−水酸化ナト
リウム＠　ｌ［１ｗａＬを加えて室温で１時間”′攪拌
した後、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し
て水洗し、芒硝で乾燥して溶媒を減圧留去した。＊＊＊
を酢酸エチル−石油ベンジンから再結晶すると、Ｉｔ−
（８−フルオロ−４−フエ′ニルーーーメチルベンジル
）−８−とドロキシメチル−１，！、４−オキサジアゾ
ール０．８６１が無色結晶として得られた。 融点９１１−１１１”ｃ 実施例７６ 実施＠４８と一欅に操作することによって、６−（１−
（４−り四日ベンゾイル）−５−メトキシ−意−メチル
インドール−８−イルメチル〕−３−クロロメチル−１
，１１，４−オキサジアゾールから、ｓ−１竜チルチオ
メチル−５−（１−（４−り１０ベンゾイル）−ｈ−メ
ト卑シー意−メチルインドール−８−イルメチル〕−１
．１１．４−オ専サジアゾールが得られた。 融点１１’１−９４℃ 実施例７７ ６−（１−（４−タａｍベンゾイル）−６−メド専シー
意−メチルインドール−１−イルメチル〕−８−りａａ
メチル−１，１，４−オキサジアゾール１．１０ｊを乾
燥テトラヒト日フランｇｏ−ｋｓｓｔ、、真曹カリウム
ｏｓ丁ｆおよびアリ−メルカプタンＯ，Ｋ　Ｉ　１を加
えて６時間還流した０反応液を減圧下・濃縮し、残液に
クロロホルムを加えて不溶物を炉別し、更に炉液を減圧
上濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに吸着すせ、クロ
ロホルム−メタノール（１！Ｏ：１）で溶出して精製す
ると、３−アリルチオメチル−Ｉ！−（１−（４−クロ
ロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール
−８−イルメチル）−１，１！、４−オキサジアゾール
１．２１が得られた。 ｎ＠ａｔ ＩＩＬν　　−−１：　８０Ｊ１Ｇ　、　！９１１０　
、１Ｂ４０　。 ａｘ １ｇ８ｆｉ　、　１６８０　、１４８０　、１８ｇ０　
、　ＩＵ！０実脂例７８ 実施例７７と同様に操作するξとによって、ｌ５−Ｃ１
−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキシー２−メチ
ルインドール−８−イルメチルジ−８−クロロメチル−
１，２，４−オキサジアゾールから下記の化合物が得ら
れた。 １！　−（１−（４−クロロベンゾイル）−６−メドキ
レー２−メチルインドール−８−イルメチル〕−８−シ
クロペンチルチオメチル−１゜２．４−オキサジアゾー
ル ｎ＠ａｔ ＩＲｗ　　　　ｃｍ　　’　　：　　１＠＆＆　、　１
Ｍ８０　、１４７５　　、　ｉｌｌ＄０　。 １ａＫ １１１Ｇ　、　１１雪Ｏ２γｂ６ Ｓ−（１−（４−りｔａｕベンゾイル）−す−メトキシ
−２−メチルインドール−８−イルメチル）−８−（４
−ピコリルチオメチル）−１、！、４−オキサジアゾー
ル ｍ＠ａｔ ＩＩＬ　ｗ　　　　ｅｘａ−”　　：　１１８１！　、
　１６００　、１１ｎ０　、１４８Ｇ。 Ｈａ＆Ｘ １１ｍ＠０　、１１１０　、１ｉ！！０　、７５５　　
　　　　Ｊ以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）一般式 〔式中、凰は、式 （式中、＆１は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級シクロアルキル基、低級シクロアルケニル基、フェニ
   ル基、置換フェニル基または複素環基を、ｋＬｇおよび
   勤は各々水素原子、ハリゲン原子、アミノ基、ヒドロキ
   シ基、低級アルコキシ基または低級アルキル基ヲ、Ｘｔ
   　バーＯＢｔ　−、−ＣＨ＊０−　。 ゝｃ＝ｏ　　＋Ｑ−−ｓ−−Ｎｕ−または単結合〕　　
   　　　　− を意味する。）で表わされる基、式 （式中、Ｒ４およびＲｉ＋は水素原子、低級アルキル基
   、フェニル基または置換フェニル基を、Ｒｓはフェニル
   基、置換フェニル基、ベンゾイル基または置換ベンゾイ
   ル基を、ムは窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を、
   ＢおよびＤは各々窒素原子または炭素原子を意味する。 ）で表わされる基、式（式中、Ｒ７は低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、フェニル基または置換フェニル基を
   、Ｅは窒素原子または炭素原子を、Ｆは酸素原子、イオ
   ウ原子、炭素原子またはビニレン鎖を意味する。１位・
   ２位間の点線は１位・２位間結合が単結合または二重結
   合であることを意味する。）で表わされる基、式 （式中、勘は水素原子または低級アノレキＪし基を、胸
   は水嵩原子、）１０ゲン原子または低級アルコキシ基を
   、ＲＩＯは水素原子、シクロヘキシル基または置換ベン
   ゾイル基を、Ｇはメチレン基、置換ベンゾイルイミノ基
   、シンナモイルイミノ基または置換スチＩＪ１）デン基
   を意味する。ただし、ＩＬｌｌが置換ベンゾイル基であ
   る場合は、Ｇはメチレン基を意味する。２位・８位間の
   点線は２位。 ８位間結合が単結合または二重結合であることを意味す
   る。）で表わされる基、または式 （式中、ＩＬｌｌは水素原子、）１０ゲン原子、低級ア
   ルキル基または低級アルコキシ基を、ＸｓおよびＸｓは
   異なるものであって、各々−ＣＭ！−１〉Ｃ＝　０　、
   −〇−１−８−１−Ｎｔｌ−１＞Ｎ　−ＣｆＩｍ　　ま
   たは単結合を、Ｊ−環番虚ベンゼン環、ピリジン環、チ
   オフェン環、フラン環またはビロール環を、ｎは０また
   番よ１を意味する。）で表わされる基を意味する。 Ｔは単結合、低級アルキレン基または低級アルケニレン
   基であるが、その炭素鎖上にオキソ基、水酸基または低
   級アルコキシ基を持つことかで−きる。Ｕは、水素原子
   、低級７　Ｊｌ／　Ｉｆル基、低級アルケニル基、低級
   シクロアルキル基、低級シクロアルケニルフェニル基、
   置換フェニル基、ピリジル基１式Ｒｕ−Ｔｔ−（式中、
   Ｒ１意はハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、低級ア
   ルキルスルフィニル基、ジ低級アルコキシメチル基、低
   級アルコキシカルボニル基、カルボキシル、基、スルホ
   ン酸基、シアノ基またはＳ原子、低級アルキル基または
   ヒドロキシ低級アルキル基を意味するが、両省が軸合し
   てＶｉ１素原子と共にピロリジノ基、ピペリジノ基また
   はモルホリノ基を形成することもできる。）を意味し　
   １＋ｔは低級アルキレン基または低級アルケニレン基を
   意味するが、その炭素鎖上にオキソ基または水酸基を持
   つことができる。）で表わされる基まｆ：　ハＥ　Ｒｔ
   ｓ　−Ｘａ　−Ｔｔ　−　（　式中、Ｒｔｓ　ハ、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、ヒドロキシ低級アルキ
   ル基、アシルオキシ低級アルキル基、低級シクロアルキ
   ルｌ　低級シクロアルキル基、フェニル基、置換フェニ
   ル＆、１１１１環基、アシル基、アシルチオ低級アルカ
   ノイル基、メルカプト低級アルカノイル基、低級アルコ
   キシカルボニル基、は前記と同じ意味を有する。）を、
   Ｘ４はこで、Ｒ１４およびＲｌａは各々水素原子または
   低級アルキル基を意味する。）または単結合を意味し、
   Ｔ１は前記と同じ意味を有する。）で表わされる基を意
   味する。〕 で表わされる１．２．４−オキサジアゾール誘導体。 ２）一般式 ｃ式中、ＲＩ　Ｉ　”　Ｉ　”　＊　”　Ｉ　Ｔ＃　Ｊ
   　ヒ”　ハ特許請求の範囲ｊ１１項に記載と同じ意味を
   有する。］ で表わされる特許請求の範囲第１項記戦の１。 ２、４−オキサジアゾール誘導体。 ８）Ｒ１がフェニル基または置換フェニル基であり、勧
   およびＲａが各々水素原子またはハロゲン原子であり、
   更にｘｌが＞ｃ−ｏ、−Ｎｕ−または単結合である特許
   請求の範囲第２項に記載の１．２．４−オキサジアゾー
   ル誘導体４）　　Ｔが低級アルキレン基または低級アル
   ケニレン基である特許請求の範囲＃１８項に記載の１．
   ２．４−オキサジアゾール誘導体。 ５）Ｒ１が２−チェニル基、８−ピリジル基、２゜５−
   ジヒドロ−１■−ピロール−１−イル基、ベンゾオキサ
   ゾール−２−イル基、１−オキソ−２−イソインドリニ
   ル基であり、ＲｇおよびＲ１が各々水素原子またはハロ
   ゲン原子であり、ｘｌがシＨ＊　−、）Ｃ＝　０または
   単結合であり、更にＴが低級アルキレン基または低級ア
   ルケニレン基であゐ特許請求の範囲第２項に記載の１．
   ２．４−オキサジアゾール−導体。 ６）一般式 ［式中、Ｕは特許請求の範囲ｆａ１項に記載と同じ意味
   を有する。 で表わされる特許請求の範囲＠１．２．８または４項に
   記載の１．２．４−オキサジアゾール誘導体 ７）一般式 〔式中、Ｕは特ｆＦｉｌｉＩ求の範囲４１項に記載と同
   じ意味を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１．２．８または４項に
   記載の１．２．４−オキサジアゾール誘導体 ８）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲１！１項に記載と同じ意味
   を有する。〕 で表わされる特許請求の範囲ｌｉｔ、２．８または４、
   項に記載の１．２．４−オキサジアゾール１導体 ９）一般式 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を
   有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１，２．　または６項に
   記載の１．２．４−オキサジアゾール誘導体 １Ｇ）　　一般式 〔式中、勤、Ｒｉ、Ｒ・、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＴおよびＵは特
   許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を有する。］ で表わされる特許請求の範囲１１１項紀賊の１゜２．４
   −オキサジアゾール−導体。 １１）　　一般式 ｃ式中、Ｒｙ　＠　Ｅ　ｅ　Ｆ　ｅ　　Ｔ　オよびｕは
   特許請求の範囲第１項に記−載と同じ意味を有する。〕
   で表わされる特許請求の範囲第１項記載ｌ・２．４−オ
   キ・サジアゾール１４体。　。 １２）　　Ｒｉがフェニル基または置換フェニル基であ
   り、Ｅが窒素原子であり、・！が酸素原子またはイオウ
   原子であり、更にＴが低級アルキレン基または低級アル
   ケニレン基である特許請求の範囲ｌ１１１項に記載の１
   ．２．４−オキサジアゾール誘導体。 １式中、Ｕは特許請求の範囲１＠１項に記載と同じ意味
   を有する。］ で表わされる特許請求の範囲第１または１１項に記載の
   １．２．４−オキサジアゾール誘導体 １４）　　一般式 〔式中、Ｒ４、Ｒｅ　、　Ｒ１＠　、　Ｇ　、　Ｔおよ
   びｕは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を有する
   。〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１゜２．４−
   オキサジアゾール誘導体。 〔式中、Ｕは特許請求の範囲第１項に記載と同じ意味を
   有する。〕 で表わされる特許請求の範囲第１または１４項記載の１
   ．２．４−オキサジアゾール−導体１６）　　一般式 〔式中、Ｒｓｌ、　Ｊｌｉｉ　、　Ｘ、　Ｘｓ　、　Ｘ
   ｓ、　ｍ、　ＴおよびＵは特許請求の範囲第１項に記載
   と同じ意味を有する。］ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１゜２．４−
   オキサジアゾール誘導体。 １７）ｕが水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級シクロアルキル基、式Ｒｔｍ　−”ｍ−（式中
   、Ｒ１意は、ハロゲン原子、水酸１、メルカプト基、低
   級アルコキシカルボニル基、こで、「およびビは特許請
   求の範囲第１項に記載と同じ意味を有する。）を意味し
   、Ｔ諺は低級アルキレン基または低級アルケニレン基を
   意味する。）で表わされる基または式ｍｕ−Ｘａ−Ｔｔ
   　−（式中、Ｒ′１ｍは低級７　ＪＬｚ　４　ＪＬ／基
   、低級アルケニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、フェ
   ニル基、置換フェニル基、複素環基、メルカプト低級ア
   ルカノイル基またはアシフレチオ低級アルカノイル基を
   意味し、Ｘ４は、特許請求の範囲第１項に記載と同じ意
   味を有し、Ｔ１１　　は前記と同じ意味を有する。）で
   表わされる基である特許請求の範囲第２〜１６項のいず
   れか一つの項に記載の１．２．４−オキサジアゾール誘
   導体。