JPS58201855A - ポリエステル系繊維用配合染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル系繊維な耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮明なネイビー
ブルー色に染色し、かつ染色時の温度安定性およびＰＨ
安定性の良好なポリエステル系繊維用配合染料に関する
ものである。

本発明のポリエステル系繊維用配合染料は、下記構造式
（１） で示されるジスアゾ染料に、 下記一般式〔ｌ［） （式中、Ｘは塩素原子、ニトロ基またはトリフルオロメ
チル基を表わし、Ｙはシアノ基、アルコキシカルボニル
基床たはカルバモイル基を表わし、２は水素原子、塩素
原子、メチル基、ヒドロキシル基またはアシルアミノ基
を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原子、シクロヘキシル
基、アリール基、アルクニル基、アラルキル基、アルキ
ル基またはヒドロキシル基、低級アルコキ　３− キシ基、アリ−ロイルオキシ基、アリールオキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシアルコキシ
カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、低級ア
ルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子
、アルケニルオキシ基もしくはテトラヒドロフリル基に
よ多置換された低級アルキル基を表わす。）で示される
ジスアゾ染料および （式中、では塩素原子または臭素原子を表わし、Ｔは水
素原子、メトキシ基、エトキシ基またはメトキシエトキ
シ基を表わし　Ｒ６はメチル基またはエチル基を表わし
　Ｒ１および矛は水素原子、アリール基、アルケニル基
、シクロヘキシル基、アラルキル基、アルキル基または
ヒト　４− 一チシル基、低級アルコキシ基、低級アルコキラアルコ
キシ基、低級アルカノイルオキシ基、クロロ低級アルカ
ノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、アリールオキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシア
ルコキシヵルホニル基、アラルキルオキシカルボニル基
、低級アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、
アルケニルオキシ基もしくはテトラヒドロフリル基によ
多置換された低級アルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも一種を配
合してなるポリエステル系繊維用配合染料である。

本発明の詳細な説明するに、一般式（ｎ）で示される化
合物は新規なジスアゾ染料であシ、一般式〔ｌＩ）にお
いて２で表わされるアシルアミノ基としてはアセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基、クロロアセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、
クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアず
ノ基、エチルアミノカルボニルアミノ基などが挙げられ
る。

また、一般式〔■〕および一般式（１）においてＲ’　
、　Ｒ”、Ｒ８およびＲ４で表わされるアリール基とし
てはフェニル基、）！Ｊル基、クロロフェニル基などが
挙げられ、アルケニル基さしてはアリル基、クロチル基
などが挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フ
ェネチル基、クロロベンジル基などが挙げられる。Ｒ１
、Ｒ鵞、　Ｒ３およびＲ４で表わされるアルキル基さし
ては、メチル基、エチル基、直・鎖状または分岐鎖状の
プロピル基、メチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基などが挙げられる。Ｒ１゜Ｒ”　、
　Ｒ”　ＭよびＲ４で表わされる置換低級アルキル基と
しては、ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等の低級アルコキシ基；メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基等の低級アルコキシアルコキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基等の低級アル
カノイルオキシ基；クロロアセチルオキシ基、クロロプ
ロピオニルオキシ基等のクロロ低級アルカノイルオキシ
基：ベンゾイルオキシ基等のアリ−ロイルオキシ基；フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基；メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等の低級アルヨキシカルボニ
ル基；メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキ
シカルボニル基等の低級アルコギシアルコキシ力ルボニ
ル基；ベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオキ
シカルボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキ
シカルボニルオキシ基等の低級アルコキシカルボニルオ
キシ基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；アリル
オキシ基、クロチルオキシ基等のアルケニルオキシ基ま
たはテトラヒドロフリル基によシ置換された低級アルキ
ル基が挙げられる。

前示構造式〔！〕で示されるジスアゾ染料は（以下、ジ
スアゾ染料〔夏〕という）特開昭フタ−４ｔＺ乙ｔｏ　
および特願昭ｊ≦−ご／７！２等に記載されている。

前示一般式［ＩＩ）で示されるジスアゾ染料（以　７− 下、ジスアゾ染料（ＩＩ）という）は、例えば下記式［
ＩＶ） （式中、Ｘ社前記定義に同じ） で示さｎるアニリン類なジアゾ化し、下記式閏（式中、
Ｙは前記足表に同じ） で示さｎるコーアミノーチオフエン類とカップリングさ
せて得らｎる、下記式（Ｖｌ）（式中、ＸおよびＹは前
記定義に同じ）で示されるモノアゾ染料なジアゾ化し、
下記一般式〔■〕 　８− （式中、Ｚ、Ｒ１およびＲ２は前記定義に同じ）で示さ
れるジフェニルメタン系アミン類とカップリングさせる
ことによって製造することができる。

前示一般式（１）で示されるモノアゾ染料（以下、モノ
アゾ染料ＣＩ）という）は特公昭３ター、２００と７、
特公昭ｊ？−，２グごｊ３、特公昭りθ−２！グ３／、
特公昭４ｔＯ−２７Ｊ”４ｔ、特公昭グ／−６７０７ｔ
＜等圧記載されている。

本発明の配合染料の配合成分として使用されるジスアゾ
染料〔■〕、ジスアゾ染料Ｃｌ０）およびモノアゾ染料
ＣＩ）はそれぞれがポリエステル系繊維を堅牢度良好な
ネービー色に染色しうる高性能の染料であるが、ジスア
ゾ染料（１）に、ジスアゾ染料〔ＩＩＩ　＃よびモノア
ゾ染料（１）よシ選ばれる少くとも一種を配合使用して
ポリエステル系繊維を染色することによって、各成分染
料を個別に使用する場合に比較して飛躍的に染浴吸尽駆
が向上し、ビルドアツプ性も極めて良好となって、高濃
度の染色物が容易に得られ、また染料の無用の損失も減
少するため、工業上有利である。

配合の成分染料の数は好ましくは３ないし３種類、配合
割合は好ましくは各成分量り程度であるが、その目的に
比、じてともに限定されるものではない。

なお、本発明の配合染料の一部は製造時（ジアゾ化、カ
ップリング）に各々の中間物を配合することによっても
得ることができる。

本発明の配合染料により染色しうる繊維としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、クービス
−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン♂の重縮合物な
どよシなるポリエステル系繊維、あるいは木綿、絹、羊
毛などの天然繊維と上記ポリエステル系繊維との混紡品
、混繊品が挙げらｎる。

本発明の配合染料を耳！いてポリエステル系繊維を染色
するには、ジスアゾ染料〔１〕、ジスアゾ染料〔■〕お
よびモノアゾ染料〔置〕が水に不溶ないし難溶であるの
で、常法により、分散剤としてナフタレンスルホン酸と
ホルムアルデヒドとの縮合物、面縁アルコール硫酸エス
テル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用し
て水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調製し
、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸染の場合、
高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法など
の通常の染色処理法を適用すれば、ポリエステル系繊維
ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐ扛た染色を施する
ことかできる。その際、場合ＶＣより、染色浴にキ酸、
酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどのような酸
性物質を添加す扛ば、さらに好結果が得らｎる。

次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
さｎるものではない。

実施例／〜／乙 ジスアゾ染料〔■〕１表−／に記載したジスア１１− ゾ染料［Ｕ−／）〜〔■−／町および表−２に記載した
モノアゾ染料［ｗ−／）〜〔ｌ−／／）を表−３に記載
したとおり単独でまたは配合して合計／Ｉをナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮金物／ｇおよび高級ア
ルコール硫酸エステル、２．！９を含む水３１に分散さ
せた染色浴にポリエステルｍ雄／θθｇを浸面し、７３
０℃でにθ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビーブルー色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅
牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ＰＨ安
定性は良好であった。

また、０２７％リン酸のジメチルホルムアミド溶液を用
いて染布に染着した染料を溶解抽出して比色定量し、実
施例／−／における染着濃度を７００として実施例会染
布の染着染料濃度を算出し、衣−３に示しに０ １２− −１５− −１６− 衣　　−３ 実施例　　　　使　　用　　染　　料　　　　濃　　度
／　／−／　［１）　　／、ｏｇ　　　／θθ／−コＣ
ｌｌ−／”Ｊ　／、θｇ　　？θＣ１）　　θ、ｔｌ ／−３配合　　　／ダ０ ［−７）θ、６９ ２、：ａ−／（ｒｒ−認〕／、θｇ　　♂Ｏλ−コ　〔
ｒｒ−３）　　ハθｙ　　　　　（１’θ〔ｌ）　　θ
、オ１ ．２−ｉ［−２〕　　θ、、２Ｊ−１７配合　　　／グ
θ〔１１−３〕０．２ｔｇ Ｊ　３−／　［１−／）　／、θｇ　　と０、、　、’
）　　、、、：）＊　　−ｙｚ。

（＋）０．第 ３−＋２ ダグ−／〔■−グ〕／、θｌ／　　　Ｊ’θグーλ〔Ｉ
−コ）　／、０１／　　　／θ〔Ｉ　」　　　　　　　
　（〕・夕Ｊ グ　−３　　　　〔１トゲ）　　　　　　　０，３ｇ　
　　　自己　合　　　　　　　　　／り。

〔ｘ−ａ〕ｏ、：ｔｇ ！！−／〔■−タ〕／＋θｇ　　？θ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （［）構造式 で示されるジスアゾ染料に、 一般式 （式中、Ｘは塩素原子、ニトロ基またはトリフルオロメ
   チル基を表わし、Ｙはシアノ基、アルコキシカルボニル
   基またはカルバモイル基を我わし、２は水素原子、塩素
   原子、メチル基、ヒドロキシル基またはアシルアミノ基
   を表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原子、シクロヘキシル
   基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルキ
   ル基またはヒドロキシル基、低級アルコキシアルカノイ
   ルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、アリールオキシ基
   、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキンアルコ
   キシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、低
   級アルコキシカルボニルオキシ基、シアノ基、）１０ケ
   ／原子、アルケニルオキシ基もしくはテトラヒドロフリ
   ル基によ多置換された低級アルキル基を表わす。）で示
   されるジスアゾ染料および一般式 （式中、ＸＩは塩素原子または臭素原子を衣わし、ｙｌ
   は水素原子、メトキシ基、エトキシ基またはメトキシエ
   トキシ基を弐わし　Ｒ１＋はメチル基またはエチル基を
   表わし、Ｒ３ＲよびＲ′は水素原子、アリール基、アル
   ケニル基、シクロヘキシル基、アラルキル基、アルキル
   基またはヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アル
   コキシアルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、クロ
   ロ低級アルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、
   アリールオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
   アルコキシアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシ
   カルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、ハ
   ロケン原子、アルケニルオキシ基もしくはテトラヒドロ
   フリル基によ多置換された低級アルキル基を宍わす。） で示されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも一種を配
   合してなるポリエステル系繊維用配合染料。