JPS6176476A - キサントン誘導体 - Google Patents
キサントン誘導体Info
- Publication number
- JPS6176476A JPS6176476A JP59196796A JP19679684A JPS6176476A JP S6176476 A JPS6176476 A JP S6176476A JP 59196796 A JP59196796 A JP 59196796A JP 19679684 A JP19679684 A JP 19679684A JP S6176476 A JPS6176476 A JP S6176476A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- water
- stirred
- oxo
- xanthine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
- C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
- Y02A40/20—Fertilizers of biological origin, e.g. guano or fertilizers made from animal corpses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｎ ＩＪｃＩ−１２ＵＩＪ（ＪＨ（式中Ｘ、Ｙお
よび２は各々同−又は異なって水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基を意味し、Ｗは水素原子又はハロゲン
原子を意味する。
よび２は各々同−又は異なって水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基を意味し、Ｗは水素原子又はハロゲン
原子を意味する。
但しｘ、ｙ、ｓｃおよびＷが共に水素原子であることは
ない。Ｒは水素原子又は低級アルキル基を意味する。）
で示されるキサントン誘導体およびＲが水素原子のとき
その無毒性塩に関する。
ない。Ｒは水素原子又は低級アルキル基を意味する。）
で示されるキサントン誘導体およびＲが水素原子のとき
その無毒性塩に関する。
本発明の一般式（１）で示される化合物は尿酸排泄作用
を有する利尿剤として有用であり、浮腫あるいは高血圧
の治療に用いることができる。
を有する利尿剤として有用であり、浮腫あるいは高血圧
の治療に用いることができる。
従来の技術
本発明の化合物と同様に尿酸排泄作用を有する利尿剤と
しては、例えばチェニル酸（ｔｈｉｅｎｙｌｉｃ ａｃ
ｉｄ）に代表されるフェノキシ酢酸類が知られている■ （米国特許第３子５８５０６号）。 □選択薬とし
て汎用されるが、副作用として高尿酸血症を起こしやす
い。一方高血圧は高尿酸血症を併発することが多く、ま
た高尿酸血症の多くは尿る利尿剤の開発が強く望まれて
いる。なお尿酸排泄作用を有する利尿剤としてはチェニ
ル酸が知られているが、このものは副作用として肝臓障
害を引き起こすため未だ製品化されていない。
しては、例えばチェニル酸（ｔｈｉｅｎｙｌｉｃ ａｃ
ｉｄ）に代表されるフェノキシ酢酸類が知られている■ （米国特許第３子５８５０６号）。 □選択薬とし
て汎用されるが、副作用として高尿酸血症を起こしやす
い。一方高血圧は高尿酸血症を併発することが多く、ま
た高尿酸血症の多くは尿る利尿剤の開発が強く望まれて
いる。なお尿酸排泄作用を有する利尿剤としてはチェニ
ル酸が知られているが、このものは副作用として肝臓障
害を引き起こすため未だ製品化されていない。
ｐｉ題点をＬ決−を邊−左ユ吟−囚乎」し本発明者等は
前述の事情を鑑み鋭意研究した結果、本発明の一般式（
Ｉ）で示されるキサントン誘導体が尿酸排泄作用と利尿
作用を合せて有しており、しかも肝臓に対する副作用も
少ないことを見い出し本発明に至った。
前述の事情を鑑み鋭意研究した結果、本発明の一般式（
Ｉ）で示されるキサントン誘導体が尿酸排泄作用と利尿
作用を合せて有しており、しかも肝臓に対する副作用も
少ないことを見い出し本発明に至った。
本発明の一般式（１）で示されるキサントン誘導体にお
いてハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭索尖り およびヨウ素原子であり、低級アルキル基とは、例えば
炭素数１乃至４の直鎮または分岐状のアルキル基である
。また、Ｒが水素原子のとき、塩基と塩を形成すること
ができる。そのような塩としは、例えばアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩。
いてハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭索尖り およびヨウ素原子であり、低級アルキル基とは、例えば
炭素数１乃至４の直鎮または分岐状のアルキル基である
。また、Ｒが水素原子のとき、塩基と塩を形成すること
ができる。そのような塩としは、例えばアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩。
置換または非置換のアミン塩であり、具体的には例えば
ナトリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモ
ニウム塩、低級アルキルアミン塩およびエタノールアミ
ン塩などがある。塩は常法により容易に製造することが
できる。
ナトリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモ
ニウム塩、低級アルキルアミン塩およびエタノールアミ
ン塩などがある。塩は常法により容易に製造することが
できる。
本発明の一般式（１）で示されるキサントン誘導体は新
規化合物であり、例えば一般式（ＩＩ）（式中ｗ、ｘ、
ｙおよび２は前記と同じものを意味する）で示される化
合物に一般式Ａ−ＯＨ２−００ＯＲ（式中Ｒは前記と同
じものを意味し、人はハロゲン原子を意味する）で示さ
れる化合物を反応せしめることにより製造される。反応
は不活性齢媒中塩基の存在下に行な′ト駄めるのが好ま
しく、不活性溶媒としては例えばエーテル類、アルコー
ル類、炭化水素、芳香族炭化水素、水およびＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒などが挙げられる。塩基としては濁孝址
す壇泄ホー４＝！ｈ」ｆ塙考、例えば＋３− アリカリ金属の水素化体、アルコキシド体、水酸化体、
炭酸塩および有機塩基などであり、具体的には例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、水酸化ナトリウム。
規化合物であり、例えば一般式（ＩＩ）（式中ｗ、ｘ、
ｙおよび２は前記と同じものを意味する）で示される化
合物に一般式Ａ−ＯＨ２−００ＯＲ（式中Ｒは前記と同
じものを意味し、人はハロゲン原子を意味する）で示さ
れる化合物を反応せしめることにより製造される。反応
は不活性齢媒中塩基の存在下に行な′ト駄めるのが好ま
しく、不活性溶媒としては例えばエーテル類、アルコー
ル類、炭化水素、芳香族炭化水素、水およびＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒などが挙げられる。塩基としては濁孝址
す壇泄ホー４＝！ｈ」ｆ塙考、例えば＋３− アリカリ金属の水素化体、アルコキシド体、水酸化体、
炭酸塩および有機塩基などであり、具体的には例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび
トリエチルアミンなどが挙げられる。反応温度は０℃乃
至約１５０℃の間で適宜選択される。
トリエチルアミンなどが挙げられる。反応温度は０℃乃
至約１５０℃の間で適宜選択される。
なお本発明の一般式（１）で示されるキサントン誘導体
においてＲが水素原子の化合物は対応するＲが低級アル
キル基の化合物を常法に従い、例えば水酸化アルカリ類
を用いる加水分解反応に付すことによっても製造される
。
においてＲが水素原子の化合物は対応するＲが低級アル
キル基の化合物を常法に従い、例えば水酸化アルカリ類
を用いる加水分解反応に付すことによっても製造される
。
作 用
本発明の一般式（１）で示される化合物は尿酸排泄作用
と利尿作用を合せて有している。これは以下に記す実験
により確認された。
と利尿作用を合せて有している。これは以下に記す実験
により確認された。
（実験例）
７週令の雄性ウィスター金運ラット各群５匹を用い採尿
ケージに一匹ずつ入れ１日給食後３％アラビアゴムを含
む生理食塩水を体重の２．５％の割で経口投与し６時間
にわたって採尿した。被験化合物は上記の生理食塩水に
懸濁して体重１＃当り１００１１９を経口投与した。尿
量はメスシリンダーで直読し、尿酸は酵素法により測定
した。
ケージに一匹ずつ入れ１日給食後３％アラビアゴムを含
む生理食塩水を体重の２．５％の割で経口投与し６時間
にわたって採尿した。被験化合物は上記の生理食塩水に
懸濁して体重１＃当り１００１１９を経口投与した。尿
量はメスシリンダーで直読し、尿酸は酵素法により測定
した。
寒１」し
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが１本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例１゜
４−クロロ−８−フルオロ−３−ヒトルキシー９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンチン２．６ｔ、炭酸カリウム２．８？
、ブロム酢酸エチル３．３１およびＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ ）４０ｄの混合物を６０〜７０℃
で４時間攪拌した。今後、水を加え生成した結晶をＦ取
水洗し、乾燥した。エタノールから再結晶し４−りｐロ
ー８−フルオ０−９−オキソー９Ｈ−キサンチン−３−
イルオキシ酢酸エチルエステル３．４１を得た。本品３
．３ｆ。
ソ−９Ｈ−キサンチン２．６ｔ、炭酸カリウム２．８？
、ブロム酢酸エチル３．３１およびＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ ）４０ｄの混合物を６０〜７０℃
で４時間攪拌した。今後、水を加え生成した結晶をＦ取
水洗し、乾燥した。エタノールから再結晶し４−りｐロ
ー８−フルオ０−９−オキソー９Ｈ−キサンチン−３−
イルオキシ酢酸エチルエステル３．４１を得た。本品３
．３ｆ。
水酸化ナトリウム１．９１および水１００−の混合物を
３０分間加熱還流した。今後濃塩酸で酸性にし、生成し
た結晶をＦ取水洗し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し、４
−りｐロー８−フルオロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチ
ン−３−イルオキシ酢酸２．５１を得た。融点３００℃
。
３０分間加熱還流した。今後濃塩酸で酸性にし、生成し
た結晶をＦ取水洗し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し、４
−りｐロー８−フルオロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチ
ン−３−イルオキシ酢酸２．５１を得た。融点３００℃
。
本化合物のマススペクトルはｍ／ｅ ３２２に分子イオ
ンビークを示した。
ンビークを示した。
実施例２゜
４−クロロ−３−ヒドロキシ−９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンチン１．２ ｆ 、炭酸カリウム１．７ｒ、ブロム酢
酸エチル２．１１およびＤＭＦ３０ａ４の混合物を６０
〜７０℃で３時間攪拌した。今後水を加え、生成した結
晶をＦ取水法し乾燥した。エタノールから再結晶し４−
クロロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンテンー３−イルオキ
シ酢酸エチルエステル１，１ｔを得た。融点１８３〜１
８５℃。
ンチン１．２ ｆ 、炭酸カリウム１．７ｒ、ブロム酢
酸エチル２．１１およびＤＭＦ３０ａ４の混合物を６０
〜７０℃で３時間攪拌した。今後水を加え、生成した結
晶をＦ取水法し乾燥した。エタノールから再結晶し４−
クロロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンテンー３−イルオキ
シ酢酸エチルエステル１，１ｔを得た。融点１８３〜１
８５℃。
本品０．９ｆ、水酸化ナトリウム０．７ｆおよび水４・
Ｏｍｌの混合物を１時間還流した。今後塩酸酸性にし、
固体をｐ取水法し乾燥した。エタノールから再結晶し４
−クロロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオ
キシ酢酸０．７ｔを得た。融点２８０〜２８１℃。
Ｏｍｌの混合物を１時間還流した。今後塩酸酸性にし、
固体をｐ取水法し乾燥した。エタノールから再結晶し４
−クロロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオ
キシ酢酸０．７ｔを得た。融点２８０〜２８１℃。
本化合物のマススペクトルは”／ｅ３０４Ｇ、：分子イ
オンビークを示した。
オンビークを示した。
実施例３゜
３−ヒドロキシ−４−メチル−９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンチン１．Ｏｆ、炭酸カリウム１．５ｆ、ブロム酢酸エ
チル１．８１およびＤＭＦ２０ｍ６！の混合物を６０〜
７０℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム２ｆお
よび水４０ｍ１を加え９０〜１０・０℃で３０分間攪拌
した。今後塩酸酸性にし、固体をＦ取水法し乾燥した。
ンチン１．Ｏｆ、炭酸カリウム１．５ｆ、ブロム酢酸エ
チル１．８１およびＤＭＦ２０ｍ６！の混合物を６０〜
７０℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム２ｆお
よび水４０ｍ１を加え９０〜１０・０℃で３０分間攪拌
した。今後塩酸酸性にし、固体をＦ取水法し乾燥した。
エタノールから再結晶し４−メチル−９−オキソ−９Ｈ
−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．０２を得た。融
点２４４〜２４７℃。本化合物のマススペクトルは”／
ｅ２８４に分子イオンビークを示した。
−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．０２を得た。融
点２４４〜２４７℃。本化合物のマススペクトルは”／
ｅ２８４に分子イオンビークを示した。
実施例４゜
８−フルオロ費？ドロキシー９−オキソ−９Ｈ−キサン
チン１．８ｔ、炭酸カリウム３．２１Ｆ、ブロム酢酸エ
チル３．７１およびＤＭＦｌｏｏｍｌの混合物を６０〜
７０℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム５ｔお
よび水１００ｍ／を加え９０〜１００℃で３０分間攪拌
した。今後塩酸酸性にし、固体をｐ取水法し乾燥した。
チン１．８ｔ、炭酸カリウム３．２１Ｆ、ブロム酢酸エ
チル３．７１およびＤＭＦｌｏｏｍｌの混合物を６０〜
７０℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム５ｔお
よび水１００ｍ／を加え９０〜１００℃で３０分間攪拌
した。今後塩酸酸性にし、固体をｐ取水法し乾燥した。
エタノールから再結晶し８−フルオロ−９−オキソ−９
Ｈ−キサンチシー３−イルオキシ酢酸２．０ ＃を得た
。融点１８０〜１８３℃。本品のマススペクトルはｔｎ
／ｅ ２８８に分子イオンビークを示した。
Ｈ−キサンチシー３−イルオキシ酢酸２．０ ＃を得た
。融点１８０〜１８３℃。本品のマススペクトルはｔｎ
／ｅ ２８８に分子イオンビークを示した。
実施例５゜
８−フルオロ−３−ヒドロキシ−４−メチル−９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンチン１．５ｆ、炭酸カリウム３．Ｏｆ
、ブロム酢酸エチル３．６ｔおよびＤＭＦ４０ｔｘｌの
混合物を６０〜７０℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナ
トリウム３ｔおよび水４０ｍ１を加え９０〜１００℃で
３０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体をｐ取水法
し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し８−フルオロ−４−メ
チル−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ
酢酸ｌ。
ソ−９Ｈ−キサンチン１．５ｆ、炭酸カリウム３．Ｏｆ
、ブロム酢酸エチル３．６ｔおよびＤＭＦ４０ｔｘｌの
混合物を６０〜７０℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナ
トリウム３ｔおよび水４０ｍ１を加え９０〜１００℃で
３０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体をｐ取水法
し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し８−フルオロ−４−メ
チル−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ
酢酸ｌ。
４ｆを得た。融点２５９〜２６１℃。本品のマススペク
トルは”／ｅ３０２に分子イオンビークを示した。
トルは”／ｅ３０２に分子イオンビークを示した。
８一
実施例６゜
２−り四ロー８−フルオ四−３−ヒドロギシー９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンチン１．３ｆ、炭酸カリウム１．７ｆ
、ブロム酢酸エチル２．１１およびＤＭＦ３０ｄの混合
物を６０〜６５℃で３時間攪拌した。今後水酸化ナトリ
ウム２ｖおよび水１００ｍ／を加え９０〜１００℃で３
０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体をν取水法し
乾燥した。ＤＭＦから再結晶し１． Ｏｆの２−クロロ
−８−フルオロ−９−オキソ−９Ｈ−キサシナン−３−
イルオキシ酢酸を得た。融点２３９〜２４２℃。本品の
マススペクトルはｍ／ｅ ３２２に分子イオンビークを
示した。
ソ−９Ｈ−キサンチン１．３ｆ、炭酸カリウム１．７ｆ
、ブロム酢酸エチル２．１１およびＤＭＦ３０ｄの混合
物を６０〜６５℃で３時間攪拌した。今後水酸化ナトリ
ウム２ｖおよび水１００ｍ／を加え９０〜１００℃で３
０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体をν取水法し
乾燥した。ＤＭＦから再結晶し１． Ｏｆの２−クロロ
−８−フルオロ−９−オキソ−９Ｈ−キサシナン−３−
イルオキシ酢酸を得た。融点２３９〜２４２℃。本品の
マススペクトルはｍ／ｅ ３２２に分子イオンビークを
示した。
実施例７゜
３−クロロ−８−フルオロ−２−ヒトルキシー９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンチン２．６ｔ、炭酸カリウム３．４ｆ
、ブロム酢酸エチル４．２ｆおよびＤＭＦ６０ｒｘｌの
混合物を６０〜６５℃で５時間攪拌した。今後水酸化ナ
トリウム４ｔおよび水１００ｍＪを加え９０〜１００℃
で３０分間攪拌した。冷後塩酸酸性にし、固体を涙取水
洗し乾燥した。エタノールから再結晶し３−クロロ−８
−フルオロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−２−イル
オキシ酢酸１．２２を得た。融点２４２〜２４５℃。本
品のマススペクトルは”／ｅ３２２に分子イオンピーク
を示した。
ソ−９Ｈ−キサンチン２．６ｔ、炭酸カリウム３．４ｆ
、ブロム酢酸エチル４．２ｆおよびＤＭＦ６０ｒｘｌの
混合物を６０〜６５℃で５時間攪拌した。今後水酸化ナ
トリウム４ｔおよび水１００ｍＪを加え９０〜１００℃
で３０分間攪拌した。冷後塩酸酸性にし、固体を涙取水
洗し乾燥した。エタノールから再結晶し３−クロロ−８
−フルオロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−２−イル
オキシ酢酸１．２２を得た。融点２４２〜２４５℃。本
品のマススペクトルは”／ｅ３２２に分子イオンピーク
を示した。
実施例８゜
４．８−ジク四ロー３−ヒドロキシー９−オキソ−９Ｈ
−キサ＞ テン２．８ ？、炭酸カリウＡ ３．４ ｒ
。
−キサ＞ テン２．８ ？、炭酸カリウＡ ３．４ ｒ
。
ブロム酢酸エチル４．２１およびＤＭＦ６０ｍＪの混１
１勿 合液を６０〜６５℃で６．５時間攪拌した。今後水酸化
ナトリウム４ｔおよび水１００ｍ／を加え９０〜１００
℃で３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取
水法し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し４．８−ジクロロ
−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸
２．４ｆを得た。融点２７０〜２７１℃。本品のマスス
ペクトルはｍ／ｅ３３８に分子イオンピークを示した。
１勿 合液を６０〜６５℃で６．５時間攪拌した。今後水酸化
ナトリウム４ｔおよび水１００ｍ／を加え９０〜１００
℃で３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取
水法し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し４．８−ジクロロ
−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸
２．４ｆを得た。融点２７０〜２７１℃。本品のマスス
ペクトルはｍ／ｅ３３８に分子イオンピークを示した。
実施例９゜
４．６−ジクロロ−３−ヒドロキシ−９−オキソ−９Ｈ
−キサンチン２．Ｏｆ、炭酸カリウＡ ３．４ ｆ／！
、ブロム酢酸エチル４．２ｔおよびＤＭＦ６０ｍ／の混
合物を６０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナト
リウム４１および水１００ｍ／を加え９０〜１００℃で
３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体を炉底水洗
し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し４．６−ジクロ０−９
−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．
５２を得た。融点２７０℃。本品のマススペクトルは”
／ｅ ３３８に分子イオンピークを示した。
−キサンチン２．Ｏｆ、炭酸カリウＡ ３．４ ｆ／！
、ブロム酢酸エチル４．２ｔおよびＤＭＦ６０ｍ／の混
合物を６０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナト
リウム４１および水１００ｍ／を加え９０〜１００℃で
３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体を炉底水洗
し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し４．６−ジクロ０−９
−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．
５２を得た。融点２７０℃。本品のマススペクトルは”
／ｅ ３３８に分子イオンピークを示した。
実施例１０゜
４−ブロム−８−フルオロ−２−ヒドロキシ−９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンチン１．５ｆ、炭酸カリウム３．４Ｓ
’、ブロム酢酸エチル４．２２およびＤＭＦ６０１の混
合物を６０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナト
リウム２１および水１００ｍ１を加え９０〜１００℃で
３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取水法
し、乾燥した。エタノールから再結晶し４−プｐムー８
−フルオロー９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−２−イル
オキ＋１１− シ酢酸１．２２を得た。融点２２０〜２２３℃。本品の
マススペクトルは”／ｅ３６６に分子イオン〃ビークを
示した。
ソ−９Ｈ−キサンチン１．５ｆ、炭酸カリウム３．４Ｓ
’、ブロム酢酸エチル４．２２およびＤＭＦ６０１の混
合物を６０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナト
リウム２１および水１００ｍ１を加え９０〜１００℃で
３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取水法
し、乾燥した。エタノールから再結晶し４−プｐムー８
−フルオロー９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−２−イル
オキ＋１１− シ酢酸１．２２を得た。融点２２０〜２２３℃。本品の
マススペクトルは”／ｅ３６６に分子イオン〃ビークを
示した。
実施例１１゜
４．７−ジクロロ−３−ヒドロキシ−９−オキソ−９Ｈ
−キｔ ンテ＞ ２． Ｏｆ 、炭酸カリウム３．４
Ｆ。
−キｔ ンテ＞ ２． Ｏｆ 、炭酸カリウム３．４
Ｆ。
ブロム酢酸エチル４，２１およびＤＭＦ６０ｇＪの混合
物を６０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナトリ
ウム４２および水１００１１Ｌｅを加え９０〜１００℃
で３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をｐ取水
法し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し４．７−ジクロロ−
９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１
．３１を得た。融点２６２〜２６３℃。本品のマススペ
クトルは”／ｅ ３３８に分子イオンピークを示した。
物を６０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナトリ
ウム４２および水１００１１Ｌｅを加え９０〜１００℃
で３０分間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をｐ取水
法し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し４．７−ジクロロ−
９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１
．３１を得た。融点２６２〜２６３℃。本品のマススペ
クトルは”／ｅ ３３８に分子イオンピークを示した。
実施例１２゜
４．５−ジクｐロー３−ヒドロキシー９−オキソ−９Ｈ
−キサンチン２．０？、炭酸カリウム３，４２、ブロム
酢酸エチル４．２１およびＤＭＦ６０ｍｌの混合物を６
０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム４
ｔおよび水１００ｍ？を加え９０〜１００℃で３０分間
攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体を涙取水洗し乾燥し
た。ＤＭＦから再結晶し４．５−ジクロロ−９−オキソ
−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．５１を得
た。融点２８３〜２８６℃。本品のマススペクトルは”
／ｅ ３３８に分子イオンピークを示した。
−キサンチン２．０？、炭酸カリウム３，４２、ブロム
酢酸エチル４．２１およびＤＭＦ６０ｍｌの混合物を６
０〜６５℃で４時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム４
ｔおよび水１００ｍ？を加え９０〜１００℃で３０分間
攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体を涙取水洗し乾燥し
た。ＤＭＦから再結晶し４．５−ジクロロ−９−オキソ
−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．５１を得
た。融点２８３〜２８６℃。本品のマススペクトルは”
／ｅ ３３８に分子イオンピークを示した。
実施例１３゜
４−クロルレゾルシンジメチルエーテル１４．２ｔ、２
−フルオルベンゾイルクロライド１３． Ｏｆおよび１
．２−ジクロロエタン２００１の混合物に水冷攪拌しな
がら塩化アルミニウムｌｌＦを少しづつ加えた。室温で
２時間攪拌した。１時間還流したのち氷水中にあけエー
テルで抽出し、水洗乾燥後溶媒留去した。残渣に２８％
ナトリウムメトキシド（メタノール鹸媒）３２ｔおよび
エタノール３００ｄを加え１時間還流した。今後水２０
０ｄを加え、固体を涙取水洗し乾燥した。得られた結晶
を１８５〜１９５℃に加熱したピリジン塩酸塩中に加え
、この温度で２時間攪拌した。冷後水を加え固体を戸数
水洗し乾燥した。得られた結晶を炭酸カリウム２２．６
ｔ、ブロム酢酸エチル２７゜４１およびＤＭＦ４００ｍ
の混合物中へ加え６５〜７５℃で２時間攪拌した。今後
水酸化す） ＩＪウム４０２および水４００ｍ／を加え
９０〜１００℃で１時間攪拌した。今後塩酸酸性にし、
固体をＦ取水法し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し２−ク
ロ品のマススペクトルはｔｒ１／ｅ３０４に分子イオン
ビークを示した。
−フルオルベンゾイルクロライド１３． Ｏｆおよび１
．２−ジクロロエタン２００１の混合物に水冷攪拌しな
がら塩化アルミニウムｌｌＦを少しづつ加えた。室温で
２時間攪拌した。１時間還流したのち氷水中にあけエー
テルで抽出し、水洗乾燥後溶媒留去した。残渣に２８％
ナトリウムメトキシド（メタノール鹸媒）３２ｔおよび
エタノール３００ｄを加え１時間還流した。今後水２０
０ｄを加え、固体を涙取水洗し乾燥した。得られた結晶
を１８５〜１９５℃に加熱したピリジン塩酸塩中に加え
、この温度で２時間攪拌した。冷後水を加え固体を戸数
水洗し乾燥した。得られた結晶を炭酸カリウム２２．６
ｔ、ブロム酢酸エチル２７゜４１およびＤＭＦ４００ｍ
の混合物中へ加え６５〜７５℃で２時間攪拌した。今後
水酸化す） ＩＪウム４０２および水４００ｍ／を加え
９０〜１００℃で１時間攪拌した。今後塩酸酸性にし、
固体をＦ取水法し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し２−ク
ロ品のマススペクトルはｔｒ１／ｅ３０４に分子イオン
ビークを示した。
実施例１４゜
３−クロロ−２−ヒト四キシー９−オキソー９Ｈ−キサ
ンチン１，５１、炭酸カリウム２．５１、ブロム酢酸エ
チル３．１？およびＤＭＦ４０ａ＋Ｊの混合物を６５〜
７５℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム４ｔお
よび水１００耐を加え９０〜１００℃で３０分間攪拌し
た。今後塩酸酸性にし、固体を戸数水洗し乾燥した。エ
タノールから再結晶し、３−りｐロー９−オキソ−９Ｈ
−キサンチン−２−イルオキシ酢酸Ｌ５ｆを得た。融点
２３７〜２３８℃。本市のマススペクトルは”／ｅ ３
０４に分子イオンビークを示した。
ンチン１，５１、炭酸カリウム２．５１、ブロム酢酸エ
チル３．１？およびＤＭＦ４０ａ＋Ｊの混合物を６５〜
７５℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム４ｔお
よび水１００耐を加え９０〜１００℃で３０分間攪拌し
た。今後塩酸酸性にし、固体を戸数水洗し乾燥した。エ
タノールから再結晶し、３−りｐロー９−オキソ−９Ｈ
−キサンチン−２−イルオキシ酢酸Ｌ５ｆを得た。融点
２３７〜２３８℃。本市のマススペクトルは”／ｅ ３
０４に分子イオンビークを示した。
実施例１５゜
４−ブロム−２−ヒト四キシー９−オキソー９Ｈ−キサ
ンチン２．Ｏｆ、炭酸カリウム１．９ｆ、ブロム酢酸エ
チル２．３１およびＤＭＦ２０−の混合物を６０〜７０
℃で１．５時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム４ｆお
よび水４０ｍ１を加え、９０〜１００℃で３０分間攪拌
した。今後塩酸酸性にし、固体をｐ取水法し乾燥した。
ンチン２．Ｏｆ、炭酸カリウム１．９ｆ、ブロム酢酸エ
チル２．３１およびＤＭＦ２０−の混合物を６０〜７０
℃で１．５時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム４ｆお
よび水４０ｍ１を加え、９０〜１００℃で３０分間攪拌
した。今後塩酸酸性にし、固体をｐ取水法し乾燥した。
エタノールから再結晶し４−ブロム−９−オキソ−９Ｈ
−キサンチン−２−イルオキシ酢酸１．８２を得た。融
点２１９〜２２１℃。本市のマススペクトルは”／ｅ
３４８に分子イオンビークを示した。
−キサンチン−２−イルオキシ酢酸１．８２を得た。融
点２１９〜２２１℃。本市のマススペクトルは”／ｅ
３４８に分子イオンビークを示した。
実施例１６゜
ｌ−クロロ−３−ヒドロキシ−９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンチン１．Ｏｆ、炭酸カリウム１．１１、ブロム酢酸エ
チル１．４１およびＤＭＦ２０ｍＡ！の混合物を６０〜
７０℃で５時間攪拌した。冷接、水酸＋１５− 化ナトリウム２１および水５０ｍ１を加え９０〜１００
℃で３０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体を戸数
水洗し乾燥した。エタノールから再結晶し、１−クロロ
−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸
０．８ｆを得た。融点２３１〜２３３℃。本市のマスス
ペクトルは”／ｅ３０４に分子イオンビークを示した。
ンチン１．Ｏｆ、炭酸カリウム１．１１、ブロム酢酸エ
チル１．４１およびＤＭＦ２０ｍＡ！の混合物を６０〜
７０℃で５時間攪拌した。冷接、水酸＋１５− 化ナトリウム２１および水５０ｍ１を加え９０〜１００
℃で３０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体を戸数
水洗し乾燥した。エタノールから再結晶し、１−クロロ
−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸
０．８ｆを得た。融点２３１〜２３３℃。本市のマスス
ペクトルは”／ｅ３０４に分子イオンビークを示した。
実施例１７． ・
１、２−ジクロロ−３−ヒドロキシ−９−オキソ−９Ｈ
−キサンｆ ン２． Ｏｔ ｓ炭酸カリウム ２． Ｏ
ｒ、ブロム酢酸エチル２．４１およびＤＭＦ４０＋＋ｃ
／の混合物を６０〜７０℃で１．５時間攪拌した。今後
水酸化ナトリウム２１および水１００ｄを加え９０〜１
００℃で３０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体を
戸数水洗し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し、１．２−ジ
クロロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキ
シ酢酸１．７２を得た。融点２８８〜２９０℃。本市の
マススペクトルはｍ／ｅ３３８に分子イオンビークを示
した。
−キサンｆ ン２． Ｏｔ ｓ炭酸カリウム ２． Ｏ
ｒ、ブロム酢酸エチル２．４１およびＤＭＦ４０＋＋ｃ
／の混合物を６０〜７０℃で１．５時間攪拌した。今後
水酸化ナトリウム２１および水１００ｄを加え９０〜１
００℃で３０分間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体を
戸数水洗し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し、１．２−ジ
クロロ−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキ
シ酢酸１．７２を得た。融点２８８〜２９０℃。本市の
マススペクトルはｍ／ｅ３３８に分子イオンビークを示
した。
実施例１８゜
２−ヒト四キシー３−メチルー９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンチン１．ＩＰ、炭酸カリウム１．４ｒ、ブロム酢酸エ
チル１．７ｆおよびＤＭＦ２０−の混合物を６０〜７０
℃で３時間攪拌した。冷接、水酸化ナトリウム４ｔおよ
び水１００ｍ１を加え９０〜１００℃で１時間攪拌した
。今後塩酸酸性にし、２２７℃。本市のマススペクトル
は”／ｅ ２８４に分子イオンビークを示した。
ンチン１．ＩＰ、炭酸カリウム１．４ｒ、ブロム酢酸エ
チル１．７ｆおよびＤＭＦ２０−の混合物を６０〜７０
℃で３時間攪拌した。冷接、水酸化ナトリウム４ｔおよ
び水１００ｍ１を加え９０〜１００℃で１時間攪拌した
。今後塩酸酸性にし、２２７℃。本市のマススペクトル
は”／ｅ ２８４に分子イオンビークを示した。
実施例１９゜
３−ヒドロキシ−１−メチル−９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンチン５． Ｏｆ 、炭酸カリウム６、ｏｌ、ブｏＡ酢
酸エチ／に７．Ｏ５’およびＤＭＦ１００ｍ／の混合物
を６０〜７０℃で５時間攪拌した。今後水酸化ナトリウ
ム１０１および水２００ｍ／を加え９０〜１００℃で１
時間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体を戸数水洗し乾
燥した。エタノールから再結晶し１−メチル−９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンテン−３−イルオキシ酢酸５．Ｏｌを
得た。融点１８９〜１９０℃。本市のマススペクトルは
”／ｅ ２８４に分子イオンビークを示した。
ンチン５． Ｏｆ 、炭酸カリウム６、ｏｌ、ブｏＡ酢
酸エチ／に７．Ｏ５’およびＤＭＦ１００ｍ／の混合物
を６０〜７０℃で５時間攪拌した。今後水酸化ナトリウ
ム１０１および水２００ｍ／を加え９０〜１００℃で１
時間攪拌した。今後塩酸酸性にし、固体を戸数水洗し乾
燥した。エタノールから再結晶し１−メチル−９−オキ
ソ−９Ｈ−キサンテン−３−イルオキシ酢酸５．Ｏｌを
得た。融点１８９〜１９０℃。本市のマススペクトルは
”／ｅ ２８４に分子イオンビークを示した。
実施例２０゜
２−クロロ−３−ヒドロキシ−１−メチル−９−オキソ
−９Ｈ−キサンチン１．：Ｍ、炭酸カリウム１．４Ｓ’
、ブロム酢酸エチル１．７ｔおよびＤＭＦ２０１１ｔｌ
の混合物を６０〜７０℃で５時間攪拌した。
−９Ｈ−キサンチン１．：Ｍ、炭酸カリウム１．４Ｓ’
、ブロム酢酸エチル１．７ｔおよびＤＭＦ２０１１ｔｌ
の混合物を６０〜７０℃で５時間攪拌した。
今後水酸化ナトリウム４ｖおよび水１００ｔｌを加え９
０〜１００℃で１時間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固
体を戸数水洗し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し２−クロ
ロ−１−メチル−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−
イルオキシ酢酸０．９１を得り。融点２７５〜２７８℃
。本市のマススペクトルは”／ｅ３１８ＧＬ：分子イオ
ンビークを示した。
０〜１００℃で１時間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固
体を戸数水洗し乾燥した。ＤＭＦから再結晶し２−クロ
ロ−１−メチル−９−オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−
イルオキシ酢酸０．９１を得り。融点２７５〜２７８℃
。本市のマススペクトルは”／ｅ３１８ＧＬ：分子イオ
ンビークを示した。
実施例２１゜
２−ブロム−３−ヒドロキシ−９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンチン５．Ｏｒ、炭酸カリウム７．１？、ブロム酢酸エ
チル８．６ｆおよびＤＭＦ８０ｔ４！の混合物を５５〜
６５℃で５時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム１０１
および水２５０ｙｔｌを加え９０〜１００℃で２時間攪
拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取水洗し乾燥した
。エタノールから再結晶し２−ブｐムー９−オキソー９
Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸３．Ｏｆを得た。
ンチン５．Ｏｒ、炭酸カリウム７．１？、ブロム酢酸エ
チル８．６ｆおよびＤＭＦ８０ｔ４！の混合物を５５〜
６５℃で５時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム１０１
および水２５０ｙｔｌを加え９０〜１００℃で２時間攪
拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取水洗し乾燥した
。エタノールから再結晶し２−ブｐムー９−オキソー９
Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸３．Ｏｆを得た。
融点２２７〜２３０℃。本市のマススペクトルは”／ｅ
３４８に分子イオンビークを示した。
３４８に分子イオンビークを示した。
実施例２２゜
２．４−ジクロｏ９ゼドｐキシー９−オキソ−９Ｈ−キ
サンチン７．５ｔ、炭酸カリウム７．５Ｆ、プＤＡ酢酸
ニー）ル９．ＯｆおよびＤＭＰ１００ｍ／（７）混合物
を５５〜６５℃で３時間攪拌した。今後水酸化ナトリウ
ム２０１および水２５０ｄを加え９０〜１００℃で１時
間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取水洗し乾燥
した。エタノールから再結晶し２，４−ジクロａ−９−
オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸４．Ｏ
ｆを得た。融点２２５〜２２８℃。本市のマススペクト
ルは”／ｅ３３８に分子イオンビークを示した。
サンチン７．５ｔ、炭酸カリウム７．５Ｆ、プＤＡ酢酸
ニー）ル９．ＯｆおよびＤＭＰ１００ｍ／（７）混合物
を５５〜６５℃で３時間攪拌した。今後水酸化ナトリウ
ム２０１および水２５０ｄを加え９０〜１００℃で１時
間攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体をＦ取水洗し乾燥
した。エタノールから再結晶し２，４−ジクロａ−９−
オキソ−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸４．Ｏ
ｆを得た。融点２２５〜２２８℃。本市のマススペクト
ルは”／ｅ３３８に分子イオンビークを示した。
＋１１９Ｐ＋
実施例２３
３−ヒドロキシ−２−メチル−９−オキソ−９）Ｉ−キ
サンチン１．ｆｌ’、炭酸カリウム２．２ｆ、ブロム酢
酸エチル２，７２およびＤＭＦ４０ｇ／の混合物を６０
〜７０℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム３．
２２および水４Ｃ）ｎｌを加え９０〜１００℃で１時間
攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体を沖取水洗し、乾燥
した。エタノールから再結晶（２−メチル−９−オキソ
−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．８１を得
た。融点２３６〜２３８℃。本市のマススペクトルは”
／ｅ２８４に分子イオンビークを示した。
サンチン１．ｆｌ’、炭酸カリウム２．２ｆ、ブロム酢
酸エチル２，７２およびＤＭＦ４０ｇ／の混合物を６０
〜７０℃で２時間攪拌した。今後水酸化ナトリウム３．
２２および水４Ｃ）ｎｌを加え９０〜１００℃で１時間
攪拌した。冷接塩酸酸性にし、固体を沖取水洗し、乾燥
した。エタノールから再結晶（２−メチル−９−オキソ
−９Ｈ−キサンチン−３−イルオキシ酢酸１．８１を得
た。融点２３６〜２３８℃。本市のマススペクトルは”
／ｅ２８４に分子イオンビークを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＹおよびＺは各々同一又は異なって水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基を意味し、Ｗは水素原子
又はハロゲン原子を意味する。但しＸ、Ｙ、ＺおよびＷ
が共に水素原子であることはない。Ｒは水素原子又は低
級アルキル基を意味する。）で示されるキサントン誘導
体およびＲが水素原子のときその無毒性塩。
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|---|---|---|---|
| JP59196796A JPS6176476A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | キサントン誘導体 |
| US06/775,240 US4661607A (en) | 1984-09-21 | 1985-09-12 | Furoxanthone derivatives useful as diuretics |
| CA000491080A CA1234126A (en) | 1984-09-21 | 1985-09-18 | Xanthone derivatives and process for producing the same |
| HU896028A HU201076B (en) | 1984-09-21 | 1985-09-18 | Xanthone derivatives and process for producing the same. |
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| CN89102374A CN1010777B (zh) | 1984-09-21 | 1985-09-30 | 氧杂蒽酮衍生物的制备方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59196796A JPS6176476A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | キサントン誘導体 |
Publications (1)
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|---|---|
| JPS6176476A true JPS6176476A (ja) | 1986-04-18 |
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|---|---|---|---|
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| CN102617538A (zh) * | 2012-03-08 | 2012-08-01 | 南京大学 | 对微小核糖核酸具广谱调控作用的山酮类小分子及其合成方法和应用 |
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- 1984-09-21 JP JP59196796A patent/JPS6176476A/ja active Pending
-
1985
- 1985-09-20 KR KR1019850006900A patent/KR860002492A/ko not_active Withdrawn
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-
1987
- 1987-09-18 ES ES557745A patent/ES8801298A3/es not_active Expired
Also Published As
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