JPS5825358A - 反応性染料およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 反応性染料は織物線維材料の染色および捺染に広く使用
されている。今日でをｉ、偵種の性賢をもち、さまざま
な適用領域に適した有用な反応性染料が多数子に入って
いるが、現在の技術水準で４ｓ。

必ずしも充分満足できな６％こと力曵しｊｆＬ（ずある
。

すなわちしばしば観察されることとして、固着度か充分
高くなくしかもその上吸尽度と固％１度との差異が大き
く（洗剤消費が高（なる）、従って染色操作の関ＫｒＬ
応性染料の力１なりの部分力（なくなってしまうという
事実がある。従って改良された反応性染料の提供が望ま
れ′Ｃ（１１る。本発＋を末一層高い反応性をもち、上
記の欠点を示さず、し力）も特に吸尽染色法に適した新
規反応性染料σン発見を基にするものである。以下に述
べる新規反応性染料が歯面のｉｌｋを広く解消するもの
であること（６） がわかっている。

本発明は式 （式中りはアント２キノン系、フタロシアニン系、ホル
マデン系、アゾメチン系、ジオキサジン系、フェナジン
系、トリフエ・ニルメタン系、キサンテ□ン系、チオキ
ナ７トン系、ニドロアリール系、ナツト命ノン系、ピレ
ンキノン系またはペリレンテトラカルボイミド系の有機
染料の残基であり、Ｒは水素原子才たは置換され【いな
いかｔたは置換されでいる０ｌ−１−アルキル基であり
、ムは０ドローアルキレン基であり、２はｌ−ハロダン
化エチル基またはビニル基であり、Ｂは水素原子または
置換されていないかまたは置換ｉれている炭化水１１ｇ
残基である） で表わされる反応性染料に関する。

式（１）で表わされる反応性染料の中で好ましいものは
以下のとおりである。

（ａ）Ｄ％１％ムおよび２は前記式（１）で与えた意味
であり、Ｂか水素原子または０１−４−アルキル基であ
るＳ記載（１）で表わされる反応性染料。

（１１）　　Ｄｓ　”ｓ　ムおよび２は前記式（１）で
与えた意味であり、１は式 ％式％（２） 〔式中ムおよび２は前記式（１）で与えた意味である〕
で衆わされる基である前記式（１）で表わされる反応性
染料。

（ｃｌ　　Ｄ％ａ％２およびＢは前記式（１）で与えた
意味であり、ムがエチレン基である前記式（１）で衣わ
される反応性染料。

（ａ）式 〔式中りおよび２は前項（ａｌ）で与λた意味であり、
ａは水素原子、メチル基また昇コチル基であり、ムはａ
ｌ−１−アル中しン基である〕 で表わされる前項（ＩＬ）に記載の反応性染料。

（・）　ムがエチレン基である前項（＋ｍｌに記載の反
応性染料。

（ｆ１式 〔式中りおよび２は前項（ｔ）ｌで与えた意味であり、
８は水素原子、メチル基またはエチル基であり、ムはＣ
１−４−アルキレン基である〕 で表わされる前ＪＪＩ（ｂ）に記載の反応性染料。

（ｇ）　　ムかエチレン基である前ｍ　（ｆ）に記載の
反応性染料。

（ｈ）　　Ｄがホルマザン染料の残基である前、１［ｆ
ＳＬ１〜（ｇｌのいずれかに記載の反応性染料。

（１）Ｄかアントラキノン染料またはフタロシアニ（９
） ン染料の残基である前項ｅｌ〜（ロ））のいずれかに記
載の反応性染料。

（ｊ）　　Ｄがジオキサシン染料の残基である前項（ｓ
Ｌ）〜（ｇ）のいずれかに記載の反応性染ｌＩ４゜式（
１）中の基りは通常のこの種の基がｔｌに換されている
ようＫｍ換され【いることかでき、好ましくは基りはス
ルホン識基１個またはそれ以上をもつ【いる。

ｊｋＤ上のその他の１１１１換基の例を挙げれば、炭素
原子１〜４個のアルキル基例えばメチル基、エチル基、
グロビル基、イングロビル＆およびブチル基、炭１ｇＩ
ＩＡ子１〜４個のアルコキシ基例えはメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、インプロポキシ＆およびブトキ
シ基、炭素原子１〜６個のアシルアミノ基例えばアセチ
ルアミ７基およびグロビオニルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、アミノ基、炭素原子１〜４個のフルキルアミノ
基、フェニルアミノ基、アルコキシ部分の炭素原子が１
〜４個のアルコキシカルボニル基、ニトロ都１、シアノ
基、トリフルオルメチル基、ハロゲン原子例え（１０） ぼフッ素原子、塩ＩＬ原子および臭素原子、スルファモ
イル基、カルバモイル基、ウレイＰ基、水酸基、カルｌ
キシル基、スルホメチル基およびスルホ基である。

式（１）中の基只のアルキル基とし【は直鎖状および分
枝状のアルキル基を挙げることができ、これらは例えば
ハロｌ’ｙ原子、水酸基、シアノ基またはスルホ基で置
換されていることができる。基Ｒの例としてはメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソエチル基、−−エチル基、ｔ−ブチル基、β−クロ
ルエチル基、β−ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシ
エチル基、β−シアノエチル基およびスルホメチル基を
挙げることができる。

式（１）中の基ムの０ドローアル４レン基は直鎖状また
は分校状のフルキレン基であり、例えばエチレン基、ｎ
−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、
ｎ−ベンテレン基およびｎ−ヘキシレン基である。好ま
しいもア゛はエチレン基である。

置換されていないかまたは置換されている炭化水素残晶
Ｂは例え・ば炭素原子１〜６個の直鎖状才たは分枝状の
アルキル基（これは偶えばハロｒ）原子、水酸基、シア
ノ基、アルコキシ基、カルｌキシル基遣たはスルホ基で
置換されていることができる）、炭素原子７〜２０個の
置換されていないアルキル基、シクロヘキシル基、また
はフェニル基（これは例えばメチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、カルｌキシ
ル基、スルホ基Ｉたはスルホメチル基で置換されている
ことができる）である。

基Ｂの例を挙げれば以下のとおりである。

メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エ
チル基、イソエチル基、・−ブチル基、ｔ−エチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ノニル基、ドデシル基、ヘキ
サデシル基、ペンタデシル基、カルボキシメチル基、β
−カル？キシエチル基、β−カルボキシゾロぜル基、メ
トキシヵルメニルメテル基、エトキシカル献ニルメチル
基、β−エトキシエチル基、β−エトキシエチル基、β
−メトキシプロぜル基、β−クロル千チル基、ｒ−クロ
ルゾロぜル基、ｒ−ブロムプロぜル基、スルホメチル基
、β−スルホエテＡ基、アミノスルホニルメチル基、β
−スルファイトエチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロルフェニル基、ｏ　−、
ｍ−マタｋｔ、ｐ−１チルフェニル基、ｐ−エチルフェ
ニル１、ｐ−メトキシフェニル基ｓ　’　−ｅ　”　−
聾たはｐ−スルホフェニル基、ｐ−＃ルポキシフェニル
基およびｐ−スルホメチルフェニル基。ｐＪ原子１〜４
個のｒＩｔ俟されていないアルキル基が灯才しい。

好ｔしい基Ｂは水素原子または式 ％式％（２） 〔式中ムおよび２は前記式（１）で与えた意味である〕
で表わされる基である。

ＪｋＢか式（２）で表わされる基である場合は、式（１
）中の電５ＩＣ原子に結合している両方の式（２）で表
わされる基が同じものであるか才たは異なるものである
ことができる。両方の式（２）で表わされる轟が同じも
のであることが好ましい。

式（１）で表わされる染料は、トリアジン基上に除去で
きる基少くとも１個をもっているので稙維反（１３） 応性である。

繊維反応性化合物とは、それがセルロースの水酸基とあ
るいは天然または合成ポリアミドの７ｔノ基と共有化学
結合を形成しながら反応することのできる化合物を意味
する。

式（１）で表わされる反応性染料の製造方法は、式−Ｍ
−Ｉｆ １（５） 〔式中りおよびＲは前記式（１）で与えた意味である〕
で表わされる有機染料または相当する染料前部生成物と
式 で表わされる２、４．６−ｊリフルオル−１，５゜５−
トリアジン少くとも１尚量とを縮合させ、そしてその縮
合生成物と式 （１４） 〔式中ム、２およびＢは前記式（１）で与えた意味であ
る〕 で表わされるア窒ン少くとも１当倉とを縮合させて式（
ｌ・）で表わされる反応性染料とし、そして染料前駆生
成物を使用した場合にはこれを所望の最終染料の形に変
えることから成る。

出発材料の式（７）で表わされるアミンとしてはムがエ
チレン基であるものを使うのか好ましい。

染料前駆生成物から出発する製造変法に従って、Ｄが２
種以上の成分から構成される有機染料の残基である式（
１）で表わされる染料は、式（５）で表わされる染料の
基−ＨＥＲを含む方の成分と式（６）で表わされる化合
物とを縮合させ、そし【工程の任意のｌ１１２ｐ＃ＩＩ
で式（７）で表わされるアミンとそして式（５）で表わ
される染料の他の（すなわち残りの）成分とを反応させ
て調製することかできる。

２８以上の成分から構成されるこの種の有機染料の例と
してはホルマデン染料およびアゾメチン染料を挙げるこ
とができる。

反応性基２個を含む染料は、式（５）で表わされる染料
であってその基り中Ｋｌｌ！に基−ＭＨＲを含むものと
式（６）で表わされるアシル化剤の相当量とを縮合させ
て２＠の相当する基１に染料分子内に導入し、そして続
いて式（７）で勇わされるアミンの相当量と縮合させる
ことから成る方法によって製造する。

出発材料として使う式（５）で表わされる染料は、基り
が既に説明したように更に置換されていることかできる
。

前記の製造方、法においては、個個の工程段階を梱槽の
順序で場合により部分的に分けてＩたは同時にＳＡ施す
ることができる。従って１ａ檜の製造変法が可能である
。一般に、反応は徐徐し顔部に行い、各反応成分間の個
個の反応の頗序は自由に選択することかできる。

既に述べたとおり、弐６）で表わされる染料から出発す
るのではなく、そり咎成分から出発することができ、従
って可能な製造変法（反応銅厚）の数は更に多くなる。

これらについては前記の説明に錐み、ｊ！に述べる必゛
要はなかろう。

式（６）で表わされる化合管と式（５）で表わされる有
機染料または基−ＭＨＲを含む成分との縮合は好蒙しく
は水！ｌｌ［才たは水性懸濁液中で、低温好曹しくは０
〜５℃で、弱鍍性、中性ないし弱アルカリ性ＰＨ髄の下
で行う。有利には、縮合の際′に生成するフッ化水素を
水性の水酸化アルカリ、炭除アルカリ談たは炭酸水素ア
ルカリの添加によって次次忙中和する。

こうして得られたジフロオルトリアジン染料と式（７）
で表わされるアミンとの次の反応のためＫ。

轟該アミンを目的に応じて塩の形好ましくは塩酸塩の形
で使う。この反応は約５〜４０　’０好才しくは５〜２
５℃の１ｆで、酸結合制好ましくは炭酸ナトリウムな添
加しながら、−値２〜６．５好ましくは５〜６．５の下
で実施する。

式（５）で表わされる染料としては４！には以下の構造
式で表わされる染料を挙げることができる。

（１７） 〔式中ＰａはＯｕ−またはＭｌ−フタロシアニン基であ
り、ＰＯ構造上の置換基の総数は４である〕（１Ｂ） 〔上鮎の各式で表わされる染料はアルキル基またはアリ
ール基において更Ｋｌ換されていることかでき、それら
置換基は前記式（１）の基りについて述べたものが奸才
しい〕 式（７）で表わされるアミンの例を挙げれば以下のと奢
りである。

β−（β−クロルエチル−スルボニル）−エチル−アミ
ン、 ／−（β−テロムエチルースルホニル）−エチル−アミ
ン、 β−一二ルスルホニル−エチル−７ｉ　ノ、ｒ−（β−
クロルエチル−スルホニル）−ソロビル−アミン、　　
　　　　　“ α−（β−クロルエチル−スルホニ刈−イソプロビルー
アミン、 ζ−（β−クロルエチル−スルホニル）−７”？ルーア
ミン、 β−（／−クロルエチル−スルボニル）−４’／デチル
ーアミン、 Ｃ−（β−クロルエチル−スルボニル）−ペンチル−ア
ミン、 β−（β−クロルエチル−スルボニル）−へキシル−ア
ミン、 Ｍ−）エチル゛−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホ
ニル）−エチル−アミン、 Ｎ−エチル−肢−β−（β−クロルエチル−スルホニル
）−エチル−アミン Ｍ−ｆロビルーＮ−β−（β−クロルエチル−スルホニ
ル）−エチル−アミン、 Ｍ−ｆｆルーＨ−β−（β−クロルエチル−スルホニル
）拳エチル輪アミン、 Ｎ−ペンテルーｙ−β−（β−クロルエチル−スルホニ
ル）−エチ友−アミン、 Ｎ−へキシル−Ｎ＋β＋（β−クロルエチル−スルホニ
ル）−メチル−７ミン 菖−ノニル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニル
）−エテル−アミン、 Ｍ　−ドテシル−Ｈ−β−（β−クロルエチル−スルホ
ニル）−エチル−アミン、 輩−ヘキサデシル−翼−β−（β−クロルエチル−スル
ホニル）−エチル−アミ／、 Ｎ−オクタデシル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スル
ホニル）−エチル−アミン、 Ｎ−カルｒキシメチル−Ｎ−β−（β−ブロムエチル−
スルホニル）−エチル−アミン、Ｎ−スルファトメチル
−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニル）−エチル
−アミン、Ｎ−β−カルボ争ジエチルーＭ−ｒ−（β−
クロルエチル−スルホニル）−ゾロビル−アミン、封−
β−スルファトエチル−Ｍ−ｒ−（β−クロルエチル−
スルホニル）−ゾロぎルーフｔノ、ｙ−β−スルファト
エチル−Ｎ−Ｊ−（β−クロルエチル−スルホニル）−
ブチル−アミン、Ｎ−β−エトキシエチル−Ｎ−６−（
β−クロルエチル−スルホニル）−ブチル−アミン、（
２１） Ｍ−ｒ−クロルゾロビル−Ｎ−β−（β−クロルエチル
−スルホニル）−エチル−アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ＋
β−（β−クロルエチル−スルホニル）−エチル−アミ
ン、 ｎ−ｐ−ｐロルフェニルーＭ＋β拳（β−クロルエチル
−スルホニル）−エチル−アミン、Ｎ−０−メチルフェ
ニル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニル）−エ
チル−アミン、Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−β−（
β−クロルエチル）−スルホニル）−エチル−アミン、
Ｍ−ｍ−スルホフェニル−Ｎ−β−（β−クロルエチル
−スルホニル）−エチル−アミン、Ｎ−ｐ−スルホフェ
ニル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニル）−エ
チル−アミン、ビス−〔β−（β−クロルエチル−スル
ホニル）−エチル〕−アミン、 ヒス−（β−（β−ブロムエチル−スルホニル）−エテ
ルツーアミン、 ビス−（ｒ−（β−クロルエチル−スルホニル）−ゾロ
ぜル〕−アミン、 （２２） ｒＸ−（Ｊ−（β−クロルエチル−スルホニル）−デテ
ル〕−アミン、 Ｃスー（β−ビニル−スルホニル−エチル）−アミン。

好ましいアミンは低分子量のもの例えばβ−（β−クロ
ルエチル−スルホニル）−エチル−アミンおよびそのＮ
−メチル誘導体である。更に好ましいものはビス−〔β
−（β−クロルエチル−スルホニル）−エチルツーアミ
ンである。

式（１）で口わされる反応性染料はａ櫨の材料の染色お
よび捺染に遍している。それらの材料は例えば絹、皮革
、羊毛、超ポリアミド繊維および超−リアミドウレタン
、特には繊維構造をもつセルロース含有材料例えば亜麻
布、セルロース、今生セルロースおよび倚には木綿であ
る。＠＋ｊ記反応性染料は吸尽染色法にも談だパジング
染色法による染色にも適しており、これらの方法に従っ
て場合により塩を含む染料水溶液に含浸し、そして染料
をアルカリ処理によりまたはアル男す存在下で場合によ
り加熱しながら固着させる。

式（１）で表わされる反応性染料は高い反応性および優
れた固着性の点で秀でている。従って前記反応性染料は
吸尽染色法によっては低い染色温度で使うことができ、
パッドスチーム法では蒸気処理時間が短かくてよい。前
記反応性染料による染色物は優れたｆｌｌａｍ牢性およ
び日光堅牢性をもち、高い染色強度および酸性そしてア
ルカリ性慎域において極めて高い繊維−染料結合安定性
を示す。

式（１）で表わされる反応性染料は特に木綿の吸尽染色
法による染色に適しており、吸尽度と固層度との差は極
めて小さく、従って洗剤消費が俸めて少なくなる。

式（１）で表わされる反応性染料は轡に木綿の捺染、艷
には窒素含有繊維例えば羊毛、絹または１毛含有混紡の
捺染とも通し工いる。

染色物および捺染物を、冷水および熱水で、場合により
分数作用をもち非固着部分の拡散促進剤を添加して徹底
的に洗浄することは奸才しい。

以下の集施例において部は重量部である。

例　　１ Ｍ−（２１ルボキシ−５−スルホフェニル）−Ｍ’−（
２’−ヒドロキシ−３１−アミノ−５′−スルホフェニ
ル）　−ｍｓ　　−フェニルーホルマｒ　ｙ　カラの銅
錯体２９．７　Ｎを水５００１中に中性で溶解する。氷
の添加により０〜５℃に冷却し、そしてこの温度で３０
分以内に２．４．６−）リフルオロ−１，３，５−）リ
アジン７、Ｉ　ＩＩを滴下し、この際同時に２Ｍ水酸化
ナトリウム溶液の添加により反応混合物の一値を５に保
つ。クロマトグラフで出発染料がもはや検出されなくな
ったらただちにβ−（β−クロルエチル−スルホニル）
−エチル−アミノ−ヒドロクロリド１０．８１ｉを加え
る。

２Ｍ炭酸ナトリウム溶液により遊離するフッ化水素を常
に中和し、そして温度を２０℃に上げることによりβ値
を５に保つ。反応の終了後、塩化ナトリウムの添加によ
り、式 （２５） で表わされる染料を塩析し、これをろ過し、乾燥しそし
て摩砕する。青色粉末が得られ、このものはもめんおよ
びステーブルファイパーを強烈な青色の色調に染色する
。

以下の！！１０属２欄に記載のホルマデン染料を例１Ｋ
ｌｌｉ’Ｊノヨうｔｃ２ｍ４．６−トｒ）７ｈｔａ−１
，３，５−）リアジンと縮合させ１次に第３欄に記載の
アミノと縮合させると、似た性質の青色染料が得られる
。

（２６） （２９） 例２２ １−アミノ−４−（２’、４’、６’−）リフチル−３
′−アミノフエニルーアｚノ）−アントラキノン−２、
５’−ジスルホン酸２６．５１１を２０℃で水５００ｄ
中忙中性で溶解する。０℃に冷却後、６０分のうちに２
．４．６−）リフルオロ−１，６゜５−トリアジン７．
１ｇを滴下し、その際同時に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液
の添加によりβ値を５に保つ。出発染料がもはや検出さ
れなくなったらタタチにβ−（β−クロルエチル−スル
ホニル）−エチルーアミンーヒＹロクロリド１０．８ｇ
を添加する。温度を２０℃に上げ、そして遊離するフッ
化水素を２Ｍ炭酸ナトリウム溶液で中和すると、その間
−億は６＃′ｃ保たれる。アシル化の終了後。

塩化カリウムにより１式 （５０） で表わさ４る染料が塩析する。吸引ろ過し、を燥し、そ
して摩砕すると、青色の染料粉末が得られ、これは水中
に青色を呈して溶解し、そしてもめんおよびステープル
ファイバーを鮮明な青色の色調に染色する。

同様の方法により、以下の表２に記載のγノトラ中ノン
成分を２．４．５−）リフルオロ−１゜３．５−）リア
ジンと反応させ、そして得られたジフルオロトリアジニ
ル−染料を鎮５４１１１記載のアミンと縮合させると、
さらに青色の反応性染料が製造できる。

（３１） 例９１ ３−（３−アミノ−４−スルホフェニルアミノ−スルホ
ニル）−鋼フタロシアニン−３’　、　３”　、３”’
−トリスルホン酸染料５０．５　＃を水５００−に中性
で溶解する。０〜３℃でβ値を６〜７に保ちながら、２
．４．５−トリフルオロ−１，５，５−トリアシフ　７
．１．９１を５０分以内に滴下する。遊離γミノ基が検
出できなくなったらただちにβ−（β−クロルエチル−
スルホニル）−エチル−アミンーヒドロクロリ）”　１
０．８　Ｎを入れる。反応中、２Ｍ炭酸ナトリウム溶液
によってβ値は５に保ち、温度は徐徐に２０℃に上げる
。縮合終了後、得られた式 で表わされる反応性染料を塩化ナトリウムで塩析させ、
ろ過し、乾燥させる。水に溶けてトルプ實（４１） 色を呈する青色粉末であり、もめんおよび再生セルロー
スヲトルコを色に染ｋｂる。

同様に、以下の表３の第２欄に記載の了ミノフタロシア
ニン誘導と２．４．６→リフルオルー１．５．５−）リ
アジンとを例９１の記載に従って縮合させ、ひきつつ＃
第３禰に記載のアミ／と反応させると、さらに他の価値
あるトルコ青色反応性染料を得る。

（４２） 例１２９ ドイツ％ｌ告第２．１２４．０８０号明細書の１載に従
って製造した式 で表わされるジオキサジン化合物５．５ｇを水５００−
に中性で溶解する。０℃で２．４．６−ドリフルオルー
１．３．５−）リアジン２．９９を添加し、同時に２Ｍ
水酸化ナトリウム溶液を添加してβ値を５〜６ｖｃする
。２．４．６−）リアルオル−１，３，５−トリアジン
を添加した後５〜１０分間かきまぜ、その後β−（β−
クロルエチル−スルホニル）−二チルー了ンンヒドロ／
　０１３ド４．４ｊｌを加える。温度を２０℃に上げ、
その際２Ｍ炭酸ナトリウム溶液の添加によってβ値を４
．５〜５．５に保つ。アルカリが消費されなくなったら
アシル化が終了している。塩化ナトリウムの（４８） 添加により、染料が析出する。ろ過し、乾燥し。

粉末化すると青色染料粉末を得、これは水に溶けて青色
を呈する。遊Ｓ＊は式 （４９） １ 田 ○ 田 閃 ロ ロ （５０） で表わされる染料に相当する。

例１２９で使ったジオキサジン染料の代わりに以下に記
載のジオキサジン発色化合物を同量使い。

例１２９と同じ操作を行なうと、同じく価値のある染料
を得る。

（５１） 前記の例において、前記のアミンの代わりに以下に記載
のアミンを使うと同じく良好な染料を得る。

β−（ｉ？−ｆロムエチル−スルホニル）−エチル−ア
ミン β−ビニルスルホニル−エチル−アミンα−（β−クロ
ルエチル−スルホニル’）−−１０ビル−アミン β−（β−クロルエテル−スルホニル）−エチル−アミ
ン δ−（β−クロルエチル−スルホニル）−ｆｆルーアζ
ン Ｎ＝カルボキシメチル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−
スルホニル）−エテル−アミンＮ−α−クロルプロピル
−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニル）−エチル
−アミンビス−〔β−（β−クロルエチル−スルホニル
〕−エチル〕−了ミン Ｎ−β−スル７アトエチルー茸−α−（β−クロルエチ
ル−スルホニル）−フロビル−アミンＮ−β−カル〆キ
シエチルーＮ−α−（β−り（５２） ロルエチルースルホニル）−フロぎルーアミンＮ−β−
スルファトエチル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スル
ホニル）−エチル−アミンα−（β−クロルエチル−ス
ルホニル）−イソプロピル−アミン Ｈ−メチル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニル
）−エチル−アミン Ｍ−０−メチルフェニル−Ｎ−β−（β−クロルフェニ
ル−スルホニル）−エチル−アミンビス−〔δ−（β−
クロルエチル−スルホニル）−デチル〕−アミン Ｍ−ｆｆルー翼−β−（β−クロルエチル−スルホニル
）−エチル−アミン Ｎ−フェニル−Ｎ−β−（β−クロルエチル−スルホニ
ル）−エチル−アミン Ｎ−ｐ−クロルフェニル−Ｎ−β−（β−クロルエチル
−スルホニル）−エチル−アミンＮ−エチル−Ｎ−β−
（β−クロルエチル−スルホニル）−エチル−アミン Ｍ−１１−スルホフェニル−Ｎ−β−（β−クロ（５５
） ルエチルースルホニル）−エチル−アミンβ−（β−ク
ロルエチル−スルボニル）−イソブチル−アミン ビス−〔α−（β−クロルエチル−スルホニル）−プロ
ビル〕−アξン 染色例！ 例１により得られた染料２部をｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウム０．５部の添加の下、＊１００部中和
溶解する。得られた溶液でもめん織物を含浸し、その重
量の７５憾まで増加させ、モして次に乾燥する。

含浸後、この織物を１１当たり水酸化ナトリウム５．９
および塩化す）　ＩＪウム３００，９を含む２０℃の温
溶液で７５憾重量増加に絞り、この染色物を１００〜１
−０１℃で３０秒間蒸気処理し、すすぎ。

非イオン性洗浄剤の０．３憾煮沸溶液中で１５分間洗浄
し、すすぎ、そして乾燥する。

染色例■ 例１により得られた染料２部を水１００部中に溶解する
。

この溶液に冷水１９００部を加え、塩化ナトリウム６０
部を加え、そしてとの染浴中にもめん織物１００部を入
れる。

温度を４０℃に上げ、３０分後焼成ソーダ４０部および
さらに塩化ナトリウム６０部を加える。

温度を３０分間４０℃に保ち、すすぎ、そして次にこの
染色物を非イオン性洗浄剤の０．３慢煮沸溶液中で１５
分間洗浄し、すすぎ、そして乾燥する。

捺染例 例１により得られた染料２部を急速にかきまぜながら５
憾アルギル酸ナトリウムシツクナ一４５ｍ、水５２部、
尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム
１１部ならびに辰砂ナトリウム２部を含有する貯蔵シッ
クナー１００部と混合する。

こうして得られた捺染ペーストでロール式捺染機上もめ
ん織物を捺染し、乾燥し、そして得られた捺染物を飽和
蒸気中、１００℃で２〜８分間蒸気処理する。次に捺染
された織物を冷水中および熱水中で徹底的にすすぎ、そ
の際化学的に固着されていない部分は非常に容易に繊維
から除去され、そして次に乾燥する。

以上本発明の詳細な説明したが本発明の他の態様を具体
的に述べれば以下のとおりである。

（１１前記特許請求の範囲第（１）〜ａｌｌ珈のいずれ
かに記載の反応性染料の染色または捺染への使用。

（２）　　セルロース繊維の染色への前項（１）Ｋ記載
の使用。

（５６）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 （式中りはアントラキノン系、フタロシア二）系、ホル
   マデン系、アゾメチン系、ジオキ、サジｙ系、フェナジ
   ン系、トリフェニルメタン系、キナンテン系、チオｄＰ
   ｔントン系、ニドロアリール系、ナフトキノン系、ｆレ
   ンキノン系Ｉたはペリレンナト２カル？イミド系の有機
   染料の残基であり、Ｒは水木原十Ｉたけ置換されていな
   いかまたはｔＩＩＬ換されている’ｌ−４アルキル基で
   あり、ムは’ｌ−１１−アル中しン晶であり、２はβ−
   ハロｒン化エチル基またはビニル基であり、Ｂは水！ａ
   子または置換されていないか駿たは置換されている屍体
   水素残基である） で表わされる反応性染料。 （２）Ｄ、Ｒ，ムおよび２は前項（１）で与えた意味で
   あり、農か水素原子鵞たは０１−４−アルキル１である
   前項（１）に記絨の反応性染料。 （３）Ｄ％Ｒ，ムおよび２は前項（１）で与えた意味で
   あり、Ｂは式 ％式％（２） 〔式中ムおよび２は前項（１）で与えた意味である〕で
   表わされる基である前項（１）Ｋ記載の反応性染料。 （４）Ｄ、Ｒ１２およびＢは前ＪＪＩ　（１）で与えた
   意味であり、ムがエチレン基である前３１３１　（１３
   に記載の反応性染料。 （５）式 （式中りおよび２はＭＩ　ＩＩ（２）で与えた意味であ
   り、Ｒは水嵩原子、メチル基またはエチル基であり、ム
   は０．−４−フルキレン基である〕 で表わされる前項（２）Ｋ記載の反応性染料。 （６）　　ムがエチレン基である前項（５）に記載の反
   応性染料。 （７）式 〔式中ｐおよび２は前項（３）で与えた意味であり。 Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基であり、ムは０
   １−４−フルキレン基である〕 で表わされる前項（３）に記載の反ル性染料。 （８）　　ムがエチレン基である前項（７）に記載の反
   応性染料。 （９）ｐがホルマずン染料の残基である前項（！）〜（
   ８）のいずれかに記載の反応性染料。 ＱＩ　　Ｄがアント２キノン染料またはフタロシアニン
   染料の残基である前項（１）〜（８）のいずれかに記載
   の反応性染料。 αυ　Ｄがジオキサジン染料の残基である前項（１）〜
   （８）のいずれかに記載の反応性染料。 ０４式 （式中りはアントラキノン系、フタロシアニン系、ホル
   マデン系、アゾメチン系、ジオキサジン糸、フェナジン
   系、トリフェニルメタン系、キサンチン系、チオキサン
   トン系、ニドロアリール糸、ナフトキノン系、ピレンキ
   ノン系またはべりレンチトラカルｌイミド系の有機染料
   の残基であり、Ｒは水嵩原子または置換されズいないか
   または置換されている０１−４−アルｄＰル基であり、
   ムは’１−１１−アルキレン基であり、２はβ−ハロゲ
   ン化エチル基またはＣニル基であり、Ｂは水素原子また
   は置換されていないかまたは置換されている炭化水素残
   基である） で表わされる反応性染料を製造するにあたり、式％式％ （５） 〔式中りおよび８は前記式（１）で与えた意味である〕
   で表わされる有機染料またｉｔ相当する染料前駆生成物
   と式 で表わされる２　、４．６−１−リフルオル−１・３・
   ５−トリアジン少くとも１当量とを縮合させ、そし℃そ
   の縮合生成物と式 〔式中ム、２およびＢは前記式（１）で与えた意賑であ
   る〕 で衆わされるアミン少くとも１当皺とを縮合させて式（
   １）で表・わされる反応性染料とし、渣して染料（５） 前駆生成物を使用した場合にはこれを所望の飯糾染料の
   形に変えることを特徴とする、前記式（１）で表わされ
   る反応性染料の製法。