JPS5817460B2 - チアゾリンカンノ カイカンホウホウ - Google Patents

チアゾリンカンノ カイカンホウホウ

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JPS5817460B2
JPS5817460B2 JP50033808A JP3380875A JPS5817460B2 JP S5817460 B2 JPS5817460 B2 JP S5817460B2 JP 50033808 A JP50033808 A JP 50033808A JP 3380875 A JP3380875 A JP 3380875A JP S5817460 B2 JPS5817460 B2 JP S5817460B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/09—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4
    • C07D205/095—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a sulfur atom directly attached in position 4 and with a nitrogen atom directly attached in position 3

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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は７−オキソ−４−チア−２，６−ジアザビシ
クロ〔３，２，０’：］ヘプ）−２−ニー／骨格を有す
る化合物に酸と水とを作用させて２−オキソ−３−アシ
ルアミノ−４−メルカプトアゼチジン骨格を有する化合
物を製造する方法に関する７−オキソ−４−チア−２，
６−ジアザビシクロ〔３，２，０〕ヘプト−２−エン骨
格を有する化合物のチアゾリン環を開環して２−オキソ
−３−アシルアミノ−４一置換チオアゼチジン骨格を有
する化合物を製造する方法は二、三種知られているが、
２−オキソ−３−アシルアミノ−４−メルカプトアゼチ
ジン化合物を製造する方法は記載されていない。
本発明者はチアゾリノアゼチジンの化学を研究中、たま
たま７−オキソ−４−チア−２，６−ジアザビシクロ〔
３，２，Ｏｌヘプト−２−エン骨格を有する化合物に酸
と水とを作用させたところ、合成化学上有利な２−オキ
ソ・−３−アシルアミノ−４−メルカプトアゼチジン骨
格を有する化合物が高収率で生成することを発見した。
本発明はこの知見に基き、研究を発展させて完成したも
のである。
この反応に用いる原料物質である７−オキソ−４−チア
−２，６−ジアザビシクロ〔３，２，０ヘプト−２−エ
ン骨格を有する化合物としては、この骨格を有し、開環
条件下に不都合な変化を起さない置換基を有し得る、す
べての化合物を用いることができる。
３位には水素の他に、置換基を有していてもよい炭化水
素基（アルキル、アルケニル、アラルキル、複素環基を
含むアリール、アリールオキシアルキル、アリールチオ
アルキルなト）、天然または合成のペニシリン、セファ
ロスポリンの側鎖を構成するアシルアミノ基におけるア
シル基からカルボニルを除くことによって得られる基な
ど、一価の置換基を有し得る。
また、６位には水素の他に、置換基を有していてもよい
炭化水素基（アルキル、アルケニル、アラルキル、アリ
ールなど）、有機まだは無機の酸から誘導さｔｌｆアシ
ル基、シリル基、スルフェニル基、そのほかの、一価の
アミノ保護基を有し得る。
３位の置換基または６位のアミノ保護基中に有し得る置
換基は・・ロゲン（ふっ素、塩素、臭素など）、硫黄基
（メルカプト、アルキルチオ、アラルキルチオ、アリー
ルチオ、アシルチオ、チオキソ、スルホ、スルホニル、
スルフィニル、アルコキシスルホニル、アリールオキシ
スルフィニルなト）、酸素基（ヒドロキシ、アルコキシ
、アラルコキシ、アリールオキシ、アシルオキシ、オキ
ソなど）、窒素基（アミノ、ヒドラゾ、ジアゾ、アジド
、アルキルアミノ、ピペリジン−１−、イル、モルホリ
ン−４−イル、アラルキルアミノ、アリールアミノ、ア
シルアミノ、アルキリデンアミノ、アシルイミノ、イミ
ノ、アルキルイミノ、ニトロソ、ニトロなト）、炭素基
（アルキル、アルケニルアラルキル、芳香族異項環基を
含むアリール、カルボキシ、カルバモイル、カルボアル
コキシ、アルカノイル、アラルカッイル、アロイル、シ
アノなど）などの他に、りん基（ホスホニルなど）、そ
の他の置換基を含むものとする。
これらの原料物質は、例えば対応するペニシリン−１−
オキシドエステルに亜りん酸メチルなどを作用させる方
法によって得られる化合物またはそれから公知方法など
を援用して製造することができる。
本発明の反応においては、前記原料物質に酸と水とを作
用させる。
水の作用は結果的にチアゾリン環をアゼチジン環の４−
メルカプト基と３−ア。
シルアミノ基に変化するためには必要なものである。
酸としては鉱酸（・・ロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、り
ん酸、過塩素酸、塩素酸など）、スルホン酸（アルカン
スルホン酸、アリールスルホン酸、アラルキルスルホン
酸、特にα−ハロアルカンスルホン酸など）、α−ハロ
カルボン酸、ポリカルボン酸など、好ましくは解離恒数
約０．０１以上の酸を用いることができる。
特に過塩素酸、トリフルオロ酢酸、トリクロニ酢酸、ジ
クロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロ
１−１メタンスルホン酸、はうふつ化水素酸、塩酸、ぶ
つ化水素酸、しゆう化水素酸、硝酸、りん酸、ベンゼン
スルホン酸、トルエンスルホン酸、ブロモベンゼンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸などの強
酸は効率よく利用できる。
前記反応は好ましくは溶媒中で行なわれる。
反応溶媒としては炭化水素（ペンタン、ヘキサン、ベン
ゼン、トルエンナト）、・・ロゲン化炭化水素（塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロベンゼン
なト）、エステル（酢酸エチル、酢酸メチル、安息香酸
メチルなど）、ケトン（アセトン、ンクロヘキサノン、
ベンゾフェノンなａ１エーテル（ジエチルエーテル、エ
チレンクリコール・ジメチルエーテル テトラヒドロフ
ラン テトラヒドロピラン、ジオキサン、アニソールな
トリ、アルコール（メタノール、エタノール、エチレン
クリコール、ベンジルアルコールなト）、カルボン酸（
酢酸、プロピオン酸など）、アミド（ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロト
リアミドなど）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニ
トリルなど）、ニトロ炭化水素、スルホキシド（ジメチ
ルスルホキシドなど）、水などおよびそれらの混合物が
用いられる。
特に水と酸とをとかし得るエーテル、ケトン、アルコー
ル、アミド、スルホキシド、水などの極性溶媒、ハロゲ
ン化炭化水素、エステル、エーテル、ケトンなと原料物
質をとかし得る溶媒、またはそれらの混合物は有利であ
る。
強酸を用いる場合にアゼチジノン環の分解など、副反応
が起きる場合には濃度、温度、反応時間などの条件を適
宜選択すれば高収率で目的とする化合物を製造できる。
一般に、反応は室温でも速やかに進行し、場合によって
は１０分ないし１時間で目的物を高吟収率で得ることが
できる。
このようにして製造した目的化合物は反応混合物から未
反応原料、酸、副産物、溶媒などを常法に従って除去す
れば容易に取得できる。
単離、精製法としては分別抽出、濃縮、乾燥、吸着、溶
離、沈澱、濾過、再結晶、グロマトグラフイー、向流分
配などを適宜組合わせて用いる。
この目的化合物は溶液中、特にアルカリ性と酸化に対し
て不安定であって、すべての処理には中性、弱塩基性、
または酸性で低温で行なうなど不安定性に対する通常の
注意が必要である。
反応中に酸または水の作用で分子の一部が原料とは異な
るアゼチジン誘導体が生成することもあるが、このよう
な場合もこの発明の定義内に含めるものとする。
この発明により製造できる２−オキソ−３−アシルアミ
ノ−４−メルカプトアゼチジン骨格を有する化合物はペ
ニシリン・セファロスポリンなど有用な化合物の合成中
間体として用いられる。
以下に実施例を示して本発明実施の態様を説明する。
例１ ３−フェノキシメチル−７−オキソ−４−チア−２，６
−シアザービシクロ（３，２，０）ヘプト−２−エン２
００■ヲシクロロメタン８ｍｌとアセトン８ｍｌとの混
液にとかし、これ［３０％過塩素酸水溶液１．０７７２
１を加えて室温にて４０分間かきまぜる。
過剰の水を加えてのち、反応液をジクロロメタンで抽出
する。
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウム上乾燥したのち溶
媒留去する。
残留物１５８ｍ１は４β−メルカプト−３β−フェノキ
シアセトアミド−２−オキソアゼチジンの白色結晶であ
る。
ｍｐ１３７〜１３８℃。例２ α−（３一置換（Ｒ’） −７−オキソ−４−チア−２
，６−ジアザビシクロ（３，２，０，１ヘプト−２−エ
ン−６−イル）−α一置換（Ｒ２）酢酸エステル（Ｒ３
）（Ｉ）を溶媒にとかし、これに酸を加えて所定温度に
て所定時間かきまぜる。
反応液を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出する。
抽出液を水で洗い、無水硫酸ナトリウム上乾燥したのち
、溶媒留去すれば目的とするα−（４−メルカプト−３
一置換アミノ（Ｒ’Ｃ０ＮＨ−）−２−オキソアゼチジ
ン−１−イル）−α一置換（Ｒ２）酢酸エステル（Ｒ３
）（Ｉ［）を得る。
反応条件を第１表に、生成物（ｎ）の性状を第■表にそ
れぞれ示す。
第１表中、粗収量は反応生成物の重量である。
この生成物は薄層クロマトグラムおよびＮＭＲ−スペク
トルから殆ど純粋な目的化合物であることが明らかであ
る。
一部については更に精製して結晶化させた。
反応Ａ３とＡ６とでは目的物は低収率で生成するが多量
の原料および副生成物を回収する。
例３ α−（３−フェノキシメチル−７−オキソ−４−チア−
２，６−ジアザビシクロ〔３，２，０〕ヘプト−２−エ
ン−６−１ル）−α−イソプロペニル酢酸ｐ−ニトロベ
ンジル２００ＴＩｇヲテトラヒドロンラン５Ｔｌｌにと
かし、これにしゆう酸２００■と水０．５ ｍｌとを加
えて３時間室温でかきまぜる。
反応液のクロマトグラムはα−（４−メルカプト−３−
フェノキシアセトアミド−２−オキソアゼチジン−１−
イル）−α−イソプロペニル酢酸ｐ−ニトロベンジルお
よび原料物質の存在を示す。
例４ 例２と同様な方法で次の化合物を製造できる。
（１） ６−アセチル−３−チェニルメチル−７−オ
キソ−４−チア−２，６−ジアザビシクロ〔３゜２．０
〕ヘプト−２−エンより４−メルカプト−３−チェニル
アセトアミド−２−オキソ−１＝アセチルアゼチジン； （２） ６− ト＋）フルオロアセチル−３−フェニ
ル−７−オキソ−４−チア−２，６−ジアザビシクロ（
３，２，０〕ヘプト−２−エンより４−メルカプト−３
−ベンズアミド−２−オキソ−１−トリフルオロアセチ
ルアゼチジン； （３）３．６−シメチルー７−オキノー４−チア−２，
６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプト−２−エンよ
り４−メルカプト−３−アセトアミド−２−オキソ−１
−メチルアゼチジン；（４） ６− カルヘトキシカ
ルボニル−３−フェニルクロロメチル−７−オキソ−４
−チア−２，６−ジアザビシクロ（３，２，Ｏ’３ヘプ
ト−２−エンより４−メルカプト−３−（α−フェニル
−α−クロロアセトアミド）−２−オキソ−１−カルベ
トキシカルボニルアゼチジン； （５）α−（７−オキソ−４−チア−２，６−ジアザビ
シクロ（３，２，０）ヘプト−２−エン−６−イル）−
α−インプロピリデン酢酸よりα−（４−メルカプト−
３−ホルムアミド−２−オキソアゼチジン−１−イル）
−α−イソプロピリデン酢酸； （６） ３−ベンジルチオ−６− ニル−７−オキソ−４−チア−２，６−ジアザ〔３，２
，Ｏｆヘプト−２−エンより４−メルカプト−３−ベン
ジルチオカルボニルアミノ−２−、ｔ キソ−１−ｐ
−トルエンスルホニルアゼチジン。
１２１− １２２−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １７−オキノー４−チア−２，６−ジアザビシクロ（３
    、，２、０）ヘプト−２−エン骨格を有する化合物に酸
    と水とを作用させて２−オキソ−３−アシルアミノ−４
    −メルカプトアゼチジン骨格を有する化合物を製造する
    ことを特徴とするチアゾリン環の開環方法。
JP50033808A 1975-02-17 1975-03-20 チアゾリンカンノ カイカンホウホウ Expired JPS5817460B2 (ja)

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