JPS58210060A - ２−オキソアゼチジン誘導体、その製造法および用途 - Google Patents

２−オキソアゼチジン誘導体、その製造法および用途

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JPS58210060A
JPS58210060A JP57093462A JP9346282A JPS58210060A JP S58210060 A JPS58210060 A JP S58210060A JP 57093462 A JP57093462 A JP 57093462A JP 9346282 A JP9346282 A JP 9346282A JP S58210060 A JPS58210060 A JP S58210060A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、抗菌作用あるいはβ−ラクタマーゼ阻害作用
を有する新規な２−オキソアゼチジン誘導体、その製造
法および用途に関する。
近年、種々の２−オキソアゼチジン誘導体が合成されて
おり、たとえば、ビニルエステルとクロロスルホニルイ
ソシアネートから４−アセトキシ−２−オキソアゼチジ
ン化合物を合成し、さらに求核置換反応によって、４位
に、ベンゾイルオキシ、アルキルチオ、ベンジルチオ等
を導入することが知られている〔アナーレン・デア・ヘ
ミ−（Ａｎｎａｌｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｃｈｅｍｉｅ　）
、Ｕ口４，５３９）。
この方法では、１位にクロロスルホニル基を有する化合
物を経由するものと考えられるが、クロロスルホニ〜基
は脱離しやすぐ、中間体として単離することは困難であ
る。
本発明者らは、新規かつ有用なアゼチジン誘導体を得る
目的で鋭意研究したところ、１位にスルホ基を有するア
ゼチジン誘導体が上記目的に合致することを見い出し、
さらに研究した結果本発明全完成した。
即ち本発明は、 Ｃ式中、Ｒよはアシル化されまたは保護されていてもよ
いアミノ基、Ｘは水素またはメトキシル基、Ｒ４は■　
スルファモイル基、■　式−８−Ｙ−Ｚ（式中、Ｙはア
ルキレンまたはアルケニレン、Ｚは低級アルカノイルオ
キシ れていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよい
カルバモイルオキシ基、スルホ力ルバモイｐオキシ基ま
たはスルホ基，低級アルカノイル基若しくはアラルキｐ
オキシカルボニｐ基で置換すれていてもよいアミノ基を
意味する）で表わされる基、■　匹級アルコキシカルポ
二μ基で置換されていてもよい、窒素原子で結合するト
リアシリ〔式中、Ｑはアルキレン、Ｔはエステル化され
ていてもよいカルボキシル基を示す〕で表わされる基を
示す）で表わされる１−スルホ−２−オキソアゼチジン
誘導体またはその塩またはエステル、（２）一般式 〔式中、Ｒ２はアシル化されまたは保議されているアミ
ノ基、Ｘ，Ｒ４は前記と同意義をそれぞれＴはエステル
化されていてもよいカルボキシル基を示す）で表わされ
る基を示す〕で表わされる２−オキソアゼチジン誘導体
をスルホン化反応に付し、Ｒ，が保護されているアミノ
基の場合には、必要によりさらに保護基を脱離すること
を特徴とする一般式ＣＩ）で表わされる１−スルホ−２
−オキソアゼチジン誘導体またはその塩またはエステル
の製造法、 〔式中、Ｘ　、　Ｒ，は前記と同意義〕で表わされる３
−アミノ−１−スルホ−２−オキソアゼチジン誘導体を
アシル化反応に付すること全特徴とする一般式 〔式中、Ｒ３はアシル化されているアミノ基、Ｘ。
艮 ゝ’０ーＱーＴ （式中、Ｑｌｄアルキレン、Ｔはエステル化されていて
もよいカルボキシル基を示す）で表わされる基を示す〕
で表わされる１−スルホ−２−オキソアゼチジン崎導体
またはその塩またはエステルの製造法および （４）一般式〔工〕で表わされる１−スルホ−２−オキ
ソアゼチジン誘導体またはその塩またはエステ／Ｌ”（
ｉｊ金含有てなる抗菌用組成物に関する。
前記一般式中、Ｒ４によって示される式−５−ｙ−ｚで
表わされる基におけるＹとしては、例えばメチレン、メ
チルメチレン、ジメチルメチレン、エチルメチレン、エ
チレン、メチルエチレン等の炭素数１〜３の低級アルキ
レンまたは例えばビニレン。
プロペニレン等の炭素数２〜３の低級アルケニレンが用
いられ、Ｚとしては、例えばアセトキシ。
プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等の炭素数２〜４
の低級アルカノイルオキシ基、スルホ基でｗ！換されて
いてもよいカルバモイル基、例えばモノクロロアセチル
、ジクロロアセチ〜、トリクロロアセチμ等のハロゲン
置換アセチ〃基で保護されていてもよいカルバモイルオ
キシ基、スルホカルバモイルオキシ基またけスルホ基２
例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル等の炭素数２
〜４の低級アルカノイル基若しくは例えばベンジルオキ
シカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等のアフル
キルオキシカルポニル基で置換されていてもよいアミノ
基が用いられる。
Ｒ４によって示される低級アルコキシカルボニμ基で置
換されていてもよい、窒素原子で結合するトリアゾリル
基における低級アルコキシカルボニル基としては、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキ
シカルボニ〜、プトキシカルボニ／Ｌ／　、　５ｅｃ−
１トキシ力ルポニル、　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
等の炭素数２〜５の低級アルコキシカルボニル基が用い
られ、これらは例えば１，２．３−トリアゾリル、１，
２．４−）リアシリル等のトリアゾリル基に１〜２個置
換されＱｌアルキレン、Ｔはエステル化されていてもよ
いカルボキシル基を示す〕で表わされる基を示し、ここ
でＱは例えば、メチレン、ジメチルメチレン。
エチルメチレン、エチレン、メチルエチレン等の炭素数
１〜３の低級アルキレン會、Ｔは例えばトリメチルシリ
ル基を有していてもよい炭素数１〜３の低級アルキル基
（例えばメチル、エチル、プで表わされる基を示せば例
えば２−（１−（＋−カルボキシ−１−メチルエトキシ
イミノ）−２−（２−アミノチアゾ−）ｖ−４−イ／Ｉ
／）アセチ／Ｉ／：２−（２−アミノチアゾール−４−
イ／Ｌ’）−２−（１−（２−）リメチルシリルエトキ
シカルボニル）−１−メチルエトキシイミノシアセチル
；２−（２−アミノチアゾ−／Ｌ／−４−イル）−２−
（（カルボキシ）メトキシイミノ〕アセチル等である。
７　上記Ｒ４で示される式−５−ｙ−ｚで表わされる基
のうち好ましいものを具体的に示せば、Ｙはメチレンま
たはエチレン、Ｚはスルホ基で置換されていてもよいカ
ルバモイル基、アセトキシ、カルバモイルオキシ基また
はスルホカルバモイルオキシ基を意味する）で示される
基である。
前記一般式中、Ｒ１、Ｒ８およびＲ３で表わされるアシ
ル化されているアミノ基におけるアシル基としては、従
来知られているペニシリン誘導体の６位アミノ基に置換
しているアシル基、セファロスポリン誘導体の７位アミ
ノ基に置換しているアシル基等が用いられる。
このようなアシル基の例としては、たとえば（１）式 ％式％（： 〔式中、Ｒ６は低級アルキμまたは置換基を有していて
もよいフエニ／Ｌ’　、　ｉｔ置換基有していてもよい
複素環基、＠換基を有していてもよいペンシイ）ｖ’２
表わす〕で表わされる基 （２）式 ％式％ （式中、Ｒ７は水素、置換基を有していてもよいアミノ
酸残基、アミノ基の保護基１式Ｒ８−（ｃＨ２）ｎｌ−
ＣＯ−（式中、Ｒ８は水素、置換基を有していてもよい
複素環基、置換基を有していてもよいフェニル。
置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基ｅ［し
ていてもよいフェニルチオまたは低級アルキルチオ、カ
ルボキシｌｖまたはカルパモイｌｖ２　。
ｎｌは０または１ないし４の整数を、それぞれ表は同一
または異なって水素、低級アルキル、低級アルキルカル
バモイル、置換基を有していてもよいフェニル力ルボニ
ｌｖまたはスルホをそれぞれ表わす〕または式Ｒ８′“
−８ｏ、−（式中、Ｒ８′は置換基を有していてもよい
低級アルキルを表わす〕で表わされる基を、Ｒｏは水素
、置換基金有していてもよい低級アルキル、置換基を有
していてもよいフェニル、ｔｉｔｍ基を有していてもよ
い複素環基。
シクロアルケニレンまたは置換基を有していてもよくア
ルキレン鎖を介していてもよい複素環カルボニルアミノ
をそれぞれ表わす）で表わされる基、（３）式 ％式％ は酸素又は硫黄原子を、Ｒ１２は＠換基を有していても
よい複素環基または置換基を有していてもよいフエニ／
Ｌ’を、Ｒ１３は水素、置換基を有してもよいフェニル
、置換基を有していてもよい低級アシル、低級アルキル
または式−Ｒ１４−Ｒ工、（式中、Ｒ１４は低級アルキ
レンまたは低級アルケニレンを、Ｒよ。
は力μホキシル、そのエステルまたは複素環基を、それ
ぞれ表わす）で表わされる基を、それぞれ表わす〕で表
わされる基を、Ｒ工、は単なる結合手まｉｉ￥換基金有
していてもよい複素環基を表わす）で表わされる基を、
それぞれ表わすＳで表わされる基、 〔式中、Ｒ工、はヒドロキシル、ヒドロキシスルホニル
オキシ、カルボキシル、置換基金有していてもよいスル
ファモイル、スルホ、置換基ヲ有シていてもよいフェノ
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ホルミル
オキシ、フタルイミノ。
アジド、ハロ“−ゲンｋ、Ｒｌｓは水素、低級アルキル
。
低級アルコキシ、ハロゲン、アジド、ニトロ、ヒドロキ
シＡ／’ｉｚそれぞれ表わす〕で表わされる基（５）式 ％式％ 〔式中、Ｒ工、はシアノ、置換基全有していてもよいフ
ェニル、置換基を有していてもよいフェノキシ、置換基
を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していて
もよいアルケニレン、または置換基金有していてもよい
複素環基ケ、Ｒ２０は単なる結合手または−８−ｋ、そ
れぞれ表わす〕で表わされる基などが用いられる。
上記式中、Ｒ６で表わされる低級アルキルとしては、炭
素数１〜６のものが好ましい。Ｒ６で表わされる置換基
を有していてもよい複素環基における複素環基は、１〜
２個の窒素原子を含む５〜６員複素環基であって１個の
酸素原子を含みあるいは含まないものが用いられる。こ
の複素環基の具体例としては、たとえばイソキサゾリル
、ピペラジニル、イミダゾリニルなどが用いられる。該
複素環基のｆｉｔ挨基としては、たとえば炭素数１〜３
の低級アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、アミノ、オキソ、チオキソ、置換基を有
していてもよいフェニルなどが用いられる。置換基金有
していてもよいベンゾイルにおける置換基及び上記の置
換基を有していてもよいフェニルにおける置換基として
は、たとえば炭素数１〜３の低級アルキル、炭素数１〜
３の低級アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノなどが
用いられる。
上記式中、Ｒ７で表わされる置換基を有していてもよい
アミノ酸残基におけるアミノ酸残基としては、たとえば
グリシル、アラニル、バリル、ロイシル、イソロイシ／
Ｉ／、セリル、スレオニル、システイニル、シスチル、
メチオニル、α−またはβ−アスパルチル、α−または
γ−グμタミル。
リシ／Ｌ／ｊアルキニル、フェニルアラニル、フェニル
グリシル、チロシル、ヒスチジル、トリプトフィル、プ
ロワμなどが用いられる。アミノ酸残基に置換していて
もよい置換基としては、たとえばアミノ、低級アルキル
アミノ、アミノ基の保護基。
カルバモイ〃、メチルカルバモイル、スルファモイル、
ベンジル、４−エチ）ｖ−２，３−ジオキソ−１−ピペ
ラジンカルボニル、４−エチ）ｖ−２＋３−ジオキソ−
１−ピペラジジカルボニルアミノなどが用いられる。該
低級アルキルアミノにおける低級アルキルとしては、炭
素数１〜３のものが好ましい。核アミノ基の保護基とし
ては、後述のアミノ基の保護基と同様のものが用いられ
る。
Ｒ７で表わされるアミノ基の保護基としては、後述のア
ミノ基の保護基と同様のものが用いられる。
式　Ｒ８−（ＣＨ２）ｎよ−ＣＯ−で表わされる基のＲ
８で表わされる置換基を有していてもよい複素環基にお
ける複素環基としては、たとえば１個の硫黄原子、窒素
原子または酸素原子を含む５〜６員複素環基、２〜４個
の窒素原子を含む５〜６員複素環基、１〜２個の窒素原
子および１個の硫黄原子または酸素原子を含む５〜６員
複素環基が用いられ、これらの複素環基は２個以下の窒
素原子を含む６員環基、ベンゼン環または１個の硫黄原
子を含む５＠環基と縮合していてもよい。
上記のＲ８で表わされる複素環基の具体例としては、た
とえば、２−ピリジル、３−ピリジル。
４−ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニ
ル、ピベヲジニル、ピラゾリニル、イミダゾリジニｐ、
チアゾリル、イソチアシリμ、オキサシリル、イソキサ
シリｐ、ピリド（２，３−ｄ）ピリミジニル、ペンゾビ
ラニ〜、１，８−ナフチリジニル、１，５−ナフチリジ
ニ／ｌ／、　Ｉ　、　６−ナフチリジニ／’＋　１．７
−ナフチリジニル、２．７−ナフチリジニル、２，６−
ナフチリジニル、キノリル、チェノ（２，３−ｂ）ピリ
ジニル、テトラゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾ
リル。
トリアジニル、チェニル、ヒロリル、フリルなどが用い
られる。
該′Ｒ８で表わされる置換基を有していてもよい複素環
基の該置換基としては、たとえば置換基を有していても
よい炭素数１〜１２のアｐ？ｒル、炭素数１〜３の低級
アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、チオキソ、アルデ
ヒド、トリフルオロノチル、アミノ、ハロゲン、炭素数
１〜３の低級アルキルスルホニμ、２．６−ジクロロフ
ェニル、クマリン−３−カルボ二μ、４−ホルミＡ７−
１−ピペラジニル、ビロールアルドイミノ、フランアル
ドイミノ、２−チオフェンアルドイミノ、３−チオフェ
ンアルドイミノ、メシル、アミノ基の保農基、ハロゲン
でｔｉｎされていてもよい炭素数２〜４のアシルアミノ
などが用いられる。該アミノ基の保護基としては、後述
のアミノ基の保護基と同様のものが用いられるう上記の
炭素数１〜１２のアルキルに置換していてゼい基として
はたとえばフェニル、ハロゲン、ヒト１０キシル、ジア
ルキルアミノなどが用いられる。該ジアルキルアミノに
おけるアルキルは炭素数１〜３の低級アルキルが好まし
い。
該Ｒ８で表わされる置換基を有していてもよいフェニル
における置換基としては、たとえば炭素数１〜３の低級
アルキル、炭素数１〜３の低級アμコキシ、ハロゲン、
ヒドロキシ〃、アミノなどが用いられる。Ｒ８で表わさ
れる置換基金有していてもよい低級アルキルにおける低
級アルキルとしては炭素数１〜３のものなどが用いられ
る。Ｒ８で表わされるＩｆ置換基有していてもよい低級
アルキルの置換基としては、たとえば、カルボキシル。
アミノ、ウレイド、力ｐバモイμなどが用いられる。
該Ｒ８で表わされる低級アルキルチオにおける低級アル
キルとしては炭素数１〜３のものが好ましい。
該′Ｒ８で表わされる置換基を有していてもよいフェニ
ルチオにおける置換基としては、たとえば炭素数１〜３
の低級アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキン、ハロ
ゲン、ヒドロキシル、アミノなどが用いられる。
式−（ＣＨ２）ｎｌ−で表わされる基に置換されていて
もよい基としては、たとえばアミノ、式−ＮＨ−ＣＯ−
Ｒ８”　（式中、Ｒ８″はアミノまたはＭ換基を有して
いてもよいピベラジニμを表わす〕で表わされる基など
が用いられる。Ｒ，７で表わされる置換基を有していて
もよいピペラジニルにおける置換基としては、たとえば
炭素数１〜３の低級アルキル、炭素数１〜３の低級アル
コキシ、ヒドロキンルアオキソ、チオキソ、ハロゲンな
どが用いられる。
上記式においてＲ８・および／またはＲ１で表わされる
低級アルキルは、炭素数１〜３のものが好ましい。低級
アルキル　カルバモイルにおける低級アルキルとしては
、炭素数１〜３のものが好ましい、、置換基を有してい
てもよいフェニルカルボニルにおける置換基としては、
たとえば炭素数１〜３の低級アルキル、炭素数１〜３の
低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒＦロキシ
スルホニルオキシ、ベンジルオキシなどが用いられる。
上記式中、′Ｒ８″’　−ＳＯｇ−で表わされる基のＲ
８″で表わされる置換基を有していてもよい低級アルキ
ルにおける低級アルキルとしては、炭素数１〜６のもの
が好ましく、その置換基は＋ｍ所、または２箇所に置換
していてもよく、その例としては、たとえば、アミノ、
カルボキシμ、ベンジルオキシカルボニル、保護された
アミノ基などが用いられる。
Ｒｏで表わされる置換基全有していてもよい低級アルキ
〃における低級アルキμとしては、炭素数１〜３のもの
が好ましい。その置換基としては、たとエバヒドロキシ
ル、ホルミルオキシ、フェニル、カルバモイル、メチル
カルバモイル、メチルチオ、チェニルアセトアミド、エ
トキシカルボニルメチルカルバモイル、Ｎ−メチルテト
ラゾリルチオ、ハロゲン、ヌρファモイμなどが用いら
れる。
Ｒ９で表わされる置換基を有してい−てもよいフェニル
における置換基としては、たとえば炭素数１〜３の低級
アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキシ、ハロゲン、
ヒドロキシル、とドロキシ７ルホニルオキシ キシ、トリメチルシリル、炭素数２〜１０のアルキルカ
ルボニルオキシ゛などが用いられる。
Ｒ，で表わされる置換基を有していてもよい複素環基の
ａ累環基としては、たとえば１個の硫黄原子，窒素原子
または酸素原子全台む５員複素環基，１〜２個の窒素原
子および１個の硫黄原子または酸素原子を含む５員複素
環基、２〜４個の窒素原子を含む５〜６員複累環基が用
いられる。該複素環基の具体例としては、たとえばチア
ゾリル。
イソチアゾリル、オキサシリル、イソキサゾリル。
チェニル、フリル、ピロリ／Ｌ’，イミダゾリル、ピラ
ジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピペラジニル、
トリアジニ〜，テトラゾリル、チアジアゾリル、オキサ
ジアゾリルなどが用いられる。その置換基としてはたと
えば炭素数１〜３の低級アルギル、炭素数１〜３の低級
アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、ヒドロ
キシスルホニルオキシ、アミノ、ハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数２〜４のアルキルカルボニルアミノな
どが用いられる。
Ｒ９　で表わされるシクロアルケニレントシては、５〜
６員環のものが好ましく、たとえばシクロヘキセニル、
シクロヘキサジェニルなどが用いられる。
Ｒ９　で表わされる置換基を有していてもよくアルキレ
ン鎖を介していてもよい複素環基−力ルボニルアミノの
複素環基としては、窒素原子金工個有する６員複素環基
が用いられる。該複素環基としては、たとえばピペラジ
ニルなどが用いられる。
その置換基としては、たとえば炭素数１〜１２のアルキ
ル、炭素数１〜３の低級アルコキシ、オキソ、チオキソ
、アミノなどが用いられる。アルキレン鎖としては、炭
素数１〜３のものが好ましく、その例としてはメチレン
、エチレン、ｎ−プロピレンが用いられる。
で表わされる基のＲ１２で表わされる置換基を有してい
てもよい複素環基における複素環基としては、１個の窒
素原子、硫黄原子または酸素原子を含む５員複素環基で
あって１個の窒素原子を含みあるいは含まないものが用
いられる。この複素環基の具体例としては、たとえば２
−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−
チェニル、３−大工ニル、２−フリル、３−フリ／ｌ／
、２−ヒロリル、３−ピロリルなどが用いられる。この
複素環基における置換基としては、たとえば、炭素数１
〜３の低級アルキμ、炭素数１〜３の低級アルコキシ、
ヒドロキシル、メシル、ハロゲン、イミノ、アミノ、メ
シルアミノ、ハロゲン’装置ｓｘとして有していてもよ
い炭素数２〜４のアルキルカルボニルアミノなどが用い
られる。
Ｒよ、で表わされる置換基を有していてもよいフェニル
における置換基としては、たとえば炭素数１〜３の低級
アルキル、炭素数１〜３の低級アμコギシ、ハロゲン、
ニトロ、アミノ、ヒドロキシ）ｖまたは置換ヒドロキシ
ｐなどが用いられる。置換ヒドロキシルにおける置換基
としては、たとえばベンジル、ベンゾイル、炭素数２〜
１０のアシル、γ−Ｄ−グルタミル、３−アミノ−３−
カルボキシプロピρなどが用いられる。
′Ｒ１３で表わされる置換基を有していてもよい低級ア
ルキルとしては、炭素数１〜３のものが好ましく、その
置換基としては、たとえば、カルバモイル、ハロゲンな
どが用いられる。
Ｒ工、で表わされる置換基を有していてもよいフェニル
の置換基としては、たとえば炭素＠１〜３の低級アルキ
ル、炭素数１〜３の低級アルコキシ。
ハロゲンなどが用いられる。
Ｒ工、で表わされる置換基を有していてもよい低級アル
キルカルボニルの低級アルキルカルボニルとしては炭素
＠２〜４のものが好ましく、その置換基としては、たと
えば、ハロゲンなどが用いられる。
沢　における式−Ｒ１４−Ｒ工、で表わされる基の３ Ｒ１４で表わされる低級アルキレンとしては、炭素数１
〜３のものが好ましく、その例としてはたとえばメチレ
ン、ジメチルメチレン、エチルメチレン、エチレン、メ
チルエチレンなどが用いられる。
また、Ｒ１４で表わされる低級アルケニレンとしては炭
素′１１１２〜３のものが好ましく、その例としては、
タトえば、ビニレン、プロペニレンなどが用いられる。
Ｒ工、で表わされるカルボキシルのエステルとしては、
たとえばメチルエステル、エチルエステル。
プロピルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル、ｐ−ニ
トロベンジルエステμ、２−）リメチルシリエ今ｌし 吊テ＃、ｔｅｒｔ−プチルジフェニルシリルエヌテル、
ジフェニルメチルエステルなどが用いられる。
Ｒ工、で表わされる複素環基としては、１個の窒素原子
および１個の酸素原子を含む６員複素環基または、３〜
４個の窒素原子金倉む５員複素環基が用いられ、その具
体例としてはたとえば七μホリノ、テトラシリ〜、トリ
アゾリルなどが用いられる。
素数１〜３のものが好ましい。
Ｒよ。で表わされる置換基を有していてもよいフェニル
における置換基としては、たとえば炭素数１〜３の低級
アルキル、炭素数１〜３の低級アμコキシ、ハロゲン、
ニトロ、アミノ、炭素数２〜１０のアルキルカルボニル
オキシなどが用いられる。
Ｒ□６で表わされる置換基を有していてもよい複素環基
としては、たとえば１個の硫黄原子、窒素原子または酸
素原子を含む５員複素環基、１〜２個の窒素原子および
１個の硫黄原子、または酸素原子を含む５員複素環基、
２〜４個の窒素原子を含む５員複素環基が用いられる。
該複素環基の具体例としては、たとえばチアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサシリル、イソオキサシリル、チェ
ニル、フリル、ピロリル、チアジアゾリル、オキサジア
ゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、イミダゾリル、
ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピペラジニ
ルなどが用いられる。その置換基としては、たとえば炭
素数１〜３の低級アルキルヒＦロキシル、アミノ、ハロ
ゲンを置換基として有していてもよい炭素数２〜４のア
ルキルカルボニルアミノなどが用いられる。
Ｊ７で表わされる置換基を有していてもよいスルファモ
イルにおける置換基としては、例えば、炭素数１〜３の
低級アルキルなどが用いられる。
Ｒ工、で表わされる置換基を有していてもよいフエノキ
シカルポニμにおける置換基としては、炭素数１〜３の
低級アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキシなどが用
いられる。
沢よ、で表わされる低級アルキルおよび低級アルコキシ
は、それぞれ、炭素数１〜３のものが好ましい。
上記式中、Ｆ□、で表わされる置換基を有していてもよ
いフェニルの置換基としては、たとえば、炭素数１〜３
の低級アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、置換アミノメチ
ルなどが用いられる。
該置換アミノメチμにおける１ゴ換基としては、たトエ
ハカルバモイ／ｌ／、（２−オキソ−３−ベンジリデン
アミノイミダゾリジン−１−イ／ｌ／）力μボニル、（
２−オキソイミダゾリジン−１−イ／Ｉ／）力〃ボニμ
などが用いられる。
Ｒ工、で表わされる置換基を有していてもよいフェノキ
シの置換基としては、たとえば炭素数１〜３の低級アル
キル、炭素数１ご３の低級アルコキシ、ハロゲン、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシル。
アミノメチルなどが用いられる。前記のＲ□、で表わさ
れる置換基を有していてもよいフェニルの置換基と同様
のものが用いられる。Ｒ１９で表わされる置換基を有し
ていてもよい低級アルキルとしては、炭素数１〜６のも
のが好ましく、その置換基としてはたとえばハロゲン、
ヒドロキシｐ、シアノ、トリフルオロメチルなどが用い
られる。
Ｒ□９で表わされる置換基を有していてもよいアルケニ
レンのアルケニレンとしては、たとえば、ビニレン、プ
ロペニレンが、４た、その置換基としては、たとえば、
カルボキシル、シアノｆｘトカ用いられる。
Ｒ工。で表わされる置換基を有していてもよい複素環基
における複素環基としては、１個の硫黄原子または１〜
４個の窒素原子を含む５〜６員複素環基、１個の硫黄原
子および１個の窒素原子または１個の酸素原子を含む５
〜６員複素環基が用いられる。複素環基の具体例として
は、たとえば２−チェニ／Ｌ／、ペンゾチェニμ、３−
ｆエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル
、２−チアシリｐ、４−チアゾリル、５−チアゾリル。
イソチアシリμ、１−テトフゾリル、５−テトヲゾリル
、ピロリジニル、イミダゾリル、１．４−オギサチンな
どが用いられろう Ｒ１９で表わされる置換基を有していてもよい複素環基
における置換基としては、たとえば炭素数１〜３の低級
アルキル、炭素数１〜３の低級アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、ヒドロキンル、保護されていてもよいアミノ、
力ｐボキシル、オキ乙ハロゲン全置換基として有してい
てもよい炭素数２〜４のアルキルカルボニルアミノ、炭
素数２〜４のアルギルカルボニルなどが用いられる。
上記アシル基の説明中で用いた用語中、府素数１〜１２
のアルキルの具体例としては、たとえばメチル、トリフ
ルオロメチル、エチル、ｎ−プロピ／Ｉ／、イソプロピ
／１／、ｎ−ブチル、イソブチル。
東−エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル、へ１チル、３−へブチル
、オクチル、ノニ！、デシル、ウンデシル、ドデシル、
シクロヘキシルなどが用いられる。また、炭素数１〜６
の低級アルギルの具体例としては、たとえばメチル、ト
リフルオロメチル。
エチ／ｌ／　、　ｎ−プロピ／Ｉ／、インデロヒリレ、
ｎ−ブチル、イソブチＡ／　、　５ＥＩＣ−ブチμ、ｔ
ｅｒｔ−ブチル。
ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシルなど
が用いられる。また、炭素数１〜３の低級アルキルの例
としては、たとえばメチル、トリフルオロメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピルなどが用いられる。ま
た、炭素数１〜３の低級アルコキシの例としては、メト
キシ、エトキシ。
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシなどが用いられる。
−Ｆ記式において、ハロゲンの具体例としては、塩素、
臭素、ヨウ素、フッ素が用いられる。また、炭素数１〜
３の低級アルキルスルホニルの例トシては、たとえばメ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−１０ビルスル
ホニル、イソプロピルスルホニルなどが用いられる。ま
た、炭素数２〜４のアルキルカルボニルアミノの具体例
としては、たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ。
ｎ−ブチリルアミノ、イソブチリルアミノなどが用いら
れる。また、炭素数２〜１０のアルキルカルボニルオキ
シの具体例としては、たとえばアセトキン、ｎ−プロピ
オニルオキシ、ｎ−プチリルオギシ、イソブチリルオキ
シ、ｎ−ペンタノイルオキＶ、ｎ−ヘキサノイルオキシ
、ｎ−へ１タノイルオキシ、ｎ−オクタノイルオキシ、
ｎ−ノナノイルオキシ、ｎ−デカノイルオキシなどが用
いられる。
上記のアシル基において、式Ｒ６−Ｃ〇−（式中、Ｒ６
は前記と同意義を有する）で表わされるアシル基の具体
例としては、たとえば３−（２，６−ジクロロフェニル
）−５−メチルイソキサゾール−４−イル−カルボニル
、４−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカル
ボニル、２−オキソイミダゾリジン−１−イルーカルポ
ニμなどが用いられる。
式　Ｒ，−ＮＨ−に￥−〇〇−（式中、Ｒ７およびＲ９
ｌｌ は前記と同意義を有する）で表わされるアシル基の具体
例としては、たとえばＤ−アヲニ／７．Ｄ−フェニルア
ヲニル、α−ベンジＩＶ−Ｎ−カルボベンゾキシ−γ−
Ｄ−グμタミルーＤ−アジニル。
Ｄ−フェニルグリシル−Ｄ−アラニ／ｌ／、Ｎ−カルボ
ベンゾキシ−Ｄ−フエニｐグリＶル、Ｄ−アラニＡ／−
Ｄ−フェニルグリンｐ、γ−Ｄ−グルタミ／ｌ／−Ｄ−
アフニＡ／、’Ｎ−カμボベンゾキシーＤ−アラニ／Ｌ
／−Ｄ−フェニルグリシμ、Ｄ−カルバモイルトリプト
フィル−Ｄ−フェニルグリシル、Ｎ−〔２−アミノ−３
−（Ｎ−メチルカルバモイ／Ｌ／）プロピオニ／Ｌ／）
−Ｄ−フェニルグリシル、　Ｄ−Ｎ−〔２−カルボベン
ゾキシアミノ−３−（Ｎ−メチルカルバモイル）スロピ
オニル〕−ｂ−フエ二μグリシ／Ｌ’、Ｎ−カ／Ｌ／ホ
ペンゾキシーＤ−フェニルグリシル−Ｄ−フェニルグリ
シル、２−（２゜３−ジアミノプロピオンアミド）−２
−フェニルアセチル、Ｄ−アラニ／Ｌ’−Ｄ−アラニル
、２（２−アミノ−３−（Ｎ−メチル力ルバモイ／Ｌ／
）プロピオンアミド〕アセチ／Ｌ／、２−　（２−アミ
ノ−３−スμフアモイ／Ｌ／１０ピオンアミド）−２−
フェニルアセチル、２−（２−アミノ−３−（４−工ｆ
ｌＶ−２．３−ジオキソー１−ピペラジンカルボキサミ
ド）プロピオンアミド）−２−フェニルアセチル、Ｄ−
２−（４−エチ／ｌ／−２，３−ジオキソ−１−ピペラ
ジンカルボキサミド）−２−（４−メトキシフェニル）
アセチ／ｌ／、Ｄ−２−（２−（４−エチｙ−２．３−
ジオキソー１−ピベラジン力μポキサミド）−３−（Ｎ
−メチルカμバモイ／Ｌ／）プロピオンアミドシー２−
フエニ〜アセチル、Ｄ−２−（２−（４−エチル−２，
３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）アセト
アミドクー２−フェニルアセチル、Ｄ−２−（３−スル
ファモイ）ｖ−２−ベンジルオキシカルボキサミドプロ
ピオンアミド）−２−フェニルアセチル。
Ｄ−２−（２−ベンジルオキシカルボキサミド−３−（
４−メトキシフェニルオキシカルボキサミド）プロピオ
ンアミドシー２−フェニルアセチル。
２−（２−ベンジルオキシカルボキサミド−３−（Ｎ−
メチルカルバモイル）プロピオンアミド〕アセチ／Ｌ／
　、　２−　（Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｄ−フェニルグ
リシルアミノ）−３−（Ｎ−メチルカルバモイｐ）プロ
ピオニル、Ｎ−カμボベンゾキシーＤ−アラニル、２−
ベンジルオキシカルボキサミド−３−（Ｎ−メチルカル
バモイ／Ｌ／）プロピオニル、Ｄ−２−（４−エチル−
２，３−フチオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）
−２−フェニルアセチル、２−（２−アミノチアゾール
−４−イ１ｖ）−２−（４−−１−チ＊−２．３−ジオ
キソー１−ピベフジンカルボキサミド）アセチル、２−
（２−フェニルア七ドアミド）１０ピオニル。
２−（４−エチ”−２，３−ジオキソ−１−ピペラジン
カルボキサミド）−２−チェニルアセチμ。
Ｄ−２−（４−ｎ−Ｆデシ／ｌ／−２，３−ジオキソ−
１−ピペラジンカルボキサミド）−２−フエニルアセチ
ル、Ｄ−２−（４，６−ジエチ）ｖ−２゜３−ジオキソ
−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−フェニルアセ
チル、Ｄ−２−（４−シクロヘキシ＃−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−フェニルア
セチｙ　、　Ｄ　−２−（４−Ｖクロヘキシ／Ｌ／−２
，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２
−チェニルアセチＡ／、Ｄ−２−（４−ｎ−アミル−６
（Ｓ）−メチ１ｖ−２，３−ジオキソ−１−ピペラジン
カルボキサミド）−２−チェニルアセチル、Ｄ−２−（
４−エチル−５（Ｒ）−メチル−２，３−ジオキソ−１
−ピペラジンカルボキサミド）−２−チェニルアセチル
、Ｄ−２−（４−メチ／ｌ／−５（Ｓ）−メチ／ｌ／−
２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−
２−チェニルアセチ／ｌ／、２−（８−ヒドロキシ−１
，５−ナフチリジン−７−カルボキサミド）−２−フェ
ニルアセチル、２−（４−ｎ−オクチ／ｌ／−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−フェ
ニルアセチル。
２−（４−エチ／Ｌ’−２，３−ジオキソ−１−ピペラ
ジンカルボキサミド）−２−（４−ヒドロキシス！ホニ
ルオキシフエニ／Ｉ／）アセチル、２−（４−エチル−
２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−
２−（４−クロロフエニ／Ｌ／）アセチＡ／、２−（４
−ｎ−オクチ／ｌ／−２，３−ジオキソ−１−ピペラジ
ンカルボキサミド）−２−（４−ヒドロキシスルホニル
オキシフェニル）アセチル、２−（４−メチ１Ｖ−２，
３−ジオキソー１−ピペラジンカルボキサミド）−２−
（４−）リメチルンリルフエニ／１／）アセチ／７，２
−（４−メチ／ｌ／−２，３−ジオキソ−１−ピペラジ
ンカルボキサミド）−２−（３−クロロ−４−メトキシ
フェニル〕アセチ／ｌ／、２−（４−エチル−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−（３
−クロロ−４−ヒドロキシスルホニルオキシフエニ）ｖ
）アセチ／Ｌ’、２−（４−ｆｆ−チ／１／−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−（３
−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）アセチル、２−（
４−エチ／ｖ−２．３−ジオキソー１−ピペラジンカル
ボキリ訃”）−２−（４−ペンジルオキシフエニ／Ｌ’
）アセチμ、’１−（４−ｎ−オクチ／１／−２，３−
ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−（４
−ヒドロキシフエニ／Ｉ／）アセチル、α−（Ｎ−（４
−メチ／ｌ／−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカル
ボ二μ）〕グルタミニ／ｌ／、Ｎ−（４−エチル−２，
３−ジオキソ−１−ピベラジンカルポニ／Ｉ／）フェニ
ルアセチ／Ｌ／、Ｎ−（４−エチル−２，３−ジオキソ
−１−ビベラジンカルボニ／Ｌ’）−Ｄ−アラ二〜、２
−（４−メチＡ／−２．３−ジオキソー１−ピペラジン
カルボキサミド）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ア
セチル、２，２−ビス（４−エチ／ｌ’−２，３−ジオ
キソ−１−ピペラジンカルボキサミド）アセチμ、２−
（４−エチ／Ｌ／−２．３−ジオキソー１−ピベラジン
カルポキサミド）−２−（１−シクロヘキセン−１−〜
）Ｌｚ　）アセチル、２−（４−ｎ−オクチ）ｖ−２，
３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−
チェニルアセチ／ｌ／、２−（４−エチ／Ｌ’−２，３
−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−（
２−クロロアセトアミド′チアゾー／レー４−イ／ｌ／
）アセチル、２−（４−エチ／ｌ’−２，３−ジオキソ
−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−（２−メチル
チアゾール−４−イル）アセチ／Ｌ／、２−（４−エチ
ル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド
）−２−（２−アセトアミド−チアゾ−／Ｌ／−４−イ
Ａ／）アセチル、２−（４−ｎ−オクチ／１／−２，３
−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−（
２−アミノチアゾール−４−イ／Ｌ／）アセチ〃、２−
（４−メチμｍ２，３−ジオキソー１−ピベツジンカル
ポキサミド）−２−フリルアセチル、２−（４−エチ／
Ｌ’−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミ
ド）−２−（２−ピロリル）アセチル、２−（４−メチ
／ｌ／−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサ
ミド）−２−（４−ヒドロキシフエニ／Ｌ’）アセチル
、２−（４−ｎ−オクチル−２゜３−ジオキソ−１−ピ
ペラジンカルボキサミド）−２−（２−クロロアセトア
ミドチアゾ−ｙｖ−４−イル）アセチル、ｍ−（４−エ
チル−２，３−ジオキソ−１−ピベラジン力ルボニ／Ｌ
／）−Ｄ−メチオニル、Ｄ−２−Ｃ４−（２−フェニル
エチ／ｌ／）２１”−ジオキソ−１−ピペラジンカルボ
キサミド〕　フェニルアセチ）ｖ　、　Ｄ　−２−（４
−エチ／ｌ／−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカル
ボキサミド）−２−（４−ペンゾイルオキシフエニ／ｌ
／　）アセチ／ｌ／、２．５−ビス（４−エチ／７−２
．３−ジオキソー１−ピペラジンカルボキサミド）ベン
タノイＡ／、２−（４−エチル−２゜３−ジオキソ−１
−ピペラジンカルボキサミド）−３−（Ｎ−メチルカル
バモイル）フ゛ロピオニル。
２．３−ビス（４−エチ／ｌ／−２，３−ジオキソ−１
−ピペラジンカルボキサミド）プロピオニルｖ。
２−（４−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジン
カルボキサミド）−３−クロロプロピオニ／’＋２−（
４−ｘチ１ｖ−２，３−ジオキ”／−１−ピペラジンカ
ルボキサミド）−２−（４−ｎ−オクタノイルオキシフ
エニ）ｖ）アセチＩＶ　、　２−　（４−エチ／Ｌ’−
２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−
３−ヌルノアモイル１０ピオニル、２−（４−エチル−
２，３−ジオキソ−１−ピベラジンカルボキサミド）−
３−（（１−メチ／Ｌ’−Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−
イ）ｖ）チオ〕プロピオニル、２−（４−エチ／％／−
２，３−ジオキソ−１−・ピペラジンカルボキサミド）
アセチ／Ｌ’、Ｄ−２−（４−（２−ヒドロキシエチ／
Ｌ’）−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサ
ミドクー２−フェニルアセチル、Ｄ−２−〔４−（２−
クロロエチ１ｖ）−２，３−ジオキソ−１−ピペラジン
カルボキサミドシー２−フェニルアセチ〃、２−（４・
−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキ
サミド）−３−（エトキシヵルボニルメチル力ルバモイ
／ｌ／）プロピオニル、２−（４−エチル−２，３−ジ
オキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−３−（チェ
ニルア士ドアミド）プロピオニル、２−（４−エチ／ｌ
’−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド
）　−３−ｆ−２−（ＩＨ−テトラゾール−１−イ）Ｖ
　）アセトアミド〕プロピオニル、２−（４−エチル−
２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミＦ）−
２−（ＩＨ−テトフゾー）ｖ−１−イ／Ｉ／）アセチル
。
２−（（３−スルフリリデンアミノ−２−オキソイミダ
ゾリジン−１−イ／Ｌ／）カルボキサミドクー２−フェ
ニルアセチル、２−（（３−フルフリリデンアミノー２
−オギソイミダゾリジン−１−イ／Ｌ／）カルボキサミ
ド）−２−（４−ヒドロキシフエニ＃）アセチ／＆、２
−（（３−スルフリリデンアミノ−２−オキソイミダゾ
リジン−１−イ／Ｉ／）カルボキサミド）−２−（４−
ヒドロキシスルホニルオキシフエニ／Ｉ／）アセチ＃　
、　２−（Ｃ２−オキソ−３−（チオフェン−２−ア）
Ｌ／　Ｆイミノ）イミダゾリジン−１−イル〕カルボキ
サミド〕−２−フェニルアセチル、２−（（３−スルフ
リリデンアミノ−２−オキソイミダゾリジン−１−イ／
Ｌ／）力〜ボキサミ１−２−チェニルア七チル、Ｄ−−
２−Ｃ（３−−メチルスルホニ／ｖ−２−オキソイミダ
ゾリジン−１−イル）力ｐボキサミド〕−２−フェニル
アセチ／Ｉ／、２−（（３−７ルフリリデンアミノー２
−オキソイミダゾリジン−１−イ／Ｌ／）カルボギザミ
ド）−２−（２−アミノチアゾ−／シー４−イ／Ｌ／）
アセチル、２−（（３−フルフリリチンアミノ−２−オ
ギソイミダゾリジン−１−イ／Ｉ／）カルボキサミド）
−２−（２−クロロアセトアミドチアゾ−／Ｌ／−４−
イル）アセチル、２−〔〔２−オキソ−３−（チオフェ
ン−２−アルトイミノ）イミダゾリジン−１−イル〕カ
ルボキサミＦ〕−２−チェニルアセチル、２−（（３−
メジ／Ｌ／−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）カ
ルボキサミドシー２−チェニルアセチ／ｌ／、Ｄ−２−
〔（３−フルレフリリデンアミノ−２−オキソイミダゾ
リジン−１−イル）カルボキサミド〕プロピオニル、２
−（４−ヒドロキシ−６−メチルニコチンアミド）−２
−フェニルアセチ／Ｌ’、２−（４−ヒドロキシ−６−
メチルニコチンアミド）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ｌｖ）アセチ）Ｌｙ、’ｌ−〔５，８−ジヒドロ−２−
（４−ホルミＡ／−１−ビベラジニｆｖ）−５−オキソ
ピリド（２，３−ａ：）ピリミジン−６−カルポキサミ
ド〕−２−フェニルアセチル、２−（３，５−ジオキソ
−１，２゜４−トリアジン−６−カルボキサミド）−２
−（４−ヒドロキシフェニル）アセチル、Ｄ−３（（２
−オキソー３−ヌルホイミダゾリジン−１−イ／Ｌ／）
力μポキサミド〕−２−チェニルアセチル、Ｄ−２−（
＜　５−メトキシ力ルボニｌ′Ｌ／−３−メチル−２−
オキソイミダゾリジン−１−イ／Ｌ’）カルボキサミド
〕−２−フェニルアセチル、Ｉ）−２（（５−ペンジル
オキシカルボニｆｉ／−３−メチ）ｖ−’ｌ−オキソイ
ミダゾリジンー１−イ／Ｌ／）カルボキサミドシー２−
フエニルア七チル、Ｄ−２−（（５−カルボキシ−３−
メチ／Ｌ’−２−オギソイミダゾリジン−１−イ／Ｌ／
）カルボキサミＦ〕−２−フェニルアセチμ、２−（ク
マリン−３−カルボキサミド）−２−フェニルアセチμ
、２−（４−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジ
ンカルボキサミ）’）−２−（２−クロロ−１−シクロ
ヘキセン−１−イル）アセチル、Ｄ−２−（４−ｎ−ア
ミ／Ｌ’−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキ
サミド）−２−フェニルアセチル、Ｄ−２−（４−ｎ−
アミル−６（Ｒ）−メチ／Ｌ’−２，３−ジオキソ−１
−ピペラジンカルボキサミド）−２−チェニルアセチル
、２−（４−ヒドロキシ−７−メチ／Ｌ’−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボキサミド）−２−フェニルアセ
チル、２−（４−ヒドロキシ−７−ドリフルオロメチル
キノリンー３−カルボキサミド）−２−フェニルアセチ
／Ｌ／、Ｎ−（２−（２−アミノチアゾ−Ａ／−４−イ
／１／）アセチル〕−Ｄ−フエ＝ルグリシル、２−（６
−ブロモ−１−エチ／ｌ／−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソチェノ（２，３−ｂ）ピリジン−３−力μポキサミ
ド）−２−フェニルアセチル、２−Ｃ２−Ｃ２−クロロ
アセトアミドチアゾ−／Ｌ／−４−イル）アセトアミド
シー２−フェニルアセチル、２−（２ｊ５−ジオキソ−
１，２，４−）リアシノー６−カルボキサミド）−２−
チェニルアセチ／Ｌ／、２−（２゜４−ジオキソピリミ
ジン−５−カルボキサミド）−２−チェニルアセチル、
２−（２−（４−エチ／ｌ’−２，３−ジオキソ−１−
ピペラジンカルボキサミド）−２−チェニルアセトアミ
ドシー２−フェニルアセチル、２−（２−ウレイド−２
−チェニルアセトアミド）−２−フェニルアセチル、２
−（２−ウレイド−２−チェニルアセトアミド）−２−
（４−ヒドロキシスルホニルオキシフエニｌｖ）アセチ
ル、２−（２−ウレイド−２−チェニルアセトアミｌ’
）−２−（４−ヒドロキシフエニ／Ｉ／）アセチ／Ｌ’
、２−（Ｎ−力μボベンゾキシ１０ピμアミノ）−２−
フリルアセチル、α−（チェ二／ｌ／メチル力ルポニ／
ｌ／　）アラニ／ｌ／、２−（４−クロロベンゾイルウ
レイド）−２−チェニルアセチル、２−（２−チェニル
アセトアミＦ）アセチル。
Ｎ−ベンジルオキシカルボキサミｌ’−Ｄ−アラニル、
Ｎ−（４−ヒドロキシベンシイ／Ｌ’）　−Ｄ−アラニ
ル、２−（４−クロロベンズアミＦ　）プロピオニ７に
、２−　（４−アミノベンズアミド）アセチル、Ｎ−（
４−エチ／Ｌ’−２，３−ジオキソ−１−ピベラジンカ
ルポニ／Ｉ／）メチオニ／ｌ／−Ｄ−フェニルグリシル
、ｎ−２−（（３−（２，６−シクロロフエニ）ｖ）−
５−メチルイソキサシー／ｌ／−４−イル〕カルポキザ
ミド〕−２−チェニルアセチル。
２−ウレイド−２−チェニルアセチル、Ｎ−カルバモイ
／Ｌ’−Ｄ−フェニルグリシ）ｖ、２　（３−メチル力
ルバモイ）ｖ−３−メチル−１−ウレイド）−２−フェ
ニルアセチ／Ｌ’、２−（３−メチルカルバモイ）ｖ　
−３−）　ｆｌＶ　−１−ウレイ）’）−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）アセチＡ／、２−（３−メチルカル
バモイ／Ｌ’−３−メチ１ｖ−１−ウレイド）−２−チ
ェニルアセチル、２−〔３−（２−ヒドロキシベンシイ
）Ｖ）−１−ウレイド）−２−フェニルアセチル、２−
（３−（２−ペンジルオキシベンシイ）Ｖ　）　−１−
ウレイド）−２−（４−ヒドロキシスルホニルオキシフ
エニ／ｖ）アセチル、２−（３−（２−ヒドロキシベン
シイ／ｌ’）−１−ウレイ１’）−２−（４−ヒドロキ
シフエニ／Ｉ／）アセｆ）Ｖ、２−Ｃ３−Ｃ２−ベンジ
ルオキシベンゾイル）−１−ウレイド）−２−フェニル
アセチｐ。
２−（３−（２−ペンジルオキシベンシイ／ｌ／）−１
−ウレイド）−２−（４−ヒドロキシフエニ／Ｉ／）ア
セチル、Ｄ−２−１：２−（ベンジルオキシカルボキサ
ミド）−２−（ベンジルオキシカルボニル）エタンスル
ホンアミドシー２−フェニルアセチル。
Ｎ−メシル−Ｄ−フェニルグリシル、２−（２−アミノ
チアゾール−４−イＩＶ　）　−２−ウレイＦアセチ／
ｌ／、２−（２−アミノチアゾ−／ｌ／−４−イル）−
２−ホルムアミドアセチル、２−（２−アミノチアゾ−
ｌｖ−４−イル）−２−アセトアミドアセチル、２−（
２−アミノチアゾ−／Ｌ／−４−イＡ／）−２−Ｃ（＋
−カルボキシ−１−メチμエトキ（イ）イミノ〕アセチ
、ｕ、２−（２−アミノチアゾール−４−イ／ｌ／）−
２−ビバルアミドアセチル、２−（２−アミノチアゾ−
）Ｖ−４−イ／１／）−２−（３−メチ）ｖ−１−ウレ
イＦ）アセチル、２−（２−アミノチアゾ−ｙｖ−４−
イ／Ｉ／）−２−（（２−メトキシ力ルボニ／Ｌ／−２
−メチルプロピオン）アミドシアセチル、２−（２−ア
ミノチアゾ−）Ｖ−４−イμ）−２−１：２−（メトキ
シカルボニ／Ｌ／）アセトアミドアセチル、２−（２−
アミノチアゾ−ｙｖ−４−イ、ｎｚ）−２−（（３−（
３−チェニリデン）アミノ−２−オキソイミダゾリジン
−１−イル〕カルボキサミＦ）アセチル、２−チェニル
−２−（Ｃ３−（３−チェニリデン）アミノ−２−オキ
ソイミダゾリジン−１−イル〕カルボキサミド〕アセチ
／Ｌ／、２−（２−アミノチアゾール−４−イ／Ｌ／　
）　−２−（オキサモイルアミノ）アセチル、２−（２
−アミノチアゾ−）ｖ−４−イ／ｌ／）−２−（メトキ
サリルアミノ）アセチＡ／、２−（２−アミツチアゾー
／ｖ−４−イμ）−２−（オキサロアミノ）アセチル、
Ｄ−２−（４−エチ／Ｌ／−２゜３−フォトソー１−ピ
ベフジンカルボキサミＦ）−３−（Ｓ）−ホルミルオキ
シブチリル−（４−エチ／ｌ’−２．３−ジオキソ−１
−ピペラジンカルボキサミド）−３−（Ｓ）−ヒドロキ
シブチリルなどが用いられる。
式Ｒ□。−Ｒ工、−Ｃｏ−（式中、Ｒ□。およびＲ工、
は前記と同意義金有する）で表わされるアシル基の具体
例としては、たとえばＮ−（２−（２−アミノチアゾ−
／ｌ／−４−イ／Ｌ’）−２−メトキシイミノアセチル
）−Ｄ−アラニル、Ｎ−（２−（２−アミノチアゾ−）
ｖ−４−イル）−２−メトキシイミノアセチ／ｌ／　：
）−１）−フェニルグリシ／Ｌ’，２−（２−アミノチ
アゾ−）ｖ−４−イ／ｖ）−２−［Ｌ２−（２−アミノ
チアゾ−／ｌ／−４−イル）−２−メトキシイミノアセ
トアミド〕アセチ／Ｌ／，２−Ｃ２−クロロアセトアミ
ドチアゾ−／ｌ／−４−イｉＬ／）−２−〔２−（２−
クロロアセトアミドチアゾ−ｌｖ−４−イル）−２−メ
トキシイミノアセトアミド〕アセチ／ｌ／，２−（２−
クロロアセトアミトナアゾール−４−イル）−２−メト
キシイミノアセチμ，２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−イソプロポキシイミノアセチ／ｌ／，２
−（２−アミノチアゾ−／ｌ／−４−イ／ｌ／）−２−
メトキンイミノアセチμ，２−（２−アミノチアゾ−／
ｌ／−４−イ／Ｌ／）−２−オキシイミノアセチル、２
−チェニ／Ｌ／−２−メトキシイミノアセチ／Ｉ／Ｉ２
−フリｙｖ−２−メトキシイミノアセチル、２−（　４
−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノアセチル
、２−フエニ＃−２−メトキシイミノアセチル、２−フ
エニｉｖ−２−オキシイミノアセチル、２−チェニル−
２−オキシイミノアセチル、２−チェニル−２−（ジク
ロロアセチルオキシイミノ）アセチル。
２−Ｃ４−Ｃγ−Ｄ−グルタミノレオキシ）フェニルシ
ー２−オキシイミノアセチル、２−Ｃ４−Ｃ３−アミノ
−３−力μポギシプロボキシ）フェニルシー２−オキシ
イミノアセチル、２−チェス）ｖ−’１−（３−モルホ
リノプロピルオキシイミノ）アセチ／Ｌ＝，２−（５−
クロ０−２−クロロアセトアミドチアゾール−４−イｌ
Ｖ）−２−メトキシイミノアセチμ，２−（５−クロロ
−２−アミノチアゾ−／ｌ／−４−イ／Ｌ／）−２−メ
トキシイミノアセチル。
２−（２−アミノチアゾール−４−イ／Ｉ／）−２−（
１−カルボキシ−１−メチルエトキシイミ乃アセチル＋
　２　−　（　１　−　（　ｔａｒ　ｔ−プトキシカル
ポニ／Ｌ／）−１−メチルエトキシイミノ）−２−（２
−ヌルホアミノチアゾー／Ｌ’−４−イル）アセチル。
２−（１　　　（ｔｅｒｔ−プトキシカμボ：／ｌ／）
−１−メチルエトキシイミノ）−２−　（　２−トリフ
ェニルメチルアミノチアゾール−４−イ／Ｉ／）アセチ
ル、２−（２−クロロアセトアミドチアゾ−μ−４−イ
／Ｌ／）−２−（＋ーメチルエトキシイミノ）アセチル
、２−メトキシイミノ−２−（２−ヒドロキシスルホニ
ルアミノチアゾール−４−イ／Ｌ／）アセチ／”、２−
［２−（２−クロロアセトアミドチアゾ−Ａ／−４−イ
／Ｌ’　）　−　２−メトキシイミノアセトアミド〕−
２−フエニｐアセチＡ’、２−（２−（２−７ミ／−Ｉ
Ｆ−７ゾー／ｌ／−４−イ＃）−２−メトキシイミノア
セトアミド〕アセチ／Ｌ／ｌ２−（２−メシルアミノチ
アゾ−Ａ／−４−イ／Ｌ’）−２−（１−メチルエトキ
シイミノ）アセチμ、２−（２−アミノチアゾ−／Ｌ’
−４−イ／Ｌ’）−２−〔（カルボキシ）メトキシイミ
ノ〕アセチＡ／、２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−（（カルボキシ）エトキシイミノコアセチル
、２−（２−クロロアセトアミドチアゾ−／Ｌ’−４−
イル）−２−（１−（２−）リメチ／Ｉ／Ｖリルエトキ
シ力ルボニ／Ｉ／）−１−メチルエトキシイミノ〕アセ
チμ、　２−Ｃ１−（２−）リメチルンリルエトキシカ
ルボニ／Ｉ／）−１−メチルエトキシイミノ）−２−（
２−トリチルアミノチアゾ−／ｌ／−４−イ／Ｌ／）ア
セチル、２−（２−アミノチアゾ−ｙｖ−４−イ／ｌ／
）−２−（（１−カルバモイ＃−１−メチ／Ｉ／）エト
キシイミノコアセチル、２−（２−アミノチアゾール−
４−イＡ７）＝２−（（１−メト〜ジカルボニル−１−
メチ／Ｉ／）エトギシイミノ〕アセチル、２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イｔｖ　）　−２−Ｃ（カルバモ
イ／ｌ／）メトキシイミノ〕アセチ／Ｉ／、２−（２−
アミノチアゾ−）ｖ−４−イｔｖ　）　−２−Ｃ（テト
ラゾール−５−イ／Ｉ／）メトキシイミノ〕アセチ〜、
２−（２−アミノチアゾ−）ｖ−４−イ／Ｉ／）−２−
〔（メトキシカルボニ／Ｌ／）メトキシイミノ〕アセ前
記と同意義を有する）で表わされるアシル基の具体例と
しては、たとえば、α−スルホフェニルアセチル、α−
ヒドロキシスルホニルオキシフェニルアセチル、α−ヒ
ドロキンフェニルアセチル。
α−スルファモイルフェニルアセチル、α−（フエノキ
シ力ルポニ／Ｉ／）フェニルアセチル、α−（ｐ−トリ
ルオキシカルボニｌｖ）フェニルアセチルα−ホルミル
オキシフェニルアセチル ボキシフェニルアセチル、α−ベンジルオキシカルボニ
ルフェニルアセチル、２−（’Ｎ，Ｎージメチルスルフ
ァモイ／Ｉ／）−２−フェニルアセチル。
２−プロモー２−フェニルアセチル、２−アシド−２−
フェニルアセチル、２−フタルイミド−２−チェニルア
セチル、２−アジド−２−（３−クロロフエニ／Ｌ／）
アセチルなどが用いられる。
式Ｒ，，−Ｒ２ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−　　（式中、”１９
およびＲ２ｏは前記と同意義を有する）で表わされるア
シル基の具体例としては、たとえば、シアノアセチル、
フェニルアセチ〃，フェノキシアセチ／Ｉ／。
トリフルオロメチルチオアセチル、シアノメチルチオア
セチ＃，ＩＨ−テトラシイ／ｌ／−１−アセチル、２−
チェニルアセチ＃，２−（２−アミノチアゾ−）ｖ−４
−イ／Ｖ　）アセチル、２−（２−クロロアセトアミド
チアゾ−／Ｌ／−４−イ）Ｌ／）アセチル。
４−ビリジルチオアセチル、２−チェニルチオアセチル
、３，５−ジクロロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソピ
リジン−１−アセチル、βーカルボキシビニルチオアセ
チ／Ｌ／，２−（２−アミノチアゾールｌｖ）アセチル
、　２　−　（　２−ｌｉ−カルポベンゾキシアミノメ
チルフエニ）ｖ）アセチル、２−（２−ウレイドメチル
フエニ／Ｌ／）アセチル、２−Ｅｌ−（（２−オキソイ
ミダゾリジン−１−イ／Ｌ／）力〃ボニルアミノメチル
〕フェニル〕アセチル。
２−（２−（　（　３−ベンジリデンアミノ−２−オキ
ソイミダゾリジン−１−イ／Ｉ／）カルボニルアミノメ
チル〕フェニル〕アセチＡ／，２−（５．６−シヒドロ
ー１，４−オキサチン−２−イ／１／）アセチル、２−
（２．５−ジオキソピロリジン−３−イ／Ｌ／）アセチ
ル、２−スクシンイミドアセチル。
２−（１−アセチＩＬ／−２．４−ジオキソイミダゾリ
ジン−３−イ／Ｌ／　）アセチμなどが用いられる。
上記のアシル基中のアミノ基および／またはカルボキシ
ル基は、保護基を有している場合も含む。
該アミノ基の保護基としては、後述する「アミノ基の保
護基」と同様のものが用いられる。
該カルボキシル基の保護基としては、βーフクタム化合
物および有機化学の分野で通常カルボキシル基の保護基
として使用し得るすべての基全台み、例えばそのエステ
ル部分が、たとえばメチル。
エチル、フ゛ロピル，イソプロピ／ｌ／，ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｔａｒｔ−アミル、ベンジル、ｐ−ニトロペンジ
ル、ｐ−メトキシベンジル、ペンツヒドリμ。
フエナシμ、フェニル、ｐ−ニトロフェニル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、ベンジルオキシメチル、アセ
トキシメチル、ピバロイルオキシメチル、β−メチルス
ルホニμエチル、メチルチオメチル、トリチル、β、β
、β−トリクロロエチル、β−ヨードエチル、ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルＶ　リＡ／、ｔｅｒｔ−エチルジフェ
ニルシ！Ｊ／Ｌ／、２−トリメチルシリルエチル、２−
シアノエチμ、トリメチルシリル、ジメチルシリル、ア
セチルメチル、ｐ−ニトロベンゾイルメチ”＋ｐ−メ￥
ルベンゾイルメチル、フタルイミドメチル、フ”ロビオ
ニルオキシメチル、１，１−ジメチルプロピル。
３−メチル−３−ブテニル、スクンンイミドメチル、３
，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
、メシルメチル、ベンゼンスルホニルメチル、フェニル
チオメチル、ジメチルアミノエチル、ピリジン−１−オ
キサイド−２−メチルメチルスルフィニルメチル、ビス
（ｐ−メトキシフェニル）メチル、２−シアノ−１，１
−ジメチルエチル等のエステル、シリルエステルなどが
例示される。本発明は該新規単環式化合物を提供するも
のであシ、該保護基の選択は特に限定するものではない
が、特にベンジｐ、β、β、β−トリクロロエチ／ｌｚ
、ｐ−二トロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ペンツ
ヒドリＡ／、２−）リメチルシリルエチル、ｔｅｒｔ−
ブチルが好ましい。
上記一般式におけるアミノ基の保護基としては、β−ラ
クタムおよびベン”チド合成の分野でこの目的に用いら
れるものが送室に採用される。たとえばフタロイル、ｐ
−ニトロペンシイＩＶ　、　ｐ　−ｔｅｒｔ−プチルエ
チゾイル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼアセチル、１０
ピオニル、モノクロロアセチル。
ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、メタン基、た
とえば、ベンジルオキシメルボニｆｉ／　、　ｐ　−二
トロベンジルオキシカルボニ／１．／、ｐ−メトキシベ
ンジルオキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキ
シカルボニル、メトキシカルボニル基、さらに、例えば
、トリチル、２−ニトロフェニルチオ、ベンジリデン、
４−ニトロベンジリデン。
ジもしくはトリアルキルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル、ｔｅｒｔ−エチルジフエニμシリル、ベン
ジル、ｐ−ニトロベンジル等のアシル基以外のアミノ基
の保護基が用いられる。該保護基の選択は本発明におい
ては、カルボキシルの保護基と同様、特に限定するもの
ではないが、特にモノクロロアセチμ、ペンジルオギシ
カルポニル。
ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロペ
ンジルオキシ力ルポニ／Ｌ’、２−）！Ｊメ千ルシリル
エトキシカルボニμが好ましい。
前記一般式中、Ｒ１で示されるアシル化され、または保
護されていてもよいアミノ基のうち、優れた抗菌作用、
β−フクタマーゼ阻害作用を示すものｔさらに具体的に
示せば、Ｒ１が式〔式中、Ａは水素、メチル、エチル、
イソブチル等の低級アルキ〃基、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル等の脂環式基、フェニル等のアｖ−ｙｖ基
、フェノキシベンジル等のアフルキル基、チＸ　＝　１
Ｖ　。
ベンゾチェニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピペラジ
ニル、チアゾリル、テトラゾリル、オキサチアノ等の複
素環基を示し、これらのＡはアミノ。
低級アルキル、低級アルコキシフェノキシ、オキソ、ヒ
ドロキシル、ハロゲンまたはクロロアセトアミＦ等の置
換基金１〜２個有していてもよい。
ｗ　Ｖｉ、ｗ’が水素のとき水素、エステル化されてい
てもよいカルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基
、ヒＦロキシスルホニルオキシ基、保護されていて本よ
いアミノ基、フェニルカルボキサミドのようなアリール
カルボキサミド、低級アルキルカルボキサミド等のアミ
Ｆ基２例えば２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカルボ
キサミド、イミダゾリジンカルボキサミド、オキソイミ
ダゾリジンカルボキサミＦ、（イソキサシー）ｖ−４−
イ〃）カルボキサミド、（２−アミノチアゾ−／Ｌ’−
４−イ／Ｉ／）メチルカルボキサミド、３−（２，３−
ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）−２−力ル
ボベンゾキシアミノフ”ロビオンアミド等の複素環カル
ボキサミド基、またｗ　、　ｗ’は合して式Ｎ−Ｘ’−
Ｇ　　（式中、Ｘ′は酸素）硫黄またはスルホキシド基
、Ｇは低級アルキル基、α、α−ジメチルーα−カルボ
キシメチル等のカルボキシ置換低級アルキル基、フェニ
ル等のアリール基、アセチル等のアシル基を示す）で表
わされる基であっては炭素数１〜４の鎖状、分枝状のア
ルキル基が好ましく、これらは上記の外Ｎ−メチルカル
バモイル、カルボベンジルオキシアミノ、たとえばフエ
ニ／ｌ’等のアリール基、テトラシイμアセトアミド。
４−エチ／Ｌ’−２，３−ジオキソ−１−ピペラジンカ
ルボキサミド、３位にフェニル、メチル、エチルを有し
ていてもよい１，２−ジアゾール等の複紫環基で置換さ
れていてもよい。Ａに置換しうるハロゲンとしてはフッ
素、塩素、臭素等、低級アルキル基としてはメチル、エ
チル等、低級アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ
等がある。Ｗで表わされる保護されていてもよいアミノ
基としては、クロロアセチルアミノ、アラルキルアミノ
。
アラルキルオキシカルボニルアミノなどが用いられる。
Ｗで表わされる複素環カルボキサミド基における複素環
は、フェニル、炭素数１〜１２のアルキル基、飽和脂環
式基、炭素数２ないし８のアルケニル基、たとえばメト
キシ、エトキシのような低級アルコキシ基を有していて
もよいアリールカルボニル基、フルフリリデンアミノ基
、ヌルホ基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、カルボキシル基で置換されていてもよ
い。Ｗで示される低級アルキルカルボキサミＦ基におけ
る低級アルキルは炭素数１ないし４の鎖状、分枝状のア
ルキル基が好ましく、これらは塩素、臭素、フッ素のよ
うなハロゲンで置換されていてもよい。
こレラのうちＡがフェニル、フェノキシ、チアゾリル、
チェニル、ピペラジノであシ、これらＫさらにアミノ、
低級アルキル、低級アルコキシが置換されているもので
あって、α位に無置換、あるいは置換アミノ、メトキシ
イミノ基を有するものが好ましい。
Ｒ１で示されるアンル化されまたは保護されていてもよ
いアミン基のうち最も好ましいもの倉さらに具体的に示
せば、式　Ｒ１２−Ｃ−Ｃ０ＮＨ−でｌ Ｎ−０−Ｒ工。
表わされる基であり、ここにＲ□、は２位に保護されて
いてもよいアミノ基を有するチアゾ−／ｌ／−４−イル
基、Ｒ工、はメチル基または式−Ｒ１，−Ｒ工。
（式中、Ｒ□４はメチレンまたはジメチルメチレン、Ｒ
工、はカルボキシル基を示す）で表わされる基である。
化合物（ＩＩ）は、スルホ基奮有するので、一般に、塩
基と作用して塩を形成し得る。したがって、化合物ＣＩ
）は、塩として採取されることもあり、塩として得られ
たものを遊離形にしてもよくまた他の塩としてもよい。
さらに、遊離形で得られた化合物（Ｉ）ｌ（ｔ−［とし
てもよい。上記の塩基としては、たとえばリチウム、カ
リウム、ナトリウム。
力ｐシウム、アンモニアなどの無機塩基、たとえばピリ
ジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノ−μア
ミン、水酸化テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルアンモニウムな
どの有機塩基などが用いられる。
化合物〔■〕の塩も、本発明に包含される。また塩とし
て得られた化合物金遊離形にする方法としては、たとえ
ば、酸を用いる方法等が用いられる。使用される酸は、
保護基の種類、その他の条件によって異なるが、酸とし
て例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、ギ酸、酢酸
、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が繁用される。そ
の他、酸性イオン交換樹脂等が使用される。また、溶媒
トシては例工ばアセトン、テトラヒドロンラン。
メタノール、エタノール、ジオキサン等の親水性有機溶
媒、水または混合溶媒が使用されることが多い。
また化合物ＣＩ）は、立体異性体（例、Ｄ−異性体、Ｌ
−異性体）が存在する場合がある。この場合には、これ
らの各異性体およびそれらの混合物も、本発明に含まれ
る。
これら異性体は単独で、あるいは混合物のいずれの状態
でも医薬として使用することができる。
また、これら異性体が混合物として得られる場合には、
必要に応じて通常の光学分割方法により夫々全単離する
ことができる。
化合物ＣＩ）はまた、メチル、エチル、プロピル等の低
級アルキルエステルであってもよい。
このようにして得られる化合物〔■〕（以Ｆ本発明化合
物と称す）は医薬として有用であり、たとえばある種の
ダラム陽性、ダラム陰性菌に対して抗菌力を有する。マ
ウスへの静脈注射投与による本発明化合物の急性毒性は
、５００　Ｍｌ　／に４以上である。
本発明化合物は、たとえば上記の細菌による感染ケひき
おこされ／こ哺乳動物（例、マウス、フット、人など）
の治療に有用である。
本発明化合物は、細菌感染治療剤として、たとえば上記
ｎｌｉ乳動物の呼吸器感染症、尿路感染症。
化１１ＪＡ性疾、！！１．　、胆道感染症、腸内感染症
、産婦人科感染症、外科感染症などの治療に用いること
ができる。その１日投与量は、化合物ＣＩ’）として約
２０〜約２００１Ｗ／ｋｇであシ、毎日２〜４回に公理
学的に許容され得る塩を常套手段によってたとえば錠剤
、カプセル剤、ドロップ剤などの剤型にして経口的に投
与することができ、または常套手段によってたとえば注
射剤に成型し、常套手段によって製造された滅菌性担体
中に配合し非経口的に投与することができる。
また、本究明化合物は、β−ラクタマーゼ阻害作用を有
し、β−ラクタマーゼ阻害剤として有用である。
本発明化合物は、人゛または家畜の細菌感染症の治療、
予防のために、β−ラクタム系抗生物質を投与する際に
使用される。
本発明化合物は、単独で製剤化した場合はβ−ラクタム
系抗生物質投与前或いは投与後に使用するか、又は使用
時に混合して使用する。またβ−ラクタム系抗生物質と
混合して製剤化することもできる。この場合、β−ラク
タム系抗生物質としては、たトエばベンジルペニシリン
、フェノキシメチルペニシリン、スルペニシリン、カル
ベニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、メシリナ
ム、クロキサシリン、ジクロキサシリン、ピペラジリン
、アパルシリン、チカルシリン、セファロリジン、セフ
ァロチン、セファゾリン、セファレキシン、セフアセト
リμ、セファマンＦ−ルナフエイト、セフロキシム、セ
フオチアム、セフオキシチン、セフメタゾール、セフス
ロジン、セフアクＴＪ　／Ｌ／　、セファトリジン、セ
フオタキシム、セフメツキシム、セフタジジン、セフテ
ゾキシム、およヒｆｌｈの公知のペニシリンおよびセフ
ァロスポリン；およびヘタシリン、メタアンピシリン、
タランピシリン、カリンダシリン、カルフエシリン。
ピブメシリンが用いられ、注射剤、Ｆライシロ・ノブ剤
、顆粒剤１錠剤、カプセル剤等に常法にしたがって調製
する。好ましくは、注射剤として塩または水和物の形態
で用いられる。このような用法の場合には、本発明化合
物は、β−ラクタム系抗生物質）に対し１／１０〜１０
倍量（重量）で用いることができるが、１〜１／８の比
率の例えば１１５または１／６の比率が有利であり、本
発明の化合物は一般に、−日当９５０〜１０００１？投
与され、さらに通常−日当シ２０〜１５０／１１１／に
９が、例えば１〜６回で、さらに通常は２〜４回で投与
される。
本発明の１−スルホ−２−オキソアゼチジン誘導体〔■
〕は、たとえば化合物ＣＩ［ｌ−スルホン化反応に付す
ことにより製造することができる。
このヌルホン化反応は、ヌルホ基を導入する反応をいい
、化合物〔Ｉ［）とたとえば無水硫酸または無水硫酸の
反応性誘導体とｔ反応させることにより行なうことがで
きる。
上記の無水硫酸の反応性誘導体としては、たとえば無水
硫酸−ピリジン、無水硫酸−ジメチルホルムアミド、無
水硫酸−ジオキサン、無水硫酸−トリメチルアミン、無
水硫酸−クロロスルホン酸。
無水硫酸−ピコリンなどの付加体などが用いられる。
上記反応は、化合物〔■〕１モルに対し、無水硫酸、ま
たは無水硫酸の反応性Ｆ！ｈ導体を約１〜約５モル、さ
らに好ましくは約１〜約２モル添加する。反応温度は、
約０〜約８０゛Ｃ１さらに好ましくは約１０〜約４０℃
である。上記反応にあたっては、溶媒を使用してもよく
、該溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、ギ酸
エチルなどのエステ／Ｌ／焔、クロロホルム、塩化メチ
レンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン
、ｎ−ヘキサンなどの炭化水素類、ジメチμホ／Ｌ’Ａ
アミ１−′、ジメチルアセトアミドなどのアミド類など
通常の有機溶媒が単独または混合して用いられる。反応
終了後、反応混合物全溶媒抽出、再結晶、クロマトグラ
フィー等それ自体公知の精製分離手段に付すことによシ
、化合物ＣＩ）全任意純度のものとして得ることができ
る。原料化合物（ＩＩ〕は各種塩類、エステル、シリル
誘導体等として反応に供することができる。
さらに本発明の１−スルホ−２−オキソアゼチジン誘導
体（ＩＶ）は、たとえば化合物（ｍ）ｔアシル化反応に
付することによって製造することができる。このアシμ
化は、化合物（ｍ）に、アシル化剤を反応させることに
より行われる。この反応において使用されるアシル化剤
はＲ３で表わされるアシル基を含む有機カルボン酸、も
しくはこれらの酸の反応性誘導体であってもよい。
こ−で、上記有機酸の反応性誘導体としては、例えば、
酸無水物、活性アミド、活性エステル等があげられ、こ
のような有機酸の反応性誘導体を具体的に述べると次の
とおりである。
１）酸無水物： こ−で酸無水物としては、例えば、ハロゲン化水素酸（
例えば、塩酸、臭化水素酸等）混合酸無水物、モノアル
キ／Ｉ／戻酸混合酸無水物、脂肪族カルボン酸（例えば
、酢酸、ピバル酸、吉草酸、イソペンタン酸、トリクロ
ＩＬ／酢酸等）混合酸無水物、芳香族カルボン酸（例え
ば、安息香酸等）混合酸無水物、対称型酸無水物等が用
いられる。
２）活性アミド： こ覧で活性アミドとしては例えば、ピラシーｐ、イミダ
ゾール、４−置換イミダゾ−μ、ジメチρピヲゾール、
ベンゾトリアゾール等とのアミドが用いられる。
３）活性エステ）ｖ： こ−で活性エステルとしては例えば、メチルエステル、
エチμエスデμ、メトギシメチルエヌデル、フ゛ロパル
ギルエステル、４−ニトロフェニルエステ／１／、２．
４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエ
ステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニ
ルエステ）ｖ等のエステルの他、１−ヒドロキシ−Ｉ　
Ｈ−２−ヒリドン、Ｎ−ヒドロキシヌクシンイミド、１
−ヒドロキシベンツトリアゾール ボルネン−２，３−ジカルボキシイミド、Ｎ−ヒＦ口キ
シフタルイミド等と前記カルボン酸等の酸とのエステル
等が用いられる。
このような有機酸の反応往訪導体は開用する酸の４Ｍ　
４Ｑｉによって閥宜刺択され、さらにアシル化剤として
遊離の酸を使用する場合には縮合剤の存在下に反応ケ行
なうのが好ましく、そのような縮合剤としては例えば、
　Ｎ　、　Ｎ’−ジシクロへキシル力ルポジイミＦ１Ｎ
−７クロヘキシルーＮ′−モルホリノエチル力ルボジイ
ミＦ，Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミ
ノシクロヘキシ／Ｌ／　）カルボジイミド“、Ｎ−エチ
ｌ−Ｎ’−　（　３−ジメチルアミノプロピ／Ｉ／）カ
ルボジイミド等が用いられる。
該アシル化反応は、通常溶媒中で行なわれる。
溶媒としては水、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、テ
トラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド
、ピリジ／またはその他の反応に関与しない一般有機溶
媒が用いられ、これらのうち親水性の溶媒は水と混合し
て使用することもできる。
′！．ｆｃアシル化反応はたとえば、水酸化ナトリウム
、＃１酸ナトリウム、炭酸カリウム、伏酸水素ナトリウ
ムなどの；Ｉ！！ｌｉ機を基、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−メチルピペリジン砕哄間−月ん統寺≠リ−←％
、　Ｎ　、　Ｎ−シア）Ｖ’ｆｌＶアニリンＩ　Ｎ　Ｉ
Ｎ−ジアルキルベンジμアミン、ピリジン、ピコリン、
＃チジン等の有機−ｔｅｒｔ−アミン、１゜５−ジアザ
ビシクロ（４，３，０）ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロＣ２，２，２３オクタン、１，８−ジアザビ
シクロ（５，４，４）ウンデセン−７、水酸化テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム等の有機塩基の存在下に行なう
ことができ、塩基もしくは前述の縮合剤のうち液体のも
のは溶媒？兼ねて使用することができる。反応温度は特
にｌ奴定されないが、通常冷却下ないしは室温で行なわ
れることが多い。
また、アシル化反応において、原料化合物（Ｌｌｌにお
いてアミノ基における反応性誘導体もしくはそれらの塩
類およびアシル化剤はそれらの化合物中に不斉炭素を有
する場合には、立体異性体を単独であるいは混合物のい
ずれの状態でも使用することができる。捷だ、この反応
でこれらの異性体が混在して生成する場合には必要に応
じて夫々をカラムクロマトグラフィ、再結晶等の常法に
より単離することができる。
また、アシル化反応において原料化合物として用いられ
る化合物〔■〕は、塩の形のものまたはンリ／Ｌ／誘導
体を用いてもよい。該塩としては、前記化合物ＣＩ）の
塩の例で挙げたものと同様のものが用いられる。
該アシル化反応において、原料化合物が塩の形のものを
用いた場合には、製造される化合物（ＩＶ）も塩として
得られることがある。塩として得られた場合には、前記
化合物ＣＩ）の塩の交換と同様の方法で、他の塩の形と
して採取することもできる。
さらに、塩の形で得られた化合物（ＴＶ）ｌ遊離形とし
て採取することもできる。、塩會遊離形にするには、前
記化合物ＣＩ）の、塩全遊離形にする方法と同様の方法
が用いられる。
本発明の化合物ＣＩ）において、保護基を有している化
合物は有用な医薬１［進する際の合成中間体として有用
であり、たとえば保護基全脱離することにより、化合物
ＣＩ）において保護基を有しない化合物に導くことがで
きる。
アゼチジン誘導体ＣＩ）の保護基を脱離する方法として
は、その保護基の種類に応じて、酸による方法、塩基に
よる方法、還元による方法、ヒドラジンによる方法、チ
オ尿素またば゛Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ムによる方法等の常用の方法を適宜選択して行なうこと
ができる。ここで酸による方法の場合には、保護基の種
類その他の条件によって異なるが、酸として例えば塩酸
。
硫酸、リン酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢
Ｍ、７”ロピオン酸、ベンゼンヌルホン酸。
ｐ−）ルエンスμホン酸等の有機酸の他、酸性イオン交
換樹脂等が使用される。塩基による方法の場合には、保
護基の種類その他の条件によって異なるが、↓に基とし
て例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属もしく
けカルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の水
酸化物、伏酸塩等の無機塩基、金属アルコキサイド頬、
有機アミン類、第四級アンモニウム塩等の有機塩基の他
、塩基性イオン交換樹脂等が使用される。
上記酸またけ塩基による方法の場合において溶媒を便用
する場合には親水性有機溶媒、水または混合溶媒が使用
されることが多い。
還元による方法による場合には、保護基の種類その他の
条件により異なるが、例えばすす、亜鉛等の金属あるい
は２壕化クロム、酢酸クロム等の金属化合物と、酢酸、
プロピオン酸、塩酸等の有機および無機酸等の酸全使用
する方法、接触還元用金属触媒の存在下に還元する方法
等が用いられ、ここで接触達元による方法で使用される
触媒としては、例えば白金線、白金海先塾、白金黒、酸
化白金、コロイド白金等の白金触媒、パラジウム海綿。
パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム硫酸バリウ
ム、パラジウム炭酸バリウム、パラジウム灰素、パヲジ
ウムシリカゲル、コロイドパラジウム等のパラジウム触
媒、還元ニッケル、酸化ニッケル、フネーニッケル、漆
原ニッケル等が用いられる。
また、金属と酸による還元方法の場合においては鉄、ク
ロム等の金属化合物と塩酸等の無′４ＩＳ、酸およびギ
酸、酢酸、フ”ロビオン酸等の有機酸が使用される。還
元による方法は通常溶媒中で行われ、例えば接触還元に
よる方法においてはメタノール。
エタノール、プロピルアルコール、イソフ゛ロピルアル
コ　−フル′等のアルコ　−ル炎自、　凸ト酸エチル等
が繁用される。また金属と酸による方法においては水、
アセトン等が繁用されるが酸が液体のときは酸自身會溶
媒として使用することもできるう反応ＩＤ度Ｑま通常冶
却下ないし加温程度で行われる。
また例えば、保、ｔＭ基が有機カルボン酸の残基であり
そのカルボニル基に隣接した伏索に遊離のアミノ基、ヒ
ト“ロキ〉戻、メルカプト基、カルボキシル基、メルホ
基等の置換基がある場合にはこれらの基の隣接基効果を
さらに高める処理ケ行ってカルボニ）ｖ基の反応性を高
めて保ｉｔｉ基全脱離すると好ましい結果が得られ、有
利である。そのような場合の例として、例えば」−記の
カルボニ）ｖ基に隣接した炭素上の置換基が遊離のアミ
ノ基である場合について例示すると、その遊離のアミノ
基をチオウレイド基に変換した抜脱アシμ化する方法等
ベデタイド結合の分解方法に用いられている公知の方法
を適用して保護基を脱離する方法が用いられる。
この反応の温度は特に限定されず、保護基の槌類、脱離
方法等の種類に応じて適宜選択されるが、冷却下ないし
加温程度の緩和な条件で行なうのが好ましい。
この反応において、Ｒ１がカルボキシル基τ有する基の
化合物の場合でそのカルボキシル基における誘導体がカ
ルボキシル基に転じる場合があるが、もちろんこの場合
もこの発明の範囲に包含される。
このようにして得られる保護基の脱離された化合物〔■
〕は常法により所望の塩に導くことができる。
本発明の原判化合物（ＩＤ、Ｃ１１ｌ、ｌ）は、たとえ
ば、アナーレン・デア・ヘミ−（Ａｎｎａｌｅｎ　　ｄ
ｅｒＣｈｅｍｊ、ｅ　）　Ｉ−Ｒ７−４、５３９記載の
方法に従って合（ＩＤ ２） 〔■〕 ３） 上記各工程において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ，、Ｘは前記と同
意義を、Ｒ８は保役されているアミノ基をそれぞれ示す
っ 次に参考例及び実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。なお、ＮＭＲスベク）／Ｌ’ｉｄパリアンＨＡ１０
０型（ｌｏＯＭＨｚ）、ＥＭ３９０（９０ＭＨｚ　）ま
たはＴ２Ｏ型（６０ＭＨｚ）で測定し、テトラメチルシ
ランを基準とし、δ値をｐｐｍで表わす。また８はシン
グレット、　ｂｒ、　ｓは幅広いシングレット、ｄはダ
グレッ）、ｄｄけダブルダブレット、ｔはトリプレット
、ｑはカルチット、ｍは−ｑ　）ｖ　チプレット、　Ａ
ＢｑはＡＢ型のカルチット、Ｊは結合定数、ＤＭＦはジ
メチルホルムアミＦ、ＤＭＳＯはジメチ／Ｉ−／ヌルホ
キシト、ｂｒ、はブロード。
ａｒｏｍは芳香族を意味する。
以下の参考例、実施例において、特記しない場合はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーはＡｒｔ９３Ｂ５，２
３０〜４００メツシユ、キーゼル・ゲル（Ｋｉｅｓｅｌ
　　Ｇｅｌ　）　６０　（メルク社製）を用い、クロマ
ト精製される前の粗生成物のＴＬＣ分析で、ＴＬＣプレ
ートに新らしく出現したメインスポットのＲｆ−饋と同
一の値を示すフラクションヲ集める。ＴＬＣは、特記し
ない場合はＡｒｔ、　５６４２゜ＨＰＴＬＣキーゼル・
ゲｌ　（Ｋｉｅｓｅｌ　　Ｇｅｌ　）　６０　Ｆ２５４
（メルク社製）のプレート及びクロマトグラフィーで使
用した溶媒と同一の展開溶媒を用い、ＵＶ検出器で検出
する。また、ＸＡＤ−ＩＩカラムクロマトグヲフイーは
、展開溶媒として水〜２０％２０％エタノールいて、２
４５　ｎｍの吸収（ＬＫＢＵＶ工　ＣＯ）？Ｄ　２．　
（ス性−デン製）使用〕のあるフラクションをそれぞれ
集める。集めたフラクションは凍結乾燥して精製品とす
る。
（以下余白） 参考例１ （１）　　チオグリコ−ｐ酸ナトリウム０．１１１のテ
トラヒドロフラン１０ｍ１と水５譚ｌとの溶液に室温で
ＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液１　ａｔを加え、ついで
（３Ｒ、４Ｉ’ｌ　）−４−メチルスルホニル−３−ト
リチルアミノ−２−アゼチジノン０．４０６Ｎを少量ず
つ加える。１５分間攪拌後溶媒を留去し、得られる残留
物を酢酸エチル−希塩酸で処理する。
分離した酢酸エチル層を取り、これを水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後溶媒全留去すると、（３Ｆ　、　４
Ｒ’）−および（３Ｒ、４３）−４−Ｃ〔（カルボキシ
）　メチルコチオ）−３−）ジチルアミノ−２−アゼチ
ジノンの混合物０．４００ｙが得られる。
ＩＲｖＫＢｒｃｍ−１：　３３２０，１７３４．１１８
２，７００ａｘ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ２．ｐｐｍ）：　　２．８Ｂ、　
　３．０４（ｍ、　−ＣＨ２−）。
４＝　ＯＯ＋　４．５０　（ｍ　＋　Ｃ３Ｈ、Ｃ４Ｈ）
　、　６．３５　（ｂｒ。
ｓ、　ＮＨ，Ｃ０２Ｈ）、　６．８−７．６（ｍ、ａｒ
ｏｍ　Ｈ）（２）上１己（１）で得られる２−アゼチジ
ノン０．３５７ｇのテトラヒドロフラン３ＩＩＩｌ溶液
ニジフェニルジアゾメタンを加え、１時間室温で反応さ
せる。溶媒を留去し得られる残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン
＝１：５〜１：３）すると（３Ｒ，４Ｂ）−および（３
ｐ、４ｓ）−４−（〔（ジフェニルメトキシ力ルポニ／
Ｉ／）メチル〕チオ〕−３−トリチｌＬ／ｌミノ　−２
−アゼチジノン０．２５４ｆが単離される（生成比的３
＝２）。
（３Ｂ　、　４　Ｒ）体：　ＩＲＪ”ｒｚｌ：３３２０
，１７６０゜−−−、−、−、−−−−、、、、−１−
−ｍａＸ１７２８．１４８８，１４４３，１２６０．Ｎ
４３゜７４０、　６９３ ＋７３０．１４８６．１４４３．１２６２，１１２９゜
９７０、　７４１．　　６９３ （３）上記（２）で得られる２−アゼチジノンの（３Ｒ
２４Ｒ）体１．０５９のアセトン８Ｍｔ溶液にｐ−トル
エンスルホン酸・１水和物０．３４５ダを加え、室温で
１時間攪拌する。溶媒を留去し得られる残留物をジエチ
ルエーテルで洗浄後、テトラヒドロフラン（１５ｇｔ）
と水（ｌｏｇｌ）との混合溶媒に浴かし、戻酸水素ナト
リウム水溶液でｐＨを７．８〜８．５に保ちながら、こ
れに〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアシリｌＬ
／）メトキシイミノ〕アセチルクロリド・１塩酸塩０．
７７８９を少量ずつ加える。反応液全室温で３０分間撹
拌後、酢酸エチ／ｌ／’ｉ加え、酢酸エチルＭ）分液す
る。酢酸エチル層を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥
後溶媒を留去すると、＜　３Ｒ，４Ｒ）−４−（（（ジ
フエニμメトキシカルボニ／ｖ）メチルコチオ）−３−
（（（（２−クロロアセチルアミノ　−４−チアゾリル
）メトギシイミノ〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジ
ノン０．９４５ｙが得られる。
Ｉ　Ｒｖ　Ｋ”ｒｃｔｘ　１；　３２４０　ｒ　　ｌ　
７７３　＋　　Ｉ　７３０　。
ａＸ ＋５４５．１２７２．１０５１．６９８参考例２ 参考例１（１）と同様に（３Ｊ４Ｒ）−４−メチルヌル
ホニル−３−トリチルアミノ−２−アゼチジノン４．８
０８ｙと（ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルアミノ から、（３Ｒ，４Ｒ）−および（　３Ｒ　、　４８　）
　−４−（〔（ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルア
ミノ）エチル〕チオ）−３−）ジチルアミノ−２−アゼ
チジノンの混合物４．　７　８　８　１が得られる。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ｌ：ｎ−ヘキサン＝１：ｌ）で精製すると最初に溶出す
るフラクションから（　３Ｒ　、　４Ｂ　）体が得られ
る。これをア七トン１５ｇ／に溶解し、ついでｐ−）＃
エンスルホン酸・１水和物０．７６１１を加える。２時
間室温で攪拌後、溶媒を留去し、得られる残留物をジエ
チルエーテル 対応するスルホン酸塩Ｌ　７　４　１が得られる。これ
をＤ　Ｍ　Ｆ　４　譚ｔに浴解し、ピリジン０．　２　
５　ｍｌを加える（Ａ４ｉ）。一方、（（２−）リチル
アミノー４ーチアシリ／Ｌ’）（１−（）リメチルシリ
ルエトキシ力ルボニル））−１−メチルエトキシ〕イミ
間攪拌する（Ｂ浴液）。水冷下このＢ溶液に先に調製し
たＡ溶液全幅え、室温で２０時間攪拌する。
濾過して不溶物を除去し、得られたｐ液を濃縮する。残
留物に酢酸エチル−水を加え、分離した酢酸エチル層を
取り、これを水洗後減圧濃縮する。
得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチＩＶ　：　ｎ−ヘキサン−１：１〜３：２）
で精製すると、（３Ｒ，４Ｒ）−４−（（（ｐ−ニトロ
ベンジルオキシカルボニルアミノ）エチルコチオ）−３
−（〔〔（２−）ジチルアミノ−４−チアゾリル）−（
（１−（）リメチｐシリルエトキシ力ルボニｚＬ／））
−１−メチルエトキシ〕イミノ〕アセチル〕アミノ〕−
２−アゼチジノン０．　９　６　５　９が得られる。
ＫＢｒ　　　−１ １Ｒν　　ｃｍ　　：３２９０，　　２９５０，　　１
７７５。
ａＸ １７２０、１６８０．１５０８，＋３４５．１２４８。
Ｎ４９，　　８３９ ＮＭＲ（　ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）！０．０　２　（
　ｓ　、　ＣＨ３）、　０．８４−１、ＩＱ（ｍ，　−
ＣＨ２　）、　１．４２（ｂｒ．ｓ，　ＣＨ３）。
２、６４，　　３．１８（ｍ，−ＣＨ２　　）、３，９
８　　４．２５（ｍ。
ＣＨ２　）、　５．０１（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｃ４　　Ｈ
）。
５、１　４　（　ｓ，　−ＣＨ２−）、　　５．３　２
　（　ｄｄ，　　Ｊ＝４．８Ｈｚ。
Ｃ３−Ｈ）、６．７９（ｓ，　Ｙ　）、７．１−７．５
（ｍ。
ａｒｏｍＨ）、７．５８，　　８．２２（ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ，ａｒｏｍＨ）。
８、７４（ｂｒ．ｓ，ＮＨ）、９．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＮＨ）参考例３ （１）メチ／Ｌ／６−フタリミドペニシラネート　１−
オキシドとＮ−プロモサクシンイミドとから公知の方法
に従って得られるメチ／Ｉ／３ーメチル−２−（２−プ
ロモス、ｖフィ＝ｔｖ−４−オキソ−３−７タリミドー
１−アゼチジニ／Ｌ／）−３−ブテノエート８ｇの四塩
化炭素５００ｇ？溶液にアンモニアガスを３０分間導入
する。溶媒を留去し得られる残留物をジクロロメタン２
０（］／に溶がし、この溶液をトリエチルアミン０．　
３　ｍｌで処理すると、（　３Ｆ　、４Ｒ　）−４７１
ミ）ス）ｖフイ＝）ｖ−３−フタリミド−２−アゼチジ
ノン−１−（αーイソフ”ロピリデン）酢酸メチルエス
テｌＶ４．８’ｌが得られる。
ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＤＣ１３，ｐｐｍ）：　
２．１　１（ｓ，ＣＨ３）。
２、２０　（　ｓ　、　ＣＨ３）、　３．７　５　（　
ｓ　、　ＯＣＨ３）、　４．９２　（　ｄ。
Ｊ−５　Ｈ　ｚ　、Ｃ　４　−Ｈ　）　、５．６　０　
（　ｄ　ｒ　Ｊ　＝５　Ｈ　ｚ　ｒ　Ｃ　３　　Ｈ　）
　。
５．８８（ｂｒ、　ｓ、　ＮＨ２）、　７．７６（ｓ、
　ａｒｏｍＨ）（２）上記（１）で得られる（３Ｂ、４
Ｂ）−４−アミノスルフィニル体１．２６３１のジクロ
ロメタン３００Ｈｔ溶液にメタクロロ過安息香酸０．６
５６　ｆを加え、室温で８時間攪拌する。反応液を水、
チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水
溶液の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去すると、（３Ｒ，４Ｆ）−４−スルフアモイ／
Ｌ／−３−フタリミド−２−アゼチジノン−１−（α−
イソプロビリデの酢酸メチルエステルＬ　０６　ｆが無
色針状晶として得られる。
融点＝２２９〜２４０°Ｃ（分解） 元素分析値：ＣエヮＨ工、Ｎ３０ワＳ　として計算値（
％）　　Ｃ，５０，１２；　Ｔ（，４，２１；　Ｎ、１
０．３１；Ｓ、　７．８７ 央７則値（％）　　　Ｃ，５０，０３＋　　Ｈ，４，２
１；　　Ｎ、１０，４９；Ｓ、　７．９５ Ｉ　ＲｖＫＢｒｃｙｒｒ’　：　３３５０．　３２５０
．　１７８４゜ａＸ ＋７６７．１７２０．１３８５．１３５５．１２２０゜
１１７０、　７５５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．ｐｐｍ）；　　２．２３（ｓ、Ｃ
Ｈ３）、３．７２（ｓ。
０ＣＨ３）、５．２７（ｂｒ、ｓ、ＮＨ２＞、５．３７
．　５．６３（ｄ。
Ｊ＝５Ｈ２，Ｃ３−Ｈ，Ｃ，−Ｈ）、　　７．７３（ｂ
ｒ、日。
ａｒｏｍＨ） （３）上記（２）で得られる（３Ｒ，４Ｂ）−４−スル
ファ上４２体５．５１のジクロロメタン３００Ｈｔ溶液
を一７０℃に冷却下、これにオゾンガスを４５分間導入
する。反応液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理後、
溶媒を留去する。残留物をメタノ−ｔｖ６００ｍｌに懸
濁し、水冷上触媒量（ハ）１００■程度沖ナトリウムメ
トキシドを加え、１時間攪拌する。酢酸０．５　ｔｎｌ
　’ｃ加えた後メタノールを留去する。残留物に酢酸エ
チル−水を加え分離した酢酸エチ／Ｖ層を取り、これを
水洗する。溶媒を留去すると（３Ｆ、４Ｒ）−３−フタ
リミド−４−スルファモイ）ｖ−２−アゼチジノン２．
７ｙが得られる。
工ＲνｍａＸｚ　　：３３７０，３２５０．＋７８０゜
１７６８．１７２０．１３８５．１３５２．１１８２゜
Ｎ３９．　７１Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）：　　４．９３（ｄ
、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）。
５．５９（ｄｄ、Ｊ＝２＋５Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）、７．１
７（ｂｒ、ｓ。
ＮＨ２）　、７．９２　（ｓ　、　ａｒｏｍ　Ｈ）　、
　９．２６　（１）ｒ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。
ＮＨ） （４）上記（３）で得られる（３１’ｔ、４１’１）−
３−フタリミド−４−スルファモイ）ｖ−’ｌ−アゼチ
ジノン０、２９５　ｆのＤ　Ｍ　Ｆ　５１！／溶液にｔ
ｅｒｔ−エチルジメチルクロロシツン０．４５２ｆｆ加
え、ついでトリエチルアミン０．２０：ｌ’のＤ　Ｍ　
Ｆ　０．５　ｍｌ溶液を水冷下に滴下する。−夜室温で
反応後、反応液を減圧濃縮し、得られる残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグツフィー（酢酸エチル：ジクロロ
メタン＝２：ｌ）で精製すると対応するモノシリル体０
．２９５Ｆが得られる。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）：　０．１０，０．
１２，０．８３（ｓ。
ＣＨ３）、　４．９１（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ４−旧、　
５．５８（ｄｄ。
Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）　、７．２０（ｂｒ、　８
．　ＮＨ）、　７．９０ｓ、ａｒｏｍＨ）、９．２５（
ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、ＮＨ）このモノシリル体０．１５０　
ｆ　ｉ　Ｄ　Ｍ　Ｆ　５　ｖｔｌに溶解し、これにｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン０１６５ｇとトリエ
チルアミン０．０６５１１とを加え、６時間室温で攪拌
する。反応液を減圧濃縮し得られる残留物全シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチＩＶ　：　ｎ−ヘ
キサン−１：３）でＭ製すると、対応するシフ９フ２体
０．＋５５Ｆが得られる。
ＫＢｒ　　　−１ 工Ｒｖ　　　ｃｍ　　：　３４２０，３２６０，２９６
０゜ａｘ ２９４０、　１７９０．　１７７０．　１７２４．　　
＋３８８゜１３６７、　１２６０．　１１６Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３、ｐ　ｐｍ　）　：　　０．
２６．０−２７−　０．３９　、Ｏ−４２。
０．９１．　１．０６（ｓ、ＣＨ３）、　４．４４（ｂ
ｒ、ｓ、　ＮＨ）。
４．８６（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ’４　　Ｈ）、５．６３
（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ。
Ｃ３Ｈ）＋７．７　８．０（ｍ、ａｒｏｍＨ）（５）上
記（４）で得られるシフ９フ２体１．２７９のジクロロ
メタン５０ＩＩｔ溶液に、メチルヒドフジン　ジメトキ
ンエタン１モル溶液９．５　ｍｌを加え、室温で２０分
攪拌後溶媒を留去する。残留物をジクロロエタンｌ００
ｇ／に溶かし、６時間還流後溶媒を留去する。得られる
残留物をテトラヒドロフラン２０ｍ１−水２０ｗｔに溶
解し、炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨを７．５〜８．
５に保ちながら、〔（２−クロロアセチルアミノー４−
チアゾリル）メトキシイミノ〕アセチｐクロリド・１塩
酸Ｊｆｉ　１．２　ｆを加える。３０分間窒温で攪拌後
、反応液を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチ／Ｌ／層を
水洗し、溶媒を留去後悔られる残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（酢酸エチ／Ｌ／：ｎ−ヘキサン−１＝
２）で精製すると、（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（（（２−
クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）メトキシイミ
ノ〕アセチμ〕アミノ〕−４−スルファモイ）ｖ　−’
ｌ−アゼチジノンのジシリル誘導体１、１８３１が得ら
れる。
ｘＲｖＫＢｒａｎ−’　：　３２８０，２９５５，２９
４０゜ａＸ ＋７６５．１６８０．１５４５．１３６０．１２５７゜
１１５Ｂ、　　９３７．　８４５．　８２５．　７９７
ｆＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｐｐｍ）：　０．２３．　０．３
３．　０．３６゜０．９０．　１．０１（ｓ、　ＣＨ３
）、　４．０７（ｓ、０ＣＨ３）。
４．２４（ｓ、ＣＩＣＨ２−）ｓ　４．７３（ｄ、Ｊ＝
５１（Ｚ、Ｃ，−Ｈ）。
５．１２（ｂｒ、ｓ、　　ＮＨ）、　　５．７８（ｄｄ
、Ｊ＝５．９Ｈｚ。
Ｈｚ、ＮＨ）、１０．６８（ｂｒ、ｓ、ＮＨ）（６）上
記（５）で得られる（ａＲ，＋Ｒ）−３−（（〔（２−
クロロアセチルアミノ−４−チアシリ／ｌ／）メトキシ
イミノ〕アセチル〕アミノ〕−４−スルファモイＡ／−
２−アゼチジノンのジシリ／Ｉ／Ｍ導体０．１１１ｇの
メタノ−／Ｉ／２＠を溶液に、フッ化カリウム０．０２
ｆｋ水冷下に加え２０分間攪拌する。
溶媒を留去し、得られる残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグツフィー（酢酸エチ／Ｌ／：クロロホルム：メタ
ノール−４：６：　Ｉ〜３：３：ｌ）で精製すると、（
３Ｒ，４Ｒ）−３−（（（（２−クロロアセチルアミノ
−４−チアシリ／Ｉ／）メトキシイミノ〕アセチル〕ア
ミノ〕−４−スルファモイ／Ｌ／−２−アゼチジノン０
．０６４ｆが得られる。
Ｉ　ＲＪ／ＫＢｒｃｔｘ−’　：　３３２５．　３２５
０．　１７８５゜ａＸ ＋６８０．１６６２，１５４３．１１３０．１１５２゜
０４１ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　ｐ　ｐｍ　）　：　３
−８９　（ｓ　、ＯＣＨ３）　−４，３５（８，ＣＩＣ
Ｈ２−）、　４．８８（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、　　Ｃ，−Ｈ
）。
５．６６（ａｄ　、　、Ｔ＝５．９Ｈｚ　、　Ｃ３−Ｈ
）　、　６．８４（ｂｒ、ｓ。
ＮＨ２）、　７．５２（８，Ｙ　　）、９．２６（ｂｒ
、ｓ、　ＮＨ）。
９．３０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ）、１２．９（ｂｒ、
ｓ、ＮＨ）参考例４ （３Ｒ，４Ｒ）−４−メタンスルホニ／Ｌ’−３−トリ
チルアミノ−２−アゼチジノン３．４９９のテトフヒド
ロフツン１００ｇ？溶液に、水冷下ナトリウムＥ−（２
，エトキシ力ルポニ／Ｌ／）エテニμチオヲートの水２
０ｍ１溶液を加え室温で３０分間攪拌する。減圧下に溶
媒を留去し、酢酸エチル１００ｔｔｒｌｆ加え分離した
酢酸エチル層を取り、これを飽和食塩水で洗浄し無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。得られる
残留物をシリカゲルカラムクルマドグラフィーでＭｔＡ
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチ／ｌ’＝２：Ｉ）する。最初
に溶出するフラクションを集め、濃縮すると（３Ｒ、４
Ｒ）−４−Ｃ（Ｅ−２−（エトキシカルボニルル〕チオ
〕−３−トリチルアミノ−２−アゼチジノン０．４８８
ｆが得られる。
ＫＢｒ　　　−１ 工ＲＬ’ｍ，ＸＣｌｊｚ　：３３３０，１７６８，１７
０２。
＋５８０．１２４８，Ｎ６２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ　ｄ６　、ｐｐｍ）：　１．２１　（
　ｔ　、Ｊ＝７Ｈｚ　、　ＣＨ３）。
３、６４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ）、　　４．１２（ｑ
．、Ｊ＝７Ｈｚ。
−ＣＨ２−）、４．４８（ａ．ａ，　　Ｊ＝５．８Ｈｚ
，Ｃ３　−Ｈ）。
さらに、後半に溶出するフラクションから（３ｎ，４Ｓ
）−４−（（Ｅ−２−（エトキシカルボニル）エチニル
〕チオ）−３−）ジチルアミノ−２−アゼチジノン０．
４７８ｆが得られる。
Ｉ　Ｒ　ｖＫＢｒｃｍ−’　：　３３１０，　　１７６
２，　　１７０２。
ａＸ ＋５８０．１２５０．１１６２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：　１．１９（ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ，ＣＨ３）。
３、８０（ｄｄ，Ｊ−２，８Ｈｚ，Ｃ３−Ｈ）、４．０
８（ｑ，Ｊ−７Ｈｚ，　　ＣＨ，−）、４．４６（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，ＮＨ）。
８、７３（ｓ，ＮＨ） 参考例５ （３８．４８）−４−アジド−３−トリチルアミノ−２
−アゼチジノン２．Ｏｆのトルエン４ＣＪｒｌ溶液にエ
チルプロピオン酸１．３３ｇ’に加えて１時間加熱還流
する。玲却すると結晶が析出する。これを枦取後、乾燥
すると、（３８，４Ｓ）−４−〔４−（エトキシカルボ
ニル）−１，２，３−トリアゾール−１−イ／’）−３
−）ジチルアミノ−２−アゼチジノン１．３１が得られ
る。
ＩＲｖ　　　ａｘ　　：　３３７０，３３５０，１７８
５゜ａＸ １７１０．１２４５，１２３０，１２１２．１１４ＯＮ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ｎ２ｏ、ｐｐｍ）：　　１．３
３（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ。
ＣＨ３）、　４．３３（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２−）
、　４．６１（ａ。
さらに上記で得られる炉液を濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝３：２）すると、（３Ｓ、４３）−４−４１
５−（エトキシ力ルボニ／Ｌ／）−１，２，３−）　　
リ　ア　ゾール−１−イル　〕　−３−トリチルアミノ
−２−アゼチジノン０．７３ｆが得られる。
工Ｒν　　口　：３３２５．　１７８２，１７３０゜＋
３１２．　１２５５．　１１３６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６＋　Ｄ２０．ｐｐｍ）　：　　１
．３３　（ｔ　、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　。
ＣＨ３）、４．３２（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２−）、
４．９３（ａ。
、Ｔ＝２Ｈｚ、　　Ｃ’３−Ｈ）、　５．７４（ｄ、　
　Ｊ＝２Ｈｚ、　Ｃ４−Ｈ）。
参考例６ （３８，４Ｒ）−４−アジド−３−トリチルアミノ−２
−アゼチジノン２．Ｏｆのトルエン３５ｍ１溶液に１０
ピオン酸メチ／Ｌ’１．１４Ｆを加えて２時間加熱還流
する。溶媒を減圧下に留去し、得られる残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチ）ｖ＝２：１＞する。最初に溶出するフラクシ
ョンを集め、減圧濃縮すると（３８，４Ｂ　）−（５−
（メトキシカルポニ／ｌ／）−１，２，３−）　リアシ
ー）Ｉ／−１−イルツー３−トリチルアミノ−２−アゼ
チジノン（化合物Ａ）０．８１Ｅ［が得られる。
体倉吻４− ＫＢｒ　　　　−１ 工Ｐν　　　備　：３３３０．１７Ｂ０．＋７３０゜ａ
Ｘ ２５６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）：　　３．８７（ｓ
、ＣＨ３）ｔ３．９０（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、ＮＨ）、　
　４．９７（ｄａ、Ｊ＝４゜１２Ｈ２，Ｃ５−１（）、
　　６．３６（ｄ、、Ｊ＝４Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）。
（ｓ、Ｎｕ） さらに、後半に溶出するフラクションから（３Ｓ、４Ｉ
’１）−１：４−（メトキシカルボニル）−１゜２．３
−）リアシー１ｖ−１−イ／Ｌ’）−３−）ジチルアミ
ノ−２−アゼチジノン（化合物Ｂ）１．２５８１が得ら
れる。
化合物Ｂ Ｉ　ＲＪ／ＫＢｒｃｔ１：　３３４０．　３２７５．　
１７８５゜ａｘ １７１２．１２３７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）：　３．８７（ｓ、
ＣＨ３）、　４．０７（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、ＮＨ）、４
．８９（ｄｄ、Ｊ＝４．１０（臼、ＩＪＨ） 参考例７ （３Ｒ，４Ｒ）−４−メ　チルヌ！レホニノＶ−３−ト
リチルレアミノ−２−アゼチジノンＩＯｆのメタノ−／
Ｌ’　２５０　ｍｌ溶液にテトラヒドロフラン１００ｍ
１ｆ加え、ついで水冷下チオグリコール酸メチル３．４
５９とＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液３２．５ｔｇｅと
を加えて室温で３０分間攪拌する。溶媒全減圧下に留去
し酢酸エチ／’　ｌ　ＯＯｗｌを加えζ。分離した酢酸
エチｌｖＮを取り、これを飽和食塩水で洗浄する。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し得られる残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精ｔＭ（ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチＡ／＝３：２）する。最初に溶出する
フラクションヲ集め、減圧濃縮すると（３Ｒ，４Ｒ）−
４−（：（（メトキシカルボニル アミノ−２−アゼチジノン４．３５Ｆが得られる。
ＩＲｊ’，Ｈルｆｆ１１：３３００，　　１７６０〜＋
７２５。
１２７５、１１５２ ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌ２，ｐｐｍ）　：　２．９６　（
　ＡＢｑ　、　Ｊ＝　１　５÷Ｈｚ。
−−ＣＨ２　　）、２．９８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，ＮＨ）
、３．６１Ｃ日。
−ＣＨ３）、４、４２（ｄｄ，Ｊ−６，９Ｈｚ，Ｃ３−
Ｈ）。
４、４３　（　ｃｌ．　、　Ｊ　＝６Ｈｚ　、　Ｃ４　
−Ｈ　）　、６．６　７　（　ｓ　、　ＮＨ　）　。
６．８０−７．５０　（ｍ　、　ａｒｏｍ　Ｈ）さらに
、後半に溶出するフラクションから〔３Ｒ、４８）−４
−（（（メトキシカルボニルチルコチオ）−３−）ジチ
ルアミノ−２−アゼチジノン４．　６　Ｏ　ｆが得られ
る。
Ｉ　Ｒ　ｖＫＢｒｃｍ’　：　３３１５，　　１７６０
−１７２５。
ａｘ １２７５、１１５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２，ｐｐｍ）：　２．９３（ｓ，　　
−ＣＨ２−）、　３．５７（　ｓ　、　−ＣＨ３）　、
３．９　０−４、２　０　（　ｍ　、　Ｃ３　−Ｈ　、
　Ｃ４　−Ｈ）＋６、５５（ｂｒ．ｓ，　ＮＨ）、　６
．８０−７．５０（ｍ，ａｒｏｍ　Ｈ）参考例８ （３Ｒ，４８）−４−（（（メトキシカルボニルＬ／）
メチルコチオ）−３−）リチルアミノー２ーアゼチジノ
ン０．４７７９のエタノ−ｌｖ　５　ｍｌ溶液に２５〜
２８％アンモニア水１＠ｔｋ加え、２日間室温で反応さ
せる。溶媒を減圧下に濃縮し、残留物に酢酸エチル２０
１ｔｅ加えついで飽和食塩水で洗浄する。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後減圧下に濃縮し、得られる残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（酢酸エチｌ
ｖ：クロロホルム：メタ／−ｔＶ＝Ｂ　：　８　：　１
　）すると、（３Ｒ。
４８）−４−（（（アミノカルポニ／Ｉ／）メチルコチ
オ）−３−）リチルアミノー２ーアゼチジノン０、　１
　７　３　ｆが得られる。
ＫＢｒ　　　−１ 工ＲνｍａＸ　Ｉ：３４１５，　　３３１０，　　３１
８０。
１７４０、１６７Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：　２．８　１　（
　ｓ　、−ＣＨ２−）、３．７　１（　ｄ　ｄ　、　Ｊ
−２　、１　０　Ｈ　ｚ　、Ｃ　３　−Ｈ　）　、４．
２　２　（　ｄ　、　Ｊ　−１　０　Ｈ　ｚ　、　Ｎ　
Ｈ　）　、４．２　７　（　ｄ　、　Ｊ　＝　２　Ｈ　
ｚ　、Ｃ　４　−　Ｈ　）　。
６、９９（ｂｒ．　　ｓ，　ＮＨ２）、　７．１０−７
．５７（ｍ，ａｒｏｍＨ）、８．２９（ｓ，ＮＨ） 参考例９ （３Ｂ，４Ｒ）−４−（（（メトキシカルボニル）メチ
ルコチオ）−３−トリチルアミノ−２−アゼチジノン４
．３５ｆのエタノール４５ｍｔ溶液に２５〜２８％アン
モニア水１１ｗｌｋ加え、室温で２日間反応させる。以
下参考例８と同様に処理するとｉＲ，４Ｒ）−４−＋：
（（アミノカルポニ／ｌ／）メチル〕チオ〕−３−トリ
チルアミノ−２−アゼチジノン１　８　０　４　ｆが得
られる。
３０７５、　　１７４５．　　１６６６ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６，ｐｐｍ）：　２．８９（ＡＢｑ，Ｊ＝１４）
（ｉ。
４子栴彎−ＣＨ２−）　、３．４　７　（　ｄ　、　Ｊ
＝９Ｈｚ　、　ＮＨ　）　。
４、２８（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，Ｃ３　　Ｈ）、　　
４．４８（ａ。
Ｊ＝５Ｈｚ　、　Ｃ４−Ｈ）　、　７．１　５−７．５
７　（ｍ　、　ａｒｏｍ　Ｈ）。
８、３７（８，ＮＨ） 参考例１０ （３Ｒ，４Ｒ）−４　　−　メ　チルスルホニル−トリ
チルアミノ−２−アゼチジノン１２．２ｙのテトラヒド
ロフ９フ１５０ ルカプトエタノール２．５８９とＩＮ−水酸化ナトリウ
ム水溶液３３ｙｚｔとを加え３０分間攪拌する。
減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチル１５０厘ｔを加える
。分離した酢酸エチル層を取り、これを飽和食塩水で洗
浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮
し、得られる残留物全シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製（酢酸エチルｎ−ヘキサン−１：２）する。
最初に溶出するフラクションを集め、減圧濃縮すると（
３Ｒ，４Ｒ）−４−〔〔２−（ヒドロキシ）エチル〕チ
オ〕−３−トリチルアミノ−２−アゼチジノン５．６１
が得られる。
Ｉ　Ｒ　Ｊ／ＫＢｒａｎ　１：　３３５０　ｐ　　１　
７５０ａＸ ＮＭＲｎ：＋Ｍｓｏーａ６，ｐｐｍ）：　２．３４（ｍ
，　　−ＣＨ２−　＞　。
３、４５（ｍ　、　　ＣＨ２　）、４．　１　８〜４．
　４　３　（　ｍ　、　Ｃ３Ｈ　。
Ｃ，−Ｈ，ＮＨ）、４．６８（ｍ，ＯＨ）、７．１０−
７．６６（ｍ。
ａｒｏｍＨ）、８．４０（ｓ，Ｎｕ） さらに、後半に溶出するフラクションから（３Ｒ，４８
）−４−（（２−（ヒドロキ￥）エチル〕チオ）−３−
）ジチルアミノ−２−アゼチジノン４、１１が得られる
。
ＩＲν　　ＣＩＩｉ：３３８０，　　１７５０．　　１
７２８ａｘ ＮＭＲ　（　ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）　：　２．２４
　（　ｔ　、　Ｊ−７Ｈｚ　。
−ＣＨ２−）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，−ＣＨ２−
）、３，６３（ｄｄ，Ｊ＝２，９Ｈｚ，Ｃ３−Ｈ）、４
．１５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ。
ＮＨ）、　４．１７（ａ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｃ，−Ｈ）、４
．５４（ｍ。
−ＯＨ）、７．１０−７．６０（ｍ，ａｒｏｍＨ）、　
　８、２　９　（　Ｅｌ　、　ＮＨ）参考例１１ 参考例１０で得られる（３Ｒ，４Ｓ）−４−［２−（ヒ
ドロキシ）エチル〕チオ〕−３−トリチルアミノ−２−
アゼチジノン１．２１ｇの塩化メチレン２０ｇ１溶液に
水冷下トリエチルシアミン０．４０１ｙと酢酸クロリド
０．８２８　ｆを加えて室温下１．５時間攪拌する。反
応液を水ついで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。
溶液を減圧下に濃縮し得られる残留物をンリカゲルカツ
ムクロマトグラフイーで精製（酢酸エチル：ｎ−へギサ
ン−１：１）すると、（ａ　Ｒ＋　４８　）−４−（：
（２−（アセトキシ）エチル〕チオ〕−８−トリチルア
ミノ−２−アゼチジノン０．９６Ｆが得られる。
ＸＲｔｉＫＢｒｃｔ’ｉｉ’　；　ａ２’ＩＯ，１７５
０，１４８５゜ａＸ １４４５．１２１０．１１８Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ１３ｌｐ　ｐ　ｍ　）　＋　２．
００　（Ｂ　ｐ　ＣＨ３）　ｐ　２’　２（ｔ、Ｊ＝７
Ｈｚ、−ＣＨ８−）、２．８５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ。
ＮＨ）　、８．８２〜４．２８（ｍ　、Ｃ３−Ｈ，Ｃ４
−Ｈ，−ＣＨ２−）。
６．４２（ｓ　、ＮＨ）　、７．０５〜７．６０（ｍ、
ａｒｏｒｕ　ｌ（）参考例１２ 参考例１０で得られる（ａＲ，４８）−４−ＣＣ２−（
ヒドロキシ）エチル〕チオ〕−３−トリチルアミノ−２
−アゼチジノン２．６１の塩化メチレン２０ｗｔ１Ｍ液
に、水冷下モノクロル酢酸イソシアネート１．Ｏｆを含
む塩化メチレン溶液５ｍｌを５分間で滴下した後、さら
に１０分間攪拌する。
反応液を減圧下にｍ縮し、得られる残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精Ｅ［（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチ／ｌ’＝１１）すると、（３Ｒ１４ｓ）−４−〔
〔２−Ｃ（クロロアセチルアミノ）カルボキシ〕エチル
〕チオ）−ａ−トリチルアミノ−λ−アゼチジノン８．
３ｙが得られる。
■Ｒｑ社ｔｙｆ’　＋　３２６０．　１７５５〜１７２
０゜１４８５．１２０Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯｄａ　、　ｐｐｍ　）　＋　２．
４８　（ｍ　、　　ＣＨ２−）　、８．７０（ａ、Ｊ＝
１０Ｈｚ、ＮＨ）、４．００（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ。
−ＣＨ２−）、４．．１ｌＯ（ｄ、、Ｔ＝２Ｈ２，Ｃ４
−Ｈ）、４．４８（ｄｄ。
Ｊ＝２　、１０Ｈｚ　、　Ｃ３−Ｈ）　、　６．９０〜
７．６０　（ｍ、ａｒｏｍ　Ｈ）。
８、ａ４　（３、ＮＨ） 参考例１３ 参考例１０で得られる（３Ｒ，４Ｒ）−４−１：ｌ：２
−（ヒドロキシ）エチル〕チオ〕−３−トリチｌレアミ
ノ−２−アゼチジノン２．６ｙとモノクル酢酸イソシア
ネー）１．０ｇを用い、以下参考例１２と同様の操作を
行なうと、（ａＲ，４Ｒ）’−４−Ｃ（［：２−（クロ
ロアセチルアミノ）カルボキシ］エチル〕チオ、：）−
３−）リチルアミノーλ−アゼチジノン８．０６１ｉが
得られる。
工Ｒシ吾肛Ｃ陀　、　３２７０．　１７５５．　１４９
０゜２０５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ　Ｏｄ６．　ｐ　ｐｍ　）　ｉ　２
．５０　（ｍ　、−ＣＨ２−）　、　８．２４（ｄ　、
Ｊ−９Ｈｚ　、Ｎ　Ｈ）　、　４．１２　（ｔ　、　Ｊ
−７Ｈｚ　、ＣＨｚ−）　＋４．３ａ　（ｄｄ、Ｊ””
５．９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）　、　４．４７　（ｓ、−ＣＨ
２−）。
４．５４　（ｄ　、　Ｊ−５Ｈｚ　−Ｃ４Ｈ）　、７．
１５〜７゜５６　（ｍ　、　ａｒｏｍ　Ｈ）。
８．５１（ｓ、１１Ｈ）＋１０．９７（ｓ、ＮＨ）参考
例１４ 参考例６で得られる（　ａｓ　、４Ｒ）−［４−（メト
キシカルボニ／ｌ／）−１，２，ａ−）リアゾール−１
−イル）−８−１−ジチルアミノ−２−アゼチジノン（
化合物Ｂ　）　１．Ｏｆ　（２，２ｍｍｏｌ）のアセト
ン１５ＭｔＷ液Ｋ、ＩＤ−）ルエンスルホン酸・　１水
和物０．５０　ａ　Ｉ　（２，６５ｍｍｏｌ）を加え、
室温で４０分間攪拌する。アセトンを減圧下に留去し、
得られる残留物をジエチルエーテルで洗って粉末化させ
これを沖取する。〔（２−クロロアセチルアミノ−４−
チアゾリル）（メトキシイミノ）〕酢酸ククロロの塩酸
塩０．９　Ｏｆ　（２，７ｍｍｏｌ、）の塩化メチレン
２０ｗｔ懸濁液に、−７０℃に冷却下トリエチルアミン
０．９５９　（９，４ｍｍｏｌ）を滴下し、ついで先に
得られた粉末を加える。さらにプロピレンオキシド１　
ｇ／を加えた後、１時間で反応液の温度を室温まで昇温
する（結晶が析出する）。生じた結晶を沖収し、塩化メ
チレンで十分洗浄した後乾燥すル古、（ａｓ、４Ｒ）−
８−（（［：（２−クロロア七チルアミノー４−チアゾ
リル）（メトキシイミノ）〕アセチル〕アミン〕−４−
〔４−（メトキシ力ルボニ／Ｌ／）−１，２，ａ−）リ
アシー／Ｌ／−１−イル〕−２−アゼチジノン０．８９
９９　（１，９ｍｍｏｌ　）が得られる。
工ＲｖＫＢｒａａ１１ａ２７０，１７８５，１７２８゜
ａｘ １６７２．１５４０，１２２０，１０４ａＮ　Ｍ　Ｒ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）　；８．６４　（ｓ、ＣＨ
３）　、　８．８６（ｓ　、　ＣＨ３）　ｔ　４．ａ　
４　（８、ＣＨ２）　＋５．７０　（ｍ、　０３　Ｈ）
　ｒ６５５（ｄ、Ｊ＝４Ｈ７，Ｃ４−Ｈ）、７．０７（
８，８′″ｉＴ／Ｈ）、８．７５（ｓ、　　　＞）、９
．４０（ｓ、ＮＨ）、９．４５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
ＮＨ） 上記と同様の操作により以下の化合物が得られる。
（ａｓ、４Ｒ）−８−（ＣＣ（２−クロロアセチルアミ
ノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕アアセチル
アアミン−４−［５−（メトキシカルボニ／ｌ／）−１
，２，３−）リアゾール−１−イル〕−２−アゼチジノ
ン 工ＲｖＫＢｒｃ；ｉ’　；ａ４００，１７８５，１７２
５゜ａＸ １６７２．１６１５，１５２５，１２６５．１０５８Ｎ
　Ｍ　Ｒ（ＤＭ　Ｓ　０−ｄ６＊　ｐｐｍ　）　；　８
．６１　（ｓ　、ＣＨ３）　＋　：３．８９（ｓ　、Ｃ
Ｈ３）　、　５．６５（ｄｄ、Ｊ＝５．ｌｚ、Ｃ３−Ｈ
）、６．３０（ｓ、　　Ｙ　）、７．０６（ｄ、Ｊ＝５
Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）、７．０９（ｓ　、　ＮＨ２）、８．
３２　（ｓ　＋　〈）　＋　９．２４　（ｄ　、　Ｊ−
Ｂ　Ｕ　Ｚ、　ＮＨ） （３Ｒ，４Ｒ）−ａ−Ｃ（Ｃ（２−クロロアセチルアミ
ノ−４−チアゾリル）（メトキンイミノ）〕アアセチル
アアミノ−４−Ｃ（Ｅ−２−（エトキシ力ルボニ）Ｖ　
）エチニル〕チオ〕−２−アゼチジノン ｘＲｖＫＢｒｏＴ’　１ａ２５０．　１７６５．　１７
０５゜ａＸ １６６０、　１５８５．　１５４２．”１１７ＯＮ　Ｍ
　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）；　１．１９（ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ、Ｃ庵）。
８．８５　（ｓ　、　Ｃｌｌ３）　、４．１０　（ｑ、
　、　Ｊ＝７Ｈｚ　、　ＣＨｇ−）　、４．１１（８＋
　−ＣＨ２）　＋　５，３　ｉ３〜５−７０　（ｍ　ｒ
　Ｃｐｓ　　Ｈ、Ｃ４−Ｈ）　、　５．８８（ｄ、Ｊ−
１５Ｈｚ、　：＞）、　９．０４（ｓ　、ＮＨ）　、９
．５７（ｍ。
ＮＨ） 参考例１５ 参考例１１で得られる（３Ｒ，４８）−４−Ｃ〔２−（
アセトキシ）エチルコチオ〕−３−）リチμアミノー２
−アゼチジノン０．９２　ｇ（２ｍｍｏ工）ノアセトン
１５＊ｌｌｉに、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物０
．５　Ｏｆ　（２，６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌する。アセトンを減圧下に留去し、残留物をジエ
チルエーテルで洗浄し粉末化させｐ収する。
〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メ
トキシイミノ）〕酢酸クロリドの塩酸４０．７１１　（
２，１４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２０ｍ１Ｍ濁液に、
−７０℃に冷却下、トリエチルアミン０．７５１（７，
４２ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、ついで先に得られた
粉末を加える。さらに、プロピレンオキシド２Ｈ２を加
え、１時間で反応液の温度を室温まで昇温する。反応液
を減圧下に濃縮し、得られる残留物をシリカゲルカヲム
クロマトグラフイーで精製（酢酸エチル：クロロホルム
：メタノール＝１０：１０：１）すると、（ｔ３Ｒ，４
Ｓ）−４−〔〔（２−アセトキシ）エチルコチオ〕−３
−ＣＣＣ２−（クロロアセチルアミノ−４−チアシリ／
Ｉ／）（メトキシイミノ）〕〕アセチル〕アミン〕−２
−アゼチジノン０７５２１　（１，６２ｍｍｏｌ）が得
１５４５．１２６５，１２３０．１０４ＯＮ　Ｍ　Ｒ（
Ｉ）ＩＳＯ−ｄ６　ｍ　ｐ　ｐｍ　）　；　２．００　
（ｓ　、ＣＨ３）　、　２．８８　（ｔ　。
Ｊ＝７Ｈｚ、　−ＣＨ２）、８．９０（ｓ、−ＣＨ５）
、４．１７（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２−）、４．３３
（ｓ、−ＣＨ２）、４．６８（ｄｄ、Ｊ＝２゜８Ｈｚ、
Ｃ３−Ｈ）、、４．７５　（ｄ　、Ｊ＝２Ｈｚ　、　Ｃ
４Ｈ）　、７．４０　（８。
８Ｙ　Ｈ）　ｐ　８−８８　（ｓ　ｅ　Ｎ　Ｈ）　ｔ　
９−８８　（ｄ　、Ｊ−８Ｈｚ　−ＮＨ’）　。
１２．８７　（ｓ　、ＮＨ） 上記と同様の操作により以下の化合物が得られる。
（ａＲ，４ｓ）−ａ−〔Ｃ（（２−クロロア士チルアミ
ノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕アセチル〕
アミノ〕−４−〔〔Ｅ−２−（エトキシカルボニ）Ｖ）
エチニル〕チオ〕−２−アゼチジノン ■Ｒｔ、ｒＫＢｒｃｒｉｊ’　；　３２５０，１７６５
，１６７５゜ａＸ １５４２、　１２６０．　１０８８ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯｄ６．　ｐｐｍ　）　＋　１．２
１　（ｔ　、　Ｊ−７Ｈｚ　、　（！Ｈ畳。
８．９２（ｓ、Ｃ１３）、４．１２（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、
−ＣＨ２）、４．８６（ｓ、−ＣＨ２−）　、　４．８
１　（ｄｄ、Ｊ−２，８Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）、　５．１５
７．４２（ｓ、　’ｉＴ／Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝１
６Ｈｚ、　　＞）。
９．１２（ｓ、ＮＨ）　、　９．４７　（（］、Ｊ＝８
Ｈｚ、ＮＨ）ＣＢＳ　、４８　）−ａ−Ｃ（［（２−ク
ロロアセチルアミノ−４−チアシリＩｖ）（メトキシイ
ミノ）〕アセチμ〕アミノ〕−４−（５−（エトキンカ
μボニ）ｖ）−１，２，ａ−）リアゾール−１−イルヨ
ー２−アゼチジノン ＩＲｙＨＨ；ｉｌ；　ＣＨ９５，ａ１９０．　３１２５
゜、（０７０，２９８０，１８０２，１７２’ｆ、１６
６０゜１５５０．１３１０．１２６Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）口、ａ　９　
（ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　、　ＣＨ３）　。
８．９　ａ　（ｓ　、　ＣＨ３）　、４．８４　（ｓ　
、−ＣＨｇ　　）　、４．４０　（ｑ　、　Ｊ−７＜　
）、９．４１（ｓ、ＮＨ）、９．５５　（ｄ　、Ｊ＝＝
８Ｈｚ　、ＮＨ）　　＼ｉ８，４８）−３−（（Ｃ（２
−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メトキシ
イミノ）〕アアセチルアアミノ−４−（４−（エトキＶ
カルボニｚｌｚ）−１，２，ａ−）リアシー／ｌ／−１
−イルヨー２−アゼチジノン Ｉ２ 、ｘＢｒ、、、−１＋　３２５０．　１７９２．　１７
Ｂ０．　１６９０．□ａｘ １６７５．１５４５，１２１０，１０４ＯＮ　Ｍ　Ｒ（
ＤＭＳＯ−ｄａ　、　ｐ　ｐｍ　）　＋　１．３２　（
ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　、　ＣＨ３）　。
８．９２　（ｓ　、　ＣＨ３）　、　４．ａ　５　（ｑ
　ｅ　、Ｔ＝７Ｈｚ　、　ＣＨ２−）　、４．８８（ｓ
、−ＣＨ２−）、５．３４　Ｃｄｄ、Ｊ＝２．８Ｈ２，
Ｃ３−Ｈ）、６．２９（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）ｙ
７．４７（８＊　　Ｙ　　）−９，１７（ｓ。
参考例１６ （１）参考例８で得られる（ａＲ，４８）−４−Ｃ〔（
アミツカｙボニル）メチルコチオ）−１−）リチμアミ
ノー２−アゼチジノン０．７５　ｆ　（１，７４ｍｍｏ
ｌ）にア七トン３０肩ｌを加え、ついでｐ−）ルエンス
ｐホン酸−１水和物０．４　Ｏｆ　（２，０９ｍｍｏｌ
）を加え、室温で３０分間攪拌する。アセトンを減圧下
に留去し、得られる残留物にジエチルエーテルを加えて
粉末化させた後枦取する。これをＤＭＦ５ｇｌに溶かし
、水冷下ピリジン０．１５２ｆ／（１，旧ｍｍｏυを加
えて１５分間攪拌する。
一方、〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル
）（メトキシイミノ）　］ｔ’ｌ［０，５ａ　２　ｆ（
１，９１ｍｍｏｌ）　ト１−ヒドロキシベンゾトリアシ
ー／Ｌ１０．２９４ｆ（１，９１ｍｍｏｌ）とのＤＭ１
ｉ’ＩＯ／加え室温で１時間攪拌しておく。これに先に
調製した溶液を加え、室温で５時間攪拌する。不溶物を
沖夫後、炉液を減圧下に濃縮する。得られる残留物に塩
化メチレンを加え固化させた後、これを炉取し、塩化メ
チレンで十分洗浄し、乾燥する吉、（ａＲ，４８）−４
−（（（７ミ／ｉｚレボ＝ｚ＋／）メチルコチオ）−３
−（（＋：（２−クロロアセチルアミノ−４−チアシリ
／Ｌ／）（メトキシイミノ〕アセチル〕アミン〕−２−
アゼチジノン０．６０２ｔ　（１，８８ｍｍｏｌ）が得
られる。
工ＨｖＫｎ”：；ｃｍ”　；３２６５．８１７０．１７
５６゜１６５５．１５４５〜１５２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−ｄ６．ｐｐｍ　）　：Ｂ、：ｄ
Ｏ（８，−ＣＨ２−）、８．９０（ｓ　、　ＣＨ）　、
　４．３　ａ　（ｓ　＝　−ＧＨｚ　−）　、４．７４
　（ｄｄ　ｅ　Ｊ＝２−８　　’Ｈｚ　、　Ｃ３１”　
）　ｓ　４−８４　（ｄ　ｒ　Ｊ＝２Ｈｚ　、　Ｃ４−
Ｈ）　ｘ　７，４　ａ　（ｓ　ｓ−Ｈ ＋ｒ　）、８．７４（ｓ、ＮＨ）、９．３６（ｄ、Ｊ＝
８Ｈｚ、ＮＨ）。
１１．８７　（ｓ　、　ＮＨ） 上記と同様の操作により以下の化合物が得られる。
（ａＲ，４Ｒ）−４−ＣＣＣアミノカルボニル）メチル
コチオ）−、ａ−〔（［：（２−クロロアセチルアミノ
−４−チアシリ／Ｌ’）（メトキシイミノ）〕〕アセチ
ｐ〕アミン〕−２−アゼチジノンＹＲ至ａｔＴ’Ｈａ２
２５．１７６ｉ３．１６５８．１５４５Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ
ＭＳＯ−’６−　ｐｐｍ　）　；　Ｂ−１９（ｓ　、　
−ＣＨ２−）　、　８．８８（８，ＣＨ３）、４．３４
　（８，−ＣＨ２−）、５．１１　（ａ、Ｊ４Ｈｚ。
Ｃ４−Ｈ）、５．３８（ｄａ、Ｊ＝５．’８Ｈｚ、Ｃ３
−Ｈ）ｉ７．５０（８。
Ｈ Ｙ　）、８．７６（ｓ、ＮＨ）、９．５５（ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ。
ＮＨ）、１２．８８（８，ＮＨ） （ａＲ，４Ｒ）−３−（（（（２−クロロアセチルアミ
ノ−４−チアシリ／Ｌ／）（メトキンイミノ）〕アセチ
ル〕アミノ）−４−〔（２−（ヒドロキン〕エチル〕チ
オ〕−２−アゼチジノンアト 慎ルｉ１・１ａ２５０．１７６５．１６７０．１５４５
゜０５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）１２．６５（ｔ、に
７Ｈ２，−ＣＨ２−）。
８．５７　（ｔ　、Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２−）　、８．
９１　（８、・−ＣＨ５）　、４．ａａ（８，−〇Ｈ２
−）、５．０４　（ｄ、、Ｔ＝５Ｈ２，Ｃ４−Ｈ）、５
．８７　（ａｄ。
Ｊ＝５．８Ｈｚ、０３−Ｈ）、７．５０　（ＰＩ、　腎
Ｈ）、８．７４　（ｓ、ＮＨ）。
９．４５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ）、１２．９１（ｓ、
ＮＨ）（ａＲ，４８）−４−（［２−〔（クロロアセチ
ルアミノ）カルボキン〕エチル〕チオ）−ａ−〔〔〔（
２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾール）（メトキ
シイミノ）〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジノン エ　Ｒν１）１１；ｉ；：］ｃノ）１′″１　、　８２
７０．　１７’１８．　　１７５６゜１６６２．１５４
０．１２０５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）　ｉ　２．９
ａ　（ｔ、Ｊ＝７Ｈ２゜−ＣＨ２−）、８．９０　（ｓ
、ＣＨ３）、４．２７　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、　−ＣＨ２
−）。
４．８　ａ　（ｓ　ｓ　ＣＨ２−）　、４．４４　（ｓ
　、ＣＨａ　−）　、４−７３　（ｄｄ　、　Ｊ＝２　
＋　８　Ｈｚ　、　Ｃ３Ｈ）　ｍ　４．７７　（ｄ　、
　Ｊ＝＝２Ｈｚ　ｌ　ｃ４Ｈ）　、７．８７（８，８ビ
）　、　８．７９　（ｓ　、、旧、９．８６（ｄ、Ｊ＝
８□２゜ＮＨ）、１０．９９（ｓ、ＮＨ） （ａＲ，４Ｒ）−４−〔〔２−Ｃ（クロロアセテルア・
ミノ）カルボキシ〕エチル〕チオ）−ａ−［（（２−ク
ロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミ
ノ）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン Ｉ　Ｒｐｉｇ；　ｔ：ｔｒｒ　’　＋　８２６０．　１
７６８．　１６９５゜１６６５、　１５４０．　１２０
８ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）　＋　２．８
１　（ｍ、−ＣＨ２−）、８．８７（８）　ＣＨ３）　
＃　４−２２　（ｔ　１Ｊ＝７Ｈｚ　ｓ　ＣＨ２−）　
ｙ　４．ａ　２　（８＃−ＣＨ２−）　、　４．４５　
（ｓ　、　−ＣＨ２−）　、５．１１　（ｄ　、　Ｊ−
５Ｈｚ　、　Ｃ４−Ｈ）　、５．ａ　５　Ｃｄ　ｄ　−
Ｊ＝５−９　Ｈｚ　、　Ｃ３Ｈ）　、７．４５　（ｓ　
ｅ”ｉｌ”Ｈ）、８．８０（ｓ、ＮＨ）、９．４８（ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ）。
１０．９５（Ｆｌ、ＮＨ）、１２．９０（Ｅｌ、ＮＨ）
参考例１７ （ａＲ，４Ｒ）−８−［：（（（２−クロロ７セチルア
ミノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕アセチル
〕アミノ）−４−０２−（ヒドロキシ）エチル〕チオ〕
−２−アゼチジノン０．６５ｇのジメチルアセトアミド
５ｓｖ／溶液にプロピレンオキシド１ｍｌと塩化アセチ
Ａ１０．ａ６ｙとを加え、０℃で３時間攪拌する。さら
に塩化アセチ）ｖｏ、ａ６ｆを加え、３時間攪拌する。
溶媒を減圧下に留去すると結晶が析ねする。これを枦取
し、塩化メチレンで洗浄すると、（ａＲ，４Ｒ）−４，
［：２−（アセトキシ）エチル〕チオ）−８−〔［ｌ：
（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メト
キシイミノ）〕〕アセナル〕アミノ〕−２−アゼチジノ
ン０５５８ｙが得られる。
ＩＲｖＫＢｒｃｍ”　Ｈ（（２６０，１７６５，１７ａ
６゜ａＸ １６６８．１５４６，１２６０，１２２６，１０５２Ｎ
　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯｄ６　ｔ　ｐｐｍ　）　；　２．Ｏ
Ｏ（ｓ　＋　ＣＨ３）　ｐ　２．７９　（ｔ　。
Ｊ−７Ｈ２，ＣＨ２）　、８．８９　（ｓ　、　ＣＨ３
）　、４．１４　（ｔ　、　Ｊ＝＝７ＨＺｌ　−ＣＨ２
−）　、　４．８２　（ｓ　、　−ＣＨ２−）　＋　５
．０６　（ｄ　ｒ　Ｊ＝５　Ｈｚ　。
Ｃ４−Ｈ）　、５．ａ　７　（ｄ、ｄ　、　：ｆ−５，
８Ｈｚ　ｓ　Ｃ３”　）　−７，４６（ｓ　。
８ＹＨ）　、　８．８０　（ｓ、ＮＨ）　、　９．４７
　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ）　。
１２．９２（ｓ、ＮＨ） 参考例１８ （１）参考例９で得られる（ａＲ，４Ｒ）−４−〔〔（
アミノカルポニ／Ｉ／）メチルコチオ）−３−トリチル
アミノ−２−アゼチジノン１．０７　ｆｃ２．５５ｍｍ
ｏｌ）のアセトン２０ａｕ？ｇｉｆｆｌにｐ−トルエン
スルホン酸・１水和物０．６０６１／　（８，１９ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌する。アセトンを減
圧下に粕去し得られる残留物にジエチルエーテルを加え
粉末化させた後沖収する。これをＤ　Ｍ　Ｆ　６　ｗｔ
ｔに溶カシ、水冷下ピリジン０．２３８　ｆ　（ａ　ｍ
ｍｏｌ）を加えて１５分間攪拌する。
（Ｃ（１−（２−トリメチルシリルエトギシカルボニ／
Ｉ／）−１−メチルエｔキシ〕イミノ〕・（２−トリチ
ルアミノ−４−チアゾリル）〕酢酸の塩酸塩２．２８１
　（８，５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１５ｍｌ溶液に、水冷下
ピリジン０．２　ａ　８　ｆ　（ａ　ｍｍｏｌ）を加え
１２０ｆ　（４，２５ｍｍｏｌ）とを加え、室温で１時
間攪拌する。これに、先に調製した溶液を加えて室温で
５時間攪拌する。不溶物を沖去し、炉液を減圧下にａ縮
する。得られる残留物に酢酸エチ／Ｌ／　５０　ｍｌを
加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で
洗浄する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒
を留去し得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで積装（酢酸エテル：クロロホルム；メタノー
ル＝１０：１０：１）すると、（ａＲ，４Ｒ）−４−Ｃ
〔（アミノカルボニ／Ｉ／）メチルコチオ〕−３−（〔
〔（（１−（２−トリメチルシリルエトキシカルボニ／
Ｉ／）　−１−メチルエトキシクイミノ）（２−１−ジ
チルアミノ−４−チアゾリル）〕〕アセチル〕アミノ〕
−２−アゼチジノン１２　：ｄ　ｆ　（１，５９ｍｍｏ
ｌ）が得られる工Ｒ４Ｎ促ｎｒＵ”　；　３２８０．２
９５５．１７７２゜１７ａ５，１６７５．１５２８ Ｎ　Ｍ　ＲＩＭｓｏ−ｄ６．ｐｐｍ　）　：０．０ａ（
ｓ、（ｃＨ３）３）、０．９５（ｍ、−ＣＨ２−）、　
１．４１　（８，−ＣＨ３１（Ｊ３）、８．１５　（８
。
−ＣＨ２−）、４．１３（ｍ、−ＣＨ２−）、５．１１
　（ｄ、Ｊ＝＝５Ｈ１，Ｃ４−Ｈ）　＋　５．３３　（
ｄ　ｄ　、Ｊ−５，８Ｈｚ　、Ｃ３−Ｈ）、６．７９　
（ｓ　ｓ””ｉｌ′”）　。
７．１６〜７．５０　（ｍ、ａｒｏｍ　Ｈ）、　８．７
３　（ｓ、ＮＨ）、９．１２（ｄ。
Ｊ二８Ｈｚ、ＮＨ） 上記と同様の操作によυ以下の化合物が得られる。
（ａＲ，４Ｒ）−４−（（２−（（クロロアセチルアミ
ノ）カルボキシ〕エチル〕チオ）−、ａ−（（［［ｔ−
１−＋−リメチルシリルエトギシ力ルポニ／Ｉ／）〜ｌ
−メチルエトキシ〕イミノ〕（２−トリチルアミノ−４
−チアゾリル）〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジノ
ン ’ＩＲν１１１１社　Ｃツノ７１　　ｉ　　、３２７５
．　　１７７５〜１７５５゜１７２５、　１５１８．　
１２０Ｏ Ｎ　Ｍ　ＩＲ１ｕｓｏ−ａ６．ｐｐｍ）　漬０．０ａ（
ｓ、（Ｃ％　）３）。
０．９８（ｍ、−’ｃＨ２−）、１．４０（ｓ、　ＣＨ
３、ＣＨ３）、２．８０（ｍ。
−ＣＨ５−）、８．９９〜４．ａＯ（ｍ、−ＣＨ２−、
−ＣＨ８−）、４．４５（ｓ、−ＣＨ２−）、５．１１
　（ｄ、Ｊ＝５ＨｚｔＣ４−Ｈ）、５ＪＯ（ｄｄ。
Ｊ−５，９Ｈｚ　、　０３　Ｈ）、６．７５　（ｓ　Ｆ
”ｉＴ／”　）　ｐ　７．１　ａ〜’ｌ、５゜（ｍ、ａ
ｒｏｍ　Ｈ）、８．７８（ｓ　、ＮＨ）、８．７７（ｓ
　、ＮＨ）。
９．０５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ）、１０．９３　（ｂ
ｒ、ｓ　、ＮＨ）（ａｓ、４Ｒ）−４−アジド−ａ−ｃ
ｃｃｃｃｌ−（２−）リメチルシリルエトキシ力ルボニ
ル）−１−メチルエトキシクイミノ〕（２〜トリチルア
ミノ−４〜チアゾリル）〕ア七チル〕アミノ〕−２−ア
ゼチジノン 側ンＫＢｒ　−１。
ｖｍａＸｏｎ　　、ａｃ３５０．　３２８０．　２１１
２．　１７８０゜１７ａＯ，１６７５，１５２Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、ｓｐｐｍ）１０．０３（ｓ、（Ｃ
Ｈ３）３）、１．９５（ｓ、ＣＨ３）、１．９７（ｓ、
（ＮＨ３）、４．２１　（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ。
ＣＨ２）　、５．３　ａ　（ａ　、　Ｊ””４　Ｈ２，
０４Ｈ）　＋　５．５６　（ｄ　ｄ　ｅ　Ｊ　−４＝　
８Ｈｚ　、Ｃ，５Ｈ）　、６％７５　（８，８ＹＨ）　
、６８３（ｓ　＊　Ｎ　ｌ■）。
６．９３（ｓ、ＮＨ）、７．ａｌ　（ｓ、ａｒｏｍ　Ｈ
）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） （ａＲ，４８）−４−アジド−ａ−Ｃ〔［ＩＣ［１−（
２−１１メチルシリルエトキシカルポニ／Ｌ／）−１−
メチｔＶエトキン〕イミノ）（２−）リチルアミノー４
−チアゾリル）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノ
ン 球 τ弁ｏＴ’　；ａ２９０．２１０５．１７８５．１ＴＢ
０゜１６７８．１５２２．１１５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｃ３６　、ｐｐｎｏ　）　；０
．０３　（ｓ、（ＣＨ３）３）、０．９４（ｔ、Ｊ＝８
Ｈ７，−ＣＨ，、−）、１．４０　（８，ＣＨ３，０Ｍ
３）、４．１　ａ（ｔ、Ｊ−８Ｈｚ、−ＣＨ２）、４．
５７　（ｄｄ、Ｊ””２．８Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）。
４．９２（ｄ、Ｊ＝２Ｉ（ｚ＋０４−Ｈ）＋６−７０（
ｓ　、　’ｉｌ””）　、　７．１０〜７．５０　（ｍ
、ａｒｏｍ　Ｈ）、８．７４　（ｓ、ＮＨ）、８．９８
　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｎ１（）、９．００　（ｅ、ＮＨ
）（３Ｒ，４Ｒ）−４−アジド−３−（ＣＣＣ（２−ト
リメチルシリルエトキシカルボニルシイミノ）（２−ト
リチルアミノ−４−チアゾリル）〕〕アセチル〕アミン
〕ー２ーアゼチジノン Ｐ？ＫＢｒｔｉ１漬ａ２７５，　２９５０，　２１１０
，　　１７８５。
ｎａＸ １７３５、１６８０，１５１５．１２５ＯＮ　Ｍ　Ｒ　
（ＤＭＳ（）−ｃ１６，ｐｐｍ　）口１．０５（Ｅ］，
（ＣＨ３）３）、０．９８（　ｔ　、　Ｊ＝＝８Ｈｚ　
、　ＣＨ２）　ｓ　４．１　９　（　ｔ　ｅ　Ｊ＝−８
Ｈｚ　Ｉ　−ＣＨ２　　）　。
４、６　０　（　ｓ　ｒ　Ｃ　％　−）　ｅ　５．２　
８　（　ｄ　ｄ　＋　Ｊ−４　ｅ　８　Ｈ　ｚ　、　Ｃ
３　−Ｈ　）　。
５、ａ　ａ　（　ｃｉ　、　Ｊ−４　Ｈｚ　、　Ｃ４　
Ｈ　）　、６−’ｌ　６　（　ｓ　−　８７Ｋ）　。
７、１　８〜７．４３　（ｍ，ａｒｏｍ　Ｈ）、８．７
４　（　ｓ，ＮＵ）、　８．９８（ｓｊＮＨ）、９．：
３１（ｄ，、Ｔ＝８Ｈｚ，ＮＨ）（３Ｒ，４８）−４−
アジド−ａ　−　Ｃ　Ｃ　Ｃ　Ｃ（２−トリメチルシリ
〃エトキシヵルボニ／Ｌ／）メトキシイミノ）（２−）
ジチルアミノ−４−チアゾリル）〕〕アセチル〕アミン
〕ー２ーアゼチジノンｑ ４肢ｃｉｉ”　；　ａｌ１２７０，　　２９５５，　　
２１１０，　　１７８２。
１７４０、１６８０，１５２７，１２５０，１２２８Ｎ
　Ｍ　Ｒ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）ｔｏ．０４（ｓ
，（ＣＨ３）３）、０．９７（ｔｅＪ＝８’Ｈｚ，−Ｃ
Ｈ２−）、４．１８　（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，−ＣＨ２−）
＋４、５５　（ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ，Ｃ３−Ｅｆ）　
、４．６　０　（　ｓ，−ＣＨ２−）＊４−９　１　（
　ｄ　、Ｊ−２Ｈ　ｚ　、Ｃ４　−Ｈ　）　、６−　８
　７　（　ｓ　、ＮＨ　）−７−　１　７〜７、４０　
Ｃｍ，ｓ．ｒｏｍ　Ｈ）、８．７４（ｓ，ＮＨ）、８．
９９　（ｓ，ＮＨ）。
９、１　２（ａ，Ｊ＝８Ｈｚ，ｔｎｒ）参考例１９ 参考例１と同様にして得られる（ａＲ，４ｐ）−４−Ｃ
ＣＣアセチルアミノ）エチル〕チオ〕−８−トリチルア
ミノ−２−アゼチジノン４ｆ／のアセトン２５ｍ１溶液
にｐ−）／７エンスμホン酸・ｌ水和物ｘ、’ｔｌｙを
加え１時間攪拌する。溶媒を留去し、残留物をジエチル
エーテルで洗浄する。得られる粉末をテトラヒドロフフ
ン（ａ　Ｏｍｔ　）　−水（５０肩ｌ）の混合液に溶か
し、水冷下、炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８，５に
保ちながら、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルクロ
リド２．．１Ｉ２ａｆのテトラヒドロフラン３０ｍ１溶
液を滴下する。
室温で１時間攪拌伐、＃酸エチルー水で処理し、分液し
た有機層を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製（クロロホルム：酢酸エチル：メタノ−／Ｉ／−
ａ：ａ：ｔ）する。最初に溶出するフヲクンヨンを集め
、減圧濃縮すると（３Ｒ９４８）−４−［［（アセチル
アミノ）エチル〕チオ〕−３−（ｐ−二トロベンジルオ
キシ）カルボギサミドー２−アゼ゛チシノン１．１６９
ｙ、さらに後半に溶出するフラクションを集め、減圧濃
縮すると（ａｐ　、４Ｒ）−４−ＣＣ（アセチルアミノ
）エチルコチオ：］−８−（ｐ−二トロペンジルオキＳ
／）カルボキサミド−２−アゼチジノン０．８７７　Ｆ
が得られる。
（、ＩＲ４８）隻：工Ｒ４社Ｃｎｌ”　＋　ａ２８０゜
１７６０．１７１０，１６５０，１５１０，１ａ４ａ。
２５Ｕ （ａＲ，４Ｒ）体：工ＲｖＦｎＲ’ｊｃＣＫ’　＋　ａ
ａ００ｊ１７３８．１６９８．１６Ｂ８，１５４ａ、１
５０３゜１ａ５０．　１２６０．　１０６１ （以下金白） 実施例１ （１）　　（３Ｒ，４Ｒ）−４−［（Ｃ（ｐ−ニトロベ
ンジルオキシ）カルボニルアミノ〕エチル〕チオ）−３
−（（Ｃ（（２−トリメチμシリルエトキシ力ルボニ）
ｖ−１−メチルエトキシ）イミノ〕（２−トリチルアミ
ノ−４−チアゾリル）〕〕ア士チル〕アミン〕−２−ア
ゼ≠ジノン０９２（ｌのＤＭｒ５ｇ／溶液に無水λ克酸
−ＤＭ］ｉ’コンプレックス０．４５０ｇのＤＭＦ溶液
１．７６肩ｌを一７０℃で加え、−４℃で３日間反応さ
せる。ピリジン０．２３２ｇを加え、ジエチルエーテル
を加え、分離する油状物を傾斜法で取シ、これをジエチ
ルエーテルで洗う。得られる油状物を水に溶かし、これ
をＩ）ｏｗｅｘ５　Ｑ　Ｗ　−Ｎａ型樹脂（ダウケミカ
ル社製、米国）で処理後ＸＡＤ−ｎ樹廂（ローム・アン
ド・ハース社製、米国）を充てんしたカラムでＭ製する
。
目的化合物を含むフラクションを集め濃縮し凍結乾燥す
ると、ナトリウム（３Ｒ，４Ｒ）−４（Ｃ〔（ｐ−ニト
ロベンジルオキシ）カルボニルアミノチルシリルエトキ
シ力ルボニ／Ｌ／−１−メｆ　）ｖ　、ＩＩエトキシ）
イミノ）（２−）ジチルアミノ−４−チアゾリル）〕ア
セチル〕アミノ〕−２−アゼチジノン−１−スルホネー
ト０．８７０ｆが得られる。
ＸＲｖ吾”：”；ｐ−”　＋　３３００．　　２９５０
．　　１７８０，　＋７２３。
＋６８０．１５９４．１５７０，１５１７．１３４７。
８４０、７５５。
１ｑ　Ｍ　Ｒ　（ＤＭｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）δＢ０．０
４（ｓ，ＣＨ３　）、０．９６（ｄｄ　、　Ｊ＝７Ｈｚ
　、　−ＣＨ２　　）　、　２．７〜３．０　、　３．
　ｌ　〜３；４　（　ｍ　。
−ｃｎ２−）、５、ｌ　ｂ　（　Ｓ　、　−ＣＨｚ　−
　）　＋　５．２０　（ｄ　、　Ｊ＝＝４Ｈｚ　、　Ｃ
４−Ｈ）、５．３４（ｄｄ，Ｊ−４，８Ｈｚ，Ｃ３−Ｈ
）、６．９６（８，８″ＩｒＨ）。
７、　ｌ〜７．５　（ｍ，ａｒｏｍ　Ｈ）、７．５８　
、　８．２０　（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ。
ａｒｏｍ　Ｈ）、９．２４　（ｍ，ＮＨ）、９．４２　
（ｄｊＪ＝８Ｈｚ，ＮＨ）（２）　上記ナトリウム（　
３Ｒ　、　４Ｒ　）−４−Ｃ（Ｃ（ｐ−ニトロベンジル
オキシ）カルボニルアミノ〕エチル〕チオ）−３−ＣＩ
：’〔［　（２−）リメチルシリルエトキシ力ルボニル
−１−メチルエトキン）イミノ）（２−）リテルアミノ
ー４ーチアゾリル〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジ
ン−１−スルホネート０．８５ＯｆのＤＭＦｌＯｇＪ溶
液にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド・３
水和物１．０３１ｙを加え室温で７分間攪拌する。反応
液を酢酸エチル−水で処理し有機層を水洗する。
溶媒を留去し残留物をメタン−ｌ　２５　ｍｌ−水３Ｗ
ｌに溶解し、ＩＮ−塩酸４．９　ｔｅｌを加えて室温で
８時間攪拌する。次酸水素ナトリウム０．４１２Ｆを加
えメタノールを留夫後得られる水溶液をＸＡＤ−■カラ
ムで精製する吉、ナトリウム（３Ｒ，４Ｒ）−３−〔（
Ｃ（２−アミノ−４−チアゾリル）〔（１−カルボキシ
−１−メチルエトキシ）イミノ〕〕アセチル〕アミノ）
−４−（（Ｃ（ｐ−二トロベンジルオキシ）力μボニル
アミノ〕エチル〕チオ〕−２−アゼチジノン−１−スル
ホネート０、１４　Ｏｆが得られる。
ＩＲＪ／Ｔ４肛ｏＦ　１名３３５０．　１７６０．　１
７００゜１６７０．１６００，１５１８．＋２５０．１
０４８゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）δ；　
１．４０　、１．４８　（８，ＣＵ３）。
２．６〜３．０　（ｍ、−ＣＨ５−）、３．１〜３．５
　（ｎｌ、−ＣＨ２−）　、５．１６（ｓ、−ＣＨ２−
）１５．２０　（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）＋５．３
５（ｄｄ＋Ｊ＝＝５．ａＨｚ、Ｃ３−ｎ）、６．７７（
ｓ、　　Ｙ　）、γ’、　ｌ　１　（ｂｒ。
ｓ　、ＮＨ２）＝７．４７　（ｂｒ、ｓ　、ＮＵ）、７
．６０　、８．２２　（ｄ、Ｊ＝　９Ｈｚ、ａｒｏｍ　
Ｈ）、　ｌ　１．１　Ｂ　（ｄ、Ｊ＝＝８Ｈｚ、ＮＨ）
（３）　上記ナトリウム（３Ｒ、４Ｒ）−３−（（Ｃ（
２−アミノ−４−チアゾリル）（（１−カルボキシ−１
−メチルエトキシ）イミノ〕〕アセチル〕アミノ）＝−
４−（［１：（ｐ−二トロベンジルオキシ）カルボニル
アミノ〕エチル〕チオ〕−２−アゼチジノン−１−スル
ホネート０．３００ｆのＴＨｌｉ”１５ｗｔ１−　Ｕ２
０１５１１１１溶液をＤｏｗｅｘ：５０　Ｗ　（）（＋
型）６　ｍｌ　（！ｌ−ともに室温で２０分周攪拌する
。樹脂を枦夫し、得られる炉液に１ｐ％ｐｄ−Ｃ３００
〜を加え、水素ガス中１時間激しく攪拌する。ＴＨＦを
缶去し残留物をＸＡＤ−ＩＩカラムで精製すると（３ｐ
、４Ｒ）−４−＋：（アミノエチル）チオクー３−ＢＣ
ＣＣ２−アミノ−４−チアシリ／Ｉ／）（（＋−カルボ
キシ−１−メチルエトキシ）イミノ〕〕アセチル〕アミ
ン〕−２−アゼチジノン−１−スルホン酸０．０６５ｇ
が得られる。
ｒ　ＲｖＫＢｒｃｎｒ１＋　３３８０　＋　　ｉ　７γ
２．　　＋６７０゜ａｘ １６３０、　１５２５．　１２５５．　１０４Ｂ。
Ｎ　Ｍ　ＲＤ＋Ｍｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ）δ；　１．４５
（ｓ、ｃｎ３）、５．２６（ｄ　＋　Ｊ−６”ｚ　＋　
Ｃ４”　）　ｙ　５．３６　（ｄ　ｄ　ｙ　Ｊ−６ｓ　
８Ｈｚ　ｔ　Ｃ３Ｈ）＋６．８２　（ｓ　、　”ＹＨ）
　、　９．２０　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ）実施例２ （：ｌ、４Ｒ）−３−（〔〔（２−クロロアセチルアミ
ノ−４−チアゾリル〕メトキシイミノ〕アセチル〕アミ
ン）−４−（スルファモイ／ｌ／）−２−アゼチジノン
０．２３０ｆのＤＭＦ３ｍｌ酸液に無水硫酸−ＤＭＦコ
ンプレックス０．２３１１のＤＭＦ溶液０．９　ｔｘｌ
を一７０°Ｃに冷却下に加え、続いて一２℃で３０時間
反応させる。ピリジン０．１１９１を加え、以下実施例
１−（＋）と同様の処理を行なう。最初に溶出するフラ
クンヨンから、ジナトリウム（３Ｒ，４Ｒ）−３−１：
〔［（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）メ
トキシイミノ〕アセチル〕アミノ〕−４−（（Ｎ−スル
ホナト）スルファモイル）−２−アゼチジノン−１−ス
ルホネー）０．０３５ｆが得られる。
ＩＲνＫＢ　１’　ｔ　ノ；ｉ”１　１３２２０．　　
　＋７８３．　　１７２０゜１ａＡ １６７０．１５４０．１３Ｂ０，１３２５，１２５０゜
１１６０、　１０５０．　８９０゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、ｐｐｍ）δ＋３．８８
（ｅ、ｏＣＨ３）、４．３７（ｓ　、　ＣＩＣＨ２−）
、　５．０３　（ａ　、Ｊ＝５Ｈ２、Ｃ４−Ｈ）　、５
．７０（ａａ　。
、Ｔ＝５　＃　９Ｈｚ　ｚ　Ｃ３−Ｈ）＃　７−５５　
（８Ｊ　８ＹＨ）　、９−３０　（ｄ　。
Ｊ＝９ＨＺ　、　ＮＨ） 絖いて溶出するフラクションから、ナトリウム（３Ｒ，
４Ｒ）−３−Ｃ（［（２−クロロアセチルアミノ−４−
チアシリ／Ｌ／）メトキンイミノ〕アセチル〕アミノ〕
−４−Ｃ（ｙ−スルホナト）スルファモイル〕−２−ア
ゼチジノン０．０９０ｆが得られる。
Ｉ　Ｒｖ七至ａｔＴ１漬３２２０．　　＋７８０．　１
６７４゜＋５４２．　１３２２．　１２５７．　１１５
５，１０４３゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ　０−ｄ６．　ｐ　
ｐｍ　）δ＋３．８８（ｓ、０ＣＨ３）、４．３７（ｓ
　、　ＣＩ　ＣＵ２−　）　−５，２６（ｄ　、　Ｊ−
＝５ａ　ｚ　、　Ｃａ　−Ｈ）　−５，６０（ｄｄ　＊
Ｊ＝５．９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）、７．５８（ｓ、ａｒｏｍ
　Ｈ）、８．９２（ｂｒ。
ｓ、ＮＨ）、９．２８（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ）さらに
溶出するフラクンヨンからナトリウム（３Ｒ１４Ｒ）−
３−〔〔〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリ
ル）メトキシイミノ〕アセチル〕アミンクー４−スルフ
アモイ／Ｌ／−２−アゼチジノン−１−スルホネート０
．０２２ｆが得られる。
工Ｒシ吾暦ｆｆ１１＋３２２０．　１７８３．　１６７
４゜１５４０．１３４０，１２８０，１２４７，１１５
２゜１０４３゜ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−ｄ６．ｐｐｍ）δ；３，８７（
ｓ、０ＣＨ３）。
４．３６　（ｓ　、ＣＩ　ＣＨ２−）　＊　５．０３　
（ｄ　、ｙ＝５Ｈｚ　、　０４　Ｈ）　。
５．７０　（ｄｄｐ　””５　ｅ　９Ｈｚ　、Ｃ３−Ｉ
（）　＋　７．５４　（８ｚ　８ＹＨ）　＊９．３０（
ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ） 実施例３ （１）参考例１７で得られる（　３Ｒ，４Ｒ）−４−０
２−（アセトキシ）エチル〕チオ〕−３−〔〔〔（２−
クロロアセチルアミノ−４−チアシリ／ｖ）（メトキシ
イミノ）〕〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン０
６４９のＤＭＦ４ｇ／溶液に一７０℃に冷却上無水硫酸
−ＤＭＦコンプレックス０６３４ｇを含むＤＭＦ２．４
８鰹ｌ溶液を加え、０℃で４日間反応させる。ピリジン
０．３２８１／を加え減圧下に、溶液を２ｍｌにまで濃
縮する。ジエチルエーテルを加え分離する油状物を傾斜
法で取り、さらにジエチルエーテルで洗う。残留物を５
０％エタノ−１２０ｍ１に溶かし、これにＤｏｗｅｘ　
５０　Ｗ　−Ｎａ型樹脂１２Ｍ／を加え、室温で３０分
間攪拌する。樹脂を枦去し減圧下にエタノールを情夫後
、ＸＡＤ−ｎ樹脂を充てんしだカラムで精製すると、ナ
トリウム（３Ｒ，４Ｒ）−４−（〔２−（アセトキＶ）
エチル〕チオ）−３−［１ｕ：（２−クロロア七チルア
ミノー４−チアゾリル）（メトキンイミノ）〕アセチル
〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−スルホネートＣ １６６５．１５４０．１２５５〜＋２３０．１０５０゜
０３５ Ｎ　Ｍ　ＲＩＭｓｏ−ａ６．ｐｐｍ）δ；　２，０２　
（ｓ　、　ＣＨ３）　、　３．００（ｍ、−ＣＨ２−）
、３．８８　（ｓ　、ＣＨ３）、４．１８　（ｔ、−Ｃ
Ｈ２）。
４．３６　（ｓ　、−ＣＨ２−）　、ｂ−２５（ｄ　、
　Ｊ＝５Ｈｚ　、　、Ｃ４−Ｈ）　、５．３８（ｄｄ　
、、Ｔ＝５１８Ｈｚ　、Ｃ３−Ｈ）、７−４８　（ｅ　
−８７Ｈ）　、９−５０（ａ、Ｊ＝８Ｈ２，ＮＨ） 上記と同様の操作により以下の化合物が得られる。
（２）　　ナトリウム（３Ｒ，４ｓ　）−４−〔（２−
（アセトキシ）エチル〕チオ）−３−〔〔（（２−クロ
ロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ
）〕〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジノ＋６６５１
５４０．　１２５０〜１２３０．　１０４ＯＮ　Ｍ　Ｒ
（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）δ；２．０１（ｓ、ＣＨ３
）、３．０３（ｍ、−ＣＨ２）、４．２０（ｔ、Ｊ＝７
Ｈｚ、　ＣＨ２−）、４．３５（ｓ。
−ｃＨ２−）、４．６９（ａｄ、ｙ＝２．ｓｕｚ、ｃ３
−■）、４．９２（ａ。
ｙ＝２Ｈｚ、ｃ４−ＨＬ　？、４０　（８，”ｉｒ”Ｈ
）　、　９．５０　（ａ、ｙ−８Ｈｚ、ＮＨ）＋１２．
９５（ｂｒ、ｓ、ＮＨ）（３）ナトリウム（３Ｒ，４Ｒ
）−３−（（（（２−クロロアセチルアミノ−４−チア
ゾリル）（メトキシイミノ）〕アアセチルアアミン　−
４−Ｃ（Ｅ−２−（エトキシ力ルボニ）Ｖ　）エチニル
〕チオ〕１５Ｂ０．＋５４０．１２５５，１０４４Ｎ　
Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、　、ｐｐｍ　）δ＋　１．２
０　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＣＨ３）。
３．８８（ｓ　、　ＣＨ３）　＝　４．１０　（ｑ　、
Ｊ＝７Ｈｚ　、−ｃ）Ｔ２）　−４，２６（ｓ、−ｃ■
２−）、５．４０〜５．６２　（ｍ、Ｃ３−Ｈ，Ｃ４−
Ｈ）、５．９３９５（ｂｒ、ｓ、ＮＨ） （４）ナトリウム（３Ｒ，４ｓ）−３−〔（（（２−ク
ロロアセチルアミノ−４−チアシリ／Ｉ／）（メトキシ
イミノ）〕アアセチルアアミノ）　−４（ｊ：Ｅ−２−
（ｒ：）キシカルボニ／ｌ／）エテニｐ）チオ〕１６７
８．１５４６，１２５５．１０４５Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６．ｐｐｍ）δ：　１．２０　（ｔ、Ｊ＝７Ｈ２
，ｃＨ３）。
３．９２　（ｓ　、　ＣＨ３）　、４．１　ｉ　（ｑ　
、Ｊ＝７Ｈｚ　、　ＣＨ２−）　、４．３７（８，−Ｃ
Ｈ２−）、４．８１　（ａａ、Ｊ＝＝−２，８ｎｚ、ｃ
３−Ｈ）、５．１６９．５８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） （５）ナトリウム（３ｓ　、　４Ｒ）−３−１：（Ｃ（
２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メトキ
シイミノ）〕アセチｐ〕アミノ、：］−４−〔４−（エ
トキシカルボニル）−１，２，３−トリアシー・／Ｌ／
−１−イル〕−２−アゼチジノンー１−スルホネート １７９５、　１７２５．　１６６５．　１５５０．１２
７０〜１２４５、　１０５５．　１０４Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｐｐｍ）δ蓚１．３５　
（ｔ　、　Ｊ＝７Ｈ２，ＣＨ３）。
３．９４　（ｓ　、　ＣＩ（３）　、４．３３　（ｓ　
、−ＣＨ２−）　、４．３３　（ｑ、、Ｊ＝＝７Ｈｚ、
−ＣＨ２−）、５．４２（ｄｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、Ｃ３
−Ｈ）、６．２８（ｄ　ｒ　Ｊ−２Ｈｚ　＋　Ｃ，ｉ　
−Ｈ）　、７−４５　（８ｒ　８ＹＨ）　＃　９．０９
　（ｓ　＋Ｈ〉）　、　９．６５（ｄ　、　Ｊ＝８Ｈｚ
　、旧Ｏ（６）ナトリウムＣ３８，４Ｒ）−３−ＣＣＣ
（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メト
キシイミノ）〕アアセチルアアミン：］−４−［：５−
（エトキシカルボニル −１−イル）−２−７ゼチジノンー１−スルホネ１？２
５，１６７０，１５４３，１２６０．１１４５Ｎ　Ｍ　
ＲＩＭｓｏ−ａ６．ｐｐｍ）δ；１．３４　（ｔ　、Ｊ
＝７Ｈｚ　、ＣＱ。
３．９２（ｓ　、ＣＨ３）　、４．３３　（ｓ、−ＣＨ
２−）、４．３７Ｃｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、　ＣＨ２）、５．
８５（ｄｄ’、Ｊ＝２．８Ｈｚ、Ｃ３Ｈ）、６．８６（
ａ、、ｒ−２Ｈ２，ｃ４−ｎ）、７．４２（日、８ゝ口
”Ｈ）、８．２７（ｓ。
＜Ｎ　）　ｙ　９−７４　（ｄ）Ｊ＝８Ｈ２，ＮＨ）　
ｐ　ｌ　２−９０　（ｂｒ−ｓ　。
ＮＨ） （７）ナトリウム（３ｓ、４ｓ）−３−〔〔（（２−ク
ロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミ
ノ）〕〕アセチル〕アミン〕−４−Ｃ５−メトキシカル
ボニ／Ｌ’）　−１，２，３−）リアシーｆｉｙ−１−
イル〕−２−アゼチジノン−１−スル１７２５、　　＋
６６５．　１５４５．　１２８０，１２６５゜０５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ’ＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）δ＋３．６６
（ｓ、ＣＨ３）、３．９１（８，ＣＨ３）、４．３３　
（ｓ、−ＣＨ２−）、５．７２　（ａａ、Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ、Ｃ３−Ｈ）、７．ｌ　ｌ　（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ４
−Ｈ）ｊ、１４（ｓ　。
８Ｙ　Ｈ）　＋　８．３５　（ｓ　−り）　ｐ　９．３
８　（ｄ　−Ｊ＝８Ｈｚ　。
Ｎ）（） （８）ナトリウム（３Ｒ，４ｓ　）−４−Ｃ（２−（（
クロロア七チルアミノ）カルボキシ〕エチル〕チオ〕−
３−（［〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリ
ル）（メトキシイミノ）〕アセチル〕アミン〕−２−ア
ゼチジノン−１−スルホネート １５４５〜１５２５．　１２５５．　１２０６．　１０
４２Ｎ　Ｍ　Ｐ　（Ｄｙｓｏ−ａ６．ｐｐｍ　）δ暮３
．０５　（ｍ、−ｃｎ、−）。
４．２７　（ｔ　、　Ｊ＝７　Ｈｚ　、−ＣＨ２−）　
、４．３３　（８−−ＣＨａ　−）　、’４．４２（ｅ
、−ｃｎ２−）、４．６５（ａｄ、ｙ＝３．９Ｈｚ、ｃ
３−Ｈ）、　４．９０（ｄ　、Ｊ＝＝３Ｈｚ、ｃ４−Ｈ
）　、７．３９　（ｓ　、８ＹＨ）＋　９−４７　（ｄ
　。
Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ）、　Ｉ　Ｏ，９３（ｓ、ＮＨ）、　
１２．９９　（ｂｒ、　ｓ　、、ＮＨ）（９）　　ナト
リウム（３Ｒ，４Ｒ）−４−Ｃ（２−〔（クロロアセチ
ルアミノ）カルボキシ〕エチル〕チオ）−３−１：ＣＣ
（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メト
キシイミノ）〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジノン
−１−スルホネ１６４５〜１６２０．　１２５５．　１
０４２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ｐｐ”）δ；　８
．０８　（ｍ、−ＣＨ２−）。
８．８８（Ｅｌ、ＣＨ３）、４．２８　（ｔ、Ｊ＝７Ｈ
２，−ＣＨ２−）、４．ａａ（８，−ＣＨ２−）、４．
４５（８，−ＣＨ２−）、５．２５〜５．５０（ｍ。
Ｃ３Ｈ，Ｃ４Ｈ）、７．４７　（ｓ　、　８″’（Ｈ＞
　、　９．５２（ｄ、、Ｔ＝８Ｈ２，ＮＨ）、１１．０
０（ｓ、ＮＨ）、１２」０（ｂｒ、Ｂ、ＮＨ）実施例４ （１）参考例１６−（１）で得られる（ａＲ，４Ｓ）−
４−ＣＣ（アミノカルボニｌし）メチル〕チオ〕−３−
Ｃ〔〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）
（メトキシイミノ）〕〕アセチル〕アミン〕−２−アゼ
チジノン０５’ｌのＤ　Ｍ　Ｆ　４　Ｍｌｌ液液、−７
０°Ｃに冷却子無水硫酸−ＤＭＦコンプレックス０．４
８５ｆＩを含むＤＭＥ”１．７０譚ｌ溶液を加え０℃で
２日間反応させる。ピリジン０．２２５Ｆを加え以下実
施例１−（１）と同様に処理する。最明に溶出するフラ
クションからジナトリウム（３Ｒ１４ｓ）−３−〔［ｌ
：（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（メ
トキシイミノ）〕アセチル〕アミン）−４−〔〔（スル
ホナトアミノカルボニμ）メチル〕チオ〕−２−アゼチ
ジノン−１１５４５，１２７０〜１２２０．１０４ＯＮ
　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−ｄ６＋Ｄ２０．ｐｐｍ　）δｉ８
．２８（ＡＢｑ、Ｊ””１５Ｈｚ、　−ＣＨ２−）、４
．１０　（ｓ　、　ＣＨ３）、４．５５　、４．６０　
（各々８．−ＣＩ（、−）、４．９　ａ　Ｃｄ、Ｊ＝２
Ｈ７，Ｃ３−Ｈ）、５．２４　（ｄ。
Ｊ−２Ｈｚ、Ｃ４Ｈ）、７．６５　（ｓ　−８Ｔ”　）
さらに、後半に溶出するフラクションからナトリウム（
、（Ｒ，４８）−４−（〔（アミノカルボニ／Ｌ／）メ
チルコチオ）−８−〔〔〔（２−クロロアセテフレアミ
ノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕アセチル〕
アミン〕−２−アゼチジノン−１−スルホネートと、ナ
トリウム（３Ｒ，４ｓ）−３−〔［ｌ：（（２−クロロ
アセチルアミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）
〕アセチル〕アミン’］−４−〔〔（スルホナトアミノ
カルボニルメチル〕チオ〕−２−アゼチジノンの７１合
物０．２８６１２６０〜１２４０．　　１０４１ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ＤＭＳＯ−屯＋：ｏ２０，ｐｐｍ）δ；
８．５　５　（　ｍ　、　Ｃ　Ｈ２）。
４−　１　２　（　ｓ　、Ｃ　Ｈ３）　、４．５　４　
−　４．５　８　（ネタ、ｓ　＋　Ｃ　％　−）　＋４
、８　５　、　４．９　２　（各ｑ　ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，
Ｃ３　　Ｈ）、５．０８　、　５。
２５（８々ｄ　、Ｊ＝２Ｈｚ　、　Ｃ４　Ｈ　）　、７
−　６　５　（　ｓ　、８ＹＨ）（２）上記と同様の操
作により、ジナトリウム〔３Ｒ。
４Ｒ　）−８−１：［：〔（２−クロロアセチルアミノ
−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕〕アセチル〕
アミノ〕ー４ーＣ（スルホナトアミノ力ルボニ）Ｖ　）
メチル〕チオ〕−２−アゼチジノン−１−ス１６６０、
１５４６，１２ａ２，１１８５，１０４５Ｎ　Ｍ　Ｒ　
（　ＤＭｓｏ−ａ６，ｐｐｍ　）δ；８．５０（ｍ，−
ＣＨ２−）。
８、８　７　（　ｓ　、　ＣＨ３）　、４．３　６　（
ｓ　、−ＣＨ２−）　、５．３０〜５．５０（ｍ，ｃ３
ａ，ｃ４．−■）、７．４９　（日，〒Ｈ）、９．６０
（ｍ。
ＮＨ）　、　１０．０７（ｂｒ．　ｓ，ＮＨ）および、
ナトリウム（ａＲ，４Ｒ）−４−〔〔（アミノカルボニ
／Ｌ／）メチルコチオ＞８−（（〔（２−クロロア士チ
ルアミノー４ーチアゾリレ）（メトキシイミノ）〕アセ
チル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−スルホネート
（化合物Ｂ）が１６６０、１５４０，１２６０，１０５
ＯＮ　Ｍ　Ｒ　（　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ−ｄ６，　ｐｐｍ　
）δ；８．ａ８（ＡＢｑ，Ｊ＝１４Ｈｚ。
−ＣＨ，−）、８．８９　（８，ＣＨ３）、４．３５（
８，−ＣＨ，−）、５．１８（　ｄ　＋　Ｊ＝５ｎ　Ｚ
　Ｉ　ｃ４Ｈ　）　＊　５．４　１　（　ｄ　ｄ　、　
Ｊ−５　ｓ　８Ｈ　ｚ　ｓ　Ｃ３　−Ｈ　）　。
７、０７　（ｂｒ．　ｓ，ＮＨ）、７，４．３　（ｂｒ
．　ｓ，ＮＨ）、７．５４　（　ｓ　。
Ｓ７Ｈ）、９．６３（ｄ．、Ｊ＝８Ｈｚ，Ｎｕ）、１２
．８５（ｂｒ。
ｓ，ＮＨ） 実施例５ （１）　　実施例ａ−（１）で得られるナトリウム（ａ
Ｒ，４Ｒ）−４−（（２−（アセトキシ）エチル〕チオ
〕−３−〔〔Ｃ（２−クロロアセチルアミノ−４−チア
ゾリル）（メトキシイミノ）〕アセチル〕アミノ〕−２
−アゼチジノン−１−スルホネート０、　６　０　９　
（　１．０　６　ｍｍｏｌ）の５０％メタノール水溶液
１　５　ｍｌ溶液に水冷下、ナトリウムそツメチルアミ
ノジチオカルバメート０．　１　７　２　ｆを加え、室
温で１時間半撹拌する。メタノールを減圧下に留去−４
−（［１：２−（アセトキシ）エチルコチオ〕−８−〔
（（（２−アミノ−４−チアシリ／Ｌ／）（メトキシイ
ミノ）〕〕アセチル〕アミン〕ー２ーアゼ７チジノンー
１スルホネートＯ．．ｌ１８３Ｆが得られ１６６６、１
６１５，１５ａＯ，１２５０，１０５ＯＮ　Ｍ　Ｒ　（
ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ；２、Ｏ　Ｏ　（　ｓ　、
Ｃ　Ｈ３　）　−　８．Ｏ　Ｏ（ｍ，−ＣＨ２−）、８
．８３　（ｓ．、ＣＨ３）、４．１７　（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ。
−ＣＨ２−）、５．２３　（ａ，、ｒ＝＝５Ｈｚ，ｃ４
−■）、５．３ａ　（ａａ，ｙ＝５、８Ｈｚ，Ｃ３−Ｈ
）、６．８７　（ｓ，　’ｉＴ／Ｈ）、７．１６（ｓ，
ＮＨ２）。
９、４　５　（　ｄ　、Ｊ＝８Ｈｚ　、ＮＨ）上記と同
様の操作により、以下の化合物が得られる。
（２）　　ナトリウム（　ａＲ．、４８　）−４−Ｃ（
　２−（アセトキシ）エチルコチオ）−ａ−Ｃ（［：（
２−アミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕ア
セチル〕アミノ〕−２−アゼチジノン−１−スル１６６
５，１６１２，１５２６，１２５０，１０４６Ｎ　Ｍ　
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ）δ；　２．００　（ｓ　
＊　ＣＨ３）　＋　２−’Ｉ　Ｏ〜８．２０　（ｍ　ｒ
　ＣＨ２）　、８．８５　（ｅ　、　ＣＨ３）　、４−
１９　（ｔ　ｔ、Ｔ＝７Ｔ（Ｚ、−ＣＨ２−）、４．６
４　（ｄｄ、Ｊ＝３，９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）、４゜９２　
（ｄ　、、ｒ＝ａ　Ｈｚ　、　Ｃ４−Ｈ）　、６−Ｔ　
Ｏ（８ｓ　８”ｉｌ′１）　＋　７．１８　（ｓ　。
ＮＨ２）　＋　９．８８　（ｄ、：ｆ＝９　Ｈｚ　ｐ　
ＮＨ）（３）ナトリウムＣ；３Ｒ，４Ｒ）−ａ−ＣＣＣ
Ｃ２−アミノ−４−チアゾリル）（メトキンイミノ）〕
アセチル〕アミノ）−４−〔［：Ｅ−２−（エトキシカ
ルボニル）エチニル〕チオ〕−２−アゼチ１６６０．１
５８５，１５２０，１２５０，１０５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δ＋　１．２１　（ｔ　、　
Ｊ＝７Ｈｚ　。
ＣＨ３）、８．８２（ｓ、ＣＨ３）、４．１０　（（１
，Ｊ＝７Ｈ２，−ＣＨ２−）。
５．４４　（ｄｄ　、　Ｊ−５、８Ｈｚ　、　Ｃ３−Ｈ
）　、５．５６　（ｄ　、　Ｊ−５Ｈｚ　。
Ｃ４−Ｈ）、５．９２（ｄ　、Ｊ＝１６Ｈｚ、　＜儒０
）、６．６８（Ｂ。
Ｎオ）、９．４３（ｄ、Ｊ−８Ｈ２，ＮＨ）（４）ナト
リウム（、ｌｔ８，４Ｒ）−８−（（（（２−アミノ−
４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕アセチ）ｖ］ア
ミノ）−４−［ｌ４−（エトキシカルボニル １６６５、　　１６２０，　　１５ａＯ，　　１２５５
，　　１０５２Ｎ　Ｍ　Ｒ　ＩＭｓｏ−ｄ６，ｐｐｍ）
δＨ　１．Ｃ４　（ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　。
Ｃ　Ｈ３　　）　＋　８．８　８　（　Ｓ　、　Ｃ　Ｈ
３　）　、　４．ａ　４　（　ｑ　、　Ｊ””７Ｈｚ　
、−ＣＨ２−）。
５、８　６　（　ｄ　ｄ　、　Ｊ−２　、　８Ｈ　ｚ　
＊　Ｃ３−Ｈ　）　、　６．　２　７　（　ｄ　、　Ｊ
−２Ｈｚ　ｌＣ４−Ｈ）、６．７７（ｓ，”７Ｈ）、７
．２０（ｂｒ．ｓ，ＮＨ２）、９。
１０（ｓ，　　Ｈ’）＝）、９．５７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
，ＮＨ）（５）　　ナトリウム（、１８，４Ｒ）−８−
（（（（２−アミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミ
ノ）〕〕アセチル〕アミン〕ー４ーＣ５−エトキシ力、
ル′ボニル　）−　　１．２　、３　−　　）　　リ　
アソ゛ールー　１　−イＡ／〕１６１０、　　１５ａＯ
，　　１２７０．　　１０５ＯＮ　Ｍ　Ｒ　（　ＤＭＳ
Ｏ−ｄａ　＋Ｉ’ｐｍ　）δ；１．ａ　ａ　（　ｔ　、
　Ｊ＝７Ｈ　ｚ　、　Ｃ　Ｈ３　）。
８、８６（８，ＣＨ３）＋４．８６（ｑｓＪ−７Ｈｚｓ
−ＣＨ２−）ｓ５．５７（ａｄ，Ｊ−２．８１（Ｚ，Ｃ
３−）１）、６．７３（Ｅｌ　、８ＹＨ）　、６．８６
（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ）、７．１　５（ｂｒ−　
ｓ，ＮＨ２）、８．２７　（ｓ。
〈Ｎ　）　ｐ　９−６　３（ｄ　、Ｊ−８Ｈｚ　訓）（
６）　　ナトリウム（ａｓ，４ｓ）−ａ−（（〔１−ア
ミノ−４−チアシリ／Ｉ／）（メトキシイミノ）〕アセ
チル〕イミノ）−４−（５−（メトキシカルボニル）−
　１．２，ａ−トリアゾール−ｌ−イル〕ー２ーアゼチ
ジノンー１ースルホネートＴｆ？− イ郡暦ｃＥ’　Ｈ　３４００’，　１７８５，　１７２
５，　１６７２。
１６１５、１５２５，１２６５，１０５ａＮ　Ｍ　Ｒ　
（ＤＭＳＯ−ＣＨ６，ｐｐｍ　）δ１Ｂ．６１　（ｅ，
ＣＨ３　）、８．８９（ｓ。
ＣＨ３）、５．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，Ｃ３−Ｈ
）、６．ａＯ（ｓ　。
ＶＨ ＋１　　）　＋　７．０　６　（　ｄ　＊　Ｊ−５Ｈ　
ｚ　ｐ　Ｃ４−Ｈ　）　＋　７−　０　９　（　ａ　−
　ＮＨ２）。
８、３２（ｓ，−（　　）、９．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ
，ＮＨ）（７）　　ナトリウム（　ａｐ　、　４ｓ　）
−４−（Ｃ　（アミノカルボニ）ｖ　）メチル〕チオ）
−ａ−〔［（２−アミノ−４−チアゾリル）（メトキシ
イミノ）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１
−スルホネートと、ナトリウム（ａＦｌ，４Ｓ）−ａ−
〔〔〔（２−アミノ−４−チアシリ／Ｉ／）（メトキシ
イミノ）〕アアセチルアアミノ−４−〔〔（スルホナト
アミノ力ルボニ）Ｖ　）メチル〕チオ〕−２−アゼチジ
ノンの混合物 ’ｌＫＢｒｃｎｊ’　；ａ５００，　ａ２７５，　ａ２
００，　１７５７。
ａＸ １６６０、１５２５，１２ａ５，１０４ＯＮ　Ｍ　Ｒ　
（ＤＭｓｏ−ａ６＋Ｄ２ｏ，ｐｐｍ　）δ＋　８．５　
８　（　ｍ　、　−ＣＨ２　−）。
４、８　１　、　４．８８　（各々ｄ　ｓ　Ｊ＝２Ｈ　
ｚ　ｅ　Ｃ３　−Ｈ　）　−　５．１　０　−　５．２
　２（各々ｄ，Ｊ’２Ｈｚ，Ｃ４　−Ｈ）　ｙ６。９　
７　（　８，８ＹＨ）（８）　　ジナトリウム（ａＲ，
４ｓ）−８−［１１：’（（２−アミノ−４−チアシリ
／し）（メトキシイミノ）〕アアセチルアアミノ−４−
Ｃ［（スルホナトアミノカルボニル）メチル〕チオ〕−
２−アゼチジノン−１−スルホネート 一Ｒド１．８５００〜ａ１８０，　１７７０，　１６６
５。
１６２６、１２４０．１０４５ Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ　）δ＋　８．
４　９　（　ｍ　、−ＣＨ２−）　、８．９８（ｓ　、
ＣＨ３）　＋４．７７　（　ｄｄ　、Ｊ＝＝３．　９Ｈ
ｚ，Ｃ３−Ｈ）、５．０　７　（ｄ　。
Ｊ＝ａＨｚ、Ｃ４−Ｈ）、７．０ａ　（ｓ、　　γ）、
９．５５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＮＨ）、１０．１０（ｂｒ
、ｓ、ＮＨ）（９）ナトリウム（３Ｒ，４Ｒ）−４−（
（（アミノカルボニ／Ｉ／）メチルコチオ）−ａ−［〔
（２−アミノ−４−チアシリ／Ｌ／）（メトキシイミノ
）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−１６
１５，１５２５，１２４５，１０４５Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭ
ｓｏ−ａ６．ｐｐｍ　）δ；　Ｂ、ａ　８　（ＡＢｑ　
、　Ｊ−１４Ｈｚ　。
−ＣＨ２−）　、８．８４　（ｓ　＋　ＣＨ３）　ｓ　
５．２４〜５．５０　（ｍ　＋　Ｃ３Ｈ。
Ｃ４−Ｈ）　、６．８８　（ｓ　、”’Ｙ”　）　−７
，１０（ｂｒ、　ｓ　、ＮＨ）＋７．１９　（８、ＮＨ
２）　、７．４２　（ｂｒ、ｓ　、ＮＨ）　、９．５４
　（ｄ、Ｊ−８Ｈｚ、ＮＨ） 実施例６ 参考例１４−（１）で得られる（ａｓ、４Ｒ）−３−［
：（（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）（
メトキシイミノ）］アセチル〕アミノ〕−４−［：４−
（メトキシカルボニル）−１，２，ａ−トリアゾール−
１−イルシー２−アゼチジノンｏ、’ｔｏｙのＤＭＦ４
１１溶液に一７０°Ｃに冷却下無水硫ｅ　−Ｄ　Ｍ　Ｆ
コンプレックス１．４９ｆを含むＤＭＦ５．８６＊Ｚ溶
液を加え０℃で１８日間反応させる。ピリジン０．７８
　Ｆを加え反応液を減圧下に濃縮１０ｔｇｌを加え室温
で３０分間攪拌する。樹脂を枦去し、ｐ液に水冷下ナト
リウムモノメチルジテオカｐパメー）０．２１ｆを加え
、室温で１時間半攪拌する。溶液を減圧下に１．５肩ｌ
まで濃縮し、水６ｕｔを加えて不溶物を枦去する。炉液
をＸＡＤ−ｎ　ｈｔ　ｔ＋ｈを充てんしたカラムで′＃
４製すると、ナトリウム（、ｌｌｓ、４ｓ）−（〔〔（
２−アミノ−４−チアゾリル）（メトキシイミノ）〕ア
セチル〕アミン〕−４−（４−（メトキシカルボニ）ｖ
）　−１゜２　、　ａ−）リアシー）ｖ−１−イル〕−
２−アゼチジノンー１−スルホネート０．ａ　６６　ｆ
　（０，７８ｍｍｏｌ）１６６２．１６１５，１５２８
，１２７５，１２５５゜１０５５、　１０４Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−（１６，ｐｐｍ　）δ；　Ｂ、
６０　（ｓ　、ＣＨ３）　、Ｂ−８ｂ（ｓ　、ＣＨ３）
、５．６７　（ｍ　、Ｃ４Ｈ）、６．１８　（ｓ　、８
ＹＨ）−６，５７（ｄ　、Ｊ＝５　Ｈｚ　−０４−Ｈ）
　＋　７．１２　（ｓ　ｐ　Ｎ　Ｈ２）　、８−６２実
施例７ （１）　　実施例ａ−（８）で得られるナトリウム（３
Ｒ１４８）−４−（〔２−（（クロロアセチルアミノ）
カルボキシ〕エテル〕チオ）−３−（（１ｍ（２−クロ
ロア士チルアミノー４−チアゾリル）（メトキシイミノ
）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−スル
ホネートｏ、ａｔｙの５０％メタノール水溶液１０ｍ１
に水冷下ナトリ゛ウムモノメチルジチオカルバメート０
．１６１１を加えて室温で２時間撹拌する。以下実施例
５−（］）と同様に処理すると、ナトリウム（ａＲ，４
ｓ）−（（２−（アミノカルボキシ）エチル〕チオ）　
−ａ　−ＣＣＣＣ２−アミノ−４−チアゾリル）（メト
キシイミノ）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン
−１−スルホネー）０．１ａａｆ　（０，２７ｍｍｏｌ
）が得られる。
１５６０．１５０５，１５２２，１２７０，１２４５゜
０４２ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δ；　２．９
７　（ｍ　、　　ＣＨ３−）　＋８．８４　（ｓ、ＣＨ
３）、４．０７　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、−Ｃ！Ｈ２−）、
４．６５（ｄｄ、Ｊ＝”ａ、８Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）、４．
８９　（ｄ、、Ｔ＝ａＨｚ、Ｃ４−Ｈ）。
６．４１（ｓ、ＮＨ２）、６．６９（ｓ、　８’１１”
Ｈ）、７．１５（ｓ。
ＮＨ２）、９．ａ５（ａ、Ｊ＝８ｎｚ、Ｎｎ）（２）上
記と同様の操作により、ナトリウム（３Ｒ１４Ｒ）−４
−Ｃ（２−（（アミン）力ｐボキシ〕エチル〕チオ）−
ａ−［［（２−アミノ−４−チアゾリル）（メトキシイ
ミノ）〕アセチル〕ア１６５５．１６１２，１５２５，
１２７０，１２５ａ。
０４５ ＮＭ　Ｒ（ｎｉｓｏ−ａ６．ｐｐｍ　）δ；２．９５（
ｍ、−ＣＨ２−）、８．８５（８，ＣＨ３）、４．０７
　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２−）、５．２２　（ｄ、
Ｊ＝５Ｈｚ　、Ｃ４−Ｈ）　、５．３３　（ｄｄ　＋　
Ｊ−５ｒ　８Ｈｚ　、　０３　Ｈ）　＋　６３９（８，
ＮＨ２）、６．８５　（８、５ＹＨ）　、　７．１３　
（８，Ｎ１（２）１９．４２　（ｃ３．　、　Ｊ：８Ｈ
２、ＮＴ（）実施例８ （１）参考例１８−（３）で得られる（ａＳ、４Ｒ）−
４−アジド−８−１’ｌ：〔〔〔１−（２−）リメチル
シＩ））レエトキシカルボニ／Ｌ／　）　−１−メチル
エトキシコイミノ：）（２−）リテルアミノー４−チア
ゾリル）〕〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン０
８０ｙのＤＭｐ４ｍｌ酸液に一７０℃に冷却下無水硫ｒ
倹−Ｄ　Ｍ　Ｆコンプレックス０．５０５ｇを含むＤＭ
Ｆｌ、９８ｙｌｌ溶液を加え、０℃で２日間反応させる
。ピリジン０．２６　ｆを加え室温で２０分間攪拌後、
減圧下に濃輸する。残柘物を７エチルエーテルで洗い、
ついで５０％エタノール水溶液２０ｍ１を加え溶解させ
る。水冷上炭酸水素ナトリウム０．５０８ｙを加え３０
分間撹拌し減圧下にエタノールを留去後、ＸＡＤ−１１
樹脂を充てんしたカラムで精製すると、ナトリウム（ａ
ｓ、４Ｒ）−４−アジド−３−〔〔〔〔〔１−（２−ト
リメチルシリルエトキシカルボニル）−１−メチルエト
キシコイミノ）（２−）リチルアミノー４−チアシリ／
Ｉ／）〕〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジ１６７６
１５１２，１２８２，１２４５，１０５ＯＮ　Ｍ　Ｒ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δ；０．０５（ｓ、ＣＨ３
）、０．９５（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、　−ＣＨ２−）、　１
．４０　（ｓ、ＣＨ３）、１．４２（ｓ。
ＣＨ３）　、４．１　；３　（ｔ　、　Ｊ＝８Ｈｚ　、
−ＣＨ２−）　、５．１４　（ｄｄ　、　Ｊ＝５ｓ８Ｈ
ｚ　Ｉ　Ｃ３−Ｈ）　、　５．４４　（ｄ　、　Ｊ＝５
Ｈｚ　ｔ　ｃ４−Ｈ）ｔ　６．７０　（ｓ　。
Ｓ”’ｆ　Ｈ）　、　７．１５〜７．５８　（ｍ、ａｒ
ｏｍＨ）、８．７３　（ｓ、ＮＨ）。
９．０８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） 上記と同碌の操作によシ下記の化合物が得られる。
（２）ナトリウム（ａｓ、４Ｒ）−４−アジド−３−Ｉ
Ｔ（Ｃ［１−（２−）リメチルシリルエトキシ力ルボニ
＃）−１−メチルエトキシコイミノ〕（２−トリチルア
ミノ−４−チアゾリル）〕アセチル〕アミン〕−２−ア
ゼチジノン−１−スルホネート 崎ゝ””ｏｔｒ’　＋　３３６０．２１１０．１７８２
．１７３０゜ａＸ １６６２、　１５２２．　１１８２．　１２５０．　１
１５０゜０５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、ｐｐｍ　）　Ｓ田０３
（ｓ、ｃａ３　）、０．９５（ｔ。
Ｊ−ｓ　ａ　ｚ　＋　ｃ　Ｈ２’　　）　＋　ｉ　、４
　ｔ　（ｓ　、　ＣＨ３＋　ＣＨ３）　＋　４．１４（
ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ　、ＣＨｚ　　）　＋　４．４８　（ｄ
ｄ　、　Ｊ＝２　ｔ　８　Ｈｚ　、　Ｃ３−■）　、５
．１５（ａ、Ｊ＝２ａｚ、ｃ４−Ｈ）、６．７０　（ｓ
　、　　ｉｌ”　）、７．１５〜７゜５０　（ｍ、ａｒ
ｏｍ　Ｈ）、８．４０　（ｓ、ＮＨ）、９．０８　（ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ。
ＮＨ） （３）ナトリウム（３８，４８）−４−アジド−３−Ｃ
［（Ｃ：ｌ−トリメチルシリルエトキシカルボニル ー４−チアゾリル）〕アアセチルアアミノ−２−１５２
５，１２８５，１２５０，１０５２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓ
ｏ−ｄ６．ｐｐｍ）ＳＨｏ、０６（ｓ、ＣＨ３）、１．
００（ｔ。
Ｊ＝８Ｈｚ　、　−ＣＨ２−）　、４．２０　（ｔ　、
　Ｊ＝＝８Ｈｚ　、　ＣＨ２−）　、　４．６２（Ｂ、
−ＣＨ２−）、５．１４　（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、Ｃ
３−Ｈ）、５．４５（ｄ　、　Ｊ−８Ｈｚ　ｅ　Ｃ４−
Ｈ）　、　６．８１　（ｓ　、　　８″１／Ｈ）、７．
２０〜７．４６（ｍ、ａｒｏｍＨ）、８．８５（ｓ、Ｎ
Ｈ）、９．２８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ。
ＮＨ） （４）ナト１Ｊｔ７ム（ａｓ、４Ｒ）−４−７ジドー３
−Ｃ〔（（（２−）リメチルシリルエトキシ力ルボニ）
Ｖ　）メトキシイミノ／）（２−）ジチルアミノ−４−
チアシリ／Ｌ／）〕〕アセチｐ〕アミン〕−２１６７５
１５２８，１２７０，１２５０，１０５２Ｎ　Ｍ　Ｒ（
ｎｕｓｏ−ａ６．ｐｐｍ　）ｃｂ漬０．０５　（ｓ、Ｃ
Ｈ３）、０．９８　（ｔ。
Ｊ＝８Ｅ（ｚ、　−ＣＨ２）、４．１９（ｔ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ、　−ＣＨ２−）、４．４６（ｄｄ　、Ｊ＝２　、８
Ｈｚ　、　Ｃ３−Ｈ）　、　４．６２　（Ｂ　、　−〇
Ｈ２−）−５，１８（ｄ　ｒ　Ｊ−２Ｈｚ　、Ｃ４−Ｈ
）　＋　６−７８　（ｓ　＊　８工”）、７．１９〜７
．４６　（ｍ、ａｒｏｍ　Ｈ）、８．７８　（ｓ、ＮＨ
）、９．２８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） 実施例９ 参考例１８−（１）で得られる（ａ’Ｒ，４Ｒ）−４−
〔〔（アミノカルボニ／Ｌ／）メチル〕チオ〕−３−（
（Ｃ（（１−（２−）リメチルシリルエトキシカルボニ
）ｖ　）　−１−メチルエトキシコイミノ〕（２−トリ
チルアミノ−４−チアゾリル）〕アセチル〕アミノ〕−
２−アゼチジノン１．２０ｆのＤＭＦ５ｓｒｌ溶液に、
−７０℃に冷却子無水硫酸−ＤＭＦコンプレックス０．
５４７ｆを含むＤＭＦ２、１４　ｔｒｔ溶液を加え、０
℃で２日間反応させる。
５０％エタノール水溶液２０＋／に溶解する。水冷上炭
酸水素ナトリウム０．５４７１を加え、以下実施例８−
（１）と同様に処理すると、最初に溶出するフラクショ
ンからジナトリウム（ａＲ，４Ｒ）−８−（〔ＣＣ〔１
−（２−トリメチルシリルエトキシカルボニル （２−トリチルアミノ−４−チアゾリル）〕アセチμ〕
アミノ）−４−（Ｃ　（スルホナトアミノ力ルボニ）Ｖ
　）メチル〕チオ〕−２−アゼチジノン−１６７０、１
５２０，１２４８．１０５ＯＮ　Ｍ　Ｒ　（ｎ＋ａｓｏ
−ａ６，ｐｐｍ　）δ；０．Ｏａ（ｓ，ＣＨ３）−０．
９６（ｒｎ，−ＣＩ（２−）、１．４１　（ｓ，ＣＨ３
　）ｔ８．２０（ｍ，−ＣＩ（２−）＃４、１ｔｌ（ｍ
，−ＣＨ２−）、５．２０〜５．５０（ｍ，Ｃ３−Ｈ，
Ｃ，−Ｈ）１６、７７　（　ｓ　、　８了”）　、　７
．１　５〜７．５０　（ｍ，ａｒｏｍ　Ｈ）。
８、７５　（　ｓ，ＮＨ）、９．１　８　（ｄ　、Ｊ＝
８Ｈｚ，ＮＨ）、９．９　３　（ｂｒ。
Ｂ，ＮＨ） さらに、後半に溶出するフラクションからナトリウム（
ａＲ，４Ｒ　）−４−〔（　（アミツカμポニ／Ｉ／）
メチル〕チオ〕−３−〔〔〔〔〔１−（２−トリメチル
シリルエトキシカルボニルｚ／　）　−　１　−メチル
エトキシコイミノ）、　（　２　−　）ロチルアミノ−
４−チアゾリル）〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジ
ノン−１−スルホネート０．　２　２　２　ｆが得１６
７０、１５２０，１２７５，１２４８，１０４５Ｎ　Ｍ
　Ｒ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ　）δ＋　０．Ｏ　Ｂ
　（　ｓ　、Ｃ　Ｈ３　）　、０．９　５（　ｍ　ｒ　
−Ｃ　Ｈ２−）　＋　１．７　４　（　ｓ　＊　ＣＨ３
　）　、　８．４　０　（　ＡＢｑ　ｅ　Ｊ−１　１Ｈ
　ｚ　、　−ＣＨ２　　）　、　４．Ｌ４　（　ｍ　、
　−ＣＨ２　−　）　、　５．１　７〜５．４　３　（
ｍ　。
Ｃ３　Ｈ　、Ｃ４　Ｈ）、６．７８　（ｓ，　８工飄７
．１５〜７．５０（ｍ，ａｒｏｒｎ　Ｈ）、８．７４　
（ｓ，ＮＨ）、９．２　３　（ｍ，ＮＨ）実施例１０ （１）実施例８−（１）で得られるナトリウム（３Ｓ。
４８）−４−アジド−３−〔〔〔（（１−１−４トリメ
チルシリルエトキシカルボニ）ｖ　）　−　１−メチル
エトキシコイミノ〕（２−トリチルアミノ−４−チアゾ
リル）〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジノン−１−
スルホネートｏ．ａｏｙのＤＭＦａ　ｙ＋／　％　Ｗに
、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド・８水
和物０．７６９を加え室温で８０分間攪拌する。ＤＭＦ
を減圧下に留去し酢酸エチル２０Ｍｌと水２０ｍｌを加
え、有機層を分液する。溶媒を減圧下にａ縮し、残留物
を４耐のメタノールに溶かし、水冷下、ＩＮ−塩酸２．
　６　７　ｘｔを加え室温で４時間攪拌する。メタノ−
ＩＬｙ　２　０　ｔｘｔとＤｏｗｅｘ−５０ＷＮａｎ樹
脂２０ｔｘｌを加え１時間攪拌後、さらにＤｏｗｅｘ　
−　５　０　Ｗ　Ｎａ型樹脂１５ｇ？を加え２時間攪拌
する。樹層を沖去し、炉液を減圧下に濃わｄし、生じた
不溶物を炉去後炉液をＸＡＤ−ＩＩ樹１１１イを充てん
したカラムで精製すると、ナトリウム（、ｌｌＳ，４８
）弓ン〔（２−アミノ−４−チアゾリル）〔（１−カル
ボキシ−１−メチルエトキシ）イミノ〕アセチル〕アミ
ノ〕−４−アジド−２−アゼチジノン−１−スルホネー
ト０．０８９Ｆが得１５８５、１５ａＯ，１２７６、１
２６０，１０５５Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ＤＭＳＯ　−％　、ｐ
ｐｍ　）δ；　１．４　ａ　（　ｓ　、　ＣＨ３　）　
＋　１．４　６（８，ＣＨ３）、５．２７　（ｄｄ，Ｊ
＝＝５．８Ｈｚ，Ｃ３−Ｈ）、５．５６（ｄ．。
Ｊ＝＝５Ｈｚ　、Ｃ４　−Ｈ）　、６．７　４　（ｓ　
、　　Ｙ　）　＋　７．１　４　（ｓ　、ＮＨ２）　。
〔（２−アミノ−４−チアゾリル）〔（１−力ルボキシ
７１−メチルエトキＶ）イミノ〕アセチル〕アミノ〕−
４−アジド−２−アゼチジノン−１−１５８５、１５２
５，１２７０，１２４５，１０５２Ｎ　Ｍ　Ｒ　（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ　）δ＋　１．４　８　（　ｅ　、
　ＣＨ３　）　、４．６　１（ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，
Ｃ３−Ｈ）、５．１８（ｄ，Ｊ：２Ｈｚ，Ｃ’，−Ｉ（
）。
６、７６（ｓ，　　Ｙ　　）、７．１４（ｓ，ＮＨ，ｏ
）、１１．４２（ｄ。
Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例１１ 実施例８−（１）で得られるナトリウム（ａｓ、４Ｓ）
−４−アジド−ａ−Ｃ（（Ｃ（１−（２−トリメチルシ
リルエトキシカルボニ／ｌ／　）　−１−メチルエトキ
シクイミノ〕（２−）ジチルアミノ−４−チアゾリル）
〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−スルホ
ネー）　０．１　Ｏｆの５０％メタノール水溶液Ｌ５ｎ
ｌに、Ｄｏｗｅｘ　−５０Ｗ　Ｈ型樹脂を加え、室温で
８時間攪拌する。メタノールを減圧下に留去し、残水溶
液をＸＡＤ−ＩＩ樹脂を充てんしたカラムで精製すると
、（ＢＳ、４Ｓ）−ａ−ＣＣＣ２−アミノ−４−チアゾ
リル）〔〔１−（２−）リメチルシリルエトキシ力ルポ
ニ）Ｖ）−１−メチルエトキシ〕イミノ〕アセチル〕ア
ミン〕−４−アジド−２−アゼチジノン−１−スル１７
２２．１６８０．１５Ｂ０，１２７５，１２５０゜０４
５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｎＭｓｏ−ａ６．ｐｐｍ　）δ＋　００５
　（ｓ　、ＣＨ３）　、Ｏ−９５（ｔ、Ｊ−８Ｈｚ、Ｃ
Ｈ２）、４．１５（ｔ、Ｊ−８Ｈｚ、−０％−）。
５．２１　（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈ２，Ｃ３−Ｈ）、５．
４６　（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）、６．７３（ｓ、
腎−）、７−２０　（ｓ　−ＮＨａ　）、９−１０　（
ｄ　−Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） 実施例１２ （１）実施例９で得られるナトリウム（ａＲ，４Ｒ）−
４−〔（（アミノカルボニ／Ｌ／）メチル〕チオ〕−ａ
−１：Ｃ［：〔ＣＩ−（２−）リメチルシリルエトキシ
カルボニ／Ｌ／　）　−１−メチμエトキシ〕イミノ）
（２−）ジチルアミノ−４−チアゾリル〕アセチル〕ア
ミン〕−２−アゼチジノン−１−スルｆを加え室温で３
０分間攪拌する。ＤＭＦを減圧下に留去し酢酸エチ／１
／　２０　Ｍｔとテトラヒドロフラン５ｍｌとを加え飽
和食塩水で洗浄する。水層を酢酸エチ／ｌ／　１０　ｍ
ｌで抽出し、有機）ｄを合わせて減圧下に濃縮する。残
槓物をメタノ−／１／２０ｇ／に溶かし、Ｄｏｗｅｘ　
−５０Ｗ　Ｎａ型樹１ｊｋ１５ｍ／を加え３時間半攪拌
する。樹脂を炉去しメタノ−ｐを減圧−１に留去する。
不賄物を枦去後、ＸＡＤ−ＩＩ樹脂を充てんしたカラム
で！ｌ＊製すると、（ａ’Ｒ，４Ｒ）−４−（（（アミ
ノカルボニル）メチル〕チオ〕−ａ　−Ｃ［（２−アミ
ノ−４−チアゾリル）〔（ｌ−カルボキシ−１−メチル
エトキシ）イミノ〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジ
ノン−１−スル１２８０〜１２４０，１１５５．１０５
ＯＮ　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−ａ６．ｐｐｍ　）δｉ　１．
４ａ（ｓ、ＣＨ３）、１．４５（Ｓ、ＣＨ３）、８．４
１　（ＡＢｑ、Ｊ＝１ａＨｚ、−ＣＩ（、−）、５．２
７〜５．５５（ｍ、Ｃ３−Ｈ，Ｃ４−Ｈ）、６．８２（
ｓ、　　Ｙ　）、７．０５（ｓ　、　ＮＨ）　、７．１
８　（ｓ　、　ＮＨ２）　、７．４６　（ｓ　、　Ｎ　
Ｉ（）　、　９．８８　（ｄ　。
Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） 上記と同様の操作により以下の化合物が得られる。
Ｃ２）　　（ａＲ，４Ｒ）−ａ−Ｃ［’（２−アミノ−
４−チアゾリル）（（１−カルボキシ−１−メチルエト
キシ）イミノ〕アセチル〕アミノ）−４−（〔（スルホ
アミノ力ルボニ／Ｉ／）メチル〕チオ〕−１６２５、１
２６８〜１２２０．　１１６０．　１０４５Ｎ　Ｍ　Ｒ
（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δＢ　１．４９　（ｓ　
、　ＣＨ３）　ｅ　８．ａ　８（ＡＢｑ　、Ｊ＝１６Ｈ
ｚ　、　−ＣＨ２−）、５．２６〜５．５０　（ｍ、Ｃ
３−Ｈ。
Ｃ４−Ｈ）、７．１６　（ｓ　、　　Ｙ　　）　、　９
．５８　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ）（３）（ａｓ、４８
）−３−（［（２−アミノ−４−チアゾリル）〔（カン
レボキシ）メトキシイミノ〕アセチル〕アミノ〕−４−
アジド−２−アゼチジ１６７０．１６ａ５．１２７５〜
１２５０．１０４２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐ
ｍ　）δＨ４，７０（ａ　、　−ＣＨ２−）　、　５．
２０（ｄ　ｄ　ｐ　Ｊ＝５　、８　Ｈｚ　＋　０３　Ｈ
）　、　５ｆ＋４　（ｄ　、　Ｊ−５Ｈｚ　、　Ｃ！４
　Ｈ）　。
７．０７（ｓ、　　Ｙ　　）、９．５６（ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ、ＮＨ）（４）　　（ａｓ、４Ｒ）−ａ−［（（２−
アミノ−４−チアゾリル）〔（カルボキン）メトキシイ
ミノ〕アセチル〕アミノ〕−４−アジド−２−アゼチジ
ノン−１−スルホン酸 ＱＴｉ、＠Ｆ、ｃｔ’　；　ａａｏｏ、　ａ１２０．２
１２０．１７７８゜１６６０、　１６ａＯ，１２５０，
１０４５Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δ；
　４−５６　（ｄ　ｄ　ｔ　Ｊ＝２．８　Ｈｚ　＋０３
−■）、４．７０（８，−ＣＨ２−）、５．２９（ｄ、
Ｊ＝２Ｈ２，Ｃ４−８工■ Ｈ）、７．０４　（ｓ　、　　　　）　、　９．５３　
（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ）実施例１３ （１）Ｂ前例１９で得られる（、３Ｒ，４Ｓ）−４−〔
〔（アセチルアミノ）エチル〕　チオ〕−３−（ｐ−ニ
トロベンジルオキシ）カルボキサミド−２−アゼチジノ
ン０．６４ｆのＤＭＦ２ｇ？溶液に、無水硫酸−ＤＭＦ
’コンプレックス０．７６６Ｆを含ムＤＭ１ｉ’溶液ａ
ｗｒｔを一７０°Ｃに冷却下に加え、ｏ’ｃで２４時間
反応させる。以下実施例１と同様の処理をする古、ナト
リウム（ａＲ，４Ｓ）−４−（〔（アセチルアミノ）エ
チル〕チオ）−３−（ｐ−二トロペンジルオキシ）カル
ボキサミド−２−アゼチジノン−１−スルホネート０．
６１９ｙが得られる。
ＩＲ弓轄ｔｗ；１．ａａｏｏ、　　ｘｒ６ａ、　　１７
２０゜１６５０、　１５１０，１ａ４１．　１２７０，
１２３０゜０４Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δ＋　１．８
０　（ｓ　＋　ＣＨ３）　＋　２．８５　ｐ８．２６（
ｍ、−ＣＨ２）、４．８５（ｄｄ、Ｊ＝８．．９Ｈｚ、
Ｃ３−Ｈ）。
４．８６（ｄ、Ｊ＝ａＨｚ、Ｃ４−Ｉ（）、５．２２（
８，−ＣＨ２−）、７．６２゜８．２３（ｄ、Ｊ＝９Ｈ
ｚ、ａｒｏｍＨ）、７．９０，８．９　（ｂｒ−ｓ、Ｎ
Ｈ）（２）上記で得られるナトリウム（ａＲ，４Ｓ）−
４−［（アセチルアミ゛〕）　エチル〕チオ〕−ａ−（
ｐ−ニトロベンジルオキシ）カルボキサミド−２−アゼ
チジノン−Ｉ−スルホネート０．１０ａｆのＤＭＦ３ｍ
ｌ溶液に１０％−パラジウム炭素０．１５ｆを加え水素
ガスの気流下１時間はげしく攪拌する。触媒を沖去し、
炉液にＤ　（−）−α−（４−エチル−２，３−ジオキ
ソ−１−ピペラジンカルボキサミド）ｌフェニル酢酸０
．１３６ｙ、！：、ジシクロへキシルカルボジイミド０
．０８８　ｆとを加工室温で２時間攪拌する。以下実施
例１と同様の処理をするとナトリウム（（３Ｒ、４８）
−３−（：。
（−）−α−（４−エチル−２，３−ジオキソ−１−ピ
ペラジンカルボキサミド）フェニルアセトアミド〕−４
−Ｃ［（アセチルアミノ）エチル〕チオ〕−２−アゼチ
ジノン−１−スルホネート０．０４８ｙが得られる。
ＫＢｒ　　−１ 工ＲνｍａＸａｎ　　漬ａ２９０．　１７６５．　１７
１０゜１６７０、　１５０３．　１２５０．　１１８５
．　１０４．３Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　
）δＢ　１．０９　（ｔ　＋　Ｊ＝７Ｈｚ　＋　ＣＨ３
）　＋１．７８　（ｓ、ＣＨ３）、８．４０　（ｑ　、
Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ３−）、４．５７（ｄｄ　、　ｙ＝
ａ　、　８Ｈｚ　、　Ｃ３−Ｈ）　、４．７０　（ｄ、
　Ｊ＝ａＨｚ　、　Ｃ４−Ｈ）　。
５．４８　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、−ＣＨ−）、９．８２　
（ｄ、Ｊ＝＝８Ｈｚ、ＮＨ）。
９．７７　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ） （３）上記（２）と同様にしＰＲ１４Ｒ）−４−〔〔（
アセチルアミノ）エチル〕チオ）−ａ−（ｐ４Ｒ）−ａ
−ＣＤ（−１−α−（４−エチ／Ｌ’−２．ａ〜ジオキ
ソ−１−ピペラジンカルボキサミド）フェニルアセトア
ミド、１］−４−（（（アセチルアミノ）エチル〕チオ
〕−２−アゼチジノン−１−スルホネートが得られる。
ＩＲ弓Ｒ頁ｄ１纂ａ２８０．　１７６８．　１７１２゜
１６７０．１５０５，１２７２，１２４ａ、１０４２Ｎ
　Ｍ　Ｒ（ＤＭｓｏ−Ｃ６，ｐｐｍ　）δロー０８　（
ｔ　、　Ｊ＝７Ｈｚ　、　ＣＨｓ　）。
１−７８　（ｓ　、ＣＨ３）　、８．４０　（ｑ、Ｊ−
７Ｈｚ　、ＣＨ２）　、５．０５（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、Ｃ
４−Ｈ）、５．２６（ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ
）。
５．５８　（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、−ＣＨ−）、９．２７（
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＮＨ）。
９．７９（ｄ、、Ｔ＝８Ｈｚ、ＮＨ） 実施例１４ （１）参考例１９で得られる（　ａＲ，４Ｒ８）−４−
〔〔（アセチルアミノ）エチル〕チオ〕−３〜トリチル
アミノ−２−アゼチジノン０．４４６ｆのＤ　Ｍ　Ｆ　
ａ　ｇ／溶液に無水硫酸−ピリジンコンプレックス０．
１９１ｆを含むＤＭＦ２ｍｌ溶液を加え、室温で８日反
応させる。反応液にジエチルエーテルを加え、分離する
油状物質をメタノ−／Ｌ／（５＋／）−水（ａｔｓｌ）
に懸濁しＤｏｗｅｘ　−５０Ｗ　（Ｎ　ａ型）樹脂とと
もに１時間攪拌する。樹脂を枦去しメタノールを情夫後
、得られる水溶液を＃結乾燥すると÷贅’％Ｒ，４Ｒ８
）−８−アミノ−４−（〔（アセチルアミノ）エチル〕
チオ〕−２−アゼチジノン−１−スルホネート０．２０
２Ｆが得られる。水晶はＮＭＲスペクトルから（ａＲ，
４Ｒ）（；ｌ：（ａＲ，４８）体さの約２：１の混合物
である。
ＩＲＩ／ＫＢｒｃｍ”　　Ｓ　３２９ｏ、１７７５，１
６４０゜ｍａＸ １５４０、　１２７０．　１０４２．　７４８Ｎ　　Ｍ
　　ＩＲ（ＤＭｓｏ−ａ６　、ｐｐｍ）Ｓ二（ａＲ，４
Ｒ）体に帰属されるスペクト／ｌ／　：　１．８８（’
ｓ　。
ＣＨ３）　、　２．８２　、８．２７　（ｍ　、　　Ｃ
Ｈ２−）　、４．７７　（ｄ　、　Ｊ＝＝６Ｈｚ　。
Ｃ４−Ｈ）、５．１７Ｃｄ、Ｊ＝６Ｈ７，”Ｃ３−Ｈ）
、７．９５（ｂｒ、ｓ。
ＮＨ） （ａＲ，４８）体に帰属されるスペクトル：１．８２（
ｓ。
Ｃ！Ｈ３）、　２．８２　、８．２７　（ｍ　、−ＣＨ
ａ　　）　、４．ａ　Ｏ（ｄ　、　Ｊ＝＝ａＨｚ　。
Ｃ４−Ｈ）　＋　４．９４　（ｄ　＊　、ｒ＝＝ａ　Ｈ
ｚ　、　Ｃ３Ｈ）　＋　７．９５　（ｂｒ−ｓ　。
ＮＨ） （２）上記で得られる（　３　Ｒ’、　４Ｒ８）体０．
１５　Ｏｆ、Ｄ（−）−α−（４−エチ／Ｌ／　−２、
；ｄ−ジオキソ−１−ピペラジンカルボキサミド）フェ
ニル酢酸０．１５６一エｆｗ−２．ａ−ジオキソ−１−
ピペラジンカルボキサミド）フェニルアセトアミド〕−
４−ＣＣ（アセチルアミノ）エチル〕チオ〕−２−アゼ
チジノン−１−スルホネートの（ａＲ，４８）体および
（３Ｒ，４Ｒ）体がそれぞれ得られる。
実施例１５ （１）　（ａＲ，４Ｒ）−４−（（（ジフェニルメトキ
７カルボニ／Ｌ／）メチルコチオ＞、１１（（（（２−
クロロアセチルアミノ−４−チアシリｐ）メトキシイミ
ノ〕アセチル〕アミノ〕−２−アゼチジノン０．７６１
ｙのＤ　Ｍ　Ｆ　４　ｍ／溶液に、無水硫酸−ＤＭＦコ
ンプレックス０．５７９ｆのＤＭＦ溶液（以下余白） ２．２６ｍ１を一７０℃で加え、−４℃で２４時間反応
させる。ピリジン０．２９９９を加えた後、ジエチルエ
ーテルを加え、分離する油状物をジエチルエーテルで洗
う。油状物を水に酵かし、Ｄｏｗｅｘ５０　Ｗ−Ｎａ型
樹脂（ダウケミカル社製）で処理後、ｘＡｎ−ｎ４Ｕｉ
ｌｆ（ローム・アンド・ハース社製）を充てんしたカラ
ムです前装すると、ナトリウム（ａＲ，４Ｒ）−４−〔
〔（ジフェニルメトキｙ゛　カルボニ／Ｌ／）メチルコ
チオ〕−ａ−１：〔〔（２−クロロアセチルアミノ−４
−チアゾリル）メトキシイミノ〕アセチル〕アミン〕−
２−アゼチジノン−１−スルホネート０．７９２ｆが得
られる。
ＫＢｒ　　−１ １ＲνｍａｘＣｍ　１ａ２８０．　１７８９．　１７２
ｔｌ。
１６６０、　１５４０．　１２５０．　１１４８．　１
０４２Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ｐｐｍ　）δ＋　
８．８４　（ｓ　、ＯＣＨ３）　、Ｂ−９４（Ａ　Ｅｑ
　、　Ｊ−１６Ｈｚ　ｒ　Ｓ　ＣＨ２）　＋　４−３９
　（ｅ　、ＣＨ２−）　、５　、ａ　８（ｄ　ｒ　Ｊ−
５Ｈｚ　、　Ｃ４Ｈ）　、５．４４　（ｄｄ　、Ｊ−５
，８Ｈｚ　ｊＣ３Ｈ）。
Ｈ ６，８８（ｓ、　丁）、７．２−７．６（ｍ、ａｒｏｍ
Ｈ）、１０．６．３（ｄ　、　Ｊ＝８Ｈ２，ＮＨ） （２）上記ナトリウム（ａＲ，４Ｒ）−４−〔〔（ジフ
ェニルメトキシカルボニル ａ−〔Ｃ（（２−クロロアセチルアミノ−４−チアシリ
／Ｌ／）メトキシイミノ〕アセチル〕アミノ〕−２−ア
ゼチジノン−１−スルホネー）０．４１０ｆのアニソ−
／ｌ／　１　０　ｗｌの懸濁液に水冷下トリフル素ナト
リウム水酸液に溶かしくｐＨ　７〜８）、ＸＡＤ−Ｉｆ
カラムで精製すると、ジナトリウム（３Ｒ。
４Ｒ）−４−ＣＣ（カルボキシラド）メチルコチオ〕−
３−〔〔〔（２−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリ
ル）メトキンイミノ〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチ
ジノン−１−スルホネート０、２１９ＦＩが得られる。
工Ｒ４Ｉ斐ｉ１＋　８　４　０　０　、１　７　６　９
　ｒ　　１　６　７　０　＋１５９１、１５５０，１２
６０．１０４５Ｎ　Ｍ　Ｒ　（　Ｄｕｓｏ−ａ６，ｐｐ
ｍ　）δ漬８．４４　（　ｂｒ．　ｓ，ＳＣＨ２）。
８、８　９　（　ｓ　、　Ｏ　Ｃ　Ｈ３　）　、５１　
’２　（　ｄ　、　Ｊ−５　Ｈ　ｚ　、Ｃ４−Ｈ）　、
５．３　６（ａａ　、Ｊ＝５．８Ｈｚ，Ｃ３−■）、７
．５３　（ｓ　、　８丁Ｈ）　、　９．９０（ａ　、　
、Ｔ＝８Ｈｚ　、　ＩＪＨ　）実施例１６ 上記ジナトリウム（ａＲ、４Ｒ）−４−１１１ｍ　（カ
ルホキシフト）メチル〕チオ〕−３−［Ｉ〔ｌ１ｍ（２
−クロロアセチルアミノ−４−チアゾリル）メトキシイ
ミノ〕ア士チル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−ス
ルホネート０．１７６９の水２＊を溶液に水冷下撹拌し
ながらナトリウム七ノメチルジラムで精製すると（３ｎ
、４Ｒ）−４−〔Ｃ（カルボキシ）メチル〕チオ）−ａ
−Ｃ１：Ｃ（２−アミノ−４−チアゾリル）メトキシイ
ミノ〕アセチル〕アミン〕−２−アゼチジノン−１−ス
ルホン酸０．０６６ｙが得られる。
元素分析１ｊ貞　Ｃ工、Ｈ工３”５０８Ｓ３・３Ｈ２０
々して計算値　Ｃ，２８，０２ｉ　Ｈ，ａ、２１ｉ　Ｎ
、１４．８５Ｓ、２０．４０ 実測値　Ｃ，２８，００纂Ｈ，２，９２＋　Ｎ、１４．
７６Ｓ、１９．８１ １　ＲνＫＢｒｃａｒ’　　；　ａ２９５．ａ１５０．
　１７７９゜ａｘ １７３０、　１６６０．　１６ａ５．　１２７０．　１
２４２゜０４５ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６　、ｐｐｍ　）δ；　８．
６５　（ＡＢｑ　、　Ｊ＝１６Ｈｚ　。
５ｃＨ２）、８．９７　（ｓ、ＯＣＨ：ｓ　）、５．３
２　（ｄ、、Ｊ＝：５Ｈｚ、Ｃ４−Ｈ）、５．３７　（
ｄ　ｄ、Ｊ−５，８）Ｔｚ　、Ｃ３Ｔ（）　、７．１０
　（ｓ　、８ＹＨ）　＋９．６４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｎ
Ｈ） 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理釜シ（Ｃ
０７Ｄ　４１７／１４ ０５１００ ４９１００ ２７７１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ０５１００ ２７７１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３１０４ ０５１００ ２４９１００　） ０発　明　者　松尾泰介 茨木市南安威２丁目２番 −４０シ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒよはアシル化されまたは保護されていてもよ
    いアミノ基、Ｘは水素またはメトキシル基、Ｒ４ｉｄ■
    　スルファモイル基、■　式−８−Ｙ−Ｚ（式中、Ｙは
    アルキレンまたはアルケニレン、Ｚは低級アルカノイル
    オキシ基、スルホ基で置換されていてもよいカルバモイ
    μ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、ス
    ルホカルバモイルオキシ基またはスルホ基、低級アルカ
    ノイル基若しくはアラルキルオキシカμポニｐ基で置換
    されていてもよいアミノ基を意味する）で表わされる基
    、■　低級アルコキシカルボニル基で置換されていても
    よい、窒素原子で結合するトリアゾリル基または■　ア
    ジド基をそれぞれ示す。但し、Ｒ４がアジド基を示す場
    合、Ｒ工は式 ％式％ Ｔはエステル化されていてもよいカルボキシμ基を示す
    〕で表わされる基を示す）で表わされる１−スルホ−２
    −オキソアゼチジン誘導体またはその塩またはエステル
    。 （２）一般式 Ｃ式中、Ｒ２はアシρ化されまたは保護されているアミ
    ノ基、Ｘは水素またはメトキシル基、Ｒ４は■　スルフ
    ァモイμ基、■　式−８−Ｙ、−Ｚ　（式中、Ｙはアル
    キレンまたはアルケニレン、Ｚは低級アルカノイルオキ
    シ基、スルホ基で置換されていてもよいカルバモイル基
    、保護されていてもよいカルバモイルオキシ基、スルホ
    ヵルバモイルオキシ号またはスルホ基、低級アルカノイ
    ル基若しくはアラルキルオキシカルボニル基で置換され
    ていてもよいアミノ基を意味する）で表わされる基、■
    　低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
    、窒素原子で結合するトリアゾリル基または■　アジド
    基をそれぞれ示す。但し、Ｒ４が〔式中、Ｑはアルキレ
    ン、Ｔはエステル化されていてもよいカルボキシル基を
    示す〕で表わされる一基を示す）で表わされる２−オキ
    ソアゼチジン誘導体をスルホン化反応に付し、Ｒ２が原
    画されているアミノ基の場合には、必要によりさらに保
    護基を脱離することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ工はアンル化されまたは保護されていてもよ
    いアミノ基、Ｘ　、　Ｒ，は前記と同意義をそれぞれ示
    す。但し、Ｒ４がアジド基を示す場合、キシル基を示す
    ）で表わされる基を示す〕で表わされる１−スルホ−２
    −オキソアゼチジン誘導体またはその塩またはエステル
    の製造法。 （３）一般式 〔式中、Ｘは水素またはメトキＦ／し基、Ｒ４は■スル
    ファモイル基、■　式−８−Ｙ−Ｚ　　（式中、Ｙはア
    ルキレンまたはアルケニレン、Ｚは低級アルカノイルオ
    キシ基、スルホ基で置換されていてもよいカルバモイル
    基、保護されていてもよいカルバモイμオキン基、スμ
    ホカルパモイルオキシ基またはスルホ基、低級アルカッ
    イル基若しくはアラルキルオキシカルボニル基で置換さ
    れていてもよいアミノ基を意味する）で表わされる基、
    ■低級アルコキシカルボニル よい、窒素原子で結合するトリアゾリル基または■　ア
    ジド基をそれぞれ示す〕で表わされる３−７ミ／−１−
    スルホ−２−オキソアゼチジン誘導体をアシル化反応に
    付することを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ３　はアシル化されているアミノ基、Ｘ。 ゞー０ーＱ−Ｔ （式中、Ｑはアルケニレン、Ｔはエステル化されていて
    もよいカルボキシル基を示す）で表わされる基を示す〕
    で表わされる１−スルホ−２−オキソアゼチジン誘導体
    またはその塩またはエステルの製造法。 （式中、Ｒ１はアシル化されまたは保護されていてもよ
    いアミノ基、Ｘは水素またはメトキシル基、Ｒ４ハ■　
    スルファモイル基、■　式−Ｓ−Ｙ−Ｚ（式中、Ｙはア
    ルキレンまたはアルケニレン、Ｚは低級アルカノイルオ
    キシ基、スルホ基で置換されていてもよいカルバモイル
    基、保護されていてもよいカルバモイ〃オキシ基、スル
    ホカμパモイルオキシ基マたはスルホ基，低級アルカノ
    イル基若しくはアラルキルオキシカルボニル基で置換さ
    れていてもよいアミノ基を意味する）で表わされる基、
    ■　低級アルコキシカルボニル基でｔｉ換されていても
    よい、窒素原子で結合するトリアゾリル基または■　ア
    ジド基をそれぞれ示す。但し、はエステル化されていて
    もよいカルボキシル基を示す〕で表わされる基を示す）
    で表わされる１−スルホ−２−オキソアゼチジン誘導体
    またはその塩またはエステルを含有してなる抗菌用組成
    物。
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