JPS58201763A - インド−ルアセトキシ酢酸エステル - Google Patents
インド−ルアセトキシ酢酸エステルInfo
- Publication number
- JPS58201763A JPS58201763A JP8286182A JP8286182A JPS58201763A JP S58201763 A JPS58201763 A JP S58201763A JP 8286182 A JP8286182 A JP 8286182A JP 8286182 A JP8286182 A JP 8286182A JP S58201763 A JPS58201763 A JP S58201763A
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- JP
- Japan
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- indoleacetoxyacetic
- acid ester
- formula
- acetate
- ester
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本・発４明は新規なインドールアセトキシ酢酸エステル
、更に゛詳細には、次の一般式ａｉ。
、更に゛詳細には、次の一般式ａｉ。
（式中、−ＲはＣ３〜０１１１の直鎖又は分岐鎖潰アル
キル基を示す） で表わされるインドールアセトキシ酢酸エステルに関す
る。
キル基を示す） で表わされるインドールアセトキシ酢酸エステルに関す
る。
（１）式のイント一−ル骨゛格′３位の”アセトキシ酢
酸エステル基の代りに酢酸基が置換したインドメタシン
及び（１）式中Ｒ′が水素原子で表わされるプ”セメタ
゛シ゛ンは卓□越した”消炎鎮痛作用を有し、“特′に
′ｉ！ｈ”者゛は現□在臨床゛にお゛いて゛広く使用さ
れている。
酸エステル基の代りに酢酸基が置換したインドメタシン
及び（１）式中Ｒ′が水素原子で表わされるプ”セメタ
゛シ゛ンは卓□越した”消炎鎮痛作用を有し、“特′に
′ｉ！ｈ”者゛は現□在臨床゛にお゛いて゛広く使用さ
れている。
しかしながら、これらは遊離カルボン酸の形で経口もし
くは９直・腸内投与されるか、あるｂはアルカリ塩の形
で注射投与式れているが、経口及び直腸内投与の場合は
しばしば重篤々消化管障害を惹起し、また注射投与の場
合はショック、アレルギー等の副作用をおこす難点があ
り、その改善が望まれていた。
くは９直・腸内投与されるか、あるｂはアルカリ塩の形
で注射投与式れているが、経口及び直腸内投与の場合は
しばしば重篤々消化管障害を惹起し、また注射投与の場
合はショック、アレルギー等の副作用をおこす難点があ
り、その改善が望まれていた。
一方、インドールアセトキシ酢酸エステルとしては、（
１）式中Ｒがメチル基で表わされるインドールアセトキ
シ酢酸メチルエステルが知られているが、これはインド
ールアセトキシ酢酸に比較し、消炎作用が１／１００〜
１／１０と低いとされており（特公昭５１−４７７０８
号）、医薬品としての利用可能性が否定でれていた。
１）式中Ｒがメチル基で表わされるインドールアセトキ
シ酢酸メチルエステルが知られているが、これはインド
ールアセトキシ酢酸に比較し、消炎作用が１／１００〜
１／１０と低いとされており（特公昭５１−４７７０８
号）、医薬品としての利用可能性が否定でれていた。
斯かる実情において、本発明者はインドールアセトキシ
酢酸のエステル類は副作用が少ないことに着目し、鋭意
研究を行った結果、（１）式で表わされる本発明化合物
がインドメタシン及びアセメタシンと同勢の強い消炎鎮
痛作用を有し、しかも副作用が弱い仁とを見出し、本発
明を完成した。
酢酸のエステル類は副作用が少ないことに着目し、鋭意
研究を行った結果、（１）式で表わされる本発明化合物
がインドメタシン及びアセメタシンと同勢の強い消炎鎮
痛作用を有し、しかも副作用が弱い仁とを見出し、本発
明を完成した。
従って、本発明は、消炎鎮痛剤として有用な新規なイン
ドールアセトキシ酢酸エステル（１）を提供するもので
ある。
ドールアセトキシ酢酸エステル（１）を提供するもので
ある。
本発明の官ンドールアセトキシ酢酸エステルは、インド
ールアセトキシ酢酸〔（Ｉ）式中Ｒ＝Ｈの化合物〕とア
ルコール（ＲＯＭ ）とを通常のエステル化方法によっ
て反応させること ３− によって製造される。すなわち、両者を適当な脱水縮合
剤、例えばｎｃｃの存在下反応させる直接法、あるいは
何れか一方を反応性誘導体とする間接法尋によって行わ
れる。
ールアセトキシ酢酸〔（Ｉ）式中Ｒ＝Ｈの化合物〕とア
ルコール（ＲＯＭ ）とを通常のエステル化方法によっ
て反応させること ３− によって製造される。すなわち、両者を適当な脱水縮合
剤、例えばｎｃｃの存在下反応させる直接法、あるいは
何れか一方を反応性誘導体とする間接法尋によって行わ
れる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
イソブチルオキシカルボニルメチル・１−（ｐ−クロロ
ベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−
３−アセテート：アセメタシン２．０８Ｆｉ、イソブチ
ルアルコール０．３７グ、ＤＣＣ１，０３ｔｓ ４−ジ
メチルアミノピリジン０．０６Ｐ、シアツメ、チル４〇
−の混液を室温にて１５時間攪拌する。反応後不溶物を
枦去し、Ｆ液を濃縮し、残油をシリカゲルカラムクロマ
ト精製（展開液：酢酸 ４ − エチル：ｎ−ヘキサン≧１ ： ４ ） Ｌ、黄色油状
物ｘ、９ｏ）（収率８ｏ、６％）を得る。これを酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンより結晶化して、融点７０〜７１℃
の淡黄色粉末を得る。
ベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−
３−アセテート：アセメタシン２．０８Ｆｉ、イソブチ
ルアルコール０．３７グ、ＤＣＣ１，０３ｔｓ ４−ジ
メチルアミノピリジン０．０６Ｐ、シアツメ、チル４〇
−の混液を室温にて１５時間攪拌する。反応後不溶物を
枦去し、Ｆ液を濃縮し、残油をシリカゲルカラムクロマ
ト精製（展開液：酢酸 ４ − エチル：ｎ−ヘキサン≧１ ： ４ ） Ｌ、黄色油状
物ｘ、９ｏ）（収率８ｏ、６％）を得る。これを酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサンより結晶化して、融点７０〜７１℃
の淡黄色粉末を得る。
Ｍ８ Ｉｖ／ｓ：４７３［：Ｍ ｆｏｒ ３１Ｃｔ］
＋ ４７１［Ｍ”ｆ Ｏｒ ” ＣＬ ） ｔ ３１１
Ｃ，Ｍ” −ＣＯＯＣＨ２ＣＯＯＣ４Ｈｇ ’） ＊
１６８０ （ＣＯＮ） 、 ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，
）δニア、６７（２Ｈ。
＋ ４７１［Ｍ”ｆ Ｏｒ ” ＣＬ ） ｔ ３１１
Ｃ，Ｍ” −ＣＯＯＣＨ２ＣＯＯＣ４Ｈｇ ’） ＊
１６８０ （ＣＯＮ） 、 ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，
）δニア、６７（２Ｈ。
買
Ｃ４−Ｈ） ＃ ６．８８ （Ｉ Ｈｅ ｄ ｅ Ｊ”
８．６ Ｈｚ −Ｃ？−ＩＴ ） 。
８．６ Ｈｚ −Ｃ？−ＩＴ ） 。
６．６７ （ＩＨｓ ｄ 、 ｄ 、 ＃ Ｊｏｒｔｈ
ｏ＝９．０Ｈｚ ＊ Ｊｍｅｔａ＝２．７Ｈｚ 、 ｃ
、−ａ） 、４．６５（２ａ、 ｍ 、ＯＣＨ，Ｃｏｏ
） 。
ｏ＝９．０Ｈｚ ＊ Ｊｍｅｔａ＝２．７Ｈｚ 、 ｃ
、−ａ） 、４．６５（２ａ、 ｍ 、ＯＣＨ，Ｃｏｏ
） 。
ａ、９ａ（ｚａ、ａ、Ｊ＝６゜６ Ｈｇ ＊ ０ＣＨｚ
Ｑ（＜ ） ＋ ３．８５（ａＨｓ ｍ ＊ ０ＣＨ３
） ＊ ３．７９ （２Ｈ＃ ｌ ｒ Ｃ５−ＣＨｌ）
＃２．３９（３Ｈ１＊−Ｃ１−ＣＨｓ） 、１．９１
（ＩＨ２７重線。
Ｑ（＜ ） ＋ ３．８５（ａＨｓ ｍ ＊ ０ＣＨ３
） ＊ ３．７９ （２Ｈ＃ ｌ ｒ Ｃ５−ＣＨｌ）
＃２．３９（３Ｈ１＊−Ｃ１−ＣＨｓ） 、１．９１
（ＩＨ２７重線。
実施例２
ｎ−オクチルオキシカルボニルメチル弓−（ｐ−クロロ
ベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−
３−アセテート：アセメタシン２．０８９ ％ ｎ−オ
クチルアルコール０．６５ ｆ／、 ＤＣＣ１，０３９
、シアノメチル５０ｍ、４−ジメチルアミノピリジン０
．０６ｆの混液を室温にて１５時間攪拌する。
ベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−
３−アセテート：アセメタシン２．０８９ ％ ｎ−オ
クチルアルコール０．６５ ｆ／、 ＤＣＣ１，０３９
、シアノメチル５０ｍ、４−ジメチルアミノピリジン０
．０６ｆの混液を室温にて１５時間攪拌する。
反応液を実施例１と同様に処理して黄色油状物１．６８
９（収率６３．６％）を得る。これを酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより結晶化して、融点５６〜５７℃の淡黄色粉
末を得る。
９（収率６３．６％）を得る。これを酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより結晶化して、融点５６〜５７℃の淡黄色粉
末を得る。
ＭＳｍ／＊ ： ５２９（Ｍ ｆｏｒ ３７Ｃ１〕、
５２７（Ｍ＋ｆｏｒ ３５Ｃ１） −３１１（Ｍ
−ＣＯＯＣＨ２ＣＯＯ（４Ｈ１７） 。
５２７（Ｍ＋ｆｏｒ ３５Ｃ１） −３１１（Ｍ
−ＣＯＯＣＨ２ＣＯＯ（４Ｈ１７） 。
１６７０ （ＣＯＮ ） 、 ’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ２）δニア、６７（２Ｈ。
ｌ２）δニア、６７（２Ｈ。
Ｒ′
２．４Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）、６．８８（ＩＨＩｄ、Ｊ＝＝
９．０Ｈｚ、Ｃ７−Ｈ） 、 ６．６７ （ｌ Ｈ、ｄ
、ｄ、、 Ｊｏｒｔｈｏ＝９．０Ｉ（ｓ 、Ｊｍ＠ｔａ
＝２５Ｈｚ 、Ｃ６−Ｈ） 、４．６３（２’Ｈ，ｓ
、０ＣＨＩＣＯＯ） 。
９．０Ｈｚ、Ｃ７−Ｈ） 、 ６．６７ （ｌ Ｈ、ｄ
、ｄ、、 Ｊｏｒｔｈｏ＝９．０Ｉ（ｓ 、Ｊｍ＠ｔａ
＝２５Ｈｚ 、Ｃ６−Ｈ） 、４．６３（２’Ｈ，ｓ
、０ＣＨＩＣＯＯ） 。
４．１４（２ａ、ｉ、、ｙ＝６．６ａｚ、ｏｃＨ，／Ｖ
’／’Ａ ）。
’／’Ａ ）。
３．８５（３Ｈ１１＊ＯＣ’Ｈ３）Ｃ３，７９（２Ｈ＋
ｌＩＣ５−ＣＨ，）１２．３９ （３Ｈ＊ ｓ ＃
ＣＨ＜Ｈｓ ） ＋ １−２６ （１２Ｈ＊ ｂｒｏａ
ｄｅ。
ｌＩＣ５−ＣＨ，）１２．３９ （３Ｈ＊ ｓ ＃
ＣＨ＜Ｈｓ ） ＋ １−２６ （１２Ｈ＊ ｂｒｏａ
ｄｅ。
０△（ＣＨｚ）ａ−） 、 ｏ、ｓ ｓ （３Ｈ、ｔ
、 Ｊ＝６．８Ｈｚ 。
、 Ｊ＝６．８Ｈｚ 。
△ハｔシＣＨｓ）
実施例３
セチルオキシカルボニルメチル・１−（ｐ−クロロベン
ゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−３−
アセテート： アセメタシン２．０８ｐ、セチルアルコール１．２１
Ｐ、ＤＣＣ１，０３ｆ、 ４−ジメチルアミノピリジン
０．０６Ｐ、シアノメチル４０−の混液を室温にて１５
時間攪拌する。反応液を実施例１と同様に処理し、得ら
れる油状物を酢酸エチル−鳳−ヘキサンより結晶化して
、融点６８〜６９℃の淡黄色粉末２．ｘｔａｔ（収率６
８．４％）を得る。
ゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−３−
アセテート： アセメタシン２．０８ｐ、セチルアルコール１．２１
Ｐ、ＤＣＣ１，０３ｆ、 ４−ジメチルアミノピリジン
０．０６Ｐ、シアノメチル４０−の混液を室温にて１５
時間攪拌する。反応液を実施例１と同様に処理し、得ら
れる油状物を酢酸エチル−鳳−ヘキサンより結晶化して
、融点６８〜６９℃の淡黄色粉末２．ｘｔａｔ（収率６
８．４％）を得る。
十
ＭＢｗ／ｅ：６４２［Ｍ ｆｏｒ ｓ７ＣＬ）ｔ６
４０（Ｍｆｏｒ ３５Ｃｔ） 、３１１（Ｍ” −ＣＯ
ＯＣＨ２ＣＯＯＣ１６Ｈ＠＠ ：］ 。
４０（Ｍｆｏｒ ３５Ｃｔ） 、３１１（Ｍ” −ＣＯ
ＯＣＨ２ＣＯＯＣ１６Ｈ＠＠ ：］ 。
（Ｃｏｏ） 、 １６６０ （ＣＯＮ ） 、 Ｉ Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ ）δ：５− ２．４Ｈｚ 、Ｃ４−Ｈ） 、 １３．９１ （ＩＨ、
ｄ 、 Ｊ＝９．０１（ｚ 。
−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ ）δ：５− ２．４Ｈｚ 、Ｃ４−Ｈ） 、 １３．９１ （ＩＨ、
ｄ 、 Ｊ＝９．０１（ｚ 。
Ｃ？−Ｈ） 、 ６．６７ （ＩＨ＋ ｄ、ｄ、、 Ｊ
ｏｒｔｈｅ＝９．０Ｈｚ 。
ｏｒｔｈｅ＝９．０Ｈｚ 。
１ａｚ ｔ ａ ＝２．４ Ｈｚ ＊ Ｃ６−Ｈ） ＋
４−６３ （２Ｈｓ ｓ ＊ ｏｃｔｔ、ｃｏｏ ）
； ４．１３ （２Ｈｙ ｔ ｙ Ｊ＝６．８１１＊
＊ ０ＣＨｊＣ１＠Ｈ３１） 。
４−６３ （２Ｈｓ ｓ ＊ ｏｃｔｔ、ｃｏｏ ）
； ４．１３ （２Ｈｙ ｔ ｙ Ｊ＝６．８１１＊
＊ ０ＣＨｊＣ１＠Ｈ３１） 。
３．８４ （３Ｈ−、０ＣＨＢ ）、３．７９ （２Ｈ
＊ Ｉ ＋ Ｃ禽−ＣＨ２）＋２．３９（３Ｈ，諷、Ｃ
クーＣＨｓ） ＋ １．２５ （２８ｎ 、 ｓ 。
＊ Ｉ ＋ Ｃ禽−ＣＨ２）＋２．３９（３Ｈ，諷、Ｃ
クーＣＨｓ） ＋ １．２５ （２８ｎ 、 ｓ 。
（ＣＨｚ）ｔａ） ｅ Ｏ，８８（３Ｈ＋ ｔ ｔ Ｊ
＝＝８．０Ｈｚ 、 （ＣＨｘ）ｔ４ｃＨｓ）以上
＝＝８．０Ｈｚ 、 （ＣＨｘ）ｔ４ｃＨｓ）以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １・ 一般式 ・ （式中、Ｒは０３〜０１ｇの直鎖又は分岐鎖□のアルキ
ル基を示す） で表わされるインドールアセトキシ酢酸エステル。
、 、 。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8286182A JPS58201763A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | インド−ルアセトキシ酢酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8286182A JPS58201763A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | インド−ルアセトキシ酢酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201763A true JPS58201763A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0212221B2 JPH0212221B2 (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=13786116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8286182A Granted JPS58201763A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | インド−ルアセトキシ酢酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201763A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207700B1 (en) | 1999-01-07 | 2001-03-27 | Vanderbilt University | Amide derivatives for antiangiogenic and/or antitumorigenic use |
| US6306890B1 (en) | 1999-08-30 | 2001-10-23 | Vanderbilt University | Esters derived from indolealkanols and novel amides derived from indolealkylamides that are selective COX-2 inhibitors |
| US6762182B1 (en) | 1999-01-07 | 2004-07-13 | Vanderbilt University | Converting cox inhibition compounds that are not COX-2 selective inhibitors to derivatives that are COX-2 selective inhibitors |
| US7736624B2 (en) | 2006-06-19 | 2010-06-15 | Univ Vanderbilt | Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2 |
| US8168656B2 (en) | 2004-04-26 | 2012-05-01 | Vanderbilt University | Indoleacetic acid and indenacetic acid derivatives as therapeutic agents with reduced gastrointestinal toxicity |
| US9346803B2 (en) | 2011-10-17 | 2016-05-24 | Vanderbilt University | Indomethacin analogs for the treatment of castrate-resistant prostate cancer |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147708A (ja) * | 1974-10-23 | 1976-04-23 | Hitachi Ltd | Denshanontenkairo |
| JPS58164570A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-29 | トロポンベルケ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・カンパニ−・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | アセメタシンの製造法 |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP8286182A patent/JPS58201763A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5147708A (ja) * | 1974-10-23 | 1976-04-23 | Hitachi Ltd | Denshanontenkairo |
| JPS58164570A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-09-29 | トロポンベルケ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・カンパニ−・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | アセメタシンの製造法 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207700B1 (en) | 1999-01-07 | 2001-03-27 | Vanderbilt University | Amide derivatives for antiangiogenic and/or antitumorigenic use |
| US6399647B2 (en) | 1999-01-07 | 2002-06-04 | Vanderbilt University | Amide derivatives for antiangiogenic and/or antitumorigenic use |
| US6762182B1 (en) | 1999-01-07 | 2004-07-13 | Vanderbilt University | Converting cox inhibition compounds that are not COX-2 selective inhibitors to derivatives that are COX-2 selective inhibitors |
| US6306890B1 (en) | 1999-08-30 | 2001-10-23 | Vanderbilt University | Esters derived from indolealkanols and novel amides derived from indolealkylamides that are selective COX-2 inhibitors |
| US8168656B2 (en) | 2004-04-26 | 2012-05-01 | Vanderbilt University | Indoleacetic acid and indenacetic acid derivatives as therapeutic agents with reduced gastrointestinal toxicity |
| US7736624B2 (en) | 2006-06-19 | 2010-06-15 | Univ Vanderbilt | Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2 |
| US8143302B2 (en) | 2006-06-19 | 2012-03-27 | Vanderbilt University | Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2 |
| US8865130B2 (en) | 2006-06-19 | 2014-10-21 | Vanderbilt University | Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2 |
| US9346803B2 (en) | 2011-10-17 | 2016-05-24 | Vanderbilt University | Indomethacin analogs for the treatment of castrate-resistant prostate cancer |
| US9895351B2 (en) | 2011-10-17 | 2018-02-20 | Vanderbilt University | Indomethacin analogs for the treatment of castrate-resistant prostate cancer |
| US10398678B2 (en) | 2011-10-17 | 2019-09-03 | Vanderbilt University | Indomethacin analogs for the treatment of castrate-resistant prostate cancer |
| US11738004B2 (en) | 2011-10-17 | 2023-08-29 | Vanderbilt University | Indomethacin analogs for the treatment of castrate-resistant prostate cancer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212221B2 (ja) | 1990-03-19 |
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