JPS58210921A - アミン系硬化剤組成物 - Google Patents
アミン系硬化剤組成物Info
- Publication number
- JPS58210921A JPS58210921A JP9398082A JP9398082A JPS58210921A JP S58210921 A JPS58210921 A JP S58210921A JP 9398082 A JP9398082 A JP 9398082A JP 9398082 A JP9398082 A JP 9398082A JP S58210921 A JPS58210921 A JP S58210921A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing agent
- reaction
- product
- triglycidyl isocyanurate
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規にして有用なるアミン系硬化剤に関し、さ
らに詳細には、トリグリシジルイソシアヌレ−１・から
誘導される特定の反応生成物を必須成分として含めて成
る、とくに常温硬化性のエポキシ樹脂用硬化剤として使
用することができ、そのような使用によって塗膜硬度お
よび密着性などの、いわゆる塗膜物性に優れた硬化塗膜
を与えることのできる組成物に関する。
らに詳細には、トリグリシジルイソシアヌレ−１・から
誘導される特定の反応生成物を必須成分として含めて成
る、とくに常温硬化性のエポキシ樹脂用硬化剤として使
用することができ、そのような使用によって塗膜硬度お
よび密着性などの、いわゆる塗膜物性に優れた硬化塗膜
を与えることのできる組成物に関する。
ポリアミドまたはアミン・アダクトもしくはポリアミン
・アダクトなどのアミン系のエポキシ樹脂用硬化剤は当
該樹脂用の常温硬化性硬化剤として船舶、橋梁あるいは
海上構築物などの建造物ないしは構造物といった過酷な
条件にさらされる箇所において、いわゆる重防食塗料用
に多く用いられており、中でも耐薬品性が要求されるプ
ロダクト・キャリアー船のタンク内面塗料にあっては、
僅かにアミン硬化型エポキシ樹脂あるいは無機または有
機系ジンク・リンチ・ペイントなる塗装系が用いられて
いるにすぎなく、積荷の汚損や耐アルカリ性ないしは耐
酸性の如き耐薬品性などの点て優れるアミン硬化型エポ
キシ樹脂塗料が多用されている。
・アダクトなどのアミン系のエポキシ樹脂用硬化剤は当
該樹脂用の常温硬化性硬化剤として船舶、橋梁あるいは
海上構築物などの建造物ないしは構造物といった過酷な
条件にさらされる箇所において、いわゆる重防食塗料用
に多く用いられており、中でも耐薬品性が要求されるプ
ロダクト・キャリアー船のタンク内面塗料にあっては、
僅かにアミン硬化型エポキシ樹脂あるいは無機または有
機系ジンク・リンチ・ペイントなる塗装系が用いられて
いるにすぎなく、積荷の汚損や耐アルカリ性ないしは耐
酸性の如き耐薬品性などの点て優れるアミン硬化型エポ
キシ樹脂塗料が多用されている。
かかるアミン系硬化剤の中でも、耐薬品性の点で優れる
アミン・アダクトが用いられるが、一般にこのアミン・
アダクトはその他の硬化剤に比して素地金属に対する密
着性が不良であるという大きな欠点があり、さらには耐
沸騰水性、耐プロダクト・キャリアー性または耐薬品性
などにおいても少なからず問題点を抱えており、目下、
性能の向上化が望まれている。
アミン・アダクトが用いられるが、一般にこのアミン・
アダクトはその他の硬化剤に比して素地金属に対する密
着性が不良であるという大きな欠点があり、さらには耐
沸騰水性、耐プロダクト・キャリアー性または耐薬品性
などにおいても少なからず問題点を抱えており、目下、
性能の向上化が望まれている。
しかるに、本発明行らは上述した如き当該アミン系硬化
剤における種々の欠点の存在に鑑み、塗膜硬度が高く、
しかも耐沸騰水性、耐薬品性および密着性などの防食性
能に（（れるアミン系硬化剤、とくに常温硬化性のエポ
キシ樹脂用硬化剤を得るべく鋭意研究した結果、本発明
を完成さセるに到った。
剤における種々の欠点の存在に鑑み、塗膜硬度が高く、
しかも耐沸騰水性、耐薬品性および密着性などの防食性
能に（（れるアミン系硬化剤、とくに常温硬化性のエポ
キシ樹脂用硬化剤を得るべく鋭意研究した結果、本発明
を完成さセるに到った。
すなわち、本発明は１個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ化合物＋ａｌと、式 で表されるトリグリシジルイソシアヌレートＴｂｌと、
脂肪族、脂環族または芳香族ポリアミン（Ｃ１とを反応
させることによって得られる生成物をり・須の成分とし
て含んで成るアミン系硬化剤組成物を提供するものであ
る。
キシ化合物＋ａｌと、式 で表されるトリグリシジルイソシアヌレートＴｂｌと、
脂肪族、脂環族または芳香族ポリアミン（Ｃ１とを反応
させることによって得られる生成物をり・須の成分とし
て含んで成るアミン系硬化剤組成物を提供するものであ
る。
ここにおいて、前記したエポキシ化合物（ａｌとして代
表的なものにはブチルグリシジルエーテル、フェニルグ
リシジルエーテルまたはｍ−もしくはｐ−クレゾールグ
リシジルエーテルの如きモノエポキシ化合物；ポリブタ
ジェンを過酢酸などによりエポキシ化させて得られるエ
ポキシ化合物；ポリグリシジルエーテル型樹脂；ダイマ
ー酸グリシジルエーテル・ビスフェノールＡ付加物また
はダイマー酸ジグリシ’）ルｘステル７１ｔｊｌ；ビス
フェノール八とエピクロルヒドリンとの反応によって得
られるエビビス型エポキシ樹脂、フェノール樹脂とエピ
クロルヒドリンとの反応によって得られるノボラック型
エポキシ樹脂；ハロゲン化ビスフェノールＡ１ハロゲン
化ビスフエノールＳもしくはハロゲン化どスフエノール
Ｆとエピクロルヒドリンとの反応（こよって得られるハ
ロゲン含有エポキシ樹脂；ポリエチレングリコールもル
（はポリプロピレングリコールの如きグリコール類とエ
ピクロルヒドリンとの反応によって得られるポリアルキ
レンエーテル型エポキシ樹脂、β−メチルエピクロルヒ
ドリンと多価アルコール類、多価フェノール類もしくは
多価カルボン酸類との反応によって得られるメチル置換
型エポキシ樹脂あるいは鎖状ないしは脂環状のエポキシ
樹脂などがあり、さらには非グリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂、その他のウレタン変性エポキシ樹脂、あるい
はグリシジルメタクリレートなどの共重合体の如きエポ
キシ基を介するビニル系樹脂なども使用することもでき
、以上に掲げられた各種のエポキシ化合物の混合物もま
た包含される。
表的なものにはブチルグリシジルエーテル、フェニルグ
リシジルエーテルまたはｍ−もしくはｐ−クレゾールグ
リシジルエーテルの如きモノエポキシ化合物；ポリブタ
ジェンを過酢酸などによりエポキシ化させて得られるエ
ポキシ化合物；ポリグリシジルエーテル型樹脂；ダイマ
ー酸グリシジルエーテル・ビスフェノールＡ付加物また
はダイマー酸ジグリシ’）ルｘステル７１ｔｊｌ；ビス
フェノール八とエピクロルヒドリンとの反応によって得
られるエビビス型エポキシ樹脂、フェノール樹脂とエピ
クロルヒドリンとの反応によって得られるノボラック型
エポキシ樹脂；ハロゲン化ビスフェノールＡ１ハロゲン
化ビスフエノールＳもしくはハロゲン化どスフエノール
Ｆとエピクロルヒドリンとの反応（こよって得られるハ
ロゲン含有エポキシ樹脂；ポリエチレングリコールもル
（はポリプロピレングリコールの如きグリコール類とエ
ピクロルヒドリンとの反応によって得られるポリアルキ
レンエーテル型エポキシ樹脂、β−メチルエピクロルヒ
ドリンと多価アルコール類、多価フェノール類もしくは
多価カルボン酸類との反応によって得られるメチル置換
型エポキシ樹脂あるいは鎖状ないしは脂環状のエポキシ
樹脂などがあり、さらには非グリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂、その他のウレタン変性エポキシ樹脂、あるい
はグリシジルメタクリレートなどの共重合体の如きエポ
キシ基を介するビニル系樹脂なども使用することもでき
、以上に掲げられた各種のエポキシ化合物の混合物もま
た包含される。
また、前記したポリアミン（Ｃ１としては、通常、アミ
ン系硬化剤の原料として用いられているものがすべて使
用できるが、そのうりでも代表的なものを挙げればエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミンもしくはペンタエ
チレンヘキサミンなどの如きポリエチレンポリアミン類
をはじめとして、フェニレンジアミン、トリレンジアミ
ン、キシリレンジアミンもしくはジアミノジフェニルメ
タン；あるいはインホロンジアミンもしくは水添化ｍ−
キシリレンシア（ンなどの如き、脂肪族、脂環族または
芳香族ポリアミン類である。
ン系硬化剤の原料として用いられているものがすべて使
用できるが、そのうりでも代表的なものを挙げればエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミンもしくはペンタエ
チレンヘキサミンなどの如きポリエチレンポリアミン類
をはじめとして、フェニレンジアミン、トリレンジアミ
ン、キシリレンジアミンもしくはジアミノジフェニルメ
タン；あるいはインホロンジアミンもしくは水添化ｍ−
キシリレンシア（ンなどの如き、脂肪族、脂環族または
芳香族ポリアミン類である。
さらに、前記したトリグリシジルイソシアヌレート（ｂ
ｌは融点が約１２０℃の固体であって、溶剤に対す溶解
度も低い処から、利用分野は専ら粉体塗料に限定されて
いた。
ｌは融点が約１２０℃の固体であって、溶剤に対す溶解
度も低い処から、利用分野は専ら粉体塗料に限定されて
いた。
因に、特公昭４５−７５５１号および特公昭４７−１４
０２０号公報にも述べられているように、このトリグリ
シジルイソシアヌレートなる化合物は液状エポキシ樹脂
には殆ど溶解され得なく、これを混合せしめても固体の
まま沈降してしまう。
０２０号公報にも述べられているように、このトリグリ
シジルイソシアヌレートなる化合物は液状エポキシ樹脂
には殆ど溶解され得なく、これを混合せしめても固体の
まま沈降してしまう。
ところが、本発明組成物を得るにさいして用いられる前
記反応生成物は均一で透明な液体であり、通常、エポキ
シ樹脂用の溶媒として分類されている各種の溶剤で希釈
させることもでき、かかる反応生成物を液状エポキシ樹
脂に配合せしめた場合においては、溶液状態としては勿
論のこと、硬化塗膜となった状態でも均一透明になると
いう利点のあることは、まさに本発明は斬新なものとい
えよう。
記反応生成物は均一で透明な液体であり、通常、エポキ
シ樹脂用の溶媒として分類されている各種の溶剤で希釈
させることもでき、かかる反応生成物を液状エポキシ樹
脂に配合せしめた場合においては、溶液状態としては勿
論のこと、硬化塗膜となった状態でも均一透明になると
いう利点のあることは、まさに本発明は斬新なものとい
えよう。
本発明組成物は前記した諸原料（ａｌ、（ｂ）および（
Ｃ）を用いてこれらを反応せしめることによって得られ
るものであるが、操作上、最初にエポキシ化合物＋ａ）
とポリアミン＋０１との付加反応４行ったのち（以下、
前段反応という。）、トリグリシジルイソシアヌレート
（ｂｌを反応させる（以下、後段反応という。）という
方法を採るのが好ましく、かかる方法を推奨するもので
ある。
Ｃ）を用いてこれらを反応せしめることによって得られ
るものであるが、操作上、最初にエポキシ化合物＋ａ）
とポリアミン＋０１との付加反応４行ったのち（以下、
前段反応という。）、トリグリシジルイソシアヌレート
（ｂｌを反応させる（以下、後段反応という。）という
方法を採るのが好ましく、かかる方法を推奨するもので
ある。
これとは別に、トリグリシジルイソシアヌレート（ｂｌ
とポリアミンｌｏｔとの反応を最初に行うときは、この
トリグリシジルイソシアヌレートの融点が高いという理
由により、高温での爆発的な発熱反応が起り、反応のコ
ントロールが難しくなるからである。
とポリアミンｌｏｔとの反応を最初に行うときは、この
トリグリシジルイソシアヌレートの融点が高いという理
由により、高温での爆発的な発熱反応が起り、反応のコ
ントロールが難しくなるからである。
それを、高沸点溶剤の共存下で反応を行って爆発的発熱
反応を抑えようとすれば、徒らに長時間を要することに
もなるし、その上、透明な反応生成物が得られないとい
う欠点にもつながる。
反応を抑えようとすれば、徒らに長時間を要することに
もなるし、その上、透明な反応生成物が得られないとい
う欠点にもつながる。
当該反応生成物を得るには、通常行われている方法がそ
のまま採用できるが、前段反応は８０〜１２０℃で１〜
５時間なる条件が一般的であるし、後段反応は通常１６
０〜２２０℃で１〜５時間、好ましくは１８０〜２００
℃で２〜３時間が適当である。
のまま採用できるが、前段反応は８０〜１２０℃で１〜
５時間なる条件が一般的であるし、後段反応は通常１６
０〜２２０℃で１〜５時間、好ましくは１８０〜２００
℃で２〜３時間が適当である。
かくして得られる反応生成物は、必要により、通常、ア
ミン系硬化剤を得るさいに行われているような種々の変
性を行うことも勿論でき、代表的な変性の方法としては
ダイマー酸による変性、アクリロニトリルによる変性、
フェノール・ホルマリンによる変性、メチルメタクリレ
ートによる変性あるいはジアセトンアクリルアミドのア
ミン・コンプレックスなどが挙げられる。
ミン系硬化剤を得るさいに行われているような種々の変
性を行うことも勿論でき、代表的な変性の方法としては
ダイマー酸による変性、アクリロニトリルによる変性、
フェノール・ホルマリンによる変性、メチルメタクリレ
ートによる変性あるいはジアセトンアクリルアミドのア
ミン・コンプレックスなどが挙げられる。
本発明組成物は前述した如き反応生成物を必須成分とし
て含むものではあるが、本発明組成物には、用途に応じ
て、さらに触媒、充填材、顔料あるいはその他の添加剤
を添加成分として含有せしめることができる。
て含むものではあるが、本発明組成物には、用途に応じ
て、さらに触媒、充填材、顔料あるいはその他の添加剤
を添加成分として含有せしめることができる。
而して、本発明組成物はたと也ば液状エポキシ樹脂に配
合されて常温硬化性のエポキシ樹脂塗料となし、刷毛塗
りまたはスプレー塗装などの公知慣用の塗装法により、
プルーミングまたはブラッシングなどの現象を伴うこと
もなく、光沢および密着性などに優れた硬化塗膜を与え
、とりわけ、プロダクト・キャリアー船のタンク内面塗
料のような超重防食分野において耐薬品性、耐溶剤性、
耐沸騰水性および密着性などに優れた物性を示すもので
ある。
合されて常温硬化性のエポキシ樹脂塗料となし、刷毛塗
りまたはスプレー塗装などの公知慣用の塗装法により、
プルーミングまたはブラッシングなどの現象を伴うこと
もなく、光沢および密着性などに優れた硬化塗膜を与え
、とりわけ、プロダクト・キャリアー船のタンク内面塗
料のような超重防食分野において耐薬品性、耐溶剤性、
耐沸騰水性および密着性などに優れた物性を示すもので
ある。
また、本発明組成物は従来型硬化剤における可使時間や
乾燥性（硬化性）を何ら損ねることもなく、しかも本発
明組成物は毒性が少ないことも利点の一つとして挙げら
れ、さらに本発明組成物を用いて得られる、たとえばエ
ポキシ樹脂塗料は塗膜硬度、密着性および耐熱性にも優
れたものである。
乾燥性（硬化性）を何ら損ねることもなく、しかも本発
明組成物は毒性が少ないことも利点の一つとして挙げら
れ、さらに本発明組成物を用いて得られる、たとえばエ
ポキシ樹脂塗料は塗膜硬度、密着性および耐熱性にも優
れたものである。
次に、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
するが、以下において部および％は特に断りのない限り
、すべて重ＩＪｆ準であるものとし、また「粘度」とあ
るのは２５℃で、ガードナー・ホルト法により測定した
ものであることを意味する。
するが、以下において部および％は特に断りのない限り
、すべて重ＩＪｆ準であるものとし、また「粘度」とあ
るのは２５℃で、ガードナー・ホルト法により測定した
ものであることを意味する。
実施例１
「エビクロン１０５０Ｊ （大日本インキ化学工業■
製エポキシ樹脂；エポキシ当ｆ−４７５）の９５０部、
ジエチレントリアミンの３００部およびキジロールの１
００部を、１２０℃で１時間反応させたのち１８０℃に
昇温し、減圧下にキジロールと過剰のジエチレントリア
ミンとを除去した。
製エポキシ樹脂；エポキシ当ｆ−４７５）の９５０部、
ジエチレントリアミンの３００部およびキジロールの１
００部を、１２０℃で１時間反応させたのち１８０℃に
昇温し、減圧下にキジロールと過剰のジエチレントリア
ミンとを除去した。
次いで、ここへ７７部のトリグリシジルイソシアヌレー
トを添加して１９０℃で１．５時間反応させて透明で粘
稠な液状の反応生成物を得た。
トを添加して１９０℃で１．５時間反応させて透明で粘
稠な液状の反応生成物を得た。
しかるのち、これに８２０部のドルオールおよび４１０
部のｎ−ブタノールを加えて不揮発分が５２．２％で、
粘度がＲ−３なる透明溶液の硬化剤組成物を得た。
部のｎ−ブタノールを加えて不揮発分が５２．２％で、
粘度がＲ−３なる透明溶液の硬化剤組成物を得た。
実施例２
［エビクロン８５０Ｊ （同上社製エポキシ樹脂；エ
ポキシ当量＝ １９０）の３８０部とｍ−キシリレンジ
アミンの２７２部とドルオールの２００部とを１００℃
で４時間反応させたのら、、 １７０℃に昇温させて減
圧下にドルオールを除去した。
ポキシ当量＝ １９０）の３８０部とｍ−キシリレンジ
アミンの２７２部とドルオールの２００部とを１００℃
で４時間反応させたのら、、 １７０℃に昇温させて減
圧下にドルオールを除去した。
次いで、このものに３０部のトリグリシジルイソシアヌ
レートを添加し、かつ、反応終了後に加えるべきドルオ
ールおよびｎ−ブタノールの量をそれぞれ３７０部およ
び比較例１ トリグリシジルイソシアヌレートの使用を一切欠いた以
外は、実施例１と同様にして不揮発分５０．２％、粘度
Ｕ−■なるアミン・アダクトの透明溶液を得た。ただし
、反応終了後に加えるべきキジロールおよびｎ−ブタノ
ールの量は共に６２３部とした。
レートを添加し、かつ、反応終了後に加えるべきドルオ
ールおよびｎ−ブタノールの量をそれぞれ３７０部およ
び比較例１ トリグリシジルイソシアヌレートの使用を一切欠いた以
外は、実施例１と同様にして不揮発分５０．２％、粘度
Ｕ−■なるアミン・アダクトの透明溶液を得た。ただし
、反応終了後に加えるべきキジロールおよびｎ−ブタノ
ールの量は共に６２３部とした。
以上の各実施例および比較例において得られた硬化剤組
成物についてクリヤー塗膜物性および薬品浸漬試験を行
った処を第１表と第２表とにまとめて示すが、第１表は
エポキシ４１４Ｎｉｆとして「エビクロン１０５０Ｊを
、第２表は「エビクロン８５０」をそれぞれ硬化剤と等
当！用いた場合についてのものである。
成物についてクリヤー塗膜物性および薬品浸漬試験を行
った処を第１表と第２表とにまとめて示すが、第１表は
エポキシ４１４Ｎｉｆとして「エビクロン１０５０Ｊを
、第２表は「エビクロン８５０」をそれぞれ硬化剤と等
当！用いた場合についてのものである。
なお、「エビクロン１０５０Ｊを用いた場合には膜厚を
８０μｍとし、「エビクロン８５０」を用いた場合のそ
れは１００μｍとして、いずれの場合にも鋼板に塗装し
たものを試料とした。
８０μｍとし、「エビクロン８５０」を用いた場合のそ
れは１００μｍとして、いずれの場合にも鋼板に塗装し
たものを試料とした。
第 １ 表
（舵）評価判定基準 ◎−−−−−−優 秀〇−−−
−−−良 好 Δ−〜−−−−可 Ｘ −−−−−一不 可 第 ２ 表 （ｌり評価判定基準は第１表の場合に同じ。
−−−良 好 Δ−〜−−−−可 Ｘ −−−−−一不 可 第 ２ 表 （ｌり評価判定基準は第１表の場合に同じ。
以上の結果からも明らかなように、本発明組成物を用い
たものは従来型硬化剤を用いたものに比して可使時間を
損ねることもな（、硬度、密着性、耐沸騰水性、耐アル
カリ性、耐酸性および耐塩水性などに優れた硬化塗膜を
与えるものであることが知れる。
たものは従来型硬化剤を用いたものに比して可使時間を
損ねることもな（、硬度、密着性、耐沸騰水性、耐アル
カリ性、耐酸性および耐塩水性などに優れた硬化塗膜を
与えるものであることが知れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）１個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と
、ｆｂ１式 で表されるトリグリシジルイソシアヌレートと、ｌｅｔ
脂肪族、脂環族または芳香族ポリアミンとの反応によっ
て得られる生成物を必須の成分として含ん者 で成るアミン硬化剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9398082A JPS58210921A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | アミン系硬化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9398082A JPS58210921A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | アミン系硬化剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210921A true JPS58210921A (ja) | 1983-12-08 |
| JPS6231733B2 JPS6231733B2 (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=14097545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9398082A Granted JPS58210921A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | アミン系硬化剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210921A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619429A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| CN106536590A (zh) * | 2013-03-15 | 2017-03-22 | 恩尼斯涂料有限公司 | 具有多官能胺的乳胶聚合物的受控交联 |
-
1982
- 1982-06-03 JP JP9398082A patent/JPS58210921A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619429A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| CN106536590A (zh) * | 2013-03-15 | 2017-03-22 | 恩尼斯涂料有限公司 | 具有多官能胺的乳胶聚合物的受控交联 |
| EP3247756A4 (en) * | 2013-03-15 | 2018-12-12 | Ennis Paint Inc. | Polyfunctional amines with hydrophobic modification for controlled crosslinking of latex polymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6231733B2 (ja) | 1987-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5789498A (en) | Curing catalyst for use in epoxy resin and heat curing coating composition containing the same | |
| KR101120797B1 (ko) | 고리지방족 디아민 경화제를 포함하는 에폭시 수지 | |
| US4316003A (en) | Epoxy resin curing agents | |
| HUT70873A (en) | Amine modified epoxide-resin | |
| US4348505A (en) | Adducts from amines and di- and polyepoxides | |
| US4086292A (en) | Surface-coating binders | |
| JP2002080564A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物、塗料組成物、重防食塗料組成物、その塗膜、その塗膜で被覆された基材、並びに基材の防食方法 | |
| CN105102537A (zh) | 环氧树脂组合物 | |
| JPH0418460A (ja) | カチオン電着塗料用樹脂組成物 | |
| US6258919B1 (en) | Curable epoxy resin compositions containing water-processable polyamine hardeners | |
| US4291147A (en) | Polyadducts of ammonia and epoxide compounds, processes for their modification, and their use | |
| US4526940A (en) | Hydroxyl terminated polyfunctional epoxy curing agents | |
| JPS58210921A (ja) | アミン系硬化剤組成物 | |
| US4321304A (en) | Beta-diketone-epoxy resin reaction products blended with monomeric or polymeric phosphonium salts useful for providing corrosion resistance | |
| EP0138193B1 (en) | Water-dispersible polymers containing metal chelating groups | |
| JPH06200194A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
| JPH0334768B2 (ja) | ||
| WO2016183794A1 (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| KR20200027828A (ko) | 분체도료 조성물 | |
| US4127562A (en) | Method of preparing coatings | |
| CA1302001C (en) | Water-compatible coating resin | |
| GB2123003A (en) | Hydroxyl terminated polyfunctional epoxy curing agents | |
| JP5011795B2 (ja) | 水性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6228948B2 (ja) | ||
| JPS6112928B2 (ja) |