JPS59168069A - ポリエステル繊維用配合染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維を耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれたネイビーブルー色
に染色、耐光堅牢度良好で、かつ染色時の温度安定性お
よびビルドアツプ性の良好なポリエステル繊維用配合染
料に関するものづある。

本発明のポリエステル繊維用配合染料は、下記一般式〔
■〕 〔式中、又は水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
フルオロメチル基を表わし、Ｙはシアノ基、アルコキシ
カルボニル基またはカルバモイル基を表わし、２は水素
原子、塩素浮子、メチル基、ヒドロキシル基、ホルミル
アε）基またはアシルアミノ基を表わし、Ｒ１およびＲ
２は水素原子、シクロヘキシル基、アリール基、アルケ
ニル基、アラルキル基、アルキル基またはヒドロキシル
基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアルコキシ基、
低級アルカノイルオキシ基、ホルミルオキシ基、クロロ
低級アルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、ア
リールオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、４．ＥＩ［ｖルコキシカルボニルオキシ基
、ハロゲン原子、シアン基、アルケニルオキシ基もしく
けテトラヒドロフリル基によ多置換された低級アルキル
基を表わす、〕で示されるジスアゾ染料および （式中、ｘｌはニトロ基またはシアン基を表わし、Ｙｌ
は水素原子、メトキシ基、エトキシ基またはメトキシエ
トキシ基を表わし、Ｒ５は水素原子、塩素原子、メチル
基、アセチルアミノ基またはプロピオニルアミノ基を表
わし、Ｒ８およびＲ′は水素原子、アリー／ｌ／基、ア
ルケニル基、シクロヘキシル基、アラルキル基、アルキ
ル基またはヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシアルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ク
ロロ低級アルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基
、アリールオキシ基、低級アルコキシカルボニルＭ、低
級アルコキシアルコキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、アルケニルオキシ基もしくは
テトラヒドロフリル基によ＃）置換された低級アルキル
基を表わす。） で示されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも−ｍを配
合してなるポリエステル繊維用配合染料である。

不発明の詳細な説明するに、一般式［７）で示される化
合物は新規なジスアゾ染料であシ、一般式［１）におい
て２で表わされるアシルアミノ基としてはアセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基、クロロアセチルアミ７基
、ベンゾイルアミ７基、メチルスルホニルアミノ基、ク
ロｐプロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ
基、エチルアミノカルボニルアミノＭなどが挙げられる
。

また、一般式〔Ｉ〕および一般式〔■〕においてＲ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で表わされるアリール基とシテは
フェニル基、）！ｊル基、クロロフェニル基、　　　　
−〜　　−“゛（などが掌げられ、アルケニル基として
はアリ＃＃＃＃＃＃−ル基、クロチル基などが添げられ
、アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基、ク
ロロベンジル基などが挙げられる。Ｒ１、Ｒ１，Ｒ３お
よびＲ４で表わされるアルキル基としては、メチル基、
エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
などが享げられる。Ｒ１。

Ｒ２、Ｒ３およびＲ４で表わされる置挨低恕アルキル基
としては、ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基等の低級アルコキシ基；メトキシエトキシ基
、エトキシエトキシ基等の低級アルコキシアルコキシ基
；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基等の低級ア
ルカノイルオキシ基；クロロアセチルオキシ基、クロロ
プロピオニルオキシ基等のクロロ低級アルカノイルオキ
シ基：ベンゾイルオキキ基等のアリ−ロイルオキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基等の低級アルコギシカルボ
ニル基；メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエト
キシカルボニル基等の低級アルコキシアルコキシカルボ
ニル基；ベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオ
キシカルボニル基；メトキシカルボニルオキシ基、エト
キシカルボニルオキシ基等の低級アルコキシカルボニル
オキシ基；塩素原子、臭素原子等の）・ロゲン原子；シ
アノ基：アリルオキシ基、クロチルオキシ基等のアルケ
ニルオキシ基またはテトラヒドロフリル基によシ置換さ
れた低級アルキル基が挙けられる。

前足一般式［Ｄで示されるジスアゾ染料（以下、ジスア
ゾ染料〔■〕という）は、例えば、下記式〔■〕 ！２／−ＮＨ３〔■］ （式中、Ｘは前記定義に同じ） で示されるアニリン類をジアゾ化し、下記式〔Ｉｖ〕（
式中、Ｙは前記定義に同じ） で示されるコーアミノーチオ７エン類とカップリングさ
せて得られる、下記式〔ｖ〕 ■ （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ）で示されるモノ
アゾ染料をジアゾ化し、下記一般式［ＶＩＩ） （式中、Ｚ、Ｒ１およびＲ２は前記定義に同じ。）で示
すれるジフェニルメタン系アミン類とカップリングさせ
ることによって製造することができる。

前足一般式〔■〕で示されるモノアゾ染料（以下、モノ
アゾ染料［１１）という）は特公昭ヌク−２グ２０２、
同グ＆　−，２６３７！、同ゲタ−７ＦＪｒ、特開昭ｊ
＆　−／３１５−１等に記載されている。

本発明の配合染料の配合成分として使用されるジスアゾ
染料〔■〕およびモノアゾ染料〔■〕はそれぞれがポリ
エステル繊維を堅牢度良好なネービー色に染色しうる高
性能の染料であるが、ジスアゾ染料〔■〕にモノアゾ染
ｒ＝＋、［ｎ〕よシ選ばれる少くとも一種を配合使用し
てポリエステル繊維を染色するととによって、各成分染
料を個別に使用する場合に比較して飛躍的に染浴吸尽率
が向上し、ビルドアツプ性も憶めて良好となって、高濃
度の染色物が容易に得られ、また染料の無用の損失も減
少するため、工業上有利である。

配合の成分染料の数は好１しくけコなりし１種類、配合
割合は好ましくけ各成分同量程度であるが、その目的に
応じてともに限定されるものではない。

なお、本発明の配合染料は、製造時（ジアゾ化、カップ
リング）に各々の中間物を配合することによっても得る
ことができる。

本発明の配合染料によシ染色しうる繊維としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／Ｉｇ−ビス
−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物な
どよシなるポリエステル繊維、あるいけ木綿、絹、羊毛
などの天然挙げられる。

本発明の配合染料を用いてポリエステル翻維を染色する
には、ジスアゾ染料ＣＩ）およびモノアゾ染料〔■〕が
水に不溶ないし難溶であるので、常法によシ、分散剤と
してす７タレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた
染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
はよい。例えば浸染の場合、筒温染色法、キャリヤー染
色法、ザーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適用
すれば、ポリエステル繊維なめしは、その混紡品に堅牢
度のすぐれた染色を施すことができる。その際、場合に
より、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモ
ニウムなどのような酸性物質を添加すれは、さらに好結
果が得られる。

次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定
されるものではな−、。

実施例／〜／≦ 表−／に記載したジスアゾ染料ＣＩ−／Ｅ〜〔１−−２
４ｔ）および表−コに記載したモノアゾ染料［１１−／
］〜［１１−／、２：］を表−３に記載したとおシ単独
でまたは配合して合計７２な・ナフタレンス西ホン酸−
ホルムアルデヒド縮金物／Ｖおよび高級アルコール硫酸
エステル２２を含む水３１に分散させた染色浴にポリエ
ステルｆｍＫＯｉｏｏｙを浸漬し、１３０℃で６θ分間
染色し−た後、ンービング、水洗および乾燥を行なった
ところ、ネイビーブルー色の染布が得られた。得らｉ、
た染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度、なら
びに上記染料の染色時の瀞。

度安定性、ビルドアツプ性は良好であった。

また、０１７％リン酸のジメチルホルムアミド溶液を周
込て染布に染着した染料を溶解抽出して比色定量し、実
施例／−／における染着濃度をｉｏｏとして実施例各染
布の染着染料濃度を算出し、表−３に示した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、又は水素原子、塩素原子、ニトロ基またはトリ
   フルオロメチル基を表ワシ、Ｙはシアン基、アルコキシ
   カルボニル基またはカルバモイル基を表わし、２は水素
   原子、塩素原子、メチ化基、ヒドロキシル基、ホルミル
   アミノ基またはアシルアミノ基を表わし、Ｒ１およびＲ
   ２は水素原子、シクロヘキシル基、アリール基、アルケ
   ニル基、アラルキル基、アルキル基またはヒドロキシル
   基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアルコキシ基、
   低級アルカノイルオキシ基、ホルミルオキシ基、クロロ
   低級アルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、ア
   リールオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
   ルジキシアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
   ルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、ハロ
   ゲン原子、シアン基、アルケニルオキシ基もしくはテト
   ラヒドロフリル基によ多置換された低級アルキル基を表
   わす。〕 で示されるジスアゾ染料および 一般式 （式中、ＸＩはニトロ基またはシアノ基を衣わし　Ｙｌ
   は水素原子、メトキシ基、エトキシ基またはメトキシエ
   トキシ基を表わし、Ｒ５は水素原子、塩素原子、メチル
   基、アセチルアミノ基またはプロピオニルアミノ基を表
   わし。 Ｒ３およびＲ４は水素原子、アリール基、アルケニル基
   、シクロヘキシル基、アラルキル基、アルキル基または
   ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アル巳キシア
   ルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、クロロ低級ア
   ルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、了り−ル
   オキシ基、低級アルコキシカルボニルｓ、　低ｍアルコ
   キシアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
   ニル基、　低級アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲ
   ン原子、シアノ基、アルケニルオキシ基もしくはテトラ
   ヒドロフリル基によ、ｂｔ換された低級アルキル基を表
   わす。） で示されるモノアゾ染料力）ら選ばれる少くとも一種を
   配合してなるポリエステルｉ哉維用配合染料。