JPS5818341A - 第四Ｎ―アルキル―Ｎ，Ｎ′，Ｎ′―ポリオキツアルキル―α，ω―ジアミノアルキレン―脂肪酸エステル、その製法及びそれを柔軟剤として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式（１） （６） （式中 Ｒ１はＣ７〜Ｃ２９−％殊にＣ１６〜Ｃ１８−アルキル
又は０８、Ｏ，。−１殊に０１６〜Ｃ＋ａ−アルクニル
であ）、 Ｒ２１ゴＣ１〜Ｃ４−アルキル、殊にメチルであり、Ｒ
，ｉｊ　Ｃ，、Ｏ，、−、殊Ｋ　Ｏ，５−、Ｃ，、７７
ルキ／Ｉ／又はＣ７〜Ｃ２９−１殊にＣ１５〜Ｃ４７−
アルクニルであシ・ Ｘ及びｙは、それぞれ水素又はメチルであるが、Ｘとｙ
とは同時にメチルを表わさず、ａは０，１又は２であシ
、 （７） ｎは１から１１までの整数、殊に１であシ、ｍは１又は
２であシ、 ｐは１から５までの整数、殊に３であυそして Ａはアニオン、殊にハロゲンイオン、メトスルフェート
イオン又はメトホスフェートイオンである） で示される第四Ｎ−アルキル−Ｎ　、　ｒ、　ｒ−ポリ
オキシアルキル−α、ω−ジアミノアルキレンー脂肪酸
エステルに関する。

式（１）で示される化合物は、式（２）７ （式中Ｒ，，！、７．Ｉｎ、ｎ及びｐは式（１）におい
て記（８） 載した意味をもつ） で示される化合物を式（３） ％式％（３） （式中Ｒ３は式（１）において記載した意味をもつ） で示される脂肪酸でエステル化し、そして得られた反応
生成物をアルキル化剤で、基Ｒ２を導入して四級化する
ことによって得られる。

式（１）で示される化合物は、出発化合物としての式（
２）で示される化合物から製造される。

式（２）で示される化合物は、既知の方法で、脂肪アル
キル−アルキレンジアミン例えば獣脂脂肪プロピレンジ
アミンのオキシアルキル化（Ｏｘａｌｋｙｌｉｅｒｕｎ
ｇ）によって得られる（　５ｃｈ５ｎｆｅｌｄｔ８ｕｒ
ｆａａｅ　ａｃｔｉｖｅ　Ｋｔｈｙｌｓｎｅｏｘｉｄｅ
　Ａｄｄｕｃｔｓ、１９６９゜第９７頁）。この化合物
は、既知の方法で脂肪酸によって、高沸点の不活性溶剤
例えばトルエン又はキシレン中で、又は好ましくは溶剤
なしテ熔融状態で且つ保設ガスでおおってエステル化さ
れる。溶剤中でエステル化する場合には、（９） 反応温度として有利に反応混合物の還流温度を選びそし
て生じる反応の水を共沸混合物の状態で除く。実質的に
エステル化するときには、反応の水をじかに反応混合物
から蒸留で除く。この場合、反応温度は１４０υから２
２０υまで、好ましくは１５０υから１８０ご丑での範
囲である。反応を促進するためには酸性触媒例えばＰ−
トルエンスルホン酸を使用する。酸価を測定することに
よって反応の終了を調節する。

式（２）で示される化合物に対する脂肪酸のモル比は、
式（２）で示される化合物１モル当シ脂肪酸１モルから
６モルまで、特に１モルから１．９モルである。選んだ
モル比に応じて、脂肪酸のモノ−、ジー及びトリーエス
テルの混合物、殊に主としてモノ−及びジ−エステルを
含む混合物が得られる。

このようにして得られた脂肪酸エステルの混合物を次に
アルコールに溶解させるか又は水に分散させ、１ｏｏｔ
：以下の温度で、好゛ましくは４０ないし８０ｆｉでア
ルキル化剤と反応させて（１０） 本発明による第四生成物にする。この反応も、どんな溶
媒も使用せずに行うことができる。かくして、水又は溶
剤を蒸留で除いた後に、式（１）で示される化合物が得
られる。本発明の好ましい実施態様では、アルキル化後
に反応混合物を、アルカリを添加することによって６な
いし７の閣値に調節し、そしてこの溶液を次に、場合に
よシ相応するように水で希望した濃度に希釈し且つ相応
するように作り上げた後、じかに軟化剤として使用する
。

式（２）で示される出発化合物の基礎になる好ましいジ
アミンは、工業上利用しうる生成物獣脂脂肪プロピレン
ジアミン又はステアリルプロピレンジアミンである。し
かし本発明では、多かれ少なかれ広いアルキル鎖分布を
もつ他のジアミンを使用することもできる。このような
ジアミンは既知の方法で、アクリロニトリルを第一脂肪
アミンに付加しそして次にこのプロピオニトリルを接触
還元することによって得られる。

エステル化に適する脂肪酸は、天然又は合成（１１） の物質例えばバルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、
又はオキソ合成からの枝分れした化合物例えばイソステ
アリン酸、又は、ヤシ油モしくは獣脂に由来する天然の
フラクションから得られるような、これらの酸の混合物
である。アルキル化剤としては、塩化メチル又は硫酸ジ
メチルが有利に使用される。

本発明による式（１）で示される化合物は、軟化剤（Ｗ
ａｓｃｈθＷθ１ｃｈｓｐ＋Ｆ１ｍｉｔｔｅｌｉ日ｏｆ
ｔθｎθｒｓ）として適し、作用物質として１重量係か
ら１５重量％まで、通例４重量％から１０重量％までの
式（１）で示される化合物を含有する水性分散液の形で
繊維材料の洗浄後に最後のすすぎ浴に加えられる。その
後、繊維材料は乾燥される。この軟化剤は、軟化剤中に
通常存在する他の物質及び助剤、例えばカチオンもしく
けアニオン表面活性剤、電解質、酸性化剤（Ａｂｓａｕ
ｅｒｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、有機錯化剤、明色化剤（
ｏｐｔｉｓｃｈｅ　’Ａｕｆｈｅｌｌｅｒ）又は溶解補
助剤、並びに染料及び香料を含有していることもできる
。該生成物は、処理される（１２） べき織物類の風合（Ｗａｒｅｎｇｒｉｆｆｓｉｆｅｅｌ
）に付加的に影ｑＩヲ与えるために、又は粘度もしくは
ｐＨを調節するために、又は溶液の耐寒性を高めるため
に役立つ。

本発明による化合物をま、任意の繊維材料、特に天然も
しくは再生セルロース、ウール、酢酸セルロース、トリ
アセテート、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリ
エステル、ポリプロピレンから作られたものに、気持よ
いソフトな風合を与える。テリー織物及びはだ着を後処
理するために該化合物を使用するのが特に好ましい。

以下例を挙げて本発明を史に詳しく説明する。

旦 １、　Ｎ　−，０，６〜Ｃ４８−アルキル−Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’、−）　リス−（２−ヒドロキンエチル）−１，５
−ジアミノプロパン−ジ−ステアリン酸エステルの製造
攪拌機、ガス導入口及び加熱装置を備えた２１のフラス
コの中へ、４５７　ｇ（１，０モル）のＮ　−０−ｃ　
　−アルキル−ＩＪ、Ｎ’、Ｎ’　−、）リス−（２１
６１８ （１６） 一ヒドロキンエチル）　−１，３−ジアミノプロパン、
５３４，１７（２，０モル）のステアリン酸及び０．２
ｇのｚｎＯを入れ、融解させ、そして窒素でおおって攪
拌しなから１７０ｔ、′に加熱する。６時間の反応時間
の後に、２．３の酸価がエステル化の終９を示すので、
生成物を四級化工程へ導くことができる。

同様に、相当するココヤシ脂肪酸（Ｏｏｃｏｓｆθ１１
−θａｕｒθ）、オレイン酸又は獣脂脂肪酸（Ｔａ１ｇ
ｆθ１１−８五ｕｒ８）の誘導体を製造することができ
る。

化学量論的な割合を相応するように変えることによって
同様に、Ｎ・−〇、６〜Ｃ４８−アルキルーＮ。

Ｎ’、Ｎ’　−トリス−（２−ヒドロ千ジエチル）−１
゜３−ジアミノプロパンのモノエステルとトリエステル
を製造することができる。

２、　Ｎ　−０，６〜Ｃ１８−アルキル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’　−）　リス−（２−ヒドロキシエチル）　−’１．
３−ジアミノプロパンージーステアリン酸エステルの、
硫酸ジメチルによる四級化 攪拌（幾を備えたフラスコで、１７７ｐの１．で（１４
） 製造したジステアリン酸エステルと１８０１のイソプロ
パツールとを混合し、４０〜５０′ｃに加熱する。この
温度で約６０分間で４８ｇの硫酸ジメチルを満願する。

３時間後に、１２．ｊ７のナトリウムメチラート溶液（
メタノールによる５５チの濃度の溶液）と９９の硫酸ジ
メチルとを加え、更に２時間約５０ｔ’で攪拌する。更
に９ｇのナトリウムメチラート溶液を加えてｐＨを６．
６に洲節しそして室温に冷却した後、生成物を軟化剤（
Ｗｅｉｃｈａｐｕｌ；　５ｏｆｔｅｎｅｒ）の処方で使
用することができる。

上記操作法と同様に硫酸ジメチルで七ノー及びトリステ
アリン酸エステルを四級化すると、相当するビスークワ
ッ（Ｂｉｓ−Ｑｕａｔａ　）が生じる。

（１５） 第１頁の続き ■発　明　者　アドルフ・マイ ドイツ連邦共和国ホフハイム・ アム・タウヌス・ダーリーンウ 工一り５ ＠発明者　　ハンスーウアルテル・ビュッキング ドイツ連邦共和国ケルクハイ ム７・′タウヌス・イン・デン・バ ーデンウイーゼン３０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） （式中 Ｒ２はＣ８〜Ｃ３ｏ−アルキル、又は０８．Ｏ，。−ア
   ルケニルであシ、 （１） Ｒ２はＣ５〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ３は０７〜Ｃ２？−アルキル、又はＯ，＜２．−アル
   クニルであり、 Ｘ及びｙは、それぞれ水素又はメチルであるが、Ｘとｙ
   とは同時にメチルを表わさず、 ａは０，１又は２であり、 ｎは１から１１までの整数であシ、 ｍは１又は２であり、 ｐは１から５までの整数であシ、そしてＡはアニオンで
   ある） で示される第四Ｎ−アルキル−Ｎ、　Ｎ’、　Ｎ／−ポ
   リオキシアルキル−α、ω−シアばノアルキレンー脂肪
   酸エステル。 ２、Ｒ４が０，６，０．８−アルキル又はＣ４〜Ｃ＋ａ
   −アルケニルであｊ）　、Ｒ２がメチルであり、Ｘ及び
   ｙがそれぞれ水素であシ、ｎが１であり、ｍが１であシ
   、ｐが６でありそしてＡがハロゲンイオン、メトスルフ
   ェートイオン又はメトホス、フェートイオンである式（
   １）で示される（２） 特許請求の範囲第１項記載の第四Ｎ−アルキル−Ｎ　、
   　Ｎ’、　Ｎ’−ポリオキシアルキル−α、ω−ジアミ
   ノアルキレンー脂肪酸エステル。　　　　　３、式　　
   　゛ （式中 Ｒ１１ｄ　Ｃ８〜Ｃ３゜−アルキル、又はＣ８＜、。−
   アルクニルであり、 Ｒ２はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ５ばＣ２〜Ｃ２９−アルキル、又は０７〜Ｃ２９−ア
   ルクニルであり、 Ｘ及びｙば、それぞれ水素又はメチルであ（３） るが、Ｘとｙとけ同時にメチルを表わさず、 ａば０，１又は２であシ、 ｎは１から１１までの整数であり、 ｍは１又は２であシ、 ｐば１から５までの整数であり、そしてｊｌまアニオン
   である） で示される第四Ｎ−アルキル−Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−ポリオ
   キシアルキル−α、＃−ジアミノアルキレンー脂肪酸エ
   ステルを製造する方法にして、式（２） （式中Ｒ１＋　Ｘ　＋　７＋　ｍ＋　ｎ及びｐは式（１
   ）において（４） 記載した意味をも′）） で示される化合物を式（６） ％式％（３） （式中Ｒ３は式（１）において記載した意味を・　もつ
   ） で示される脂肪酸でエステル化し、そして得られた反応
   生成物をアルキル化剤で、基Ｒ２を導入して四級化する
   ことを特徴とする方法。 ４、式（１） （式中 Ｒ５はＣ８〜Ｃ５゜−アルキル、又はＣ８−、ａ、。−
   アル（５） クニルであシ、 Ｒ２は０１〜Ｃ４−アルキルであり、 Ｒ，ｌ−１０，〜Ｃ２９−アルキル、又は０７〜Ｃ２９
   −アルクニルであシ、 Ｘ及びｙけ、それぞれ水素又はメチルであるが、Ｘとｙ
   とは同時にメチルを表わさず、 ａは０，１又は２であシ、 ｎは１から１１までの整数であシ、 ｍは１又は２であシ、 ｐは１から５までの整数であシ、そしてＡけアニオンで
   ある） で示される第四Ｎ−アルキル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−ポリオ
   キシアルキル−α、ω−ジアミノアルキレンー脂肪酸エ
   ステルを軟化剤として使用する方法。