JPS5822473B2 - シンキサリチルアニライドユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキサリチルアニライドユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5822473B2 JPS5822473B2 JP2433875A JP2433875A JPS5822473B2 JP S5822473 B2 JPS5822473 B2 JP S5822473B2 JP 2433875 A JP2433875 A JP 2433875A JP 2433875 A JP2433875 A JP 2433875A JP S5822473 B2 JPS5822473 B2 JP S5822473B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- test
- melting point
- tertiary
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜５個のアルキルを、Ｒ１はニト
リル、ハロメチル、アルキルスルホニルを、Ｒ２、Ｒ３
はそれぞれ水素、ニトロ、低級アルキルを示す。
リル、ハロメチル、アルキルスルホニルを、Ｒ２、Ｒ３
はそれぞれ水素、ニトロ、低級アルキルを示す。
）で表わされる新規サリチルアニライド誘導体の製造法
に関する。
に関する。
本発明によれば、＝般式ａ〕の化合物は一般式〔式中、
Ｒは前記と同義であり、Ｘは水酸基、・・ロジン、フェ
ノキシを示す。
Ｒは前記と同義であり、Ｘは水酸基、・・ロジン、フェ
ノキシを示す。
〕で表わされる化合物（５〜メチルザリチル酸、５−イ
ソプロピルサリチル酸クロライド、５−第３級アミルサ
リチル酸フェニルなど）と一般式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３は前記と同義である。
ソプロピルサリチル酸クロライド、５−第３級アミルサ
リチル酸フェニルなど）と一般式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３は前記と同義である。
〕。で表わされる化合物（３−トリフルオロメチルアニ
リン、２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン、
４−ニトロ−３−トリフルオロメチルアニリン、３−メ
シルアニリン、４−シアノアニリンなど）とを必要によ
り反応促進剤（三塩化リン、。
リン、２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン、
４−ニトロ−３−トリフルオロメチルアニリン、３−メ
シルアニリン、４−シアノアニリンなど）とを必要によ
り反応促進剤（三塩化リン、。
五塩化リン、オキシ塩化リン、亜すン酸トリアリール、
リン酸、アルミニウムイソプロポオキザイドなど）の存
在下に不活性溶媒中または無機溶媒下で反応させること
により製造することができる。
リン酸、アルミニウムイソプロポオキザイドなど）の存
在下に不活性溶媒中または無機溶媒下で反応させること
により製造することができる。
反応温度としては、室温〜３００℃であるが、原料化合
物の反応性により上記の範囲のうち適当な条件が設定さ
れ、望ましくは１００〜２００°Ｃである。
物の反応性により上記の範囲のうち適当な条件が設定さ
れ、望ましくは１００〜２００°Ｃである。
また反応に用いられる不活性溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンなどがあげられるが好ましくは、トルエン、キシ
レンである。
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンなどがあげられるが好ましくは、トルエン、キシ
レンである。
本発明の反応についてさらに詳細に説明すると、一般式
用の化合物のＸが水酸基の場合には、一般式用の化合物
１モルと一般式狙の化合物１モルをトルエンまたはキシ
レン中、１００〜１２０°ｃＫ加温し、これに三塩化リ
ン１／３〜１モル、望ましくは１／３モルを滴下して同
温度で２〜５時間反応させる。
用の化合物のＸが水酸基の場合には、一般式用の化合物
１モルと一般式狙の化合物１モルをトルエンまたはキシ
レン中、１００〜１２０°ｃＫ加温し、これに三塩化リ
ン１／３〜１モル、望ましくは１／３モルを滴下して同
温度で２〜５時間反応させる。
Ｘが塩素など・・ロジンの場合には、？−刊股式川用化
合物と一般式■の化合物を化学量論的に１モル：１モル
で不活性溶媒中１００〜１５０℃にて７〜１０時間反応
させる。
合物と一般式■の化合物を化学量論的に１モル：１モル
で不活性溶媒中１００〜１５０℃にて７〜１０時間反応
させる。
Ｘがフェノキシの場合には、一般式用の化合物１モルと
一般式卯の化合物１〜１．３モルを１９０：〜２１０°
Ｃで反応させる。
一般式卯の化合物１〜１．３モルを１９０：〜２１０°
Ｃで反応させる。
なおその際生成するフェノールを系外に出しつつ行なう
とより効果的である。
とより効果的である。
本発明により得られる化合物は、水中防汚剤の有効成分
として、また二り業用殺菌剤等として極め）て有効であ
る。
として、また二り業用殺菌剤等として極め）て有効であ
る。
以下に、その有用性について説明する。
試験例 １
フジッボに対する効力試験
海水４１をガラス水槽に入れ、水泥を１８〜２２℃に保
持し、清浄な空気を１５０ｍ１Ｚ分の速度で吹き込む。
持し、清浄な空気を１５０ｍ１Ｚ分の速度で吹き込む。
この水槽中に試験化合物のエタノール溶液を加えて、そ
れぞれ１ ｐｐｍ、５ ｐｐｍ の試験濃度とする。
れぞれ１ ｐｐｍ、５ ｐｐｍ の試験濃度とする。
海岸よりフジッボが付着した小石を採取し、一個の小石
当りフジッボの数を３０個にそろえて、各濃度の水槽に
入れ、４８時間後のフジッボの死亡数を調べる。
当りフジッボの数を３０個にそろえて、各濃度の水槽に
入れ、４８時間後のフジッボの死亡数を調べる。
結果を第１表に示す。次に、本発明化合物の３’ −ト
１７フルオロメチル＝５−メチル−４′−二トロザリチ
ルアニライド１５重量％、タルク１４重量％、ビニル樹
脂６重量％、チタン白８重量％、フタル酸ジオクチル４
重量％、ロジン１６重量％、フタロシアニンブルーＢ３
重量％、酢酸ｎ−ブチル９重量％およびキシレン２５重
量％からなる青色防汚塗料を試１験鋼・板に２回塗布し
、大分系津久見湾内の深度１．５ｍの海中に１年間浸漬
保持して、鋼板に対する汚損生物の付着状況を調べたと
ころ、浸漬６ケ月後では汚損生物の付着面積％は０％で
、１２ケ月後では５％であり、すぐれた防汚効果が長期
間にわたつて発揮されることがわかった。
１７フルオロメチル＝５−メチル−４′−二トロザリチ
ルアニライド１５重量％、タルク１４重量％、ビニル樹
脂６重量％、チタン白８重量％、フタル酸ジオクチル４
重量％、ロジン１６重量％、フタロシアニンブルーＢ３
重量％、酢酸ｎ−ブチル９重量％およびキシレン２５重
量％からなる青色防汚塗料を試１験鋼・板に２回塗布し
、大分系津久見湾内の深度１．５ｍの海中に１年間浸漬
保持して、鋼板に対する汚損生物の付着状況を調べたと
ころ、浸漬６ケ月後では汚損生物の付着面積％は０％で
、１２ケ月後では５％であり、すぐれた防汚効果が長期
間にわたつて発揮されることがわかった。
試１験例 ２
抗菌効力試１験
普通寒天培地に試験化合物を一定濃度になるように混せ
凝固させる。
凝固させる。
試１験菌として、スタフィロコッカス・アウレウスおよ
びバチルス・ズブチリスを含む溶液を、この試験培地に
接種し、３７℃で２日間培養して、最小発育阻止濃度を
求める。
びバチルス・ズブチリスを含む溶液を、この試験培地に
接種し、３７℃で２日間培養して、最小発育阻止濃度を
求める。
結果を第１表に示す
次に実施例を示して本発明をさらに具体的に、説明する
。
。
実施例 １
５−第３級アミルザリチル酸１０．４？、３−メシルア
ニリン８．５２をトルエン１００ｍ１ととモニ還流させ
る。
ニリン８．５２をトルエン１００ｍ１ととモニ還流させ
る。
これに三塩化リン２．４？をトルエン２０ｍ１に溶解し
た溶液を１時間で滴下する。
た溶液を１時間で滴下する。
滴下終了後、還流下で２時間反応させて、熱時反応液を
傾しゃして上澄液を取り、氷冷する。
傾しゃして上澄液を取り、氷冷する。
晶出する結晶を理数し、メタノールから再結晶すると、
融点１３１〜１３４℃の５−第３級アミル−３′−メシ
ルサリチルアニライド１２．７′？が淡黄色結晶として
得られる。
融点１３１〜１３４℃の５−第３級アミル−３′−メシ
ルサリチルアニライド１２．７′？が淡黄色結晶として
得られる。
実施例 ２
５−メチルザリチル酸クロライド８，５り、３−トリフ
ルオロメチル−４−ニトロアニリン１０．３７をキシレ
ン１００ｍ１とともに還流下５時間反応させて氷冷後晶
出する結晶を理数し、メタノールから再結晶すると、融
点１９９〜２００°Ｃの３′−トリフルオロメチル−５
−メチル−４′−二トロサリチルアニライド１２５７が
淡黄色結晶として得られる。
ルオロメチル−４−ニトロアニリン１０．３７をキシレ
ン１００ｍ１とともに還流下５時間反応させて氷冷後晶
出する結晶を理数し、メタノールから再結晶すると、融
点１９９〜２００°Ｃの３′−トリフルオロメチル−５
−メチル−４′−二トロサリチルアニライド１２５７が
淡黄色結晶として得られる。
実施例 ３
５−第３級ブチルサリチル酸フェニル１３．５′？、４
−ト”Ｊフルオロ−２−ニトロアニリンｔ２．０Ｐにト
リクロロベンゼン４０２を加え、徐々に温度を１８０〜
１８７℃に上げるとフェノールが留出し始める。
−ト”Ｊフルオロ−２−ニトロアニリンｔ２．０Ｐにト
リクロロベンゼン４０２を加え、徐々に温度を１８０〜
１８７℃に上げるとフェノールが留出し始める。
との温度を１時間保った後、２０２〜２１０°Ｃに上げ
、約５時間この温度でフェノールを回収する。
、約５時間この温度でフェノールを回収する。
その後わずかに減圧にしてｌ・リクロロベンゼンを回収
する。
する。
残留物をメタノールから再結晶すると、融点１８８〜１
８９℃の５−第３級フチルー４’ −） ＩＪフルオロ
メチル−２′−ニトロサリチルアニライド９．８７が淡
黄色結晶として得られる。
８９℃の５−第３級フチルー４’ −） ＩＪフルオロ
メチル−２′−ニトロサリチルアニライド９．８７が淡
黄色結晶として得られる。
同様にして次の化合物が得られる。
◎３′−トリフルオロメチルー５−メチルサリチルアニ
ライド 融点１６０〜１６３℃の白色結晶◎５−メチル
ー３′−メシルザリチルアニライド融点１９４〜１９６
．５℃の淡黄色結晶 ◎５−エチル−３’ −ト！Ｊフルオロメチルー４′−
ニトロザリチルアニライド 融点１４６〜１４８°Ｃの
淡黄色結晶 ◎５−第３級ブチルー３’−１−’Ｊフルオロメチルサ
リチルアニライド 融点１６０〜１６２．５℃の白色結
晶 ◎５−第３級ブチルー４′−シアノサリチルアニライド
融点２０１〜２０３℃の白色結晶 ◎５−第３級ブチル−３′−メシルサリチルアニライド
融点１６１〜１６４℃の淡黄色結晶◎５−第３級ブチ
ル−４′−メシルサリチルアニライド 融点１８６〜１
８８℃の白色結晶
ライド 融点１６０〜１６３℃の白色結晶◎５−メチル
ー３′−メシルザリチルアニライド融点１９４〜１９６
．５℃の淡黄色結晶 ◎５−エチル−３’ −ト！Ｊフルオロメチルー４′−
ニトロザリチルアニライド 融点１４６〜１４８°Ｃの
淡黄色結晶 ◎５−第３級ブチルー３’−１−’Ｊフルオロメチルサ
リチルアニライド 融点１６０〜１６２．５℃の白色結
晶 ◎５−第３級ブチルー４′−シアノサリチルアニライド
融点２０１〜２０３℃の白色結晶 ◎５−第３級ブチル−３′−メシルサリチルアニライド
融点１６１〜１６４℃の淡黄色結晶◎５−第３級ブチ
ル−４′−メシルサリチルアニライド 融点１８６〜１
８８℃の白色結晶
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる化合物と一般式 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式 で表わされる新規サリチルアニライド誘導体の製造法。 （式中、Ｒは炭素数１〜５個のアルキルを、Ｒ１はニト
リル、ハロメチル、アルキルスルホニルを、Ｒ２、Ｒ３
はそれぞれ水素、ニトロ、低級アルキルを、Ｘは水酸基
、ハロゲン、フェノキシを示す。 ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2433875A JPS5822473B2 (ja) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | シンキサリチルアニライドユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2433875A JPS5822473B2 (ja) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | シンキサリチルアニライドユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51100039A JPS51100039A (ja) | 1976-09-03 |
| JPS5822473B2 true JPS5822473B2 (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=12135381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2433875A Expired JPS5822473B2 (ja) | 1975-02-26 | 1975-02-26 | シンキサリチルアニライドユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822473B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57112360A (en) * | 1980-08-08 | 1982-07-13 | Risaachi Fuandeeshiyon Obu Sut | Microbe growth controlling compound and method |
| US4939132A (en) * | 1985-04-15 | 1990-07-03 | The Research Foundation Of State University Of New York | Novel 5-alkylsulfonylsalicylanilides and microbiocidal compositions for controlling the growth of microorganisms |
-
1975
- 1975-02-26 JP JP2433875A patent/JPS5822473B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51100039A (ja) | 1976-09-03 |
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