JPS5824101A - 光学用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明社光学用樹脂組烏物に関する。プラスチック材料
すなわち有４ｍ高分子材料轄、その軽量性、強−性、可
撓性、加工性にすぐれているところから、光学素材とし
ても注目を集め、研究開発が進められている。しかしな
がら、プラスチックは、カバーで色る屈折率および分散
の領域が狭いばかりでなく、不安定であや、吸収係数ｉ
Ｉ＆１１１！く、内部ロスが大龜いことから、光学的性
質では一光学ガラスと比較して劣るとされて−る・プラ
スチックの光学素材としては、ｌリメタクリＡ／＃メチ
ル、ポリスチレン、ポリ力−〆＊−）％７クリロニトリ
ルとスチレンのコポリマー、ジエチレングリコールビス
アリルカーゴネート（ＰＰ０社の商品名１’−０ＩＬ−
８９−１）のポリマー等、また着色のため極く薄い形状
のものしか得られない〆す環化ピシルなど数種に腰られ
ているのが現状である。光学的性質のほか、プラスチ！
り材料は耐熱性がほとんどの場合１００Ｃを越えず、表
−硬度が低く１、耐＊ｍ性、耐候性共に十分とは言えず
、おｔ）ｆからそＯ用途および使用方法が限られている
＠一方、これら光学素材の成形方法としては、屑知のよ
うに、射出成型法、注型法、研削研磨法、圧縮或廖法が
適用できる・射出成廖法轄量産化に最も適し、コストダ
ウンも可能な方法であり、これが広く適用しつるよう（
なれば、プラスチック光学素材にとってその意義は極め
て大きい。しかしながら、現在は、サングラス、７アツ
シ雪ングラＸＳＳ時間使用に供する老眼鏡、テレビプロ
ジェクタ−用のシュミットレンズその他光学的にそれほ
ど精度を要しない場合ＫＯみ、射出成形法が用−られて
−るに過ぎず、適用できるプラスチックもほとんど熱可
脂性のぎりメタクリル酸メチルＥｌｌられて−る。前記
「０Ｒ−８９Ｊはめがね用としてはすぐれて−るが、注
型法による以外成形できな一０注型法は、原料モノ！−
ＫＦＭ始剤を加え、予備重合してシラツブとしたのち、
脱気して鋳ｉ１に注入、硬化させるが、大きな収縮と多
量の発熱を制御するため、１０〜２０時間０長時間を要
してゆっくり反応させる必要があり、生産性が落ちると
共に技術的にも未確立である〇 本発明者等は、上記のような間騙点を考慮し、プラスチ
ックを広く光学素材として用いるべく研究を重ねてきた
＠本発明の目的は、屈折率、光透過性、耐熱性、耐候性
、耐溶剤性、ＩＩ−硬度、加工性にすぐれ、種々の威形
決、特に射出成形が可能な光学用樹脂組成管を提供する
ことにある・すなわち、本発明は、（ａ）メタクリル酸
メチル及び／某社アクリル酸メチルを主成分とするモノ
マー、（ｂｌテレフタル酸ジアリルプレ〆リマー及び／
又はイソフタル酸ジアリルプレホ゛リマーを主成分とす
るポリマー及び＜１）芳香族モノカルメン酸アリルエス
テル、芳香族ジヵルメン酸アルキルアリルエステルより
避ばれるモノアリルエステルを含んでなる光学用樹脂組
成物である・ 本発明組成物（おける（ａ）モノマー成分は、メタクリ
ル酸メチルまたはアクリル酸メチルあるいはこれらの混
合物を主成分とするものよりなり、通常メタクリル酸メ
チルまたはアクリル蒙メチ　　　　１ル（以下両者を併
わせて（メタ）アクリル徴メチルという）を５０重量襲
以上含むものが適当である。（メタ）アクリ＃酸メチル
の含量が５０重量−よりりな−と組成物の光透過性が低
下し使用目的によっては好ましくな一結果を生ずる・（
ａ）モノマー成分の他のモノ！−としては、例えばメタ
クリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２
−エチルヘキシル、アクリル拳エチル、アクリル酸ブチ
ル、アタリル＃２−エチルヘキシル、メタクリル酸アリ
ル、アクリル酸アリル、テレフタル酸ジアリル、イソフ
タル酸ジアリル、オルソフタル酸ジアリル、スチレン、
礪−メチルスチレン、オルソクロロスチレンなどが挙け
られる。これらのモノ！−は組成物の使用目的に応じて
単独又＃ｉ混合愉として（Ａ）そツマー成分中θ〜５０
重量メの範囲で混合することができる。

本発明組成物の（ｂ）ぎりマー成分は、テレフタル酸ジ
アリルプレポリマーまたはイソフタル醗ジアリルプレ！
に９マーあるいはこれらの混合物を主成分としたものよ
りなる◎上記テレフタル酸ジアリルプレ１９マーまたは
インフタル酸ジアリルプレポリ！−は（ｂｌホ゛す！−
成成分中７貢上り少いと、組成物の屈折率が不安庫とな
り、光透過性、硬度、耐溶剤性も低下し、更に歪みが増
大してくるので好ましくなー。本発明に用いるテレフタ
ル酸ジアリルナレボリマーまたはイソフタル酸ジアリル
プレポリマーは、前者がヨウ素価６０〜１ＯＯ１平均分
子量１，　５　０　０〜２　０、　０　０　０のプレポ
リマー、後者がヨウ素価６０〜９５、平均分子ｌ　１，
　５　０　０−２　０，　０　０　０のプレポリマーが
使用に適する。（ｂ）　＆リマー成分Ｏ他のポリマーと
しては、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸メチ
ル、ポリスチレン、ｌす０−夕１リチレン、ボリ−−メ
チルスチレン、メタクリル酸エチルとスチレンＯコｌリ
マー、アクリル酸ブチルとスチレンｏ：１ｉリマー、メ
タクリル酸メチルとテレフタル酸ジアリルのコぎりマー
、メタクリル酸メチルとイソフタル酸ジアリルのコｌリ
マ一などが挙けられる０これらは単独またＦｉ混合物と
して（ｂｌメリマー成成分中０〜８冨 ｍ形時の流れ、成形時間のｍｓおよび歪みの解消に有効
である。

本発明組成物の（ｅ）成分のモノアリルエステルは、芳
香族モノカルメン酸アリルエステルと芳香族ジカルボン
酸アル中ルアリルエステルより選ばれる・ここにいうア
ル中ルとは炭素数１〜８の飽和アルキル基を意味する。

該モノアリルエステルは、上記（ａ）成分の七ツマ−ま
たは（ｂ）成分のポリマーとのコダリマーを予め生成さ
せたのち１１１合することもできる。モノアリルエステ
ルを混合することにより、成形時のひずみをなくし、成
形後の機械的強度、特に彊槌性を増し、また研磨性の向
上に有効である。モノアリルエステルの主な具体例を掲
げると、安息香酸アリル１．テトラリン−５−カルプン
酸アリル、２，８−ジヒ「ロナフタレンーｂ−カルゲン
酸アリル、ナフタレン−１−カルボン酸、、アリルなど
のモノカルゲン酸アリルエステル、テレフタル酸メチル
アリル、インフタル酸メチルアリル、ナフタレン−１，
５−ジカルボン酸メチルアリルなどのシカルピン醗アル
キルアリルエステル類などがある◎また必要に応じて、
ナフタレン−１゜５−ジカルボン酸ジアリルを少蓋併用
することもてきる。

本発明組成物における上記（ム）〜（Ｃ）成分の配合比
は、（ａ）成分モノｖ　−５０〜９５　重１１％及び（
ｂ）成分ポリマー５０〜５重−弧よりなる混合物１００
重量部に対して（ｃｌ成分モノアリルエステル１〜ｌＯ
重量部の範囲が適当である◎ 上記配合比において、（ａ）成分が５０菖Ｍｋ％より歩
な一場合、光透過性が低下し、更に成形時の流れのｉｌ
ｌｗｊが困難となり、特に射出成形法を用いる場合成形
物のひずみが増加する０又、（ａ）成分が９５菖−一を
越えると屈折率が小さくなり、屈折率調節可能範囲も狭
くなる０９！に耐熱性１耐溶剤性が低下し、表面硬度も
低くなるなど本発明組成物の使用目的によ１ては好まし
くない結果が生ずる・また、本発明組成物の（・）成分
が　　　　１１重量部より少ないと耐熱性、耐溶鋼性の
低下が着しく、偵−性が得られなくなると共に成形物の
ひずみも増大するようになる。（ｅｌ成分が１０重量部
を越える場合、それに応じた耐ひずみ性、強−性の効果
が得られず不経済であるばかりでなく、硬度が低下する
などの弊害が現われてくるようＫなるので好ましくない
０ 本発明における光学用樹脂組成物は、射出成形法、注型
法、研削研磨法、圧縮成形法など必要に応じて種々の成
彩法を採用することが可能であり、特に制限はないが、
中でも射出成形法が最も適して−る０通常用いられるプ
ランジャー型の射＃！１威形機を用いて、ひずみがなく
、屈折率、光透過性、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、表面
硬度、加工性にすぐれた光学樹脂組成物を容易に得るこ
とができる０必要ならば、アフターベー午ングあるいは
アニーリングを施してもよい。

本発明による光学樹脂組成物は、めがね用レンズ、カメ
ラ、双眼鏡、ビデオカメラ、その他各種光学機器用レン
ズ、プリズムを轄じめ、電子機器用レンズ、太陽熱集光
用レンズ、アレ車ルレンズ、自動車のランプのカバー、
板状に成形して太Ｉｌ！電池のカバー、太陽熱コレクタ
ーのカバー、窓、各種ケース類、家具、額縁用など広範
囲の用途に供することができる。

以下の実施例により、本発明憂さらに詳細に説明するが
、これに限定されるものではない。

実施例１〜６、比較例１〜２ 各例に用いたモノマー成分、ｔ”）マー成分およびモノ
アリルエステル成分の混合物の組成を表１に示した。実
施例は重合触媒としてジターシャリブチルパーオキサイ
ドを加えて均一に溶解したのち、６０℃に予熱しておき
、プランジャー掴の射出成形機にかけ、固まったのち取
り出し、縦７０鱈、横５０　””　ｓ厚さ８■の板状成
形品を得た■成形機の圧力紘１００　Ｗｄ　％保圧時間
８分、金Ｉ！温度１８０セであったＯ比較例１．２は、
重合触媒としてペンゾイルパーオ午サイＶを加えて完全
に溶解させ、この溶液ヲ、内法カ縦１００１１ＩＩＩ％
５ｌ１７０ｓ１１１厚さδ脂のセルに流し込み、該セル
を温度６０しＯ恒温空気浴槽中で５時間、次いで温度１
８０℃で８時間保持し硬化さぜた。

夷１例、比較例で得られた成形品の物性試験を行−１そ
の結果を表２１示した〇 表１中 （１）は、冒つ素価９０、平均分子量１３．００００〆
す！− （２１Ｆｉ、ヨウ素価７８、平均分子量９．８００のポ
リマー （３）は、平均分子量１００．０００のポリマー４４）
は、平均分子量フｏ、　ｏ　ｏ　ｏのポリマー（５）は
、メタクリル酸メチル：スチレン廟８０：３０（重量）
、平均分子量６　ｏ、　ｏ　ｏ　ｏのコポリマー ＋６）　ａ　、メタクリル酸メチル：テレフタル酸ジア
リル−ａ（Ｍ２Ｏ（ｌｌｌｉ）、平均分子量Ｑ、０００
のコポリマー （７）は、安息香酸アリル：テレフタル酸ジアリル鵬７
０冨８Ｇ（重量）、平均分子量 １１．０００のコメ・す！−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＋１）メタクリル酸メチル及び／又はアクリル酸メチル
   を：１″成分とするモノマー （ｂ）テレフタル酸ジアリルプレポリマー及び／又はイ
   ンフタル酸ジアリルプレポリマーを士成分とするポリマ
   ー （Ｃ）芳香族モノカルダン酸アリルエステル、芳香族ジ
   カルメン酸アルキルアリルエステルより選ばれる七ノア
   リルエステル 上記（＆）〜（０）各成分を含んでなる光学用樹脂組成
   物Ｏ