JPS5822152B2 - コウジ酸のモノエステル化物 - Google Patents

コウジ酸のモノエステル化物

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JPS5822152B2
JPS5822152B2 JP15382179A JP15382179A JPS5822152B2 JP S5822152 B2 JPS5822152 B2 JP S5822152B2 JP 15382179 A JP15382179 A JP 15382179A JP 15382179 A JP15382179 A JP 15382179A JP S5822152 B2 JPS5822152 B2 JP S5822152B2
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JP
Japan
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acid
aliphatic carboxylic
kojic
kojic acid
carboxylic acid
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JP15382179A
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JPS5677272A (en
Inventor
長井純義
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Sansho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Sansho Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なコウジ酸のモノエステル化物に関する。
さらに詳しくは、一般式：（式中、Ｒは炭素数３〜２０
個の脂肪族アシル基である）で示されるコウジ酸のモノ
エステル化物に関する。
本発明のコウジ酸のモノエステル化物は、人体皮膚内に
存在するチロシナーゼの活性を阻害して顕著なメラニン
生成抑制作用を示し、すぐれた美白効果および日焼防止
効果を奏し、色素沈着症などに苅し遣わめて有効である
とともに、ｐＨ１光、熱などに対する安定性が大きく保
存性がすこぶる良好であり、ざらに油溶性にすぐれてお
り、しかも人体に対してまったく無害であるため、色白
化粧料の有効成分としてきわめて有用である。
本発明の目的は、色白化粧料の有効成分として有用な前
記一般式で示されるコウジ酸のモノエステル化物を提供
することにある。
本発明のコウジ酸のモノエステル化物は、たとえばコウ
ジ酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加
えて室温でエステル化反応せしめ、クロマトグラフによ
り分離精製するかまたは有機溶媒で抽出することにより
えられる。
本発明における脂肪族カルボン酸としては、飽和脂肪族
カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸などがあげられ、
酸の皮膚刺激性を低減化せしめるうえで、炭素数３〜２
０個の脂肪族カルボン酸を用いるのが好ましい。
飽和脂肪族カルボン酸としては、たとえばプロピオン酸
、酪酸、ｎ−吉草酸、１ｓｏ−吉草酸、メチルエチル酢
酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、エナント酸、カプリ
ル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウ
リン酸、トリデシル酷ミリスチン酸、ペンクデシル酸、
パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデレ
ル酸、アラキン酸などが用いられうるが、そのうち酪酸
、カプリル酸、パルミチン酸およびステアリン酸が好ま
しい。
不飴オ馴旨肪族カルボン酸としては、たとえばリノール
酸、リルン酸、マレイン酸、フマル酸、オレイン酸、ア
ラキドン酸などが用いられうる。
したがって本発明の前記一般式で示されるコウジ酸のモ
ノエステル化物としてとくに好ましいものは、ロウジ酸
モノブチレート、ロウジ酸モノカプリレート、ロウジ酸
モノパルミテートおよびロウジ酸モノステアレートであ
る。
本発明のコウジ酸のモノエステル化物は前述したごとく
、色白化粧料の有効成分として有用であり、コウジ酸に
比して保存安定性にすぐれておりたとえば本発明のコウ
ジ酸のモノエステル化物を濃度１係（重量部、以下同様
）でバニシングクリーム〔たとえばステアリン酸８部（
重量部、以下同様）、セラノール３部、ミツロウ５部、
ラノリン２部、イソプロピルミリステート６部、オリー
ブ油２部、流動パラフィン７部、ソルビタンモノステア
レート５．５部、トリエタノールアミン０．６部、プロ
ピレングリコール３部、精製水４９．９部および適量の
酸化防止剤、防腐剤および香料からなる〕に配合せしめ
、４５℃の熱雰囲気下で４週間放置したときの変色度は
コウジ酸を前記と同様にしてバニシングクリームに配合
し、前記と同一条件下で放置したときの変色度に比して
かなりの向上がみられる。
本発明のコウジ酸のモノエステル化物を実施例に基づい
て詳細に説明をする。
実施例 １（ロウジ酸モノパルミテート）コウジ酸１．
０ｇ（７，０４ミリモル）をピリジン６ｒＩＬｌに溶解
し、２０°Ｃにて攪拌下塩化バルミトイル２．１７ＴＩ
Ｌｌ（１゜９３７ｇ、１当量）を３５分間にわたって滴
下して１２時間室温に放置した。
えられた黄色反応液を氷水５０Ｔｎｌ中に注ぎ込み、析
出した白色粉末を戸別し、水洗乾燥して粗生成物２．３
９．９（モノエステルとジエステルの混合物）をえた。
該粗生成物をエタノールで抽出し、融点７６．０〜８１
．０℃の白色で光沢のある粉末１．４７ｇ（収率５４．
９係）をえた。
メタノールついでエーテルでさらに再結晶を行なったと
きのこのものの融点は８１．０〜８２．０℃であり、無
色の板状結晶となった。
元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ１□Ｈ３６０５として 実測値：Ｃ６９，４４Ｉ（・９．５４ 計算値：Ｃ６９，１３Ｒ９，７４ Ｎｕ ｊ ｏ Ｉ ＩＲ（Ｌ／ ｃｍ ’）： ３３１０（０−Ｈ
）。
ａＸ 実施例 ２（ロウジ酸モノブチレート） コウジ酸１．０．９（７，０４ミリモル）をピリジン６
ｍｌに溶解し、水冷で攪拌下塩化ブチリル０．７４３１
ｒＬｌ（０，７５０ｇ、１当量）を滴下した。
３０分後、氷水浴を取り去り反応液を徐々に室温に戻し
た。
１２時間放置後濃縮して淡褐色の液体（モノエステル、
ジエステルおよびピリジン塩酸塩の混合物１．８３ｇを
えた。
この液体を分取薄層クロマトグラフ〔展開溶媒：り四ロ
ホルムーエタノール（１９：１）、プレート：シリカゲ
ル６０ ＰＦ２５４（メルク社製）〕で分離した。
Ｒ４０，３１の分画を分取し、これをさらに前記分取薄
層クロマトグラフ（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、
Ｒ１−０，３８の分画から無色の液体のモノエステル０
．５６７．９ （収率３８．０％）をえた。
えられた液体をさらに前記分取薄層クロマトグラフ（展
開溶媒：酢酸エチル）で２回精製したのち冷蔵庫内に放
置すると融点７０．０〜７２．０℃の無色針状晶０．４
８２ｇ（収率３２，３％）をえた。
これをエーテルから再結晶すると融点７２．５〜７３．
０℃の結晶かえられた。
元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ１ｏＨ１□０５として 実測値：Ｃ５６，６０Ｒ５，７０ 計算値：Ｃ５６，４５Ｒ５，６９ Ｎｕ ｊ ｏ Ｉ ＩＲ（Ｊ／ ｃｍ−１）： ３３８０（０−Ｈ
）’。
ａｘ 実施例 ３（ロウジ酸モノカプリレート）コウジ酸１．
０ｇ（７，０４ミリモル）をピリジン６ＴＬｌに溶解し
、水冷で攪拌下塩化カブＩＪ ＩＪル１．２３ｍ１（１
，１４６ｇ、１当量）を３０分間にわたって滴下したの
ち１２時間室温で放置した。
えられた反応液を氷水中に注ぎ込み、析出した油状物を
クロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濾過、濃縮して黄土色の粉末（モノエステルとジエステ
ルの混合物）１．６１ｇをえた。
えられた粉末を実施例２で用いた分取薄層クロマトグラ
フ〔展開溶媒二クロロホルム−エタノール（１９：１）
）を用いて分離し、Ｒ４０，２８の分画から無色の鱗片
状晶のロウジ酸モノカプリレート、０．８５５ｇ（融点
：６０．Ｏ〜６２．５℃、収率：４５．３％）をえた。
これをさらにｎ−ヘキサン−エーテル混合溶媒から再結
晶して融点６３．５〜６４．０℃の無色の鱗片状の結晶
をえた。
元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ１４Ｈ２ｏＯ５として 実測値：Ｃ６２，６９Ｒ７，４６ 計算値：Ｃ６２，５６Ｒ７，７６ ｕｊｏｌ ＩＲ（Ｊ／ ｃｍ−’）： ３２３５（０−Ｈ
）。
ａＸ 実施例 ４（ロウジ酸モノステアレート）コウジ酸１．
０．９（７，０４ミＩＪモル）をピリジン６１′ｆＬｌ
に溶解し、２０°Ｃで攪拌下塩化ステアロイル２．３７
ｍ１（２，１３２ｇ、１当量）を３０分間にわたって滴
下し、１２時間室温に放置したのち、えられた反応液を
氷水中に注ぎ込み、析出した固形物を炉別し、水洗、乾
燥して微褐色粉末２．４５ｇ（モノエステルとジエステ
ルの混合物）をえた。
ついでエタノールで抽出し、エタノール層から融点４５
．０〜７１．０℃の白色で光沢を有する粉末のモノエス
テル１．２０ｇ（収率４１．７％）をえた。
さらにメタノールついでエーテルから再結晶を繰り返し
て融点８３．５〜８５５°Ｃの無色の微細針状晶の固形
物をえた。
元素分析およびＩＲ分析の結果はつぎのとおりである。
元素分析値：Ｃ２４Ｈ４ｏ０５として 実測値：Ｃ７０，５５Ｒ９，８７ 計算値：Ｃ７０，３：３ Ｈｌｏ、２８ ｕｊｏｌ ＩＲ（！／ ｃｍ−１）： ３２８０（０−Ｈ
）。
ａＸ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Ｒは炭素数３〜２０個の脂肪族のＬシル基であ
    る）で示されるコウジ酸のモノエステル化物。 ２ 脂肪族カルボン酸が炭素数３〜２０個の飽和脂肪族
    カルボン酸である特許請求の範囲第１項記載のコウジ酸
    のモノエステル化物。 ３ 飽和脂肪族カルボン酸が酪酸である特許請求の範囲
    第２項記載のコウジ酸のモノエステル化物。 ４ 飽和脂肪族カルボン酸がカプリル酸である特許請求
    の範囲第２項記載のコウジ酸のモノエステル化物。 ５ 飽和脂肪族カルボン酸がパルミチン酸である特許請
    求の範囲第２項記載のコウジ酸のモノエステル化物。 ６ 飽和脂肪族カルボン酸がステアリン酸である特許請
    求の範囲第２項記載のコウジ酸のモノエステル化物。 ７ 脂肪族カルボン酸が不飽和脂肪族カルボン酸である
    特許請求の範囲第１項記載のコウジ酸のモノエステル化
    物。
JP15382179A 1979-11-27 1979-11-27 コウジ酸のモノエステル化物 Expired JPS5822152B2 (ja)

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