JPS58167564A - ４−（３−アルコキシカルボニル−２−オキソプロビル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法 - Google Patents
４−（３−アルコキシカルボニル−２−オキソプロビル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法Info
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- JPS58167564A JPS58167564A JP57049051A JP4905182A JPS58167564A JP S58167564 A JPS58167564 A JP S58167564A JP 57049051 A JP57049051 A JP 57049051A JP 4905182 A JP4905182 A JP 4905182A JP S58167564 A JPS58167564 A JP S58167564A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はチェナマイシン誘導体の合成用中間体として有
用な一般式（Ｉ） （式中孔１は水素又は保護基を＋ Ｒ２はアルキル基を
示す） で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法に関
する。
用な一般式（Ｉ） （式中孔１は水素又は保護基を＋ Ｒ２はアルキル基を
示す） で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法に関
する。
近年、新規な化学構造を有するβ−ラクタム系抗生物質
が続々と発見されて注目を集めているが、中でもチェナ
マイシンは抗菌力ならびに抗菌スペクトルの広さの点で
優れた抗生物質である。チェナマイシンは従来知られて
いなかったカルバペネム骨格を有するユニークな化合物
でその製造法に関しては多数の化学者が研究し。
が続々と発見されて注目を集めているが、中でもチェナ
マイシンは抗菌力ならびに抗菌スペクトルの広さの点で
優れた抗生物質である。チェナマイシンは従来知られて
いなかったカルバペネム骨格を有するユニークな化合物
でその製造法に関しては多数の化学者が研究し。
現在までに数グループによる全合成の成功例が報告され
ている。その報告例の大部分は前記化合物（１１を重要
な中間体と考え、その合成法に工夫をこらしている（
Ｔｅｔｒａｍｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４８１９ 。
ている。その報告例の大部分は前記化合物（１１を重要
な中間体と考え、その合成法に工夫をこらしている（
Ｔｅｔｒａｍｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４８１９ 。
１９８１他）か、工程数、収率及び／又は反応条件等に
問題があり、工業的製法としては不適当である。
問題があり、工業的製法としては不適当である。
そこで本発明者は前記一般式（１）で表わされる化合物
の合成法について種々検討した結果１人手容易な４−（
３−アルコキシカルボニル−Δ２−グロペニルアゼチジ
ノン誘導体をテトラクロロパラジウムＩ酸塩及び酸化剤
の存在下に酸化することにより１工程で、容易に、収率
よく前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が得られるこ
とを見い出した。
の合成法について種々検討した結果１人手容易な４−（
３−アルコキシカルボニル−Δ２−グロペニルアゼチジ
ノン誘導体をテトラクロロパラジウムＩ酸塩及び酸化剤
の存在下に酸化することにより１工程で、容易に、収率
よく前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が得られるこ
とを見い出した。
本発明は上記知見に基づいて完成されたものである。
即ち１本発明は一般式Ｉ
Ｃ式中Ｒｔ 、 Ｒ２は前記と同じ）
で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−Δ２−
プロペニルアゼチジノン誘導体をテトラクロロパラジウ
ム（社）酸塩及び酸化剤の存在下に（式中Ｒ４−Ｒ２は
前記と同じ） で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法に関
する。
プロペニルアゼチジノン誘導体をテトラクロロパラジウ
ム（社）酸塩及び酸化剤の存在下に（式中Ｒ４−Ｒ２は
前記と同じ） で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法に関
する。
上−記一般式（Ｉ＋において、Ｒ１における保護基とし
ては例えばｔｅｒｔ−ブチルメチルシリル基などがあげ
られる。又＋ Ｒ２におけるアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などがあげられる
が、メチル基が望ましい。
ては例えばｔｅｒｔ−ブチルメチルシリル基などがあげ
られる。又＋ Ｒ２におけるアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などがあげられる
が、メチル基が望ましい。
本発明を実施するには例えば酢酸水溶液、イソプロピル
アルコール、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶媒中、テト
ラクロロパラジウム但酸塩及び酸化剤の共存下に前記一
般式（２）で表わされる化合物を酸化すればよい。
アルコール、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶媒中、テト
ラクロロパラジウム但酸塩及び酸化剤の共存下に前記一
般式（２）で表わされる化合物を酸化すればよい。
ここでテトラクロロパラジウム（２）酸塩としては例え
ばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩があ
げられ、その使用量は一般式Ｉで表わされる化合物に対
す０．０５−０．３倍モル量好ましくは０．１〜０．２
５倍モル量がよい。
ばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩があ
げられ、その使用量は一般式Ｉで表わされる化合物に対
す０．０５−０．３倍モル量好ましくは０．１〜０．２
５倍モル量がよい。
酸化剤としてはｔｅｒ ｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イドや過酸化水素水などの過酸化物が好１しく、その使
用量は一般式■で表わされる化合物に対し、１．２−３
倍モル量、好ましくは１．５−２倍モル量がよい。
イドや過酸化水素水などの過酸化物が好１しく、その使
用量は一般式■で表わされる化合物に対し、１．２−３
倍モル量、好ましくは１．５−２倍モル量がよい。
反応温度は特に限定されないが通常５０Ｃ〜７０Ｕ付近
で行うのが好適である。反応に要する時間は反応温度に
よって異なるが３〜６時間で充分である。
で行うのが好適である。反応に要する時間は反応温度に
よって異なるが３〜６時間で充分である。
目的物は常法により反応液から抽出して単離される。１
例をあげると、反応液から目的物を酢酸エチルなどで抽
出し、抽出液を水、飽和食塩水などで洗浄した後無水硫
酸す） ＩＪウムなどで乾燥する。次いで溶剤を留去し
、残渣をクロマトグラフィーなどで精製すればよい。
例をあげると、反応液から目的物を酢酸エチルなどで抽
出し、抽出液を水、飽和食塩水などで洗浄した後無水硫
酸す） ＩＪウムなどで乾燥する。次いで溶剤を留去し
、残渣をクロマトグラフィーなどで精製すればよい。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１゜
Ｎ −ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４−Ｃ３−メ
トキシカルボニル−２−オキソプロピル）−２−アゼチ
ジノンの合成 テトラクロロパラジウム■酸ナトリウム（０，２ｒｎｍ
ｏｌ、 ５８ｍｇ）および７０ ％ ｔｅｒｔ −７’
ｆ ルハ４ トロパーオキサイド（１，５ｍｍｏｆ
、 １９３〜）の５０％酢酸−水（２Ｍ）溶液にＮ −
ｔｅｒｌ−ブチルジメチルシリル−４−（３−メトキシ
カルボニル−Δ２−プロペニル）−２−アゼチジノン（
１ｍｍｏｌ、２７３ダ）の５０％酢酸−水（２Ｍ）溶液
を加え、５５Ｃで３時間攪拌する。反応終了後反応液を
酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム塩Ｊウムる。
トキシカルボニル−２−オキソプロピル）−２−アゼチ
ジノンの合成 テトラクロロパラジウム■酸ナトリウム（０，２ｒｎｍ
ｏｌ、 ５８ｍｇ）および７０ ％ ｔｅｒｔ −７’
ｆ ルハ４ トロパーオキサイド（１，５ｍｍｏｆ
、 １９３〜）の５０％酢酸−水（２Ｍ）溶液にＮ −
ｔｅｒｌ−ブチルジメチルシリル−４−（３−メトキシ
カルボニル−Δ２−プロペニル）−２−アゼチジノン（
１ｍｍｏｌ、２７３ダ）の５０％酢酸−水（２Ｍ）溶液
を加え、５５Ｃで３時間攪拌する。反応終了後反応液を
酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウム塩Ｊウムる。
乾燥後溶剤を留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（流出溶剤：酢酸エチル：ベンゼン＝１＝４）によ
り精製すると１９４ｍ９（収率６７％）の目的化合物を
油状物質として得られる。
ィー（流出溶剤：酢酸エチル：ベンゼン＝１＝４）によ
り精製すると１９４ｍ９（収率６７％）の目的化合物を
油状物質として得られる。
ＭＳｍ／ｅ ２７３ （Ｍ＋）
０ＯＣＨ３
３，７５（３Ｈ，ｓ ） −ＣＯＯ山実施例２゜
４−（３−メトキシカルボニル−２−オキンプロビル）
−２−アゼチジノンの合成 テトラクロロパラジウム■酸ナトリウム（０，１ｍｍＱ
１ ＊ ２ ” ｍ９ ）および７０ ％ ｔｃｒｔ−
ブチルノ・イドロバ−オキサイド（０，７５ｍｍｏＬ
９７ｍ２ ）の５０％酢酸−水（１ｍｌン溶液ＩＬ４−
（３−メ・トキシカルボニルーΔ２−フロベニル）−２
−アゼチジノン（０，５ｍｍ、ｏｌ 、 ８５１ｎ９）
の５０％酢酸−水（１ｍｌ）溶液ケ加え５０Ｃで３時間
攪拌する。反応終了後反応液を酢酸エチルで抽出し、酢
酸エチル溶液を水−飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。乾燥後溶剤を留去し残渣を分取
用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤；酢酸
エチル：ベンゼン−２＝３）により精製すると３４ ｍ
９（収率３７％）の目的化合物を油状物質として得る。
−２−アゼチジノンの合成 テトラクロロパラジウム■酸ナトリウム（０，１ｍｍＱ
１ ＊ ２ ” ｍ９ ）および７０ ％ ｔｃｒｔ−
ブチルノ・イドロバ−オキサイド（０，７５ｍｍｏＬ
９７ｍ２ ）の５０％酢酸−水（１ｍｌン溶液ＩＬ４−
（３−メ・トキシカルボニルーΔ２−フロベニル）−２
−アゼチジノン（０，５ｍｍ、ｏｌ 、 ８５１ｎ９）
の５０％酢酸−水（１ｍｌ）溶液ケ加え５０Ｃで３時間
攪拌する。反応終了後反応液を酢酸エチルで抽出し、酢
酸エチル溶液を水−飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。乾燥後溶剤を留去し残渣を分取
用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶剤；酢酸
エチル：ベンゼン−２＝３）により精製すると３４ ｍ
９（収率３７％）の目的化合物を油状物質として得る。
ＭＳ ｍ／ｅ １８５（Ｍ”）
ｉ１ｍ
ＩＲνｍａｘ ３４２５．１７５０．１７２０ｃｒｎ−
’特許出願人 日本化薬株式会社
’特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ１は水素又は保護基を、′ＦＬ２はアルキル基
を示す） で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−Δ２−
フロベニル）アゼチジノン誘導体ヲテトラクロロパラジ
ウムＩ酸塩及び酸化剤の存在下に酸化することを特徴と
する一般式 （式中Ｒ１＊Ｒ２は前記と同じ） で表わされる４−（３−アルコキシカルボニル−２−オ
キソプロピル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57049051A JPS58167564A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | ４−（３−アルコキシカルボニル−２−オキソプロビル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57049051A JPS58167564A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | ４−（３−アルコキシカルボニル−２−オキソプロビル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167564A true JPS58167564A (ja) | 1983-10-03 |
Family
ID=12820279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57049051A Pending JPS58167564A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | ４−（３−アルコキシカルボニル−２−オキソプロビル）−２−アゼチジノン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167564A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56131565A (en) * | 1980-02-28 | 1981-10-15 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 4-substituted-2-oxoazetidine compound and its preparation |
-
1982
- 1982-03-29 JP JP57049051A patent/JPS58167564A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56131565A (en) * | 1980-02-28 | 1981-10-15 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 4-substituted-2-oxoazetidine compound and its preparation |
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