JPS5817412A - 親水性の表面を有する硬質コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
親水性の表面を有する硬質コンタクトレンズの製造方法Info
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- JPS5817412A JPS5817412A JP11660081A JP11660081A JPS5817412A JP S5817412 A JPS5817412 A JP S5817412A JP 11660081 A JP11660081 A JP 11660081A JP 11660081 A JP11660081 A JP 11660081A JP S5817412 A JPS5817412 A JP S5817412A
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- acid
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- lens
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は親水性表面を有する硬質フンタクトレンズの製
造方法に関する。
造方法に関する。
現在市販されているコンタクトレンズは１９（メチルメ
タクリレート）などを材質とする硬質プンタタ）レンズ
とｌす（２−１ｃ）＠ｗキシエチルメタタリレート）重
たはシリコーンラバーなどを材質とする軟質コンタクト
レンズとに大別される。
タクリレート）などを材質とする硬質プンタタ）レンズ
とｌす（２−１ｃ）＠ｗキシエチルメタタリレート）重
たはシリコーンラバーなどを材質とする軟質コンタクト
レンズとに大別される。
ｉ１質ｆｆンタクトレンズは、一般に軟質フンタクトレ
ンズにくらべて、レンズを眼に装用した際の装用感に劣
るという短所を有しているが、その優れた光学性（視力
矯正機能など）および耐久性ならびに取り扱いの簡便さ
など硬質コンタクトレンズ特有の長所も無視できず、現
在依然として市場に広く普及している。
ンズにくらべて、レンズを眼に装用した際の装用感に劣
るという短所を有しているが、その優れた光学性（視力
矯正機能など）および耐久性ならびに取り扱いの簡便さ
など硬質コンタクトレンズ特有の長所も無視できず、現
在依然として市場に広く普及している。
加えて近年、メチルメタクリレートにｗ９ｓ−ン威分を
含有するメタクリレ−）を共重舎した酸素透過性の材料
よりなる硬質コンタクトレンズの出現により、硬質ツン
タ＃シレンスの有用性が再評価されており、現在ではむ
しろこの分野での研究が活発化してきているのが現状で
島る。
含有するメタクリレ−）を共重舎した酸素透過性の材料
よりなる硬質コンタクトレンズの出現により、硬質ツン
タ＃シレンスの有用性が再評価されており、現在ではむ
しろこの分野での研究が活発化してきているのが現状で
島る。
しかし、装用感に劣るという前記の硬質コンタクトレン
ズに特有な問題点は依然としてこの分野における重要な
解決課題として残されている。
ズに特有な問題点は依然としてこの分野における重要な
解決課題として残されている。
硬質コンタクトレンズの前記問題点は、材料の硬さとい
うよりもむしろレンズ表面の親水性の乏しさに起因する
ところが大きいことがわかっている。すなわち、元来ぎ
り（メチルメタクリレート）は疎水性の材料であり、そ
れにシリコーン成分を含有したメタクリレートを共重合
してつくられる酸素透過性コンタクトレンズ材料はその
シリコーン成分の存在のためにさらに強い疎水性を発現
する。この問題点を解決するために従来、 （１）さらに親水性単量体を加えて共重合する方法また
は （２）レンズ表面を低温灰化処−する方法などの措置が
講じられてきた。しかし、（１）の方法は材料が柔軟に
なることから、硬質コンタクトレンス本来の長所である
視力矯正機能が低下するという新たな欠点を招き、また
（怠）の方法はレンズ表面の親水性をかなり向上させる
ことができるが、永続的な効果の発現を期待することは
一般に困難である。
うよりもむしろレンズ表面の親水性の乏しさに起因する
ところが大きいことがわかっている。すなわち、元来ぎ
り（メチルメタクリレート）は疎水性の材料であり、そ
れにシリコーン成分を含有したメタクリレートを共重合
してつくられる酸素透過性コンタクトレンズ材料はその
シリコーン成分の存在のためにさらに強い疎水性を発現
する。この問題点を解決するために従来、 （１）さらに親水性単量体を加えて共重合する方法また
は （２）レンズ表面を低温灰化処−する方法などの措置が
講じられてきた。しかし、（１）の方法は材料が柔軟に
なることから、硬質コンタクトレンス本来の長所である
視力矯正機能が低下するという新たな欠点を招き、また
（怠）の方法はレンズ表面の親水性をかなり向上させる
ことができるが、永続的な効果の発現を期待することは
一般に困難である。
本発明者らは、硬質コンタクトレンズが本来具備する長
所を失なうことなく、シかも硬質コンタクトレンズのも
っとも大きな欠点であるレンズ表面の親水性の乏しさを
克服した硬質コンタクトレンズの製造方法を開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、 ■ケタール化された糖のエステルもしくはエーテルまた
はケタール化された糖アルフールのエステルもしくはエ
ーテルの重合性単量体と、伽）重合して硬質コンタク）
腎ンス素材を形威しうる重合性単量体 とを共重合して見られる共重合体をコンタクトレンズの
形状に成形し、そののち酸処理することにより、レンズ
表面のみが有効に親水性となった硬質コンタクトレンズ
としうろことを見出し、本発明を完成するにいたった。
所を失なうことなく、シかも硬質コンタクトレンズのも
っとも大きな欠点であるレンズ表面の親水性の乏しさを
克服した硬質コンタクトレンズの製造方法を開発すべく
鋭意研究を重ねた結果、 ■ケタール化された糖のエステルもしくはエーテルまた
はケタール化された糖アルフールのエステルもしくはエ
ーテルの重合性単量体と、伽）重合して硬質コンタク）
腎ンス素材を形威しうる重合性単量体 とを共重合して見られる共重合体をコンタクトレンズの
形状に成形し、そののち酸処理することにより、レンズ
表面のみが有効に親水性となった硬質コンタクトレンズ
としうろことを見出し、本発明を完成するにいたった。
糖のエステルもしくはエーテルまたは糖アルフールのエ
ステルもしくはエーテルなどは親水性の化合物であるが
、これらの水酸基部分をケタール化してマスタした重合
性単量体（以下、ナタール化単鮪という）は、重合して
硬質】ンタクシレンス素材を形成しうる単量体と同様に
疎水性の単量体であるｅ したがって該ケタール化単量体をほかの硬質コンタクト
レンズ素材な彫成しうる単量体（たとえｄメチルメタタ
リレー））と共重合して見られる共重合体は硬質コンタ
クトレンズの材質として充分実用に供しうるちのである
。かかる共重合体よりｔ＆形した硬質コンタクトレンズ
は疎水性の表面性状を呈するが、このレンズに酸処理を
施すと、レンズ表面上に存在するナタール化糖基重たは
ケタール化糖アルコール基が脱ケタール化されて水酸基
が導入され、その結果レンズ表面のみを親水性の表面性
状に変成することができる。すなわちこの脱ケタール化
反応によれｄ、この反応に必要な酸溶液がレンズの内部
に家で浸透しないため、有効にレンズ表面のみを親水性
の性状に変成させることができ、また硬質フンタクトレ
ンズとしての本質はそのまま維持することができる。
ステルもしくはエーテルなどは親水性の化合物であるが
、これらの水酸基部分をケタール化してマスタした重合
性単量体（以下、ナタール化単鮪という）は、重合して
硬質】ンタクシレンス素材を形成しうる単量体と同様に
疎水性の単量体であるｅ したがって該ケタール化単量体をほかの硬質コンタクト
レンズ素材な彫成しうる単量体（たとえｄメチルメタタ
リレー））と共重合して見られる共重合体は硬質コンタ
クトレンズの材質として充分実用に供しうるちのである
。かかる共重合体よりｔ＆形した硬質コンタクトレンズ
は疎水性の表面性状を呈するが、このレンズに酸処理を
施すと、レンズ表面上に存在するナタール化糖基重たは
ケタール化糖アルコール基が脱ケタール化されて水酸基
が導入され、その結果レンズ表面のみを親水性の表面性
状に変成することができる。すなわちこの脱ケタール化
反応によれｄ、この反応に必要な酸溶液がレンズの内部
に家で浸透しないため、有効にレンズ表面のみを親水性
の性状に変成させることができ、また硬質フンタクトレ
ンズとしての本質はそのまま維持することができる。
従来の硬質コンタクシレンズのばあいでも、これを塩酸
または硫酸などの強酸で処理することによってその表面
性状をある程度親水性に変成させうろことが知られてい
るが、そのような表面は概して安定性に問題があり、ま
た表面に親水性部分と疎水性部分のムラが生じたりしや
すいため、実用化にはいたっていない。
または硫酸などの強酸で処理することによってその表面
性状をある程度親水性に変成させうろことが知られてい
るが、そのような表面は概して安定性に問題があり、ま
た表面に親水性部分と疎水性部分のムラが生じたりしや
すいため、実用化にはいたっていない。
本発明によれｄｌこれら従来の強酸処理で見られる表面
にくらべ、はるかに良好で安定な親水性の表面を有する
クンタ＃Ｆレンズをうることがで會る。
にくらべ、はるかに良好で安定な親水性の表面を有する
クンタ＃Ｆレンズをうることがで會る。
本発明に用いるケタール化単量体として好ましし１もの
は、たとえｄ １＊２１ Ｌ４−ジーＯ−イソプ１ビリ
デン−４−０−メタタリｐイルー１−ガテタシピラノシ
ド（別名１．２１墨、４−ジー０−イソプ冑ビリデソイ
ル−メタクリ胃イル−Ｄ−ガラクトース）、Ｌ２ ！
５＠６−ジー０−イソプ田ビリデンー３−〇−メタクリ
璽イル−Ｄ−グルコフラノシド（Ｓ［ｆ４Ｌ１２ ｔ
５，６−ジー０−イソプ璽ビリデンー６−ｏ−メタクリ
ロイル−Ｄ−グルコース）、２ｔ５−ｏ−インプロピリ
デングリセ讐−ルメタタリレート、２−メチル−２−エ
チル−４−メタタリルオキシメチルー１．トジオキソラ
ン、２−メチル−２−イソフナシ−４−メタクリルオ中
シー１．５−ジオキソラン、２−メチルート７エ二ルー
４−メタタプルオキシメチル−１，３−ジオキソラン、
２−メタタリルオキシメチルースピＷ （４８５） −
１，４−ジオキナデカン、１＃２ ： ４Ｊ−ジー（０
−イソプ冒ビリデン）キシリシール−トメタフリレート
またはアリルイソプ曹ビリデングリ七ロールエーテルな
どがあげられる。
は、たとえｄ １＊２１ Ｌ４−ジーＯ−イソプ１ビリ
デン−４−０−メタタリｐイルー１−ガテタシピラノシ
ド（別名１．２１墨、４−ジー０−イソプ冑ビリデソイ
ル−メタクリ胃イル−Ｄ−ガラクトース）、Ｌ２ ！
５＠６−ジー０−イソプ田ビリデンー３−〇−メタクリ
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５，６−ジー０−イソプ璽ビリデンー６−ｏ−メタクリ
ロイル−Ｄ−グルコース）、２ｔ５−ｏ−インプロピリ
デングリセ讐−ルメタタリレート、２−メチル−２−エ
チル−４−メタタリルオキシメチルー１．トジオキソラ
ン、２−メチル−２−イソフナシ−４−メタクリルオ中
シー１．５−ジオキソラン、２−メチルート７エ二ルー
４−メタタプルオキシメチル−１，３−ジオキソラン、
２−メタタリルオキシメチルースピＷ （４８５） −
１，４−ジオキナデカン、１＃２ ： ４Ｊ−ジー（０
−イソプ冒ビリデン）キシリシール−トメタフリレート
またはアリルイソプ曹ビリデングリ七ロールエーテルな
どがあげられる。
また重合して硬質コンタクトレンズ素材を彫成しつる重
合性単量体として１７Ｐ＊Ｌ、いものは、たとえば、 （１）メチルアタリレート、エチルアタリレート、イソ
ブチルアタリレート、−・・−ブチルアクリレ＝ ）
Ｓ ｔａｒｔ−ブチルアクリレートまたはシタ胃ヘキシ
ルアクリレートなどのアクリル酸エステル類、 （２）エチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
イソブチルアタリレート、１・０−プチルメ★タリレー
トまたはシタ冑へキシルメタクリレ−）などのメタクリ
ル酸エステル類、 ＜Ｓ＞ペンタメチルジシロキを品ルメチルメタクリレー
糎、ヘプタメチルトリジ田キすエルエチルアクリレージ
、シリス（トリメチルシロキシ）−ｒ−メタクリルオキ
シブ璽ビルシラン、メチルジ（トリメチルシロキシ）シ
リル（プ璽ビルダリセ璽−ル）メタクリレートなどのア
タシル酸會りはメタクリル酸のボリシ璽キ号エルアル今
ルエステル類（特公昭５２−８ｓ５０２号公報、特りＩ
ｌ昭５４−１１８４５５号おヨヒ特ｗＩＷｓ５５−１５
１１０号発報参照）、 （４）パーフルオ冒アル午ルメタ？ヅレートＩＩＩ（特
公＠ ５１−４６６１４号会報参原）、（Ｉｓ）イタコ
ン酸プロピル、イタコン酸イソプ讐ビル、イタコン酸ブ
チル、イタコン酸へ牛シル、イタコン酸２−エチルへキ
シル、イタコン酸ヘプチルまたはイタコン−アリールな
どのイタコン酸エステルｔたはタ讐トン酸プロピル、り
冒トン讃イソプ豐ビル、り田トン酸ブチル、クリトン酸
ヘキシル、り璽シン酸２−エチルヘキシル、り田トン酸
へブチル、りＷ）ン酸アリールなどの夕Ｗ＞ン駿エステ
ル顯または （６）スチレンなどのスチリル化合物またはジアリル７
タレーシなどのアリルエステル類 などがあげられる。これらの各化合物のうちとくに硬質
コンタクトレンズの原料として好適な化合物はメチルメ
タクリレージである。ちなみに市販されている硬質コン
タクトレンズの多くはエチルメタクリレートを主成分ま
たは主成分の１つとして使用している。
合性単量体として１７Ｐ＊Ｌ、いものは、たとえば、 （１）メチルアタリレート、エチルアタリレート、イソ
ブチルアタリレート、−・・−ブチルアクリレ＝ ）
Ｓ ｔａｒｔ−ブチルアクリレートまたはシタ胃ヘキシ
ルアクリレートなどのアクリル酸エステル類、 （２）エチルメタクリレート、エチルメタクリレート、
イソブチルアタリレート、１・０−プチルメ★タリレー
トまたはシタ冑へキシルメタクリレ−）などのメタクリ
ル酸エステル類、 ＜Ｓ＞ペンタメチルジシロキを品ルメチルメタクリレー
糎、ヘプタメチルトリジ田キすエルエチルアクリレージ
、シリス（トリメチルシロキシ）−ｒ−メタクリルオキ
シブ璽ビルシラン、メチルジ（トリメチルシロキシ）シ
リル（プ璽ビルダリセ璽−ル）メタクリレートなどのア
タシル酸會りはメタクリル酸のボリシ璽キ号エルアル今
ルエステル類（特公昭５２−８ｓ５０２号公報、特りＩ
ｌ昭５４−１１８４５５号おヨヒ特ｗＩＷｓ５５−１５
１１０号発報参照）、 （４）パーフルオ冒アル午ルメタ？ヅレートＩＩＩ（特
公＠ ５１−４６６１４号会報参原）、（Ｉｓ）イタコ
ン酸プロピル、イタコン酸イソプ讐ビル、イタコン酸ブ
チル、イタコン酸へ牛シル、イタコン酸２−エチルへキ
シル、イタコン酸ヘプチルまたはイタコン−アリールな
どのイタコン酸エステルｔたはタ讐トン酸プロピル、り
冒トン讃イソプ豐ビル、り田トン酸ブチル、クリトン酸
ヘキシル、り璽シン酸２−エチルヘキシル、り田トン酸
へブチル、りＷ）ン酸アリールなどの夕Ｗ＞ン駿エステ
ル顯または （６）スチレンなどのスチリル化合物またはジアリル７
タレーシなどのアリルエステル類 などがあげられる。これらの各化合物のうちとくに硬質
コンタクトレンズの原料として好適な化合物はメチルメ
タクリレージである。ちなみに市販されている硬質コン
タクトレンズの多くはエチルメタクリレートを主成分ま
たは主成分の１つとして使用している。
また以上の重合性単量体に加えさらに適当な補助単量体
成分を添加することにより、えもれるコンタクトレンズ
の物性や性状を向上させることができる。そのような補
助成分としては、（ψレンズの形状を安定させ、耐溶媒
性を向上させる目的で加える単量体または （鵡レンズに適度な柔軟性を付与し、材質の脆性を解消
する目的で加える単量体などがあげられる。
成分を添加することにより、えもれるコンタクトレンズ
の物性や性状を向上させることができる。そのような補
助成分としては、（ψレンズの形状を安定させ、耐溶媒
性を向上させる目的で加える単量体または （鵡レンズに適度な柔軟性を付与し、材質の脆性を解消
する目的で加える単量体などがあげられる。
（ψの単量体として用いるのに好適なものは、たとえに
エチレングリコールジメタ−リレー）、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレンダリコールジメ
タ？サレーシ、）１メチ冒−ルプ璽パントリメタ＃リレ
ートなどの架橋性毫ノ！−などがあげられる。また前記
（６）で述べた単量体のうち、ジビニルベンイン、ア９
ルメタタリレート、ジアリル７タレーＦなども架橋性令
ツマ−として使用しうる。
エチレングリコールジメタ−リレー）、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレンダリコールジメ
タ？サレーシ、）１メチ冒−ルプ璽パントリメタ＃リレ
ートなどの架橋性毫ノ！−などがあげられる。また前記
（６）で述べた単量体のうち、ジビニルベンイン、ア９
ルメタタリレート、ジアリル７タレーＦなども架橋性令
ツマ−として使用しうる。
ｔた（２）の単量体として用いるのに好適なものは、た
とえｄｌ＄−ビ晶ル、プ冒ピオン酸ビ晶ルなどの脂肪族
カルｌン酸ビ晶ルエステル額などがあけられる。
とえｄｌ＄−ビ晶ル、プ冒ピオン酸ビ晶ルなどの脂肪族
カルｌン酸ビ晶ルエステル額などがあけられる。
共重合およびフンタクトレンズへのｔ＆形は遺常の重金
技術、成形技術で行なうことができる。
技術、成形技術で行なうことができる。
共重合に際し、ケタール化単量体の使用量は全共重合反
応混合物の１００部（重量部、以下同様）に対して５〜
４０部とするのが好ましい。すなわち、一般にケタール
化単量体の混合重量割合を高めるにつれて、見られる共
重合体の酸処理後の表面親木性は比例的に向上するが、
ケタール化単量体の使用量が約４０部よりも多くなると
、それからえちれる共重合体を酸処理したのちの表面親
木性はほぼ一定となり、それ以上ケタール化単量体の使
用割合を大きくしてもえられる共重合体の脆性が増大す
るだけであり、マイナス効果が太き（なる。またケター
ル化単量体の使用量が５重量部未満では所望の効果の発
現に乏しく好ましくない。
応混合物の１００部（重量部、以下同様）に対して５〜
４０部とするのが好ましい。すなわち、一般にケタール
化単量体の混合重量割合を高めるにつれて、見られる共
重合体の酸処理後の表面親木性は比例的に向上するが、
ケタール化単量体の使用量が約４０部よりも多くなると
、それからえちれる共重合体を酸処理したのちの表面親
木性はほぼ一定となり、それ以上ケタール化単量体の使
用割合を大きくしてもえられる共重合体の脆性が増大す
るだけであり、マイナス効果が太き（なる。またケター
ル化単量体の使用量が５重量部未満では所望の効果の発
現に乏しく好ましくない。
コンタクトレンズの成形にあたっては共重合反応をコン
タクトレンズの形状に対応した蓋の中にて行なって直接
にコンタクトレンズ形状に成形することもできるし、ま
た重合用混合物を適当なＩＩ重たは容器中で重合させて
プ田ツク状、板状または丸棒状の素材としたうえで切削
、研磨など通常の機械的加工によって所望の形状のコン
タクトレンズに成形することもできる。
タクトレンズの形状に対応した蓋の中にて行なって直接
にコンタクトレンズ形状に成形することもできるし、ま
た重合用混合物を適当なＩＩ重たは容器中で重合させて
プ田ツク状、板状または丸棒状の素材としたうえで切削
、研磨など通常の機械的加工によって所望の形状のコン
タクトレンズに成形することもできる。
かくして成形した硬質フンタクトレンズは適当な酸処理
を施すことによって、その表面を親水性に変成すること
ができる。該酸処理に有効な酸としては、たとえば塩酸
、硫酸、リン酸、酢酸、蟻酸、トリフルオ豐酢酸などが
あげられる。使用する酸の濃度が高いばあいには材質の
劣化を招いたりクラッタを生じたりする危険性があるた
め、徐々に処理液の濃度を高めて行なうなどの諸条件が
必要である。適当な酸濃度および浸漬処理時間は使用す
る酸の種−によって興なり、−概にはいえないが、たと
えば塩酸のばあいは室温下て１０〜５０襲の濃度におい
て約四分〜４時間、蟻酸のばあいは室温下で２０〜４０
％の濃度において約１０分〜５時間、硫酸のばあいは室
温下で１０〜５０−の濃度において約２０分〜４時間の
条件下で処理を行なうのが好適である。
を施すことによって、その表面を親水性に変成すること
ができる。該酸処理に有効な酸としては、たとえば塩酸
、硫酸、リン酸、酢酸、蟻酸、トリフルオ豐酢酸などが
あげられる。使用する酸の濃度が高いばあいには材質の
劣化を招いたりクラッタを生じたりする危険性があるた
め、徐々に処理液の濃度を高めて行なうなどの諸条件が
必要である。適当な酸濃度および浸漬処理時間は使用す
る酸の種−によって興なり、−概にはいえないが、たと
えば塩酸のばあいは室温下て１０〜５０襲の濃度におい
て約四分〜４時間、蟻酸のばあいは室温下で２０〜４０
％の濃度において約１０分〜５時間、硫酸のばあいは室
温下で１０〜５０−の濃度において約２０分〜４時間の
条件下で処理を行なうのが好適である。
この酸処理によるコンタクトレンズ表面の親木性の発現
は、標準処理方法および標準処理時間に厳密に規走され
ることなく、一定の許容範囲内で再現性よく行なうこと
ができるので工業的実施に際してはとくに有利である。
は、標準処理方法および標準処理時間に厳密に規走され
ることなく、一定の許容範囲内で再現性よく行なうこと
ができるので工業的実施に際してはとくに有利である。
以上に述べた方法によって見られる硬質コンタク）レン
ズの表面の親木性はつぎのようにして評価した。すなわ
ち１つの平滑な面を有するプ冒ツタ状の試料を用い、蒸
留水中で試料をその平滑面が底面となるように固定し、
２ＩＩ−１の容量を有する気泡を該底面に向けて発射さ
せ、気泡発射６０秒後の気泡の試料底面に対する接触角
（以下、０という）を側室することからなる。
ズの表面の親木性はつぎのようにして評価した。すなわ
ち１つの平滑な面を有するプ冒ツタ状の試料を用い、蒸
留水中で試料をその平滑面が底面となるように固定し、
２ＩＩ−１の容量を有する気泡を該底面に向けて発射さ
せ、気泡発射６０秒後の気泡の試料底面に対する接触角
（以下、０という）を側室することからなる。
θは、気泡が付着してレス４試料に平行光線をあてて見
られる像をさらにレンズによって拡大してスクリーン上
に映し出し、えられる像から間接的に測定することがで
きる。親木性は０の値が小さいほどすぐれていることを
示す。
られる像をさらにレンズによって拡大してスクリーン上
に映し出し、えられる像から間接的に測定することがで
きる。親木性は０の値が小さいほどすぐれていることを
示す。
つぎに実施例をあげて本発明の方法をさらに詳細に説明
するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
実施例１
メチルメタタリレート（以下、ＭＭムとし１う）８０部
、１９２ ： Ｌ６−ジイツプ璽ビリデンー墨−〇−ム
麩という）０．２部およびアゾビスジメチルパレｗａ）
リル（以下、菌という）０．１部を充分に混合して試験
管に加え、４０＠０で６８時間、ＳＯ”Ｏ”ｔ’１４時
間、７０°Ｏ”ｔ’Ｓ時間、８０’Ｏテり時間および１
１０’Ｏで６時間の条件下で順次加熱重合を行ない、棒
状の共重合体（すなわち硬質コンタクトレンズ素材）を
えた。該共重合体は１つの面が平面状に研磨された直径
１０■、厚さ６閣を有する円板状に加工した。この円板
状の試料のｅをＩＩ室したところ６９．５°であった。
、１９２ ： Ｌ６−ジイツプ璽ビリデンー墨−〇−ム
麩という）０．２部およびアゾビスジメチルパレｗａ）
リル（以下、菌という）０．１部を充分に混合して試験
管に加え、４０＠０で６８時間、ＳＯ”Ｏ”ｔ’１４時
間、７０°Ｏ”ｔ’Ｓ時間、８０’Ｏテり時間および１
１０’Ｏで６時間の条件下で順次加熱重合を行ない、棒
状の共重合体（すなわち硬質コンタクトレンズ素材）を
えた。該共重合体は１つの面が平面状に研磨された直径
１０■、厚さ６閣を有する円板状に加工した。この円板
状の試料のｅをＩＩ室したところ６９．５°であった。
ついでこの試料を三角フラスコに入れ、さらに５１０％
の塩酸水溶液を加えて２時間！ダネナツタスターツーで
攪拌し、最後に０．０２４％炭酸す）９？ム水溶液中で
６０分間攪拌した。
の塩酸水溶液を加えて２時間！ダネナツタスターツーで
攪拌し、最後に０．０２４％炭酸す）９？ム水溶液中で
６０分間攪拌した。
か（してえもれた試料を蒸留水にて洗浄し、さらに蒸留
水中にて１６時間浸漬放置したのち、その−を測定した
ところ２８．７０であり、親木性を大巾に向上させるこ
とができた◎ 実施例２ 共重合に招ける番成分をメチルジ（シリメチルシ田キシ
）シリル（プ嘗ビルグリ七璽−ル）ｌ ａ ？ ９ レ
−） ５０ 部、ＭＭＡ ６６部、Ｍｌ）０１０部、エ
チレング９ツールジメタタリレート４部およびＡＭＭ
Ｏ，１５部に代えたほかは実施例１と同様にして実験を
行なった。酸処理前の試料からえられる０＞は６９．２
０であったが、酸処理後にえられる試料のＯはｌＢ、６
’であり、酸処理によって大巾に親水性を向上させるこ
とができた。
水中にて１６時間浸漬放置したのち、その−を測定した
ところ２８．７０であり、親木性を大巾に向上させるこ
とができた◎ 実施例２ 共重合に招ける番成分をメチルジ（シリメチルシ田キシ
）シリル（プ嘗ビルグリ七璽−ル）ｌ ａ ？ ９ レ
−） ５０ 部、ＭＭＡ ６６部、Ｍｌ）０１０部、エ
チレング９ツールジメタタリレート４部およびＡＭＭ
Ｏ，１５部に代えたほかは実施例１と同様にして実験を
行なった。酸処理前の試料からえられる０＞は６９．２
０であったが、酸処理後にえられる試料のＯはｌＢ、６
’であり、酸処理によって大巾に親水性を向上させるこ
とができた。
実施例６
共重合における各成分をｔａｒｔ−ブチルメタクリレ−
） ９０部、２．墨−イツブ冑ビリデングリセ蓼−ルメ
タクリレート１０部、ｎＡ Ｏ，２部、鳩醍０．１５部
に代えたはかは実施例１と同様にして実験を行なった。
） ９０部、２．墨−イツブ冑ビリデングリセ蓼−ルメ
タクリレート１０部、ｎＡ Ｏ，２部、鳩醍０．１５部
に代えたはかは実施例１と同様にして実験を行なった。
酸処理前の試料から見られる−は４８．０’であったが
酸処理後に見られる試料の牲を向上させることができた
。
酸処理後に見られる試料の牲を向上させることができた
。
実施例４
共重合における各成分をＭＭＡ １１０部、アリルイソ
プ冒ビリデングリセＷ−ルエーテル２０部、総ム０．２
１Ｓ、 ＡＭＭ Ｏ，１５部に代えたほかは実施例１と
同様にして実験を行なった。酸処理前の試料からえられ
る０は４６．７０であったが酸処理後に見られる試料の
０は５２．６°であり、酸処理によって親水性を向上さ
せることができた。
プ冒ビリデングリセＷ−ルエーテル２０部、総ム０．２
１Ｓ、 ＡＭＭ Ｏ，１５部に代えたほかは実施例１と
同様にして実験を行なった。酸処理前の試料からえられ
る０は４６．７０であったが酸処理後に見られる試料の
０は５２．６°であり、酸処理によって親水性を向上さ
せることができた。
以上の実施例１〜４でえられる共重合体（硬質コンタク
トレンズ素材）を通常の機械的加工によってフンタタト
レンズの形状に成形シたのち、前記実施例１〜４と同様
の酸処理を施すことにより、親水性の表面を有する硬質
のコンタタトレンズをうろことができた。これらのコン
タタシレンズはそれぞれ実際に銀に装用させたところレ
ンズ表面が涙によって覆われ、装用感が従来の硬質コン
タクＦレンズにくらべてすこぶる真好てあった。
トレンズ素材）を通常の機械的加工によってフンタタト
レンズの形状に成形シたのち、前記実施例１〜４と同様
の酸処理を施すことにより、親水性の表面を有する硬質
のコンタタトレンズをうろことができた。これらのコン
タタシレンズはそれぞれ実際に銀に装用させたところレ
ンズ表面が涙によって覆われ、装用感が従来の硬質コン
タクＦレンズにくらべてすこぶる真好てあった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（Ａ）＋タール化された糖のエステルもしくはエーテ
ルまたはケタール化された糖アルコールのエステルもし
くはエーテルの重合性単量体と、 （１１重合して硬質フンタクシレンズ素材を形威しうる
重合性単量体 とを共重会して見られる共重合体をコンタクトレンズの
形状に成形し、ついで酸処理することを特徴とする親水
性の表面を有する硬質コンタクトレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11660081A JPS5817412A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | 親水性の表面を有する硬質コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11660081A JPS5817412A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | 親水性の表面を有する硬質コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5817412A true JPS5817412A (ja) | 1983-02-01 |
| JPS6232770B2 JPS6232770B2 (ja) | 1987-07-16 |
Family
ID=14691165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11660081A Granted JPS5817412A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | 親水性の表面を有する硬質コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817412A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330556A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂成形品 |
| US5155194A (en) * | 1988-12-19 | 1992-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Hydrogels based on fluorine-containing and saccharide monomers |
| US6018001A (en) * | 1997-01-23 | 2000-01-25 | Menicon Co., Ltd. | Process for producing contact lens with hydrophilic surface and contact lens obtained thereby |
-
1981
- 1981-07-24 JP JP11660081A patent/JPS5817412A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330556A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ポリエステル樹脂成形品 |
| US5155194A (en) * | 1988-12-19 | 1992-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Hydrogels based on fluorine-containing and saccharide monomers |
| US6018001A (en) * | 1997-01-23 | 2000-01-25 | Menicon Co., Ltd. | Process for producing contact lens with hydrophilic surface and contact lens obtained thereby |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6232770B2 (ja) | 1987-07-16 |
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