JPS58152014A - 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造法 - Google Patents
硬質ポリウレタンフォ−ムの製造法Info
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- JPS58152014A JPS58152014A JP57033975A JP3397582A JPS58152014A JP S58152014 A JPS58152014 A JP S58152014A JP 57033975 A JP57033975 A JP 57033975A JP 3397582 A JP3397582 A JP 3397582A JP S58152014 A JPS58152014 A JP S58152014A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリエーテルポリオール(以下単に新規
ポリオールとかく)を使用する硬質ポリウレタンフォー
ムの製造法に関する。
ポリオールとかく)を使用する硬質ポリウレタンフォー
ムの製造法に関する。
硬質ポリウレタンフォーム用ポリエーテルには従来、シ
ョ糖、ソルビトール、ペンタエリスリトール、グリセリ
ン、エチレンジアミン等にアルキレンオキサイドを付加
したものが使用されていた。
ョ糖、ソルビトール、ペンタエリスリトール、グリセリ
ン、エチレンジアミン等にアルキレンオキサイドを付加
したものが使用されていた。
これらのポリエーテルはポリイソシアネート及ヒフ
タロンとの相溶性が悪く、良好な7オームが得られない
場合がしばしば発生した。これを改良するため、芳香族
ジアミン例えばジアミノジフェニルメタンを使用するポ
リエーテルが使用されていた。
場合がしばしば発生した。これを改良するため、芳香族
ジアミン例えばジアミノジフェニルメタンを使用するポ
リエーテルが使用されていた。
その中で一般的に使用されている2・4−ジアミノトル
エンと2・6−ジアミノトルエンとの混合物にプロピレ
ンオキサイドを付加して得たポリエーテルは、ポリイソ
シアネート及びフロンとの相溶性が良好でセルの細かい
フオームができるが、粘度が非常に高くて作業性が悪く
、又原料価格が高いことが欠点であった。
エンと2・6−ジアミノトルエンとの混合物にプロピレ
ンオキサイドを付加して得たポリエーテルは、ポリイソ
シアネート及びフロンとの相溶性が良好でセルの細かい
フオームができるが、粘度が非常に高くて作業性が悪く
、又原料価格が高いことが欠点であった。
また2・3−ジアミノトルエンと3・4−ジアミノトル
エンとの混合物にアルキレンオキサイドを付加して得た
ポリオールは粘度が高くフロン発泡剤との相溶性が悪い
上に、パネル等に注入した場合に液伸びが悪いため注入
量を多くする必要があシ、得られたフオームはフライア
ビリティが大きく、湿熱劣化及び高温劣化が早く進む等
の欠点があった。さらに水酸基価を高くした夛、粘度を
下けるためエチレンオキサイドを付加重合するとフオー
ムの内部にスコーチが生じたシ、微小クラA・・ ツクが入ったりする等の問題であった。
エンとの混合物にアルキレンオキサイドを付加して得た
ポリオールは粘度が高くフロン発泡剤との相溶性が悪い
上に、パネル等に注入した場合に液伸びが悪いため注入
量を多くする必要があシ、得られたフオームはフライア
ビリティが大きく、湿熱劣化及び高温劣化が早く進む等
の欠点があった。さらに水酸基価を高くした夛、粘度を
下けるためエチレンオキサイドを付加重合するとフオー
ムの内部にスコーチが生じたシ、微小クラA・・ ツクが入ったりする等の問題であった。
本発明者らはこれらの欠点に鑑み種々検討した結果、本
発明に到達した。
発明に到達した。
すなわち本発明は次の通りである。
触媒、発泡剤、整泡剤の存在下に、有機ポリイーチルポ
リオールとして2・4−ジアミノトルエン及び/又は2
・6−ジアミノトルエン20〜4o は3・4−ジアミノトルエン、20〜40重量部及び活
性水素2ないし4個を有する化合物60〜20重量部よ
りなる混合物にアルキレンオキサイドを付加重合して得
た水酸基価300〜550のポリオールを使用すること
を特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造法。
リオールとして2・4−ジアミノトルエン及び/又は2
・6−ジアミノトルエン20〜4o は3・4−ジアミノトルエン、20〜40重量部及び活
性水素2ないし4個を有する化合物60〜20重量部よ
りなる混合物にアルキレンオキサイドを付加重合して得
た水酸基価300〜550のポリオールを使用すること
を特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造法。
本発明に使用するジアミノトルエンの総量と活性水素を
有する化合物との重量比率は4 0/6 0ないし8
0/2 0が好ましい。ジアミノトルエンの配合比率が
4 0/6 0以下では新規ポリオールの粗製ジフェニ
ルメタンジイソシアネート(以下粗MDIとかく)に対
する相溶性が不良とな9、液伸びも悪くなる。またこの
比率が8 0/2 0以上ではポリオールの粘度が高く
なり1作業性が悪くなるうえに、フライアビリティが大
きくなり、成形フオームの脱型時間が長くなる。
有する化合物との重量比率は4 0/6 0ないし8
0/2 0が好ましい。ジアミノトルエンの配合比率が
4 0/6 0以下では新規ポリオールの粗製ジフェニ
ルメタンジイソシアネート(以下粗MDIとかく)に対
する相溶性が不良とな9、液伸びも悪くなる。またこの
比率が8 0/2 0以上ではポリオールの粘度が高く
なり1作業性が悪くなるうえに、フライアビリティが大
きくなり、成形フオームの脱型時間が長くなる。
2・4−及び/又は2・6−ジアミノトルエンの量と2
・3−及び/又は3・4−ジアミノトルエンの量との比
率は2 0/4 0ないし4 0/2 0で。
・3−及び/又は3・4−ジアミノトルエンの量との比
率は2 0/4 0ないし4 0/2 0で。
好ましくは4 0/6 0ないし6 0/4 0である
。この比率が2 0/4 0より小さい場合にはウレタ
ンフオームを製造する際、スコーチが発生し易くなシ、
又この比率が4 0/2 0より大きい場合にはポリオ
ールの粘度が高くなる九め作業性が低下すると同時に価
格が上昇する。
。この比率が2 0/4 0より小さい場合にはウレタ
ンフオームを製造する際、スコーチが発生し易くなシ、
又この比率が4 0/2 0より大きい場合にはポリオ
ールの粘度が高くなる九め作業性が低下すると同時に価
格が上昇する。
本発明に使用する活性水素2ないし4個を有する化合物
は例えば水、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリット等の多価アルコール類、モノエタノールアミン
、ジグロバノールアミン、トリエタノールアミン等のア
ルカノールアミン類及びエチレンジアミン等である。
は例えば水、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリット等の多価アルコール類、モノエタノールアミン
、ジグロバノールアミン、トリエタノールアミン等のア
ルカノールアミン類及びエチレンジアミン等である。
本発明−cはアルキレンオキサイドとして通常エチレン
オキサイド(以下,単にEOとかく)とプロピレンオキ
サイド(以下、POとかく)(以下これらのオキサイド
を総称して説明する場合はアルキレンオキサイドとかく
)が使用せられ, EOはポリオールの粘度低下及び液
伸び向上のため使用する方が好ましい。
オキサイド(以下,単にEOとかく)とプロピレンオキ
サイド(以下、POとかく)(以下これらのオキサイド
を総称して説明する場合はアルキレンオキサイドとかく
)が使用せられ, EOはポリオールの粘度低下及び液
伸び向上のため使用する方が好ましい。
アルキレンオキサイドの付加方法、付加順序は制限する
ものでないが,好ましくは、前記基材に対し,無触媒で
アルキレンオキサイドを付加し、触媒添加後更にアルキ
レンオキサイドを付加し、目的とするポリエーテルの水
酸基価が300〜550Eの付加に関して、その付加位
置及び付加方法については、特に制限する本のでない力
!、好ましくは、無触媒で付加するアルキレンオキサイ
ド°中に入れ、EOとPOのブロック付加、ランダム付
加のいずれでも良い。
ものでないが,好ましくは、前記基材に対し,無触媒で
アルキレンオキサイドを付加し、触媒添加後更にアルキ
レンオキサイドを付加し、目的とするポリエーテルの水
酸基価が300〜550Eの付加に関して、その付加位
置及び付加方法については、特に制限する本のでない力
!、好ましくは、無触媒で付加するアルキレンオキサイ
ド°中に入れ、EOとPOのブロック付加、ランダム付
加のいずれでも良い。
本発明の水酸基価が300より低いと得られたフオーム
が低温時収縮し、550より高いとポ13オールの粘度
が上昇する上にスコーチを生じ易くなる。ポリエーテル
より硬質ポリウレタンフォームを製造する時に用いるボ
13イソシアネートは。
が低温時収縮し、550より高いとポ13オールの粘度
が上昇する上にスコーチを生じ易くなる。ポリエーテル
より硬質ポリウレタンフォームを製造する時に用いるボ
13イソシアネートは。
従来公知の亀ので限定はないが1例えば2・4−トリレ
ンジイノシアネート、2 ・6−トリレンジイソシアネ
ート、2・4−トリレンジイソシアネートと2・6−ト
リレンジイソシアネートの異性体比(重量比)が8 0
/2 0、6 5/3 5の混合物。
ンジイノシアネート、2 ・6−トリレンジイソシアネ
ート、2・4−トリレンジイソシアネートと2・6−ト
リレンジイソシアネートの異性体比(重量比)が8 0
/2 0、6 5/3 5の混合物。
粗トリレンジイソシアネート、4 ・4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート,カルボジイミド°等で変性し
た従来公知の変性4−4′−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、粗ジフェニルメタンジイソシアネート、!
・5−す7チレンジイソシアネート、0−、Itl−又
tiP−キシリレンジイソシア序−ト、ヘキサメチレン
ジイソシアネートなど、又、これらの二量体、三景体更
にこれらポリイソシアネートの一部を公知の低分子ポリ
オール又は公知のポリエーテルで変性したものなどでこ
れらけ単独又は混合して用いられる。
メタンジイソシアネート,カルボジイミド°等で変性し
た従来公知の変性4−4′−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、粗ジフェニルメタンジイソシアネート、!
・5−す7チレンジイソシアネート、0−、Itl−又
tiP−キシリレンジイソシア序−ト、ヘキサメチレン
ジイソシアネートなど、又、これらの二量体、三景体更
にこれらポリイソシアネートの一部を公知の低分子ポリ
オール又は公知のポリエーテルで変性したものなどでこ
れらけ単独又は混合して用いられる。
ポリイソシアネートの使用量はNCO/H(活性水素)
が0.7〜1.4(当量比)である。
が0.7〜1.4(当量比)である。
発泡助剤としては、発泡触媒1発泡剤および整泡剤が用
いられる。発泡触媒として岐、従来公知のアミン系化合
物、有機スズ化合物などが用すられ、発泡剤としては、
水、トリクロロモノフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノクロロ
ジフルオロメタン、メチレンクロライド等が用いられる
。整泡剤には、従来公知のシリプン系整泡剤が用いられ
る。
いられる。発泡触媒として岐、従来公知のアミン系化合
物、有機スズ化合物などが用すられ、発泡剤としては、
水、トリクロロモノフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノクロロ
ジフルオロメタン、メチレンクロライド等が用いられる
。整泡剤には、従来公知のシリプン系整泡剤が用いられ
る。
本発明のポリエーテルより硬質ポリウレタンフォームを
得る場合の発泡はワン7117)法、プレポリマー法又
は半プレポリマー法により行うことができる。
得る場合の発泡はワン7117)法、プレポリマー法又
は半プレポリマー法により行うことができる。
本発明のポリエーテルは比較的低粘度であり、液流れ性
がよく、フロン、ポリイソシアネートとチ性が良好であ
り、フライアビリティ4少<、II熱劣化や高温時の劣
化の少ない良好な物性のものが得られる。
がよく、フロン、ポリイソシアネートとチ性が良好であ
り、フライアビリティ4少<、II熱劣化や高温時の劣
化の少ない良好な物性のものが得られる。
本発明のポリエーテルは、電気冷蔵庫、冷凍庫、保冷庫
、建築用等の保冷・保温断熱材、吸音材、合成木材、構
造材等の広い分野の硬質ボリクレタ発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものでな
い(以下Xは重量Xを示す)。
、建築用等の保冷・保温断熱材、吸音材、合成木材、構
造材等の広い分野の硬質ボリクレタ発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものでな
い(以下Xは重量Xを示す)。
製造例1
2.3−及び3.4−ジアミノトルエン混合物(以下o
−TDAと記す)3.5kF、2.4−及び2.6−ジ
アミノトルエン混合物(以下m −T D Aと記す)
3.5kf1 )リエタノールアミン3 、0 kfを
反応ガマに入れ、この混合物を加熱溶融し九稜。
−TDAと記す)3.5kF、2.4−及び2.6−ジ
アミノトルエン混合物(以下m −T D Aと記す)
3.5kf1 )リエタノールアミン3 、0 kfを
反応ガマに入れ、この混合物を加熱溶融し九稜。
先づPOを66.5kf付加し、ついでEOを66・6
kf付加した。次に苛性カリを仕上少量に対し0・4%
添加し、反応温度を110℃まで昇温した後、さらKP
Oを149.5kF付加した。反応終了後、リン酸で中
和し、析出した結晶をろ過し、ろ液を製品とした。得ら
れたポリオール(1)は水酸基価403、粘度4600
cps/ 25℃であった。
kf付加した。次に苛性カリを仕上少量に対し0・4%
添加し、反応温度を110℃まで昇温した後、さらKP
Oを149.5kF付加した。反応終了後、リン酸で中
和し、析出した結晶をろ過し、ろ液を製品とした。得ら
れたポリオール(1)は水酸基価403、粘度4600
cps/ 25℃であった。
製造例2
製造例1と同じ基剤を反応ガマに入れ、溶融後、まずE
Oを6.81kf、ついでPOを6 、67 k?付加
し、次に苛性カリを仕上少量に対し0.2重量X添加後
、反応温度を110″Cまで昇温し、POを6500
cps/ 25℃のポリオール(2)を得た。
Oを6.81kf、ついでPOを6 、67 k?付加
し、次に苛性カリを仕上少量に対し0.2重量X添加後
、反応温度を110″Cまで昇温し、POを6500
cps/ 25℃のポリオール(2)を得た。
製造例3
m−TDA3.5kf、o−TDA3−5kSF、
)リエタノールアミン3.0kfの混合物に製造例1と
同様の方法によりEOを6.11kF及びPOを7.8
0kWを付加した。苛性カリ0.2%を添加した後。
)リエタノールアミン3.0kfの混合物に製造例1と
同様の方法によりEOを6.11kF及びPOを7.8
0kWを付加した。苛性カリ0.2%を添加した後。
poを5.0kFを付加し、水酸基価540、粘度14
600cps/25℃のポリオール(3)を得た。
600cps/25℃のポリオール(3)を得た。
製造例4
m−TDA 3.5kf、o−TDA4.5kf1 ト
リエタノールアミン2.0kfの混合物に製造例1と同
様の方法によりPOを9.84kf、EOを5.21k
Fを付加した。苛性カリ0・3%を添加し死後、POを
15.2に?付加し、水酸基価401、粘度6800c
ps/25℃ のポリオール(りを得た。
リエタノールアミン2.0kfの混合物に製造例1と同
様の方法によりPOを9.84kf、EOを5.21k
Fを付加した。苛性カリ0・3%を添加し死後、POを
15.2に?付加し、水酸基価401、粘度6800c
ps/25℃ のポリオール(りを得た。
製造例5
m−TDA 4.5kf、 o−TDA2−5kf、グ
リセリン3・Okfの混合物に製造例1と同様の方法に
よシPOを6.32kf1EOを4.92kFを付加し
た。苛性力!jO,2Xを添加した41.POを20.
4kfを付加し、水酸基価405、粘度12500 c
ps/25℃のポリオール(5)を得た。
リセリン3・Okfの混合物に製造例1と同様の方法に
よシPOを6.32kf1EOを4.92kFを付加し
た。苛性力!jO,2Xを添加した41.POを20.
4kfを付加し、水酸基価405、粘度12500 c
ps/25℃のポリオール(5)を得た。
製造例6
m−TDA 3−5kS’、o−TDA3.5kF、
グリセリン3・OkFの混合物に製造例1同様の方
法によりEOを2・52kf、POを8・84kFを付
加した。
グリセリン3・OkFの混合物に製造例1同様の方
法によりEOを2・52kf、POを8・84kFを付
加した。
苛性カリ0.2Xを添加した後、poを19 、33k
fを付加し、水酸基価420、粘度9200 cps/
25℃のポリオール(6)を得た。
fを付加し、水酸基価420、粘度9200 cps/
25℃のポリオール(6)を得た。
比較製造例1
o−TDA 7−OkF、 )リエタノールアミ/
3.0kWの混合物に製造例1と同様の方法にょ夛E。
3.0kWの混合物に製造例1と同様の方法にょ夛E。
を5 、1 kfを付加した。苛性カリ0・2%を添加
した後、POを17・74kfを付加し、水酸基価45
0、粘度8000 cps/25℃のポリオール(比較
1)を得た。
した後、POを17・74kfを付加し、水酸基価45
0、粘度8000 cps/25℃のポリオール(比較
1)を得た。
比較製造例2
o−TDAlokFを80℃に加熱し、EOを7.21
加し、反応後製造例1と同様に処理し、水酸基価410
、粘度8200cps/25℃のポリオール(比中炙り
]己イ専ブ己。
加し、反応後製造例1と同様に処理し、水酸基価410
、粘度8200cps/25℃のポリオール(比中炙り
]己イ専ブ己。
実施例1〜6及び比較例1及び同2
以上のようにして製造したポリオール(1)〜(6)及
び(比較l)〜(比較2)を500fづつ取り、シ冒糖
、アミン混合物にPOを付加して得た水酸基価450、
粘度4000 cps/25℃のポリオール500tと
それぞれ混合した。これらのポリオール混合物に第1表
に示した量のトリスクロロエチルホスヘー) (TCE
P)難燃剤、水、テトラメチルヘキサンジアミン(TM
HD)触媒、シリコン整泡剤、フロン−11発泡剤及び
粗ジフェニルメタンジイソシアネー) (MDI−CR
)と順次混合した。
び(比較l)〜(比較2)を500fづつ取り、シ冒糖
、アミン混合物にPOを付加して得た水酸基価450、
粘度4000 cps/25℃のポリオール500tと
それぞれ混合した。これらのポリオール混合物に第1表
に示した量のトリスクロロエチルホスヘー) (TCE
P)難燃剤、水、テトラメチルヘキサンジアミン(TM
HD)触媒、シリコン整泡剤、フロン−11発泡剤及び
粗ジフェニルメタンジイソシアネー) (MDI−CR
)と順次混合した。
また厚さ30 mm 、巾35 Q fnffl >−
辺の長さ500mmを有する逆り型パネルの垂直面の底
部に上記の混合原液330fを注入した。原液はパネル
内で発泡し、パネルの垂直面内を上昇した後。
辺の長さ500mmを有する逆り型パネルの垂直面の底
部に上記の混合原液330fを注入した。原液はパネル
内で発泡し、パネルの垂直面内を上昇した後。
水平面内に展延し硬化した。このフオームが進行した距
離によシ液伸びを比較した。
離によシ液伸びを比較した。
別に縦400mm、横200mm、高さ400mmの箱
を45℃に加熱し、この中へ上記混合原液を注入し、発
泡させた。発泡硬化したフオームは一夜放置した後、中
央部で切断し、フオーム芯部におけるスコーチの程度を
検査した。
を45℃に加熱し、この中へ上記混合原液を注入し、発
泡させた。発泡硬化したフオームは一夜放置した後、中
央部で切断し、フオーム芯部におけるスコーチの程度を
検査した。
各混合原液の液伸びとスコーチの状態社第1表に示した
通シであって、本発明のボ1ノオール力;液伸びとスコ
ーチの点で優れていること力;明らかである・ (以[Th′:1′1) 手続補正書(自発) 昭和57年5月79日 特許庁長官 島 田春樹 殿 1、事件の表示 特願昭57−33975 2、発明の名称 硬質ポリウレタンフォームの製造法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 電話 593−7915 4、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳細な説
明」の欄 5、補正の内容 (1)%許請求の範囲 別紙の通り (2) 第3頁、第15〜16行 「20〜40重量部」を「20〜45重量部」と訂正す
る。
通シであって、本発明のボ1ノオール力;液伸びとスコ
ーチの点で優れていること力;明らかである・ (以[Th′:1′1) 手続補正書(自発) 昭和57年5月79日 特許庁長官 島 田春樹 殿 1、事件の表示 特願昭57−33975 2、発明の名称 硬質ポリウレタンフォームの製造法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 電話 593−7915 4、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄及び「発明の詳細な説
明」の欄 5、補正の内容 (1)%許請求の範囲 別紙の通り (2) 第3頁、第15〜16行 「20〜40重量部」を「20〜45重量部」と訂正す
る。
(3) 第3頁、第17行
「20〜40重量部」を「20〜45重量部」と訂正す
る。
る。
(4) 第3頁、第18〜19行
「60〜20重量部」を「60〜10重量部」と訂正す
る。
る。
(5)第4頁、第5行
1’−80/20Jをr90/IOJと訂正する。
(6)第4頁、第9行
「80/20Jをr90/10.Jと訂正する。
(7)第4頁、第15行
[20/40ないし40/20Jをr20/45ないし
45/20Jと訂正する。
45/20Jと訂正する。
(8) 第4頁、第16行
r40/60ないし60/40Jを「30/45ないし
40/20 Jと訂正する。
40/20 Jと訂正する。
(9)第4頁、第17行
1’−20/40 Jを「20/45Jと訂正する。
QO第4頁、第19行
[40/20Jを[45/20Jと訂正する。
以上
別紙:
特許請求の範囲 (訂正後)
触媒、発泡剤、整泡剤の存在下に、有機ポリイソシアネ
ートと活性水素含有化合物を反応させて硬質ポリウレタ
ンフォームを製造するに当り、ポリエーテルポリオール
として2・4−ジアミノトルエン及び/又は2・6−レ
アミツトルエフ20〜45重量部、2・3−ジアミノト
ルエン及び/又は3・4−ジアミノトルエン、20〜4
5重量部及び活性水素2ないし4個を有する化合物60
〜10重量部よりなる混合物にアルキレンオキサイドを
付加重合して得た水酸基価300〜550のポリオール
を使用することを特徴とする硬質ポリウレタンフォーム
の製造法8
ートと活性水素含有化合物を反応させて硬質ポリウレタ
ンフォームを製造するに当り、ポリエーテルポリオール
として2・4−ジアミノトルエン及び/又は2・6−レ
アミツトルエフ20〜45重量部、2・3−ジアミノト
ルエン及び/又は3・4−ジアミノトルエン、20〜4
5重量部及び活性水素2ないし4個を有する化合物60
〜10重量部よりなる混合物にアルキレンオキサイドを
付加重合して得た水酸基価300〜550のポリオール
を使用することを特徴とする硬質ポリウレタンフォーム
の製造法8
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、触媒、発泡剤、整泡剤の存在下に、有機ポリせて硬
質ウレタンフオームを製造するに当シ、ハ ポリエーテルポリオールとして2・4−ジアミノトルエ
ン及び/又は2・6−レアミツトル1フ20〜40重量
部、2・3−ジアミノトルエン及び/又は3・4−ジア
ミノトルエン、20〜40重量部及び活性水素2ないし
4個を有する化合物60〜20重量部よりなる混合物に
アルキレンオキサイドを付加重合して得た水酸基価30
0〜550のポリオールを使用することを特徴とする硬
質ポリウレタンフォームの[[。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033975A JPS58152014A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57033975A JPS58152014A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152014A true JPS58152014A (ja) | 1983-09-09 |
| JPH0454688B2 JPH0454688B2 (ja) | 1992-09-01 |
Family
ID=12401483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57033975A Granted JPS58152014A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58152014A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542354A (ja) * | 1999-04-14 | 2002-12-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 硬質ポリウレタンホーム製造用のポリオール混合物 |
| JP2006273973A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法および配管用断熱材 |
| JP2009057482A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Sumika Bayer Urethane Kk | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| CN116041191A (zh) * | 2022-12-08 | 2023-05-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种从聚氨酯软泡醇解产物中提取二氨基甲苯的方法及其应用 |
-
1982
- 1982-03-05 JP JP57033975A patent/JPS58152014A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542354A (ja) * | 1999-04-14 | 2002-12-10 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 硬質ポリウレタンホーム製造用のポリオール混合物 |
| JP2006273973A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法および配管用断熱材 |
| JP2009057482A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Sumika Bayer Urethane Kk | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| CN116041191A (zh) * | 2022-12-08 | 2023-05-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种从聚氨酯软泡醇解产物中提取二氨基甲苯的方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0454688B2 (ja) | 1992-09-01 |
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