JPS58154552A - 新規なスルホンアミド化合物の製造方法 - Google Patents
新規なスルホンアミド化合物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なビス−Ｎ−シアノスルホンアミドの製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
本発明の新規なビス−Ｎ−シアノスルホンアミドは、被
覆、積層、成形および流し込み成形応用に使用される新
規な一群のポリスルホンアミドに導び入れ、これらの樹
脂は、製造の容易性、原料物質の低廉性、および例外的
なｘｉｉおよび電気特性において特色を有する。
覆、積層、成形および流し込み成形応用に使用される新
規な一群のポリスルホンアミドに導び入れ、これらの樹
脂は、製造の容易性、原料物質の低廉性、および例外的
なｘｉｉおよび電気特性において特色を有する。
これらの樹脂は、シアノ基の部分の三量化を包含すると
信じられる付加重合反応を受けることが思いがけず艶出
され九式 ％式％ で表わされる有機基を含有する重合可能な組成物から製
造される。
信じられる付加重合反応を受けることが思いがけず艶出
され九式 ％式％ で表わされる有機基を含有する重合可能な組成物から製
造される。
と記の重合可能な組成物は、その分子中に１個またはそ
れ以上の２価の芳香族、脂肪族、環式脂肪族または複素
債式基に結合した２個またはそれ以丘のＣＮ−Ｎ−５ｏ
！−基を含有する。
れ以上の２価の芳香族、脂肪族、環式脂肪族または複素
債式基に結合した２個またはそれ以丘のＣＮ−Ｎ−５ｏ
！−基を含有する。
本発明による化合物は、下記の式■：
（式中、Ｒは２価の芳香族、脂肪族またＦｉ壇式脂肪族
基であ妙、そして各Ｒ′は独立して１価の芳香族、脂肪
族または環式脂肪族基である。）Ｋよって％徴づけられ
るビス−Ｎ−シアノスルホンアミドである。２備の芳香
族基は、のような２価のイミド構造およびア２ド構遺に
よって連結されたものでもよい。
基であ妙、そして各Ｒ′は独立して１価の芳香族、脂肪
族または環式脂肪族基である。）Ｋよって％徴づけられ
るビス−Ｎ−シアノスルホンアミドである。２備の芳香
族基は、のような２価のイミド構造およびア２ド構遺に
よって連結されたものでもよい。
２価の基ｔｉまた、チアジアゾリル、ピロニル、ベンズ
イミダゾリル等の複素環式基であってもよい。２価の芳
香族基は、よシいっそう耐火性とするためにハロゲンで
置換されてもよい。
イミダゾリル等の複素環式基であってもよい。２価の芳
香族基は、よシいっそう耐火性とするためにハロゲンで
置換されてもよい。
本発明の実織例における化合物の一例は、下記の式で示
される。
される。
２価の脂肪族および環式脂肪族基は、炭素原子数１ない
し１８個、望ましくＦｉｔないし７傭のアルキレフ基、
炭素原子数５ないし７個のシクロアルキレン基であって
鳴よく、そしてそれらの基はハロゲン、殊にフッ素のよ
うな電気的陰性置換基を有する。
し１８個、望ましくＦｉｔないし７傭のアルキレフ基、
炭素原子数５ないし７個のシクロアルキレン基であって
鳴よく、そしてそれらの基はハロゲン、殊にフッ素のよ
うな電気的陰性置換基を有する。
弐■で表わされる化合物を含有する組成物は、次式■：
ＮＣ−ＮＨ−Ｒ，−ＮＨ−ＣＮ （転）（式
中のＲ，は２価の芳香族、脂肪族、環式脂肪族または複
素環式基を表わす。） で表わされる化合物を含有する組成物と共重合すること
ができる。その２価の基は、−５−および上記のものの
ような２価の基によって結合されてもよめ。式■で表わ
される化合物の一例は、次式によって与えられる。
中のＲ，は２価の芳香族、脂肪族、環式脂肪族または複
素環式基を表わす。） で表わされる化合物を含有する組成物と共重合すること
ができる。その２価の基は、−５−および上記のものの
ような２価の基によって結合されてもよめ。式■で表わ
される化合物の一例は、次式によって与えられる。
重合Ｏｆ能な組成物は純粋な化合物であるか、または付
加重合機構により硬化して高いガラス転＃ｆｆ！［及び
約２６０℃までのｉ１度における良好な酸化安定性を有
する僑かけ樹脂を生成するオリゴマーであってもよい。
加重合機構により硬化して高いガラス転＃ｆｆ！［及び
約２６０℃までのｉ１度における良好な酸化安定性を有
する僑かけ樹脂を生成するオリゴマーであってもよい。
回路用基板、電気的用途のための封入樹脂（ボッティン
グコンパウンド）、＾潟接着剤、圧紬並に移送成形用組
成物、粉末被覆およびガラス、ホウ素、ポリアミドおよ
び黒鉛繊維との積層物のような無機および有機繊維集成
物のための樹脂マトリックスのような反応が具体化され
る。
グコンパウンド）、＾潟接着剤、圧紬並に移送成形用組
成物、粉末被覆およびガラス、ホウ素、ポリアミドおよ
び黒鉛繊維との積層物のような無機および有機繊維集成
物のための樹脂マトリックスのような反応が具体化され
る。
本発明によれば、次式■：
（式中、Ｒは２価の芳香族、脂肪族まえは環式脂肪族基
であり、そして各Ｒ′は独立して１価の芳香族、脂肪族
または脂環式基である）で表わされるビス−Ｎ−シアノ
スルホンアミド化合物は次式Ｉ： Ｒ’ −Ｎｕ、 （１）（式
中、Ｒ′は前記の意味を有する） で表わされるアミンを、まずハロゲン化シアンと反応さ
せ、続いて次式履： Ｃｔ Ｓ Ｏ！ −Ｒ−Ｓ ０ｘＣ１（１）（式中、Ｒ
は前記の意味を有する） で表わされるジスルホニルクロリドと反応させるか、ま
たは逆の順序で反応させ、何れの場合にもアミン、７１
０ゲン化シアンおよびジスルホニルクロリドを２：２：
１のモル比で使用することからなる方法によって製造さ
れる。
であり、そして各Ｒ′は独立して１価の芳香族、脂肪族
または脂環式基である）で表わされるビス−Ｎ−シアノ
スルホンアミド化合物は次式Ｉ： Ｒ’ −Ｎｕ、 （１）（式
中、Ｒ′は前記の意味を有する） で表わされるアミンを、まずハロゲン化シアンと反応さ
せ、続いて次式履： Ｃｔ Ｓ Ｏ！ −Ｒ−Ｓ ０ｘＣ１（１）（式中、Ｒ
は前記の意味を有する） で表わされるジスルホニルクロリドと反応させるか、ま
たは逆の順序で反応させ、何れの場合にもアミン、７１
０ゲン化シアンおよびジスルホニルクロリドを２：２：
１のモル比で使用することからなる方法によって製造さ
れる。
−分子中に含有される基Ｒはすべて同一でも異なっても
よく、そして同様に一分子中に含有される基に′はすべ
て同一でも異なってもよい。
よく、そして同様に一分子中に含有される基に′はすべ
て同一でも異なってもよい。
基ＲおよびＲ’Ｖｉまたハロゲン化されてもよい。
Ｎ−７アノスルホンアミド化合物の望ましい構ＷＩＦｉ
、 （オルト、メタｔえはバラ） ０ υである） を包含する。
、 （オルト、メタｔえはバラ） ０ υである） を包含する。
で置き換えても、本発明の概念を妨げない。同様にこれ
らのベンゼノイド基中の水素原子はすべて塩素、臭素ま
たはフッ素で置換されても、有用性は低減しない。
らのベンゼノイド基中の水素原子はすべて塩素、臭素ま
たはフッ素で置換されても、有用性は低減しない。
式ＩＫよって示される構造式を有するＮ−シアノスルホ
／アミド化合物の合成においては、ジスルホニルクロリ
ドはアニリンのようなアミンと反応して対応するスルホ
ンアミドを生成し、次に生成物はハロゲン化シアンと反
応してまえはシアナミドと反応して所望の化合物を得る
ことができる。何れの過ＩＩにおいても全収率は８０チ
以ヒである。本発明におりて使用される望ましい芳香族
ジスルホニルハライドの個々の例は、ベンゼア−１，５
−ジスルホニルクロリド、ベンゼン−１，３−ジスルホ
ニルプロミド、２．４．５゜６−テトラクロロベンゼン
−１，３−ジスルホニルクロリド、ナフタリン−１，５
−ジスルホニルクロリド、０−キシレン−３，５−ジス
ルホニルクロリド、ｐ−キシレン−２，６−）スルホニ
ルクロリド、ナフタリン−２，７−ジスルホニルクロリ
ド、ジフェニル−４，４′−ジスルホニルクロリド、ジ
フェニルエーテル−４，４’−−７スルホニルクロリド
、ジフェニルスルフィド−ａ、４’−ジスルホニルクロ
リドおよびベンゾフェノン−４゜４′−ジスルホニルク
ロリドを包含する。脂肪族および脂環族のジスルホニル
ハライドの例は、メタンジスルホニルクロリド、エタン
−１，２−ジスルホニルクロリド、シクロヘキサンジス
ルホニルクロリド、フロパン−１，３−ジスルホニルク
ロリド、およびイソブタン−＋、３−ジスルホニルクロ
リドである。複嵩壌式ジスルホニルハライドの例は、ジ
ベンゾチオフェン−３，６−ジスルホニルクロリド、お
よびジフェニル−２゜２−スルホニル−ａ、ａ’−ジス
ルホニルクロリドである。
／アミド化合物の合成においては、ジスルホニルクロリ
ドはアニリンのようなアミンと反応して対応するスルホ
ンアミドを生成し、次に生成物はハロゲン化シアンと反
応してまえはシアナミドと反応して所望の化合物を得る
ことができる。何れの過ＩＩにおいても全収率は８０チ
以ヒである。本発明におりて使用される望ましい芳香族
ジスルホニルハライドの個々の例は、ベンゼア−１，５
−ジスルホニルクロリド、ベンゼン−１，３−ジスルホ
ニルプロミド、２．４．５゜６−テトラクロロベンゼン
−１，３−ジスルホニルクロリド、ナフタリン−１，５
−ジスルホニルクロリド、０−キシレン−３，５−ジス
ルホニルクロリド、ｐ−キシレン−２，６−）スルホニ
ルクロリド、ナフタリン−２，７−ジスルホニルクロリ
ド、ジフェニル−４，４′−ジスルホニルクロリド、ジ
フェニルエーテル−４，４’−−７スルホニルクロリド
、ジフェニルスルフィド−ａ、４’−ジスルホニルクロ
リドおよびベンゾフェノン−４゜４′−ジスルホニルク
ロリドを包含する。脂肪族および脂環族のジスルホニル
ハライドの例は、メタンジスルホニルクロリド、エタン
−１，２−ジスルホニルクロリド、シクロヘキサンジス
ルホニルクロリド、フロパン−１，３−ジスルホニルク
ロリド、およびイソブタン−＋、３−ジスルホニルクロ
リドである。複嵩壌式ジスルホニルハライドの例は、ジ
ベンゾチオフェン−３，６−ジスルホニルクロリド、お
よびジフェニル−２゜２−スルホニル−ａ、ａ’−ジス
ルホニルクロリドである。
を記のビス−Ｎ−シアノスルホンアミド化合物がそれら
の融点以上に加熱されると、流動融成物は次第に粘稠性
を増し、そして最後に＃ｉ、熱硬化して硬いプラスチッ
クを生成し、この亀のは構造材料としての応用すなわち
成形品、流し込み品、複合物および保睦的用途すなわち
被覆等として有用である。
の融点以上に加熱されると、流動融成物は次第に粘稠性
を増し、そして最後に＃ｉ、熱硬化して硬いプラスチッ
クを生成し、この亀のは構造材料としての応用すなわち
成形品、流し込み品、複合物および保睦的用途すなわち
被覆等として有用である。
式ｌで示されるビス−Ｎ−シアノスルホンアミド化合物
を２４０℃で５時間加熱すると、赤外線吸収によ抄１−
） ＩＪアジン環の存在および２２２０ ｅｘ−’に
おけるニトリル基吸収の不存在を示す化合物を生成し友
。気相浸透圧法による分子量測定は、約３倍の分子量を
示し、それは三量化反応が生起したことを指示する。
を２４０℃で５時間加熱すると、赤外線吸収によ抄１−
） ＩＪアジン環の存在および２２２０ ｅｘ−’に
おけるニトリル基吸収の不存在を示す化合物を生成し友
。気相浸透圧法による分子量測定は、約３倍の分子量を
示し、それは三量化反応が生起したことを指示する。
Ｎ−シアノスルホンアミド化合物に対する可能であるが
必ずしも唯一の重合機構ではないものを以下に例示する
： （式中のｔｉｊ、既述の意味を有する。）上に例示の重
合体は高分子量で三次元の橋かけ構造式を有し、そして
循環する芳香族および複素項式項が高度の熱安定性、化
学的不活性および水と溶剤に対する抵抗性を与える。こ
れらの重合体はそれらの分解ｉｉ＊以下ては軟化せず、
そして一般に５００℃以上のガラス転移温ｆ（Ｔｇ）を
有する。多くの用途のためＫは、経済的理由によって、
できるだけ低温度で、かつできるだけ迅速に熱硬化性重
合体を加工および製作することが望ましい。他方、弐■
に示される構造式を有する２個ま九はそれ以上の基を含
有する芳香族ビスシアナミドの重合は、融点に達する温
度より低い温度における固体状態においてさえも、普通
は低１ｉ＆において非常に迅速に生起する。この事実は
、芳香族ビスシアナミドから製造される重合体が最終的
部品に成形または製作されるための充分な時間にわ九っ
て融解状１１に維持されえないから、それら重合体の有
用性を非常に制限している。事実、脂肪族基を含有しな
い芳香族ビスシアナミドの融点は、測定することができ
ない。
必ずしも唯一の重合機構ではないものを以下に例示する
： （式中のｔｉｊ、既述の意味を有する。）上に例示の重
合体は高分子量で三次元の橋かけ構造式を有し、そして
循環する芳香族および複素項式項が高度の熱安定性、化
学的不活性および水と溶剤に対する抵抗性を与える。こ
れらの重合体はそれらの分解ｉｉ＊以下ては軟化せず、
そして一般に５００℃以上のガラス転移温ｆ（Ｔｇ）を
有する。多くの用途のためＫは、経済的理由によって、
できるだけ低温度で、かつできるだけ迅速に熱硬化性重
合体を加工および製作することが望ましい。他方、弐■
に示される構造式を有する２個ま九はそれ以上の基を含
有する芳香族ビスシアナミドの重合は、融点に達する温
度より低い温度における固体状態においてさえも、普通
は低１ｉ＆において非常に迅速に生起する。この事実は
、芳香族ビスシアナミドから製造される重合体が最終的
部品に成形または製作されるための充分な時間にわ九っ
て融解状１１に維持されえないから、それら重合体の有
用性を非常に制限している。事実、脂肪族基を含有しな
い芳香族ビスシアナミドの融点は、測定することができ
ない。
思いもかけず、これらの問題すなわち芳香族ビスシアナ
ミドが融解しないこと、および中位のｆｆ１ｌｌにおい
てＮ−シアノスルホンアミド化合物の緩慢な重合と両問
題は、Ｎ−シアノスルホ／アミド化合物を種々の分子比
において芳香族ビスシアナミドと共重合させるととＫよ
って解決されることが判明した。下限において、１８０
℃において重合速度を感知できるほど促進するためＫＦ
ｉ、Ｎ−シアノスルホンアミド化合物１モル当り芳香族
ビスシアナミド約１１モル必要とする。上限においては
、Ｎ−７アノスルホンアミド化合物１モル当抄芳香族ビ
スシアナミド約３モルによって１００℃において極端に
迅速に熱硬化する組成物が得られる。１４０〜１８０℃
の間で加工する場合、融解流動状態を十分な時間にわた
って保持し、かつ若し溶剤が存在するならそれを除去す
ることを可能にするためには、Ｎ−シアノスルホンアミ
ド１モル当す約α５モルないし！ＬＯモルの芳香族ビス
ンアノスルホンアミド化合物という望ましい範囲が蛾適
であることが判明した。
ミドが融解しないこと、および中位のｆｆ１ｌｌにおい
てＮ−シアノスルホンアミド化合物の緩慢な重合と両問
題は、Ｎ−シアノスルホ／アミド化合物を種々の分子比
において芳香族ビスシアナミドと共重合させるととＫよ
って解決されることが判明した。下限において、１８０
℃において重合速度を感知できるほど促進するためＫＦ
ｉ、Ｎ−シアノスルホンアミド化合物１モル当り芳香族
ビスシアナミド約１１モル必要とする。上限においては
、Ｎ−７アノスルホンアミド化合物１モル当抄芳香族ビ
スシアナミド約３モルによって１００℃において極端に
迅速に熱硬化する組成物が得られる。１４０〜１８０℃
の間で加工する場合、融解流動状態を十分な時間にわた
って保持し、かつ若し溶剤が存在するならそれを除去す
ることを可能にするためには、Ｎ−シアノスルホンアミ
ド１モル当す約α５モルないし！ＬＯモルの芳香族ビス
ンアノスルホンアミド化合物という望ましい範囲が蛾適
であることが判明した。
Ｎ−シアノスルホンアミドとビスシアナミドとの温合物
中におけるビスシアナミドのモル濃度の増大は、組紐捩
り試験によるガラス転移温度の測定によって示されるよ
うに１より迅速な硬化をもたらすことが判明した。
中におけるビスシアナミドのモル濃度の増大は、組紐捩
り試験によるガラス転移温度の測定によって示されるよ
うに１より迅速な硬化をもたらすことが判明した。
Ｎ−シアノスルホンアミドとビスシアナミドとの混合物
の代表的化合物間の反応について研究したところ、両者
はホモポリマーの混合物を生成するよりも、むしろ優先
的に相互に反応する（共重合する）ことが立証され友。
の代表的化合物間の反応について研究したところ、両者
はホモポリマーの混合物を生成するよりも、むしろ優先
的に相互に反応する（共重合する）ことが立証され友。
例えば、２００℃で加熱すると、生成物は赤外線分析に
よってイソメラミン環の存在を示しえ。
よってイソメラミン環の存在を示しえ。
ビスシアナミドとＮ−シアノスルホンアミドとの間の共
重合反応が生起する可能な機構を以下に例示する： 化合物との間の反応は、二段１ＩｉｌＫ生起することが
判明した。第一段階では、可溶性で可融性の前駆物質が
形成され、その前駆物質は上記の構造式ＡＫよって表示
される。Ａｒ１二つの反応物を溶液中で高められ九Ｉ！
＆に加熱すると生成される。この目的のための溶剤とし
て判明しえものの中ＫＦｉ、脂肪族ケトン、アルコール
およびエステルがある。反応物を低沸点溶剤中で約ａ５
ないし５時間還流Ｉｌ１度で加熱すると、７０Ｓｔでの
固体樹脂＃度を有する積層用ワニスが低い溶液粘度で調
製される。これらの積層用ワニスの製造のための望まし
い溶剤は、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール
、エタノール、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリ
ルおよびギ酸メチルである。これらの溶剤の混合物も、
共沸混合物をも含めて種々の混合割合で使用される。成
形用粉末はト配溶液から溶剤を蒸発させるか、あるいは
樹脂の非溶剤中に上記溶液を注入して単離される。成形
用粉末を単一するための望ましい非溶剤は、ペンタン、
インベンタン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンのような炭化水素および低沸点石油
エーテルのような炭化水素混合物である。本発明の成形
用粉末１ｊ７５ないし１４０℃の湯度範囲において一般
に融解する。
重合反応が生起する可能な機構を以下に例示する： 化合物との間の反応は、二段１ＩｉｌＫ生起することが
判明した。第一段階では、可溶性で可融性の前駆物質が
形成され、その前駆物質は上記の構造式ＡＫよって表示
される。Ａｒ１二つの反応物を溶液中で高められ九Ｉ！
＆に加熱すると生成される。この目的のための溶剤とし
て判明しえものの中ＫＦｉ、脂肪族ケトン、アルコール
およびエステルがある。反応物を低沸点溶剤中で約ａ５
ないし５時間還流Ｉｌ１度で加熱すると、７０Ｓｔでの
固体樹脂＃度を有する積層用ワニスが低い溶液粘度で調
製される。これらの積層用ワニスの製造のための望まし
い溶剤は、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール
、エタノール、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリ
ルおよびギ酸メチルである。これらの溶剤の混合物も、
共沸混合物をも含めて種々の混合割合で使用される。成
形用粉末はト配溶液から溶剤を蒸発させるか、あるいは
樹脂の非溶剤中に上記溶液を注入して単離される。成形
用粉末を単一するための望ましい非溶剤は、ペンタン、
インベンタン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサンのような炭化水素および低沸点石油
エーテルのような炭化水素混合物である。本発明の成形
用粉末１ｊ７５ないし１４０℃の湯度範囲において一般
に融解する。
これらの樹脂を上記１［範囲内で加熱すると、樹脂の融
解粘度が時間と共に増大するけれどもなお可溶性と可融
性を維持するように樹脂を向上させる。この段階にお−
て、樹脂は圧縮成形あるいはオートクレーブ成形技術に
よって最終製品に加工または製作するために最も有用で
ある。樹脂を約１５０ないし５００℃の間の温度範囲内
で加熱すると、樹脂に橋かけま九は硬化させ、そして上
記のＢで示される構造式と同様の構造式に達する。この
状態において、樹脂は不溶性かつ不融性であり、そして
構造材料として応用する丸めの卓越した機械的ｉｆおよ
び良好な電気的性質を有する。
解粘度が時間と共に増大するけれどもなお可溶性と可融
性を維持するように樹脂を向上させる。この段階にお−
て、樹脂は圧縮成形あるいはオートクレーブ成形技術に
よって最終製品に加工または製作するために最も有用で
ある。樹脂を約１５０ないし５００℃の間の温度範囲内
で加熱すると、樹脂に橋かけま九は硬化させ、そして上
記のＢで示される構造式と同様の構造式に達する。この
状態において、樹脂は不溶性かつ不融性であり、そして
構造材料として応用する丸めの卓越した機械的ｉｆおよ
び良好な電気的性質を有する。
本発明のＮ−シアノスルホンアミドおよびビスシアナミ
ドから鯛遺され九樹脂の赤外線スペクトルは、約２００
℃以上のｉ！ｆＫおける硬化に際して３−トリアジン環
の形成を指示する。
ドから鯛遺され九樹脂の赤外線スペクトルは、約２００
℃以上のｉ！ｆＫおける硬化に際して３−トリアジン環
の形成を指示する。
ｓ−）リアジンのような芳香族および複素環式環のみを
含有する重合体の好都合な加工方法を提供することは、
重合体化学者の長年にわえる希望であった。なぜならば
、そのような樹脂は熱安定性、高温における物理的性質
および良好な電気的性質が知られているからである。従
来の研究者たち（米国特許１［！％６９４４０８号、同
第４６５４．１９２号および同第４３０ａ１０１号明細
書参照）は、ジメチルアセトアミドま九はトリフルオロ
メタンスルホン酸のような高沸点滴Ｍ中においてのみ重
合可能性を有する前駆物質の溶液を得ることができたの
であって、その溶液から調定のための薄いフィルムを流
し込むことができた。これらの樹脂で厚い部分品を製作
することは、もしできるとしても、溶剤除去の問題ある
いは所望の形態を形成する以前における樹脂の早期ゲル
化の問題のゆえに１きわめて困難でめった、しかし、本
発明の新規な重合可能な前駆物質は、低沸点のケトン、
アルコールあるいはエステルに７０−までの濃度に溶解
することができ、こうして積層及び接着用の高樹脂含皺
のプレブレツブ製造の実用的方法を提供する。
含有する重合体の好都合な加工方法を提供することは、
重合体化学者の長年にわえる希望であった。なぜならば
、そのような樹脂は熱安定性、高温における物理的性質
および良好な電気的性質が知られているからである。従
来の研究者たち（米国特許１［！％６９４４０８号、同
第４６５４．１９２号および同第４３０ａ１０１号明細
書参照）は、ジメチルアセトアミドま九はトリフルオロ
メタンスルホン酸のような高沸点滴Ｍ中においてのみ重
合可能性を有する前駆物質の溶液を得ることができたの
であって、その溶液から調定のための薄いフィルムを流
し込むことができた。これらの樹脂で厚い部分品を製作
することは、もしできるとしても、溶剤除去の問題ある
いは所望の形態を形成する以前における樹脂の早期ゲル
化の問題のゆえに１きわめて困難でめった、しかし、本
発明の新規な重合可能な前駆物質は、低沸点のケトン、
アルコールあるいはエステルに７０−までの濃度に溶解
することができ、こうして積層及び接着用の高樹脂含皺
のプレブレツブ製造の実用的方法を提供する。
これらのプレプレラグおよびテープは、型や工具を型取
妙をするために良好にドレープ性及び粘着性を有し、そ
して大型の空隙のない構造部材を得るため減圧バッグま
たはオートクレーブ加工することができる。他面におい
て、これらの溶剤が低沸点であるため、樹脂の早期前進
及びゲル化を起こさすに１低温で＊剤を除去することが
できる。溶剤を含有しない状Ｎにおいて、乾燥プレプレ
ラグ、接着テープおよび成形用粉末が圧縮成形されて空
隙のなめ部材を形成することができる。
妙をするために良好にドレープ性及び粘着性を有し、そ
して大型の空隙のない構造部材を得るため減圧バッグま
たはオートクレーブ加工することができる。他面におい
て、これらの溶剤が低沸点であるため、樹脂の早期前進
及びゲル化を起こさすに１低温で＊剤を除去することが
できる。溶剤を含有しない状Ｎにおいて、乾燥プレプレ
ラグ、接着テープおよび成形用粉末が圧縮成形されて空
隙のなめ部材を形成することができる。
非常に多稽類のビスシアナミドがＮ−シアノスルホノア
ミド化合物と共重合体を成形するのに有用であることが
見出された。望ましい芳香族ビス７アナミドには、ｍ−
フェニレンビスシアナミド、ｐ−フェニレンビスシアナ
ミド、Ｓ。
ミド化合物と共重合体を成形するのに有用であることが
見出された。望ましい芳香族ビス７アナミドには、ｍ−
フェニレンビスシアナミド、ｐ−フェニレンビスシアナ
ミド、Ｓ。
３′−ビスシアナミドジフェニルメタン、４．４’−ビ
スシアナミドジフェニルメタン、’Ｉ ”−ビスシア
ナミドジフェニルエーテル、ｍ−キシリレンビスシアナ
ミド、ｐ−キシリレンビスシアナミド、２．４−トリレ
ンビスシアナミド、２．６−）リレンビスシアナミド、
４．４’−ビスシアナミドジフェニル、３．５’−およ
び４゜４′−ビスシアナミドベンゾフェノン、４−クロ
ル−１，３−フエニレンビスシアナきド、ジシアナミド
デュレン、４．６−シメチルー１．５−フェニレンビス
シアナミド、２．５−ジクロル−１，４−フェニレンビ
スシアナミド、２１５、 ５． ６−テトラクロル−１
，４−フエニレンビスシアナミド、ｓ、５’−ジメチル
−４，４′−ビスシアナミドジフェニルメタン、４．４
’−ビスシアナミドジフェニルスルフィ）’、４．Ａ’
−ビスシアナミドジフェニルスルホン、４．４’−ビス
シアナミドジフェニルメタン、４．４’−とスジアナミ
ドジフェニルスルフィド、４．４′ビスンアナミドジフ
エニルスルホン、１．４−ビス（５′−シアナミドベン
ゾイル）ベンゼン、１．３−ビスシアナミドナフタリン
、＋、Ｓ−ビスシアナミドナフタリン、トリス（４−シ
アナミドフェニル）メタンおよび３．３′−ジクロル−
４４′−ビスシアナミドフヱニルメタンが包含される。
スシアナミドジフェニルメタン、’Ｉ ”−ビスシア
ナミドジフェニルエーテル、ｍ−キシリレンビスシアナ
ミド、ｐ−キシリレンビスシアナミド、２．４−トリレ
ンビスシアナミド、２．６−）リレンビスシアナミド、
４．４’−ビスシアナミドジフェニル、３．５’−およ
び４゜４′−ビスシアナミドベンゾフェノン、４−クロ
ル−１，３−フエニレンビスシアナきド、ジシアナミド
デュレン、４．６−シメチルー１．５−フェニレンビス
シアナミド、２．５−ジクロル−１，４−フェニレンビ
スシアナミド、２１５、 ５． ６−テトラクロル−１
，４−フエニレンビスシアナミド、ｓ、５’−ジメチル
−４，４′−ビスシアナミドジフェニルメタン、４．４
’−ビスシアナミドジフェニルスルフィ）’、４．Ａ’
−ビスシアナミドジフェニルスルホン、４．４’−ビス
シアナミドジフェニルメタン、４．４’−とスジアナミ
ドジフェニルスルフィド、４．４′ビスンアナミドジフ
エニルスルホン、１．４−ビス（５′−シアナミドベン
ゾイル）ベンゼン、１．３−ビスシアナミドナフタリン
、＋、Ｓ−ビスシアナミドナフタリン、トリス（４−シ
アナミドフェニル）メタンおよび３．３′−ジクロル−
４４′−ビスシアナミドフヱニルメタンが包含される。
他の適当なビスシアナミドは、Ｔ１の構造式から誘導さ
れる。
れる。
ＯＣ山
これらのベンゼノイド基の水素原子はすべて、樹脂の耐
火性を増大するために塩素、臭素またはフッ素で置換さ
れてもよい。
火性を増大するために塩素、臭素またはフッ素で置換さ
れてもよい。
適当な脂肪族および環式脂肪族のビスシアナミドは、ペ
ンタメチレンビスシアナミド、テトラメチレンビスシア
ナミド、ビス（４，４’−ジシアナミドシクロヘキシル
）メタン、１．４−シクロヘキシレンビスシアナミド、
ヘキすメチレンビスシアナミド、ドデカメチレンビスシ
アナミド、オクタメチレンビスシアナンドを包含する。
ンタメチレンビスシアナミド、テトラメチレンビスシア
ナミド、ビス（４，４’−ジシアナミドシクロヘキシル
）メタン、１．４−シクロヘキシレンビスシアナミド、
ヘキすメチレンビスシアナミド、ドデカメチレンビスシ
アナミド、オクタメチレンビスシアナンドを包含する。
適当な複素環式ビスシアナミドは、２．５−ビス（ｍ−
シアナミドフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
、２．５−ビス（５−シアナミドフェニル）−チアゾロ
（４，５−ｄ）チアゾール、Ａ、４’−ビス（ｍ−シア
ナミドフェニル）−２，２’−ビチアゾールおよび２．
２’−ビス（ｍ−シアナミドフェニル）−５，５’−に
’ベンズイミダゾールを包含する。
シアナミドフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
、２．５−ビス（５−シアナミドフェニル）−チアゾロ
（４，５−ｄ）チアゾール、Ａ、４’−ビス（ｍ−シア
ナミドフェニル）−２，２’−ビチアゾールおよび２．
２’−ビス（ｍ−シアナミドフェニル）−５，５’−に
’ベンズイミダゾールを包含する。
本発明の重合組成物はすべて、より一層低摩な全原価あ
るいは増強され九物理的あるいは電気的性質の何れかを
有する補強され＊ＩＩ合物を得るために、無機の充てん
剤および繊維または有機繊維と混合することができる。
るいは増強され九物理的あるいは電気的性質の何れかを
有する補強され＊ＩＩ合物を得るために、無機の充てん
剤および繊維または有機繊維と混合することができる。
Ｎ−シアノスルホンアミド樹脂の溶液を炭化水素非溶剤
に添加すると、微細に分割された粉末が得られ、この粉
末は静電荷を与えられ、そして加熱された面に対して癒
合可能な粉末被覆として応用される。
に添加すると、微細に分割された粉末が得られ、この粉
末は静電荷を与えられ、そして加熱された面に対して癒
合可能な粉末被覆として応用される。
本発明の重合性前駆物質は、７５℃ないし約１５０℃の
温暖範囲内において融解するから、低摩な工具および袋
詰め材料（ｂａｇｇｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ ）を使
用する容易に入手される市販加工装置によって組立てる
ことができる。加工サイクルを速くも遅くもすることが
できるように１組立て温度におけるゲル化時間を良好に
制御することができる。この制御１ｊＮ−シアノスルホ
ンアミド化合物に対するビスシアナミドの比を変えるこ
とによって達成される−すなわち、この比が高ければ高
いほど重合性組成物は迅速に熱硬化する。高い混合比は
迅速な成形サイクルに望ましく、そして低い混合比は一
層緩慢な減圧バッグおよびオートクレーブ加工サイクル
に対し望ましい。
温暖範囲内において融解するから、低摩な工具および袋
詰め材料（ｂａｇｇｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ ）を使
用する容易に入手される市販加工装置によって組立てる
ことができる。加工サイクルを速くも遅くもすることが
できるように１組立て温度におけるゲル化時間を良好に
制御することができる。この制御１ｊＮ−シアノスルホ
ンアミド化合物に対するビスシアナミドの比を変えるこ
とによって達成される−すなわち、この比が高ければ高
いほど重合性組成物は迅速に熱硬化する。高い混合比は
迅速な成形サイクルに望ましく、そして低い混合比は一
層緩慢な減圧バッグおよびオートクレーブ加工サイクル
に対し望ましい。
組立てのための融解流れは、早期ゲル化の徴候なしに１
７８℃において２０分または２４０℃において５分間維
持することができることが立証され友。
７８℃において２０分または２４０℃において５分間維
持することができることが立証され友。
組立てられた成形品、複合物および被覆は、それらの物
理的性質を最大のものとするため（，２６０℃までの温
度において炉中で数時間後硬化させることができる。完
全に硬化されえ樹脂は、有機溶剤によって攻撃されるこ
となく、低い吸水性と低い誘電率（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉ
ｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ）を有し、燃焼を支持せず、そし
て２６０℃まで良好な機械的性質を有する。これらの樹
脂の２６０℃での空気中における酸化安定性は良好であ
り、空気中における高められた温度において長期間にわ
たって機械的性質が維持される。
理的性質を最大のものとするため（，２６０℃までの温
度において炉中で数時間後硬化させることができる。完
全に硬化されえ樹脂は、有機溶剤によって攻撃されるこ
となく、低い吸水性と低い誘電率（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉ
ｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ）を有し、燃焼を支持せず、そし
て２６０℃まで良好な機械的性質を有する。これらの樹
脂の２６０℃での空気中における酸化安定性は良好であ
り、空気中における高められた温度において長期間にわ
たって機械的性質が維持される。
回路基板、ボッティングコンパウンド、峰の巣板、重量
の軽減が重要な飛行機の構造部材、ホットメルト接着剤
および保護被覆における応用は、これらの樹脂の重要な
応用範囲として具体化される。
の軽減が重要な飛行機の構造部材、ホットメルト接着剤
および保護被覆における応用は、これらの樹脂の重要な
応用範囲として具体化される。
本発明の目的および利益は、下記の実施例によってさら
に説明されるが、これらの実施例中に列挙された個々の
材料と量は、他の条件や細部と同様に本発明を制限する
ものと解釈されるべきではない。
に説明されるが、これらの実施例中に列挙された個々の
材料と量は、他の条件や細部と同様に本発明を制限する
ものと解釈されるべきではない。
実施例１
かきまぜ機、添加用Ｐ斗、温度計および乾燥管を装着し
た２００ｄの３つ目フラスコにフェニル７アナミド（ア
ユ９フ１モルと塩化シアン１モルから公知の方法で製造
される）２．５６Ｆ（α０２モル）、トリエチレンジア
ミンＬ２３ＪＦ（［１０１１モル）及びアセ）７２５ｄ
を装入した。
た２００ｄの３つ目フラスコにフェニル７アナミド（ア
ユ９フ１モルと塩化シアン１モルから公知の方法で製造
される）２．５６Ｆ（α０２モル）、トリエチレンジア
ミンＬ２３ＪＦ（［１０１１モル）及びアセ）７２５ｄ
を装入した。
アセト／３５ｄ中のｐ、ｐ’−オキシビスペンゼ／スル
ホニルクロリドＡ６７Ｆ（α０１モル）の溶液を反応混
合液に加えた。生じ良悪濁液を室温で５時間かきまぜ死
後、１０チ炭酸水素ナトリウムｌ＠液７５０厘！中に注
いだ。沈でんした生成＊は戸別し、水洗し乾燥した。粗
製固体をアセトンに溶かし枦遇した。そのｐ液を水に添
加し、生じた沈澱を集め水洗し真空炉中で乾燥り、７ｔ
う、ｐ、 ｐ’−オキシビス−（ベンゼンスルホニル
−Ｎ−フェニルシアナミド）４．Ｏｐカｌｌられた。融
点１６０〜１６１℃。
ホニルクロリドＡ６７Ｆ（α０１モル）の溶液を反応混
合液に加えた。生じ良悪濁液を室温で５時間かきまぜ死
後、１０チ炭酸水素ナトリウムｌ＠液７５０厘！中に注
いだ。沈でんした生成＊は戸別し、水洗し乾燥した。粗
製固体をアセトンに溶かし枦遇した。そのｐ液を水に添
加し、生じた沈澱を集め水洗し真空炉中で乾燥り、７ｔ
う、ｐ、 ｐ’−オキシビス−（ベンゼンスルホニル
−Ｎ−フェニルシアナミド）４．Ｏｐカｌｌられた。融
点１６０〜１６１℃。
参考例
ｐ、ｐ’−オキシビス−（ベンゼンスルホニルＮ−フェ
ニルシアナミド）ａ３１ｐ（α０１モル）ト４．４’〜
メチレンビスフェニルジアナ２ド１２４Ｆ（α００５モ
ル）をメチルエチルケトン２０−中（溶解させ友。その
溶液を１６時間加熱して還流した。そのプレポリマーは
激しくか西まぜられたヘキサン５００−中に注ぐことに
よって微細粉末として沈澱し友。その乾燥したプレポリ
マー＃１１２０℃で溶解し、２１５℃の温度を保つ死後
１５分以内で熱硬化した。この粉末を５００℃で加熱し
九後、ガラス転移温度は２９０℃であった。
ニルシアナミド）ａ３１ｐ（α０１モル）ト４．４’〜
メチレンビスフェニルジアナ２ド１２４Ｆ（α００５モ
ル）をメチルエチルケトン２０−中（溶解させ友。その
溶液を１６時間加熱して還流した。そのプレポリマーは
激しくか西まぜられたヘキサン５００−中に注ぐことに
よって微細粉末として沈澱し友。その乾燥したプレポリ
マー＃１１２０℃で溶解し、２１５℃の温度を保つ死後
１５分以内で熱硬化した。この粉末を５００℃で加熱し
九後、ガラス転移温度は２９０℃であった。
Claims (1)
- （１） 次式ｉ： （式中、ＲＦｉ２価の芳香族、脂肪族を友は環式脂肪族
基でちゃ、そして各Ｒ′は独立して１価の芳香族、脂肪
族または脂環式基である）で表わされるビス−Ｎ−ジア
ノスルホンアミドの製造方法において次式Ｕ゛ Ｒ’ −ＮＨ，（ＩＩ） （式中 Ｒ／は前記の意味を有する） で表わされるアミンを、まずハロゲン化シアンと反応さ
せ、そして次に、次式１１：％式％（） （式中、Ｒは前記の意味を有する） テ表ワサれるジスルホニルクロリドと反応させるか、ま
たは逆の順序で反応させ、何れの場合にもアミン、ハロ
ゲン化シアンおよびジスルホニルクロリドは２：２：１
０モル比で使用されることを特徴とする式！で表わされ
るビス−Ｎ−シアノスルホンアミドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US439487 | 1974-02-04 | ||
| US05/439,487 US3944526A (en) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | N-cyanosulfonamide resins and intermediates therefor and products thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154552A true JPS58154552A (ja) | 1983-09-14 |
| JPS60343B2 JPS60343B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=23744898
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50014784A Expired JPS5848571B2 (ja) | 1974-02-04 | 1975-02-04 | 新規なスルホンアミド化合物重合体の製造方法 |
| JP57170779A Expired JPS5946978B2 (ja) | 1974-02-04 | 1982-09-29 | 新規なスルホンアミド化合物重合体の製造方法 |
| JP57170777A Expired JPS60342B2 (ja) | 1974-02-04 | 1982-09-29 | 新規なスルホンアミド化合物の製造方法 |
| JP57170778A Expired JPS60343B2 (ja) | 1974-02-04 | 1982-09-29 | 新規なスルホンアミド化合物の製造方法 |
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