JPS5826340B2 - ５ − （ ハロブチル ） ピコリンサンアミドノセイホウ - Google Patents
５ − （ ハロブチル ） ピコリンサンアミドノセイホウInfo
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- JPS5826340B2 JPS5826340B2 JP49059903A JP5990374A JPS5826340B2 JP S5826340 B2 JPS5826340 B2 JP S5826340B2 JP 49059903 A JP49059903 A JP 49059903A JP 5990374 A JP5990374 A JP 5990374A JP S5826340 B2 JPS5826340 B2 JP S5826340B2
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- halobutyl
- dichlorobutyl
- picolinic
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な５−（・・ロブチル）ピコリン酸アミ
ドの製法に関する。
ドの製法に関する。
本発明者等は、先きに、５−（ハロブチル）ピコリン酸
ならびに、この誘導体がドーパミン−βヒドロキシラー
ゼを著しく阻害し良好な降圧作用を有することを見出し
た。
ならびに、この誘導体がドーパミン−βヒドロキシラー
ゼを著しく阻害し良好な降圧作用を有することを見出し
た。
さらに研究を重ねた結果、５−（・・ロブチル）ピコリ
ン酸アミド類は上記の効果を有すると共に、胃、腸障害
等の副作用が著しく低く、特に有用な医薬効果を発揮す
ることを見出した。
ン酸アミド類は上記の効果を有すると共に、胃、腸障害
等の副作用が著しく低く、特に有用な医薬効果を発揮す
ることを見出した。
本発明者は、先きに発明した５−（ハロブチル）ピコリ
ン酸の無水物を出発物質として、５−（ハロブチル）ピ
コリン酸アミドを製造する方法について研究した結果、
本発明を完成するに至った。
ン酸の無水物を出発物質として、５−（ハロブチル）ピ
コリン酸アミドを製造する方法について研究した結果、
本発明を完成するに至った。
本発明の目的は副作用が少なく医療上有用なる新規な５
−（ハロブチル）ピコリン酸アミドの製法を提供するに
ある。
−（ハロブチル）ピコリン酸アミドの製法を提供するに
ある。
本発明の目的は、５−（）・ロブチル）ピコリン酸無水
物を活性水素を有する窒素化合物と反応させることによ
って達成しうる。
物を活性水素を有する窒素化合物と反応させることによ
って達成しうる。
本発明の反応は好ましくは、５−（ハロブチル）ピコリ
ン酸無水物の溶液中で活性水素を有する窒素化合物を反
応させるものである。
ン酸無水物の溶液中で活性水素を有する窒素化合物を反
応させるものである。
本発明に用いられる５−（・・ロブチル）ピコリン酸無
水物は、５−（ハロブチル）ピコリン酸又はその塩に、
酸ハライド又は、アルキルクロロホルメートを好ましく
は溶剤溶液中で反応させることによって製造する。
水物は、５−（ハロブチル）ピコリン酸又はその塩に、
酸ハライド又は、アルキルクロロホルメートを好ましく
は溶剤溶液中で反応させることによって製造する。
酸ハライドは、アセチルクロライド、ペンチルクロライ
ド、イソバレリルクロライドのごとき脂肪族酸ハライド
；ベンジルクロライドのごとき芳香族酸・・ライド等が
好適である。
ド、イソバレリルクロライドのごとき脂肪族酸ハライド
；ベンジルクロライドのごとき芳香族酸・・ライド等が
好適である。
アルキルクロロホルメートは、イソブチル クロロホル
メート、ベンジル クロロホルメート等が好適である。
メート、ベンジル クロロホルメート等が好適である。
本反応は、好ましくは、不活性溶媒中でおこなわれる。
不活性溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン
ベンセ゛ン トルエン シクロヘキサン、アセトン、エ
チルアセテート、ジオキサンテトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド等が好適である。
ベンセ゛ン トルエン シクロヘキサン、アセトン、エ
チルアセテート、ジオキサンテトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド等が好適である。
本反応の反応温度は、−３０〜１００℃好ましくは一１
０〜３０℃である。
０〜３０℃である。
用いる酸ハライド又はアルキル クロロホルメートの量
は、５−（ハロブチル）ピコリン酸に対して１〜５００
当量である。
は、５−（ハロブチル）ピコリン酸に対して１〜５００
当量である。
反応生成物は、その溶剤溶液のまま、あるいはさらに適
当な溶剤を加えて、次の反応に用いることができるが、
未反応の酸ハライド又はアルキルクロロホルメートが残
存する場合は、あらかじめ酢酸などの低級脂肪酸と反応
させて不活性化合物とした後、次の反応に用いることが
できる。
当な溶剤を加えて、次の反応に用いることができるが、
未反応の酸ハライド又はアルキルクロロホルメートが残
存する場合は、あらかじめ酢酸などの低級脂肪酸と反応
させて不活性化合物とした後、次の反応に用いることが
できる。
なお反応によって生ずる酸などの副生物は、あらかじめ
中和しても良いが、次の反応に用いられる活性水素を有
する窒素化合物によって中和されるのでそのまま次の反
応に用いることができる特徴がある。
中和しても良いが、次の反応に用いられる活性水素を有
する窒素化合物によって中和されるのでそのまま次の反
応に用いることができる特徴がある。
通常、５−（ハロブチル）ピコリン酸を要すれば中和剤
たるトリエチルアミン等と共に、クロロホルム等の不活
性溶媒に溶解し、アルキルクロロホルメートを滴下させ
て反応をおこない５−（ハロブチル）ピコリン酸混合無
水物を生成せしめ、これを冷却下に、活性水素を有する
窒素化合物と反応させることによって、５−（ハロブチ
ル）ピコリン酸アミドを高収率でうることができる。
たるトリエチルアミン等と共に、クロロホルム等の不活
性溶媒に溶解し、アルキルクロロホルメートを滴下させ
て反応をおこない５−（ハロブチル）ピコリン酸混合無
水物を生成せしめ、これを冷却下に、活性水素を有する
窒素化合物と反応させることによって、５−（ハロブチ
ル）ピコリン酸アミドを高収率でうることができる。
このように、無水物の分離をおこなわずに製造する工程
は、著しく有利である。
は、著しく有利である。
５−（ハロブチル）ピコリン酸アミドは、上記の５−（
ハロブチル）ピコリン酸無水物の溶剤溶液に活性水素を
有する窒素化合物を気体状態で導入するか、液体として
添加するか、あるいは、溶液状態で添加することによっ
て製造しうる。
ハロブチル）ピコリン酸無水物の溶剤溶液に活性水素を
有する窒素化合物を気体状態で導入するか、液体として
添加するか、あるいは、溶液状態で添加することによっ
て製造しうる。
活性水素を有する窒素化合物としては、アンモニア、メ
チルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イざソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、５ｅｅ−ブチルアミン、ｔ−ブチル
アミン等の低級アミンが代表的なものである。
チルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イざソプロピルアミン、
ｎ−ブチルアミン、５ｅｅ−ブチルアミン、ｔ−ブチル
アミン等の低級アミンが代表的なものである。
しかしながら、これらの低級アミンに代えてシクロプロ
ピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルア
ミン等のシクロヘキシルアミン類を用いることができる
。
ピルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルア
ミン等のシクロヘキシルアミン類を用いることができる
。
さらに、エタノールアミン、プロパツールアミン、ブタ
ノールアミン ベンジルアミン、フェニルエチルアミン
、アニリン、トルイジン、ヒドラジン、メチルヒドラジ
ン、フェニルヒドラジン、ハロゲン化フェニルヒドラジ
ン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン
等を用いることができる。
ノールアミン ベンジルアミン、フェニルエチルアミン
、アニリン、トルイジン、ヒドラジン、メチルヒドラジ
ン、フェニルヒドラジン、ハロゲン化フェニルヒドラジ
ン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン
等を用いることができる。
しかしながら、アンモニア又は、低級アルキルアミンを
用いた場合、５−（ハロブチル）ピコリン酸低級アミド
が得られるので特に良好である。
用いた場合、５−（ハロブチル）ピコリン酸低級アミド
が得られるので特に良好である。
これらの活性水素を有する窒素化合物を溶剤溶液として
用いる場合、アセトン、メチルエチルケトン クロロホ
ルム ジクロロメタン ベンゼントルエン、エチルアセ
チイト、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、シクロヘキサン等を用い
る。
用いる場合、アセトン、メチルエチルケトン クロロホ
ルム ジクロロメタン ベンゼントルエン、エチルアセ
チイト、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、シクロヘキサン等を用い
る。
活性水素を有する窒素化合物の量は、通常、過剰当量と
して、５−（ハロブチル）ピコリン酸無水物を充分に、
そのアミドに変換することが望ましい。
して、５−（ハロブチル）ピコリン酸無水物を充分に、
そのアミドに変換することが望ましい。
通常１〜ｌＯ当量用いる。この反応温度は−３０〜２０
０℃好ましくは２０〜５０℃である。
０℃好ましくは２０〜５０℃である。
本発明の方法にまり生成する５−（ハロブチル）ピコリ
ン酸アミドは抽出法、分配法、再結晶法もしくはクロマ
トグラフィーなどの分離、精製方法により純粋なものと
して得ることができる。
ン酸アミドは抽出法、分配法、再結晶法もしくはクロマ
トグラフィーなどの分離、精製方法により純粋なものと
して得ることができる。
本発明の方法により得られる５−（ハロブチル）ピコリ
ン酸アミドの降圧作用および毒性を調べたところ、第−
表の通りであった。
ン酸アミドの降圧作用および毒性を調べたところ、第−
表の通りであった。
以上の試験結果から５−（・・ロブチル）ピコリン酸ア
ミドは高血圧ラットに対し強い降圧作用を保持し、且つ
遊離酸にくらべて、マウスに対スる毒性作用が極めて低
減されていることが見出された。
ミドは高血圧ラットに対し強い降圧作用を保持し、且つ
遊離酸にくらべて、マウスに対スる毒性作用が極めて低
減されていることが見出された。
このことは治療上長期間連用あるいは大量服用を可能な
らしめ、医薬として極めて有用である。
らしめ、医薬として極めて有用である。
続いて実施例をあげて本発明の方法を詳細に説明するが
、これによって限定されるものではない。
、これによって限定されるものではない。
実施例 １
５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸モルホリノ
アミド ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸、２４８グ
とトリエチルアミン、１４ＴｒＬｌをクロロホルム４０
０ｍ１に溶解し、これに冷却下インブチルクロロホルメ
ート、１３．２ｍｌを滴下させ、３０分間、５℃で反応
を行った。
アミド ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸、２４８グ
とトリエチルアミン、１４ＴｒＬｌをクロロホルム４０
０ｍ１に溶解し、これに冷却下インブチルクロロホルメ
ート、１３．２ｍｌを滴下させ、３０分間、５℃で反応
を行った。
反応液に、冷却下、モルホリン１２ｍ１を滴下させ、更
に１時間、攪拌反応を行った。
に１時間、攪拌反応を行った。
反応混液を水洗の後、減圧蒸発させたところ、油状の粗
製物３１．５ｆかえられた。
製物３１．５ｆかえられた。
このものをシリカゲル上、クロロホルム−エタノール（
２０：１）を用いて展開することにより、精製を行った
ところ、粘稠性無色油状の５−（３・４−ジクロロブチ
ル）ピコリン酸モルホリノアミドかえられた。
２０：１）を用いて展開することにより、精製を行った
ところ、粘稠性無色油状の５−（３・４−ジクロロブチ
ル）ピコリン酸モルホリノアミドかえられた。
赤外線吸収スペクトル（液膜）：１６３０ｃｒｎ紫外線
吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８ｍμ（
ε５１１０ ） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム：
エタノール−２０： １ ） ： Ｒｆ値 ０．５実施
例 ２ ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ピペリジノ
アミド 実施例１と同様の方法により、５−（３・４ジクロロブ
チル）ピコリン酸４．９６ｆから調製される混合酸無水
物とピペリジン２．４７ｍｇと反応させて、粘稠性無色
油状の５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ピペ
リジノアミド、２．８１かえられた。
吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８ｍμ（
ε５１１０ ） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム：
エタノール−２０： １ ） ： Ｒｆ値 ０．５実施
例 ２ ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ピペリジノ
アミド 実施例１と同様の方法により、５−（３・４ジクロロブ
チル）ピコリン酸４．９６ｆから調製される混合酸無水
物とピペリジン２．４７ｍｇと反応させて、粘稠性無色
油状の５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ピペ
リジノアミド、２．８１かえられた。
赤外線吸収スペクトル（液膜）：１６３０ｃ７ｎ ’紫
外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８ｍ
μ（ε５４１０） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム：
エタノール−２０：１）：Ｒ４値 ０．５５ 実施例 ３ ■・４−ビス（５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリ
ニルコピペラジン 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸４．９１’（２０ミリモル）から調製
された混合酸無水物とピペラジン０．８５Ｓ’（１０ミ
！Ｊモル）と反応させて、生成物４２が固体として得ら
れた。
外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８ｍ
μ（ε５４１０） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム：
エタノール−２０：１）：Ｒ４値 ０．５５ 実施例 ３ ■・４−ビス（５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリ
ニルコピペラジン 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸４．９１’（２０ミリモル）から調製
された混合酸無水物とピペラジン０．８５Ｓ’（１０ミ
！Ｊモル）と反応させて、生成物４２が固体として得ら
れた。
これをクロロホルム−ノルマルヘキサンから再結晶する
ことにより１・４−ビス（５−（３・４ジクロロブチル
）ピコリニルコピペラジンの結晶２．８１がえられた。
ことにより１・４−ビス（５−（３・４ジクロロブチル
）ピコリニルコピペラジンの結晶２．８１がえられた。
ｍ、ｐ、 １８０〜１８２℃
赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム）：１６３０Ｃｍ
１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍμ（ε１０８２０） 実施例 ４ ■・４−ビス（５−（３・４−ジブロモブチルピコリニ
ルコピペラジン 実施例３と同様の方法により５−（３・４−ジブロモブ
チル）ピコリン酸、６．７４ｆ（２０ミリモル）から反
応生成物、５．１１が固体として得られ、このものをク
ロロホルムから再結晶することにより１・４−ビス〔５
−（３・４−ジブロモブチル）ピコリニルコピペラジン
の結晶、３．７５？かえられた。
１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍμ（ε１０８２０） 実施例 ４ ■・４−ビス（５−（３・４−ジブロモブチルピコリニ
ルコピペラジン 実施例３と同様の方法により５−（３・４−ジブロモブ
チル）ピコリン酸、６．７４ｆ（２０ミリモル）から反
応生成物、５．１１が固体として得られ、このものをク
ロロホルムから再結晶することにより１・４−ビス〔５
−（３・４−ジブロモブチル）ピコリニルコピペラジン
の結晶、３．７５？かえられた。
ｍ、ｐ、 １５９〜１６０℃
赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム）：１６３０ｃｍ
１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍμ（ε９９７０） 実施例 ５ １・２−ビス（５−（３・４−ジクロロブチル：ピコリ
ニル〕ヒドラジン 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸４．９６ｆｌ（２０ミリモル）から調
製された混合酸無水物とヒドラジンヒトラード；０５Ｔ
Ｌｌ（１０２９モル）と反応させて、生成物４．９２が
固体としてえられた。
１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍμ（ε９９７０） 実施例 ５ １・２−ビス（５−（３・４−ジクロロブチル：ピコリ
ニル〕ヒドラジン 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸４．９６ｆｌ（２０ミリモル）から調
製された混合酸無水物とヒドラジンヒトラード；０５Ｔ
Ｌｌ（１０２９モル）と反応させて、生成物４．９２が
固体としてえられた。
これをベンゼン−ノルマルヘキサンから再結晶すること
により１・２−ビス（５−（３・４−ジクロロブチル）
ピコリニル〕ヒドラジンの結晶、３４グがえられた。
により１・２−ビス（５−（３・４−ジクロロブチル）
ピコリニル〕ヒドラジンの結晶、３４グがえられた。
ｍ、ｐ、 １０７〜ｌＯ９℃
赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム）：１７１０．１
６７Ｑｃｎｌ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍｔｔＣｅ １３７００ ） 実施例 ６ ５−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸アミ ド 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジブロモブ
チル）ピコリン酸、１０？から調製される混合酸無水物
のクロロホルム溶液に乾燥アンモニヤガスを吹込んでア
ンモノリシスを行った。
６７Ｑｃｎｌ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍｔｔＣｅ １３７００ ） 実施例 ６ ５−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸アミ ド 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジブロモブ
チル）ピコリン酸、１０？から調製される混合酸無水物
のクロロホルム溶液に乾燥アンモニヤガスを吹込んでア
ンモノリシスを行った。
反応液の減圧蒸発残香をベンゼンから結晶したところ、
板状晶の５−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸ア
ミド、５グがえられた。
板状晶の５−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸ア
ミド、５グがえられた。
ｍ、ｐ、 １３８〜１４０℃
赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム）：１６８０．１
６６０Ｃ１ｒＬ ’ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍμ（ε５３００） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム−
メタノール−酢酸−４５：４：１）：Ｒｆ値０．７２ 実施例 ７ ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸アミド 実施例６と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸１０ｆから針状晶の５（３・４−ジク
ロロブチル）ピコリン酸アミド、６．１１がえられた。
６６０Ｃ１ｒＬ ’ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６９
ｍμ（ε５３００） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム−
メタノール−酢酸−４５：４：１）：Ｒｆ値０．７２ 実施例 ７ ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸アミド 実施例６と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸１０ｆから針状晶の５（３・４−ジク
ロロブチル）ピコリン酸アミド、６．１１がえられた。
ｍ、ｐ、 １１５〜１１６℃
赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム）：１６８０．１
６５ＱＣｍ １ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｒｒＬμ（ε５３５０） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル ベンゼンピリジ
ン−酢酸−３０：５：１）：Ｒｆ値０．７８ 実施例 ８ ５−（３−ブロモブチル）ピコリン酸アミド実施例６と
同様の方法により５−（３−ブロモブチル）ピコリン酸
２１から針状晶の５−（３フロモブチル）ピコリン酸ア
ミド、０．８？かえられた。
６５ＱＣｍ １ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｒｒＬμ（ε５３５０） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル ベンゼンピリジ
ン−酢酸−３０：５：１）：Ｒｆ値０．７８ 実施例 ８ ５−（３−ブロモブチル）ピコリン酸アミド実施例６と
同様の方法により５−（３−ブロモブチル）ピコリン酸
２１から針状晶の５−（３フロモブチル）ピコリン酸ア
ミド、０．８？かえられた。
ｍ、ｐ、 １２９〜１３１’Ｃ
赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム）：１６８０Ｃｒ
ｒＬ−１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｍμ（ａ：５４００） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム−
メタノール−酢酸−４５：４：１）Ｒｆ値０．６９ 実施例 ９ ５−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸ジメチルア
ミド 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジブロモブ
チル）ピコリン酸１ｏｚから調製される混合酸無水物の
クロロホルム溶液に乾燥ジメチルアミンガスを吹込んで
アミツリシスを行った。
ｒＬ−１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｍμ（ａ：５４００） 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム−
メタノール−酢酸−４５：４：１）Ｒｆ値０．６９ 実施例 ９ ５−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸ジメチルア
ミド 実施例１と同様の方法により５−（３・４−ジブロモブ
チル）ピコリン酸１ｏｚから調製される混合酸無水物の
クロロホルム溶液に乾燥ジメチルアミンガスを吹込んで
アミツリシスを行った。
反応液の減圧蒸発によりえられた油状物を、酢酸エチル
を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により分離、精製を行ったところ、粘稠性無色油状の５
−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸ジメチルアミ
ド６グがえられた。
を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により分離、精製を行ったところ、粘稠性無色油状の５
−（３・４−ジブロモブチル）ピコリン酸ジメチルアミ
ド６グがえられた。
赤外線吸収スペクトル（液状フィルム）：１６３０ＣＴ
Ｌ−１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｍμ 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）
： Ｒｆ値 ０．３３ 実施例 １０ ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ジメチルア
ミド 実施例９と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸１０？から粘稠性無色油状の５−（３
・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ジメチルアミド、５
７２がえられた。
Ｌ−１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｍμ 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）
： Ｒｆ値 ０．３３ 実施例 １０ ５−（３・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ジメチルア
ミド 実施例９と同様の方法により５−（３・４−ジクロロブ
チル）ピコリン酸１０？から粘稠性無色油状の５−（３
・４−ジクロロブチル）ピコリン酸ジメチルアミド、５
７２がえられた。
赤外線吸収スペクトル（液状フィルム）：１６３０Ｃｒ
ｒＬ−１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｍμ 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）
ｍ Ｒｆ値 ０．３０
ｒＬ−１ 紫外線吸収スペクトル（メタノール）：λｍａｘ２６８
ｍμ 薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）
ｍ Ｒｆ値 ０．３０
Claims (1)
- １５−（３・４−ジブロムブチル）ピコリン酸無水物も
しくは５−（３・４−ジクロルブチル）ピコリン酸無水
物をアンモニア、１個ないし４個の炭素数を含むアルキ
ルアミン、または１個々いし４個の炭素数を含むジアル
キルアミンと反応せしめることを特徴とする５−（ハロ
ブチル）ピコリン酸アミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49059903A JPS5826340B2 (ja) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | ５ − （ ハロブチル ） ピコリンサンアミドノセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49059903A JPS5826340B2 (ja) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | ５ − （ ハロブチル ） ピコリンサンアミドノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50149678A JPS50149678A (ja) | 1975-11-29 |
| JPS5826340B2 true JPS5826340B2 (ja) | 1983-06-02 |
Family
ID=13126532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49059903A Expired JPS5826340B2 (ja) | 1974-05-28 | 1974-05-28 | ５ − （ ハロブチル ） ピコリンサンアミドノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826340B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974055A (en) * | 1974-12-23 | 1976-08-10 | The Dow Chemical Company | Aluminum alloy anode composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795518A (fr) * | 1972-02-17 | 1973-08-16 | Ciba Geigy | Nouveaux composes pyridiniques et leurs procedes de preparation |
| JPS5544746B2 (ja) * | 1972-07-27 | 1980-11-13 | ||
| JPS5544747B2 (ja) * | 1972-08-16 | 1980-11-13 | ||
| JPS5811863B2 (ja) * | 1973-12-14 | 1983-03-04 | ザイダンホウジン ビセイブツカガクケンキユウカイ | ５−（４；− クロロ −ｎ− ブチル ） ピコリンサンアミドノセイゾウホウ |
-
1974
- 1974-05-28 JP JP49059903A patent/JPS5826340B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50149678A (ja) | 1975-11-29 |
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