JPS58170751A - 結晶形を有する遊離ｄｌ−システインの製造法 - Google Patents
結晶形を有する遊離ｄｌ−システインの製造法Info
- Publication number
- JPS58170751A JPS58170751A JP5227582A JP5227582A JPS58170751A JP S58170751 A JPS58170751 A JP S58170751A JP 5227582 A JP5227582 A JP 5227582A JP 5227582 A JP5227582 A JP 5227582A JP S58170751 A JPS58170751 A JP S58170751A
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- Japan
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- cysteine
- acid salt
- lower alcohol
- water
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、結晶形を有する保存安定性の良好な遊離ＤＬ
−システィンの製造法に関するものである。
−システィンの製造法に関するものである。
さらに詳しくは、ＤＬ−システィンの芳香族スルホン酸
塩を塩基で中和して遊離ＤＬ−システィンを製造する方
法において、含水低級アルコール・中で中和することを
特徴とする結晶形を有する遊１１１ＤＬ−システィンの
製造法である。
塩を塩基で中和して遊離ＤＬ−システィンを製造する方
法において、含水低級アルコール・中で中和することを
特徴とする結晶形を有する遊１１１ＤＬ−システィンの
製造法である。
システィン鳴含硫アミノ酸の一種であり食品添加剤、パ
ーマネント液、医薬原料等に幅広い用途を有する化合物
である。
ーマネント液、医薬原料等に幅広い用途を有する化合物
である。
従来、遊離ＤＬ−システィンの製造法としては、ＤＬ−
システィンの塩酸塩またはｐ−）ルエンスルホン酸塩を
メタノールに溶解し、トリエチルアミ／などの塩基で中
和する方法が一般的である。
システィンの塩酸塩またはｐ−）ルエンスルホン酸塩を
メタノールに溶解し、トリエチルアミ／などの塩基で中
和する方法が一般的である。
しかしながら、この方法で得られる遊離ＤＬ−システィ
ンは結晶形を持たず不定形であり、その為に保存時に酸
化を受は易く、シスチンになるように保存安定性に欠け
るという問題があった。
ンは結晶形を持たず不定形であり、その為に保存時に酸
化を受は易く、シスチンになるように保存安定性に欠け
るという問題があった。
本発明者らは結晶形を有する保存安定性の良好な遊離シ
スナインの製造法について鋭意検討した結果、本発明の
方法に到達した。すなわち、本発明の方法は、ＤＬ−シ
スティンの芳香族スルホン酸塩な含水低級アルコール中
に懸濁または溶解させて塩基で中和して遊離ＤＬ−シス
ティンヲ得る方法であり、水を存在させるところに特徴
をもつものである。この方法によれば、鱗片状または短
針状の結晶形を有し、且つ保存安定性の良好な遊離ＤＬ
−システィンが得られる。
スナインの製造法について鋭意検討した結果、本発明の
方法に到達した。すなわち、本発明の方法は、ＤＬ−シ
スティンの芳香族スルホン酸塩な含水低級アルコール中
に懸濁または溶解させて塩基で中和して遊離ＤＬ−シス
ティンヲ得る方法であり、水を存在させるところに特徴
をもつものである。この方法によれば、鱗片状または短
針状の結晶形を有し、且つ保存安定性の良好な遊離ＤＬ
−システィンが得られる。
本発明の方法において使用されるＤＬ−システィンの芳
香族スルホン酸塩としては、通常、置換または未置換の
べ／ゼンスルホン酸塩が多用される。具体的にはＤＬ−
シスナインのベンゼンスルホン酸ｍ、ｐ−１ルエンスル
ホン！４、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸ｍ、ｐ−クロ
ロベンゼンスルホンｍ塩、−−キシレンスルホンｆｌ［
、スルホサリチル酸塩、ｍ−ニトロベンゼンスルホン［
、α−ナフチルスルホン酸塩、またはβ−ナフチルスル
ホン酸塩などを挙げることができる。
香族スルホン酸塩としては、通常、置換または未置換の
べ／ゼンスルホン酸塩が多用される。具体的にはＤＬ−
シスナインのベンゼンスルホン酸ｍ、ｐ−１ルエンスル
ホン！４、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸ｍ、ｐ−クロ
ロベンゼンスルホンｍ塩、−−キシレンスルホンｆｌ［
、スルホサリチル酸塩、ｍ−ニトロベンゼンスルホン［
、α−ナフチルスルホン酸塩、またはβ−ナフチルスル
ホン酸塩などを挙げることができる。
また、ＤＬ−システィンの芳香族スルホン酸塩を中和す
るための塩基としては、遊離ＤＬ−システィンとの分離
のために、中和−生成する芳香族スルホン酸の塩が、含
水低級アルコールに容易に溶解するものであれば特に制
限はない。
るための塩基としては、遊離ＤＬ−システィンとの分離
のために、中和−生成する芳香族スルホン酸の塩が、含
水低級アルコールに容易に溶解するものであれば特に制
限はない。
通常、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ピリジン、ピペリジンなどの有機塩
基またはアンモニアなどが多用される。
ン、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミン、ピリジン、ピペリジンなどの有機塩
基またはアンモニアなどが多用される。
本発明の方法は含水低級アルコール中で実施されろもの
である。使用される低級アルコールはメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロノくノール、イノプロパツールまたは
第３級フリノールなどの水と混和性のアルコールである
。本発明の方法では、これらのアルコールに水を含有さ
せることが必要であり、その含水の程度は５重量％以上
であり、上限は特に制限はないが、水の量があまり多く
なるとＤＬ−システィンの回収率が低下するので、通常
は５〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲
が良い。水の量が５重量％より少な（・場合には、得ら
れる遊離ＤＬ−システィン＋ま結晶形を持たず無定形と
なり、保存安定性に乏し℃・品質のものとなる。
である。使用される低級アルコールはメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロノくノール、イノプロパツールまたは
第３級フリノールなどの水と混和性のアルコールである
。本発明の方法では、これらのアルコールに水を含有さ
せることが必要であり、その含水の程度は５重量％以上
であり、上限は特に制限はないが、水の量があまり多く
なるとＤＬ−システィンの回収率が低下するので、通常
は５〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲
が良い。水の量が５重量％より少な（・場合には、得ら
れる遊離ＤＬ−システィン＋ま結晶形を持たず無定形と
なり、保存安定性に乏し℃・品質のものとなる。
含水低級アルコールの使用量については、特に制限はな
いが、反応操作面またはＤＬ−システィンの回収率の関
係で、通常は、ＤＬ−システィンの芳香族スルホン酸塩
に対して０５〜１０重量倍、好ましくは１〜６重量倍の
範囲が良い。
いが、反応操作面またはＤＬ−システィンの回収率の関
係で、通常は、ＤＬ−システィンの芳香族スルホン酸塩
に対して０５〜１０重量倍、好ましくは１〜６重量倍の
範囲が良い。
本発明の方法は含水低級アルコール中にＤＬ −システ
ィンの芳香族スルホン酸塩を懸濁または溶解させ、−２
０〜８０°Ｃ１好ましくは０〜６０°Ｃの温度で塩基を
滴下して中和すれば良く、遊離の１）Ｉ、−システィン
が析出する、中和援必要に応じて冷却して析出している
遊離ＤＬ−７ステイ／をｔ′別する。反応時の雰囲気は
システィンのシスチンへの酸化を防ぐ意味で窒素などの
不活性ガス雰囲気で行うのが良い。このようにして鱗片
状またを１短針状の結晶形を有する保存安定性の良好な
遊ＭＤＬ−システィンが得られる。
ィンの芳香族スルホン酸塩を懸濁または溶解させ、−２
０〜８０°Ｃ１好ましくは０〜６０°Ｃの温度で塩基を
滴下して中和すれば良く、遊離の１）Ｉ、−システィン
が析出する、中和援必要に応じて冷却して析出している
遊離ＤＬ−７ステイ／をｔ′別する。反応時の雰囲気は
システィンのシスチンへの酸化を防ぐ意味で窒素などの
不活性ガス雰囲気で行うのが良い。このようにして鱗片
状またを１短針状の結晶形を有する保存安定性の良好な
遊ＭＤＬ−システィンが得られる。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例１
水を４０重量％含有するイソプロパツール８８ｍ１中に
ＤＬ−システィンのｐ−トルエンスルホン酸塩２９６ｙ
を懸濁させる。窒素雰囲気下、攪拌しながら２０〜２５
°Ｃでトリエチルアミン１０１ｇを滴下して中和した、
同温度で１時間かきまぜたのち析出している結晶をｆ別
し、イソプロパツールで洗浄後、真空乾燥することによ
って無色鱗片状晶の遊離ＤＬ−システィンを得た。
ＤＬ−システィンのｐ−トルエンスルホン酸塩２９６ｙ
を懸濁させる。窒素雰囲気下、攪拌しながら２０〜２５
°Ｃでトリエチルアミン１０１ｇを滴下して中和した、
同温度で１時間かきまぜたのち析出している結晶をｆ別
し、イソプロパツールで洗浄後、真空乾燥することによ
って無色鱗片状晶の遊離ＤＬ−システィンを得た。
収量１０．９９ （収率９０Ｂ％）、純度１００チ。
実施例２
実施例１においてＤＬ−システィンのｐ−トルエンスル
ホン酸塩のかわりにＤＬ−システィンのｐ−クロロベン
ゼンスルホン酸塩３１．３９ヲ用イまた溶媒として水３
０重量％含有するイノプロパツール８８ｍ１を用いる他
は実施例１と同様にして無色鱗片状晶の遊離ＤＬ−シス
ティン１１４ｇ（収率９５％）を得た。純度１００％。
ホン酸塩のかわりにＤＬ−システィンのｐ−クロロベン
ゼンスルホン酸塩３１．３９ヲ用イまた溶媒として水３
０重量％含有するイノプロパツール８８ｍ１を用いる他
は実施例１と同様にして無色鱗片状晶の遊離ＤＬ−シス
ティン１１４ｇ（収率９５％）を得た。純度１００％。
実施例３
水を１０重量％含有するメタノール７０ｍ１中にＤＬ−
システィンのｐ−）ルエンスルホン酸塩２９、５ ｆｊ
を懸濁させる。窒素雰囲気下、攪拌しなから０〜５°Ｃ
でトリエチルアミンＩＯ，１，９を滴下して中和した。
システィンのｐ−）ルエンスルホン酸塩２９、５ ｆｊ
を懸濁させる。窒素雰囲気下、攪拌しなから０〜５°Ｃ
でトリエチルアミンＩＯ，１，９を滴下して中和した。
同温度で１時間かきまぜた後析出している結晶をｆ別し
、メタノールで洗浄後、真空乾燥することによって無色
短針状具の遊離ＤＬ−システィンを得た。
、メタノールで洗浄後、真空乾燥することによって無色
短針状具の遊離ＤＬ−システィンを得た。
収１１１１．ｏｇ（収率９１，７％）、純度１００％。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １）ＤＩ、−システィンの芳香族スルホン酸塩を塩基で
中和して遊離システィンを製造する方法において、含水
低級アルコール中で中和することを特徴とする結晶形を
有する遊離システィンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5227582A JPS58170751A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | 結晶形を有する遊離ｄｌ−システインの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5227582A JPS58170751A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | 結晶形を有する遊離ｄｌ−システインの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58170751A true JPS58170751A (ja) | 1983-10-07 |
| JPH0248542B2 JPH0248542B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=12910230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5227582A Granted JPS58170751A (ja) | 1982-04-01 | 1982-04-01 | 結晶形を有する遊離ｄｌ−システインの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58170751A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0614034U (ja) * | 1992-03-05 | 1994-02-22 | 岐阜プラスチック工業株式会社 | パレット |
| JPH0676054U (ja) * | 1993-04-09 | 1994-10-25 | 岐阜プラスチック工業株式会社 | パレット |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55164669A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-22 | Showa Denko Kk | Preparation of cysteine |
-
1982
- 1982-04-01 JP JP5227582A patent/JPS58170751A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55164669A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-22 | Showa Denko Kk | Preparation of cysteine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0248542B2 (ja) | 1990-10-25 |
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