JPS58150578A - ３−アミジノ−ベンズイソチアゾ−ル−１，１−ジオキサイド，その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は５−アミジノ−ベンズイソチアゾール−１，１
−ジオキサイド、その製造方法及び有害生物防除剤とし
ての使用方法に関するものである。

５−アミジノ−ベンズイソチアゾール−１，１−ジオキ
サイドは次式！＝ １ （式中ｓ　Ｒ１及び−は各々炭素原子数１ないし５のア
ルキル基または炭素原子数２ないし５０アルケニル基を
表わしｓ　Ｒ１は水素原子また社メチル基を表わし、あ
るいは、Ｒ，とＲ３が一緒になって酸素原子、硫黄原子
ｔ＊、はＮＨ基で中断できＣＨ３を表わし、そして、Ｘ
ｌは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル基。

ハロー炭素原子数１１にいし５のアルキル基または炭素
原子数１ないし５のアルコキシ基を表わｔ）で表わされ
る。

この場合、ハロゲン原子とは弗素原子、塩素原子、臭素
原子また杜氏素原子、特に弗素原子及び塩素原子を意味
する。

Ｒ３、Ｒ８及びＸ、で表わされるアルキル、ハロアルキ
ル、アルケニルま九はアルコキシ基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。このような基の例は、なかでも：メチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エチル、エトキシ、プ
ロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシｓ
　ｎ　　ｓ　　１−１第二または第三−ブチル基、ｎ−
ペンチル基及びその異性体、ビニル基、１−プロペニル
基、　２−７’ロペニル基、イソプロペニル基、３−ブ
テニル基または−ＣＭ鵞−ＣＨｘ　ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｕ５
を表わすｅ　Ｒ１及び８重として好ましいアルケニル基
は２−プロペニル基である。

Ｒ１及びＲ，の場合のアルキレン鎖の例は：プロピレン
基、ブチレン基、ペンチレン基及びヘキシレン基であり
、これらは一度または数置、しかし特に一度、酸素原子
、硫黄原子または−ＮＨ基で中断できる。好ましいＲ１
及びＲ２のアルキレン鎖はベンチレン基、　ＣＨｈ　Ｃ
Ｈｚ−０−ＣＨ，−ＣＨ。

−１ＣＨｓ　ＣＨｘ　Ｓ　　ＣＨｚ−ＣＨｚ−または−
ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＮＨ−ＣＨｚ−Ｃｕ５−である。

式Ｉで表わされる化合物で好ましいものは。

式中％Ｒ１及びＲ冨が各々炭素原子１ないし５のアルキ
ル基または炭素原子数２ないし５のアルケニル基を表わ
し、Ｒ３が水素原子またはメチル基を表わし％または％
　Ｒ１及びＲ２が一緒になって酸素原子、硫黄原子また
はＮＨ基で中断できる炭素原子数５ないし６のフルキレ
ン鎖を形成し、ま九は、Ｒ１及びＲ，が−緒になって−
ＣＨ，−ＣＨｚ−ＣＨｈ−を表わし、そして、Ｘｌが水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１表いし５のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わ
すものである。

式■で表わされる化合物で特に好ましい４のは１式中、
Ｒ１及びＲ３が各々炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは２−プロペニル基を表わし、または、Ｒ，とＲ
３が一緒になって−ＣＨ雪−ＣＨ冨−ＣＨ宜−ＣＨｚ　
　ＣＨｚ−１ＣＨｈ　　ＣＨｈ　　ＯＣＨｚ−ＣＨｚ　
−１−ＣＨｚ−ＣＨｚ−８ＣＨｓ　　　ＣＨｚ−１２ヒ
　は　−ＣＨ雪−ＣＨＩ−ＮＨ−ＣＨｓ　ＣＨｚ−を表
わし、Ｒｍが水素原子ｔ＊わし、そして、Ｘｌが水素原
子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基ま
たはメトキシ基を表わすもの； まえは１式中％　Ｒ１及びＲ３が各々炭素原子数１ない
し４のアルキル基本しくは２−プロペニル基を表わし、
または、Ｒ１とＲ３が一緒になって−ＣＨｚ−ＣＨｓ　
ＣＨｈ　ＣＨｓ　ＣＨｚ−１ＣＨ鵞ＣＨ＊　ＯＣＨｚ−
ＣＨｚ−１−ＣＨｍ　ＣＨｈ　８　　ＣＨｓ　ＣＨｓ−
または−ＣＨｘ−ＣＨ＊　Ｎ　Ｈ−ＣＨｓ−ＣＨ＊−を
表わしｂ　Ｒ３が水素原子を表わし、セして％　Ｘｔが
水素原子、塩素原子、メチル基を九はメトキシ基を表わ
すものである。

式Ｉで表わされる化合物で更に４１別好ましいものは、
式中％ＲＩ及びＲ３が各々メチル基、ｎ−ブチル基筒た
轄２−プロペニル基を表わし、ま九は、Ｒ１とＲ３が一
緒になって−ＣＨクーＣＨＩ−ＣＭ雪−ＣＨ＊　　　Ｃ
ｕ茸　　　’ま　メヒ　七よ　−Ｃｕｔ　　　ＣＨｓ　
　　ＯＣＨｚ　　ＣＨｈ−を表わし、Ｒ３が水素原子を
表わし、セしてｓ　Ｘｔが水素原子まえは塩素原子を表
わすもの；または式中、Ｒ１及びＲ鵞が各々メチル基、
ｎ−ブチル基または２−プロペニル基を表わし、ｉ九は
、Ｒ８とＲ３が一緒罠なって−ＣＨ５ＣＨｈ　ＣＨｈ　
ＣＨｓ　ＣＨｚ−ま九は−Ｃ迅−ＯＨ鵞−ＯＣＨｈ　Ｃ
Ｈｚ−を表わし、そしてＲ，及びＸｌが各々水素原子を
表わすものである。

式Ｉで表わされる化合物は公知の方法により、例えば次
のようにして製造される： ｔ　　　　　　　Ｎｕ。

ＮＨ。

Ｃ２ （Ｖ）　　　　　　　　　　（ＶＤ 式ＩないしＶＩにおいて記号Ｒ，ｓ　Ｒ鵞ｅ　Ｒ１及び
Ｘ！は式Ｉで定義したのと同じ意味を表わし、Ｒ／Ｉｉ
炭素原子数１ないし５のアルキル基、＊にメチル基１に
良はエチル基を表わす０式厘で表わされるベンズイソチ
アゾールの好ｔしいものＫ＞いては、Ｘ１＃ｉ水素原子
、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を表わすが特に
水素原子または塩素原子を表わす、このようなベンズイ
ソチアゾールの例は、中ても：！＆−アミノベンズイン
チアゾール−１，１−ジオキサイド：５−アミノル４−
クロロベンズイソチアゾール−１，１−ジオキサイド；
３−アミノ−４−メチルベンズイソチアゾール−１，１
−ジオキサイド及び５−アミ゛ノー４−メトキシベンズ
イソチアゾール−１，１−ジオキサイド、成層で表わさ
れるアセタールで好ましい４のにおいては、Ｒ１及びＲ
ｍが各々炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは２
−プロペニル基を表わすか、或いＩｄＲ８と−とが一緒
になって−ＣＨ５ＣＨｓ　ＣＨｓ　ＣＬ　ＣＩＨｍ−１
Ｃ）Ｉ冨−ＣＨＩ　０−ＣＨ倉−ＣＨ，−１ＣＨｓ　Ｃ
ＨＩ　５−ＣＨＩ−ＣＨｘｔ九は−ＣＨＩ　ＣＨＩ　Ｎ
ＨＣＨＨｅＨｘ−を表わしｓ　Ｒ１が水素原子を表わし
、Ｒがエチル基を表わすものである。このようなアセク
ールの例は、中でもニジメチルホルムアミド−ジエチル
アセタール及びジ−ｎ−ブチルホルムアミド−ジエチル
アセタール並びに次式： で表わされるアセタールである。

製法は常圧下、０ないし１４０℃、好ましくは６０ない
し１４０℃で所望により溶媒または稀釈剤中で実施され
る。適当な溶媒ま友は稀釈剤は例えば：エーテル及びエ
ーテラール化合物、例エバ、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロ７ラ
ン；脂肪族及び芳香族炭化水素、４ＩＫベンゼン、トル
エンを九社キシレン；及びアセトン、メチルエチルケト
ン及びシクロヘキサノンのようなケトンである。

弐■ないしＶで表わされる出発物質は公知であって、公
知の方法に類似の方法によって製造できる。このように
成層で表わされる好ましいベンズインチアゾールの製造
方法１ｉａ−ｏツバ特許出願第００５５９８４号及び日
本国特許出願昭４８−２４７５５号にそして成層で表わ
されるアセクールの製造方法はリービツヒス　アナーレ
ンデア　ヒエミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　
ｄｅｒＣｈｅｍｌｅ　）　６４１　＊　１　ｅ　１　？
　４１に記載されている。

式Ｉで表わされる化合物は動物及び植物の有害生物を防
除するのに適している。

これらの式Ｉで表わされる化合物は特に下記の目に属す
る昆虫を防除するのに適している：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ）　ｓ鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）　ｓ異翅亜目（Ｈｅｔ
ｅｒｏｐｔｅｒａ）　ｓ膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒｍ）　＊
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒｉ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ
）、ノミ目（８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）％ハジラミ目
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、ノミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒ
ａ）　％シロアリ目（■５ｏｐｔｅｒａ）　ｓチャタテ
ムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）　　及び膜翅目（Ｈｙ
ｍｅｎｏｐｔｅｒａ）　：及びダニ目（Ａｃａｒｉｎａ
）のダニ（ｍｉｌｅｓ）及び真Ｑ　（ｔ　ｔｃｋ＠）　
＊ｌ１ＩＩＫ式ｌで表わされる化合物は、植物を損傷す
る昆虫、特に観賞植物及び有用植物、とりわけ棉、野菜
、米及び果樹を食害する昆虫、特に棉の作付においては
、スポドプテラ　リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　
ｌ量ｔｔｏｒａｌｉｓ）及びヘリオチスビレツセンＸ　
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　Ｋ対し
℃そして野菜の作付においても１例えばレプチノタルサ
　デ４Ａリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅ麿ｔａ）及びモモアカアブラムシ（Ｍｙｚ
ｕｓｐｅｒｓｉｃａｌ）　Ｋ対して；そして米の作付に
おいては例えばニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｎｅ
ｓ　５ａｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｕｄｅｌｐｈａ
ｘ）に対して適している。

こ＼で強調すべきこと社、上記の化合物が吸汗昆虫類に
対する、４１に同翅亜目の吸汗昆虫類に対する。と、シ
わけ、従来の公知の組成物では防除が非常に困難であつ
九アブラムシ科の吸汁虫類〔たとえば、アフィス・）゛
アバエ（Ａｐｈｉｓ［ａｂａｅ）、マメアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）およびモモアカアブ
ラムシ（Ｍｙｚｕｉ　ｐｅｒｓｉｃｍｅ））に対する強
く著しい浸透作用ならびに接触作用に％黴を有している
ことである。

式■で表わされる有効物質はｉ九、ハエ、例えばイエバ
ｘ　（Ｍｕｓｅｓ　ｄｓｍｅｓｔｉｃａ）及び蚊の卵、
並びに外部寄生のダニ及び真壁蟲１例えば下記の科に対
して非常に良い作用を示す：イキソジダｘ　（Ｉｘｏｄ
ｉｄａｅ）、アルガシダ：Ｌ　（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）
及びデＡ−ＩＦ　ニシダＺ　（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄ
ａｅ　）。更に式Ｉで表わされる化合物は広い範囲の殺
卵及び殺卵幼虫作用に％徴を有する。

加えて１式■で表わされる化合物は殺菌性と植物成長調
節性とを有し；また外部寄生線虫に対し有用々作用を示
す。

式ｌで表わされる化合物はそのままの形でまたは好まし
くは製剤技術で慣用されている補助剤とと４に使用され
、それ故公知の方法でたとえば、濃厚乳剤、直！ＩＫ噴
霧もしくは稀釈し得る溶液、希釈乳剤、水利性粉末、可
溶性粉末、粉剤もしくは顆粒剤、そしてまた、たとえば
、重合体物質中のカプセル剤に加工される。施用方法、
九とえば、噴霧、霧化、散粉、散布、またＦｉ潅液、そ
して同様に組成物の型Ｆｉ、意図する目的および与えら
れた環境に応じて選択される。

製剤、即ち式Ｉで表わされる有効成分及び所望により固
体ｔｉは液体の補助剤を含有する組成物は公知の方法で
製造され、例えば該有効成分を溶媒、固体の担体のよう
な増量剤及び所望により表面活性化合物（界面活性剤）
と均質に混合及び／また社摩砕する。

適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混
合物または置換ナフタレンのような炭素原子数８ないし
１２の留分；フタル酸ジブチルまたはジオクチルのよう
なフタル酸エステル；シクロヘキサンまたはパラフィン
のような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルまたは一エチルエ
ーテルのよう表アルコール及びグリコール、並びにそれ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒
；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のような
エポキシ化され九植物油；または水、である。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は、概
して方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石または
アタパルジャイトのような天然鉱物増量剤である。物理
的性質を改良する゛ために高分散ケイ酸ま九は高分散吸
収性重合体を加えることも可能である。適当な粒状吸着
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。非
常に多くの予備粒状化した無機もしくは有機物質、例え
ば特にドロマイトまたは粉砕した植物残骸物もまた使用
し得る。

適当な表面活性化合物は、配合すべき式！で表わされる
有効成分の性質に依存するが、非イオン性、カチオン性
及び／またはアニオン性の界面活性剤であって、良好な
乳化性、分散性及び湿潤性を有するものである。゛界面
活性剤”とは、界面活性剤の混合物をも意味する。

適当なアニオン性表面活性剤とは、所謂水溶柱石ケン及
び水溶性の合成表面活性化合物の両者である。

利用できる石けんは、高級脂肪酸（炭素原子数１０ない
し２２）のアルカリ金属、アルカリ土類金属または任意
に置換したアンモニウムの塩であり、例えばオレイン酸
またはステアリン酸、もしくは例えばココナツツ油また
は獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまた
はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた挙
がられる。

しかしながら、いわゆる合成外函活性剤がより頻繁に使
用され、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホン酸塩が使用される。

脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は原則としてアルカリ金
属、アルカリ土類金属または所望により置換されたアン
モニウム塩であり、そして８ないし２２個の炭素原子を
有するアルキル基を含むものであり、ここで１アルキル
”とはアシル基のアルキル部分をも含み、例えばリフ１
ニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまタハ天然脂肪
酸から製造された脂肪アルコール硫酸エステル混合物の
ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらには脂肪
アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステル及
びスルホン酸の塩もまた含まれる。スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基及
び８ないし２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を含む。

アルキルアリールスルホン酸塩ハ、例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、また
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物
のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン
塩である。相当するリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノ
ールと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物
のリン酸エステルの塩もまた適当である。

適当な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それ
らは３ないし３０個のグリコールエーテル基及び（脂肪
族）炭化水素基中に８ないし２０個の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の
炭素原子を含み得る。

別の適当な非イオン性界面活性剤はポリエチレンオキシ
ドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンプロ
ピレングリコール及ヒアルキル鎖中に１ないし１０個の
炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコールと
の水溶性付加物であシ、それらは２０ないし２５０個の
エチレングリコール−エーテル基及び１０ないし１００
個のプロピレングリコールエーテル基を含む。

上記の化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。ポリオキシェチレンンルピタント
リオレエートのようなポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。

カチオン性界面活性剤は好ましくはＮ−置換基として８
ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも一つのアル
キル基、別の置換基として場合によりハロゲン化された
低級アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアル
キル基を含む第四級アンモニウム塩である。鉄塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモ
ニウム又は臭化ペンジルジ（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムである。

製剤業界で慣用されている界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている： ―マツクカツチョンズ　デタージエンツ　アンド　エマ
ルジファイヤーズ　アニュアル（Ｍｃ（：ｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｒｎｕｌｓ
ｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）”、ＭＣ出版社、リング
ウッド（ｌｉｎｇｗｏｏｄ　）、ニューシャーシー、１
９７９年。

有害生物防除用製剤は原則としてα１ないし９９９６、
好ましくは［１，１ないし９５％の式■で表わされる化
合物、１ないし９９９−の固体または液体の補助剤、及
び口ないし２５チ、好ましくはα１ないし２５％の界面
活性剤を含む。

市販品は濃厚組成物の形態にあるのが好ましいが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。

上記組成物はまた、特定の効果を得るために他の添加剤
例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接着剤並
びに肥料をも含み得る。

すぐ使用することのできる粉剤は担体と有効成分とを均
質に混合することによって得られる。

式ｌで表わされる有効成分の製剤例（−一重量パーセン
ト） ｔ　水利剤　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）
有効成分　　　　２５％　５０％　７５％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　５％　　５チ　　−２クリル硫酸
ナトリウム　　　　　５％−５％高分散ケイ酸　　　　
　　５％　１０％　　１０％カオリン　　　　　６２チ
　２７％　　−有効成分を補助剤とよく混合し、そして
混合物を適当なミルで十分に摩砕すると、水で希釈する
ことにより所望濃度の懸濁液を得る水利剤が得られる。

２、　エマルジョン濃厚液 有効成分　　　　　１０チ ルンワム シクロヘキサン　　　　　　　５０チ キシレン混合物　　　　　　５０％ 必喪な濃度のエマルジョンは、この濃厚液から水で希釈
することにより調製し得る。

五　　粉　　　剤　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）
有効成分　　　５％　　　８％ タルク　　　９５％　　− カ　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　
９２％即時使用し得る粉剤は、有効成分を担体と混合し
、そして混合物を適当なミル中で摩砕することにより得
られる。

４、押出成形粒剤 有効成分　　　　　１０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　１％力　　オ　　リ　
　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　８７−有効成
分を補助剤と混合及び摩砕し、混合物を水で湿らせる。

この混合物を押出成形しそして空気流中で乾燥する。

５、　被覆粒剤 有効成分　　　　　　３− ポリエチレングリコール２００　　　　　３％カオリン
　　　　　９４％ 微粉砕有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリコー
ルで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このようにし
て非粉塵性被覆粒剤が得られる。

６　懸濁濃厚液 有効成分　　　　　４０チ エチレングリコール　　　　　１０％ リクーンスルホン酸ナトリウム　　　　１０９６カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　１チ５７−ホルムア
ルデヒド水溶液　　　　α２嗟７５−水性エマルジョン
の形体　　　　０．８％のシリコン油 水　　　　　　　　　　　　　　　５２チ微粉砕有効成
分を補助剤と均質に混合すると、懸濁員厚液が得られ、
それから水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液が
得られる。

実施例１：次式で表わされる化合物Ａ１の製造Ｎ＝ＣＨ
−Ｎ（ＣＨｓｈ ３−アミノ−ベンズイソチアゾール−１，１−ジオキサ
イド２．６９をジメチルホルムアミド−ジエチルアセタ
ール７−とともに混合し、攪拌しつ＼混合物を１２０℃
１２５時間保つ。生成物を冷却後、吸引ｒ過し、吸引ｒ
過器上でエーテルで洗浄し２０℃で乾燥する。このよう
にして２３３℃の融点を有する化合物Ａ１を得る。

同様の方法で下記の化合物を得る。

実施例２：マメアブラムシ（Ａｐｈｉａ　ｃｒａｃｃｉ
ｖｏｒａ　）に対する接触殺虫作用 試験開始前に、けち植え栽培したマメ植物体〔ソラマメ
ｊｌＶｉｃｉａ　ｆａｂａｅ　）　）の各々に、マメア
ブラムシ棟約２００匹を付着させた。このようにして感
染させた植物体に、２４時間後供試化合物を２００また
は１０〇−含有する溶液をしたたるｔｌど噴霧した。濃
度毎に、そして試験化合物の各々に２本の植物体を使用
して死虫率は更に２４時間後に評価した。本試験におけ
るマメアブラムシに対する実施例１の化合物は表■に示
したような作用レベルをあられした。

実施例３：マメアブラムシに対する浸透殺虫作用 発根したマメ植物体を６００　ｃｃｍの土の人っている
はちに、移植して、次に供試化合物を５〇−または１２
．５−含有している溶液（２５％水利剤から調製）５０
１を、直接上の上に注ぐ。

２４時間後にマメアブラムシ種の昆虫を、土の上に出て
いる植物体の部分に置き、グラスチツク製シリンダーを
各植物体にかぶせることによりその昆虫を試験物質との
接触または、ガス作用から保護した。死去率の評価は試
験開始から４８時間及び７２時間後に各々行った。一定
の濃度の試験物質の各々に別個のはちに植えられている
２本の植物体を使用した。本試験は２５℃そして相対湿
度７０９６にて行われた。

本試験における実施例１の化合物はマメアブラムシに対
し表■に示したような浸透作用をあられした。

生物学的試験結果 前述の実施例における試験結果は、その殺虫率を示すの
に以下の尺度を用いて表璽にまとめた： Ａ：有効成分濃度１２．！Ｊ１ｍｌにて７０ないし１０
０チの死滅 Ｂ：有効成分濃度５０−にて７０ないし１０〇−の死滅 Ｃ：有効成分一度１００ｐｐＩにて７０ないし１０〇−
の死滅 Ｄ：有効成分濃度２００ｐｐｍにて７０ないし１００チ
め死滅 表■

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： （式中、Ｒ８及び−は各々炭素原子数１ないし５のアル
   キル基まえは炭素原子数２ないし５のアルケニル基ｔ＊
   わし、Ｒｓは水素原子まえはメチル基を豪わし、あるい
   は、Ｒ１と鳥が一緒になって酸素原子、硫黄原子ｔえは
   Ｎｕ基で中断できる炭素原子数５ないし６のアルキレン
   鎖を形成するか、ｔえは、Ｒ１及び島が一緒になって−
   ＣＨ意−ＣＨ５−Ｃ’Ｈ＊を表わし、そして、Ｘｘｔｉ
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、ハロー炭素原子数１ないし５のアルキル基ま九
   は炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす、） で表わされることを特徴とする５−アミジノ−ベンズイ
   ソチアゾール−１，１−ジオキサイ　ド。 （り　　Ｒ１及びＲｓが各々炭素原子数１にいし５のア
   ルキル基を九は炭素原子数２ないし５０アルケニル基を
   表わし、−が水素原子またはメチル基を表わし、あるい
   は％　Ｒ１と鳥が一緒になって酸素原子、硫黄原子ま九
   紘ＮＨ基によ如中断することのできる炭素原子数５ない
   しるのアルキレン鎖を形成するか、またａ　ＲｔとＲ３
   が一緒に−ＣＨｍ　ＯＨ雪−ＣＲ２−を表わし、そして
   ｘＩが水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１ないしＳの
   アルキル基を九は炭素原子数１ないし５のアルコキシ基
   を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ａ）　　Ｒｔ及びＲ，が各々炭素原子数１ないし４の
   アルキル基もしくＦｉ２−プロペニル基を表わし、′１
   九ｔｉＲｔと８３とが一緒になって−ＣＨｔ　−ＣＨｌ
   −ＣＨ，−Ｃｕ雪−ＣＨｚ−１ＣＨｚ　　　Ｃｕｔ−０
   −Ｃｕ茸−ＣＨ，−。 −Ｃｕ鵞−ＣＨｌ　　Ｓ　　ＣＨｓ−Ｃｕ雪−また祉−
   ＣＭ、−ＣＭ。 −ＮＨ−Ｃｕ禽−Ｃｕ鵞−を表わし、Ｒ，が水素原子を
   表わし、そしてＸｌが水素原子、ノ１０ゲン原子、メチ
   ル基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基を表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４１Ｒ１及びＲ３が各々炭素原子数１ないし４のアル
   キル基または２−プロペニル基を表わし、またｔｉＲｔ
   とＲ，が−繍になって−ＣＨｚ　ＣＨｓ−ＣＨｒ−ＣＨ
   ｌ　　　ＣＨ，−１ＣＨｌ　−Ｃｕ冨−０−Ｃｕ雪−Ｃ
   Ｈｘ　　　−ＣＨＩＣＨｍ　Ｓ　　ＣＨＩ　Ｃｕ鵞−ま
   たは−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｎｕ−ＣＨｌ−ＣＨｌ−を表わ
   し、Ｒｓが水素原子を表わし、Ｘｌが水素原子、塩素原
   子、メチル基またはメトキシ基を表わす特許請求の範囲
   第５項記載の化合物。 ＜５１　　Ｒｔ及びＲＳが各々メチル基、ｎ−ブチル基
   または２−プロペニル基を表わし、またはＲｓとＲ鵞と
   が一緒Ｋ　ｌｋ　ツテＣＨｚ　ＣＨｘ　ＣＨ鵞ＣＨＩ−
   ＣＨｌ　　を良ｔｆ　　ＣＨＩ　ＣＨｈ　０−ＣＨ意Ｃ
   Ｈ鵞に表わしｂＲｌが水素原子を表わし、Ｘｌが水素原
   子または塩素原子を表わす特許請求の範囲第４項記載の
   化合物。 （６）Ｒ，及びＲ３が各々メチル基、ｎ−ブチル基また
   は２−プロペニル基を表わし、またはＲ１とＲ鵞とが一
   緒罠なッテ−ＣＨ＊　ＣＨＩ　ＣＨｍ　ＣＨＩＣＨｍ　
   　　　　ｆｉ　七よ　−ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　　０
   −ＣＨｔ　　　ＣＨｍ　　　　ｔ　　表わし、そしてＲ
   ３及びＸ、が各々水素原子を表わす特許請求の範囲第５
   項記載の化合物。 （７）　　次式： ％式％） で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。 で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。 （９）　　次式： ％式％） で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。 鱒　次式： で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ａ紗　次式： ％式％）） で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化金物、　　
   　” １　次式： ＣＨｓ Ｎ＝ＣＮ　（Ｃ）ｉｓ）ｓ で表わされる特許請求の範囲第６項記載のイし合物。 １凄　次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載のイし合物。 ａ４　次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 −次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 −次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 自力　次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 舖　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 鱈　次式： （式中、Ｘｌは式！で定義するのと同じ意味を表わす。 ） で表わされる化合物を次式： （式中、Ｒ，、Ｒ訃Ｒｓｔ１式■で定義するのと同じ意
   味を表わし、Ｒは炭素原子数１ないし５のアルキル基を
   表わす、） で表わされる化合物と反応せしむることを特徴とする次
   式１： （式中、ＲＩ及びＲ，は各々炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基ｔｆ＃−は炭素原子数２ないし５のアルケニル
   基を褒わし、Ｒ，は水素原子ｉ九はメチル基を表わし、
   あるいは、Ｒ，とＲ３が一緒になって酸素原子、硫黄原
   子を九ａＮＨ基で中断できる炭素原子数５ないし６のア
   ルキレン鎖を形成するか、ｔｉは、Ｒ１及びＲｍが一緒
   になって−ＣＨ意−ＣＨ鵞ＣＨｍを表わし、そしてＸＪ
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、ハロー炭素原子数１ないし５のアルキル基ｔえ
   は炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす。） で表わされる５−アきシノーベンズイソチアゾール−１
   ，１−ジオキサイドの製造方法。 （２）有効成分として次式■： ３ （式中、Ｒ，及びＲＳは各々炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基ま九は炭素原子数２ないし５のアルケニル基を
   表わし、Ｒｓは水素原子まえはメチル基を表わし、ある
   いはｓ　Ｒ１とＲｓが一緒Ｋｎって酸素原子、硫黄原子
   またはＮＨ基で中断できる炭素原子数３ないしるのアル
   キレン鎖を形成するか、まえは、ＲＩ及びＲｓが一緒に
   なって−ＣＨ５Ｃ１ｔｂ　ＣＨ＊を表わし、そしてＸｌ
   は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、ハロで炭素原子数１ないし５のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす、） で表わされる５−アミジノ−ベンズイソチアゾール−１
   ，１−ジオキサイドを含有する有害生物防除剤。 鋤　前記化合物の有効量を動物及び植物上の有害生物に
   １えはその棲息場所に施用するための特許請求の範囲第
   ２０項記載の有害生物防除剤。 （２）昆虫及びダニ目の央を防除するための特許請求の
   範囲第２１項記載の有害生物防除剤。