JPS5826873A - ５−アリ−ルオキシ−５−アゾリル−３，３−ジメチルペント−１−エン−４−オン類及び−オ−ル類、それらの製造方法並びに殺菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents

５−アリ−ルオキシ−５−アゾリル−３，３−ジメチルペント−１−エン−４−オン類及び−オ−ル類、それらの製造方法並びに殺菌剤としてのそれらの使用

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JPS5826873A
JPS5826873A JP57131345A JP13134582A JPS5826873A JP S5826873 A JPS5826873 A JP S5826873A JP 57131345 A JP57131345 A JP 57131345A JP 13134582 A JP13134582 A JP 13134582A JP S5826873 A JPS5826873 A JP S5826873A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規な５−アリールオキ７−５−アゾ
リル−５、！１−−／メチルベントー１−エン−４−オ
ン類及び−オール類、それらの製造方法並びに殺菌剤と
してのそれらの使用に関するものであるう フェニル部分中で置換されている４−クロロ（ブロモ）
−、！１．３−ヅメチルー１−イミダゾリル（１，２，
４−トリアゾリル）−１−フェノキシ−ブタン−２−オ
ン類及び−オール類が一般ニ良好な殺菌剤性を示すこと
はすでに開示されている〔我々のドイツ公開明細書２．
６３２．６０３及び我々のト°イツ公開明細！２，６３
２．６０２参照〕。
しかしながら、その作用はある使用分野では、特に低量
及び低濃度の使用時には、必ずしも常に満足のいく本の
ではなかった。
本発明は今新規化合物として、一般式 〔式中１ムｒは任意に置換されていてもよいアリール基
を表わし、 ＡＭは１，２．４−）リアゾール−１−イル、１．２．
４−）リアゾール−４−イル又はイミダゾール−１−イ
ル基を表わし、そしてＢはケト基又はＣＨ，（ＯＨ）基
を表わＪ〕の５−アリールオキシ−５−アゾリル−３，
３−ジメチルベント−１−エン−４−オン類及び−オー
ル類、並びにそれらの生理学的に認容できる酸付加塩類
又は金属塩錯体類を提供する。
Ｂが０Ｈ（ＯＨ）基を表わす式（１）の化合物は２個の
非対称性の炭素原子を有し、それらは従って２種の幾何
学的異性体類（エリスロ及びスレオ形）として存在でき
、それらは異なる性質を生じ得る。
両者の場合、それらは光学的異性体として存在している
、全異性体が本発明に従い特許請求されている。
本発明に従い我々は、一般式 ［式中、Ａｒは上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩素
又は臭素を表わす〕 のノ・ログノエーテルーケトンを酸結合剤の存在下で１
．２．４−トリアゾール又はイミダゾールと反応させ〜
そしてＢが０Ｈ（ＯＨ）基を表わす式（１）の化合物を
要求するなら生成した式（１）のケト誘導体を還元し、
そして希望するなら酸又は金属塩を次に生成した式（Ｉ
）の化合物に加えることを特徴とする、本発明の化合物
の製造方法を提供する。
本発明の新規化合物は強力な殺菌剤性を示すうこれに関
しては、本発明に従う化合物は驚ろくべきことに、当技
術の現状から公知であシそして化学的に及びそれらの作
用に関して同様な化合物であるフェニル部分中で置換さ
れた４−クロロ（ブロモ）−３，３−ヅメチル−１−イ
ミダゾリル（１＋２ｓ４−トリアゾリル）−１−フェノ
キジグタン−２−オン類及び−オール類よシ良好な殺菌
剤活性を示す、従って本発明による化合物は当技術に利
益を与えるものである。
本発明に従う好適な化合物は、 Ａｒは、任意に同一もしくは異なる置換基（該置換基は
、好しくけハログ／Ｓ炭素数が１〜４のアルキル、炭素
数が１もしくは２でアシそして１〜５個の同一もしくは
異なる弗素及び塩素のようなハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、アルキル部分中の炭素数が１〜４のアル
コキシカルｌニル、ニトロ、シアノ又は任意にハロゲン
及び／又は炭素数が１〜２のアルキルによシ置換されて
枦 いてもよいフェニル１から選択される）によりモノ置換
もしくはポリ置換されていてもよい７エ二ル基を表わし
、そして Ａｍ及びＢが上記の意味を有する ものである。
本発明に従う特に好適な化合物は Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル１　ト
リフルオ日メチルーメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ニトロ、シアノ、フェニル及びクロロフェニル
から選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいフェニル基を表わし
、 Ａｘ及びＢが上記の意味を有する ものである。
製造実施例中に記されている化合物の他に、下記の一般
式（１）の化合物が特に挙げられる：例えば出発物質と
して５−グルモー５−（４−クロロフェノキシ）−Ｓ、
Ｓ−ツメチルくントー１−工ンー４−オン及びイミダゾ
ールを使用スルなら１本発明に従う反応過程は下記の反
応式にょシ説明される： 例えば、出発物質として５−（４−クロロフェノキシ）
−ｓ、５−ヅメチル−５−（イミダゾール−１−イル）
−ベント−１−エン−４−オツ及び＃１う水素化ナトリ
ウムを使用するなら、本発明に窮う反応の還元段階の工
程は下記の反応式により示される： 本発明に従う方法の実施において出発物質として使用さ
れる好適な式（損のハロゲノエーテル−ケトン類は、Ａ
ｒが本発明に従う好適な及び特に好適な化合物の記載に
関してずでに記されている基を表わすものである。
式（」のハロｒノエーテルーケトンは新規である。
しかしながら、それらは公知の方法にょシ、例えば一般
式 ％式％（［１） 〔式中、カは上記の意味を有する〕 のエーテル−ケトンにおいて２個の活性水素原子のうち
の１個を塩素又は臭素原子によシ一般的方法で置換する
ことにより製造できる０、生成した式（Ｉ）のハロゲノ
エーテル−ケトン類は単離せずに直接さらに反応させる
ことができる（製造実施例も参照せよ）。
同様に式（ＩＩ）のエーテル−ケトン類も新規でるるが
１それらのあるものは１９８１年１月１６日のドイツ特
許用Ｊ［Ｐ５１０１１４３に相当する我々の出願中の特
許出願の主題を形成している。
上記の出願中に示されている一容器方法に従うと、一般
式 〔式中、　Ａｒ及びＨａｌは上記の意味を有する〕のア
リールオキシ−ツエン誘導体を＋２０〜１５０℃の間の
温度範囲内で酸加水分解にかけ１そして塩基性化合物（
例えば炭酸カリウム）の添加後に、反応を上記の温度範
囲内で微アルカリ性反応条件下でその後完了させたとき
に箋式（ＩＩ）のエーテル−ケトンが得られる。
適当なフェノールを強塩基（例えば炭酸カリウム）の存
在下でそして不活性有機溶媒（例えばアセトン、）の存
在下で２０〜１００℃の間の温度で式 ＯＨｓ の５−クロロ（ブロモ）−３，３−ツメチルベント−１
−エン−４−オンと反応させることによっても１式（Ｉ
ＩＩ）のエーテル−ケトンは得られる。
式（Ｖｌの５−クロロ（ブロモ）−５，５−ツメチルベ
ニｙトー１−エンー４−オンＪｄ新規ｆ６るが、それは
１９８０年１２月３０日のドイツ特許出願Ｐ３０４９４
６１に相当する我々の前の特許出願の主題であシ、そし
てそれは１．１−ソクロローｓ、５−Ｊ）＋ルー１．４
−ペンタヅエンｔＪＪ、ｔばアルカリ金属フエルレート
と反応させそして次に生成した反応生成物を醗加水分解
にかけることによシ得られる（製造実施例も参照せよ）
。
不活性有機溶媒が本発明に従う反応用に適する希釈剤で
あるっこれらには好適には、ケトン類（例えばジエチル
ケトン及び好適にはアセトン及びメチルエチルケトン）
；ニトリル類（例えばプロピオニトリル又は好適にはア
セトニトリル）；アルコール類（例えばエタノール又は
インプロＡノール）；エーテル類（例えばテトラヒドロ
フラン又ハソオキサン）；ペンゼ／、トルエン、ホルム
アミド類（例えば好適にはツメチルホルムアミド）；及
びハロゲン化された炭化水素類が包含される。
本発明に従う反応は酸結合剤の存在下で実施される。一
般的に使用できる無機又は有機酸結合剤のいずれか１ｖ
匂えばアルカリ金属炭酸塩類（例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウム）又はＣ３〜Ｃ・
第三級アルキルアミン類、シクロアルキルアミン類又は
アラルキルアミン類（例えばトリエチルアミン−Ｎ、Ｎ
−ヅメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロへキシルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ノメチルベンノルアミン並びにさらにビ
リソン及びヅアザピシクロオクタン）を加えることがで
きる。好適には適当に過剰量のトリアゾール又はイミダ
ゾールが使用される。
反応素置は比較的広い範囲内で変化できる。一般に、反
応は２０〜１５０℃の間−好適には６０〜１２０℃の間
、の温度で実施される。溶媒が存在しているときには、
反応は１利には特定溶媒の沸点で行なわれる。
本発明に従う方法の実施国おいては１１モルの式（■）
の化合ｖｌＪ、当り２モルのトリアゾール又はイミダゾ
ール及び１〜２モルの酸結合剤が好適に使用される。一
般に、式（１）の化合物を単離するためには１溶媒を蒸
留除去し〜残渣を有機溶媒で抽出し１そして浴液を水で
洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で軟線しそして真
空下で溶媒を除去することもできる。残渣を蒸留もしく
は再結晶化によシ又は環生成及び再結晶化により精製す
ることができる。
本発明に従う還元は一般的方法で、例えば適宜希釈剤の
存在下における複合水素化物との反応により又は希釈剤
の存在下におけるアルミニウムイソプロビレートとの反
応によシ、行なわれる。
複合水素化物を使用するなら、極性の有機溶媒が本発明
に従う反応用に適している希釈剤であろうこれらの溶媒
には好適にはアルコール類（例えばメタノール１エタノ
ール、ブタノール又はインプロパノール）及ヒエーチル
類（例エハソエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）
が包含される。
反応は０〜３０℃の間の、好適には０〜２０℃の間のｔ
温度で一般に行なわれる。この反応では、１モルの式（
Ｉ）のケトン当り約１モルの複合水素化物（例えばはう
水素化ナトリウム又はリチウムアラネート）が使用され
る。還元された式（１）の化合物を単離するためには残
渣を希塩酸中に加え、そして浴液をアルカリ性にし、有
機溶媒で抽出する。
その後の処理は一般的方法で行なわれる。
アルミニウムイソプロビレートを使用するなら、アルコ
ール（例えばインプロパノール）又は不活性炭化水素（
例えばベンゼン）が本発明に従う反応用の好適な希釈剤
である。この反応温度も比較的広い範囲内で変化でき、
一般に反応は２０〜１２０℃の間の、好適には５０〜１
００℃の間の、温度で行なわれる１反応を実施するため
には、１モルの式（Ｉ）のケトン当り約α３〜２モルの
アルミニウムインプロピレートが使用される０式（Ｉ）
の還元された化合物を単離するには、過剰の溶媒を真空
下で除去し）そして生成したアルミニウム化合物を希硫
酸又は水酸化す）　ＩＪウム浴液で分解する。
その後の処理は一般的方法で行なわれる。
式（１）の化合物の酸付加塩の製造用にはいずれの生理
学的に認容できる酸でも使用できる。これらの酸には好
適には、ハロゲン化水素酸類（例えば臭化水素酸及び好
適には塩酸）〜シん酸１硝酸を硫酸、−官能性及び二官
能性カルゲ／酸及びヒドロキシカルボン酸類（例えば酢
酸、マレイン酸、こはく酸、フマル酸、酒石酸１くえん
酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）並びにスルホン
酸類（例えばｐ−）ルエンスルホン酸及び１，５−ナフ
タレ／ソスルホ／酸）が包含される。
式（Ｉ）の化合物の塩は簡単な方法で一般的な環生成方
法により、例えば式（１）の化合物を適当な不活性溶媒
中に溶解させそして酸（例えば塩酸）を加えることによ
り得られ、そしてそれらは公知の方法で例えば濾過によ
り単離でき、そして適宜不活性有機溶媒での洗浄により
又は再結晶化によシ精製できる。
■〜■主族並びに■及び蓋及び■〜■副族の金属の塩が
式（１）の化合物の金属塩錯体の製造用に好適に使用さ
れ、金属の例として挙げられるものは銅〜亜鉛１マンガ
ン）マグネシウム、錫、鉄、及びニッケルである。塩の
使用可能なアニオンは生理学的酸から誘導されるもので
ある。これらには好適にはハロゲン化水素酸類（例えば
塩酸及び臭化水素酸）、りん酸〜硝酸及び硫酸が包含さ
れる。
式（１）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、この溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることに
よって得ることができる。この金属塩錯体を公知の方法
において、例えば濾過を単離及び適当ならば再結晶によ
って精製することができる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる１本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。
植物保睦の殺菌剤はグラスモゾオフオロミセテス（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（
ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリゾオミセテス（Ｏｈｙｔ
ｒｉｄｌｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ　ｏ　
−ｍｙｃ＠ｔｅａ）、嚢子菌類（Ａｇｃｏ−ｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類（Ｂａ８１（ｌｏＩｎ７ｃｅｔｅｌｉ
）Ｊび不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｎ＋ｙｅａｔｅｓ）
を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護剤として、本発明に使用し得る活性化合物をう
どんこ病（ｐｏｗｌｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）ｔｙ）原因
となる菌類（ｆｕｎｇｉ）を防除する際に殊に有利に用
いることができる；かくしてエリシ７工（１ｅｒｙｓ　
１ｐｈｅ　）種、例えば、大麦または穀物のうどんと病
原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｓ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対し
て１並びにスフエロテカ（８ｐｈａ＠ｒｏ−ｔｈｅｃａ
）種、例えばきゆうシのうどんこ病原菌（８ｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　に対して〜
並びにポドスフエラ（ＰＯ（ｔｏｓｐｈａｅｒａ）４１
、例えはシんごのうどんこ病原菌（ｐｏａｏｓｐｈａｅ
ｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に対して、用いられ、そ
シイネの病気１例えばＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｇａ＊の防除用にも用いられる。本発明に、従う物質は
その他広い試験管中の殺菌作用も有する。
適量で使用したときには、本発明に従う物質は除草剤活
性又は植物生長調節剤活性も示す。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒ｔエアロゾル、種子
用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコーティン
グ組成物、及び燃焼装置、例えば燻蒸カートリッジ１燻
蒸缶及び燻蒸コイルと共に使用される組成物、並びにＵ
Ｉ４冷ミスト及温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合１例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレンを塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばゲ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン〜メチルエチルケトン、
メチルイングチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド及びツ
メチルスルホキシド並びに水が適している。
教化した気体の希釈剤、または担体とは、常温及び常圧
では気体である液体を意味し、例えばハロダン化された
炭化水素並びにブタン、グ誼パン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である一 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、り〃り、チョーク、石英〜アタノ臂ルヅヤイ
ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートを用いることができる０粒剤に対する固体の担体し
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石１大理石
１軽石を海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
シ合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら１　トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。
乳化剤及び／または発泡剤とし、て、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル１アルキ
ルスルホ＄−）、フルキルスルプエート、アリールスル
ホネート並ヒニアルプミン加水分解生成物を用いること
ができる。
分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム１ポリビニルアルコール及びホリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
膚色剤例えは無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン東側
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料を及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは［１５〜９０重量−を−含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺真菌剤、殺細菌剤
、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥防除剤、
生長要素、植物養分及び土壌構造改良剤として存在でき
る。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製済液剤（
ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ）乳
剤１懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いること
ができる。それらは普通の方法で１例えば液剤散布）浸
漬１液剤噴霧〜Ｉ！ｊｊ霧１気化を注射１スラリー生成
１グラシかけ、粉剤散布−粒剤散布、乾燥塗抹１湿潤塗
抹・１スラリー塗抹又は付着施用により使用される。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度社一般に１乃至００００１重量−間、好ま
しくは［ｌＬ５乃志１１００１重量−間である。種子を
処理する際には、一般に種子１に当り活性化合物［１０
０１〜５０ｔ、好ましくは００１〜１０ｆの量を必要と
する。土壌を処理する際には、作用場所にα００００１
〜α１重量％、好ましくは１０００１〜１０２重量−の
活性化合物濃度を必要とする。
また本発明はｔ固体もしくは液化した気体の希釈剤また
は担体との混合物として１或いは表面活性剤を含む液体
希釈剤または担体との混合物として、本発明の化合物を
活性成分として含んでなる殺菌剤組成物を提供する、 また、本発明は菌類またはその生息場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用すること
からなる菌類の防除方法を提供する。
更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る菌類による損害から保護された作物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
製造実施例 実施例　１ ５０−のアセトニトリル中に溶解された２３ｆの粗製５
−ブロモ−５−（４−クロロフェノキシ）−６，５−ツ
メチル啄ントー１−エンー４−オンを２ａ６Ｆ（１４２
モル）のイミダゾールの２５０−のアセトニトリル中溶
液に５分間にわたって滴々添加した。混合物を次にさら
に６時間加熱沸騰させ、そして溶液を減圧下で濃縮した
。油状残渣を２００−の酢酸エチル中に加え、そして混
合物を、５−０４の水で５回洗浄した。有機相を無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した後にそれを蒸発によシ濃縮し
、残渣を２００ｄのアセトン中に加えそして２α２Ｆ（
α０７モル）のす７タレンー１．５−ヅスルホン酸の１
００−のアセトン中の濾過された溶液を加えた。沈殿し
た塩を吸引戸別し％　１００ｆｆ／の水及び１００ｄの
ソクロロメタンをそれに加え、そして混合物を次に１０
−強度炭酸ナトリウム溶液でアルカリ性とした。有機相
を分離しそして濃縮した。エーテル／石油エーテルで研
和すると油状残渣が結晶化したう７．４　ｖ　（理論値
の５４．７％）の融点７２〜７４℃の５−（４−クロロ
フェノキシ）−５，５−ツメチル−５−（イミダゾール
−１−イル）−蒼ントー１−エンー４−オンが得られた
。
１２．５　ｙ　（ａｏ　７モ＃）のＮ−プロモこはく酸
イミドを、ｉ　＆７　ｆ　（α０７モル）の５−（４−
クロロフェノキシ）−５，３−ヅメチルベント−１−エ
ン−４−オン及び少量のアゾインブチロニトリルの２０
０ｓｌｔのテトラクロロメタン中溶液に加えた。混合物
を次に沸点で８時間紫外線照射下で加熱した。混合物を
次に５℃に冷却し、そして沈殿したこはく酸イミドから
戸別した。Ｐ液を真空下で濃縮した。２５ｆの粗製め５
−プロモー５−（４−クロロフェノキシ）−ｓ、ｓ−：
、ｙメチルベント−１−エン−４−オンが油状で得られ
、それを直接さらに反応°させた。
９Ｌ９ｆ（１１７２５モル）の４−クロロフェノールを
５００−のアセトン中でｑ　９．７　ｔ　（α７２５モ
ル）の微粉状炭酸カリウムと共に加熱沸謄させた。、１
０６ｆ（α７２３モル）の５−クロロ−５，３−ツメチ
ルベント−１−エン−４−オンを混合物に激しく攪拌し
ながら３０分間にわたって滴々添加した。混合物を還流
下で４時間加熱した後に、それを２０℃に冷却し、無機
塩を戸別し、そしてＰ液を濃縮した。液体残渣を蒸留し
た後に、１３４３Ｆ（理論値の７９チ）の沸点１１１〜
ｂ キシ）−５，５−ジメチルベント−１−工ンー４−オン
が得られた。
Ｈｓ ０１−ＯＨ，−００−０−ＯＨ−ＣｊＨ。
暑 ＯＨ。
５７Ｆ（Ｃ１２５６モル）０１−りｃｓロー５．５−ソ
メテルー２−フェノキシ−１，４−（ンタジエンを２５
０ｔｌ！ｌの繞酸及び５０−の濃塩酸の混合物中で１時
間にわたって４０℃に加熱した１次に混合物を４００−
の塩化メチレン及び氷で希釈し、そして２Ｍ水酸化ナト
リウム溶液と共に振ることにより５回抽出した。塩化メ
チレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、溶媒を除
去したう３６ｆの生成物（理論値の９６ｅｌｋ）が残り
〜そしてそれを蒸留した。５２．２２（理論値の８６ｃ
ｓ）の沸点８１〜ｂ −ジメチルベント−１−エン−４−オンカ得うした。
？１（１ １１６Ｆ（１モル）のナトリウムフェルレート及びｓ２
．ｓｒ（α５モル）の１．１−ヅクロロー６．３−ヅメ
チル−１，４−（ンタヅエ／を５００−のりメチルホル
ムアミド中で還流下で８時間加熱した。、溶液を塩化メ
チレンで希釈し１そして希水酸化ナトリウム溶液と共に
振ることにょシ抽出した。塩化メチレン相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した後に、溶媒を真空下でストリッピング
した。残留している粗製生成物を真空下で蒸留した。ｑ
ｓｔｓｆｃ理論値の８４チ）の沸点８０〜９０℃／α５
ｗＨｆの１−りｏロー５．３−ヅメチル−２−フェノキ
シ−１，４−ペンタツエンが得られたつ Ｈ３ ■ ２　ｏ　１．５　ｙ　（１モル）の３．３−ツメチル−
１，１，５−トリクロロ−ベント−にエンを２２５〜２
３０℃において１．０００−のキノリンにゆっくりと滴
々添加し、そして蒸留物をカラムのｍ部を通して同時に
除去した。キノリ／が沸騰するまで温度を高め１そして
合計１２６ｆの蒸留物を単離し１再び分別した。１２１
１（理論値の７３％）の１，１−フクロロー３，５−ツ
メチル−１，４−ペンメソエフ１沸点４９〜５３℃／２
０ｍＨｆ、が得らレタ。
実施例　２及び３ 実施例　２ 実施例　３ １２０１Ｉ／のアセトニトリル中に溶解されている８９
ｔ（α２８モ°ル）の５−プロモー５−（４−クロロフ
ェノキシ）−５，５−ヅメチルベント−１−エン−４−
オンを３０分間にわたって１１１５、９　ｔ　（１，６
８モル）の１．２．４−）リアゾールの１，０００ｗｔ
のアセトニトリル中浴液に５０℃で滴々添加した。溶液
を３時間加熱沸騰させ、溶媒を蒸留除去し、そして残渣
を３００−の酢酸エチル中に加えた。溶液を５０−の水
で５回洗浄し、そして有機相を無水硫酸す）　ＩＪウム
上で乾燥した後に減圧下で蒸発により濃縮した。残渣油
を４００−のアセトン中に溶解させ、そしてＢｏ、６ｔ
のナフタレン−１，５−ヅスルホン酸の４００−のアセ
トン中浴液を加えた。結晶化した塩を吸引戸別し、アセ
トンで洗浄し、それぞれ２５０−の水及びソクロロメタ
ンを塩と共に攪拌し、そして次に混合物を１０％強度炭
酸ナトリウム溶液でアルカリ性とした。有機相を蒸発さ
シた後に残った油を少量のエーテル中に溶解させ、そし
て次に石油エーテルを溶液にゆつくシと加えた。
該工程で結晶化した生成物を戸別し、そして少量のエー
テル／石油エーテルで洗浄した。１７．１ｆ（理論値の
２０％）の融点１２４〜１２６℃の５−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−−／メチルー５−（１，２，４−
）リアゾール−４−イル）−ペントー１−エンー４−オ
ン（実施例５）が得られた。
Ｆ液を濃縮しそして油状残渣をクロロホルム／酢酸エチ
ル（１：２）中に加えた。溶液をシリカケ゛ルカラム上
で戸別した後［，１７，ｓｒ（理論値の２１１４慢）の
５−（４−クロロフェノキシ）−３，５−ヅメチル−ｓ
　−（１１２１４−）リアゾール−１−イル）−ベント
−１−工ン−４−オン０ （実施例２）、屈折率ｎＤ＝ｔ５４１９、が得られた。
実施例　４ Ａ８Ｆ（α１モル）のナトリウム１２ネートを、１５．
３Ｆ（α０５モル）の５−（４−クロロフェノキシ）−
５，５−ヅメチル−５−（イミダゾール）−インド−１
−工ン−４−オン（実施例１に記されている如くして得
られた）の１５０ｍのメタノール中溶液の中に一部分ず
つ加え、混合物を外から冷却した。、６時間後に、反応
混合物を希酢酸でｐＨ６に調節し、そして減圧下での蒸
発によシ濃縮した。残渣を酢酸エチル中に加え％浴殺を
冷戻酸水素す）　ＩＪウム溶液で１回そして水で５回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてその後真空下
で濃縮したつ油状残渣を少量のエーテル中に溶解させｔ
そして石油エーテルを溶液に加えた。生成した沈殿を分
離し、少量の石油エーテルで洗浄し、そして乾燥したつ
　１２．２ｆ（理論値の７９．７％）の融点８８〜９０
℃の５−（４−クロロフェノキシ）−１，５−’／メチ
ルー５−（イミダゾール−１−イル）−ペント−１−エ
ン−４−オールが得られた。
下表１の一般式 の化合物が対応する方法で得られた： 井　　曽 畳 ｗ　　　　　ｖ’−Ｐ　　　　　”−ｗ　　　　　　ｗ
　　　　　　＝　　　　　　　Ｐ本発明の化合物の殺菌
剤活性を次の生物実験例によって説明する。
この実験例において、本発明による化合物は本明細書に
おいて上に示した対応する実施例の番号〔０内に示した
〕と同一である。
公知の比較用化合物は次のものである：実施例　ム Ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａ試験（りんご）／保護溶　媒：
４．７重量部のア七トン 乳化剤＝　［１３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し１そして
濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保膜活性を試験す石丸めに、若い植物に活性化金物の調
剤をしずくがしたたるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にシんごのうどんこ病原菌（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉ−ｃｈａ）の
分生子を散布することによシ接種した。
植物を２３℃及び約７０−の相対的大気湿度の温室中に
置いた。
接種後９日目に評価を行なった。
この試験では例えば下記の化合物によシ、先行技術と比
べて明らかに優れた活性が示された：（１）、（２）％
（４）、（６）％（１５）　、（５）及び（９）。
６６１ 実施例　Ｂ ８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　試験（きゅうり）／保護浴
　媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：　　（１３重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適轟な調剤を製造するために１１重１ｉｆ
ｔｓの活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物−に活性化合物の
調剤をしずくがしたたるまで噴霧した、噴霧コーティン
グが乾燥した後に、植物に５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ菌の分生子を散布することにより接
種した。
植物を２６〜２４℃及び約７５％の相対的大気湿１度の
温室中に置いた。
接樵後１０日目に評価を行なった。
この試験では例えば下記の化合物により、先行技術と比
べて明らかに優れた活性が示された：（ム（１５）　％
　（６）、（５）及び（９）１実施例　Ｃ Ｅｒｙｓｉｐｈθ試験（大麦）／保護 溶　媒：　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤
：　α２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し〜そして
濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保膿活性を試験するために、若い植物に活性化の調剤を
しずくがしたたるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾
燥した後に、植物にＥｉｒｙａｉｐｈｅｇｒａｍｌｎｉ
ｓ　　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ菌の胞子を散布すること
により接種した。
うどんこ病の膿庖の発達を促進するために植物を約２０
℃の温度及び約８０％の相対的大気湿度の温室中に置い
たつ 接棟後７日目に評価を行なった。
この試験では例えば下記の化合物により、先行技術と比
べて明らかに優れた活性が示された：（２）１　（１５
）、（９）、（１）％　（４）、（５）及び（６）。
−１１）１６　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　
のｃ４　　　　　　　　　　ベ　　　　　　　　ペ　　
　　　　　　　ｔｄ　　　　　　　　　　４…　　　　
　　　　　　　　１　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　　　哨　　　　　　　　　　　　のＮ　　　
　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　　Ｎ　　　
　　　　　　　　　ヘ　　　　　　　　　　　　へｄ　
　　　　　　　　　　ｄ　　　　　　　　　　ｄ　　　
　　　　　　　　ｄ　　　　　　　　　　　ｄ実施例　
Ｄ Ｋｒ７１ｉ＋　ｉ　ｐｈｅ試験（大麦）７種子処理　　
　　　　　　ｌ活性化合物を乾燥塗抹状で使用した。こ
れらは　　　（特定の活性化合物を粉砕鉱物で増量して
微粉状混合物を与えることによシ製造されｔそれは種子
の表面上で確実に均一分布した。
塗抹を施用するために、種子を閉鎖ガラスフラスコ中で
塗抹と共に３分間振った。
５パツチの１２粒の大麦を標準土壌中に２ａｘｒの深さ
に種をまいた。種まき後７日目に、若い植物がそれらの
第−葉を開いたときに１それらにＩＣｒｙｓｉｐｈｅ　
　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒ４ｅｉの胞子
を散布した。
うどんこ病の膿庖の発達を促進するために植物を約２０
℃の温度及び約８０％の相対的大気湿度の温室中に置い
た。
接種後７日目に評価を行なった。
この試験では例えば下記の化合物により、先行技術と比
べて明らかに優れた活性が示された：、２）、（１５）
、（９）及び（４）。
哨　　　　　　　　　　　　　　噂 ｃＪ　　　　　　　　　　　−ｄ ロ　　　　　　　　　　　ロ ロ　　　　　　　　　　　ロ ロ　　　　　　　　　　　ロ ロ　　　　　　　　　　　　Ｑ 第１頁の続き ０発　明　者　カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ｑ多発　明　者　ピノ６ヘルム・プランデスドイツ連邦
共和国デー５９５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発　明　者　パウル−エルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン・ビリー−バラ マイスターシュトラーセ５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、ムｒは任意に置換されていてもよいアリール基
    を表わし− Ａｙｓは１，２．４−）リアゾール−１−イル、１．２
    ．４−）リアゾール−４−イル又はイミダゾール−１〜
    イル基を表わし、そしてＢはケト基又は０Ｈ（ＤＨ）基
    を表わす〕の５−アリールオキシ−５−アゾリル−５，
    ６−ノメチルベントー１−工ン−４−オン類及び−オー
    ル類、並びにそれらの生理学的に認容できる酸付加塩類
    又は金属塩錯体類、 ２、　Ａｒが任意にハロゲン、炭素数が１〜４のアルキ
    ル、炭素数が１本しくは２でありそして１〜５個の同一
    もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
    、アルキル部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルが
    ニル、ニトロ、シアノ又は任意にハロゲン及び／又は炭
    素数が１又は２のアルキルにより置換されていてもよい
    ７エ、ニルから選択された同一もしくは異なる置換基に
    よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニ
    ル基を表わし、そして ム２及びＢが特許請求の範囲第１項中と同じ意味を有す
    る、 特許請求の範囲第１項記載の化合物っ ５Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、メチル１エチｋ　、
    　　）　リフ　ルオロメチル、メトキシカルがニル、エ
    トキシカルボニル、ニトロ、シアン、フェニル及びクロ
    ロフェニルから選択された同一もしくは異なる置換基に
    よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニル
    基を表わし、ム２及びＢが特許請求の範囲第１項中と同
    じ意味を有する、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、特に明細書中に記されている、特許請求の範囲第１
    項記載のいずれかの化合物っ ５、一般式 ［式中、　Ａｒは上記の意味を有し、そしてＨａｌは塩
    素又は臭素を表わす〕 のハロケ゛ノエーテルーケトンを酸結合剤の存在下で１
    ．２．４−トリアゾール又はイミダゾールと反応させｔ
    そ−てＢが０Ｈ（ＯＨ）基を表わす式σ）の化合物を要
    求するなら生成した式（１’のケト誘導体を還元し、そ
    して希望するなら酸又は金属塩を次に生成し１式（１）
    の化合物に加えることを特徴とする特許請求の範囲第１
    〜４項のいずれかに記載の化合物の製造方法。 ＆　式（損の化合物と１．２．４−）リアゾール又はイ
    ミダゾールとの反応を希釈剤の存在下で実施することを
    特徴とする特許請求の範囲第５項記載の方法。 ２　希釈剤が不活性有機溶媒であることを特徴とする特
    許請求の範囲第６項記載の方法。 ａ　式（］の化合物と１．２．４−）リアゾール又はイ
    ミダゾールとの反応を２０〜１５０℃の開の温度で実施
    することを特徴とする特許請求の範囲第５〜７．！Ｊの
    いずれかに記載の方法つ９１１モルの式（ｎ）の化合物
    当り２モルのトリアゾール又はイミダゾール及び１〜２
    モルの酸結合剤を使用することを特徴とする特許請求の
    範囲第５〜８項のいずれかに記載の方法。 １ａ　実質的に実施例１〜１８のいずれかに記載した如
    き、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方法、 １１、特許請求の範囲第５〜１０項のいずれかに記載の
    方法で製造した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
    の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
    もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜４
    項及び１１項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
    て含んでなる殺菌剤組成物。 １五　活性化合物０１〜９５重１にチを含む特許請求の
    範囲第１２項記載の組成物。 １４、特許請求の範囲第１〜４項及び１１項のいずれか
    に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
    の混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１１項の
    いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
    形態で菌類またはその生息場所に施用することからなる
    菌類の防除方法。 １５、活性化合物１〜１０００１重量％を含む組成物を
    特徴する特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １＆　活性化合物（１５〜［１００１重量−を含む組成
    物を特徴する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、　　活性化合物をα００００１〜［１１重量％の
    量で土壌に施用する、特許請求の範囲第１４項記載の方
    法っ １ａ　活性化合物をα０００１〜［１０２重量−の量で
    土壌に施用する〜特許請求の範囲第１７項記載の方法。 １９　活性化合物をα００１〜５０　ｆ／Ｋｐ＠子の量
    で種子に施用する特許請求の範囲第１４項記載の方法。 ２α　活性化合物Ｑ、０１〜１０ｔ／麺種子の量で種子
    に施用する特許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１１項のいずれかに
    記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
    合物として作物の生育直前及び／または生育期間中に作
    物の生育場所に施用した、菌類による損傷から保護され
    ていることを特徴とする作物つ
JP57131345A 1981-08-01 1982-07-29 ５−アリ−ルオキシ−５−アゾリル−３，３−ジメチルペント−１−エン−４−オン類及び−オ−ル類、それらの製造方法並びに殺菌剤としてのそれらの使用 Pending JPS5826873A (ja)

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